CN109283793B - 光刻胶及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种光刻胶，其特征在于，所述光刻胶是由含反应基团的联咪唑分子与含氮的化合物发生交联聚合反应所形成。

Description

光刻胶及其制备方法
【技术领域】
本发明涉及显示技术，特别涉及一种光刻胶及其制备方法。
【背景技术】
显示产品为了解决室外强光照射下的对比度低下的问题，通常在显示面板上增加一层偏光片(polarizer，POL)来提高对比度。但是，一方面，偏光片直接损失了面板超过55％的出光；另一方面，偏光片的材质主要是聚乙烯醇(PVA)，其厚度大(～100μm)、质地脆，很容易在弯曲过程中发生断裂，不适用于动态弯折显示产品。通过在有机发光二极管(organic light emitting diode，OLED)显示器的每一个子像素单元(R,G,B sub-pixel)上贴合对应色阻或光刻胶(R,G,B photoresist)，可保证发光层(emitting layer，EL)的光谱的有效输出(＞60％)；同时在非发光区域填充黑色矩阵(black matrix)可有效地降低面板的反射率(＜6％)，这一技术被称为去偏光片技术(POL-less)。
光刻胶分为正性光刻胶和负性光刻胶。负性光刻胶于显影过程中，图案经过溶剂的浸泡会存在溶胀的现象，因此负性光刻胶的图案分辨率相对于正性光刻技术来得低。基于此原因，正性光刻胶已经取代负性光刻胶作为先进半导体制造的核心。
其中，六芳基联咪唑是新颖的光致变色材料，其特殊之处在于光照能够打断两分子三苯基咪唑之间的C-N键，产生两分子自由基，其光致变色的化学反应通式如下所示：
Figure BDA0001830731070000021
联咪唑的光诱导变色机理可以理解为光破坏了咪唑分子之间的化学键，而这与光刻技术的原理不谋而合。
然而，目前没有关于联咪唑聚合物作为光刻胶的相关报道。
因此，本发明提出一种新的光刻胶及其制备方法，以解决现有技术所存在的问题。
【发明内容】
本发明的目的在于提供一种光刻胶及其制备方法，所述光刻胶可使得藉由光刻技术所得到的图案具有高分辨率，并可提升OLED面板的良率与寿命。
为了达到上述目的，本发明首先提供一种光刻胶，其特征在于，所述光刻胶是由含反应基团的联咪唑分子与含氮的化合物发生交联聚合反应所形成。
在本发明一实施例中，所述含反应基团的联咪唑分子是含炔基的联咪唑分子，所述含氮的化合物是叠氮己烷。
在本发明一实施例中，所述含反应基团的联咪唑分子是含环氧乙烷的联咪唑分子，所述含氮的化合物是己二胺。
在本发明一实施例中，所述含反应基团的联咪唑分子是含羟基的联咪唑分子，所述含氮的化合物是1,6-己二异氰酸酯。
在本发明一实施例中，所述光刻胶在被显影后于低于90℃的温度下被烘烤而固化。
本发明还提供一种制备光刻胶的方法，其特征在于，包括以下步骤：使含反应基团的联咪唑分子与含氮的化合物发生交联反应。
在本发明一实施例中，所述含反应基团的联咪唑分子是含炔基的联咪唑分子，所述含氮的化合物是叠氮己烷，
所述方法包括以下步骤：
(S11)在100ml的单口烧瓶中，按照摩尔量1:1.1的比例，称取含炔基的联咪唑分子和叠氮己烷，溶解在二甲基甲酰胺中，以获得均一混合溶液；
(S12)将单口烧瓶置于液氮下，连结油泵，减压抽真空除去混合溶液中的气泡，然后对混合溶液鼓入氮气；
(S13)反复操作步骤(S12)三次；
(S14)将溴化亚铜，按照摩尔量10％，加入到混合溶液中(液氮中，77K)，提起单口烧瓶，置于室温下，迅速搅拌；
(S15)数分钟后，流动液体发生交联聚合反应而变黏稠，直至完全固化。
在本发明一实施例中，所述含反应基团的联咪唑分子是含环氧乙烷的联咪唑分子，所述含氮的化合物是己二胺，
所述方法包括以下步骤：
(S21)在100ml的单口烧瓶中，按照摩尔量1:1.2的比例，称取含环氧乙烷的联咪唑分子和己二胺，溶解在二甲基甲酰胺中，以获得均一混合溶液；
(S22)将单口烧瓶置于液氮下，连结油泵，减压抽真空除去混合溶液中的气泡，然后对混合溶液鼓入氮气；
(S23)反复操作步骤(S22)三次；
(S24)将单口烧瓶取出，置于50℃油浴下加热6小时；
(S25)取出单口烧瓶，流动液体发生交联聚合反应而变为固体。
在本发明一实施例中，所述含反应基团的联咪唑分子是含羟基的联咪唑分子，所述含氮的化合物是1,6-己二异氰酸酯，
所述方法包括以下步骤：
(S31)在100ml的单口烧瓶中，按照摩尔量1:1.2的比例，称取含羟基的联咪唑分子和1,6-己二异氰酸酯，溶解在二甲基甲酰胺中，以获得均一混合溶液；
(S32)将单口烧瓶置于液氮下，连结油泵，减压抽真空除去混合溶液中的气泡，然后对混合溶液鼓入氮气；
(S33)反复操作步骤(S32)三次；
(S34)将单口烧瓶取出，置于50℃油浴下加热6小时；
(S35)取出单口烧瓶，流动液体发生交联聚合反应而变为固体。
在本发明一实施例中，所述光刻胶在被显影后于低于90℃的温度下被烘烤而固化。
相较于现有技术，本发明利用六芳基联咪唑交联聚合物作为正性光刻胶，这可使得通过光刻技术所得到的图案具有高分辨率。此外，当使用本发明的六芳基联咪唑交联聚合物作为正性光刻胶时，将其应用于OLED面板的去偏光片技术，光刻胶可在被显影后于低于90℃的温度下被烘烤而固化，最大程度地避免了高温对OLED发光层的破坏(传统方案的彩膜光阻的烘烤温度在220℃)，提升了OLED面板的良率与寿命。
【附图说明】
图1为根据本发明的实施利一的一种制备光刻胶的方法的反应示意图。
图2为根据本发明的实施利二的一种制备光刻胶的方法的反应示意图。
图3为根据本发明的实施利三的一种制备光刻胶的方法的反应示意图。
【具体实施方式】
以下各实施例的说明是参考附加的图式，用以例示本发明可用以实施的特定实施例。本发明所提到的方向用语，例如「上」、「下」、「前」、「后」、「左」、「右」、「内」、「外」、「侧面」等，仅是参考附加图式的方向。因此，使用的方向用语是用以说明及理解本发明，而非用以限制本发明。在图中，结构相似的单元是以相同标号表示。
本发明提出一种光刻胶，其特征在于，所述光刻胶是由含反应基团的联咪唑分子与含氮的化合物发生交联聚合反应所形成。本发明还提出一种制备光刻胶的方法，其特征在于，包括以下步骤：使含反应基团的联咪唑分子与含氮的化合物发生交联反应。
实施例一
点击反应具有高转化率、无副反应、低温等特点，因此点击反应在有机合成和高分子化合物合成占据着重要的地位，其中炔基与叠氮之间的点击化学的反应机理如下所示：
Figure BDA0001830731070000061
因此，发明人设想出使用四炔基取代的六芳基联咪唑与叠氮己烷来制备六芳基联咪唑正性光刻胶的方法。图1显示此交联聚合物的形成机理。具体来说，所述制备方法包括以下步骤：
(S11)在100ml的单口烧瓶中，按照摩尔量1:1.1的比例，称取含炔基的联咪唑分子和叠氮己烷，溶解在二甲基甲酰胺(DMF)中，以获得均一混合溶液；
(S12)将单口烧瓶置于液氮下，连结油泵，减压抽真空除去混合溶液中的气泡，然后对混合溶液鼓入氮气；
(S13)反复操作步骤(S12)三次；
(S14)将溴化亚铜，按照摩尔量10％，加入到混合溶液中(液氮中，77K)，提起单口烧瓶，置于室温下，迅速搅拌；
(S15)数分钟后，流动液体发生交联聚合反应而变黏稠，直至完全固化。
实施例二
环氧乙烷可以与胺类在室温下温和地反应形成乙醇胺类化合物，其反应机理如下所示：
Figure BDA0001830731070000071
因此，发明人设想出使用四环氧乙烷基取代的六芳基联咪唑与己二胺来制备六芳基联咪唑正性光刻胶的方法。图2显示此交联聚合物的形成机理。具体来说，所述制备方法包括以下步骤：
(S21)在100ml的单口烧瓶中，按照摩尔量1:1.2的比例，称取含环氧乙烷的联咪唑分子和己二胺，溶解在二甲基甲酰胺(DMF)中，以获得均一混合溶液；
(S22)将单口烧瓶置于液氮下，连结油泵，减压抽真空除去混合溶液中的气泡，然后对混合溶液鼓入氮气；
(S23)反复操作步骤(S22)三次；
(S24)将单口烧瓶取出，置于50℃油浴下加热6小时；
(S25)取出单口烧瓶，流动液体发生交联聚合反应而变为固体。
实施例三
醇类化合物可以与异氰酸酯发生反应形成聚氨酯，其反应机理如下所示：
Figure BDA0001830731070000081
因此，发明人设想出使用四羟基取代的六芳基联咪唑与1,6-己二异氰酸酯来制备六芳基联咪唑正性光刻胶的方法。图3显示此交联聚合物的形成机理。具体来说，所述制备方法包括以下步骤：
(S31)在100ml的单口烧瓶中，按照摩尔量1:1.2的比例，称取含羟基的联咪唑分子和1,6-己二异氰酸酯，溶解在二甲基甲酰胺(DMF)中，以获得均一混合溶液；
(S32)将单口烧瓶置于液氮下，连结油泵，减压抽真空除去混合溶液中的气泡，然后对混合溶液鼓入氮气；
(S33)反复操作步骤(S32)三次；
(S34)将单口烧瓶取出，置于50℃油浴下加热6小时；
(S35)取出单口烧瓶，流动液体发生交联聚合反应而变为固体。
相较于现有技术，本发明利用六芳基联咪唑交联聚合物作为正性光刻胶，这可使得通过光刻技术所得到的图案具有高分辨率。此外，OLED面板的发光层不能承受高温的烘烤温度(一般应＜100℃)，不然会导致OLED面板的发光单元失效或寿命缩短；然而，当使用本发明的六芳基联咪唑交联聚合物作为正性光刻胶时，将其应用于OLED面板的去偏光片技术，光刻胶可在被显影后于低于90℃的温度下被烘烤而固化，最大程度地避免了高温对OLED发光层的破坏(传统方案的彩膜光阻的烘烤温度在220℃)，提升了OLED面板的良率与寿命。
综上所述，虽然本发明已以优选实施例揭露如上，但上述优选实施例并非用以限制本发明，本领域的普通技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，均可作各种更动与润饰，因此本发明的保护范围以权利要求界定的范围为准。

Claims (10)

1.一种光刻胶，其特征在于，所述光刻胶是仅由下列含炔基的联咪唑分子与叠氮己烷发生交联聚合反应所形成，
Figure FDA0002787614760000011
2.如权利要求1所述的光刻胶，其特征在于，所述光刻胶在被显影后于低于90℃的温度下被烘烤而固化。
3.一种光刻胶，其特征在于，所述光刻胶是仅由下列含环氧乙烷的联咪唑分子与己二胺发生交联聚合反应所形成，
Figure FDA0002787614760000012
4.一种光刻胶，其特征在于，所述光刻胶是仅由下列含羟基的联咪唑分子与1,6-己二异氰酸酯发生交联聚合反应所形成，
Figure FDA0002787614760000021
5.一种制备光刻胶的方法，其包括：仅使下列含炔基的联咪唑分子与叠氮己烷发生交联反应，
Figure FDA0002787614760000022
6.如权利要求5所述的制备光刻胶的方法，其特征在于，所述仅使所述含炔基的联咪唑分子与叠氮己烷发生交联反应包括以下步骤：
(S11)在100ml的单口烧瓶中，按照摩尔量1:1.1的比例，称取所述含炔基的联咪唑分子和叠氮己烷，溶解在二甲基甲酰胺中，以获得均一混合溶液；
(S12)将单口烧瓶置于液氮下，连结油泵，减压抽真空除去混合溶液中的气泡，然后对混合溶液鼓入氮气；
(S13)反复操作步骤(S12)三次；
(S14)将溴化亚铜，按照摩尔量10％，加入到混合溶液中，提起单口烧瓶，置于室温下，迅速搅拌；及
(S15)数分钟后，流动液体发生交联聚合反应而变黏稠，直至完全固化。
7.一种制备光刻胶的方法，其包括：仅使下列含环氧乙烷的联咪唑分子与己二胺发生交联反应，
Figure FDA0002787614760000031
8.如权利要求7所述的制备光刻胶的方法，其特征在于，所述仅使所述含环氧乙烷的联咪唑分子与己二胺发生交联反应包括以下步骤：
(S21)在100ml的单口烧瓶中，按照摩尔量1:1.2的比例，称取所述含环氧乙烷的联咪唑分子和己二胺，溶解在二甲基甲酰胺中，以获得均一混合溶液；
(S22)将单口烧瓶置于液氮下，连结油泵，减压抽真空除去混合溶液中的气泡，然后对混合溶液鼓入氮气；
(S23)反复操作步骤(S22)三次；
(S24)将单口烧瓶取出，置于50℃油浴下加热6小时；及
(S25)取出单口烧瓶，流动液体发生交联聚合反应而变为固体。
9.一种制备光刻胶的方法，其特征在于，包括：仅使下列含羟基的联咪唑分子与1,6-己二异氰酸酯发生交联反应，
Figure FDA0002787614760000041
10.如权利要求9所述的制备光刻胶的方法，其特征在于，所述仅使所述含羟基的联咪唑分子与1,6-己二异氰酸酯发生交联反应包括以下步骤：
(S31)在100ml的单口烧瓶中，按照摩尔量1:1.2的比例，称取所述含羟基的联咪唑分子和1,6-己二异氰酸酯，溶解在二甲基甲酰胺中，以获得均一混合溶液；
(S32)将单口烧瓶置于液氮下，连结油泵，减压抽真空除去混合溶液中的气泡，然后对混合溶液鼓入氮气；
(S33)反复操作步骤(S32)三次；
(S34)将单口烧瓶取出，置于50℃油浴下加热6小时；及
(S35)取出单口烧瓶，流动液体发生交联聚合反应而变为固体。
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