CN109134384A - 一种聚集诱导发光氢键聚合物网络的制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种聚集诱导发光氢键聚合物网络的制备方法。一种四苯基乙烯桥连脲基嘧啶酮化合物及其合成方法，涉及一种有机化合物单体及其合成方法。所述四苯基乙烯桥连脲基嘧啶酮化合物为基于四苯基乙烯对位桥连的四脲基嘧啶酮化合物。合成方法：先合成四苯基乙烯四氨基化合物，然后合成活化的脲基嘧啶酮前体化合物，最后合成基于四苯基乙烯桥连四脲基嘧啶酮化合物。该方法原料易得，工艺简单，应用前景广。同时，利用该单体形成的荧光超分子聚合物网络具有可塑性强、易加工处理、易降解、固态发光和力学性能好等优点。

Description

一种聚集诱导发光氢键聚合物网络的制备方法
技术领域
本发明属于荧光超分子聚合物材料的合成领域，具体涉及一种四苯基乙烯桥连脲基嘧啶酮(UPy)化合物的合成工艺。
背景技术
2001年，唐本忠院士和其团队发现了聚集诱导发光(AIE)的独特效应，是一种非发射或若发射，在溶液状态时会因聚集而变得高度发光，这与传统的聚集引起的淬灭(AIQ)正好相反。通过一系列的实验研究和理论计算，分子内的限制运动(RIM)，包括分子内的限制转动(RIR)与分子内振动的限制(RIV)已被合理化为AIE的主要原因效果。AIE服从自然的聚合过程，即能量有利，避免了复杂的分子设计抑制团聚体形成的物理方法最终产生新的模式，新的理论，新的发光材料、新的研究领域与新知识。由于其理论意义和应用前景广阔，引起了广泛关注。目前，有众多研究小组正在研究。AIE相关领域和AIE已经成为化学和材料领域的热门研究课题之一。
四苯基乙烯是最基础的聚集诱导发光的分子，具有结构简单，合成容易，易于化学修饰和发光性质好等优点，修饰四苯基乙烯分子连接脲基嘧啶酮(UPy)单元，形成网络超分子聚合物。自1997年，E.W.Meijer等首次报道了脲基嘧啶酮(UPy)，在超分子领域做出巨大贡献。具有AIE效应的超分子聚合物，由于脲基嘧啶酮(UPy)分子有四个氢键相互作用，从而进一步通过超分子自组装形成三维网状结构，相比传统的高分子聚合物具有自修复性、刺激响应性等优良性质，最后，将研究该具有AIE效应的氢键超分子聚合物材料的物理化学性质，并探索其在光电材料中的应用。
发明内容
本发明的目的旨在提供一种四苯基乙烯桥连脲基嘧啶酮化合物的合成方法。
所述化合物为四苯基乙烯环桥连四脲基嘧啶酮，记为化合物F，其化学结构式如下：
所述四苯基乙烯桥连双脲基嘧啶酮化合物的合成路线如下：
所述四苯基乙烯桥连四脲基嘧啶酮化合物的合成方法，包括以下步骤：
第一步：在反应器中加入4,4'-二甲氧基二苯甲酮和锌粉，氮气保护下，加入超干溶剂THF，搅拌均匀，用恒压滴液漏洞滴加TiCl4，滴加完毕后继续搅拌20h，停止反应冷却至室温。加入10％碳酸钠溶液淬灭至无气体放出，过滤得水相，用CHCl3萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，旋蒸得白色固体。粗产品经过柱层析，收集产物点，旋蒸，即得化合物A；
第二步：在反应器中加入化合物A，氮气保护下加入超干溶剂CH2Cl2，搅拌均匀，加冰盐浴，加入三溴化硼，呈深紫色，15min，除去冰盐浴，室温搅拌20h，加冰浴，滴加甲醇淬灭，无白烟放出后，加水至无沉淀生成，抽滤收集固体，用水、CH2Cl2洗涤，抽滤得固体，用真空干燥箱烘干得化合物B。
第三步：在反应器中加入化合物B、干燥的碳酸钾、N-(3-溴丙基)苯二胺和溶剂DMF，搅拌回流，反应完全，冷却至室温，加水稀释，过滤，用水洗涤滤饼，加入氯仿至固体完全溶解，用无水硫酸镁干燥，旋干柱层析收集产物点，旋蒸，即得化合物C；
第四步：在反应容器中加入化合物C，加入催化剂和有机溶剂，磁力搅拌，加热回流反应，当反应液温度降至室温时停止反应，加入氯仿稀释和蒸馏水洗涤，收集有机相，无水硫酸镁干燥，过滤旋蒸，
第五步：在反应容器中加入6-异庚基异胞嘧啶和N,N'-羰基二咪唑(CDI)，抽真空后充氮气，在氮气保护下，加入氯仿反应，室温搅拌，停止反应后，依次用蒸馏水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，即得化合物E；
第六步：在反应容器中加入化合物E，抽真空后充氮气，在氮气保护下，加入化合物D，再加入CHCl3使总化合物质量浓度为0.05～0.08g/mL，磁力搅拌，停止反应后，除去溶剂，干燥，即得目标产物四苯基乙烯桥连四脲基嘧啶酮化合物，记为化合物F。
在第四步中，所述催化剂为水合肼；所述催化剂的加入量按质量百分比可为反应体系总质量的5％～6％；所述有机溶剂为乙醇；所述反应可在80～100℃下反应8～10h；所述洗涤可洗涤5～7次；所述干燥的条件可在真空50℃下干燥2h。
在第五步中，所述6-异庚基异嘧啶和N,N'-羰基二咪唑(CDI)的摩尔比可为1:1.5；所述抽真空后充氮气可连续抽真空后充氮气循环3～5次；所述CHCl3为水洗12～15次干燥处理后的CHCl3；所述反应可在室温下反应4～6h；所述洗涤次数为2～3次。
在第六步中，所述化合物D和化合物E的摩尔比可为1:(4.0～4.4)；所述抽真空后充氮气可连续抽真空后充氮气循环3～5次；所述CHCl3为水洗12～15次干燥处理后的CHCl3；所述反应条件可在室温下反应24h；所述洗涤次数为1～2次；所述干燥温度为50℃。
本发明合成一种带有多重氢键单元的化合物，该化合物在四苯基乙烯上桥连了四个UPy单元，以形成一个高度交联的三维网状结构，进而得到一个可塑性强和力学性能好的超分子化合物。
通过以上合成步骤，本发明的有益效果体现在：
1、本发明合成了具有AIE效应的超分子聚合物网络新型材料，该材料具有良好的可塑性和交联性，同时也具有聚集诱导发光特性。
2、本发明提供了上述含有四脲基嘧啶酮修饰的四苯基乙烯的制备方法，所用原料廉价易得，工艺简便，反应条件温和，产率高。
3、本发明是以四重氢键作为连接位点，而不是传统的共价键，具有可塑性和易降解性等优点，具有良好的应用前景。
附图说明
图1为化合物F在DMSO中的核磁共振氢(1HNMR)谱图，其中横坐标为化学位移(ppm)。
图2为化合物F在紫外灯下照射的荧光发光图像。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面通过实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1：
第一步：于250mL的三口烧瓶中加入4,4'-二甲氧基二苯甲酮5g和锌粉6.7g，N2保护下，加入100mL的超干溶剂THF，搅拌均匀，用恒压滴液漏洞滴加TiCl4 13.7g，滴加完毕后继续搅拌(20h)，停止反应冷却至室温。加入10％碳酸钠溶液淬灭至无气体放出，过滤得水相，用CHCl3(100mL×3)萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，旋蒸得白色固体。粗产品经过柱层析(DCM:PE＝1:4→1:2)得白色固体2.30g，产率49.3％。即得化合物A；
第二步：于100mL三口烧瓶中加入化合物A 0.5g，N2保护下加入超干溶剂CH2Cl2(10mL)，搅拌均匀，加冰盐浴，加入三溴化硼2.2g，呈深紫色，15分钟后，除去冰盐浴，室温搅拌20小时，加冰浴，滴加甲醇淬灭，无白烟放出后，加水至无沉淀生成，抽滤收集固体，用水(50mL×2)、CH2Cl2(50mL×2)洗涤，抽滤得固体，用真空干燥箱烘干得紫色固体(化合物B)，产率76.1％。
第三步：于50mL三口烧瓶中加入化合物B 0.75g、干燥的碳酸钾2.09g、N-(3-溴丙基)苯二胺2.23g和20mL的DMF，搅拌回流，反应完全，冷却至室温，加水50mL稀释，过滤，用水洗涤滤饼，得黄色固体，加入氯仿至固体完全溶解，用无水硫酸镁干燥，旋干柱层析：DCM:MeOH＝400:1→200:1，得到黄色粉末(化合物C)产率57.9％。
第四步：于50mL三口烧瓶中加入化合物A 0.40g,通过连续3～5次抽真空，充氮气的循环，排出体系中的氧气和水分。在氮气保护下，加入化合物B 0.98g，再加入水洗15次干燥处理后的CHCl3 5mL，室温搅拌反应4h，停止反应。分离，得有机相，干燥，即得目标产物，产品为淡黄色固体(化合物D)，产率为65.83％。
第五步：在50mL三口烧瓶中加入6-异庚基异嘧啶0.75g和N,N'-羰基二咪唑(CDI)1.08g,通过连续3～5次抽真空，充氮气的循环，排出体系中的氧气和水分。在氮气保护下，加入水洗15次干燥处理后的CHCl3 20mL，室温搅拌反应6h，停止反应。依次水洗(30mL×2)，饱和食盐水洗涤(30mL×2)，收集有机相，无水硫酸镁干燥，过滤即可，产物为淡黄色溶液(化合物E)，产率为90％。
第六步：在反应容器中加入化合物D，抽真空后充氮气，在氮气保护下，加入化合物E，再加入CHCl3使总化合物质量浓度为0.05～0.08g/mL，磁力搅拌，停止反应后，除去溶剂，干燥，即得目标产物四苯基乙烯桥连四脲基嘧啶酮化合物，记为化合物F。

Claims (4)

1.一种四苯基乙烯桥连脲基嘧啶酮化合物，其特征在于为四苯基乙烯桥连四脲基嘧啶酮，记为化合物F，其化学结构式如下：
所述四苯基乙烯桥连脲基嘧啶酮化合物由以下方法合成：
1)：在反应器中加入4,4'-二甲氧基二苯甲酮和锌粉，氮气保护下，加入超干溶剂THF，搅拌均匀，用恒压滴液漏洞滴加TiCl4，滴加完毕后继续搅拌20h，停止反应冷却至室温。加入10％碳酸钠溶液淬灭至无气体放出，过滤得水相，用CHCl3萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，旋蒸得白色固体。粗产品经过柱层析，收集产物点，旋蒸，即得化合物A；
2)：在反应器中加入化合物A，氮气保护下加入超干溶剂CH2Cl2，搅拌均匀，加冰盐浴，加入三溴化硼，呈深紫色，15min，除去冰盐浴，室温搅拌20h，加冰浴，滴加甲醇淬灭，无白烟放出后，加水至无沉淀生成，抽滤收集固体，用水、CH2Cl2洗涤，抽滤得固体，用真空干燥箱烘干得化合物B。
3)：在反应器中加入化合物B、干燥的碳酸钾、N-(3-溴丙基)苯二胺和溶剂DMF，搅拌回流反应完全，冷却至室温，加水稀释，过滤，用水洗涤滤饼，加入氯仿至固体完全溶解，用无水硫酸镁干燥，旋干柱层析收集产物点，旋蒸，即得化合物C；
4)：在反应容器中加入化合物C，加入催化剂和有机溶剂，磁力搅拌，加热回流反应，当反应液温度降至室温时停止反应，加入氯仿稀释和蒸馏水洗涤，收集有机相，无水硫酸镁干燥，过滤旋蒸，得到D。
5)：在反应容器中加入6-异庚基异嘧啶和N,N'-羰基二咪唑(CDI)，抽真空后充氮气，在氮气保护下，加入氯仿反应，室温搅拌，停止反应后，依次用蒸馏水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，即得化合物E；
6)：在反应容器中加入化合物D，抽真空后充氮气，在氮气保护下，加入化合物E，再加入CHCl3使总化合物质量浓度为0.05～0.08g/mL，磁力搅拌，停止反应后，除去溶剂，干燥，即得目标产物四苯基乙烯桥连四脲基嘧啶酮化合物，记为化合物F。
2.根据权利要求1所述的四苯基乙烯桥连脲基嘧啶酮化合物，其特征在于在步骤5)中，所述6-异庚基异嘧啶和N,N'-羰基二咪唑(CDI)的摩尔比可为1:1.5；所述抽真空后充氮气可连续抽真空后充氮气循环3～5次；所述CHCl3为水洗12～15次干燥处理后的CHCl3；所述反应可在室温下反应4～6h；所述洗涤次数为2～3次。
3.根据权利要求1所述的四苯基乙烯桥连脲基嘧啶酮化合物，其特征在于在步骤4)中，所述催化剂为水合肼；所述催化剂的加入量按质量百分比可为反应体系总质量的5％～6％；所述有机溶剂为乙醇；所述反应可在80～100℃下反应8～10h；所述洗涤可洗涤5～7次；所述干燥的条件可在真空50℃下干燥2h。
4.根据权利要求1所述的四苯基乙烯桥连脲基嘧啶酮化合物，其特征在于在步骤6)中，所述化合物D和化合物E的摩尔比可为1:(4.0～4.4)；所述抽真空后充氮气可连续抽真空后充氮气循环3～5次；所述CHCl3为水洗12～15次干燥处理后的CHCl3；所述反应条件可在室温下反应24h；所述洗涤次数为1～2次；所述干燥温度为50℃。
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