CN109912579B - 一种2,2-二取代四氢呋喃衍生物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种2,2‑二取代四氢呋喃衍生物的制备方法，涉及四氢呋喃的制备技术领域。本发明为一种2,2‑二取代四氢呋喃衍生物的制备方法，包括以下步骤：将芳香烃类化合物、4‑羟基‑1‑（取代基）‑1‑丁酮、三（五氟苯基）硼烷加入溶剂中混合，在30‑55℃下反应；反应完成后通过快速柱层析纯化，得到2,2‑二取代四氢呋喃衍生物。本发明中采用大位阻的硼路易斯酸催化剂，它与2，2‑二取代呋喃产物较难配位避免了芳香烃类化合物进一步与产物反应生成对称的双芳香基衍生物。本发明采用的硼路易斯酸催化剂是一种有机物，反应无过渡金属残留，有利于然产物的后期修饰。
Description
技术领域
本发明属于四氢呋喃的制备技术领域，具体涉及一种2,2-二取代四氢呋喃衍生物的制备方法。
背景技术
四氢呋喃衍生物是一类具有良好生物活性和药理活性的含氧杂环化合物，其中在抗菌、抗肿瘤，抗球虫和抗癌等方面都显示出优良的活性，从而引起了医药研究人员的极大兴趣。2,2-二取代四氢呋喃化合物是其中一类重要的衍生物，正受到越来越多的关注。研究表明，它具有抗菌、抗肿瘤、抗癌等生物活性，其中番荔素类化合物有此类化合物的结构单元。此外，2,2-二取代四氢呋喃类化合物在一定条件下较易形成多种金属盐，而形成环状结构，成为抗生素类的药物。由于四氢呋喃类化合物在医药方面独特的生物活性，因而在杂环化学、组合化学等领域被广泛研究。
近年来，国内外关于该类化合物的合成研究十分活跃，新的合成方法不断涌现，主要的合成方法有：1）伯胺-仲胺双胺催化体系分子内加成反应；2）多取代丙二烯分子在金属催化剂的作用下分子内环化反应；3）利用钛等路易斯酸催化二氢呋喃与乙醛酸酯和亲核试剂的三组分环加成反应；4）邻氨基苯甲氰与二溴甲苯反应。总体来说这类合成方法反应效率在不断提高，但仍存在反应时间长、反应温度高、过渡金属类催化剂的使用，金属残留等问题。因此探索一种工艺步骤简单，条件温和，成本低廉，收率较高。另外，现有技术中在制备2，2-二取代呋喃时，制备过程中生成的2，2-二取代呋喃产物会和反应物中的芳香烃或芳香烃类似物反应生成其他的产物，造成2，2-二取代四氢呋喃中混有其他产物，且混有的杂质产物较难分离，在实际的使用过程中必然会影响2，2-二取代呋喃衍生物的药用价值。
现有技术中在制备2，2-二取代呋喃衍生物的时候较常使用三氯化铁路易斯酸为催化剂，以吲哚衍生物和4-羟基-1-（取代基）-1-丁酮的反应为例，其催化反应的机理如下式所示：首先是铁催化剂活化4-羟基-1-取代丁酮，脱水得到关环的氧鎓离子，接下来，吲哚和氧鎓离子发生傅克反应，得到2，2-双取代呋喃产物。但是，在铁催化的条件下，该呋喃产物能够进一步被活化，继续跟吲哚发生傅克反应得到对称的双吲哚产物。因此，产物2，2-二取代呋喃衍生物的收率低，且纯化比较困难。
发明内容
有鉴于此，本发明提供一种2,2-二取代四氢呋喃衍生物的制备方法，在制备的过程中生成的2,2-二取代四氢呋喃衍生物不会继续与芳香烃类化合物副反应，同时反应温度不高，条件温和，且不会有金属残留的问题。
本发明为一种2,2-二取代四氢呋喃衍生物的制备方法，包括以下步骤：将芳香烃类化合物、4-羟基-1-（取代基）-1-丁酮、三（五氟苯基）硼烷加入溶剂中混合，在30-55℃下反应；反应完成后通过快速柱层析纯化，得到2,2-二取代四氢呋喃衍生物。
作为优选的，所述芳香烃类化合物、4-羟基-1-（取代基）-1-丁酮、三（五氟苯基）硼烷的摩尔质量比为1：1.2-1.5：0.01-0.05。
本发明的反应方程式如下：
芳香类化合物是指
其中2,2-二取代四氢呋喃衍生物的结构通式如下：
其中，R1可以为氢原子、烷基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基；R2可以为芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基。
芳基或取代芳基是苯、取代苯基、萘、联苯、蒽、菲、芘、苝、芴或螺芴中的一种；杂环芳基或取代杂环芳基是吡咯、吡啶、呋喃、噻吩、咔唑、硅芴、喹啉、异喹啉、酞嗪、嘧啶、哒嗪、吡嗪、吩噻嗪、吖啶、吖啶酮、邻菲罗啉、吲哚、噻唑、二唑、***、苯并二唑或苯并噻唑中的一种。芳基或取代芳基的取代基是卤素、烷基、烷氧基、氨基、羟基、巯基、酯基、硼酸酯基、氰基、芳基、芳香基或杂环取代基。芳基或杂环芳基的取代基的个数为单个或多个。
其中的，芳香烃可以为吲哚、吲哚衍生物、苯胺、苯胺衍生物。反应底物中的4-羟基-1-（取代基）-1-丁酮所指的取代基可以为氢原子、烷基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基、脂肪基中的一种或多种，例如取代基可以为甲基。
另外，溶剂可以为1，2-二氯乙烷。
本发明中催化反应的机理：硼催化剂首先活化4-羟基-1-（取代基）-1-丁酮，脱水得到关环的氧鎓离子，接下来，芳香烃类化合物和氧鎓离子发生傅克反应，得到2，2-双取代呋喃衍生物。由于位阻较大，硼路易斯酸难以和2，2-双取代呋喃产物配位，使得2，2-双取代呋喃产物不继续跟作为反应物的芳香烃类化合物发生傅克反应，从而避免了对称结构的副反应产物的生成，能够得到纯净的2，2-双取代呋喃。
在芳香烃类化合物、4-羟基-1-（取代基）-1-丁酮反应时需要添加催化剂的作用下才能使4-羟基-1-（取代基）-1-丁酮发生脱水得到关环的氧鎓离子，现有技术中添加的催化剂的活性高，无论低温还是高温都可以继续活化呋喃产物，使呋喃产物与芳香烃类化合物反应，存在副反应。本发明中催化剂使用三（五氟苯基）硼烷，该物质中的氟原子具有较强的吸电子效应，同时在硼原子和氟原子之间有苯环，能够增强催化剂的路易斯酸性，能够有效催化；另外，三（五氟苯基）硼烷上的三个基团较大，在较低温度下30-55℃，分子之间的动能比较低，又由于三（五氟苯基）硼烷催化剂空间位阻很大，它与2，2-二取代呋喃产物较难配位，避免了芳香烃类化合物进一步与2，2-二取代呋喃产物反应生成对称的双芳香烃或芳香烃类似物衍生物。
本发明中采用大位阻的硼路易斯酸催化剂，在较低温度范围30-55 ℃，它与2，2-二取代呋喃产物较难配位避免了芳香烃类化合物进一步与产物反应生成对称的双芳香基衍生物。本发明采用的硼路易斯酸催化剂是一种有机物，反应无过渡金属残留，有利于天然产物的后期修饰。
附图说明
图1为本发明实施例1中制备的3-（四氢-2-甲基-2-呋喃基）-1H-吲哚的核磁共振氢谱图；
图2为本发明实施例1中制备的3-（四氢-2-甲基-2-呋喃基）-1H-吲哚的核磁共振碳谱图；
图3为本发明实施例2中制备的3-（四氢-2-甲基-2-呋喃基）-4-羟基-1H-吲哚的核磁共振氢谱图；
图4为本发明实施例2中制备的3-（四氢-2-甲基-2-呋喃基）-4-羟基-1H-吲哚的核磁共振碳谱图；
图5为本发明实施例3中制备的3-（四氢-2-甲基-2-呋喃基）-4-氟1H-吲哚的核磁共振氢谱图；
图6为本发明实施例3中制备的3-（四氢-2-甲基-2-呋喃基）-4-氟1H-吲哚的核磁共振碳谱图；
图7为本发明实施例3中制备的3-（四氢-2-甲基-2-呋喃基）-4-氟-1H-吲哚的核磁共振氟谱图；
图8为本发明实施例4中制备的3-（四氢-2-甲基-2-呋喃基）-6-氟-1H-吲哚的核磁共振氢谱图；
图9为本发明实施例4中制备的3-（四氢-2-甲基-2-呋喃基）-6-氟-1H-吲哚的核磁共振碳谱图；
图10为本发明实施例4中制备的3-（四氢-2-甲基-2-呋喃基）-6-氟-1H-吲哚的核磁共振氟谱图；
图11为本发明实施例5中制备的3-（四氢-2-甲基-2-呋喃基）-7-溴1H-吲哚的核磁共振氢谱图；
图12为本发明实施例5中制备的3-（四氢-2-甲基-2-呋喃基）-7-溴1H-吲哚的核磁共振碳谱图；
图13为本发明实施例6中制备的3-（四氢-2-苯基-2-呋喃基）-1H-吲哚的核磁共振氢谱图；
图14为本发明实施例6中制备的3-（四氢-2-苯基-2-呋喃基）-1H-吲哚的核磁共振碳谱图；
图15为本发明实施例7中制备的1-甲基-3-（四氢-2-甲基-2-呋喃基）吲哚的核磁共振氢谱图；
图16为本发明实施例7中制备的1-甲基-3-（四氢-2-甲基-2-呋喃基）吲哚的核磁共振碳谱图；
图17为本发明实施例8中制备的2-甲基-2-（4-（N,N-二甲基苯基））四氢呋喃的核磁共振氢谱图；
图18为本发明实施例8中制备的2-甲基-2-（4-（N,N-二甲基苯基））四氢呋喃的核磁共振碳谱图；
图19为本发明实施例9中制备的2-甲基-2-（4-（N-异丙基苯基））四氢呋喃的核磁共振氢谱图；
图20为本发明实施例9中制备的2-甲基-2-（4-（N-异丙基苯基））四氢呋喃的核磁共振碳谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明进行详细描述。
一种2,2-二取代四氢呋喃衍生物的制备方法，包括以下步骤：芳香烃及芳香烃类似物、4-羟基-1-（取代基）-1-丁酮、三（五氟苯基）硼烷的摩尔质量比为1：1.2-1.5：0.01-0.05，加入1，2-二氯乙烷中混合，在30-55℃下反应；反应完成后通过快速柱层析纯化，得到2,2-二取代四氢呋喃衍生物。
其中，取代基为氢原子、烷基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基、脂肪基中的一种或多种，较为优选的，所述取代基为甲基。
所述芳香烃为吲哚、吲哚衍生物、苯胺、苯胺衍生物中的一种或多种。
吲哚、吲哚衍生物与4-羟基-1-（取代基）-1-丁酮的反应方程式如下：
其中，R可以为烷基和芳基、、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基；R1可以为氢原子、烷基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基。
苯胺或苯胺衍生物与4-羟基-1-（取代基）-1-丁酮的反应方程式如下：
其中，R可以为烷基和芳基、、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基；R2、 R3可以为烷基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基。
实施例1；2-甲基-2-（3-吲哚基）-四氢呋喃的合成
取117 mg（1 mmol）吲哚，122.4 mg（1.2 mmol）5-羟基-2-戊酮和25.6 mg （0.05mmol）三（五氟苯基）硼，加入10 mL反应管中，30 °C搅拌反应，TLC监测，直至吲哚消失，反应混合物用3×20 mL乙酸乙酯萃取，合并有机相，饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，减压蒸去溶剂乙酸乙酯，柱层析分离（石油醚：乙酸乙酯= 20：1），得到2-甲基-2-（3-吲哚基）-四氢呋喃产物165 mg，收率：82%。从图1、2中可以分析出本实施例中制备的2-甲基-2-（3-吲哚基）-四氢呋喃很纯，芳香区的氢原子数目为5个，跟一个吲哚基的芳香氢原子数目相同，说明没有杂质产物。
实施例2；2-甲基-2-（3-（7-甲氧基）-吲哚基）-四氢呋喃的合成
取147 mg（1 mmol）7-甲氧基吲哚，153 mg（1.5 mmol）5-羟基-2-戊酮和5.12 mg（0.01 mmol）三（五氟苯基）硼，加入10 mL反应管中，55 °C搅拌反应，TLC监测，直至吲哚消失，反应混合物3×20 mL乙酸乙酯萃取，合并有机相，饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，减压蒸去溶剂乙酸乙酯，柱层析分离（石油醚：乙酸乙酯= 10：1），得到3-（四氢-2-甲基-2-呋喃基）-7-甲氧基-1H-吲哚产物153 mg，收率：66%。从图3、4中可以分析出本实施例中制备的2-甲基-2-（3-（7-甲氧基）-吲哚基）-四氢呋喃很纯，芳香区的氢原子数目为5个，跟一个吲哚基的芳香氢原子数目相同，说明没有杂质产物。
实施例3： 3-（四氢-2-甲基-2-呋喃基）-4-氟1H-吲哚的合成
取135 mg（1 mmol）4-氟吲哚，132.6 mg（1.3 mmol）5-羟基-2-戊酮和20.48 mg（0.04 mmol）三（五氟苯基）硼，加入10 mL反应管中，40 °C搅拌反应，TLC监测，直至吲哚消失，3×20 mL乙酸乙酯萃取，合并有机相，饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，减压蒸去溶剂乙酸乙酯，柱层析分离（石油醚：乙酸乙酯= 20：1），得到3-（四氢-2-甲基-2-呋喃基）-4-氟1H-吲哚产物175 mg，收率：80% 。从图5、6、7中可以分析出本实施例中制备的3-（四氢-2-甲基-2-呋喃基）-4-氟1H-吲哚很纯，芳香区的氢原子数目为4个，跟一个吲哚基的芳香氢原子数目相同，说明没有杂质产物。
实施例4： 3-（四氢-2-甲基-2-呋喃基）-6-氟-1H-吲哚的合成
取135 mg（1 mmol） 6-氟吲哚，122.4 mg（1.2 mmol）5-羟基-2-戊酮和25.6 mg（0.05 mmol）三（五氟苯基）硼，加入10 mL反应管中，40 °C搅拌反应，TLC监测，直至吲哚消失，反应混合物用3×20 mL乙酸乙酯萃取，合并有机相，饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，减压蒸去溶剂乙酸乙酯，柱层析分离（石油醚：乙酸乙酯=20：1），得到3-（四氢-2-甲基-2-呋喃基）-6-氟-1H-吲哚产物147 g，收率：67%。从图8、9、10中可以分析出本实施例中制备的3-（四氢-2-甲基-2-呋喃基）-6-氟-1H-吲哚很纯，芳香区的氢原子数目为4个，跟一个吲哚基的芳香氢原子数目相同，说明没有杂质产物。
实施例5： 3-（四氢-2-甲基-2-呋喃基）-7-溴1H-吲哚的合成
取196mg（1 mmol）7-溴吲哚，122.4 mg（1.2 mmol）5-羟基-2-戊酮和25.6 mg（0.05 mmol）三（五氟苯基）硼，加入10 mL反应管中，40 °C搅拌反应，TLC监测，直至吲哚消失，反应混合物用3×20 mL乙酸乙酯萃取，合并有机相，饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，减压蒸去溶剂乙酸乙酯，柱层析分离（石油醚：乙酸乙酯=20：1），得到3-（四氢-2-甲基-2-呋喃基）-7-溴1H-吲哚产物258 mg，收率：92%。从图11、12中可以分析出本实施例中制备的3-（四氢-2-甲基-2-呋喃基）-7-溴1H-吲哚很纯，芳香区的氢原子数目为5个，跟一个吲哚基的芳香氢原子数目相同，说明没有杂质产物。
实施例6： 3-（四氢-2-苯基-2-呋喃基）-1H-吲哚的合成
取117 mg（1 mmol）吲哚，4-羟基-1-苯基-1-丁酮 197 mg（1.2 mmol）和25.6 mg（0.05 mmol）三（五氟苯基）硼，加入10 mL反应管中，40 °C搅拌反应，TLC监测，直至吲哚消失，反应混合物用乙酸乙酯萃取（3×20 mL），合并有机相，饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，减压蒸去溶剂乙酸乙酯，柱层析分离（石油醚：乙酸乙酯=20：1），得到3-（四氢-2-苯基-2-呋喃基）-1H-吲哚产物224 mg，收率：85%。从图13、14中可以分析出本实施例中制备的3-（四氢-2-苯基-2-呋喃基）-1H-吲哚很纯，芳香区的氢原子数目为 10个，跟一个吲哚基的芳香氢原子数目相同，说明没有杂质产物。
实施例7： 1-甲基-3-（四氢-2-甲基-2-呋喃基）吲哚的合成
取131 mg（1 mmol）N-甲基吲哚，122.4 mg（1.2 mmol）5-羟基-2-戊酮和25.6 mg（0.05 mmol）三（五氟苯基）硼，加入10 mL反应管中，40 °C搅拌反应，TLC监测，直至吲哚消失，反应混合物用乙酸乙酯萃取（3×20 mL），合并有机相，饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，减压蒸去溶剂乙酸乙酯，柱层析分离（石油醚：乙酸乙酯=20：1），得到1-甲基-3-（四氢-2-甲基-2-呋喃基）吲哚产物206 mg，收率：96%。从图15、16中可以分析出本实施例中制备的1-甲基-3-（四氢-2-甲基-2-呋喃基）吲哚很纯，芳香区的氢原子数目为10个，跟一个吲哚基的芳香氢原子数目相同，说明没有杂质产物。
实施例8：2-甲基-2-（4-（N,N-二甲基苯基））四氢呋喃的合成；
取121 mg（1 mmol）N,N-二甲基苯胺，122.4 mg（1.2 mmol）5-羟基-2-戊酮和25.6mg （0.05 mmol）三（五氟苯基）硼，加入10 mL反应管中，40 °C搅拌反应，TLC监测，直至N,N-二甲基苯胺消失，反应混合物用乙酸乙酯萃取（3×20 mL），合并有机相，饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，减压蒸去溶剂乙酸乙酯，柱层析分离（石油醚：乙酸乙酯=20：1），得到2-甲基-2-（4-（N,N-二甲基苯基））四氢呋喃产物184.5 mg，收率：90%。从图17、18中可以分析出本实施例中制备的2-甲基-2-（4-（N,N-二甲基苯基））四氢呋喃很纯，芳香区的氢原子数目为4个，跟一个吲哚基的芳香氢原子数目相同，说明没有杂质产物。
实施例9：2-甲基-2-（4-（N-异丙基苯基））四氢呋喃的合成；
取135 mg（1 mmol）N-异丙基苯胺，122.4 mg（1.2 mmol）5-羟基-2-戊酮和25.6 mg（0.05 mmol）三（五氟苯基）硼，加入10 mL反应管中，40 °C搅拌反应，TLC监测，直至N-异丙基苯胺消失，反应混合物用乙酸乙酯萃取（3×20 mL），合并有机相，饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，减压蒸去溶剂乙酸乙酯，柱层析分离（石油醚：乙酸乙酯=20：1），得到2-甲基-2-（4-（N,N-二乙基苯基））四氢呋喃产物158 mg，收率：72%。从图19、20中可以分析出本实施例中制备的2-甲基-2-（4-（N-异丙基苯基））四氢呋喃很纯，芳香区的氢原子数目为4个，跟一个吲哚基的芳香氢原子数目相同，说明没有杂质产物。
本发明中采用大位阻的硼路易斯酸催化剂，在较低温度下它与2，2-二取代呋喃产物较难配位避免了芳香烃或芳香烃类似物进一步与产物反应生成对称的双芳香基衍生物。本发明采用的硼路易斯酸催化剂是一种有机物，反应无过渡金属残留，有利于然产物的后期修饰。本发明原料廉价易得，后处理简单，环境友好，反应的化学选择性高，适用于工业化生产。
本发明不局限于上述具体的实施方式，本发明可以有各种更改和变化。凡是依据本发明的技术实质对以上实施方式所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围。
Claims (4)
1.一种2,2-二取代四氢呋喃衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将芳香烃类化合物
、4-羟基-1-（取代基）-1-丁酮、三（五氟苯基）硼烷加入溶剂中混合，在30-55℃下反应；反应完成后通过快速柱层析纯化，得到2,2-二取代四氢呋喃衍生物，
反应方程式如下：
其中，R为氢原子、烷基、芳基，
所述芳香烃类化合物为吲哚、吲哚衍生物、苯胺、苯胺衍生物中的一种或多种，
所述吲哚衍生物的结构式如下：
所述苯胺衍生物的结构式如下：
2.根据权利要求1所述的一种2,2-二取代四氢呋喃衍生物的制备方法，其特征在于，所述芳香烃类化合物、4-羟基-1-（取代基）-1-丁酮、三（五氟苯基）硼烷的摩尔质量比为1:1.2-1.5：0.01-0.05。
3.根据权利要求1所述的一种2,2-二取代四氢呋喃衍生物的制备方法，其特征在于，所述溶剂为1，2-二氯乙烷。
4.根据权利要求3所述的一种2,2-二取代四氢呋喃衍生物的制备方法，其特征在于，所述R为甲基。
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| Publication number | Publication date |
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| CN109912579A (zh) | 2019-06-21 |
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