CN109641880A - 特别用于有机光电器件的有机分子 - Google Patents

特别用于有机光电器件的有机分子 Download PDF

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Abstract

本发明涉及特别用于光电部件的有机分子。根据本发明，所述有机分子含有‑第一化学单元，其包含根据式I的结构或者由根据式I的结构组成：和‑两个第二化学单元D，其在每次出现时分别相同或不同，每一个包含根据式II的结构或者由根据式II的结构组成，其中所述第一化学单元经由单键与所述两个第二化学单元D中的每一个连接；其中独立地，T、V为式I的化学单元与一个化学单元D之间的单键的连接点或者为H；独立地，W、X、Y为式I的化学单元与一个化学单元D之间的单键的连接点或者选自H、CN和CF3；其中确切地一个选自W、X和Y的原子团为CN或CF3，并且确切地两个选自T、V、W、X和Y的原子团为根据式I的化学单元与一个第二化学单元D之间的单键的连接点。

Description

特别用于有机光电器件的有机分子
本发明涉及纯有机分子及其在有机发光二极管(OLED)和其它有机光电器件中的用途。
描述
本发明的基本任务是提供适用于光电器件的分子。
该任务通过这里描述的新类有机分子解决。
根据本发明的有机分子是纯有机分子；即，它们不具有任何金属离子，并且因此不同于已知用于有机光电器件的金属络合物化合物。
根据本发明的有机分子的特征在于在蓝色、天蓝色或绿色光谱范围内的发射。根据本发明的有机分子的光致发光量子产率特别是20％或更多。根据本发明的分子特别显示出热活化延迟荧光(TADF)。在光电器件例如有机发光二极管(OLED)中使用根据本发明的分子导致器件的更高效率。相应的OLED具有比含有已知发射体材料和可比较颜色的OLED更高的稳定性。
这里的蓝色光谱范围应理解为430nm至470nm的可见范围。此处的天蓝色光谱范围应理解为在470nm和499nm之间的范围。此处的绿色光谱范围应理解为在500nm和599nm之间的范围。发射最大值在分别的范围内。
所述有机分子含有第一化学单元和两个第二化学单元D，所述第一化学单元包含根据式I的结构或者由根据式I的结构组成：
和
-两个第二化学单元D，所述两个第二化学单元D在每次出现时分别相同或不同，包含根据式II的结构或者由根据式II的结构组成，
由此，所述第一化学单元经由单键分别与所述两个第二化学单元D连接。
T为根据式I的第一化学单元与一个第二化学单元D之间的单键的连接点或者为H。
V为第一化学单元与一个第二化学单元D之间的单键的连接点或者为H。
W为第一化学单元与一个第二化学单元D之间的单键的连接点或者选自H、CN和CF3。
X为根据式I的第一化学单元与一个第二化学单元D之间的单键的连接点或者选自H、CN和CF3。
Y为根据式I的第一化学单元与一个第二化学单元D之间的单键的连接点或者选自H、CN和CF3；
#为相应的第二化学单元D与根据式I的第一化学单元之间的单键的连接点。
在每次出现时，Z相同或不同，为直接的键或选自CR3R4、C＝CR3R4、C＝O、C＝NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)和S(O)2。
在每次出现时，R1相同或不同，为具有1至5个C原子的直链烷基基团，具有2至8个C原子的直链烯基或炔基基团，具有3至10个C原子的支链或环状烷基、烯基或炔基基团，其中一个或多个H原子可替换为氘；或者具有5至15个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其可在每一情况下被一个或多个原子团R6取代。
在每次出现时，Ra、R3和R4相同或不同，为H；氘；N(R5)2；OH；Si(R5)3；B(OR5)2；OSO2R5；CF3；CN；F；Br；I；具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团，或者具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其可在每一情况下被一个或多个原子团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5并且其中一个或多个H原子可被氘、CN、CF3或NO2取代；或者具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其可在每一情况下被一个或多个原子团R5取代；或者具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可被一个或多个原子团R5取代；或者具有10至40个芳环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，其可被一个或多个原子团R5取代。
在每次出现时，R5相同或不同，为H；氘；N(R6)2；OH；Si(R6)3；B(OR6)2；OSO2R6；CF3；CN；F；Br；I；具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团，或者具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其可分别被一个或多个原子团R6取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可替换为R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6并且其中一个或多个H原子可被氘、CN、CF3或NO2取代；或者具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其可分别被一个或多个原子团R6取代；或者具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可被一个或多个原子团R6取代；或者具有10至40个芳环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，其可被一个或多个原子团R6取代。
在每次出现时，R6相同或不同，为H；氘；OH；CF3；CN；F；具有1至5个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有2至5个C原子的直链烯基或炔基基团，或者具有3至5个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中一个或多个H原子可替换为氘、CN、CF3或NO2；或者具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系；或者具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团；或者具有10至40个芳环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团。
原子团Ra、R3、R4或R5各自还可与一个或多个另外的原子团Ra、R3、R4或R5形成单环或多环、脂族、芳族和/或苯并增环化(benzoannelated)的环***。
确切地一个选自W、X和Y的原子团为CN或CF3，确切地两个选自T、V、W、X和Y的原子团为根据式I的第一化学单元与一个第二化学单元D之间的单键的连接点。
在一个实施例中，适用的规定是，如果W为两个化学单元之间的单键的连接点并且Y为CN，则X为H，以及如果X为两个化学单元之间的单键的连接点并且Y为CN，则W为H。
在一个实施例中，R1在每次出现时相同或不同并且为甲基或苯基。
在一个实施例中，W为第一化学单元与一个第二化学单元D之间的单键的连接点或者选自CN和CF3。
在一个实施例中，W为CN。
在有机分子的又一个实施例中，在每次出现时，第二化学基团D相同或不同，包含式IIa的结构或者由式IIa的结构组成：
其中针对式I和II述及的定义适用于#和Ra。
在根据本发明的有机分子的又一个实施例中，在每次出现时，第二化学单元D相同或不同，包含式IIb、式IIb-2、式IIb-3或式IIb-4的结构或者由式IIb、式IIb-2、式IIb-3或式IIb-4的结构组成：
其中
在每次出现时，Rb相同或不同，为N(R5)2；OH；Si(R5)3；B(OR5)2；OSO2R5；CF3；CN；F；Br；I；具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团，或者具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其可在每一情况下被一个或多个原子团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5并且其中一个或多个H原子可被氘、CN、CF3或NO2取代；或者具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其可在每一情况下被一个或多个原子团R5取代；或者具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可被一个或多个原子团R5取代；或者具有10至40个芳环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，其可被一个或多个原子团R5取代。另外，上述定义适用。
在根据本发明的有机分子的又一个实施例中，在每次出现时，第二化学单元D相同或不同，分别包含式IIc、式IIc-2、式IIc-3或式IIc-4的结构或者由式IIc、式IIc-2、式IIc-3或式IIc-4的结构组成：
其中上述定义适用。
在根据本发明的有机分子的又一个实施例中，在每次出现时，Rb独立地选自Me；iPr；tBu；CN；CF3；Ph，其可分别被一个或多个选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的原子团取代；吡啶基，其可分别被一个或多个选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的原子团取代；嘧啶基，其可分别被一个或多个选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的原子团取代；咔唑基，其可分别被一个或多个选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的原子团取代；三嗪基，其可分别被一个或多个选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的原子团取代；和N(Ph)2。
第二化学基团D的例子如下所示：
其中上述定义适用于#、Z、Ra、R3、R4和R5。在一个实施例中，在每次出现时，原子团R5相同或不同并选自H、甲基、乙基、苯基和均三甲苯基。在一个实施例中，在每次出现时，原子团Ra相同或不同并选自H、甲基(Me)、异丙基(CH(CH3)2)(iPr)、叔丁基(tBu)、苯基(Ph)、CN、CF3和二苯胺(NPh2)。
在一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式III的结构或者由式III的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IIIa的结构：
其中
在每次出现时，Rc独立地选自Me；iPr；tBu；CN；CF3；Ph，其可分别被一个或多个选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的原子团取代；吡啶基，其可分别被一个或多个选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的原子团取代；嘧啶基，其可分别被一个或多个选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的原子团取代；咔唑基，其可分别被一个或多个选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的原子团取代；三嗪基，其可分别被一个或多个选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的原子团取代；和N(Ph)2。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IIIb的结构或者由式IIIb的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IIIc的结构或者由式IIIc的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IIId的结构或者由式IIId的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IIIe的结构或者由式IIIe的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IIIf的结构：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IIIg的结构或者由式IIIg的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IIIh的结构或者由式IIIh的结构组成：
其中上述定义适用。
在一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IV的结构或者由式IV的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IVa的结构或者由式IVa的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IVb的结构或者由式IVb的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IVc的结构或者由式IVc的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IVd的结构或者由式IVd的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IVe的结构或者由式IVe的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IVf的结构或者由式IVf的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IVg的结构或者由式IVg的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式IVh的结构或者由式IVh的结构组成：
其中上述定义适用。
在一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式V的结构或者由式V的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式Va的结构或者由式Va的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式Vb的结构或者由式Vb的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式Vc的结构或者由式Vc的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式Vd的结构或者由式Vd的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式Ve的结构或者由式Ve的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式Vf的结构或者由式Vf的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式Vg的结构或者由式Vg的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式Vh的结构或者由式Vh的结构组成：
其中上述定义适用。
在一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VI的结构或者由式VI的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIa的结构或者由式VIa的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIb的结构或者由式VIb的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIc的结构或者由式VIc的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VId的结构或者由式VId的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIe的结构或者由式VIe的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIf的结构或者由式VIf的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIg的结构或者由式VIg的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIh的结构或者由式VIh的结构组成：
其中上述定义适用。
在一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VII的结构或者由式VII的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIIa的结构或者由式VIIa的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIIb的结构或者由式VIIb的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIIc的结构或者由式VIIc的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIId的结构或者由式VIId的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIIe的结构或者由式VIIe的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIIf的结构或者由式VIIf的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIIg的结构或者由式VIIg的结构组成：
其中上述定义适用。
在又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIIh的结构或者由式VIIh的结构组成：
其中上述定义适用。
在一个实施例中，根据本发明的有机分子具有式VIII的结构或者由式VIII的结构组成：
其中上述定义适用。
在一个实施例中，在每次出现时，Rc独立地选自CN；CF3；Me；iPr；tBu；Ph，其可在每一情况下被一个或多个选自CN、CF3、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的原子团取代；和咔唑基，其可在每一情况下被一个或多个选自CN、CF3、Me、iPr、tBu和Ph的原子团取代。
在本发明的上下文中，芳基基团含有6至60个芳环原子；杂芳基基团含有5至60个芳环原子，其中至少一个表示杂原子。杂原子特别是N、O和/或S。在本发明的具体实施例的描述中，例如关于芳环原子或所含杂原子的数目指定了与所述定义不同的其它定义的情况下，则这些定义适用。
芳基或杂芳基应理解为简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或杂芳族多环化合物，例如菲、喹啉或咔唑。在本申请的上下文中，稠合(稠)芳族或杂芳族多环化合物由彼此稠合的两个或更多个简单芳族环或杂芳族环组成。
可分别被上述原子团取代并可经由任何所需位置与芳族或杂芳族基团连接的芳基或杂芳基基团，特别理解为源自以下的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩；吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、异喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑(anthroxazole)、菲并噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-***、1,2,4-***、苯并***、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,2,3,4-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑或所述基团的组合。
环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团在此处应理解为单环、双环或多环基团。
在本发明的范围内，C1至C40烷基基团，其中一个一个单独的H原子或CH2基团也可被如上所述基团取代，应理解为例如原子团甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2,2,2]辛基、2-双环[2,2,2]-辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基-、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基-、1,1-二甲基-正癸-1-基-、1,1-二甲基-正十二烷-1-基-、1,1-二甲基-正十四烷-1-基-、1,1-二甲基-正十六烷-1-基-、1,1-二甲基-正十八烷-1-基-、1,1-二乙基-正己-1-基-、1,1-二乙基-正庚-1-基-、1,1-二乙基-正辛-1-基-、1,1-二乙基-正癸-1-基-、1,1-二乙基-正十二烷-1-基-、1,1-二乙基-正十四烷-1-基-、1,1-二乙基-正十六烷-1-基-、1,1-二乙基-正十八烷-1-基-、1-(正丙基)-环己-1-基-、1-(正丁基)-环己-1-基-、1-(正己基)-环己-1-基-、1-(正辛基)-环己-1-基-和1-(正癸基)-环己-1-基。烯基基团应理解为例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。炔基基团应理解为例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1至C40烷氧基基团应理解为例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。
本发明的一个实施例涉及有机分子，其具有在最低激发单重态(S1)和低于其的三重态(T1)之间不高于5000cm-1、特别是不高于3000cm-1、或不高于1500cm-1或1000cm-1的ΔE(S1-T1)值和/或至多150μs、特别是至多100μs、至多50μs、或至多10μs的发射寿命和/或半峰全宽低于0.55eV、特别是低于0.50eV、低于0.48eV或低于0.45eV的主发射谱带。
所述有机分子特别是在420至500nm之间、430至480nm之间或450至470nm之间具有发射最大值。
特别地，所述分子具有大于150、特别是大于200、大于250或大于300的“蓝色材料指数”(BMI)——PLQY(以％表示)与根据本发明的分子发射的光的CIEy颜色坐标的商。
在又一个方面，本发明涉及一种制备这里所述类型的根据本发明的有机分子的方法(具有可能的后续反应)，其中使用在4和6位R1-取代的2-卤素-1,3,5-三嗪作为离析物。根据本发明的2-卤素-1,3,5-三嗪为2-氯-1,3,5-三嗪、2-溴-1,3,5-三嗪和2-碘-1,3,5-三嗪。
在一个实施例中，使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2-碘-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2-氯-4,6-二甲基-1,3,5-三嗪、2-溴-4,6-二甲基-1,3,5-三嗪或2-碘-4,6-二甲基-1,3,5-三嗪作为离析物。
在上面的示意图中，在一个实施例中，化学基团CN替换为CF3。
在一个实施例中，使作为离析物的在4和6位R1-取代的2-卤素-1,3,5-三嗪与二氟氰基苯基硼酸或相应的二氟氰基苯基硼酸酯在钯催化的交叉偶联反应中反应。根据本发明，可使用例如2,6-二氟-4-氰基苯基硼酸、2,5-二氟-4-氰基苯基硼酸、3,5-二氟-4-氰基苯基硼酸、4,5,-二氟-3-氰基苯基硼酸、2,4-二氟-3-氰基苯基硼酸和4,5-二氟-2-氰基苯基硼酸。通过相应的胺的去质子化和随后两个氟基团的亲核取代来获得产物。为此，在亲核芳族取代的背景下，使两个氮杂环化合物与离析物E1反应。典型的条件包括使用在非质子极性溶剂如二甲基亚砜(DMSO)或N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中的碱，例如磷酸三钾或氢化钠。
在一个进一步方面，本发明涉及有机分子作为发光发射体或作为有机光电器件中的主体材料的用途，特别地其中所述有机光电器件选自：
·有机发光二极管(OLED)，
·发光电化学电池，
·OLED传感器，特别是气体和蒸汽传感器，其并未对外部气密屏蔽，
·有机二极管，
·有机太阳能电池，
·有机晶体管，
·有机场效应晶体管，
·有机激光器，和
·下变频元件。
在一个进一步的方面，本发明涉及一种组合物，其具有以下或由以下组成：
(a)至少一种根据本发明的有机分子，特别是作为发射体和/或主体，和
(b)至少一种，即一种或多种发射体和/或主体材料，其不同于根据本发明的有机分子，和
(c)任选地一种或多种染料和/或一种或多种有机溶剂。
在一个实施例中，根据本发明的组合物由根据本发明的有机分子和一种或多种主体材料组成。特别地，所述一种或多种主体材料具有三重态(T1)和单重态(S1)能级，其在能量上高于根据本发明的有机分子的三重态(T1)和单重态(S1)能级。在一个实施例中，除根据本发明的有机分子之外，该组合物还具有电子主导和空穴主导主体材料。空穴主导主体材料的最高占据轨道(HOMO)和最低未占轨道(LUMO)特别地在能量上高于电子主导主体材料。空穴主导主体材料的HOMO在能量上低于根据本发明的有机分子的HOMO，而电子主导主体材料的LUMO在能量上高于根据本发明的有机分子的LUMO。为了避免在发射体和一种或多种主体材料之间的激基复合物形成，应该选择材料使得分别轨道之间的能量距离很小。电子主导主体材料的LUMO与根据本发明的有机分子的LUMO之间的距离特别小于0.5eV，优选小于0.3eV，甚至更优选小于0.2eV。空穴主导主体材料的HOMO与根据本发明的有机分子的HOMO之间的距离特别小于0.5eV，优选小于0.3eV，甚至更优选小于0.2eV。
在一个进一步的方面，本发明涉及一种有机光电器件，其具有根据本发明的有机分子或根据本发明的组合物。有机光电器件尤其形成为选自以下的器件：有机发光二极管(OLED)；发光电化学电池；OLED传感器，特别是气体和蒸汽传感器，其并未对外部气密屏蔽；有机二极管；有机太阳能电池；有机晶体管；有机场效应晶体管；有机激光器和下变频元件。
一种有机光电器件，其具有
-基材，
-阳极，和
-阴极，其中所述阳极或所述阴极设置在所述基材上，和
-至少一个发光层，其设置在阳极和阴极之间并且其具有根据本发明的有机分子，该有机光电器件代表本发明的又一个实施例。
在一个实施例中，光电器件是OLED。例如，典型的OLED具有下述层结构：
1.基材(支撑材料)
2.阳极
3.空穴注入层(HIL)
4.空穴传输层(HTL)
5.电子阻挡层(EBL)
6.发射层(EML)
7.空穴阻挡层(HBL)
8.电子传输层(ETL)
9.电子注入层(EIL)
10.阴极。
特定的层的存在仅是任选的。这些层中的一些也可重合。特定的层也可在部件中存在多于一次。
根据一个实施例，有机部件的至少一个电极设计为半透明的。在这种情况下，“半透明的”描述了透射可见光的层。半透明层可为清晰地半透明的，即透明的，或者至少部分光吸收的和/或部分光漫射的，使得半透明层例如也可为漫射地或乳状半透明的。此处称为半透明的层特别设计为尽可能透明的，使得特别地光的吸收尽可能低。
根据一个进一步的实施例，有机部件特别是OLED具有倒置结构。倒置结构的特征在于阴极位于基材上而其他层以相应的倒置方式设置：
1.基材(支撑材料)
2.阴极
3.电子注入层(EIL)
4.电子传输层(ETL)
5.空穴阻挡层(HBL)
6.发光层或发射层(EML)
7.电子阻挡层(EBL)
8.空穴传输层(HTL)
9.空穴注入层(HIL)
10.阳极
特定的层的存在仅是任选的。这些层中的一些也可重合。特定的层也可在部件中存在多于一次。
在一个实施例中，在倒置OLED中，典型结构的阳极层例如ITO层(氧化铟锡)作为阴极连接。
根据一个进一步的实施例，有机部件特别是OLED具有堆叠结构。在这种情况下，将一个一个单独的OLED布置在彼此之上而不是像通常那样彼此相邻。借助于堆叠结构可以实现混合光的产生。例如，可使用该结构来产生白光。为产生所述白光，通常通过组合蓝色、绿色和红色发射体的发射光来成像整个可见光谱。此外，与常规OLED相比，伴随实际上相同的效率和相同的亮度，可实现显著更长的寿命。两个OLED之间的所谓电荷产生层(CGL)任选地用于堆叠结构。所述层由n-掺杂和p-掺杂层组成，其中n-掺杂层通常设置得更靠近阳极。
在一个实施例-所谓的串联OLED中，在阳极和阴极之间存在两个或更多个发射层。在一个实施例中，三个发射层布置在彼此之上，其中一个发射层发射红光，一个发射层发射绿光，一个发射层发射蓝光，并且在各个发射层之间任选地设置附加的电荷产生、阻挡或传输层。在一个进一步的实施例中，相应的发射层彼此直接相邻设置。在另一个实施例中，一个相应的电荷产生层位于发射层之间。还可将彼此直接相邻的发射层和由电荷产生层分开的发射层组合在OLED中。
此外，封装布置也可设置在电极和有机层上方。封装布置可例如以玻璃盖的形式或以薄膜封装布置的形式设计。
光电器件的支撑材料例如可为玻璃、石英、塑料、金属、硅晶片或者任何其它合适的固体或柔性、任选透明的材料。支撑材料可例如具有呈层、膜、板或层合物形式的一种或多种材料。
透明导电的金属氧化物，例如ITO(氧化铟锡)、氧化锌、氧化锡、氧化镉、氧化钛、氧化铟或氧化铝锌(AZO)、Zn2SnO4、CdSnO3、ZnSnO3、MgIn2O4、GaInO3、Zn2In2O5或In4Sn3O12或不同的透明导电氧化物的混合物例如可用作光电器件的阳极。
PEDOT:PSS(聚-3,4-乙烯二氧噻吩：聚苯乙烯磺酸)、PEDOT(聚-3,4-乙烯二氧噻吩)、m-MTDATA(4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD(2,2',7,7'-四(N,N-二苯基氨基)-9,9-螺二芴)、DNTPD(4,4'双[N-[4-{N,N-双(3-甲基-苯基)氨基}苯基]-N-苯基氨基]联苯)、NPB(N,N'-双-(1-萘基)-N,N'-双-苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺)、NPNPB(N,N'-二苯基-N,N'-二-[4-(N,N-二苯基-氨基)苯基]苯)、MeO-TPD(N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)苯)、HAT-CN(1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六腈)或螺-NPD(N,N'-二苯基-N,N'-双-(1-萘基)-9,9'-螺二芴-2,7-二胺)例如是用于HIL的合适材料。例如，层厚度为10-80nm。也可使用小分子(例如铜酞菁(CuPc，例如10nm厚))或金属氧化物，例如MoO3、V2O5。
叔胺、咔唑衍生物、掺杂有聚苯乙烯磺酸的聚乙烯二氧噻吩、掺杂有樟脑磺酸的聚苯胺聚-TPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、[α]-NPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、TAPC(4,4'-亚环己基-双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺])、TCTA(三(4-咔唑基-9-基苯基)胺)、2-TNATA(4,4′,4″-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD、DNTPD、NPB、NPNPB、MeO-TPD、HAT-CN或TrisPcz(9,9'-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9'H-3,3'-联咔唑)可用作HTL的材料。例如，层厚度为10nm至100nm。
HTL可具有在有机空穴传输基质中具有无机或有机掺杂剂的p-掺杂层。过渡金属氧化物如氧化钒、氧化钼或氧化钨可例如用作无机掺杂剂。四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、五氟苯甲酸铜(Cu(I)pFBz)或过渡金属络合物可例如用作有机掺杂剂。例如，层厚度为10nm至100nm。
mCP(1,3-双(咔唑-9-基)苯)、TCTA、2-TNATA、mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯)、tris-Pcz(9,9'-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9'H-3,3'-联咔唑)、CzSi(9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑)或DCB(N,N'-二咔唑基-1,4-二甲基苯)可例如用作电子阻挡层的材料。例如，层厚度为10nm至50nm。
发射体层EML或发射层由以下组成或包含以下：发射体材料或具有至少两种发射体材料和任选地一种或多种主体材料的混合物。合适的主体材料有例如mCP、TCTA、2-TNATA、mCBP、CBP(4,4'-双-(N-咔唑基)-联苯)、Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯基硅烷)、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑、T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、TST(2,4,6-三(9,9′-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)和/或DPEPO(Bis[2-((氧代)二苯基膦基)苯基]醚)。在一个实施例中，EML包含50-80重量％、优选60-75重量％选自CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑的主体材料；10-45重量％、优选15-30重量％的T2T；和5-40重量％、优选10-30重量％作为发射体的根据本发明的有机分子。常见的基质材料如CBP适合于在绿色或红色范围内发射的发射体材料或者具有至少两种发射体材料的混合物。UHG基质材料(超高能隙材料)(参见例如，M.E.Thompson等人，Chem.Mater.2004,16,4743)或其它所谓的宽隙基质材料可用于在蓝色范围内发射的发射体材料或者具有至少两种发射体材料的混合物。例如，层厚度为10nm至250nm。
空穴阻挡层HBL可例如具有BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉＝浴铜灵)、双-(2-甲基-8-羟基喹啉)-(4-苯基苯酚)-铝(III)(BAlq)、Nbphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3(铝-三(8-羟基喹啉))、T2T、TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基-苯基氧化膦)或TCB/TCP(1,3,5-三(N-咔唑基)苯/1,3,5-三(咔唑)-9-基)苯)。例如，层厚度为10nm至50nm。
电子传输层ETL可例如具有基于AlQ3、TSPO1、Nbphen、BPyTP2(2,7-二(2,2'-联吡啶-5-基)三苯基))、Sif87、Sif88、BmPyPhB(1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)或BTB(4,4'-双-[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)]-1,1'-联苯)的材料。例如，层厚度为10nm至200nm。
CsF、LiF、8-羟基喹啉锂(Liq)、Li2O、BaF2、MgO或NaF可用作薄电子注入层EIL的材料。
金属或合金，例如AI、Al>AlF、Ag、Pt、Au、Mg、Ag:Mg，可用作阴极层的材料典型的层厚度为100nm至200nm。特别地，使用一种或多种金属，其在暴露于空气时是稳定的和/或是自钝化的，例如通过形成薄的保护性氧化物层。
例如，氧化铝、氧化钒、氧化锌、氧化锆、氧化钛、氧化铪、氧化镧、氧化钽是用于封装的合适材料。
在根据本发明的有机光电器件的一个实施例中，根据本发明的有机分子用作发光层EML中的发光材料，在其中它作为纯层或者与一种或多种主体材料组合使用。
本发明的一个实施例涉及一种有机光电器件，其在1000cd/m2下的外量子效率(EQE)大于5％、特别是大于8％、特别是大于10％、或大于13％、或大于16％、特别是大于20％和/或发射最大值在420nm至500nm之间、特别是在430nm至490nm之间、或在440nm至480nm之间、特别是在450nm至470nm之间的波长下和/或在500cd/m2下的LT80值大于30小时、特别是大于70小时、或大于100小时、或大于150小时、特别是大于200小时。
在另一个实施例中，根据本发明的有机分子在发射光学光的器件，特别是OLED中的发光层的发射体层EML中的质量分数为1％至80％。在根据本发明的有机光电器件的一个实施例中，发光层设置在基材上，其中阳极和阴极优选设置在基材上，并且发光层设置在阳极和阴极之间。
在一个实施例中，发光层可仅具有一种根据本发明的有机分子，浓度为100％，其中阳极和阴极设置在基材上，并且发光层设置在阳极和阴极之间。
在根据本发明的有机光电器件的一个实施例中，空穴注入层和电子注入层设置在阳极和阴极之间，并且空穴传输层和电子传输层设置在空穴注入层和电子注入层之间，并且发光层设置在空穴传输层和电子传输层之间。
在本发明的另一个实施例中，有机光电器件具有：基材、阳极、阴极和至少一个分别的空穴注入层和电子注入层、以及至少一个分别的空穴传输层和电子传输层、以及至少一个发光层，其具有根据本发明的有机分子和一种或多种主体材料，所述主体材料的三重态(T1)和单重态(S1)能级在能量上高于有机分子的三重态(T1)和单重态(S1)能级，其中所述阳极和阴极设置在基材上，所述空穴注入层和电子注入层设置在阳极和阴极之间，所述空穴传输层和电子传输层设置在空穴注入层和电子注入层之间，并且所述发光层设置在空穴传输层和电子传输层之间。
在一个进一步方面，本发明涉及用于生产光电部件的方法。为此，使用根据本发明的有机分子。
在一个实施例中，生产方法包括通过真空蒸发方法或从溶液加工根据本发明的有机分子。
本发明还涉及用于生产根据本发明的光电器件的方法，其中光电器件的至少一层
-使用升华工艺涂布，
-使用OVPD(有机气相沉积)工艺涂布，
-使用载气升华涂布，和/或
-由溶液或使用压力过程生产。
使用已知的方法来制造根据本发明的光电器件。各层通常在连续的沉积方法步骤中一个一个单独地设置于合适的基材上。对于气相沉积，可使用常用方法如热蒸发、化学气相沉积(CVD)、物理气相沉积(PVD)。对于有源矩阵OLED(AMOLED)显示器，沉积在作为基材的AMOLED背板上进行。
或者，可在合适的溶剂中从溶液或分散体沉积层。旋涂、浸涂和喷射压力方法是合适的涂覆方法的实例。根据本发明，各个层可经由相同以及经由各自不同的涂覆方法产生。
实例
一般合成方案I
通用合成规范AAV1：
将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.00当量)、3,5-二氟-4-氰基苯基硼酸(1.80当量)、Pd2(dpa)3(0.02当量)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(SPhos)(0.08当量)和磷酸三钾(3.00当量)在氮气下于甲苯/水混合物(比率6:1)中于100℃下搅拌16小时。然后将反应混合物加到600mL饱和氯化钠溶液中并用乙酸乙酯(2×300ml)萃取。合并有机相，用饱和氯化钠溶液洗涤，用MgSO4干燥，并除去溶剂。通过快速色谱法纯化所得粗产物并获得呈固体的产物。
根据本发明，可使用相应的硼酸酯代替硼酸。
通用合成规范AAV2：
Z2的合成以与AAV1类似的方式进行，其中使2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪与2,4-二氟-3-氰基苯基硼酸反应。
通用合成规范AAV3：
Z3的合成以与AAV1类似的方式进行，其中使2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪与2,6-二氟-4-氰基苯基硼酸反应。
通用合成规范AAV4：
Z4的合成以与AAV1类似的方式进行，其中使2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪与2,5-二氟-4-氰基苯基硼酸反应。
通用合成规范AAV5：
Z5的合成以与AAV1类似的方式进行，其中使2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪与4,5-二氟-2-氰基苯基硼酸反应。
通用合成规范AAV6：
Z6的合成以与AAV1类似的方式进行，其中使2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪与4,5-二氟-3-氰基苯基硼酸反应。
通用合成规范AAV7：
将Z1、Z2、Z3、Z4、Z5或Z6(各自1.00当量)、相应的供体分子D-H(2.00当量)和磷酸三钾(4.00当量)在氮气下悬浮于DMSO中并于120℃下搅拌(16小时)。然后将反应混合物加到饱和氯化钠溶液中并用二氯甲烷萃取三次。合并有机相，用饱和氯化钠溶液洗涤两次，用硫酸镁干燥，并随后除去溶剂。最后，通过在甲苯中重结晶或通过快速色谱法纯化粗产物。产物以固体形式获得。
为了获得相应的R1-取代的化合物，使用4和6位的相应R1 2-氯-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。例如2-氯-4,6-甲基-1,3,5-三嗪。
D-H特别是对应于3,6-取代咔唑(例如，3,6-二甲基咔唑、3,6-二苯基咔唑、3,6-二叔丁基咔唑)、2,7-取代咔唑(例如，2,7-二甲基咔唑、2,7-二苯基咔唑、2,7-二叔丁基咔唑)、1,8-取代咔唑(例如，1,8-二甲基咔唑、1,8-二苯基咔唑、1,8-二叔丁基咔唑)、1-取代咔唑(例如，1-甲基咔唑、1-苯基咔唑、1-叔丁基咔唑)、2-取代咔唑(例如，2-甲基咔唑、2-苯基咔唑、2-叔丁基咔唑)或3-取代咔唑(例如，3-甲基咔唑、3-苯基咔唑、3-叔丁基咔唑)。
光物理测量
光学玻璃的预处理
在每一次使用后清洁所有玻璃(由石英玻璃制成的比色杯和基材，直径：1cm)：分别用二氯甲烷、丙酮、乙醇、脱矿质水洗涤三次，置于5％Hellmanex溶液中24小时，用脱矿质水彻底冲洗。通过在其上吹氮气来干燥光学玻璃。
样品制备，薄膜：旋涂
器件：Spin150，SPS Euro。
样品浓度等价于10mg/ml，在甲苯或氯苯中制备。
程序：1)以400rpm 3s；2)以1000rpm以1000rpm/s 20s。3)以4000rpm以1000rpm/s10s。在涂布后，将薄膜在LHG精密加热板上在70℃下在空气中干燥1分钟。
光致发光光谱和TCSPC
使用Horiba Scientific公司型号Fluoromax-4的荧光光谱仪以及“时间相关单光子计数”(TCSPC)选项进行稳态发射光谱分析，所述荧光光谱仪配备有150W氙弧灯、激发和发射单色器以及Hamamatsu R928光电倍增管。借助于标准校正曲线校正发射和激发光谱。
同样在该***上测量发射衰减时间，使用TCSPC方法和FM-2013附件以及HoribaYvon Jobin公司的TCSPC集线器(hub)。激发源：
NanoLED 370(波长：371nm，脉冲持续时间：1.1ns)
NanoLED 290(波长：294nm，脉冲持续时间：<1ns)
SpectraLED 310(波长：314nm)
SpectraLED 355(波长：355nm)。
使用DataStation软件包和DAS6分析软件执行分析(指数拟合)。借助于卡方法指定拟合
其中ei：由拟合预测的变量，并且oi：测量的变量。
量子效率测定
光致发光量子产率(PLQY)的测量借助于Hamamatsu Photonics公司的AbsolutePL Quantum Yield Measurement C9920-03G***进行。所述***由以下组成：150W氙气放电灯、可自动调节的Czerny-Turner单色器(250-950nm)和具有高反射率Spectralon涂层(特氟隆衍生物)的Ulbricht球体，其经由光纤电缆连接到PMA-12多通道检测器，所述多通道检测器具有BT(背面变薄的)-CCD芯片，具有1024×122像素(尺寸24×24μm)。量子效率和CIE坐标的分析使用软件U6039-05版本3.6.0进行。
发射最大值以nm测量，量子产率Φ以％测量，并且CIE色坐标作为x、y值陈述。
根下述下方案测定光致发光量子产率：
1)质量保证措施的实施：以已知浓度的蒽的乙醇溶液充当参考材料。
2)激发波长的确定：首先确定有机分子的最大吸收并且用所述波长激发。
3)样本测量的实施：
在氮大气下测定脱气溶液和薄膜的绝对量子产率。
使用光子数n光子和强度Int根据下式在***内执行计算：
从气相生产和表征有机电致发光器件
使用根据本发明的有机分子，可通过真空升华技术产生OLED器件。如果一个层含有多种组分，则所述组分的比率以重量百分数述及。
这些尚未优化的OLED可以通常方式进行表征。为此，记录电致发光光谱、根据亮度且由通过光电二极管检测的光计算的外量子效率(以％量度)、和电流。OLED的寿命可从电致发光光谱的时间曲线确定。LT50值对应于亮度下降到起始值的50％的时间。LT70值类似地对应于亮度下降到起始值的70％的时间。
这些值得自OLED的各种像素的平均值。
HPLC-MS：
使用Agilent公司(1100系列)的HPLC***和连接的MS检测器(Thermo LTQ XL)测量HPLC-MS光谱。HPLC使用Agilent Eclipse Plus C18色谱柱，粒径为3.5μm，长度为150mm，内径为4.6mm。这在没有预柱的情况且室温下进行，并使用以下浓度的溶剂乙腈、水和四氢呋喃：
溶剂A：H2O(90％) MeCN(10％)
溶剂B：H2O(10％) MeCN(90％)
溶剂C：THF(100％)
使用15μL的进样量和10μg/ml的浓度，梯度如下：
通过APCI(大气压化学电离)使样品电离。
实例1
按AAV1(产率77％)和AAV7(产率35％)制备实例1。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间)：664,(8.42min)
图1显示了实例1的发射光谱(10％，在PMMA中)。发射最大值在502nm处。光致发光量子产率(PLQY)为65％且半峰全宽为0.42eV。发射寿命为9μs。
实例2
按AAV2(产率41％)和AAV7(产率30％)制备实例2。
图2显示了实例2的发射光谱(10％，在PMMA中)。发射最大值在497nm处。光致发光量子产率(PLQY)为70％且半峰全宽为0.45eV。发射寿命为14μs。
实例3
按AAV2(产率41％)和AAV7(产率84％)制备实例3。
图3显示了实例3的发射光谱(10％，在PMMA中)。发射最大值在477nm处。光致发光量子产率(PLQY)为77％且半峰全宽为0.45eV。发射寿命为70μs。
实例4
按AAV2(产率41％)和AAV7(产率70％)制备实例4。
图4显示了实例4的发射光谱(10％，在PMMA中)。发射最大值在475nm处。光致发光量子产率(PLQY)为63％且半峰全宽为0.46eV。发射寿命为47μs。
实例5
按AAV5(产率68％)和AAV7(产率91％)制备实例5。
图5显示了实例5的发射光谱(10％，在PMMA中)。发射最大值在510nm处。光致发光量子产率(PLQY)为73％且半峰全宽为0.46eV。发射寿命为95μs。
实例6
按AAV1(其中使用3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯基硼酸频哪醇酯代替3,5-二氟-4-氰基苯基硼酸)(产率66％)和AAV7(产率35％)制备实例6。
图6显示了实例6的发射光谱(10％，在PMMA中)。发射最大值在479nm处。光致发光量子产率(PLQY)为67％且半峰全宽为0.47eV。发射寿命为14μs。经由HPLC-MS确定化合物(实例6)的身份：m/z＝707.30,tR＝10.60min。
实例7
按AAV1(其中使用3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯基硼酸频哪醇酯代替3,5-二氟-4-氰基苯基硼酸)(产率66％)和AAV7(产率45％)制备实例7。
图7显示了实例7的发射光谱(10％，在PMMA中)。发射最大值在482nm处。光致发光量子产率(PLQY)为63％且半峰全宽为0.47eV。发射寿命为7μs。经由HPLC-MS确定化合物(实例7)的身份：m/z＝910.16,tR＝10.13min。
根据本发明的分子的实例：
图
图1显示了实例1的发射光谱(10％，在PMMA中)。
图2显示了实例2的发射光谱(10％，在PMMA中)。
图3显示了实例3的发射光谱(10％，在PMMA中)。
图4显示了实例4的发射光谱(10％，在PMMA中)。
图5显示了实例5的发射光谱(10％，在PMMA中)。
图6显示了实例6的发射光谱(10％，在PMMA中)。
图7显示了实例7的发射光谱(10％，在PMMA中)。

Claims (14)

1.一种有机分子，所述有机分子包含
-第一化学单元，所述第一化学单元包含根据式I的结构或者由根据式I的结构组成：
和
-两个第二化学单元D，所述两个第二化学单元D在每次出现时分别相同或不同，包含根据式II的结构或者由根据式II的结构组成，
其中在每一情况下所述第一化学单元经由单键与所述两个第二化学单元D连接；
其中
T为所述第一化学单元与一个第二化学单元D之间的单键的连接点或者为H；
V为所述第一化学单元与一个第二化学单元D之间的单键的连接点或者为H；
W为所述第一化学单元与一个第二化学单元D之间的单键的连接点或者选自H、CN和CF3；
X为所述第一化学单元与一个第二化学单元D之间的单键的连接点或者选自H、CN和CF3；
Y为所述第一化学单元与一个第二化学单元D之间的单键的连接点或者选自H、CN和CF3；
#为一个第二化学单元D与所述第一化学单元之间的单键的连接点；
在每次出现时，Z相同或不同，为直接的键或选自CR3R4、C＝CR3R4、C＝O、C＝NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)和S(O)2；
在每次出现时，R1相同或不同，并且选自：
-H、氘；
-具有1至5个C原子的直链烷基基团，具有2至8个C原子的直链烯基或炔基基团，具有3至10个C原子的支链或环状烷基、烯基或炔基基团，其中前述基团中的一个或多个H原子能够替换为氘；和
--具有5至15个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其能够在每一情况下被一个或多个原子团R6取代；
在每次出现时，Ra、R3和R4相同或不同，并且选自：
-H、氘、N(R5)2、OH、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I；
-具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其能够在每一情况下被一个或多个原子团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5，并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2；
-具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团，其能够在每一情况下被一个或多个原子团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5，并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2；
-具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其能够在每一情况下被一个或多个原子团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5，并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2；
-具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其能够在每一情况下被一个或多个原子团R5取代；
-具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其能够在每一情况下被一个或多个原子团R5取代；和
-具有10至40个芳环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，其能够在每一情况下被一个或多个原子团R5取代；
在每次出现时，R5相同或不同，并且选自：
-H、氘、N(R6)2、OH、Si(R6)3、B(OR6)2、OSO2R6、CF3、CN、F、Br、I；
-具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其能够在每一情况下被一个或多个原子团R6取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6，并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2；
-具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团，其能够在每一情况下被一个或多个原子团R6取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6，并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2；
-具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其能够在每一情况下被一个或多个原子团R6取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6，并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2；
-具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其能够在每一情况下被一个或多个原子团R6取代；
-具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其能够在每一情况下被一个或多个原子团R6取代；和
-具有10至40个芳环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，其能够在每一情况下被一个或多个原子团R6取代；
在每次出现时，R6相同或不同，并且选自：
-H、氘、OH、CF3、CN、F；
-具有1至5个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2；
-具有2至5个C原子的直链烯基或炔基基团，其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2；
-具有3至5个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2；
-具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系；
-具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团；和
-具有10至40个芳环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团；
其中每一个原子团Ra、R3、R4或R5还能够与一个或多个另外的原子团Ra、R3、R4或R5形成单环或多环、脂族、芳族和/或苯并增环化的环系；
其中
确切地一个选自W、X和Y的原子团为CN或CF3，并且确切地两个选自T、V、W、X和Y的原子团为所述第一化学单元与一个第二化学单元D之间的单键的连接点。
2.根据权利要求1所述的有机分子，其中在每次出现时R1相同或不同并且为甲基或苯基。
3.根据权利要求1或2所述的有机分子，其中W为CN。
4.根据权利要求1至3所述的有机分子，其中在每次出现时所述第二化学单元D相同或不同并且具有式IIa的结构：
其中权利要求1中所述定义适用于#和Ra。
5.根据权利要求1至4所述的有机分子，其中在每次出现时所述第二化学单元D具有式IIb的结构：
其中
在每次出现时，Rb相同或不同，并且选自：
-N(R5)2、OH、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I；
-具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5，并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2；
-具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5，并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2；
-具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其能够在每一情况下被一个或多个原子团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5，并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2；
-具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其能够在每一情况下被一个或多个原子团R5取代；
-具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其能够在每一情况下被一个或多个原子团R5取代；和
-具有10至40个芳环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，其能够在每一情况下被一个或多个原子团R5取代；
并且权利要求1中所述定义适用于#和R5。
6.根据权利要求1至4所述的有机分子，其中在每次出现时所述第二化学单元D具有式IIc的结构：
其中
在每次出现时，Rb相同或不同，并且选自：
-N(R5)2、OH、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I；
-具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5，并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2；
-具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5，并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2；
-具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其能够在每一情况下被一个或多个原子团R5取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团能够替换为R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5，并且其中一个或多个H原子能够替换为氘、CN、CF3或NO2；
-具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其能够在每一情况下被一个或多个原子团R5取代；
-具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其能够在每一情况下被一个或多个原子团R5取代；和
-具有10至40个芳环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，其能够在每一情况下被一个或多个原子团R5取代；
并且另外，权利要求1中所述定义适用。
7.根据权利要求5或6所述的有机分子，其中在每次出现时Rb相同或不同并且为
Me、iPr、tBu、CN、CF3或
Ph，其能够在每一情况下被一个或多个选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的原子团取代；
吡啶基，其能够在每一情况下被一个或多个选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的原子团取代；
嘧啶基，其能够在每一情况下被一个或多个选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的原子团取代；
三嗪基，其能够在每一情况下被一个或多个选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的原子团取代；
咔唑基，其能够在每一情况下被一个或多个选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的原子团取代；或
为N(Ph)2。
8.一种用于制备根据权利要求1至7所述的有机分子的方法，其中使用在4和6位R1-取代的2-卤素-1,3,5-三嗪作为离析物。
9.根据权利要求1至7所述的有机分子作为有机光电器件中的发光发射体和/或主体材料和/或电子传输材料和/或空穴注入材料和/或空穴阻挡材料的用途。
10.根据权利要求9所述的用途，其中所述有机光电器件选自：
·有机发光二极管(OLED)，
·发光电化学电池，
·OLED传感器，特别是气体和蒸汽传感器，其并未对外部气密屏蔽，
·有机二极管，
·有机太阳能电池，
·有机晶体管，
·有机场效应晶体管，
·有机激光器，和
·下变频元件。
11.具有以下或由以下组成的组合物：
(a)至少一种根据权利要求1至7中任一项所述的有机分子，特别是以发射体和/或主体的形式，和
(b)一种或多种不同于根据权利要求1至7所述的分子的发射体和/或主体材料，和
(c)任选地一种或多种染料和/或一种或多种溶剂。
12.一种有机光电器件，所述有机光电器件具有根据权利要求1至7所述的有机分子或根据权利要求11所述的组合物，特别是形成为选自以下的器件：有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池、OLED传感器，特别是未对外部气密屏蔽的气体和蒸汽传感器、有机二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机场效应晶体管、有机激光器和下变频元件。
13.根据权利要求12所述的有机光电器件，所述有机光电器件具有
-基材，
-阳极，和
-阴极，其中所述阳极或所述阴极设置在所述基材上，和
-至少一个发光层，其设置在所述阳极和所述阴极之间，并且具有根据权利要求1至7所述的有机分子或根据权利要求11所述的组合物。
14.一种用于生产光电部件的方法，其中使用根据权利要求1至7所述的有机分子，所述方法特别包括通过真空蒸发方法或从溶液加工所述有机分子。
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