JPH0381266A - ピラゾールアミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents

ピラゾールアミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤

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JPH0381266A
JPH0381266A JP1236475A JP23647589A JPH0381266A JP H0381266 A JPH0381266 A JP H0381266A JP 1236475 A JP1236475 A JP 1236475A JP 23647589 A JP23647589 A JP 23647589A JP H0381266 A JPH0381266 A JP H0381266A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なピラゾールアミド類およびこれを有効成
分とする殺虫、殺ダニ剤に関する。
〔従来の技術〕
本願発明の化合物と類似の構造を有する化合物の例とし
ては、殺菌活性を有するものがＰｅ５ｔ。
Ｂｉｏ、ｐｈｙ、、１」し　１６３　　（１９８６）　
　、特開昭５２−８７１６８号公報および特開昭６０−
３４９４９号公報に、また除草活性を有するものが特開
昭５７＝１０６６６５号公報に、また医薬活性を有する
ものが特開昭４７−６２６９号公報、特開昭４８−５６
６７１号公報、特開昭５２−８３８４０号公報、特公昭
５５−４４７５１号公報、特開昭５６−７３０７１号公
報、特開昭５９−９５２７２号公報およびＪ、ｐｈａｒ
ｍ、Ｓｃｉ、、１土、１０１３　（１９８５）に各々、
記載されているが、殺虫、殺ダニ活性についての報告は
全くない。また、上記公報および文献中には、アミノ基
部分の置換基として、アラルキル基については全く記載
されていない。
一方、Ｆａ　ｒｍａ　ｃ　ｏ、　Ｅｄ、　Ｓｅ　ｔ、ｌ
１２゜６９２　　（１９６７）には、Ｎ−ベンジル−３
−メチル−５−ピラゾールカルボキサミドおよび３−メ
チル−５−ピラゾールカルボン酸ベンジルエステルが、
また、Ｒｅｖ、Ｒｏｕｍ、Ｃｈｉｍ、。
１主、１５８１　　（１９７８）には、Ｎ−ベンジル−
１−（２，４−ジニトロフェニル〉−３−ビフェニル−
５−ピラゾールカルボキサミドが、また特開昭５０−５
８０５６号公報には、Ｎ−（４ヒドロキシベンジル）−
１，３−ジメチル−５−ビラゾールカルボキサミドおよ
びＮ−（４−ヒドロキシカルボニルメトキシベンジル）
−１，３ジメチル−５−ピラゾールカルボキサミドが記
載されているが、該化合物の殺虫、殺ダニおよび殺菌活
性の有無についての報告は全くない。
また、特開昭６３−２４６３６７号公報および特開昭６
３−１３５３６４号公報に、Ｎ−（α−シアノベンジル
）−５−ピラゾールカルボキサミド類が殺菌活性を有す
ると記載されているが、いずれもα−位にシアノ基を有
していることを特徴とする。また、特開昭６３−９１３
７３号公報に、Ｎ−（アルキル、置換もしくは非置換フ
ェニルまたはベンジル）−１−置換もしくは非置換フェ
ニル−５−ピラゾールカルボキサミドが植物生長調整剤
および毒性緩和剤として提案されている。また、特開昭
６２−１２０３６９号公報に、Ｎ−（置換もしくは非置
換ベンジル）−１−置換フェニルー４−にトロまたはシ
アノ）−５−ピラゾールカルボキサミド類が提案されて
いる。ピラゾール環の４−位置換基としてニトロ基また
はシアノ基を有していることを特徴とするが、Ｎ−（置
換もしくは非置換ベンジル）−５−ピラゾールカルボキ
サごド類の実施例は全く記載されていない。
また、特開昭６３−２５８８５９号公報に、Ｎ−（置換
もしくは非置換アラルキル）−１−置換フェニルー４−
（置換チオ、置換スルホキシまたは置換スルホニル）−
５−ピラゾールカルボキサミド類が提案されている。ピ
ラゾール環の４−位置換基として置換チオ基、置換スル
ホキシ基または置換スルホニル基を有していることを特
徴とするが、Ｎ−（置換もしくは非置換アラルキル）−
５−ピラゾールカルボキサミド類の実施例は全く記載さ
れていない。また、Ｎ−（置換もしくは非置換ベンジル
）−３−メチル−４−ニトロ−５ピラゾールカルボキサ
ξドが％　５ｙｎｔｈｅｓ　ｉｓ、７２７　（１９８１
）；Ｆａｒｍａｃｏ、Ｅｄ。
Ｓｃｉ、、主８．３６９　（１９８４）およびＪ。
Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、、２７．　９８６　　（１９８４）
に医薬活性を有していると記載されている。また、特公
昭４８−１５３００号公報には、Ｎ−（ジベンジルまた
はジアルキル）−３−メチル−５−ピラゾールカルボキ
サミドが、医薬活性を有していると記載されている。特
開昭６４−２５７６３号公報および特開平１−１５６９
６４号公報には本願発明の化合物と極めてＭ似の構造を
有する化合物が記載されているが、本願記載の化合物に
ついては全く報告されていない。
〔発明が解決しようとする問題点〕
近年殺虫剤の長年の使用により害虫に抵抗性が生じ、従
来の殺虫剤による防除が困難となっている。例えば代表
的殺虫剤である有機リン剤、カーバメート剤に対しては
広く抵抗性害虫が発生し防除が困難となっている。また
、近年注目されてきた台底ピレスロイド系殺虫剤に対し
ても抵抗性の発達が報告されている。一方、有機リン剤
あるいはカーバメート剤のあるものは毒性が高く、また
あるものは残留性により生態系を乱すためきわめて憂慮
すべき状況となっている。
本発明者らは先に、例えば下記の構造式（ｎ）および（
ＩＩＩ）で示される化合物が殺虫、殺ダニ活性を有する
ことを見出した。
（ｎ） しかしながら、これらの化合物よりも更に優れた防除効
果を示し、しかも低毒性がっ低残留性の新規な殺虫剤の
開発が期待されている。
Ｃ問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、かかる状況に対処すべく鋭意研究を行っ
た結果、優れた殺虫、殺ダニ活性を有する新規なピラゾ
ール類を見い出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の要旨は下記一般式（１）で表される
ピラゾールアミド類およびこれを有効成分として含有す
る殺虫、殺ダニ剤に存する。
・・・　（１） 上記式中、Ｒ１はＣＩ−Ｃａのアルキル基を示し、Ｒ２
は水素原子、Ｃ＋　””　Ｃａのアルキル基、シクロプ
ロピル基、ｃｌ　〜Ｃ４のアルコキシ基またはＣ２〜Ｃ
４のアルキルカルボニルオキシ基を示し、Ｘは水素原子
、ハロゲン原子、ＣＩ””　ＣａのアルキルａＬｃ＋　
〜Ｃ４のアルコキシ基、ＣＩ〜Ｃ３のハロアルコキシ基
、Ｃｚ　−Ｃａのアルキルカルボニルオキシ基または水
酸基を示し、Ｒ２を形成してもよく　（ただし、Ｒ９は
水素原子またはＣ１〜Ｃ１のアルキル基を示す。）、Ｒ
３、Ｒ４およびＲ５の一つは水素原子であり、Ｒ’　、
Ｒ’およびＲ５はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、０１〜Ｃ４のハロアル
キル基、ｃｓ〜Ｃ２のシクロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ４の
アルコキシ基、Ｃ，−Ｃ４のハロアルコキシ基、アミノ
基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキルアミノ基、Ｃ！〜Ｃ６のジア
ルキルアミノ基、０２〜Ｃ３のアルコキシカルボニルア
ミノ基、Ｃ＋〜Ｃ４のアルキルチオ基、Ｃ，−Ｃ，のア
ルキルスルフィニル基、Ｃｌ〜Ｃ４のアルキルスルホニ
ル基、Ｃ２〜Ｃ２のアルコキシカルボニル基、Ｃｔ〜Ｃ
１のアルキルカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒド
ロキシメチル基、Ｃ！〜Ｃ４のアルコキシアルキル基ま
たはＣ３〜Ｃ６のアルコキシアルコキシアルキル基を示
し、Ｒ３とＲ４は一緒にく　（ただしＲＩＧ、Ｒ１１は
それぞれ独立して水素原子または０１〜Ｃ１のアルキル
基を示す、）、Ｒ６、Ｒ？の一方は水素原子を示し、他
方は、水素原子、Ｃ８〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ７〜Ｃ４
のアルコキシ基またはハロゲン原子を示し、Ｙは酸素原
子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基またはカ
ルボニル基を示し、Ｂは−ＣＨ−または窒素原子を示し
くただしＹが酸素原子でありＢが−ＣＨ−の場合は、Ｒ
１、Ｒ４およびＲ５のすべてが水素原子になることはな
い。）、Ｒ１１は水素原子またはメチル基を示し、Ｚは
酸素原子または硫黄原子を示す。
以下、本発明の詳細な説明する。一般式（１）において
、Ｒ′はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、５ｅｃ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基等のＣプ〜Ｃ４の直鎖または分岐鎖
アルキル基を示し、好ましくはメチル基を示し、Ｒｔは
水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、５ｅｃ−ブ
チル基、ｔ−ブチル基等のＣ８〜Ｃ１の直鎖または分岐
鎖アルキル基；シクロプロピル基；メトキシ基、エトキ
シ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブト
キシ基、イソブトキシ基、５ｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブ
トキシ基等のＣ０〜Ｃ４の直鎖または分岐鎖アルコキシ
基；またはメチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニ
ルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、イソプ
ロピルカルボニルオキシ基等のＣｔ　””　Ｃ４の直鎖
または分岐鎖アルキルカルボニルオキシ基を示し、好ま
しくは、水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、５
ｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ８〜Ｃ１の直鎖ま
′たは分岐鎖アルキル基；または、メトキシ基、エトキ
シ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基等のＣ，−
Ｃ，の直鎖または分岐鎖アルコキシ基を示し、Ｘは水素
原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子：メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ　−７’チ
ル基、ｔ−ブチル基等のＣ１〜Ｃ４の直鎖または分岐鎖
アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ
基、５ｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のＣＩ”’
　Ｃ４の直鎖または分岐鎖アルコキシ基；モノフルオロ
メトキシ基、モノクロロメトキシ基、モノブロモメトキ
シ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジ
ブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロ
ロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、クロロフルオロ
メトキシ基、ブロモフルオロメトキシ基、ブロモクロロ
メトキシ基、２．２．２−１リフルオロエトキシ基、２
，２．２−トリクロロエトキシ基、２，２．２−トリブ
ロモエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエト
キシ基、２−ブロモー２，２−ジフルオロエトキシＬ　
　２．２゜３．３．３−ペンタフルオロ−ｎ−プロポキ
シ基、２．２．３．３〜テトラフルオロ−ｎ−プロポキ
シ基、２．２．２−トリフルオロイソプロポキシ基等の
Ｃ１〜Ｃ３の直鎖または分岐鎖ハロアルコキシ基；メチ
ルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ
−プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニ
ルオキシ基等のＣ２〜Ｃ４の直鎖又は分岐鎖アルキルカ
ルボニルオキシ基または水酸基を示し、好ましくは、水
素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン
原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、５ｅＣ−ブチル
基、ｔ−ブチル基等のＣ２〜Ｃ４の直鎖または分岐鎖ア
ルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基
、イソプロポキシ基等のＣＩ””　Ｃｓの直鎖または分
岐鎖アルコキシ基；または、モノフルオロメトキシ基、
モノクロロメトキシ基、モノブロモメトキシ基、ジフル
オロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキ
シ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基
、トリブロモメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、
ブロモフルオロメトキシ基、ブロモクロロメトキシ基、
２，２．２−トリフルオロエトキシ基、２，２．２−ト
リクロロエトキシ基、２゜２．２−１−リブロモエトキ
シ基、２−クロロ−２゜２−ジフルオロエトキシ基、２
−ブロモ−２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２．３
，３．３−ペンタフルオロ−ｎ−プロポキシ基、２．２
，３゜３−テトラフルオロ−ｎ−プロポキシ基、２，２
゜２−トリフルオロイソプロポキシ基等のＣ２〜Ｃ８の
直鎖または分岐鎖ハロアルコキシ基を示し、Ｒ２を形成
してもよい。ただし、Ｒ９は水素原子；又はメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等のＣＩ”
’　Ｃｘの直鎖または分岐鎖アルキル基を示す。Ｒ３、
Ｒ４およびＲ５の−っは水素原子であり、Ｒ３、Ｒ４お
よびＲｓはそれぞれ独立して水素原子；フッ素原子、塩
素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
５ｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ１〜Ｃ４の直鎖
または分岐鎖アルキル基；モノフルオロメチル基、モノ
クロロメチル基、モノブロモメチル基、ジフルオロメチ
ル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフル
オロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル
基、クロロフルオロメチル基、ブロモフルオロメチル基
、ブロモクロロメチル基、ブロモクロロフルオロメチル
基、２．２．２−）リフルオロエチル基、２，２．２＝
トリクロロエチル基、２．２．２−１−リブロモエチル
基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２−ブ
ロモー２．２−ジフルオロエチル基、２．２．３，３．
３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル基、２．２，３．３
−テトラフルオロ−ｎ−プロビル基、２．２．２−トリ
フルオロイソプロピル基、２．２．３，３，４．４．４
−ヘプタフルオロ−ｎ−ブチル基、２．２，３．３，４
．４−へキサフルオロ−ｎ−ブチル基、２，２，３゜３
．３−ペンタフルオロ−５ｅｃ−ブチル基等のＣ１〜Ｃ
４の直鎖または分岐鎖ハロアルキル基；シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等のＣ１〜Ｃ４のシクロアルキル基；メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ
−ブトキシ基、イソブトキシ基、３６Ｃ−ブトキシ基、
ｔ−ブトキシ基等のＣ，−Ｃ４の直鎖または分岐鎖アル
コキシ基；モノフルオロメトキシ基、モノクロロメトキ
シ基、モノブロモメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、
ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、トリフルオ
ロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモメト
キシ基、クロロフルオロメトキシ基、ブロモフルオロメ
トキシ基、ブロモクロロメトキシ基、ブロモクロロフル
オロメトキシＬ　　２．２．２−トリフルオロエトキシ
基、２゜２．２−トリクロロエトキシ基、２，２．２−
トリブロモエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオ
ロエトキシ基、２−ブロモ−２，２−ジフルオロエトキ
シ基、２，２，３．３．３−ペンタフルオロ−ｎ−プロ
ポキシ基、２，２，３．３−テトラフルオロ−ｎ−プロ
ポキシ基、２．２．２−トリフルオロ−イソプロポキシ
基、２．２．３゜３．　４．　４．　４−へブタフルオ
ロ−ｎ−ブトキシ基、２．２，３．３，４．４−へキサ
フルオロｎ−ブトキシ基、２．２，３，３．３−ペンタ
フルオロ−５ｅｃ−ブトキシ基等のＣ１〜Ｃ４の直鎖ま
たは分岐鎖ハロアルコキシ基；アミノ基；メチルアミノ
基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプロ
ピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソプロピルアく
ノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルアごノ基、５ｅ
ｅ−ブチルア４ノ基、ｔ−ブチルアミノ基等のＣｌ−Ｃ
ｍの直鎖または分岐鎖アルキルアごノ基；ジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、
ジ−イソプロピルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メ
チル−ｎ−プロピルアミノ基、メチルイソプロピルアミ
ノ基、エチル−ｎ−プロピルアミノ基、エチルイソプロ
ピルアミノ基、ｎ−プロピルイソプロピルアミノ基等の
Ｃ２〜Ｃ４の直鎖または分岐鎖ジアルキルアミノ基；メ
トキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルア５ノ
基、ｎプロポキシカルボニルアミノ基、イソプロポキシ
カルボニルアミノ基、ｎ−ブトキシカルボニルアミノ基
、イソブトキシカルボニルアミノ基、５ｅｃ−ブトキシ
カルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基
等のＣ８〜Ｃ４の直鎖または分岐鎖アルコキシカルボニ
ルアミノ基；メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピ
ルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、５ｅ
ｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等のＣ８〜Ｃ４の
直鎖または分岐鎖アルキルチオ基；メチルスルフィニル
基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル
基、イソプロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィ
ニル基、イソブチルスルフィニル基、５ｅｃ−ブチルス
ルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基等のＣ１〜Ｃ
４の直鎖または分岐鎖アルキルスルフィニル基；メチル
スルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスル
ホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスル
ホニル基、インブチルスルホニル基、５ｅＣ−ブチルス
ルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基等のＣＩ〜Ｃ４の
直鎖または分岐鎖アルキルスルホニル基、６メトキシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカ
ルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキ
シカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、５ｅｃ−
ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等の
Ｃｔ〜ＣＳの直鎖または分岐鎖アルコキシカルボニル基
；メチルカルボニル基、エチルカルボニルＬｎ−７”ロ
ビルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−ブ
チルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、５ｅｃ−
ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基等のＣ２
〜Ｃｓの直鎖または分岐鎖アルキルカルボニル基；ニト
ロ基；シアノ基：ヒドロキシメチル基；メトキシメチル
基、エトキシメチル基、ｎ−プロポキシメチル基、エト
キシエチル基、メトキシプロピル基等の０２〜Ｃ４のア
ルコキシアルキル基；またはメトキシメトキシメチル基
、エトキシメトキシメチル基、ｎ−プロポキシメトキシ
メチル基、メトキシエトキシメチル基、エトキシエトキ
シメチル基、エトキシエトキシエチル基、メトキシエト
キシプロビル基等の０３〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ
カルボニル基を示し、Ｒ３とＲ４は一緒になって　ＯＯ
または＼　　／ れぞれ独立して、水素原子またはメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−７’チル基、イ
ソブチル基、５ｅｃ−ブチル基、１−ブチル基等のＣ１
〜Ｃ４の直鎖または分岐鎖アルキル基を示す。＞　、Ｒ
＆　、Ｒ７の一方は水素原子を示し、他方は水素原子、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基
、ｎ　−７’チル基、イソブチル基、５ｅｃ−ブチル基
、ｔ−ブチル基等のＣ１〜Ｃ４の直鎖または分岐鎖アル
キル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、
イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、
５ｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のＣ１〜Ｃ４の
直鎖または分岐鎖アルコキシ基またはフン素原子、塩素
原子、臭素原子等のノ＼ロゲン原子をを示し、好ましく
は、水素原子；メチル基；メトキシ基；またはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を示し、Ｙは
酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基ま
たはカルボニル基を示し、好ましくは酸素原子またはカ
ルボニル基を示し、Ｂは−ＣＨ−または窒素原子を示し
くただしＹが酸素原子でありＢが一〇Ｈ−の場合は、Ｒ
３、Ｒ４およびＲ５のすべてが水素原子になることはな
い。）、Ｒ８は水素原子；またはメチル基を示し、Ｚは
酸素原子；または硫黄原子を示し、好ましくは酸素原子
を示す。
次に、本発明化合物の製法について述べる。
前記一般式（１）で表される本発明の化合物は、例えば
下記反応式に従って製造される。
１ Ｒ’　　　　Ｚ （ＩＩ／） （上記式中、Ｒ１、ＲＺ　、Ｒｆｆ　、Ｒ４、Ｒ５Ｒ’
　、Ｒ’　、Ｒ”　、Ｘ、Ｙ、　ＺおよびＢは前記一般
式（１）中で定義したとおりであり、Ａは塩素原子また
は臭素原子を示す。） ベンゼン、トルエンまたはキシレン等の芳香族炭化水素
；アセトン、メチルエチルケトン又はメチルイソブチル
ケトン等のケトン類；クロロホルムまたは塩化メチレン
等のハロゲン化炭化水素；水；酢酸メチルまたは酢酸エ
チル等のエステル類：テトラヒドロフラン、アセトニト
リル、ジオキサン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ
−メチルピロリドンまたはジメチルスルホキシド等の極
性溶媒中、０〜３０℃好ましくは０〜５℃の温度で塩基
の存在下、上記一般式で表される化合物（ＩＶ）および
（Ｖ）を反応させることにより上記一般式で表される化
合物（Ｉ）を得ることができる。塩基としては、水素化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、ピリジンまたはトリエチルアミン等が挙げられ
る。
尚、上記一般式（Ｖ）で表わされる化合物は例えばジャ
ーナル　オブ　オーガニック　ケごストリー（Ｊ、Ｏｒ
ｇ、Ｃｈｅｍ、）、５０，３７１７、　　（１９８５）
記載の方法に準じて合成したフェノキシトルエン等を常
法により臭素または塩素でフェノキシベンジルプロミド
（クロリド）等とし、常法によりフタルイミドカリウム
でイミド化後、常法によりヒドラジンヒトラードで分解
することにより容易に製造することができる。
〔作　用〕
一般式（１）で示される化合物は下記の鞘翅目、鱗翅目
、半翅目、直翅目、双翅目等の昆虫及び植物に寄生する
ダニ目の卵、幼虫に著しい防除活性を有するが勿論これ
らのみに限定されるものではない。
１　半翅目；セジロウンカ、トビイロウンカ、ヒメトビ
ウンカ等のウンカ類、 ツマグロヨコバイ、オオヨコバイ等 のヨコバイ類、 モモアカアブラムシ等のアブラムシ 類 ２　鱗翅目；ハスモンヨトウ、ニカメイチュウ、コブノ
メイガ等 ３　鞘翅目；アズキゾウムシ等 ４　双翅目；イエバエ、ネックイシマカ、アカイエカ等 ５　ハダニ類；すごハダニ、ニセナミハダニ、ξカンハ
ダニ等 一般式（１）で示される本発明の化合物を殺虫剤あるい
は殺ダニ剤として使用する場合には単独で用いてもよい
が、通常は従来の農薬と同様に補助剤を用いて乳剤、粉
剤、水和剤、液剤などの形態に製剤し、そのまま、ある
いは希釈して使用する。補助剤としては、殺虫剤の製剤
に用いられる通常のものが用いられる。例えばタルク、
カオリン、珪藻上、粘土、デンプンなどの固形担体；水
；シクロヘキサン、ベンゼン、キシレン、トルエン等の
炭化水素類、クロロベンゼンのような／）ロゲン化炭化
水素類、エーテル類、ジメチルホルムア〔ド等のア旦ド
類、ケトン類、アルコール類、アセトニトリル等のニト
リル類などの溶媒またはその他公知の乳化剤、分散剤な
どの界面活性剤があげられる。
また、所望によっては他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、
昆虫生育調整物質、植物生育調整物質などと混用または
併用することも可能である。
製剤された殺虫、殺ダニ剤中の有効成分濃度は、特に限
定されるものではないが、通常、粉剤では０．５〜２０
重量％好ましくは１〜１０重量％、水和剤は１〜９０重
量％好ましくは１０〜８０重量％、乳剤は１〜９０重量
％好ましくは１０〜４０重量％である。
上記一般式（Ｉ）で示される化合物を殺虫剤として使用
する場合、通常活性成分が５〜１１０００ｐｐ、好まし
くは１０〜５００ｐｐｍの濃度範囲で使用する。
〔実施例〕
次に本発明化合物の製造例、製剤例及び試験例によって
本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を
越えない限り以下の例に限定されるものではない。
実施例Ｉ Ｎ−（４−（４−）リフルオロメチルフェノキシ）ベン
ジル）−２−メチル−シクロベンクン（１，２−ｃ）−
３−ピラゾールカルボキサ貴ドの製造 ２−メチル−シクロペンタン（１，２−Ｃ）−３−ピラ
ゾールカルボン酸１．６６ｇと塩化チオニル１１．７ｇ
を１時間加熱還流した。塩化チオニルを減圧下留去後、
残液をトルエン’ｌ　Ｑ　ｍ　Ｉｔに溶解した。これを
４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンジルア
ミン２．６７　ｇとトリエチルアミン１．２１ｇのトル
エン溶液２５ｍｌ１中に０〜５℃で滴下した。滴下後、
２時間撹拌し、氷水に注ぎ、トルエンで抽出した。トル
エン層を炭酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて洗
浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した
。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し
、表−１記載の化合物（弘１３）３．７４ｇを得た。
本化合物のＮＭＲ，ＩＲは以下の如くであった。
’　ＨＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃｉ！　ｓ　）δｐｐｍ；２
．３０〜２．９０　（ｍ、　　６Ｈ）　、　　４．１５
　（ｓ、　　３Ｈ）　。
４．６０　（ｄ、２Ｈ）、６．０５　（ｂ、ＩＨ）。
７．０５　（ｄ、　　４Ｈ）　、　　７．３５　（ｄ、
　　２Ｈ）　。
７．６０　（ｄ、２Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｓｉ−’；３３３０，２９５０，１６
４０．１６００．１５６０，１５０５，１３２５．１２
００，１１１０．８４０ 実施例２ Ｎ−（４−（４−メチルフェノキ、シ）ベンジル）−４
−クロロ−３−エチル−■−メチルー５−ピラゾールカ
ルボキサミドの製造 ４−クロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラゾール
カルボン酸１．８９ｇと塩化チオニル６、０ｇを１時間
加熱還流した。塩化チオニルを減圧下留去後、残渣をト
ルエン１０ｍｌに溶解した。これを４−メチルフェノキ
シベンジルアミン２６１３ｇとトリエチルアミン１．２
１ｇのトルエン溶液２Ｑｍｌ中に０〜１０℃で滴下した
。滴下後、２時間撹拌し、氷水に注ぎ、トルエンで抽出
した。トルエン層を炭酸ナトリウム水溶液、水、飽和食
塩水にて洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧
下？！縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、表−１記載の化合物（狙１６）３．４５
ｇを得た。
本化合物のＮＭＲ，ＩＲは以下の如くであった。
’　ＨＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃｌ　ｘ　）δｐｐｍ；１．
２０　（ｔ。
３Ｈ）、、２．３０　（ｓ、３Ｈ）、２．６０　（Ｑ。
２Ｈ）　、　　４．１０　（ｓ、　　３Ｈ）　、　　４
．５５　（ｄ。
２Ｈ）、６．８０〜７．４０　（ｍ、９Ｈ）ＩＲ（ＫＢ
ｒ）ａｍ−’；３３００．　２９７０．　１６４５．　
１５４５．　１５００．　１２８５．　１２３５、　１
０９５．　８６５．　８１０実施例３ Ｎ−（４−フェニルチオベンジル）−４−クロロ−３−
エチル−ｌ−メチル−５−ピラゾールカルボキサミドの
製造 実施例２で台底した４−クロロ−３−エチル−１−メチ
ル−５−ピラゾールカルボン酸クロリド３、６０　ｇを
４−フェニルチオベンジルアミン３．５０ｇとトリエチ
ルアミン２．２ｇの酢酸エチル溶液５０　ｍ　ｌ中に０
〜１０℃で滴下した。滴下後、１゜５時間撹拌し、氷水
に注ぎ酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル層を炭酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水
にて洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製し、表−１記載の化合物（ｌＩ＆１７６）　４．７
０　ｇを得た。
本化合物のＮＭＲＳ　ＩＲは以下の如くであった。
’　ＨＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃｌ　３）　　δｐｐｍ；１
．２３　　（ｔ。
３Ｈ）　、　　２．６３　　（ｑ、　　２Ｈ）　、　　
４．１５　　（ｓ。
３Ｈ）　、　　４．６０　　（ｄ、　　２Ｈ）　、　　
７．１０　　（ｂ　ｒ。
Ｉ　Ｈ）　、　　７．２０〜７．５０　　（ｍ、　　９
　Ｈ）ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−’；３２９０，２９７５．
　１６４０．１５５０．　１４６５．１４３０，１２８
５、　１２３０．　１０９０ 実施例４ Ｎ−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）ベンジルコ−４−クロロ−３−エチ
ル−１−メチル−５−ピラゾールカルボキサミドの製造 実施例２で台底した４−クロロ−３−エチル−１−メチ
ル−５−ピラゾールカルボン酸クロリド２、０７　ｇを
４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）ベンジルアミン２゜４９ｇとトリエチルア
ミン１．２１ｇの酢酸エチル溶液５０ｍ１中に０〜１０
℃で滴下した。滴下後１時間撹拌し、氷水に注ぎ、酢酸
エチルで抽出した。酢酸エチル層を炭酸ナトリウム水溶
液、水、飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製し、表−１記載の化合物（弘７
５）３．３５ｇを得た。
本化合物のＮＭＲ，ＩＲは以下の如くであった。
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δｐｐｍ；１．２５　（ｔ。
３Ｈ）　、　　２．６５　（ｑ、　　２Ｈ）　、　　４
．１５　（ｓ。
３Ｈ）　、　　４．７０　（ｄ、　　２Ｈ）　、　７．
１０　（ｂ。
ＩＨ）　、　７．１５　（ｄ、　　２Ｈ）　、　　７．
５０　（ｄ。
２Ｈ）　、　　８．００　（ｄ、　　Ｉ　Ｈ）　、　　
８．３０　（ｄ。
ＩＨ） ＩＲ（ＫＢｒ）ａｍ−’；３２９０，２９８０，１６３
５．１５４５，１４５５．１３２０．１２９０．１１６
０，１１２５，９１５，８３０゜６５ 実施例５ 実施例１．２．３および４の方法に準じて、表−１，２
，３，４および５記載の化合物を得た。
狙３７のスペクトラム Ｈ’　ＮＭＲ（δ）（ＣＤＩ３） １．１４−１．３８　　（ｄ、６Ｈ＋ｔ、３）り２．６
４　　（ｑ、２Ｈ）３．６０　（ｔ　ｔ、ＩＨ）４．１
３　（ｓ、３Ｈ）４．６０　　（ｄ、２Ｈ）６．４９−
７．４１　　（ｍ、８Ｈ） 触３８のスペクトラム Ｈ’　ＮＭＲ（δ）ＣＣＤＣ１３） ０．５８−１．４９　　（ｔ、６Ｈ＋ｔ、３Ｈ）１．５
０−１．８０　　（ｍ、　　４Ｈ）２．６２　　（ｑ、
２Ｈ） ３．２０　　（ｔ、４Ｈ）４．２３　（ｓ、３Ｈ）４．
６０　　（ｄ、　　２Ｈ） ６．６５−７．４０　　（ｍ、８Ｈ） ｌｂ６９のスペクトラム Ｈ’　ＮＭＲ（δ）　　（ＣＤＣＩｌ、）１．２９　　
（ｄ、３Ｈ） ２．５４−２．８７　　（ｍ、　　５Ｈ）３．５０　　
（ｍ、、　　ＩＨ）　４．１８　　（ｓ、　　３Ｈ）４
．５９　　（ｄ、２Ｈ）６．０８　　（ｂｒ、ＬＨ）６
．７７−７．５０　　（ｍ、　　６Ｈ）８．１０　　（
ｄ、　　２Ｈ） 患８５のスペクトラム Ｈ’　ＮＭＲ（δ’）　　（ＣＤＣ１３）４．０５　　
（ｓ、３Ｈ）４．５７　　（ｄ、２Ｈ）６．９７　　（
ｄ、２Ｈ）７．０１　　（ｄ、２Ｈ）７．３３　　（ｄ
、２Ｈ）７．５７　（ｄ、２Ｈ）８．８５　　（ｂｒ、
ＩＨ） 磁９０のスペクトラム Ｈ’　ＮＭＲ（δ）（ＣＤＣｊ２３） ２．０５　　（ｓ、３Ｈ）４．０５　（ｓ、３Ｈ）４．
５７　　（ｄ、２Ｈ）６．９７　（ｄ、２Ｈ）７．０１
　　（ｄ、２Ｈ）７．３３　（ｄ、２Ｈ）７．５７　（
ｄ、２Ｈ）８．８５　（ｂｓ、ＩＨ）ＩＩ＆Ｌ１０３の
スペクトラム Ｈ’　ＮＭＲ（δ）　（ＣＤＣ１３） １．１−１．４　（ｔ、３Ｈ＋ｔ、３Ｈ）２．５−２．
７７　　（ｑ、２Ｈ＋ｑ、２Ｈ）４．１３　　（ｓ、３
Ｈ）４．６２　　（ｄ、２Ｈ）６．８７−７．５２　（
ｍ、　　８Ｈ）隘１０４のスペクトラム Ｈ’　ＮＭＲ（δ）　　（ＣＤ（１！、）１．２３　　
（ｔ、３Ｈ）１．２９　　（ｄ、６Ｈ）２．６５　　（
ｑ、２Ｈ）３．２８　（ｑｑ、ＬＨ）４．１４　　（ｓ
、３Ｈ）４．６２　　（ｄ、２Ｈ）６．８７−７．１２
　　（ｍ、　　４Ｈ）７．２３−７．５　　（ｍ、　　
４Ｈ）ｍｌ０５のスペクトラム Ｈ’　ＮＭＲ（δ’）（ＣＤＣ１，） １．２１　　（ｔ、３Ｈ）１．３３　（ｄ、６Ｈ）２．
６４　（ｑ、２Ｈ）３．１８　（Ｑｑ、ＩＨ）４．１７
　　（ｓ、　　３Ｈ）　４．６７　（ｄ、　　２Ｈ）７
．０−７．５３　（ｍ、６Ｈ）７．８６　（ｄ、２Ｈ）
Ｍｌｌｌのスペクトラム Ｈ’　ＮＭＲ（δ）（ＣＤＣ１，） １．２６　（ｔ、３Ｈ）２．４１　　（ｓ、３Ｈ）２．
６４　（ｑ、２Ｈ）４．１３　（ｓ、３Ｈ）４．５９　
（ｄ、２Ｈ） ６．９−７．５　（ｍ、７Ｈ＋ＩＨ） ７．７３−７．８４　（ｍ、　　ＬＨ）ｍｌ１２のスペ
クトラム Ｈ’　ＮＭＲ（δ）（ＣＤＣβ、） １．２９　（ｄ、　　３Ｈ）’　１．９−２．２　（ｍ
、ＩＨ）２．３９　　（ｓ、３Ｈ）１．５−１．８２　
　（ｍ、３Ｈ）３．１３　　（ｍ、　　１Ｈ）　４．１
６　（ｓ、　　３Ｈ）４．５７　（ｄ、２Ｈ）６．０４
　　（ｂｒ、ＩＨ）６．９−７．５　（ｍ、　　６Ｈ） ７．７３−７．８３　（ｍ、ＩＨ） Ｉｋｌ１３のスペクトラム Ｈ’　ＮＭＲ（δ”）　　（ＣＤＣｊ？３）１．２３　
　（ｔ、３Ｈ）２．４２　　（ｓ、３Ｈ）２．６５　　
（ｑ、２Ｈ）４．１５　　（ｓ、３Ｈ）４．６０　　（
ｄ、２Ｈ）６．３６　　（ｓ、ＩＨ）６．７３−７．５
２　　（ｍ、　　５Ｈ）６．５２　　（ｂｒ、ＩＨ） ７．９３−８．２２　　（ｍ、２Ｈ） 隘１２７のスペクトラム Ｈ’　ＮＭＲ（δ）　　（ＣＤ（１３）１．３０　　（
ｄ、３Ｈ）１．９−２．２　　（ｍ、ＩＨ）２．４２　
　（ｓ、３Ｈ）２．５−２．８５　　（ｍ、３Ｈ）３．
１５　　（ｍ、　　ＩＨ）４．１９　　（ｓ、　　３Ｈ
）４．７０　　（ｄ、　　２Ｈ）　　６．２０　　（ｂ
ｒ、　　ＩＨ）７．２−７．９　　（ｍ、　　８Ｈ） 狙１２８のスペクトラム Ｈ’　ＮＭＲ（δ）（ＣＤＣ１，） １．３　　（ｄ、　　３Ｈ）　　１．７−２．２　（ｍ
、　　ＩＨ）２．５−２．９　　（ｍ、　　３Ｈ）　３
．２　（ｑ、　　ＩＨ）４．２　（ｓ、３Ｈ）４．７１
　　（ｄ、２Ｈ）６．２　（ｂｒ、ＩＨ）７．４８−８
．０　（ｍ、８Ｈ）次に本発明化合物の製剤例を示す。
尚、以下に「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量
部」、「重量％」を意味する。
製剤例１：永和剤 表−ｌ、表−２、表−３、表−４及び表−５の本発明の
化合物２０部、カーブレックス＃８０（塩野義製薬社、
商標名）２０部、Ｎ、　Ｎカオリンクレー（上屋カオリ
ン社、商標名）５５部、高級アルコール硫酸エステル系
界面活性剤ツルポール８０７０　（東邦化学社、商標名
）５部を配合し、均一に混合粉砕して、有効成分４０％
を含有する水和剤を得た。
製剤例２：粉　剤 表−１、表−２、表−３、表−４及び表−５の本発明の
化合物２部、クレー（日本タルク社製）９３部、ホワイ
トカーボン５部を均一に混合粉砕して、２％粉剤を製造
した。
製剤例３：乳　荊 表−１、表−２、表−３、表−４及び表−５の本発明の
化合物２０部を、キシレン３５部およびジメチルホルム
アミド３０部からなる混合溶媒に溶解させ、これにポリ
オキシエチレン系界面活性剤ツルポール３００５Ｘ　（
東邦化学社、商標名）１５部を加えて、有効成分２０％
を含有する乳剤を得た。
製剤例４：フロアブル剤 表−１、表−２、表−３、表−４及び表−５の本発明の
化合物３０部、あらかじめ混合しておいてエチレングリ
コール８部、ツルポールＡＣ３０３２（東邦化学社、商
標名）５部、キサンタジガム０．１部を水５６．９部に
良く混合分散させた。次にこのスラリー状混合物を、ダ
イノミル（シンマルエンターブライゼス社）で湿式粉砕
して、有効成分３０％を含有する安定なフロアブル剤を
得た。
試験例１　すξハダニの底生に対する効果インゲン葉の
リーフディスク　（径２ｃ１ｍ）に１０頭のナミハダニ
雌成虫を放虫する。これに製剤例１の処決に従って製剤
された本発明化合物を水で所定濃度に希釈した液５ｍｌ
を、回転式散布塔（みずば理化製）を用いて散布した。
（１部度、２反復。） 処理２４時間後に、幼虫の生死を調査し、殺ダニ率（％
）を求めた。その結果を、表−６に示した。化合物置は
表−１、表−４及び表−５に対応する。
試験例２　すξハダニの卵に対する効果インゲン葉のリ
ーフディスク（径２ｃｍ）に５頭のナミハダニ雌成虫を
放虫する。放出後２ｏ時間リーフディスクに産卵させ、
その後雌成虫は除去した。これに、製剤例１の処方に従
って製剤された本発明化合物を水で所定濃度に希釈した
液５ｍ１．を回転式散布塔（みずば理化製）を用い散布
した。（１部度、２反復。） 処理５日後に未ふ化卵数とふ化幼虫数を調査し、殺卵率
（％）を求めた。その結果を、表−６に示した。化合物
隘は表−１、表−４及び表−５に対応する。
表 （その１） 工 ５ ６ ７ 表 ６ （その２） ４ ８ ３ ■ 試験例３ 化合物（ＩＩ）、（ＩＩ［）及び化合物思１ｏ、１３．
１４．６０．６２．８４．１０３及び１１８の濃度を表
−７に示すように変えて、殺虫、殺ダニ効果を調査した
。その結果を表−７に示した。化合物思は表−１に対応
する。
表−７（その１） ■ ００ ００ ０ １２．５ ３．１ ■ 　００ ００ ０ 工２．５ ３、１ 表−７ （その２） ０ ００ ００ ０ １２．５ ３、１ ００ ００ ００ ００ ６ ００ ００ ００ 　Ｏｏ 　００ ３ ００ ００ ０ １２．５ ３．１ ００ ００ ００ ００ ６ ００ ００ ００ ２ ０ ４ ００ ００ ０ １２．５ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ８ 表−７ （その３） ０ ００ ００ ０ １２．５ ３．１ ００ ００ ００ ０Ｑ ００ 　ＯＯ ００ ００ １０（１ ３ ２ ００ ００ ０ １２，５ ３，１ エ　００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ７ ４ ００ ００ ０ ２６５ ３、１ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ 表−７ （その４） 　００ ００ ０ １２．５ ３、１ ００ ００ ００ ００ ００ ０ ０ ０ ５ ７ ｏｏ　　　　　　１　ｏｏ　　　　　　ｉｏ。
００　　　　　１００　　　　　１００５０　　　　　
　ｉｏｏ　　　　　　ｉｏ。
１２．５　　　　１００　　　　　１００３．１　　　
　　９０　　　　　１００試験例４　トビイロウンカの
幼虫に対する効果ガラス円筒（径３ｃｍ、長さ１７ｃｍ
）に稲の芽出し苗をセットし、トビイロウンカ４令幼虫
を５頭放虫する。これに、製剤例３の処法に従って製剤
された本発明の化合物を水で希釈した液Ｑ、　５　ｍ　
ｊ！を、散布塔（みずば理化製）を用い散布した。
（１濃度、４反復。〉 処理２４時間後に、幼虫の生死を調査し、゛殺虫率（％
〉を求めた。その結果を、表−８に示した。
化合動磁は表−１、表−２及び表−４に対応する。
試験例５　コナガの幼虫に対する効果 キャベツ切葉（５Ｘ５ｃａｔ）を、製剤例１の処法に従
って製剤された本発明化合物を水で希釈した液に１分間
浸漬した。浸漬後風乾し、プラスチックカップ（径７ａ
ｌｌ）に入れ、これにコナガの３令幼虫を５頭放虫した
。（１濃度、２反復。）放生２日後に幼虫の生死を調査
し、殺虫率（％〉を求めた。その結果を表−８に示した
。化合動磁は表−１、表−２及び表−４に対応する。
表−８ （その１） ■ 表 （その２） ０ ０ ５ ８ ０ ９ ２ ４ ５ ６ 表−８ （その３） ８ ８ ５ ７ ８ 表−８ （その４） ７ ０ ３ 表−８ （その５） １２５　　　５００　　　　　１００　　　　　１００
１３１　　　　　　〃　　　　　　　　’　　　　　　
　　　”１３３　　　　　〃　　　　　　　　〃　　　
　　　　　〃１３７　　　　　〃　　　　　　　　〃　
　　　　　　　〃１３９　　　　　　　　　　　　　　
”　　　　　　　　　”試験例６ 化合物（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び化合物！１ｍ４．１０
．１３．１４．４４．４７．４８．６０．６２．６８．
８１．８４．９８．１００．１３１及び１３９の濃度を
表−９に示すように変えて殺虫、殺ガニ効果を調査した
。その結果を表−９に示した。
化合物拠は表−１、表−２及び表−４に対応する。
表−９ （その１） 　００ ００ ０ １２．５ ３、１ ０ ０ ０ ００ ００ ０ １２．５ ３．１ ００ ００ 　Ｏ０ ０ ０ ００ ００ ０ ０ ００ ００ ０ １２，５ ３，１ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ５ 表−９ （その２） ０ ００ ００ ０ １２．５ ３．１ ００ ００ ００ ００ ０ ００ ００ ５ ００ ００ ０ １２．５ ３．１ ００ ００ ００ ００ ５ ００ ００ 工　００ ０ ４ ００ ００ ０ １２．５ ３、１ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ■　Ｏ０ 表−９ （その３） ４ ００ ００ ０ １２．５ ３．１ ００ ］、　　ＯＯ ００ ０ ０ ００ ００ ００ ００ ５ ７ ００ ００ ０ １２，５ ３，１ ＯＯ ００ ００ ０ ０ ００ ００ ００ ００ ０ ８ ００ ００ ０ １２，５ ３，１ ００ ００ ００ ００ ５ ００ ００ ００ ００ ００ 表−９（その４） ０ ００ ００ ０ １２．５ ３．１ ００ ００ ００ ０ ０ ００ ００ ００ ０ ０ ２ ００ ００ ０ １２．５ ３、１ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ５ ８ ００ ００ ０ １２．５ ００ ００ ００ ０ ００ ００ ００ ００ 表−９（その５） １ ００ ００ ０ １２．５ ３．１ ００ ００ ００ ００ ０ ００ ００ ００ ０ ４ ００ ００ ０ １２．５ ３、１ ００ ００ ００ ００ ５ ００ ００ ００ ００ ５ ８ ００ ００ ０ １２．５ ３、１ ００ ００ ００ ００ ６ ００ ００ ００ ００ ００ 表−９ （その６〉 　００ ００ ００ ０ １２．５ ３．１ ００ ００ ００ ００ ０ ００ ００ ００ ００ ００ ３１ ００ ００ ０ １２．５ ３．１ ００ ００ ００ ００ ０ ００ ００ ００ ００ ５ ３９ ００ ００ ０ １２．５ ３．１ ００ ００ ００ ００ ０ ００ ００ ００ ００ ００ 〔発明の効果〕 上記実施例からも明らかなように本発明化合物は優れた
殺虫、殺ダニ作用を有する。
三菱化威株式会社 長 （ほか１名） 手続補正書 （自発） 平成１年１０月 日 発明の名称 ピラゾールアミド類およびこれを有効成分とする殺虫、
殺ダニ剤 補正をする者

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記一般式（ I ）で表されるピラゾールアミド
    類。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・（ I ） （上記式中、Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基を示
    し、Ｒ＾２は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基、
    シクロプロピル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルコキシ基また
    はＣ＿２〜Ｃ＿４のアルキルカルボニルオキシ基を示し
    、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアル
    キル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ３のハロアルコキシ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４のアルキルカル
    ボニルオキシ基、または水酸基を示し、Ｒ＾２とＸは一
    緒になって▲数式、化学式、表等があります▼または▲
    数式、化学式、表等があります▼を形成してもよく（た
    だし、Ｒ＾９は水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿３のアルキ
    ル基を示す。）、Ｒ＾３、Ｒ＾４、およびＲ＾５の一つ
    は水素原子であり、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５はそれ
    ぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    のアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のハロアルキル基、Ｃ＿
    ３〜Ｃ＿６のシクロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアル
    コキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のハロアルコキシ基、アミノ
    基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキルアミノ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿
    ６のジアルキルアミノ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿５のアルコキシ
    カルボニルアミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキルチオ基
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキルスルフィニル基、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４のアルキルスルホニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿５のアル
    コキシカルボニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿５のアルキルカルボ
    ニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシメチル基、Ｃ
    ＿２〜Ｃ＿４のアルコキシアルキル基またはＣ＿３〜Ｃ
    ＿６のアルコキシアルコキシアルキル基を示し、Ｒ＾３
    とＲ＾４は一緒に▲数式、化学式、表等があります▼ま
    たは▲数式、化学式、表等があります▼を形成してもよ
    く （ただしＲ＾１＾０、Ｒ＾１＾１はそれぞれ独立して水
    素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基を示す）、Ｒ
    ＾６、Ｒ＾７の一方は水素原子を示し、他方は水素原子
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアル
    コキシ基またはハロゲン原子を示し、Ｙは酸素原子、硫
    黄原子、スルフィニル基、スルホニル基またはカルボニ
    ル基を示し、Ｂは−ＣＨ−または窒素原子を示し（ただ
    しＹが酸素原子でありＢが−ＣＨ−の場合は、Ｒ＾３、
    Ｒ＾４およびＲ＾５のすべてが水素原子になることはな
    い。）、Ｒ＾８は水素原子またはメチル基を示し、Ｚは
    酸素原子または硫黄原子を示す。
  2. （２）Ｒ＾１がメチル基であり、Ｒ＾２は水素原子、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基またはＣ＿１〜Ｃ＿３のアル
    コキシ基を示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４のアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿３のアルコキシ基
    またはＣ＿１〜Ｃ＿３のハロアルコキシ基を示し、Ｒ＾
    ２とＸは一緒になって▲数式、化学式、表等があります
    ▼または▲数式、化学式、表等があります▼を形成して
    もよく（ただし、Ｒ＾９は水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿
    ３のアルキル基を示す。）、Ｒ＾６、Ｒ＾７の一方は水
    素原子を示し、他方は水素原子、メチル基、メトキシ基
    またはハロゲン原子を示し、Ｙは酸素原子またはカルボ
    ニル基を示し、Ｚは酸素原子を示すことを特徴とする請
    求項１記載のピラゾールアミド類。
  3. （３）請求項１記載のピラゾールアミド類を有効成分と
    して含有する殺虫、殺ダニ剤。
  4. （４）請求項２記載のピラゾールアミド類を有効成分と
    して含有する殺虫、殺ダニ剤。
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