CN108929225B - 一种壬醛酸甲酯分离纯化方法 - Google Patents

一种壬醛酸甲酯分离纯化方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108929225B
CN108929225B CN201810704125.0A CN201810704125A CN108929225B CN 108929225 B CN108929225 B CN 108929225B CN 201810704125 A CN201810704125 A CN 201810704125A CN 108929225 B CN108929225 B CN 108929225B
Authority
CN
China
Prior art keywords
temperature
methyl
molecular distillation
feeding
distillation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810704125.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108929225A (zh
Inventor
刘学军
曾晨
姬登祥
计建炳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang University of Technology ZJUT
Original Assignee
Zhejiang University of Technology ZJUT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang University of Technology ZJUT filed Critical Zhejiang University of Technology ZJUT
Priority to CN201810704125.0A priority Critical patent/CN108929225B/zh
Publication of CN108929225A publication Critical patent/CN108929225A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108929225B publication Critical patent/CN108929225B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/041—Mesoporous materials having base exchange properties, e.g. Si/Al-MCM-41
    • B01J29/045—Mesoporous materials having base exchange properties, e.g. Si/Al-MCM-41 containing arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/313—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of doubly bound oxygen containing functional groups, e.g. carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00—Preparation of oxiranes
    • C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
    • C07D301/12—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with hydrogen peroxide or inorganic peroxides or peracids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/38—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D303/40—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals by ester radicals
    • C07D303/42—Acyclic compounds having a chain of seven or more carbon atoms, e.g. epoxidised fats

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种壬醛酸甲酯分离纯化的工艺，首先利用混合脂肪酸甲酯在溶剂中溶解度的不同在低温环境中静置结晶析出，再通过迅速抽滤实现混合物的初步分离；然后利用多级分子蒸馏技术控制蒸馏温度、真空度、进料量等操作参数收集轻组分和重组分，从而获得高纯度的壬醛酸甲酯。本发明所述的工艺简单，操作方便，降低了设备投资和生产成本，易实现工业化生产，经济效益可观。

Description

一种壬醛酸甲酯分离纯化方法
技术领域
本发明涉及油脂化工领域，具体为一种由壬醛酸甲酯粗品分离纯化获得纯品的方法。
技术背景
壬醛酸甲酯又名9-氧代壬酸甲酯，是一种具有抗癌功效的化工中间体，可用于香料、药物和增塑剂等领域。壬醛酸甲酯可与丙烯酰二酰氯的自由基发生加成反应生成***素合成物2-(6-甲氧基羰基己基)环戊-2-烯-1-酮；可与4-三甲基甲硅烷-3-丁炔-1-醇进行加成反应生成13-三甲基甲硅烷基十三碳-9-烯-12-炔酸甲酯，这是一种有效的抗癌药物成分；可进一步氧化为壬二酸氢甲酯、壬二酸等产品。另外，它是一种常用的化妆品添加剂，在医药和化工领域具有很高的应用价值。但由于其热敏性高，分离提纯难度高，致使其在国内及国际市场上价格一直居高不下，达到7200元/克。因此，壬醛酸甲酯的生产分离和纯化方法具有广阔的应用前景。
目前，油脂化工领域常用的分离方法有精馏、膜分离、尿素包合法、超临界流体萃取和分子蒸馏等。针对壬醛酸甲酯的物性特质，利用这些单一的分离方法都存在一定的缺点，只能在一定程度上达到分离效果。其中，精馏时温度过低无法达到分离要求，温度过高又会导致目标产物聚合；膜分离法操作复杂，条件苛刻，膜的制备和清洗会极大地增加分离成本；尿素包合法虽然成本低，但是会引入新的杂质而且回收率很低。超临界流体萃取法产物易氧化，稳定性差且高压设备成本投资很大，很难实现工业化大规模生产。故需要探索耦合几种分离方法分离纯化壬醛酸甲酯的方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种壬醛酸甲酯分离纯化的方法，主要内容是采用冷冻结晶和多级分子蒸馏相耦合的方法，分步除去壬醛酸甲酯粗品中其他成分从而获得高纯度的壬醛酸甲酯。
首先利用混合脂肪酸甲酯在溶剂中溶解度的不同在低温环境中静置结晶析出，再通过迅速抽滤实现混合物的初步分离；然后利用多级分子蒸馏技术控制蒸馏温度、真空度、进料量等操作参数收集轻组分和重组分，从而获得高纯度的壬醛酸甲酯。
为了实现上述目的，本发明采用如下方案：
一种壬醛酸甲酯分离纯化的方法，其特征在于：所述的方法按照如下步骤进行：
(1)将壬醛酸甲酯粗品与有机溶剂以体积比为1：1～5混合均匀，置于温度为0～15℃的低温恒温反应浴中结晶1～5h后迅速抽滤获得滤液A；所述的壬醛酸甲酯粗品由油酸甲酯经环氧化再裂解得到的产物；
(2)将步骤(1)得到的滤液A置于-30～15℃的低温恒温反应浴中冷冻结晶1～60h，然后在-20～10℃下迅速抽滤获得滤液B，将所述的滤液B在70～90℃下旋转蒸发0.5～2h脱除溶剂，得到混合液粗品；
(3)将步骤(2)得到的混合液粗品进行一级分子蒸馏，选择条件为进料速率0.5～10g/min，真空度0.1～50Pa，进料温度30～80℃，蒸馏温度90～140℃，刮膜转速100～300r/min，得到一级分子蒸馏轻组分；
(4)将步骤(3)得到的一级分子蒸馏轻组分进行二级分子蒸馏，选择条件为进料速率0.5～10g/min，真空度0.1～50Pa，进料温度40～90℃，蒸馏温度100～220℃，刮膜转速100～300r/min，得到二级分子蒸馏轻组分；
(5)将步骤(4)获得的二级分子蒸馏轻组分进行三级分子蒸馏，选择分离条件为进料速率0.5～10g/min，真空度0.1～50Pa，进料温度40～90℃，蒸馏温度150～200℃，刮膜转速100～300r/min，所得三级分子蒸馏轻组分即目标产物壬醛酸甲酯。
进一步，步骤(1)中，所述的有机溶剂为无水乙醇、石油醚、正己烷。
进一步，步骤(2)中，所述的冷冻结晶时间优选为5h～30h以便结晶更充分。
进一步，步骤(2)中，所述的旋转蒸发过程去除水、溶剂等低沸物以避免对后续分子蒸馏的高真空造成影响，所述的旋转蒸发温度优选80～90℃。
进一步，步骤(3)中，所述的一级分子蒸馏优选为条件进料速率0.5～5.0g/min，真空度0.1～10Pa，进料温度50～70℃，蒸馏温度120～200℃，刮膜转速200～300r/min。
进一步，步骤(4)中，所述的二级分子蒸馏条件优选为进料量0.5～5g/min，真空度0.1～10Pa，进料温度70～90℃，蒸馏温度100～150℃，刮膜转速200～300r/min。
进一步，步骤(5)中，所述的三级分子蒸馏优条件选为进料量0.5～5g/min，真空度0.1～10Pa，进料温度70～90℃，蒸馏温度60～100℃，刮膜转速200～300r/min。
本发明所述的壬醛酸甲酯粗产品的制备方法具体按照如下步骤进行制备：
1)以油酸甲酯为原料，依次加入质量分数为30％～50％双氧水、甲酸，在60℃下搅拌反应8h，所得反应混合物用去离子水洗至中性，取上层油相旋蒸去水，得到环氧油酸甲酯粗品；所述的油酸甲酯、双氧水、甲酸的物质的量之比为1：1.5：0.23；
2)根据GB/T1677-1981增塑剂环氧值的盐酸-丙酮测定方法测定所述环氧油酸甲酯粗品的环氧值EMO；
3)向所述的环氧油酸甲酯粗品中依次加入叔丁醇、WO3/SBA-15催化剂在80℃下，缓慢加入质量分数为30％～50％的双氧水，反应完全得到壬醛酸甲酯粗品；所述的环氧油酸甲酯粗品的加入量以所述环氧值的质量来计，所述的环氧值的质量为环氧值*所述环氧油酸甲酯摩尔质量；所述环氧值与叔丁醇、WO3/SBA-15催化剂的质量比为1:2:25；所述的双氧水的物质的量以所述环氧值来计为0.769mol*100g/mol。
所得产物壬醛酸甲酯粗品经中各组分的质量百分含量如下：壬醛酸甲酯10％～30％、壬醛10％～23％、油酸甲酯12％～30％、环氧油酸甲酯1％～15％、9，10-二羟基硬脂酸甲酯等高沸物10％～20％、其他10％～20％。
其中，所述的催化剂WO3/SBA-15具体按照如下步骤进行制备：
①将SBA-15分子筛采用质量分数为10-35％的过氧化氢进行预处理，然后洗涤并烘干备用；
②将预处理的SBA-15分子筛与WO3加入到甲苯中，N2气氛下搅拌24h，溶液颜色由深蓝色变为浅蓝色后过滤得到固体，将所得固体产物在550℃下焙烧得到淡黄色固体催化剂WO3/SBA-15；所述的SBA-15分子筛与WO3的质量比为1:0.05；所述的甲苯的加入量以所述的SBA-15分子筛的质量计为8ml/g。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明分离纯化壬醛酸甲酯的方法耦合冷冻结晶和多级分子蒸馏分离方法，冷冻结晶阶段，添加有机溶剂为甲酯晶核的形成提供了稳定的环境。用冬化的方法使结晶时间变长结晶更充分，并且使用低沸点的溶剂无毒容易去除不引入新杂质。分子蒸馏阶段，高真空度下蒸馏使物料受热，且过程短，时间显著缩短，高热敏性物质壬醛酸甲酯不易发生聚合。多级分子蒸馏针对性分离杂质提高了产物的回收率，并且可以及时根据上一级产物调整蒸馏参数。本发明所述的方法简单，操作方便，降低了设备投资和生产成本，易实现工业化生产，经济效益可观。
附图说明
图1.冷冻结晶与分子蒸馏耦合分离纯化壬醛酸甲酯方法流程图。
具体实施方式
以下结合优选实施例对本发明做进一步的说明。以下实施例只是描述性，而不是限定本发明。
实施例中所述的催化剂WO3/SBA-15的制备方法为：将10gSBA-15分子筛采用30％的过氧化氢进行处理、洗涤并烘干备用，再取0.5gWO3，溶解在80ml甲苯中，N2气氛中搅拌24h。溶液由深蓝色变为浅蓝色后，抽滤得到固体。甲苯反复洗涤三遍，在100℃下进行干燥，最后在550℃下焙烧5h得到淡黄色固体催化剂。
实施例1
1)称取85％油酸甲酯100g、30％双氧水20.64g、甲酸2.18g依次加入三口烧瓶，控制温度60℃搅拌反应8h，去离子水洗至中性，取上层油相，旋蒸去水，得到80.24g环氧油酸甲酯粗品；
2)根据GB/T1677-1981增塑剂环氧值的测定(盐酸-丙酮法)测定环氧油酸甲酯粗品的环氧值EMO为4.17；
3)称取叔丁醇16.04g、WO3/SBA-15催化剂1.60g，依次加入三口烧瓶，缓慢滴加30％双氧水15.13g，滴加结束后反应20min，90℃旋蒸1h，得到壬醛酸甲酯粗品。
表一壬醛酸甲酯粗品组成
Figure BDA0001715049180000061
准确称取100g壬醛酸甲酯粗品与500g无水乙醇在常温下搅拌5h得到混合溶液。
(1)将混合液密封全部置于低温恒温反应浴中，设定温度10℃，结晶5h，快速过滤得到滤液A1；
(2)将滤液A1再次密封全部置于低温恒温反应浴中，缓慢降温至-30℃，保持时间5h。待结晶充分，快速抽滤得到滤液B1；
(3)将滤液B1在80℃下旋蒸2h去除溶剂乙醇；
(4)控制进料速率为0.7g/min，刮膜转速250r/min，进料温度为50℃，蒸馏温度为120℃，观察到重组分接受瓶有淡黄色油滴滴下，冷凝管有油滴凝结，待蒸馏结束用吹风机将冷凝管油滴加热自然滴入轻组分接受瓶得到一级分子蒸馏轻组分；
(5)将步骤(4)中一级分子蒸馏轻组分接受瓶接收到的液体作为原料进行第二级分子蒸馏,控制蒸馏条件为，进料速率0.7g/min，进料温度90℃，蒸馏温度100℃，刮膜转速250r/min，得到二级分子蒸馏轻组分；
(6)将步骤(5)中二级分子蒸馏轻组分接收瓶接收到的液体作为原料进行第三级分子蒸馏，控制条件为，进料速率为1.0g/min，刮膜转速250r/min，进料温度为70℃，蒸馏温度为60℃，得到三级分子蒸馏轻组分即为壬醛酸甲酯纯品；
检测壬醛酸甲酯含量从16.7％上升到82.5％，回收率为33.2％。
实施例2
1)称取85％油酸甲酯500g、50％双氧水103.20g、甲酸10.90g依次加入三口烧瓶，控制温度60℃搅拌反应8h，去离子水洗至中性取上层油相，旋蒸去水。得到450.23g环氧油酸甲酯粗品；
2)根据GB/T1677-1981增塑剂环氧值的测定(盐酸-丙酮法)测定环氧油酸甲酯粗品的环氧值EMO4.30；
3)称取叔丁醇187g、WO3/SBA-15催化剂15g。依次加入三口烧瓶，缓慢滴加30％双氧水176g，滴加结束后反应20min，90℃旋蒸2h得到壬醛酸甲酯粗品。
表二壬醛酸甲酯粗品组成
Figure BDA0001715049180000081
(1)准确称取100g壬醛酸甲酯粗品与100g正己烷混溶常温下搅拌1h得到混合溶液；
(2)将混合液密封全部置于低温恒温反应浴中，设定温度0℃，结晶5h，快速过滤取滤液A2；
(3)将步骤2)所得滤液A2密封全部置于低温恒温反应浴中，缓慢降温至-10℃，保持时间30h，待结晶充分，快速抽滤得到滤液B2；
(4)将步骤(3)所得滤液B2在90℃下旋蒸1h去除溶剂正己烷；
(5)控制进料速率为5g/min，刮膜转速300r/min，进料温度为60℃，蒸馏温度为140℃，观察到重组分接受瓶有淡黄色油滴滴下，冷凝管有油滴凝结。待蒸馏结束用吹风机将冷凝管油滴加热自然滴入轻组分接受瓶得到一级分子蒸馏轻组分；
(6)将步骤(5)所得一级分子蒸馏轻组分接受瓶接收到的液体作为原料进行第二级分子蒸馏，控制蒸馏条件为，进料速率10g/min，进料温度90℃，蒸馏温度140℃，刮膜转速300r/min，得到二级分子蒸馏轻组分；
(7)将步骤(6)中级分子蒸馏轻组分接收瓶接收到的液体作为原料进行第三级分子蒸馏，控制条件为，进料量为1.0g/min，刮膜转速250r/min，进料温度为80℃，蒸馏温度为90℃，得到三级蒸馏轻组分即为壬醛酸甲酯纯品；
8)检测壬醛酸甲酯含量从23.3％上升到87.5％，回收率为35.2％。
实施例3
1)称取85％油酸甲酯500g、30％双氧水61.92g、甲酸10.90g依次加入三口烧瓶；控制温度60℃搅拌反应8h；去离子水洗至中性，取上层油相旋蒸去水，得到405.8g混合物；
2)根据GB/T1677-1981增塑剂环氧值的测定(盐酸-丙酮法)测定环氧油酸甲酯粗品的环氧值EMO5.8；
3)称取叔丁醇200.16g、WO3/SBA-15催化剂16.2g，依次加入三口烧瓶，缓慢滴加50％双氧水114g，滴加结束后反应20min至反应完全得到壬醛酸甲酯粗品。
表三壬醛酸甲酯粗品组成
Figure BDA0001715049180000101
(1)准确称取100g壬醛酸甲酯粗品与300g石油醚混溶常温下搅拌1h得到混合溶液；
(2)将混合液密封全部置于低温恒温反应浴中，设定温度15℃，结晶30h，快速过滤取滤液A3；
(3)将步骤(2)所得滤液A3密封全部置于低温恒温反应浴中，缓慢降温至-10℃，保持时间5h，待结晶充分，快速抽滤得到滤液B3；
(4)将步骤(3)所得滤液B3在90℃下旋蒸1h去除溶剂石油醚；
(5)控制进料速率为5.2g/min，刮膜转速300r/min，进料温度为60℃，蒸馏温度为120℃，观察到重组分接受瓶有淡黄色油滴滴下，冷凝管有油滴凝结。待蒸馏结束用吹风机将冷凝管油滴加热自然滴入轻组分接受瓶得到一级分子蒸馏轻组分；
(6)将步骤(5)所得一级分子蒸馏轻组分接受瓶接收到的液体作为原料进行第二级分子蒸馏，控制蒸馏条件为，进料速率5.2g/min，进料温度90℃，蒸馏温度150℃，刮膜转速100r/min，得到二级分子蒸馏轻组分；
(7)将步骤(6)中级分子蒸馏轻组分接收瓶接收到的液体作为原料进行第三级分子蒸馏，控制条件为，进料量为1.0g/min，刮膜转速250r/min，进料温度为80℃，蒸馏温度为100℃，得到三级蒸馏轻组分即为壬醛酸甲酯纯品；
检测壬醛酸甲酯含量从19.4％上升到88.9％，回收率为35.2％。

Claims (5)

1.一种壬醛酸甲酯分离纯化的方法，其特征在于：所述的方法按照如下步骤进行：
(1)将壬醛酸甲酯粗品与有机溶剂以体积比为1：1～5混合均匀，置于温度为0～15℃的低温恒温反应浴中结晶1～5h后迅速抽滤获得滤液A；所述的壬醛酸甲酯粗品由油酸甲酯经环氧化再裂解得到的产物；所述的有机溶剂为无水乙醇、石油醚、正己烷、四氢呋喃和乙酸乙酯；
(2)将步骤(1)得到的滤液A置于-30～15℃的低温恒温反应浴中冷冻结晶1～60h，然后在-20～10℃下迅速抽滤获得滤液B，将所述的滤液B在70～90℃下旋转蒸发0.5～2h脱除溶剂，得到混合液粗品；
(3)将步骤(2)得到的混合液粗品进行一级分子蒸馏，选择条件为进料速率0.5～10g/min，真空度0.1～50Pa，进料温度30～80℃，蒸馏温度90～140℃，刮膜转速100～300r/min，得到一级分子蒸馏轻组分；
(4)将步骤(3)得到的一级分子蒸馏轻组分进行二级分子蒸馏，选择条件为进料速率0.5～10g/min，真空度0.1～50Pa，进料温度40～90℃，蒸馏温度100～220℃，刮膜转速100～300r/min，得到二级分子蒸馏轻组分；
(5)将步骤(4)获得的二级分子蒸馏轻组分进行三级分子蒸馏，选择分离条件为进料速率0.5～10g/min，真空度0.1～50Pa，进料温度40～90℃，蒸馏温度150～200℃，刮膜转速100～300r/min，所得三级分子蒸馏轻组分即目标产物壬醛酸甲酯。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(2)中，所述的冷冻结晶时间为5h～30h。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(2)中，所述的旋转蒸发温度为80～90℃。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(4)中，所述的二级分子蒸馏条件为进料量0.5～5g/min，真空度0.1～10Pa，进料温度70～90℃，蒸馏温度100～150℃，刮膜转速200～300r/min。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的壬醛酸甲酯粗产品具体按照如下步骤进行制备：
1)以油酸甲酯为原料，依次加入质量分数为30％～50％双氧水、甲酸，在60℃下搅拌反应8h，所得反应混合物用去离子水洗至中性，取上层油相旋蒸去水，得到环氧油酸甲酯粗品；所述的油酸甲酯、双氧水、甲酸的物质的量之比为1：1.5：0.23；
2)根据GB/T1677-1981增塑剂环氧值的盐酸-丙酮测定方法测定所述环氧油酸甲酯粗品的环氧值EMO；
3)向所述的环氧油酸甲酯粗品中依次加入叔丁醇、WO3/SBA-15催化剂在80℃下，缓慢加入质量分数为30％～50％的双氧水，反应完全得到壬醛酸甲酯粗品；所述的环氧油酸甲酯粗品的加入量以所述环氧值的质量来计，所述的环氧值的质量为环氧值*所述环氧油酸甲酯摩尔质量；所述环氧值与叔丁醇、WO3/SBA-15催化剂的质量比为1:2:25；所述的双氧水的物质的量以所述环氧值来计为0.769mol*100g/mol。
CN201810704125.0A 2018-06-30 2018-06-30 一种壬醛酸甲酯分离纯化方法 Active CN108929225B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810704125.0A CN108929225B (zh) 2018-06-30 2018-06-30 一种壬醛酸甲酯分离纯化方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810704125.0A CN108929225B (zh) 2018-06-30 2018-06-30 一种壬醛酸甲酯分离纯化方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108929225A CN108929225A (zh) 2018-12-04
CN108929225B true CN108929225B (zh) 2021-06-08

Family

ID=64447147

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810704125.0A Active CN108929225B (zh) 2018-06-30 2018-06-30 一种壬醛酸甲酯分离纯化方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108929225B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112209964B (zh) * 2020-10-20 2023-04-07 浙江万盛股份有限公司 一种tcpp阻燃剂的制备方法
CN114874070A (zh) * 2022-05-30 2022-08-09 南京威尔药业科技有限公司 一种高纯度十六十八醇的制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102351697A (zh) * 2011-11-08 2012-02-15 杭州友邦香料香精有限公司 壬醛酸甲酯的制备方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102351697A (zh) * 2011-11-08 2012-02-15 杭州友邦香料香精有限公司 壬醛酸甲酯的制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
油酸甲酯提纯及氧化裂解制醛;马利娜;《中国博士学位论文全文数据库 工程科技I辑》;20140515;第B016-7页，正文第6-8，59-92 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN108929225A (zh) 2018-12-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108929225B (zh) 一种壬醛酸甲酯分离纯化方法
CN112430181B (zh) 一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法
CN101302151B (zh) 异海松酸的制备方法
CN108774132A (zh) 一种丙二醇二乙酸酯的生产装置和方法
CN104844433A (zh) 一种高低压双塔精馏分离丙酮/dmf/水三元体系的方法
CN109438237B (zh) 一种3-乙氧基丙烯酸乙酯的制备方法
CN108164416B (zh) 一种基于生物柴油制备壬二酸单甲酯的新工艺
CN114671754B (zh) 一种脱落酸粗品提纯方法
CN107721815A (zh) 一种合成2‑(3,5‑二(三氟甲基)苯基)‑2‑甲基丙酸的制备方法
CN110452203B (zh) 一种1-氧代-1,3-二氢-3-羟基苯并呋喃-5-甲酸的制备方法
CN108299197B (zh) 一种3-烷氧基丙烯酸酯合成方法
CN114292203A (zh) 一种dl-泛醇的制备方法
CN109020816B (zh) 从醇酯十二工艺废水中得到3-羟基-2,2,4-三甲基戊酸-2-甲基丙酯的方法
CN102180781B (zh) 从二氧化碳萃取酒花残渣中提取生产高***腐酚的方法
CN107011254B (zh) 一种2-氨基-4-甲基吡啶的合成及其纯化方法
CN113698341B (zh) 一种吡啶的纯化方法
CN109988195B (zh) 通过多级分离制备高纯度乙基二茂铁的方法及水蒸气蒸馏装置
CN111302934B (zh) 丙烯酸-6-羟己酯的制备及分离方法
CN110204438B (zh) 一种丁二酸、戊二酸的分离方法
CN113912580B (zh) 一种纯化4-(羟甲基)-5-甲基-[1,3]二氧杂环戊烯-2-酮的方法
CN114560764B (zh) 一种亚油酸直接马来酰化制备c22三元羧酸的方法
CN112441997B (zh) 一种合成α-(2-四氢呋喃基)-苯乙酮类化合物的方法
CN101935269A (zh) 一种沉淀分离纯化茄尼醇的方法
CN116854633B (zh) 一种碳化硅微通道反应器的应用及2-氯-3-氨基吡啶的制备方法
CN213416720U (zh) 一种呋喃酚分子精馏提纯装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant