CN109251199A - 有机分子,特别是用于光电子器件的有机分子 - Google Patents
有机分子,特别是用于光电子器件的有机分子 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109251199A CN109251199A CN201810762562.8A CN201810762562A CN109251199A CN 109251199 A CN109251199 A CN 109251199A CN 201810762562 A CN201810762562 A CN 201810762562A CN 109251199 A CN109251199 A CN 109251199A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- optionally
- replace
- group
- substituent
- deuterium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 title claims abstract description 34
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 34
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 110
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 107
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 85
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 76
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 73
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 60
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 60
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 43
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 42
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 25
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 24
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 19
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 8
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 claims description 7
- XSXHWVKGUXMUQE-UHFFFAOYSA-N osmium dioxide Inorganic materials O=[Os]=O XSXHWVKGUXMUQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 5
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 125000006729 (C2-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006730 (C2-C5) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 claims description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 104
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 73
- 239000002585 base Substances 0.000 description 64
- -1 Pyrimidine radicals Chemical class 0.000 description 59
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 41
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 38
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 34
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 34
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 34
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 32
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 31
- 241000649045 Adeno-associated virus 10 Species 0.000 description 30
- 238000000589 high-performance liquid chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 29
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 23
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 23
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 21
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 21
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 18
- 241001655883 Adeno-associated virus - 1 Species 0.000 description 15
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 15
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000702423 Adeno-associated virus - 2 Species 0.000 description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- 241000202702 Adeno-associated virus - 3 Species 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 9
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 9
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 8
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 8
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 8
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 8
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 7
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 7
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 7
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 7
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 7
- OTJZMNIBLUCUJZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical class C1=CC=CC=C1C1=NC=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 OTJZMNIBLUCUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005619 boric acid group Chemical group 0.000 description 6
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical group 0.000 description 6
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical class N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 4
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 4
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 4
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- BMQDAIUNAGXSKR-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,3-dimethylbutan-2-yl)oxyboronic acid Chemical group CC(C)(O)C(C)(C)OB(O)O BMQDAIUNAGXSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BMIBJCFFZPYJHF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-5-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine Chemical compound COC1=NC=C(C)C=C1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 BMIBJCFFZPYJHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PWJYOTPKLOICJK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(C)C=C3NC2=C1 PWJYOTPKLOICJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001634120 Adeno-associated virus - 5 Species 0.000 description 3
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 3
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L magnesium sulphate Substances [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000012736 patent blue V Nutrition 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000001161 time-correlated single photon counting Methods 0.000 description 3
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 3
- UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CCCC4=CC=C1C2=C43 UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQRCTQVBZYBPQE-UHFFFAOYSA-N 189363-47-1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC(=CC=C4C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC(=CC=C1C1=CC=C(C=C13)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MQRCTQVBZYBPQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=CSC=C21 GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 2,9-dinaphthalen-2-yl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=C(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)N=C21 XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHKYYUQQYARDIU-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3NC2=C1 PHKYYUQQYARDIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPUSEOSICYGUEW-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxy-n-(4-methoxyphenyl)anilino)phenyl]-n,n-bis(4-methoxyphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(OC)=CC=1)C=1C=CC(OC)=CC=1)C1=CC=C(OC)C=C1 WPUSEOSICYGUEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 2
- 241000580270 Adeno-associated virus - 4 Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910016460 CzSi Inorganic materials 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000033962 Fontaine progeroid syndrome Diseases 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N [9-(4-tert-butylphenyl)-6-triphenylsilylcarbazol-3-yl]-triphenylsilane Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C2=CC=C([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C=C2C2=CC([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=C21 WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 238000000065 atmospheric pressure chemical ionisation Methods 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 2
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- QXYJCZRRLLQGCR-UHFFFAOYSA-N dioxomolybdenum Chemical compound O=[Mo]=O QXYJCZRRLLQGCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VDCSGNNYCFPWFK-UHFFFAOYSA-N diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[SiH2]C1=CC=CC=C1 VDCSGNNYCFPWFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000695 excitation spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 2
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 2
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 2
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKQNYQDSIDKVJZ-UHFFFAOYSA-N triphenylsilane Chemical compound C1=CC=CC=C1[SiH](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AKQNYQDSIDKVJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N (1z,3z)-cycloocta-1,3-diene Chemical compound C1CC\C=C/C=C\C1 RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- 150000005070 1,2,3-oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000000177 1,2,3-triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000005071 1,2,4-oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005072 1,3,4-oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000000183 1,3-benzoxazoles Chemical class 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAXSBBMMIDFGHQ-UHFFFAOYSA-N 1,8-dimethyl-9h-carbazole Chemical compound N1C2=C(C)C=CC=C2C2=C1C(C)=CC=C2 NAXSBBMMIDFGHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPZKLHXUDZMZGY-UHFFFAOYSA-N 1,8-diphenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CC=C12 MPZKLHXUDZMZGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphoryl-2-(2-diphenylphosphorylphenoxy)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C(=CC=CC=1)OC=1C(=CC=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIAGSPVAYSSKHL-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-9h-carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(C)=CC=C2 HIAGSPVAYSSKHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C12 FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical class C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKPDQETYXNGMRE-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-9h-carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(C(C)(C)C)=CC=C2 BKPDQETYXNGMRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- JKLYZOGJWVAIQS-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound FC1=C(F)C(=O)C(F)=C(F)C1=O JKLYZOGJWVAIQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABYRPCUQHCOXMX-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethyl-9h-carbazole Chemical class CC1=CC=C2C3=CC=C(C)C=C3NC2=C1 ABYRPCUQHCOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWLCIOKUOGGKKK-UHFFFAOYSA-N 2,7-diphenyl-9h-carbazole Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=C2C3=CC=C(C=4C=CC=CC=4)C=C3NC2=C1 NWLCIOKUOGGKKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAWXNJICXSLGGQ-UHFFFAOYSA-N 2,7-ditert-butyl-9h-carbazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C2C3=CC=C(C(C)(C)C)C=C3NC2=C1 YAWXNJICXSLGGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BANXPJUEBPWEOT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-Pentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(C)C BANXPJUEBPWEOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- RJWUMFHQJJBBOD-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(C)C RJWUMFHQJJBBOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIHCXHRMHVDKKT-UHFFFAOYSA-N 2-n-(2-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DIHCXHRMHVDKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMLDYQBWZHPGJA-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 IMLDYQBWZHPGJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUFORZIUGGNDKM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(C(C)(C)C)C=C3NC2=C1 FUFORZIUGGNDKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNACKJNPFWWEKI-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethyl-9h-carbazole Chemical class C1=C(C)C=C2C3=CC(C)=CC=C3NC2=C1 HNACKJNPFWWEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYFFSPILVQLRQA-UHFFFAOYSA-N 3,6-ditert-butyl-9h-carbazole Chemical class C1=C(C(C)(C)C)C=C2C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3NC2=C1 OYFFSPILVQLRQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3NC2=C1 LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZGTVWAOULUDHA-UHFFFAOYSA-N 3-ethylhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(CC)CC BZGTVWAOULUDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEOLXVKASMQSMY-UHFFFAOYSA-N 3-ethylicosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(CC)CC PEOLXVKASMQSMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBDXTJZLDGDLJX-UHFFFAOYSA-N 3-ethyltetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC(CC)CC YBDXTJZLDGDLJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAWRFMPNMXEJCK-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(NC=2C3=CC=CC=2)C3=C1 IAWRFMPNMXEJCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYXSZNGDCCGIBO-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3NC2=C1 TYXSZNGDCCGIBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[e]benzimidazole Chemical class C1=CC=C2C(N=CN3)=C3C=CC2=C1 HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAIALRIWXGBQRP-UHFFFAOYSA-N 9-naphthalen-1-yl-10-naphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 MAIALRIWXGBQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGUUKVJNVYAFFI-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazol-3-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(B(O)O)=CC=C3NC2=C1 WGUUKVJNVYAFFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001621 AMOLED Polymers 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N Li2O Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002853 Nelumbo nucifera Species 0.000 description 1
- 235000006508 Nelumbo nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000006510 Nelumbo pentapetala Nutrition 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- 244000131316 Panax pseudoginseng Species 0.000 description 1
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 1
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical class C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYXZOQOZERSHHQ-UHFFFAOYSA-N [2-(2-diphenylphosphanylphenoxy)phenyl]-diphenylphosphane Chemical compound C=1C=CC=C(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=1OC1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RYXZOQOZERSHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 150000001503 aryl iodides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 238000000546 chi-square test Methods 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- VKLIRUHIEDJUEY-UHFFFAOYSA-N copper 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoic acid Chemical compound [Cu].OC(=O)c1c(F)c(F)c(F)c(F)c1F VKLIRUHIEDJUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- VYQRBKCKQCRYEE-UHFFFAOYSA-N ctk1a7239 Chemical compound C12=CC=CC=C2N2CC=CC3=NC=CC1=C32 VYQRBKCKQCRYEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- JAONJTDQXUSBGG-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dizinc;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].[Zn+2].[Zn+2] JAONJTDQXUSBGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OBISXEJSEGNNKL-UHFFFAOYSA-N dinitrogen-n-sulfide Chemical compound [N-]=[N+]=S OBISXEJSEGNNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002284 excitation--emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 150000002244 furazanes Chemical class 0.000 description 1
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000004276 hyalin Anatomy 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- TUEAQGKEELYBCO-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21.C1=CC=CN2C=CC=C21 TUEAQGKEELYBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002518 isoindoles Chemical class 0.000 description 1
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N lead(II) oxide Inorganic materials [Pb]=O YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQHFBFXXYOQXMN-UHFFFAOYSA-M lithium;quinolin-8-olate Chemical compound [Li+].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 FQHFBFXXYOQXMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001623 magnesium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,1-e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(N=CO1)=C1C=C2 JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQTOBDXDQYCGMA-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(N=CO4)=C4C=CC3=CC2=C1 QQTOBDXDQYCGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005054 naphthyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 229940038384 octadecane Drugs 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- WKGDNXBDNLZSKC-UHFFFAOYSA-N oxido(phenyl)phosphanium Chemical compound O=[PH2]c1ccccc1 WKGDNXBDNLZSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005053 phenanthridines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001296 phosphorescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000005622 photoelectricity Effects 0.000 description 1
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 1
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000000275 quality assurance Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003115 supporting electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N tin(II) oxide Inorganic materials [Sn]=O QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001947 vapour-phase growth Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/20—Organic diodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Abstract
本发明涉及一种有机分子,特别是用于在有机光电子器件中应用的有机分子。根据本发明,该有机分子具有,‑具有式I的结构的第一化学部分,和‑具有式II的结构的一个第二化学部分,#表示将第一化学部分连接至第二化学部分的单键的结合位点;其中X1、X2的至少一个变量是N,并且X3、X4的至少一个变量是N。
Description
本发明涉及有机分子及其在有机发光二极管(OLED)和其他光电子器件中的用途。
发明描述
本发明的目的在于提供适合用于光电子器件的分子。
该目的通过提供一类新的有机分子的本发明来实现。
根据本发明,有机分子为纯粹的有机分子,即与已知用于光电子器件的金属配合物相比它们不包含任何金属离子。
根据本发明,有机分子在蓝色、天蓝色或绿色光谱范围内呈现发射峰。有机分子特别在420nm和520nm之间,优选在440nm和495nm之间,更优选在450nm和470nm之间呈现发射峰。特别地,根据本发明的有机分子的光致发光量子产率是20%或更多。特别地,根据本发明的分子表现出热激活延迟荧光(TADF)。根据本发明的分子在光电子器件(例如有机发光二极管(OLED))中的使用导致该器件更高的效率。相应的OLED比具有已知发射体材料和类似颜色的OLED具有更高的稳定性。
根据本发明的有机发光分子包括第一化学部分和一个第二化学部分或由第一化学部分和一个第二化学部分组成,第一化学部分包括式I的结构或由式I的结构组成,
以及
-第二化学部分包括式II的结构或由式II的结构组成,
其中第一化学部分通过单键与第二化学部分连接。
#表示将第一化学部分连接至第二化学部分的单键的结合位点。
X1和X2在每次出现时独立于另一个地选自由CR21和N组成的组。
X3和X4在每次出现时独立于另一个地选自由CR22和N组成的组。
Z在每次出现时独立于另一个地选自由以下组成的组:直接键、CR3R4、C=CR3R4、C=O、C=NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)和S(O)2。
R11在每次出现时独立于另一个地选自由以下组成的组:
氢,氘,
C1-C5-烷基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;
C2-C8烯基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;
C2-C8炔基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;
C6-C18-芳基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代;和
C3-C17-杂芳基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代。
R12在每次出现时独立于另一个地选自由以下组成的组:
氢,氘,
C1-C5-烷基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;
C2-C8烯基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;
C2-C8炔基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;
C6-C18-芳基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代;和
C3-C17-杂芳基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代。
R21在每次出现时独立于另一个地选自由以下组成的组:
氢,氘,
C1-C5-烷基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;
C2-C8烯基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;
C2-C8炔基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;
C6-C18-芳基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代;和
C3-C17-杂芳基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代。
R22在每次出现时独立于另一个地选自由以下组成的组:
氢,氘,
C1-C5-烷基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;
C2-C8烯基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;
C2-C8炔基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;
C6-C18-芳基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代;和
C3-C17-杂芳基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代。
RII、RIII和RIV独立于另一个地选自由以下组成的组:
氢,氘,
C1-C5-烷基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;
C2-C8烯基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;
C2-C8炔基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;和
C6-C18-芳基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代。
Ra在每次出现时独立于另一个地选自由以下组成的组:
氢,氘,N(R5)2,OR5,Si(R5)3,B(OR5)2,OSO2R5,CF3,CN,F,Br,I,
C1-C40烷基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R5C=CR5,C≡C,Si(R5)2,Ge(R5)2,Sn(R5)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR5,P(=O)(R5),SO,SO2,NR5,O,S或CONR5取代;
C1-C40烷氧基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R5C=CR5,C≡C,Si(R5)2,Ge(R5)2,Sn(R5)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR5,P(=O)(R5),SO,SO2,NR5,O,S或CONR5取代;
C1-C40硫代烷氧基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R5C=CR5,C≡C,Si(R5)2,Ge(R5)2,Sn(R5)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR5,P(=O)(R5),SO,SO2,NR5,O,S或CONR5取代;
C2-C40烯基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R5C=CR5,C≡C,Si(R5)2,Ge(R5)2,Sn(R5)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR5,P(=O)(R5),SO,SO2,NR5,O,S或CONR5取代;
C2-C40炔基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R5C=CR5,C≡C,Si(R5)2,Ge(R5)2,Sn(R5)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR5,P(=O)(R5),SO,SO2,NR5,O,S或CONR5取代;
C6-C60芳基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代;和
C3-C57杂芳基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代。
R5在每次出现时独立于另一个地选自由以下组成的组:
氢,氘,N(R6)2,OR6,Si(R6)3,B(OR6)2,OSO2R6,CF3,CN,F,Br,I,
C1-C40烷基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R6C=CR6,C≡C,Si(R6)2,Ge(R6)2,Sn(R6)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR6,P(=O)(R6),SO,SO2,NR6,O,S或CONR6取代;
C1-C40烷氧基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R6C=CR6,C≡C,Si(R6)2,Ge(R6)2,Sn(R6)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR6,P(=O)(R6),SO,SO2,NR6,O,S或CONR6取代;
C1-C40硫代烷氧基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R6C=CR6,C≡C,Si(R6)2,Ge(R6)2,Sn(R6)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR6,P(=O)(R6),SO,SO2,NR6,O,S或CONR6取代;
C2-C40烯基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R6C=CR6,C≡C,Si(R6)2,Ge(R6)2,Sn(R6)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR6,P(=O)(R6),SO,SO2,NR6,O,S或CONR6取代;
C2-C40炔基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R6C=CR6,C≡C,Si(R6)2,Ge(R6)2,Sn(R6)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR6,P(=O)(R6),SO,SO2,NR6,O,S或CONR6取代;
C6-C60芳基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代;和
C3-C57杂芳基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代。
R6在每次出现时独立于另一个地选自由以下组成的组:
氢,氘,OPh,CF3,CN,F,
C1-C5烷基,
其中一个或多个氢原子可选地彼此独立地被氘,CN,CF3或F取代;
C1-C5烷氧基,
其中一个或多个氢原子可选地彼此独立地被氘,CN,CF3或F取代;
C1-C5-硫代烷氧基,
其中一个或多个氢原子可选地彼此独立地被氘,CN,CF3或F取代;
C2-C5烯基,
其中一个或多个氢原子可选地彼此独立地被氘,CN,CF3或F取代;
C2-C5炔基,
其中一个或多个氢原子可选地彼此独立地被氘,CN,CF3或F取代;
C6-C18芳基,
其可选地用一个或多个C1-C5烷基取代基取代;
C3-C17杂芳基,
其可选地用一个或多个C1-C5烷基取代基取代;
N(C6-C18-芳基)2;
N(C3-C17-杂芳基)2;和
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基)。
取代基Ra、R3、R4或R5彼此独立地可选地形成具有一个或多个取代基Ra、R3、R4或R5的单环或多环、脂族、芳族和/或苯并稠合的环系。
根据本发明,选自由X1、X2组成的组的至少一个变量是N,并且选自由X3、X4组成的组的至少一个变量是N。
在一个实施方案中,R11、R12、R21、R22、RII、RIII和RIV在每次出现时彼此独立地选自由H、甲基和苯基组成的组。
在一个实施方案中,R11和R12是Ph,其可选地用一个或多个彼此独立地选自由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组的取代基取代。
在有机分子的一个实施方案中,X1、X2、X3和X4是N。
在一个实施方案中,X1、X2和X3是N,且X4是CR22。
在一个实施方案中,X1、X2和X4是N,且X3是CR22。
在一个实施方案中,X2、X3和X4是N,且X1是CR21。
在一个实施方案中,X1、X3和X4是N,且X2是CR21。
在一个实施方案中,X1和X3是N,X2是CR21,X4是CR22。
在一个实施方案中,X1和X4是N,X2是CR21,X3是CR22。
在一个实施方案中,X2和X3是N,X1是CR21,X4是CR22。
在一个实施方案中,X2和X4是N,X1是CR21,X3是CR22。
在一个实施方案中,RII是氢。
在一个实施方案中,RIII是氢。
在一个实施方案中,RIV是氢。
在本发明的另一实施方案中,第二化学部分包括式IIa的结构或由式IIa的结构组成:
其中#和Ra如上定义。
在本发明的另一实施方案中,Ra在每次出现时独立于另一个地选自由以下组成的组:
氢,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Ph,其可选地用一个或多个彼此独立地选自由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组的取代基取代,
吡啶基,其可选地用一个或多个彼此独立地选自由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组的取代基取代,
嘧啶基,其可选地用一个或多个彼此独立地选自由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组的取代基取代,
咔唑基,其可选地用一个或多个彼此独立地选自由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组的取代基取代,
三嗪基,其可选地用一个或多个彼此独立地选自由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组的取代基取代,
和N(Ph)2。
在本发明的另一实施方案中,Ra在每次出现时独立于另一个地选自由以下组成的组:
氢,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Ph,其可选地用一个或多个彼此独立地选自由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组的取代基取代,
吡啶基,其可选地用一个或多个彼此独立地选自由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组的取代基取代,
嘧啶基,其可选地用一个或多个彼此独立地选自由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组的取代基取代,
三嗪基,其可选地用一个或多个彼此独立地选自由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组的取代基取代。
在本发明的另一个实施方案中,第二化学部分包括式IIb的结构、式IIb-2的结构、式IIb-3的结构或式IIb-4的结构,或由式IIb的结构、式IIb-2的结构、式IIb-3的结构或式IIb-4的结构组成:
其中
Rb在每次出现时独立于另一个地选自由以下组成的组:
氘,N(R5)2,OR5,Si(R5)3,B(OR5)2,OSO2R5,CF3,CN,F,Br,I,
C1-C40烷基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R5C=CR5,C≡C,Si(R5)2,Ge(R5)2,Sn(R5)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR5,P(=O)(R5),SO,SO2,NR5,O,S或CONR5取代;
C1-C40烷氧基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R5C=CR5,C≡C,Si(R5)2,Ge(R5)2,Sn(R5)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR5,P(=O)(R5),SO,SO2,NR5,O,S或CONR5取代;
C1-C40硫代烷氧基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R5C=CR5,C≡C,Si(R5)2,Ge(R5)2,Sn(R5)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR5,P(=O)(R5),SO,SO2,NR5,O,S或CONR5取代;
C2-C40烯基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R5C=CR5,C≡C,Si(R5)2,Ge(R5)2,Sn(R5)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR5,P(=O)(R5),SO,SO2,NR5,O,S或CONR5取代;
C2-C40炔基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R5C=CR5,C≡C,Si(R5)2,Ge(R5)2,Sn(R5)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR5,P(=O)(R5),SO,SO2,NR5,O,S或CONR5取代;
C6-C60芳基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代;和
C3-C57杂芳基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代。
除此之外,上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,第二化学部分包括式IIc的结构、式IIc-2的结构、式IIc-3的结构或式IIc-4的结构,或由式IIc的结构、式IIc-2的结构、式IIc-3的结构或式IIc-4的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,Rb在每次出现时独立于另一个地选自由以下组成的组:
Me,iPr,tBu,CN,CF3,
Ph,其可选地用一个或多个彼此独立地选自由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组的取代基取代,
吡啶基,其可选地用一个或多个彼此独立地选自由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组的取代基取代,
咔唑基,其可选地用一个或多个彼此独立地选自由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组的取代基取代,
三嗪基,其可选地用一个或多个彼此独立地选自由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组的取代基取代,
和N(Ph)2。
在本发明的另一个实施方案中,Rb在每次出现时独立于另一个地选自由以下组成的组:
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Ph,其可选地用一个或多个彼此独立地选自由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组的取代基取代,
吡啶基,其可选地用一个或多个彼此独立地选自由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组的取代基取代,
嘧啶基,其可选地用一个或多个彼此独立地选自由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组的取代基取代,
三嗪基,其可选地用一个或多个彼此独立地选自由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组的取代基取代。
下面示出了第二化学部分的例子:
其中,对于#,Z,Ra,R3,R4和R5,如上定义适用。
在一个实施方案中,Ra和R5在每次出现时独立于另一个地选自由氢(H)、甲基(Me)、异丙基(CH(CH3)2)(iPr)、叔丁基(tBu)、苯基(Ph)、CN、CF3和二苯胺(NPh2)组成的组。
在本发明的一个实施方案中,有机分子包括式III或由式III组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式IIIa的结构或由式IIIa的结构组成:
其中
Rc在每次出现时独立于另一个地选自由以下组成的组:
Me,
iPr,
tBu,
Ph,其可选地用一个或多个彼此独立地选自由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组的取代基取代,
吡啶基,其可选地用一个或多个彼此独立地选自由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组的取代基取代,
嘧啶基,其可选地用一个或多个彼此独立地选自由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组的取代基取代,
咔唑基,其可选地用一个或多个彼此独立地选自由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组的取代基取代,
三嗪基,其可选地用一个或多个彼此独立地选自由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组的取代基取代,
和
N(Ph)2,
和其中R11、R12、RII、RIII和RIV如上所定义。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式IIIb的结构或由式IIIb的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式IIIc的结构或由式IIIc的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式IIId的结构或由式IIId的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的一个实施方案中,有机分子包括式IV或由式IV组成:
其中R21和R22如上所述定义,并且上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式IVa的结构或由式IVa的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式IVb的结构或由式IVb的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式IVc的结构或由式IVc的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式IVd的结构或由式IVd的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的一个实施方案中,有机分子包括式V或由式V组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式Va的结构或由式Va的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式Vb的结构或由式Vb的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式Vc的结构或由式Vc的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式Vd的结构或由式Vd的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的一个实施方案中,有机分子包括式VI或由式VI组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式VIa的结构或由式VIa的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式VIb的结构或由式VIb的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式VIc的结构或由式VIc的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式VId的结构或由式VId的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式VII或由式VII组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式VIIa的结构或由式VIIa的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式VIIb的结构或由式VIIb的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式VIIc的结构或由式VIIc的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式VIId的结构或由式VIId的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的一个实施方案中,有机分子包括式VIII或由式VIII组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式VIIIa的结构或由式VIIIa的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式VIIIb的结构或由式VIIIb的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式VIIIc的结构或由式VIIIc的结构组成:
式VIIIc
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式VIIId的结构或由式VIIId的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的一个实施方案中,有机分子包括式IX或由式IX组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式IXa的结构或由式IXa的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式IXb的结构或由式IXb的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式IXc的结构或由式IXc的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式IXd的结构或由式IXd的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的一个实施方案中,有机分子包括式X或由式X组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式Xa的结构或由式Xa的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式Xb的结构或由式Xb的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式Xc的结构或由式Xc的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式Xd的结构或由式Xd的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的一个实施方案中,有机分子包括式XI或由式XI组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式XIa的结构或由式XIa的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式XIb的结构或由式XIb的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式XIc的结构或由式XIc的结构组成:
其中上述定义适用。
在本发明的另一个实施方案中,有机分子包括式XId的结构或由式XId的结构组成:
其中上述定义适用。
如上文和此处所使用的,术语“芳基”和“芳香族”可以在最广义上理解为任何单-,双-或多环芳香族部分。因此,芳基包含6至60个芳香族环原子,并且杂芳基包含5至60个芳香族环原子,其中至少一个为杂原子。尽管如此,在整个申请中,芳香族环原子的数目可以在某些取代基的定义中作为下标数字给出。特别地,杂芳环包含一至三个杂原子。此外,术语“杂芳基”和“杂芳族”可以在最广义上理解为包含至少一个杂原子的任何单-,双-或多环杂芳族部分。杂原子可以在每次出现时相同或不同,并且分别选自由N、O和S组成的组。因此,术语“亚芳基”是指携带两个与其它分子结构连接的结合位点并由此作为连接结构的二价取代基。如果,在示例性实施方案中的基团与这里给出的定义不同,例如,芳香族环原子的数目或杂原子的数目不同于给定的定义,将应用示例性实施方案中的定义。根据本发明,稠合(成环)芳香族或杂芳族多环由两个或多个单芳香族或杂芳族循环构成,其通过缩合反应形成多环。
特别地,如本申请自始至终所使用的,术语芳基或杂芳基包括可以经由芳香族或杂芳族基团的任何位置结合的基团,芳基或杂芳基衍生自苯,萘,蒽,菲,芘,二氢芘(dihydropyrene),(chrysene),苝,荧蒽,苯并蒽,苯并菲,并四苯(tetracene),并五苯(pentacene),苯并芘,呋喃,苯并呋喃,异苯并呋喃,二苯并呋喃,噻吩,苯并噻吩,异苯并噻吩,二苯并噻吩;吡咯,吲哚,异吲哚,咔唑,吡啶,喹啉,异喹啉,吖啶,菲啶,苯并-5,6-喹啉,苯并-6,7-喹啉,苯并-7,8-喹啉,吩噻嗪,吩恶嗪,吡唑,吲唑,咪唑,苯并咪唑,萘并咪唑,菲并咪唑,吡啶并咪唑,吡嗪并咪唑,喹喔啉并咪唑,恶唑,苯并恶唑,萘并恶唑,蒽并恶唑(anthroxazol),菲并恶唑(phenanthroxazol),异恶唑,1,2-噻唑,1,3-噻唑,苯并噻唑,哒嗪,苯并哒嗪,嘧啶,喹唑啉(benzopyrimidine),1,3,5-三嗪,喹喔啉,吡嗪,吩嗪,萘啶,咔啉,苯并咔啉,菲咯啉,1,2,3-***,1,2,4-***,苯并***,1,2,3-恶二唑,1,2,4-恶二唑,1,2,5-恶二唑,1,2,3,4-四嗪,嘌呤,蝶啶,中氮茚(indolizine)和苯并噻二唑或上述基团的组合。
如本申请自始至终所使用的,术语环状基团可以在最广泛的意义上理解为任何单-,双-或多环部分。
如上文和此处所使用的,术语烷基可以在最广义上理解为任何线性、支化或环状的烷基取代基。特别地,术语烷基包括取代基甲基(Me),乙基(Et),正丙基(nPr),异丙基(iPr),环丙基,正丁基(nBu),异丁基(iBu),仲丁基(sBu),叔丁基(tBu),环丁基,2-甲基丁基,正戊基,仲戊基,叔戊基,2-戊基,新戊基,环戊基,正己基,仲己基,叔己基,2-己基,3-己基,新己基,环己基,1-甲基环戊基,2-甲基戊基,正庚基,2-庚基,3-庚基,4-庚基,环庚基,1-甲基环己基,正辛基,2-乙基己基,环辛基,1-双环[2,2,2]辛基,2-双环[2,2,2]-辛基,2-(2,6-二甲基)辛基,3-(3,7-二甲基)辛基,金刚烷基,2,2,2-三氟乙基,1,1-二甲基-正己-1-基,1,1-二甲基-正庚-1-基,1,1-二甲基-正辛-1-基,1,1-二甲基-正癸-1-基,1,1-二甲基-正十二烷-1-基,1,1-二甲基-正十四烷-1-基,1,1-二甲基-正十六烷-1-基,1,1-二甲基-正十八烷-1-基,1,1-二乙基-正己-1-基,1,1-二乙基-正庚-1-基,1,1-二乙基-正辛-1-基,1,1-二乙基-正癸-1-基,1,1-二乙基-正十二烷-1-基,1,1-二乙基-正十四烷-1-基,1,1-二乙基-正十六烷-1-基,1,1-二乙基-正十八烷-1-基,1-(正丙基)-环己-1-基,1-(正丁基)-环己-1-基,1-(正己基)-环己-1-基,1-(正辛基)-环己-1-基和1-(正癸基)-环己-1-基。
如上文和此处所使用的,术语烯基包括直链、支链和环状烯基取代基。术语烯基示例性地包括取代基乙烯基,丙烯基,丁烯基,戊烯基,环戊烯基,己烯基,环己烯基,庚烯基,环庚烯基,辛烯基,环辛烯基或环辛二烯基。
如上文和此处所使用的,术语炔基包括直链、支链和环状炔基取代基。术语炔基示例性地包括乙炔基,丙炔基,丁炔基,戊炔基,己炔基,庚炔基或辛炔基。
如上文和此处所使用的,术语烷氧基包括直链、支链和环状烷氧基取代基。术语烷氧基示例性地包括甲氧基,乙氧基,正丙氧基,异丙氧基,正丁氧基,异丁氧基,仲丁氧基,叔丁氧基和2-甲基丁氧基。
如上文和此处所使用的,术语硫代烷氧基包括直链、支链和环状硫代烷氧基取代基,其中示例性的烷氧基的O被S代替。
如上文和此处所使用的,术语“卤素”和“卤代”可以在最广泛的意义上理解为优选氟、氯、溴或碘。
无论何时在此提及的氢(H),它也可以在每次出现时被氘所取代。
应当理解的是,当分子片段被描述为是取代基或相反附接至另一个部分时,其名称可以写成片段(例如萘基,二苯并呋喃基)或整个分子(例如萘,二苯并呋喃)。如本文所用,指定取代基或附加片段的这些不同方式被认为是等同的。
在一个实施方案中,在室温下的具有10%(按重量计)的有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)膜中根据本发明的有机分子具有不超过150μs,不超过100μs,特别是不超过50μs,更优选不超过10μs或不超过7μs的激发状态寿命。
在本发明的一个实施方案中,根据本发明的有机分子代表热激活延迟荧光(TADF)发射体,其显示的ΔEST值对应于第一激发单重态(S1)与第一激发三重态(T1)之间的能量差,ΔEST值小于5000cm-1,优选小于3000cm-1,更优选小于1500cm-1,甚至更优选小于1000cm-1或甚至小于500cm-1。
在本发明的另一个实施方案中,在室温下的具有10%(按重量计)的有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)膜中根据本发明的有机分子在可见或最近的紫外波长范围内(即在380-800nm的波长范围内)具有发射峰,其具有小于0.50eV,优选小于0.48eV,更优选小于0.45eV,甚至更优选小于0.43eV或甚至小于0.40eV的半峰全宽。
在本发明的另一个实施方案中,在室温下的具有10%(按重量计)的有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)膜中根据本发明的有机分子在可见或最近的紫外波长范围内(即在380-800nm的波长范围内)具有发射峰,其具有小于0.40eV的半峰全宽。
在本发明的另一个实施方案中,根据本发明的有机分子具有通过用以%表示的光致发光量子产率(PLQY)除以发射光的CIEy色坐标来计算的“蓝色物质指数”(BMI),“蓝色物质指数”(BMI)超过150,特别是超过200,优选超过250,更优选超过300或甚至超过500。
轨道和激发态能量可以通过实验方法或通过使用量子化学方法的计算(特别是密度泛函理论计算)来确定。最高占据分子轨道EHOMO的能量通过本领域技术人员已知的方法由循环伏安法测量以0.1eV的精确度确定。最低未占据分子轨道ELUMO的能量计算为EHOMO+Egap,其中Egap如下测定:对于主体化合物,除非另有说明,使用在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中具有10%(按重量计)的主体化合物的膜的发射光谱的开始作为Egap。对于发射体分子,Egap被确定为在PMMA中具有10%(按重量计)发射体的膜的激发光谱和发射光谱交叉处的能量。
第一激发三重态T1的能量由低温下(通常在77K)的发射光谱的开始确定。对于主体化合物,其中第一激发单重态和最低三重态在能量上分开>0.4eV,磷光通常在2-Me-THF中的稳态光谱中可见。三重态能量因此可以被确定为磷光谱的开始。对于TADF发射体分子,第一激发三重态T1的能量由在77K下的延迟发射光谱的开始确定,如果不另外说明,则在具有10%(按重量计)发射体的PMMA膜中测量。对于主体化合物和发射体化合物二者来说,第一激发单重态S1的能量从发射光谱的开始确定,如果不另外说明,则在具有10%(按重量计)主体或发射体化合物的PMMA膜中测量。
发射光谱的开始通过计算发射光谱的切线与x轴的交点来确定。发射光谱的切线设置在发射带的高能侧,并且在发射光谱的最大强度的半值点处。
本发明的另一方面涉及用于制备本发明的有机分子(具有可选的后续反应)的方法,其中使用钯催化的交叉偶联反应:
根据本发明,用偶联基团CG1在2-位取代并且用偶联基团CG2在4-位取代的1-氟苯被用作反应物,其与两个杂环反应,一个用偶联基团CG3(反应物E3)取代,并且一个用偶联基团CG4(反应物E4)取代。选择偶联基团CG1和CG4作为反应对,以在CG1的位置引入E4的杂环。因此,偶联基团CG2和CG3是选择的反应对,用于在CG2的位置引入E3的杂环。优选地,使用所谓的Suzuki偶联反应。这里,CG1选自Cl、Br或I,以及CG4是硼酸基团或硼酸酯基团,特别是硼酸频哪醇酯基团,或CG1是硼酸基团或硼酸酯基团,特别是硼酸频哪醇酯基团,以及CG4选自Cl、Br或I。类似地,CG2选自Cl、Br或I,以及CG3是硼酸基团或硼酸酯基团,特别是硼酸频哪醇酯基团,或CG2是硼酸基团或硼酸酯基团,特别是硼酸频哪醇酯基团,以及CG3选自Cl、Br或I。本领域技术人员知道,通过以下反应引入不同的杂环:E3与E2和E4与E2的偶联反应,或者首先使E2与E3反应,然后使得到的中间体与E4反应得到E1,或者首先使E2与E4反应,然后使得到的中间体与E3反应得到E1。在该集群中,CG1和CG3彼此独立地为硼酸基团或硼酸酯基团,并且CG2和CG4彼此独立地选自Cl、Br或I,或CG2和CG4彼此独立地为硼酸基团或硼酸酯基团和CG1和CG3彼此独立地选自Cl、Br或I。
对于亲核芳族取代中的含氮杂环与芳基卤(优选芳基氟)的反应,典型的条件包括使用碱,诸如磷酸钾或氢化钠,例如,在非质子极性溶剂中,诸如二甲基亚砜(DMSO)或N,N-二甲基甲酰胺(DMF),例如。
供选择的合成路线包括通过铜-或钯-催化偶联至芳基卤或芳基类卤化物(arylpseudohalide)(优选芳基溴,芳基碘,芳基三氟甲磺酸酯(aryl triflate)或芳基甲苯磺酸酯(aryl tosylate))引入含氮杂环。
本发明的另一方面涉及根据本发明的有机分子在光电子器件中作为发光发射体或吸收体,和/或作为主体材料和/或作为电子传输材料,和/或作为空穴注入材料,和/或作为空穴阻挡材料的用途。
光电子器件可以从最广泛的意义上理解为基于有机材料的任何器件,该器件适用于发射可见或最近的紫外(UV)范围内(即波长范围为380-800nm)的光。更优选地,光电子器件可以能够在即400-800nm的可见光范围内发光。
在这种用途的情况下,光电子器件更特别地选自由以下组成的组:
·有机发光二极管(OLED),
·发光电化学电池,
·OLED传感器,特别是在非气密地外部屏蔽的气体和蒸气传感器中,
·有机二极管,
·有机太阳能电池,
·有机晶体管,
·有机场效应晶体管,
·有机激光器和
·下转换元件。
在这种用途的情况下的优选实施方案中,光电子器件是选自由有机发光二极管(OLED),发光电化学电池(LEC)和发光晶体管组成的组中的器件。
在该用途的情况下,在光电子器件中的发光层中的,更特别地在OLEDs中,根据本发明的有机分子的分数为1%至99%(按重量计),更特别地为5%至80%(按重量计)。在可选的实施方案中,发射层中有机分子的比例为100%(按重量计)。
在一个实施方案中,发光层不仅包含根据本发明的有机分子,而且还包含主体材料,主体材料的三重态(T1)能级和单重态(S1)的能级在能量上高于有机分子的三重态(T1)和单重态(S1)的能级。
本发明的另一方面涉及包含以下物质或由以下物质组成的组合物:
(a)根据本发明的至少一种有机分子,特别是以发射体和/或主体的形式,和
(b)与根据本发明的有机分子不同的一种或多种发射体和/或主体材料,和
(c)可选的一种或多种染料和/或一种或多种溶剂。
在一个实施方案中,发光层包含一种组合物(或基本上由该组合物组成),该组合物包含以下物质或由以下物质组成:
(a)根据本发明的至少一种有机分子,特别是以发射体和/或主体的形式,和
(b)与根据本发明的有机分子不同的一种或多种发射体和/或主体材料,和
(c)可选地,一种或多种染料和/或一种或多种溶剂。
在另一实施方案中,发光层EML包含一种组合物(或基本上由该组合物组成),该组合物包含以下成分或由以下成分组成:
(i)1-50%(按重量计),优选5-40%(按重量计),特别是10-30%(按重量计)的根据本发明的一种或多种有机分子;
(ii)5-99%(按重量计),优选30-94.9%(按重量计),特别是40-89%(按重量计)的至少一种主体化合物H;和
(iii)可选地,0-94%(按重量计),优选0.1-65%(按重量计),特别是1-50%(按重量计)的至少一种另外的主体化合物D,其具有的结构不同于根据本发明的分子的结构;和
(iv)可选地,0-94%(按重量计),优选0-65%(按重量计),特别是0-50%(按重量计)的溶剂;和
(v)可选地,0-30%(按重量计),特别是0-20%(按重量计),优选0-5%(按重量计)的至少一种另外的发射体分子F,其具有的结构与根据本发明的分子的结构不同。
优选地,能量可以从主体化合物H转移到根据本发明的一种或多种有机分子,特别是从主体化合物H的第一激发三重态T1(H)转移到根据本发明的一种或多种有机分子的第一激发三重态T1(E)和/或从主体化合物H的第一激发单重态S1(H)转移到根据本发明的一种或多种有机分子的第一激发单重态S1(E)。
在另一个实施方案中,发光层EML包含一种组合物(或基本上由该组合物组成),该组合物包含以下物质或由以下物质组成:
(i)1-50%(按重量计),优选5-40%(按重量计),特别是10-30%(按重量计)的根据本发明的一种或多种有机分子;
(ii)5-99%(按重量计),优选30-94.9%(按重量计),特别是40-89%(按重量计)的至少一种主体化合物H;和
(iii)可选地,0-94%(按重量计),优选0.1-65%(按重量计),特别是1-50%(按重量计)的至少一种另外的主体化合物D,其具有的结构不同于根据本发明的分子的结构;和
(iv)可选地,0-94%(按重量计),优选0-65%(按重量计),特别是0-50%(按重量计)的溶剂;和
(v)可选地,0-30%(按重量计),特别是0-20%(按重量计),优选0-5%(按重量计)的至少一种另外的发射体分子F,其具有的结构与根据本发明的分子的结构不同。
在本发明的一个实施方案中,主体化合物H具有最高占据分子轨道HOMO(H),其具有在-5至-6.5eV范围内的能量EHOMO(H),并且至少一种另外的主体化合物D具有最高占据分子轨道HOMO(D),其具有能量EHOMO(D),其中EHOMO(H)>EHOMO(D)。
在另一个实施方案中,主体化合物H具有最低未占据分子轨道LUMO(H),其具有能量ELUMO(H),并且至少一种另外的主体化合物D具有最低未占据分子轨道LUMO(D),其具有能量ELUMO(D),其中ELUMO(H)>ELUMO(D)。
在另一个实施方案中,主体化合物H具有最高占据分子轨道HOMO(H)和最低未占据分子轨道LUMO(H),最高占据分子轨道HOMO(H)具有能量EHOMO(H),最低未占据分子轨道LUMO(H)具有能量ELUMO(H),以及
该至少一种另外的主体化合物D具有最高占据分子轨道HOMO(D)和最低未占据分子轨道LUMO(D),最高占据分子轨道HOMO(D)具有能量EHOMO(D),最低未占据分子轨道LUMO(D)具有能量ELUMO(D),
根据本发明的有机分子具有最高占据分子轨道HOMO(E)和最低未占据分子轨道LUMO(E),最高占据分子轨道HOMO(E)具有能量EHOMO(E),最低未占据分子轨道LUMO(E)具有能量ELUMO(E),
其中,
EHOMO(E)>EHOMO(D)并且根据本发明的有机分子的最高占据分子轨道HOMO(E)的能级(EHOMO(E))与主体化合物H的最高占据分子轨道HOMO(H)的能级(EHOMO(H))之间的差为-0.5eV至0.5eV之间,更优选为-0.3eV至0.3eV之间,甚至更优选为-0.2eV至0.2eV之间,或者甚至为-0.1eV至0.1eV之间;并且
ELUMO(H)>ELUMO(D)并且根据本发明的有机分子的最低未占据分子轨道LUMO(E)的能级(ELUMO(E))与至少一种另外的主体化合物D的最低未占据分子轨道LUMO(D)的能级(ELUMO(D))之间的差在-0.5eV和0.5eV之间,更优选在-0.3eV和0.3eV之间,甚至更优选在-0.2eV和0.2eV之间,或者甚至在-0.1eV和-0.1eV之间。
在另一方面,本发明涉及包含如本文所述的有机分子或组合物的光电子器件,更特别地选自由以下组成的组中的器件形式:有机发光二极管(OLED),发光电化学电池,OLED传感器,更特别地非密封地外部屏蔽的气体和蒸气传感器,有机二极管,有机太阳能电池,有机晶体管,有机场效应晶体管,有机激光器和下转换元件。
在优选实施方案中,光电子器件是从由有机发光二极管(OLED),发光电化学电池(LEC)和发光晶体管组成的组中选择的器件。
在本发明的光电子器件的一个实施方案中,根据本发明的有机分子用作发光层EML中的发射材料。
在本发明的光电子器件的一个实施方案中,发光层EML由根据本发明在此描述的组合物组成。
当光电子器件是OLED时,例如,其可以呈现以下层结构:
1.衬底
2.阳极层A
3.空穴注入层,HIL
4.空穴传输层,HTL
5.电子阻挡层,EBL
6.发光层,EML
7.空穴阻挡层,HBL
8.电子传输层,ETL
9.电子注入层,EIL
10.阴极层,
其中OLED仅可选地包括各层,不同的层可以合并,并且OLED可以包括多于一层以上定义的每层类型。
此外,光电子器件可以可选地包括一个或多个保护层,保护该器件免受暴露于环境中的有害物质的损害,包括示例性的水分、蒸气和/或气体。
在本发明的一个实施方案中,光电子器件是OLED,其呈现以下倒置层结构:
1.衬底
2.阴极层
3.电子注入层,EIL
4.电子传输层,ETL
5.空穴阻挡层,HBL
6.发光层,B
7.电子阻挡层,EBL
8.空穴传输层,HTL
9.空穴注入层,HIL
10.阳极层A
其中,具有倒置层结构的OLED仅可选地包括每个层,不同的层可以合并,并且OLED可以包括多于一层上面定义的每种层类型。
在本发明的一个实施方案中,光电子器件是OLED,其可以呈现堆叠架构。在这种架构中,与典型布置相反,OLED并排放置,各个单元堆叠在彼此之上。采用呈现堆叠架构的OLED可以产生混合光,特别是可以通过堆叠蓝色、绿色和红色OLED来产生白光。此外,呈现堆叠架构的OLED可以可选地包括电荷产生层(CGL),其典型地位于两个OLED子单元之间并且通常由n掺杂层和p掺杂层组成,其中一个CGL的n掺杂层通常位于更靠近阳极层。
在本发明的一个实施方案中,光电子器件是OLED,其包括在阳极和阴极之间的两个或多个发射层。特别地,这种所谓的串联式OLED包括三个发射层,其中一个发射层发射红光,一个发射层发射绿光以及一个发射层发射蓝光,并且可选地可以包括另外的层,例如电荷产生层,在各个发射层之间的阻挡层或传输层。在另一个实施方案中,发射层相邻地堆叠。在另一个实施方案中,串联OLED包括在每两个发射层之间的电荷产生层。另外,由电荷产生层隔开的多个相邻发射层或多个发射层可以合并。
衬底可以由任何材料或材料的组合物形成。最经常地,玻璃载玻片被用作衬底。可选地,可以使用薄金属层(例如,铜,金,银或铝膜)或塑料膜或载玻片。这可以允许更高程度的灵活性。阳极层A主要由允许获得(基本上)透明膜的材料组成。由于两个电极中的至少一个应当(基本上)透明以允许来自OLED的光发射,所以阳极层A或阴极层C是透明的。优选地,阳极层A包含大量的或甚至由透明导电氧化物(TCOs)组成。这样的阳极层A可以示例性地包括氧化铟锡,氧化铝锌,氟掺杂的氧化锡,氧化铟锌,PbO,SnO,氧化锆,氧化钼,氧化钒,氧化钨,石墨,掺杂的Si,掺杂的Ge,掺杂的GaAs,掺杂的聚苯胺,掺杂的聚吡咯和/或掺杂的聚噻吩。
优选地,阳极层A(基本上)由氧化铟锡(ITO)(例如(InO3)0.9(SnO2)0.1)组成。由透明导电氧化物(TCOs)引起的阳极层A的粗糙度可以通过使用空穴注入层(HIL)来补偿。此外,HIL可以便于准电荷载流子(即,空穴)的注入,因为便于从TCO到空穴传输层(HTL)的准电荷载流子的传输。空穴注入层(HIL)可以包含聚-3,4-乙二氧基噻吩(PEDOT),聚苯乙烯磺酸盐(PSS),MoO2,V2O5,CuPC或CuI,特别是PEDOT和PSS的混合物。空穴注入层(HIL)还可以防止金属从阳极层A扩散到空穴传输层(HTL)中。HIL可以示例性地包括PEDOT:PSS(聚-3,4-乙二氧基噻吩:聚苯乙烯磺酸盐),PEDOT(聚-3,4-乙二氧基噻吩),mMTDATA(4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺),Spiro-TAD(2,2',7,7'-四(n,n-二苯基氨基)-9,9'-螺二芴),DNTPD(N1,N1'-(联苯-4,4'-二基)二(N1-苯基-N4,N4-二-间甲苯基苯-1,4-二胺),NPB(N,N'-二-(1-萘基)-N,N'-双-苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺),NPNPB(N,N'-二苯基-N,N'-二-[4-(N,N-二苯基-氨基)苯基]联苯胺),MeO-TPD(N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺),HAT-CN(1,4,5,8,9,11-六氮杂苯三烯-六腈)和/或Spiro-NPD(N,N'-二苯基-N,N'-双-(1-萘基)-9,9'-螺二芴-2,7-二胺)。
邻近阳极层A或空穴注入层(HIL)通常设置空穴传输层(HTL)。这里,可以使用任何空穴传输化合物。示例性地,可以使用富电子杂芳族化合物如三芳基胺和/或咔唑作为空穴传输化合物。HTL可以降低阳极层A和发光层EML之间的能量势垒。空穴传输层(HTL)也可以是电子阻挡层(EBL)。优选地,空穴传输化合物具有其三重态T1的相对较高的能级。示例性地,空穴传输层(HTL)可以包含星形杂环,例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA),聚-TPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺)),α-NPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺)),TAPC(4,4'-环己基-双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺]),2-TNATA(4,4',4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺),Spiro-TAD,DNTPD,NPB,NPNPB,MeO-TPD,HAT-CN和/或TrisPcz(9,9'-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9'H-3,3'-联咔唑)。另外,HTL可以包括p掺杂层,其可以由有机空穴传输基质中的无机或有机掺杂剂组成。过渡金属氧化物例如氧化钒、氧化钼或氧化钨可以示例性地用作无机掺杂剂。四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ),五氟苯甲酸铜(Cu(I)pFBz)或过渡金属络合物可以示例性地用作有机掺杂剂。
EBL可以示例性地包含mCP(1,3-双(咔唑-9-基)苯),TCTA,2-TNATA,mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯),tris-Pcz,CzSi(9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑)和/或DCB(N,N'-二咔唑基-1,4-二甲基苯)。
通常,邻近空穴传输层(HTL)定位发光层EML。发光层EML包含至少一种发光分子。特别地,EML包含根据本发明的至少一种发光分子。在一个实施方案中,发光层仅包含根据本发明的有机分子。典型地,EML另外包括一种或多种主体材料。示例性地,主体材料选自CBP(4,4'-双-(N-咔唑基)联苯),mCP,mCBP Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷),CzSi,Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯基硅烷,DPEPO(双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物),9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑,9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑,9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑,9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑,9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑,T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪),T3T(2,4,6-三(三苯基-3-基)-1,3,5-三嗪)和/或TST(2,4,6-三(9,9'-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)。典型地应该选择主体材料以显示第一三重态(T1)和第一单重态(S1)的能级,其在能量上高于有机分子的第一三重态(T1)和第一单重态(S1)的能级。
在本发明的一个实施方案中,EML包括具有至少一种空穴-主导主体和一种电子-主导主体的所谓混合主体***。在一个具体的实施方案中,EML确切地包含根据本发明的一种发光分子以及一种混合主体***,该混合主体***包括作为电子-主导主体的T2T以及作为空穴-主导主体的选自以下的主体:CBP,mCP,mCBP,9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑,9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑,9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑,9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑。在另一个实施方案中,EML包含50-80%(按重量计),优选60-75%(按重量计)的选自以下的主体:CBP,mCP,mCBP,9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑,9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑,9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑,9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑;10-45%(按重量计),优选15-30%(按重量计)的T2T和5-40%(按重量计),优选10-30%(按重量计)的根据本发明的发光分子。
邻近发光层EML可以设置电子传输层(ETL)。在此,可以使用任何电子输送体(electron transporter)。示例性地,可以使用缺少电子的化合物,例如苯并咪唑,吡啶,***,恶二唑(例如1,3,4-恶二唑),氧化膦和砜。电子输送体也可以是星形杂环,例如1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基(TPBi)。ETL可以包含NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉),Alq3(铝-三(8-羟基喹啉)),TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-膦氧化物),BPyTP2(2,7-二(2,2'-联吡啶-5-基)三苯基),Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷),Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯基硅烷),BmPyPhB(1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)和/或BTB(4,4'-双-[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)]-1,1'-联苯)。可选地,ETL可以掺杂有诸如Liq的材料。电子传输层(ETL)也可能阻挡空穴或引入空穴阻挡层(HBL)。
例如,HBL可以包括BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉=浴铜灵(Bathocuproine)),BAlq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝),NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉),Alq3(铝-三(8-羟基喹啉)),TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-氧化膦),T2T(2,4,6-三(二苯基-3-基)-1,3,5-三嗪),T3T(2,4,6-三(三苯基-3-基)-1,3,5-三嗪),TST(2,4,6-三(9,9'-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)和/或TCB/TCP(1,3,5-三(N-咔唑基)苯/1,3,5-三(咔唑)-9-基)苯)。
可以邻近电子传输层(ETL)设置阴极层C。例如,阴极层C可以包括金属(例如,Al,Au,Ag,Pt,Cu,Zn,Ni,Fe,Pb,LiF,Ca,Ba,Mg,In,W或Pd)或金属合金或由金属(例如,Al,Au,Ag,Pt,Cu,Zn,Ni,Fe,Pb,LiF,Ca,Ba,Mg,In,W或Pd)或金属合金组成。出于实际原因,阴极层也可以由(基本上)不透明的金属(例如Mg,Ca或Al)组成。可选地或另外地,阴极层C还可以包括石墨和/或碳纳米管(CNT)。或者,阴极层C也可以由纳米银线构成。
OLED还可以可选地包括在电子传输层(ETL)和阴极层C之间的保护层(其可以被称为电子注入层(EIL))。该层可以包括氟化锂,氟化铯,银,Liq(8-羟基喹啉醇锂(8-hydroxyquinolinolatolithium)),Li2O,BaF2,MgO和/或NaF。
可选地,电子传输层(ETL)和/或空穴阻挡层(HBL)也可以包括一种或多种主体化合物。
为了进一步修改发光层EML的发射光谱和/或吸收光谱,发光层EML可以进一步包括一种或多种另外的发射体分子F。这种发射体分子F可以是本领域中已知的任何发射体分子。优选地,这样的发射体分子F是具有与根据本发明的分子的结构不同的结构的分子。发射体分子F可以可选地是TADF发射体。可选地,发射体分子F可以可选地是能够改变发光层EML的发射光谱和/或吸收光谱的荧光和/或磷光发射体分子。示例性地,通过与发射体分子E发射的光相比发射典型地红移的光,在松弛到基态S0之前可以将三重态和/或单重态激子从根据本发明的发射体分子转移到发射体分子F。可选地,发射体分子F也可以引起双光子效应(即最大吸收能量的一半的两个光子的吸收)。
可选地,光电子器件(例如,OLED)可以示例性地为基本上白色的光电子器件。例如,这种白色光电子器件可以包括至少一种(深)蓝色发射体分子和一种或多种发射绿光和/或红光的发射体分子。然后,如上所述,还可以在两个或更多个分子之间具有能量透射率。
如本文所使用的,如果在特定的上下文中没有更具体地定义,发射和/或吸收的光的颜色的指定如下:
紫色:>380-420nm的波长范围;
深蓝色:>420-480nm的波长范围;
天蓝色:>480-500nm的波长范围;
绿色:>500-560nm的波长范围;
黄色:>560-580nm的波长范围;
橙色:>580-620nm的波长范围;
红色:>620-800nm的波长范围。
对于发射体分子,这种颜色是指发射峰。因此,示例性地,深蓝色发射体具有在从>420至480nm范围内的发射峰,天蓝色发射体具有在从>480至500nm范围内的发射峰,绿色发射体具有发射峰在从>500至560nm的范围,红色发射体具有在从>620至800nm范围内的发射峰。
深蓝色发射体可以优选具有低于480nm,更优选低于470nm,甚至更优选低于465nm或甚至低于460nm的发射峰。它通常高于420nm,优选高于430nm,更优选高于440nm或甚至高于450nm。
因此,本发明的另一方面涉及OLED,其在1000cd/m2下表现出大于8%,更优选大于10%,更优选大于13%,甚至更优选大于15%或甚至大于20%的外量子效率,和/或在420nm与500nm之间,优选在430nm与490nm之间,更优选在440nm与480nm之间,甚至更优选在450nm与470nm之间呈现发射峰和/或在500cd/m2下显示超过100小时,优选超过200小时,更优选超过400小时,甚至更优选超过750小时或甚至超过1000小时的LT 80值。因此,本发明的另一方面涉及一种OLED,其发射呈现小于0.45,优选小于0.30,更优选小于0.20或甚至更优选小于0.15或甚至小于0.10的CIEy色坐标。
本发明的另一方面涉及一种在不同色点发光的OLED。根据本发明,OLED发射具有窄发射带(小的半峰全宽(FWHM))的光。在一个方面,根据本发明的OLED发射的光具有小于0.50eV,优选小于0.48eV,更优选小于0.45eV,甚至更优选小于0.43eV或甚至小于0.40eV的主发射峰的FWHM。
本发明的另一方面涉及OLED,其发射的光具有的CIEx和CIEy色坐标接近如ITU-RRecommendation BT.2020(Rec.2020)所定义的主要的蓝色(CIEx=0.131和CIEy=0.046)的CIEx(=0.131)和CIEy(=0.046)色坐标,并因此适合用于超高清晰度(UHD)显示器中,例如,UHD-电视。因此,本发明的另一方面涉及一种OLED,其发射显示在0.02和0.30之间,优选在0.03和0.25之间,更优选在0.05和0.20之间,甚至更优选在0.08和0.18之间或甚至在0.10和0.15之间的CIEx色坐标,和/或在0.00和0.45之间,优选在0.01和0.30之间,更优选在0.02和0.20之间,甚至更优选在0.03和0.15之间或者甚至在0.04和0.10之间的CIEy色坐标。
另一方面,本发明涉及一种用于制造光电子器件的方法。在这种情况下,使用本发明的有机分子。
光电子器件,特别是根据本发明的OLED可以通过任何气相沉积和/或液体处理手段来制造。因此,至少有一层是
-通过升华方法制备,
-通过有机气相沉积方法制备,
-通过载气升华方法制备,
-溶液处理或印刷。
用于制造光电子器件(特别是根据本发明的OLED)的方法是本领域已知的。不同的层通过随后的沉积方法单独且连续地沉积在合适的衬底上。单个层可以使用相同或不同的沉积方法沉积。
气相沉积方法示例性地包括热(共)蒸发,化学气相沉积和物理气相沉积。对于有源矩阵OLED显示器,使用AMOLED背板作为衬底。单层可以从使用适当的溶剂的溶液或分散体加工。溶液沉积方法示例性地包括旋涂,浸涂和喷射印刷。液体处理可以可选地在惰性气氛中(例如在氮气气氛中)进行,并且溶剂可以可选地通过本领域已知的方式完全或部分除去。
实施例
一般合成方案I
合成的一般步骤AAV1:
将2-氟苯基-1,4-二硼酸频哪醇酯(1.00当量),2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.50当量),四(三苯基膦)钯(0)(0.12当量)和磷酸三钾(6.00当量)在氮气氛下在四氢呋喃(THF)/水混合物(比例为3:1)中在100℃搅拌16小时。冷却至室温(rt)后,将反应混合物倒入水中,过滤产物并用乙醇(EtOH)洗涤。
合成的一般步骤AAV2:
将2-氟苯基-1,4-二硼酸频哪醇酯(1.00当量),4-氯-2,6-二苯基-1,3-嘧啶(2.25当量),Pd2(dba)3(0.06当量),三环己基膦(PCy3,0.14当量)和磷酸三钾(6.00当量)在氮气氛下在二氧六环/甲苯/水混合物(比例:3:1:1)中在100℃搅拌过夜。冷却至室温(rt)后,将反应混合物倒入水中,过滤产物并用EtOH洗涤。
合成的一般步骤AAV3:
根据AAV2进行Z3的合成,其中2-氟苯基-1,4-二硼酸频哪醇酯与2-氯-4,6-二苯基-1,3-嘧啶反应。
合成的一般步骤AAV4:
采用与AAV1相似的条件,使3-氯-4-氟苯基-硼酸频哪醇酯(1.00当量)与2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.25当量)反应,得到中间体I1。随后,采用与AAV2中类似的条件,使中间体I1(1.00当量)与2,6-二苯基-1,3-嘧啶-4-硼酸频哪醇酯(1.10当量)反应,得到Z4。
合成的一般步骤AAV4-2:
采用与AAV2类似的条件,使5-氯-2-氟苯基-硼酸频哪醇酯(1.00当量)与4-氯-2,6-二苯基-1,3-嘧啶(1.10当量)反应,得到中间体I2。随后,采用与AAV1类似的条件,使中间体I2(1.00当量)与4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-硼酸频哪醇酯(1.25当量)反应,得到Z4。
合成的一般步骤AAV5:
采用与AAV1相似的条件,使3-氯-4-氟苯基-硼酸频哪醇酯(1.00当量)与2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.25当量)反应,得到中间体I1。随后,采用与AAV3类似的条件,使中间体I1(1.00当量)与4,6-二苯基-1,3-嘧啶-2-硼酸频哪醇酯(1.10当量)反应,得到Z5。
合成的一般步骤AAV5-2:
采用与AAV3类似的条件,使5-氯-2-氟苯基-硼酸频哪醇酯(1.00当量)与2-氯-4,6-二苯基-1,3-嘧啶(1.10当量)反应,得到中间体I3。随后,采用与AAV1类似的条件,使中间体I3(1.00当量)与4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-硼酸频哪醇酯(1.25当量)反应。
合成的一般步骤AAV6:
采用与AAV2类似的条件,使3-氯-4-氟苯基-硼酸频哪醇酯(1.00当量)与4-氯-2,6-二苯基-1,3-嘧啶(1.10当量)反应,得到中间体I4。随后,采用与AAV1类似的条件,使中间体I4(1.00当量)与4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-硼酸频哪醇酯(1.25当量)反应,得到Z6。
合成的一般步骤AAV6-2:
采用与AAV1类似的条件,使5-氯-2-氟苯基-硼酸频哪醇酯(1.00当量)与2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.25当量)反应,得到中间体I5。随后,采用与AAV2类似的条件,使中间体I5(1.00当量)与2,6-二苯基-1,3-嘧啶-4-硼酸频哪醇酯(1.10当量)反应,得到Z6。
合成的一般步骤AAV7:
采用与AAV2类似的条件,使3-氯-4-氟苯基-硼酸频哪醇酯(1.00当量)与4-氯-2,6-二苯基-1,3-嘧啶(1.10当量)反应,得到中间体I4。随后,采用与AAV3类似的条件,使中间体I4(1.00当量)与4,6-二苯基-1,3-嘧啶-2-硼酸频哪醇酯(1.10当量)反应,得到Z7。
合成的一般步骤AAV7-2:
采用与AAV3类似的条件,使5-氯-2-氟苯基-硼酸频哪醇酯(1.00当量)与2-氯-4,6-二苯基-1,3-嘧啶(1.10当量)反应,得到中间体I3。随后,采用与AAV2类似的条件,使中间体I3(1.00当量)与2,6-二苯基-1,3,5-三嗪-4-硼酸频哪醇酯(1.10当量)反应,得到Z7。
合成的一般步骤AAV8:
采用与AAV3类似的条件,使3-氯-4-氟苯基-硼酸频哪醇酯(1.00当量)与2-氯-4,6-二苯基-1,3-嘧啶(1.10当量)反应,得到中间体I6。随后,采用与AAV1类似的条件,使中间体I6(1.00当量)与4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-硼酸频哪醇酯(1.25当量)反应,得到Z8。
合成的一般步骤AAV8-2:
采用与AAV1类似的条件,使5-氯-2-氟苯基-硼酸频哪醇酯(1.00当量)与2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.25当量)反应,得到中间体I5。随后,采用与AAV3类似的条件使中间体I5(1.00当量)与4,6-二苯基-1,3-嘧啶-2-硼酸频哪醇酯(1.10当量)反应,得到Z8。
合成的一般步骤AAV9:
采用与AAV3类似的条件,使3-氯-4-氟苯基-硼酸频哪醇酯(1.00当量)与2-氯-4,6-二苯基-1,3-嘧啶(1.10当量)反应,得到中间体I6。随后,采用与AAV2类似的条件,使中间体I6(1.00当量)与2,6-二苯基-1,3-嘧啶-4-硼酸频哪醇酯(1.10当量)反应,得到Z9。
合成的一般步骤AAV9-2:
采用与AAV2类似的条件,使5-氯-2-氟苯基-硼酸频哪醇酯(1.00当量)与4-氯-2,6-二苯基-1,3-嘧啶(1.10当量)反应,得到中间体I2。随后,采用与AAV3类似的条件,使中间体I2(1.00当量)与4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-硼酸频哪醇酯(1.10当量)反应,得到Z9。
在另一个替代方案中,AAV4至AAV9-2中描述的两个各自的反应步骤可以在一锅法反应中进行。在这种情况下,两个反应步骤中任一个的溶剂混合物用于两个反应,并且在第一反应完成后加入第二反应步骤的反应物、碱和催化剂。
合成的一般步骤AAV10:
将Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8或Z9(各1当量),相应的供体分子D-H(1.00当量)和磷酸三钾(2.00当量)在氮气氛下悬浮于DMSO中,并在120℃搅拌(16小时)。冷却至室温后,将反应混合物倒入水中以沉淀有机物。滤出沉淀物(玻璃纤维过滤器),随后溶解在二氯甲烷中。将所得溶液加入盐水中,分离各相。用MgSO4干燥后,通过重结晶或快速色谱纯化粗产物。产物以固体形式获得。
特别地,供体分子D-H是3,6-取代的咔唑(例如,3,6-二甲基咔唑,3,6-二苯基咔唑,3,6-二叔丁基咔唑),2,7-取代的咔唑(例如,2,7-二甲基咔唑,2,7-二苯基咔唑,2,7-二叔丁基咔唑),1,8-取代的咔唑(例如,1,8-二甲基咔唑,1,8-二苯基咔唑,1,8-二叔丁基咔唑),1-取代的咔唑(例如,1-甲基咔唑,1-苯基咔唑,1-叔丁基咔唑),2-取代的咔唑(例如,2-甲基咔唑,2-苯基咔唑,2-叔丁基咔唑)或3-取代的咔唑(例如,3-甲基咔唑,3-苯基咔唑,3-叔丁基咔唑)。
例如,卤素-取代的咔唑,特别是3-溴咔唑,可被用作D-H。
在随后的反应中,例如,通过与双(频哪醇合)二硼(bis(pinacolato)diboron)(CAS号73183-34-3)的反应,硼酸酯官能团或硼酸官能团可以例如在一个或多个卤素取代基(其通过D-H引入)的位置被引入,以得到相应的咔唑-3-基硼酸酯或咔唑-3-基硼酸。随后,可以通过与相应的卤化反应物Ra-Hal(优选Ra-Cl和Ra-Br)的偶联反应,引入一个或多个取代基Ra代替硼酸酯基团或硼酸基团。
或者,通过与取代基Ra[Ra-B(OH)2]的硼酸或相应的硼酸酯的反应,可以在一个或多个卤素取代基(其通过D-H引入)的位置引入一个或多个取代基Ra。
HPLC-MS:
HPLC-MS光谱在具有MS-检测器(Thermo LTQ XL)的Agilent(1100系列)HPLC上进行。在HPLC中使用来自Waters(不含预柱)的4.6mm×150mm,5.0μm的粒径的反相柱。HPLC-MS测量在室温(rt)下用以下列浓度的溶剂乙腈、水和THF进行:
溶剂A:H2O(90%)MeCN(10%)
溶剂B:H2O(10%)MeCN(90%)
溶剂C:THF(100%)
从浓度为0.5mg/ml的溶液中取15μL的进样体积进行测量。使用以下梯度:
探针的电离通过APCI(大气压化学电离)进行。
循环伏安法
循环伏安曲线从在二氯甲烷或合适的溶剂中具有浓度为10-3mol/l的有机分子和合适的支持电解质(例如0.1mol/l的四丁基六氟磷酸铵)的溶液中测得。使用三电极组件(工作电极和对电极:铂丝,参比电极:铂丝)在氮气气氛下在室温下进行测量,并使用FeCp2/FeCp2 +作为内部标准进行校准。使用二茂铁作为相对于SCE的内部标准校正HOMO数据。
密度泛函理论计算
分子结构使用BP86泛函和身份解析方法(the resolution of identityapproach)(RI)优化。激发能量采用使用时间相关DFT(TD-DFT)方法的(BP86)优化结构计算。轨道和激发态能量用B3LYP泛函计算。使用Def2-SVP基本集以及用于数值积分的m4-网格。Turbomole程序包用于所有计算。
光物理测量
样品预处理:旋涂
仪器:Spin150,SPS euro。
样品浓度为10mg/ml,溶于合适的溶剂中。
程序:1)400U/min持续3s;在1000Upm/s下以1000U/min持续20s。3)在1000Upm/s下以4000U/min持续10秒。涂布后,该膜在70℃下试验1分钟。
光致发光光谱和TCSPC(时间相关单光子计数)
稳态发射光谱由配备有150W氙弧灯,激发和发射单色器以及Hamamatsu R928光电倍增器和时间相关的单光子计数选项的Horiba Scientific,Modell FluoroMax-4测量。发射和激发光谱使用标准校正拟合校正。
激发态寿命采用使用TCSPC方法与FM-2013设备和Horiba Yvon TCSPC集线器的相同的***来确定。
激发源:
NanoLED 370(波长:371nm,脉冲持续时间:1,1ns)
NanoLED 290(波长:294nm,脉冲持续时间:<1ns)
SpectraLED 310(波长:314nm)
SpectraLED 355(波长:355nm)。
数据分析(指数拟合)使用软件套件DataStation和DAS6分析软件完成。该拟合使用卡方检验来指定。
光致发光量子产率测量
对于光致发光量子产率(PLQY)测量,使用绝对PL量子产率测量C9920-03G***(Hamamatsu Photonics)。量子产率和CIE坐标使用软件U6039-05版本3.6.0确定。
发射峰以nm表示,量子产率Φ以%表示,CIE坐标表示为x,y值。
PLQY使用以下协议确定:
1)质量保证:乙醇中的蒽(已知浓度)用作参考,
2)激发波长:确定有机分子的吸收最大值并使用该波长激发分子,
3)测量
溶液或薄膜样品的量子产率在氮气气氛下测量。产率使用以下公式计算:
其中n光子表示光子计数和Int.表示强度。
光电子器件的制造和表征
包含根据本发明的有机分子的OLED器件可以通过真空沉积方法制造。如果层含有多于一种的化合物,则一种或多种化合物的重量百分比以%表示。总重量百分比值达到100%,因此如果未给出值,则该化合物的分数等于给定值与100%之间的差值。
使用标准方法和测量电致发光光谱对未完全优化的OLED进行表征,依赖于强度的外部量子效率(以%计),使用光电二极管检测到的光和电流进行计算。OLED器件寿命从恒定电流密度下操作时亮度的变化得出。LT50值对应于测量的亮度降低到初始亮度的50%的时间,类似地,LT80对应于测量的亮度降低到初始亮度的80%的时间点,LT95对应于测量的亮度降低到初始亮度的95%的时间点等。
加速寿命测量被执行(例如,应用增加的电流密度)。在500cd/m2下的示例性LT80值使用以下公式确定:
其中L0表示在施加的电流密度下的初始亮度。
这些值对应于几个像素的平均值(通常为2到8),这些像素之间的标准偏差被给出。图像显示了一个OLED像素的数据系列。
实施例1
根据AAV1(95%产率)和AAV10(45%产率)合成实施例1。
MS(HPLC-MS),m/z(13.80min):781
图1描绘了实施例1(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。发射峰在484nm处。光致发光量子产率(PLQY)为81%,半峰全宽为0.39eV,发射寿命为35μs。CIEx值为0.19,CIEy值为0.37。
实施例2
根据AAV1(95%产率)和AAV10(19%产率)合成实施例2。
1H-NMR(500MHz,CDCl3):d=10.02(d,1H),9.16(dd,1H),8.88-8.90(m,4H),8.14-8.16(m,4H),8.02(d,2H),7.91(d,1H),7.61-7.68(m,6H),7.49-7.52(m,3H),7.34-7.38(m,5H),7.18(d,2H),1.56(s,18H)ppm。
图2描绘了实施例2(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。发射峰在487nm处。光致发光量子产率(PLQY)为87%,半峰全宽为0.37eV,发射寿命为26μs。CIEx值为0.20,CIEy值为0.43。
实施例3
根据AAV1(95%产率)和AAV10(84%产率)合成实施例3。
图3描绘了实施例3(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。发射峰在491nm处。光致发光量子产率(PLQY)为85%,半峰全宽为0.37eV,发射寿命为20μs。CIEx值为0.20,CIEy值为0.42。
实施例4
根据AAV2(96%产率)和AAV10(87%产率)合成实施例4。
MS(HPLC-MS),m/z(12.06min):779
图4描绘了实施例4(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。发射峰在447nm处。光致发光量子产率(PLQY)为49%,半峰全宽为0.43eV。CIEx值为0.15,CIEy值为0.11。
实施例5
根据AAV2(96%产率)和AAV10(84%产率)合成实施例5。
MS(HPLC-MS),m/z(14.86min):815
图5描绘了实施例5(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。发射峰在453nm处。光致发光量子产率(PLQY)为62%,半峰全宽为0.42eV。CIEx值为0.15,CIEy值为0.12。
实施例6
根据AAV2(96%产率)和AAV10(79%产率)合成实施例6。
MS(HPLC-MS),m/z(12.90min):855
图6描绘了实施例6(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。发射峰在457nm处。光致发光量子产率(PLQY)为54%,半峰全宽为0.41eV。CIEx值为0.15,CIEy值为0.14。
实施例7
根据AAV1(95%产率)和AAV10(87%产率)合成实施例7。
MS(HPLC-MS),m/z(12.77min):706
图7描绘了实施例7(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。发射峰在458nm处。光致发光量子产率(PLQY)为79%,半峰全宽为0.40eV,发射寿命为33μs。CIEx值为0.15,CIEy值为0.14。
实施例8
根据AAV2(96%产率)和AAV10(99%产率)合成实施例8。
MS(HPLC-MS),m/z(11.94min):793
图8描绘了实施例8(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。实施例8的发射光谱的发射峰在449nm处。光致发光量子产率(PLQY)为51%,半峰全宽为0.44eV。CIEx值为0.15,CIEy值为0.13。
实施例9
根据AAV2(96%产率)和AAV10(76%产率)合成实施例9。
MS(HPLC-MS),m/z(11.31min):869
图9描绘了实施例9(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。实施例9的发射光谱的发射峰在471nm处。光致发光量子产率(PLQY)为77%,半峰全宽为0.46eV。CIEx值为0.17,CIEy值为0.23。
实施例10
根据AAV1(95%产率)和AAV10(85%产率)合成实施例10。
图10描绘了实施例10(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。发射峰在482nm处。光致发光量子产率(PLQY)为86%,半峰全宽为0.38eV,发射寿命为5μs。CIEx值为0.18,CIEy值为0.34。
实施例11
根据AAV6-2(95%产率)和AAV10(93%产率)合成实施例11。
MS(HPLC-MS),m/z(27.63min):817
图11描绘了实施例11(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。发射峰在487nm处。光致发光量子产率(PLQY)为88%,半峰全宽为0.38eV,发射寿命为4μs。CIEx值为0.19,CIEy值为0.39。
实施例12
根据AAV6-2(95%产率)和AAV10(99%产率)合成实施例12。
MS(HPLC-MS),m/z(26.11min):857
图12描绘了实施例12(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。发射峰在484nm处。光致发光量子产率(PLQY)为88%,半峰全宽为0.39eV,发射寿命为5μs。CIEx值为0.18,CIEy值为0.36。
实施例13
根据AAV4-2(95%产率)和AAV10(58%产率)合成实施例13。
MS(HPLC-MS),m/z(24.79min):704
图13描绘了实施例13(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。发射峰在465nm处。光致发光量子产率(PLQY)为81%,半峰全宽为0.39eV,发射寿命为41μs。CIEx值为0.15,CIEy值为0.20。
实施例14
根据AAV4-2(95%产率)和AAV10(94%产率)合成实施例14。
MS(HPLC-MS),m/z(28.65):816
图14描绘了实施例14(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。发射峰在465nm处。光致发光量子产率(PLQY)为78%,半峰全宽为0.41eV,发射寿命为58μs。CIEx值为0.15,CIEy值为0.19。
实施例15
根据AAV4-2(95%产率)和AAV10(89%产率)合成实施例15。
MS(HPLC-MS),m/z(19.17min):780
图15描绘了实施例15(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。发射峰在462nm处。光致发光量子产率(PLQY)为73%,半峰全宽为0.42eV,发射寿命为66μs。CIEx值为0.15,CIEy值为0.17。
实施例16
根据AAV5-2和AAV10(94%产率)合成实施例16。
图16描绘了实施例16(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。发射峰在466nm处。光致发光量子产率(PLQY)为77%,半峰全宽为0.40eV,发射寿命为27μs。CIEx值为0.16,CIEy值为0.22。
实施例17
根据AAV8-2(83%产率)和AAV10(89%产率)合成实施例17。
MS(HPLC-MS),m/z(16.35min):704
图17描绘了实施例17(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。发射峰在450nm处。光致发光量子产率(PLQY)为72%,半峰全宽为0.41eV,发射寿命为265μs。CIEx值为0.15,CIEy值为0.13。
实施例18
根据AAV8-2(83%产率)和AAV10合成实施例18。
MS(HPLC-MS),m/z(27.56min):816
图18描绘了实施例18(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。发射峰在481nm处。光致发光量子产率(PLQY)为86%,半峰全宽为0.38eV,发射寿命为6μs。CIEx值为0.18,CIEy值为0.34。
实施例19
根据AAV8-2(83%产率)和AAV10合成实施例19。
MS(HPLC-MS),m/z(26.04min):857
图19描绘了实施例19(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。发射峰在482nm处。光致发光量子产率(PLQY)为86%,半峰全宽为0.38eV,发射寿命为6μs。CIEx值为0.18,CIEy值为0.34。
实施例20
实施例20通过以下反应合成:
通过类似于AAV4的以下方式合成Z4:
并且实施例20通过AAV10(90%产率)合成。
MS(HPLC-MS),m/z(17.38min):704
图20描绘了实施例20(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。发射峰在445nm处。光致发光量子产率(PLQY)为59%,半峰全宽为0.43eV,发射寿命为139μs。CIEx值为0.15,CIEy值为0.10。
实施例21
实施例21通过以下反应合成:
通过类似于AAV5的以下方式合成Z5:
并且实施例21根据AAV10(87%产率)合成。
MS(HPLC-MS),m/z(25.49min):780.64
图21描绘了实施例21(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。发射峰在464nm处。光致发光量子产率(PLQY)为77%,半峰全宽为0.42eV,发射寿命为84μs。CIEx值为0.15,CIEy值为0.16。
实施例22
根据AAV3(16%产率)和AAV10(50%产率)合成实施例22。
MS(HPLC-MS),m/z(16.84min):869
图22描绘了实施例22(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。发射峰在459nm处。光致发光量子产率(PLQY)为40%,半峰全宽为0.39eV,发射寿命为310μs。CIEx值为0.15,CIEy值为0.16。
实施例23
类似于AAV1(63%产率)合成实施例23,
其中 被用作反应物代替
得到 (根据AAV10(69%产率),其被用作反应物代替Z1)。
ptBuTrz通过以下合成:
在氮气氛中,将苯-1-溴化镁-4-叔丁基(benzene-1-magnesiumbromid-4-tert-butyl)(2.50当量)的溶液滴加到氰尿酰氯(1.00当量)的无水甲苯溶液中。将反应混合物加热至90℃保持30分钟。使用GCMS检查反应进程/反应完成。反应完成后,将反应混合物用盐酸(1mol/l)淬灭,然后用氯化铵溶液中和。用二氯甲烷萃取反应混合物,用盐水洗涤,用硫酸镁干燥。通过从正己烷中重结晶来纯化粗产物。
MS(HPLC-MS),m/z(34.46min):929
图23描绘了实施例23(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。发射峰在457nm处。光致发光量子产率(PLQY)为70%,半峰全宽为0.39eV,发射寿命为94μs。CIEx值为0.15,CIEy值为0.16。
实施例24
实施例24通过以下反应合成:
通过类似于AAV-5的以下方式合成Z8:
并且实施例24根据AAV10(76%产率)合成。
MS(HPLC-MS),m/z(21.25min):816.73
图24描绘了实施例24(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。发射峰在472nm处。光致发光量子产率(PLQY)为76%,半峰全宽为0.39eV,发射寿命为95μs。CIEx值为0.16,CIEy值为0.24。
实施例25
实施例25通过类似于AAV8-2的以下方式:
以及AAV10(37%产率)合成。
MS(HPLC-MS),m/z(23.49min):892.6
图25描绘了实施例25(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。发射峰在468nm处。光致发光量子产率(PLQY)为69%,半峰全宽为0.40eV,发射寿命为77μs。CIEx值为0.16,CIEy值为0.22。
实施例26
实施例26根据AAV1和AAV10(13%产率)合成,其中
被用作反应物D-H。
MS(HPLC-MS),m/z(28.49min):936.62
图26描绘了实施例26(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。发射峰在461nm处。光致发光量子产率(PLQY)为43%,半峰全宽为0.37eV,发射寿命为20μs。CIEx值为0.16,CIEy值为0.18。
实施例27
实施例27通过类似于AAV8-2的以下方式:
以及AAV10(95%产率)合成;
其中 被用作反应物代替
其中dmtBuTrz通过以下合成:
在氮气氛中,将1-溴-3,5-二-叔丁基苯(2.50当量)的无水THF溶液滴加到Mg屑在无水THF中的混合物中。放热反应后,将反应混合物回流3小时,然后冷却至室温。然后将该格氏溶液缓慢加入到无水甲苯中的氰尿酰氯(1.00当量)中。将反应混合物加热至90℃保持30分钟。使用GCMS检查反应进程/反应完成。反应完成后,将反应混合物用盐酸(1mol/l)淬灭,然后用氯化铵溶液中和。用二氯甲烷萃取反应混合物,用盐水洗涤,用硫酸镁干燥。通过从正己烷中重结晶来纯化粗产物。
MS(HPLC-MS),m/z(28.01min):1080.69
图27描绘了实施例27(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。发射峰在465nm处。光致发光量子产率(PLQY)为71%,半峰全宽为0.39eV,发射寿命为78μs。CIEx值为0.15,CIEy值为0.20。
实施例28
实施例28通过以下反应合成:
通过类似于AAV5的以下方式合成Z5:
并且实施例28根据AAV10(94%产率)合成。
MS(HPLC-MS),m/z(24.93min):811
图28描绘了实施例28(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。发射峰在466nm处。光致发光量子产率(PLQY)为69%,半峰全宽为0.40eV,发射寿命为54μs。CIEx值为0.16,CIEy值为0.21。
实施例29
实施例29通过以下反应合成:
通过类似于AAV5的以下方式合成Z5:
并且实施例29根据AAV10(94%产率)合成。
MS(HPLC-MS),m/z(24.67min):796
图29描绘了实施例29(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。发射峰在466nm处。光致发光量子产率(PLQY)为59%,半峰全宽为0.42eV,发射寿命为53μs。CIEx值为0.16,CIEy值为0.21。
实施例30
如实施例27的合成中所述的类似于AAV8-2和AAV10(83%产率)合成实施例30;(参见实施例27的合成)
MS(HPLC-MS),m/z(26.50min):1004.73
图30描绘了实施例30(在PMMA中按重量计10%)的发射光谱。发射峰在459nm处。光致发光量子产率(PLQY)为65%,半峰全宽为0.40eV,发射寿命为236μs。CIEx值为0.16,CIEy值为0.17。
实施例D1
实施例3在OLED D1中进行测试,OLED D1用以下层结构制造:
器件D1在1000cd/m2下产生15.3%的外部量子效率(EQE)。发射峰在485nm处,5V时的FWHM为58nm。相应的CIEx值为0.17,CIEy为0.40。
实施例D2
实施例16在OLED D2中进行测试,OLED D2用以下层结构制造:
器件D2在1000cd/m2下产生16.4%的外部量子效率(EQE)。发射峰在469nm处,6V时的FWHM为60nm。相应的CIEx值为0.15,CIEy为0.20。
实施例D3
实施例7在OLED D3中进行测试,OLED D3用以下层结构制造:
器件D3在1000cd/m2下产生11.6%的外部量子效率(EQE)。发射峰在464nm处,5V时的FWHM为56nm。相应的CIEx值为0.14,CIEy为0.18。
根据本发明的有机分子的其他实例
附图
图1是实施例1在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
图2是实施例2在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
图3是实施例3在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
图4是实施例4在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
图5是实施例5在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
图6是实施例6在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
图7是实施例7在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
图8是实施例8在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
图9是实施例9在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
图10是实施例10在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
图11是实施例11在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
图12是实施例12在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
图13是实施例13在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
图14是实施例14在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
图15是实施例15在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
图16是实施例16在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
图17是实施例17在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
图18是实施例18在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
图19是实施例19在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
图20是实施例20在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
图21是实施例21在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
图22是实施例22在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
图23是实施例23在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
图24是实施例24在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
图25是实施例25在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
图26是实施例26在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
图27是实施例27在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
图28是实施例28在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
图29是实施例29在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
图30是实施例30在PMMA中(10重量%)的发射光谱。
Claims (13)
1.有机分子,其包括,
-一个第一化学部分,所述第一化学部分包括式I的结构,
和
-一个第二化学部分,所述第二化学部分包括式II的结构,
其中所述第一化学部分通过单键与所述第二化学部分连接;
其中,
#表示所述第一化学部分与所述第二化学部分的结合位点;
X1和X2在每次出现时独立于另一个地选自由CR21和N组成的组;
X3和X4在每次出现时独立于另一个地选自由CR22和N组成的组;
Z在每次出现时独立于另一个地选自由以下组成的组:直接键、CR3R4、C=CR3R4、C=O、C=NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)和S(O)2;
R11在每次出现时独立于另一个地选自由以下组成的组:
氢,氘,
C1-C5烷基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;
C2-C8烯基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;
C2-C8炔基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;
C6-C18芳基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代;和
C3-C17杂芳基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代;
R12在每次出现时独立于另一个地选自由以下组成的组:
氢,氘,
C1-C5烷基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;
C2-C8烯基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;
C2-C8炔基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;
C6-C18-芳基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代;和
C3-C17杂芳基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代;
R21在每次出现时独立于另一个地选自由以下组成的组:
氢,氘,
C1-C5烷基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;
C2-C8烯基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;
C2-C8炔基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;
C6-C18芳基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代;和
C3-C17杂芳基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代;
R22在每次出现时独立于另一个地选自由以下组成的组:
氢,氘,
C1-C5烷基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;
C2-C8烯基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;
C2-C8炔基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;
C6-C18芳基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代;和
C3-C17杂芳基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代;
RII、RIII和RIV独立于另一个地选自由以下组成的组:
氢,氘,
C1-C5烷基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;
C2-C8烯基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;
C2-C8炔基,
其中一个或多个氢原子可选地由氘取代;和
C6-C18芳基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代;
Ra、R3和R4在每次出现时独立于另一个地选自由以下组成的组:
氢,氘,N(R5)2,OR5,Si(R5)3,B(OR5)2,OSO2R5,CF3,CN,F,Br,I,
C1-C40烷基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R5C=CR5,C≡C,Si(R5)2,Ge(R5)2,Sn(R5)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR5,P(=O)(R5),SO,SO2,NR5,O,S或CONR5取代;
C1-C40烷氧基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R5C=CR5,C≡C,Si(R5)2,Ge(R5)2,Sn(R5)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR5,P(=O)(R5),SO,SO2,NR5,O,S或CONR5取代;
C1-C40硫代烷氧基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R5C=CR5,C≡C,Si(R5)2,Ge(R5)2,Sn(R5)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR5,P(=O)(R5),SO,SO2,NR5,O,S或CONR5取代;
C2-C40烯基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R5C=CR5,C≡C,Si(R5)2,Ge(R5)2,Sn(R5)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR5,P(=O)(R5),SO,SO2,NR5,O,S或CONR5取代;
C2-C40炔基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R5C=CR5,C≡C,Si(R5)2,Ge(R5)2,Sn(R5)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR5,P(=O)(R5),SO,SO2,NR5,O,S或CONR5取代;
C6-C60芳基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代;和
C3-C57杂芳基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代;
R5在每次出现时独立于另一个地选自由以下组成的组:
氢,氘,N(R6)2,OR6,Si(R6)3,B(OR6)2,OSO2R6,CF3,CN,F,Br,I,
C1-C40烷基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R6C=CR6,C≡C,Si(R6)2,Ge(R6)2,Sn(R6)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR6,P(=O)(R6),SO,SO2,NR6,O,S或CONR6取代;
C1-C40烷氧基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R6C=CR6,C≡C,Si(R6)2,Ge(R6)2,Sn(R6)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR6,P(=O)(R6),SO,SO2,NR6,O,S或CONR6取代;
C1-C40硫代烷氧基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R6C=CR6,C≡C,Si(R6)2,Ge(R6)2,Sn(R6)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR6,P(=O)(R6),SO,SO2,NR6,O,S或CONR6取代;
C2-C40烯基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R6C=CR6,C≡C,Si(R6)2,Ge(R6)2,Sn(R6)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR6,P(=O)(R6),SO,SO2,NR6,O,S或CONR6取代;
C2-C40炔基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R6C=CR6,C≡C,Si(R6)2,Ge(R6)2,Sn(R6)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR6,P(=O)(R6),SO,SO2,NR6,O,S或CONR6取代;
C6-C60芳基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代;和
C3-C57杂芳基,
其可选地用一个或多个取代基R6取代;
R6在每次出现时独立于另一个地选自由以下组成的组:
氢,氘,OPh,CF3,CN,F,
C1-C5烷基,
其中一个或多个氢原子可选地彼此独立地被氘,CN,CF3或F取代;
C1-C5烷氧基,
其中一个或多个氢原子可选地彼此独立地被氘,CN,CF3或F取代;
C1-C5-硫代烷氧基,
其中一个或多个氢原子可选地彼此独立地被氘,CN,CF3或F取代;
C2-C5烯基,
其中一个或多个氢原子可选地彼此独立地被氘,CN,CF3或F取代;
C2-C5炔基,
其中一个或多个氢原子可选地彼此独立地被氘,CN,CF3或F取代;
C6-C18芳基,
其可选地用一个或多个C1-C5烷基取代基取代;
C3-C17杂芳基,
其可选地用一个或多个C1-C5烷基取代基取代;
N(C6-C18-芳基)2;
N(C3-C17-杂芳基)2;和
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基);
其中取代基Ra、R3、R4或R5彼此独立地可选地形成具有一个或多个取代基Ra、R3、R4或R5的单环或多环、脂族、芳族和/或苯并稠合的环系;
其中选自由X1、X2组成的组的至少一个变量是N,并且选自由X3、X4组成的组的至少一个变量是N。
2.根据权利要求1所述的有机分子,其中其中R11、R12、R21、R22、RII、RIII和RIV在每次出现时独立于另一个地选自由H、甲基和苯基组成的组。
3.根据权利要求1或2所述的有机分子,其中X1、X2、X3和X4在每次出现时是N。
4.根据权利要求1至3中一项或多项所述的有机分子,其中所述第二化学部分包括式IIa的结构:
其中#和Ra如在权利要求1中所定义的。
5.根据权利要求1至4中一项或多项所述的有机分子,其中所述第二化学部分包括式IIb的结构:
其中
Rb在每次出现时独立于另一个地选自由以下组成的组:
氢,氘,N(R5)2,OR5,Si(R5)3,B(OR5)2,OSO2R5,CF3,CN,F,Br,I,
C1-C40烷基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R5C=CR5,C≡C,Si(R5)2,Ge(R5)2,Sn(R5)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR5,P(=O)(R5),SO,SO2,NR5,O,S或CONR5取代;
C1-C40烷氧基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R5C=CR5,C≡C,Si(R5)2,Ge(R5)2,Sn(R5)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR5,P(=O)(R5),SO,SO2,NR5,O,S或CONR5取代;
C1-C40硫代烷氧基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R5C=CR5,C≡C,Si(R5)2,Ge(R5)2,Sn(R5)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR5,P(=O)(R5),SO,SO2,NR5,O,S或CONR5取代;
C2-C40烯基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R5C=CR5,C≡C,Si(R5)2,Ge(R5)2,Sn(R5)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR5,P(=O)(R5),SO,SO2,NR5,O,S或CONR5取代;
C2-C40炔基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R5C=CR5,C≡C,Si(R5)2,Ge(R5)2,Sn(R5)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR5,P(=O)(R5),SO,SO2,NR5,O,S或CONR5取代;
C6-C60芳基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代;和
C3-C57杂芳基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代;
以及其中除此之外,权利要求1中的定义适用。
6.根据权利要求1至4中一项或多项所述的有机分子,其中所述第二化学部分包括式IIc的结构:
其中
Rb在每次出现时独立于另一个地选自由以下组成的组:
氢,氘,N(R5)2,OR5,Si(R5)3,B(OR5)2,OSO2R5,CF3,CN,F,Br,I,
C1-C40烷基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R5C=CR5,C≡C,Si(R5)2,Ge(R5)2,Sn(R5)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR5,P(=O)(R5),SO,SO2,NR5,O,S或CONR5取代;
C1-C40烷氧基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R5C=CR5,C≡C,Si(R5)2,Ge(R5)2,Sn(R5)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR5,P(=O)(R5),SO,SO2,NR5,O,S或CONR5取代;
C1-C40硫代烷氧基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R5C=CR5,C≡C,Si(R5)2,Ge(R5)2,Sn(R5)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR5,P(=O)(R5),SO,SO2,NR5,O,S或CONR5取代;
C2-C40烯基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R5C=CR5,C≡C,Si(R5)2,Ge(R5)2,Sn(R5)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR5,P(=O)(R5),SO,SO2,NR5,O,S或CONR5取代;
C2-C40炔基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代,并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地被R5C=CR5,C≡C,Si(R5)2,Ge(R5)2,Sn(R5)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR5,P(=O)(R5),SO,SO2,NR5,O,S或CONR5取代;
C6-C60芳基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代;和
C3-C57杂芳基,
其可选地用一个或多个取代基R5取代;
以及其中除此之外,权利要求1中的定义适用。
7.根据权利要求5或6所述的有机分子,其中Rb在每次出现时独立于另一个地选自由以下组成的组:
-Me,iPr,tBu,CN,CF3,
-Ph,其可选地用一个或多个彼此独立地选自由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组的取代基取代;
-吡啶基,其可选地用一个或多个彼此独立地选自由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组的取代基取代;
-嘧啶基,其可选地用一个或多个彼此独立地选自由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组的取代基取代;
-咔唑基,其可选地用一个或多个彼此独立地选自由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组的取代基取代;
-三嗪基,其可选地用一个或多个彼此独立地选自由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组的取代基取代;
和
-N(Ph)2。
8.根据权利要求1至7中一项或多项所述的分子作为光电子器件中的发光发射体和/或主体材料和/或电子传输材料和/或空穴注入材料和/或空穴阻挡材料的用途。
9.根据权利要求8所述的用途,其中所述光电子器件选自由以下组成的组:
·有机发光二极管(OLED),
·发光电化学电池,
·OLED传感器,特别是在非密封地屏蔽的气体和蒸气传感器中,
·有机二极管,
·有机太阳能电池,
·有机晶体管,
·有机场效应晶体管,
·有机激光器,和
·下转换元件。
10.一种组合物,所述组合物包括:
(a)根据权利要求1至8中的一项或多项所述的至少一种有机分子,特别是以发射体和/或主体的形式,和
(b)与权利要求1至8中的一项或多项所述的有机分子不同的一种或多种发射体和/或主体材料,以及
(c)可选的一种或多种染料和/或一种或多种溶剂。
11.一种光电子器件,其包含根据权利要求1至7中的一项或多项所述的有机分子或根据权利要求10所述的组合物,所述光电子器件特别是选自以下所组成的组的器件的形式:有机发光二极管(OLED),发光电化学电池,OLED传感器,有机二极管,有机太阳能电池,有机晶体管,有机场效应晶体管,有机激光器和下转换元件。
12.根据权利要求11所述的光电子器件,包括:
-衬底,
-阳极,和
-阴极,其中所述阴极或所述阳极设置在衬底上,和
-至少一个发光层,其布置在所述阴极和所述阳极之间,并且包括根据权利要求1至7中的任一项所述的有机分子或根据权利要求10所述的组合物。
13.用于制造光电子器件的方法,其中使用根据权利要求1-7中任一项所述的有机分子或根据权利要求10所述的组合物,特别地包括使用真空蒸发方法处理有机化合物,或从溶液处理有机化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202210307541.3A CN114702480A (zh) | 2017-07-14 | 2018-07-12 | 有机分子,特别是用于光电子器件的有机分子 |
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP17181353.8 | 2017-07-14 | ||
EP17181353.8A EP3428164A1 (en) | 2017-07-14 | 2017-07-14 | Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices |
EP17193016 | 2017-09-25 | ||
EP17193016.7 | 2017-09-25 | ||
EP18157734 | 2018-02-20 | ||
EP18157734.7 | 2018-02-20 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202210307541.3A Division CN114702480A (zh) | 2017-07-14 | 2018-07-12 | 有机分子,特别是用于光电子器件的有机分子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN109251199A true CN109251199A (zh) | 2019-01-22 |
CN109251199B CN109251199B (zh) | 2022-04-15 |
Family
ID=62814964
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201810762562.8A Active CN109251199B (zh) | 2017-07-14 | 2018-07-12 | 有机分子,特别是用于光电子器件的有机分子 |
CN202210307541.3A Pending CN114702480A (zh) | 2017-07-14 | 2018-07-12 | 有机分子,特别是用于光电子器件的有机分子 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202210307541.3A Pending CN114702480A (zh) | 2017-07-14 | 2018-07-12 | 有机分子,特别是用于光电子器件的有机分子 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11005048B2 (zh) |
EP (2) | EP3530659B1 (zh) |
JP (1) | JP6683767B2 (zh) |
KR (1) | KR102243849B1 (zh) |
CN (2) | CN109251199B (zh) |
TW (1) | TWI776918B (zh) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111825660A (zh) * | 2019-04-19 | 2020-10-27 | 北京鼎材科技有限公司 | 化合物、热活化延迟荧光材料、有机电致发光器件及应用 |
CN112105619A (zh) * | 2018-09-04 | 2020-12-18 | 株式会社Lg化学 | 多环化合物及包含其的有机发光器件 |
CN112409276A (zh) * | 2019-08-20 | 2021-02-26 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种化合物及其应用 |
CN112714763A (zh) * | 2018-11-27 | 2021-04-27 | 株式会社Lg化学 | 新的化合物和包含其的有机发光器件 |
CN112724125A (zh) * | 2019-10-28 | 2021-04-30 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含氮有机化合物及其应用 |
CN114437091A (zh) * | 2020-11-06 | 2022-05-06 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件 |
CN115703759A (zh) * | 2021-08-10 | 2023-02-17 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种含三嗪和嘧啶基团的化合物及包含其的有机电致发光器件 |
US11746117B2 (en) | 2018-11-27 | 2023-09-05 | Lg Chem, Ltd. | Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising same |
US12022730B2 (en) | 2018-11-27 | 2024-06-25 | Lg Chem, Ltd. | Compound and organic light emitting device comprising the same |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019172633A (ja) * | 2018-03-29 | 2019-10-10 | 日本放送協会 | 芳香族化合物、電気化学デバイス、有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2020111673A1 (ko) * | 2018-11-27 | 2020-06-04 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
CN111747936B (zh) * | 2019-03-29 | 2021-10-22 | 吉林省元合电子材料有限公司 | 一种取代的1,3,5-三嗪化合物、组合物及其应用 |
KR20210048004A (ko) | 2019-10-22 | 2021-05-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
JP7361564B2 (ja) * | 2019-10-23 | 2023-10-16 | 東ソー株式会社 | 第14族元素を有するトリアジン化合物 |
US20220376188A1 (en) * | 2019-12-11 | 2022-11-24 | Lg Chem, Ltd. | Organic light-emitting device |
US20230119624A1 (en) * | 2020-02-04 | 2023-04-20 | Kyulux, Inc. | Composition, film, organic light emitting element, method for providing light emitting composition, and program |
KR20230048363A (ko) * | 2020-08-12 | 2023-04-11 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 디바이스, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
WO2023149635A1 (en) * | 2022-02-02 | 2023-08-10 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic molecules for optoelectronic devices |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1701111A (zh) * | 2002-03-22 | 2005-11-23 | 出光兴产株式会社 | 用于有机电致发光器件的材料以及使用该材料的有机电致发光器件 |
CN105294658A (zh) * | 2014-06-03 | 2016-02-03 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料、装置和调配物 |
WO2016181846A1 (ja) * | 2015-05-08 | 2016-11-17 | コニカミノルタ株式会社 | π共役系化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、発光材料、発光性薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100948700B1 (ko) * | 2002-03-22 | 2010-03-22 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기 발광 소자용 재료 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자 |
US8889271B2 (en) * | 2006-11-26 | 2014-11-18 | Duksan High Metal Co., Ltd. | Compound containing a 5-membered heterocycle and organic light-emitting diode using same, and terminal for same |
DE102009023155A1 (de) * | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20110041727A (ko) * | 2009-10-16 | 2011-04-22 | 에스에프씨 주식회사 | 카바졸 유도체 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
KR102255197B1 (ko) * | 2014-05-02 | 2021-05-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102244071B1 (ko) * | 2014-05-02 | 2021-04-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
WO2015170930A1 (en) * | 2014-05-08 | 2015-11-12 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | An electron transport material and an organic electroluminescence device comprising the same |
JP2016036025A (ja) * | 2014-07-31 | 2016-03-17 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びπ共役系化合物 |
US10403826B2 (en) * | 2015-05-07 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
-
2018
- 2018-07-12 EP EP19162883.3A patent/EP3530659B1/en active Active
- 2018-07-12 TW TW107124066A patent/TWI776918B/zh active
- 2018-07-12 JP JP2018132048A patent/JP6683767B2/ja active Active
- 2018-07-12 EP EP18183039.9A patent/EP3431473B1/en active Active
- 2018-07-12 CN CN201810762562.8A patent/CN109251199B/zh active Active
- 2018-07-12 CN CN202210307541.3A patent/CN114702480A/zh active Pending
- 2018-07-12 KR KR1020180081066A patent/KR102243849B1/ko active IP Right Grant
- 2018-07-12 US US16/034,290 patent/US11005048B2/en active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1701111A (zh) * | 2002-03-22 | 2005-11-23 | 出光兴产株式会社 | 用于有机电致发光器件的材料以及使用该材料的有机电致发光器件 |
CN105294658A (zh) * | 2014-06-03 | 2016-02-03 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料、装置和调配物 |
WO2016181846A1 (ja) * | 2015-05-08 | 2016-11-17 | コニカミノルタ株式会社 | π共役系化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、発光材料、発光性薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112105619A (zh) * | 2018-09-04 | 2020-12-18 | 株式会社Lg化学 | 多环化合物及包含其的有机发光器件 |
CN112105619B (zh) * | 2018-09-04 | 2023-09-29 | 株式会社Lg化学 | 多环化合物及包含其的有机发光器件 |
CN112714763A (zh) * | 2018-11-27 | 2021-04-27 | 株式会社Lg化学 | 新的化合物和包含其的有机发光器件 |
US12037337B2 (en) | 2018-11-27 | 2024-07-16 | Lg Chem, Ltd. | Compound and organic light emitting device comprising the same |
US12022730B2 (en) | 2018-11-27 | 2024-06-25 | Lg Chem, Ltd. | Compound and organic light emitting device comprising the same |
US11746117B2 (en) | 2018-11-27 | 2023-09-05 | Lg Chem, Ltd. | Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising same |
CN111825660A (zh) * | 2019-04-19 | 2020-10-27 | 北京鼎材科技有限公司 | 化合物、热活化延迟荧光材料、有机电致发光器件及应用 |
CN112409276A (zh) * | 2019-08-20 | 2021-02-26 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种化合物及其应用 |
CN112724125A (zh) * | 2019-10-28 | 2021-04-30 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含氮有机化合物及其应用 |
CN114437091B (zh) * | 2020-11-06 | 2024-01-26 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件 |
CN114437091A (zh) * | 2020-11-06 | 2022-05-06 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件 |
CN115703759B (zh) * | 2021-08-10 | 2024-06-07 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种含三嗪和嘧啶基团的化合物及包含其的有机电致发光器件 |
CN115703759A (zh) * | 2021-08-10 | 2023-02-17 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种含三嗪和嘧啶基团的化合物及包含其的有机电致发光器件 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN109251199B (zh) | 2022-04-15 |
CN114702480A (zh) | 2022-07-05 |
KR102243849B1 (ko) | 2021-04-22 |
TW201912640A (zh) | 2019-04-01 |
EP3431473B1 (en) | 2019-11-27 |
US20190019960A1 (en) | 2019-01-17 |
KR20190008129A (ko) | 2019-01-23 |
EP3530659A1 (en) | 2019-08-28 |
EP3530659B1 (en) | 2023-04-19 |
TWI776918B (zh) | 2022-09-11 |
EP3431473A1 (en) | 2019-01-23 |
US11005048B2 (en) | 2021-05-11 |
JP6683767B2 (ja) | 2020-04-22 |
JP2019023183A (ja) | 2019-02-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN109251199B (zh) | 有机分子,特别是用于光电子器件的有机分子 | |
TWI823876B (zh) | 有機分子,尤其是用於光電裝置 | |
CN109942551A (zh) | 有机分子,特别是其在光电设备中的用途 | |
CN109923191A (zh) | 特别用于光电器件的有机分子 | |
CN109641880A (zh) | 特别用于有机光电器件的有机分子 | |
CN110272411A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
CN109422674A (zh) | 有机分子,特别是用于光电子器件的有机分子 | |
CN109912637A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
CN111032648B (zh) | 有机含三嗪分子,特别是用于光电子装置的有机含三嗪分子 | |
CN109666025B (zh) | 有机分子,特别是用于光电子器件中的有机分子 | |
EP3392247B1 (en) | Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices | |
WO2019063288A1 (en) | ORGANIC MOLECULES FOR USE IN PARTICULAR IN OPTOELECTRONIC DEVICES | |
CN110730813A (zh) | 有机分子,特别是用于光电子装置的有机分子 | |
WO2018229053A1 (en) | Organic molecule, in particular for use in optoelectronic devices | |
CN108695439A (zh) | 有机分子,特别是用于光电子器件的有机分子 | |
CN110357806B (zh) | 特别用于光电器件的有机分子 | |
CN109553567A (zh) | 有机分子,特别是用于光电子器件中的有机分子 | |
CN110914255A (zh) | 有机分子,特别是用于光电装置的有机分子 | |
WO2018189356A1 (en) | Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices | |
CN110249031A (zh) | 特别用于有机光电器件的有机分子 | |
KR102387600B1 (ko) | 유기 분자, 특히 광전자 장치에 사용하기 위한 유기 분자 | |
EP3459943A1 (en) | Pyrimidine-based organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices | |
WO2019238471A1 (en) | Organic molecules for optoelectronic devices | |
WO2019174945A1 (en) | Organic molecules for optoelectronic devices | |
CN110785407A (zh) | 有机分子,特别是用于光电装置的有机分子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
TR01 | Transfer of patent right | ||
TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20220628 Address after: Gyeonggi Do, South Korea Patentee after: SAMSUNG DISPLAY Co.,Ltd. Address before: Bruch Saar, Germany Patentee before: CYNORA GmbH |