CN114292203A - 一种dl-泛醇的制备方法 - Google Patents
一种dl-泛醇的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114292203A CN114292203A CN202111647321.7A CN202111647321A CN114292203A CN 114292203 A CN114292203 A CN 114292203A CN 202111647321 A CN202111647321 A CN 202111647321A CN 114292203 A CN114292203 A CN 114292203A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- panthenol
- aminopropanol
- solution
- temperature
- cooling
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- SNPLKNRPJHDVJA-UHFFFAOYSA-N dl-panthenol Chemical compound OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCCO SNPLKNRPJHDVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 91
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 15
- -1 DL-pantoic acid lactone Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 9
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 17
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 16
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 15
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 14
- SERHXTVXHNVDKA-UHFFFAOYSA-N pantolactone Chemical compound CC1(C)COC(=O)C1O SERHXTVXHNVDKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 5
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 4
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 4
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 4
- SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N D-panthenol Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCCO SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 3
- 239000011703 D-panthenol Substances 0.000 description 3
- 235000004866 D-panthenol Nutrition 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- 229960003949 dexpanthenol Drugs 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- MRAMPOPITCOOIN-SECBINFHSA-N (2s)-n-(3-ethoxypropyl)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamide Chemical compound CCOCCCNC(=O)[C@@H](O)C(C)(C)CO MRAMPOPITCOOIN-SECBINFHSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- SNPLKNRPJHDVJA-SSDOTTSWSA-N (2s)-2,4-dihydroxy-n-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethylbutanamide Chemical compound OCC(C)(C)[C@H](O)C(=O)NCCCO SNPLKNRPJHDVJA-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003270 Vitamin B Natural products 0.000 description 1
- 229930003571 Vitamin B5 Natural products 0.000 description 1
- FAPWYRCQGJNNSJ-UBKPKTQASA-L calcium D-pantothenic acid Chemical compound [Ca+2].OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC([O-])=O.OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC([O-])=O FAPWYRCQGJNNSJ-UBKPKTQASA-L 0.000 description 1
- 229960002079 calcium pantothenate Drugs 0.000 description 1
- 238000012824 chemical production Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000011720 vitamin B Substances 0.000 description 1
- 235000019156 vitamin B Nutrition 0.000 description 1
- 239000011675 vitamin B5 Substances 0.000 description 1
- 235000009492 vitamin B5 Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供了一种DL‑泛醇的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：以DL‑泛解酸内酯和3‑氨基丙醇为原料，在乙酸乙酯或甲基异丁基酮中进行酰化反应，得到DL‑泛醇溶液；所述DL‑泛醇溶液经降温结晶，固液分离，干燥后得到DL‑泛醇固体。本发明提供的方法可在较低的温度下进行反应，且得到的DL‑泛醇具有较高的纯度和收率。
Description
技术领域
本发明属于化工生产技术领域，具体涉及一种DL-泛醇的制备方法。
背景技术
DL-泛醇是维生素B5的前体，它是一种类白色粉末状固体，有轻微的特殊气味，易吸潮。DL-泛醇易溶于水、乙醇、甲醇和丙二醇，可溶于氯仿和醚，在甘油中有微溶性，不溶于植物油，矿物油和脂肪。在空气中和光照下相对稳定。
DL-泛醇与D-泛醇及D-泛醇***均广泛应用在化妆品系列中，其中D-泛醇及D-泛醇***为液态，而DL-泛醇可以固体形式存在，使用运输较为方便，受到广泛关注。DL-泛醇是L-泛醇和D-泛醇的外消旋混合物，可广泛用于医药、食品、化妆品行业中。在医药行业中，作为维生素B类药，且可直接加入化妆品中。
目前，工业生产DL-泛醇的方法通常是以DL-泛解酸内酯和3-氨基丙醇为原料，在甲醇、乙醇等醇类溶剂中进行酰化反应，然后结晶提纯得到DL-泛醇。如CN110835309A公开了一种DL-泛醇的结晶方法，采用DL-泛解酸内酯和3-氨基丙醇，在65-85℃条件下，在无水乙醇中反应合成DL-泛醇，然后通过优化结晶条件，制备高纯度DL-泛醇固体产品，但其DL-泛醇收率最高仅达到77％。因此，有待于研究具有更高收率的DL-泛醇的制备方法。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明的目的在于提供一种DL-泛醇的制备方法。该方法可在较低的温度下进行反应，且得到的DL-泛醇具有较高的纯度和收率。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明提供一种DL-泛醇的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
(1)以DL-泛解酸内酯和3-氨基丙醇为原料，在乙酸乙酯或甲基异丁基酮中进行酰化反应，得到DL-泛醇溶液；
(2)所述DL-泛醇溶液经降温结晶，固液分离，干燥后得到DL-泛醇固体。
本发明通过采用乙酸乙酯或甲基异丁基酮作为反应溶剂，不仅能够在较低的温度下(如40-50℃)进行反应，而且在降温结晶时有助于DL-泛醇晶体的析出，同时减少未反应的DL-泛解酸内酯和3-氨基丙醇的析出，从而提高DL-泛醇产品的纯度和收率。
在本发明一些实施方式中，所述DL-泛解酸内酯与3-氨基丙醇的摩尔比为1-1.05:1；例如可以是1:1、1.01:1、1.02:1、1.03:1、1.04:1或1.05:1等。
在本发明一些实施方式中，所述酰化反应的温度为40-50℃；例如可以是40℃、41℃、42℃、43℃、44℃、45℃、46℃、47℃、48℃、49℃或50℃等。
在本发明一些实施方式中，所述酰化反应的时间为4-6h；例如可以是4h、4.2h、4.5h、4.8h、5h、5.2h、5.8h或6h等。
在本发明一些实施方式中，所述DL-泛解酸内酯和3-氨基丙醇的总质量与所述乙酸乙酯或甲基异丁基酮的质量比为1:(0.8-2)；例如可以是1:0.8、1:0.9、1:1、1:1.1、1:1.2、1:1.3、1:1.4、1:1.5、1:1.6、1:1.7、1:1.8、1:1.9或1:2等。
在本发明一些实施方式中，所述结晶是在搅拌条件下进行。
在本发明一些实施方式中，所述结晶的温度为-5～5℃；例如可以是-5℃、-4℃、-3℃、-2℃、-1℃、0℃、1℃、2℃、3℃、4℃或5℃等。
在本发明一些实施方式中，所述结晶的时间为6-8h；例如可以是6h、6.2h、6.5h、6.8h、7h、7.2h、7.5h、7.8h或8h等。
在本发明一些实施方式中，所述降温过程中向所述DL-泛醇溶液中添加晶种。
在本发明一些实施方式中，所述晶种在降温至10-20℃时添加。
在本发明一些实施方式中，所述晶种为DL-泛醇。
在DL-泛醇溶液中添加少量晶种，就能够形成晶核，促进DL-泛醇的结晶。本发明中对于晶种的添加量不作特殊限制，本领域技术人员可以根据实际需要选择合适的添加量。
在本发明一些实施方式中，所述制备方法包括如下步骤：
(1)将DL-泛解酸内酯和3-氨基丙醇与乙酸乙酯或甲基异丁基酮混合，在40-50℃条件下搅拌反应4-6h，得到DL-泛醇溶液；
(2)将所述DL-泛醇溶液降温至10-20℃，添加DL-泛醇，然后继续降温至-5～5℃，搅拌条件下保温6-8h进行结晶，过滤，得到DL-泛醇湿品，真空干燥后得到DL-泛醇固体。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的制备方法通过采用乙酸乙酯或甲基异丁基酮作为反应溶剂，不仅能够在较低的温度下(如40-50℃)进行反应，减少能源消耗，而且在降温结晶时有助于DL-泛醇晶体的析出，同时减少未反应的DL-泛解酸内酯和3-氨基丙醇的析出，从而提高DL-泛醇产品的纯度和收率。该方法操作方便，利于工业化生产，且按照该方法制备的产品质量可达到美国药典质量标准。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述具体实施方式仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
实施例1
本实施例提供一种DL-泛醇的制备方法，包括如下步骤：
(1)在干燥洁净的5000L反应釜中依次加入乙酸乙酯820kg、DL-泛解酸内酯520kg(折算纯度后的质量)以及3-氨基丙醇300kg(折算纯度后的质量)，升温至45℃，搅拌反应6h，得到DL-泛醇溶液；
(2)将所述DL-泛醇溶液降温至20℃，添加DL-泛醇100g，然后继续降温至-5℃，出现晶体后在搅拌条件下保温6h进行结晶，离心分离得到DL-泛醇湿品，真空干燥后得到DL-泛醇固体791kg。
经检测，该DL-泛醇产品的比旋度为0，3-氨基丙醇残留量≤0.1％，熔点为65℃，干燥失重≤0.5％，重金属含量≤10ppm，液相色谱法检测DL-泛醇含量为99.5％，收率为96.0％。
实施例2
本实施例提供一种DL-泛醇的制备方法，包括如下步骤：
(1)在干燥洁净的5000L反应釜中依次加入乙酸乙酯845kg、DL-泛解酸内酯545kg(折算纯度后的质量)以及3-氨基丙醇300kg(折算纯度后的质量)，升温至50℃，搅拌反应4h，得到DL-泛醇溶液；
(2)将所述DL-泛醇溶液降温至10℃，添加DL-泛醇100g，然后继续降温至5℃，出现晶体后在搅拌条件下保温8h进行结晶，离心分离得到DL-泛醇湿品，真空干燥后得到DL-泛醇固体791kg。
经检测，该DL-泛醇产品的比旋度为0，3-氨基丙醇残留量≤0.1％，熔点为65℃，干燥失重≤0.5％，重金属含量≤10ppm，液相色谱法检测DL-泛醇含量为99.3％，收率为95.8％。
实施例3
本实施例提供一种DL-泛醇的制备方法，包括如下步骤：
(1)在干燥洁净的5000L反应釜中依次加入乙酸乙酯835.6kg、DL-泛解酸内酯535.6kg(折算纯度后的质量)以及3-氨基丙醇300kg(折算纯度后的质量)，升温至40℃，搅拌反应5h，得到DL-泛醇溶液；
(2)将所述DL-泛醇溶液降温至15℃，添加DL-泛醇100g，然后继续降温至0℃，出现晶体后在搅拌条件下保温7h进行结晶，离心分离得到DL-泛醇湿品，真空干燥后得到DL-泛醇固体796kg。
经检测，该DL-泛醇产品的比旋度为0，3-氨基丙醇残留量≤0.1％，熔点为65℃，干燥失重≤0.5％，重金属含量≤10ppm，液相色谱法检测DL-泛醇含量为99.5％，收率为96.6％。
实施例4
本实施例提供一种DL-泛醇的制备方法，包括如下步骤：
(1)在干燥洁净的5000L反应釜中依次加入乙酸乙酯830.4kg、DL-泛解酸内酯530.4kg(折算纯度后的质量)以及3-氨基丙醇300kg(折算纯度后的质量)，升温至48℃，搅拌反应4.5h，得到DL-泛醇溶液；
(2)将所述DL-泛醇溶液降温至20℃，添加DL-泛醇100g，然后继续降温至-2℃，出现晶体后在搅拌条件下保温6.5h进行结晶，离心分离得到DL-泛醇湿品，真空干燥后得到DL-泛醇固体776.1kg。
经检测，该DL-泛醇产品的比旋度为0，3-氨基丙醇残留量≤0.1％，熔点为65℃，干燥失重≤0.5％，重金属含量≤10ppm，液相色谱法检测DL-泛醇含量为99.3％，收率为94％。
对比例1
提供一种DL-泛醇的制备方法，与实施例1的区别仅在于，使用的溶剂为甲醇。
本对比例得到DL-泛醇固体461.3kg，DL-泛醇含量为93.2％，收率为52.3％。
对比例2
提供一种DL-泛醇的制备方法，与实施例1的区别仅在于，使用的溶剂为甲醇，且反应温度为65℃。
本对比例得到DL-泛醇固体466.6kg，DL-泛醇含量为99.1％，收率为56.4％。
从上述实施例和对比例的实验结果可以看出，本发明提供的制备方法不仅能够在较低的温度下(40-50℃)进行酰化反应，而且得到的DL-泛醇产品的纯度达到99％以上，收率达到94％以上。
其中，与实施例1相比，对比例1使用甲醇作为反应溶剂，在低温(45℃)下进行反应，不仅反应不充分，而且降温结晶时，DL-泛醇析出不充分且混有较多的未反应原料，因此得到的DL-泛醇固体的纯度和收率均显著下降。对比例2使用甲醇作为反应溶剂，虽然在较高的温度下(65℃)进行反应，反应相对充分，但降温结晶的效果比实施例1差，因此得到的DL-泛醇固体的纯度和收率高于对比例1，但仍低于实施例1。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。
Claims (10)
1.一种DL-泛醇的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：
(1)以DL-泛解酸内酯和3-氨基丙醇为原料，在乙酸乙酯或甲基异丁基酮中进行酰化反应，得到DL-泛醇溶液；
(2)所述DL-泛醇溶液经降温结晶，固液分离，干燥后得到DL-泛醇固体。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述DL-泛解酸内酯与3-氨基丙醇的摩尔比为1-1.05:1。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述酰化反应的温度为40-50℃。
4.根据权利要求1-3任一项所述的制备方法，其特征在于，所述酰化反应的时间为4-6h。
5.根据权利要求1-4任一项所述的制备方法，其特征在于，所述DL-泛解酸内酯和3-氨基丙醇的总质量与所述乙酸乙酯或甲基异丁基酮的质量比为1:(0.8-2)。
6.根据权利要求1-5任一项所述的制备方法，其特征在于，所述结晶是在搅拌条件下进行。
7.根据权利要求1-6任一项所述的制备方法，其特征在于，所述结晶的温度为-5～5℃。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述结晶的时间为6-8h。
9.根据权利要求1-8任一项所述的制备方法，其特征在于，所述降温过程中向所述DL-泛醇溶液中添加晶种；
优选地，所述晶种在降温至10-20℃时添加；
优选地，所述晶种为DL-泛醇。
10.根据权利要求1-9任一项所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：
(1)将DL-泛解酸内酯和3-氨基丙醇与乙酸乙酯或甲基异丁基酮混合，在40-50℃条件下搅拌反应4-6h，得到DL-泛醇溶液；
(2)将所述DL-泛醇溶液降温至10-20℃，添加DL-泛醇，然后继续降温至-5～5℃，搅拌条件下保温6-8h进行结晶，过滤，得到DL-泛醇湿品，真空干燥后得到DL-泛醇固体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111647321.7A CN114292203B (zh) | 2021-12-29 | 2021-12-29 | 一种dl-泛醇的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111647321.7A CN114292203B (zh) | 2021-12-29 | 2021-12-29 | 一种dl-泛醇的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114292203A true CN114292203A (zh) | 2022-04-08 |
| CN114292203B CN114292203B (zh) | 2023-12-01 |
Family
ID=80973689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111647321.7A Active CN114292203B (zh) | 2021-12-29 | 2021-12-29 | 一种dl-泛醇的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114292203B (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4378923A1 (en) * | 2022-12-01 | 2024-06-05 | DSM IP Assets B.V. | Production of panthenol |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110835309A (zh) * | 2019-11-28 | 2020-02-25 | 安徽泰格生物科技有限公司 | 一种dl-泛醇的结晶方法 |
| CN112047851A (zh) * | 2020-08-20 | 2020-12-08 | 山东新和成精化科技有限公司 | 一种d-泛醇的制备方法 |
| CN112174845A (zh) * | 2020-09-27 | 2021-01-05 | 安徽泰格生物科技有限公司 | 一种d-泛醇的制备方法 |
-
2021
- 2021-12-29 CN CN202111647321.7A patent/CN114292203B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110835309A (zh) * | 2019-11-28 | 2020-02-25 | 安徽泰格生物科技有限公司 | 一种dl-泛醇的结晶方法 |
| CN112047851A (zh) * | 2020-08-20 | 2020-12-08 | 山东新和成精化科技有限公司 | 一种d-泛醇的制备方法 |
| CN112174845A (zh) * | 2020-09-27 | 2021-01-05 | 安徽泰格生物科技有限公司 | 一种d-泛醇的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 冯晓亮 等: "D-泛醇的合成", 《现代化工》, vol. 26, pages 186 - 187 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4378923A1 (en) * | 2022-12-01 | 2024-06-05 | DSM IP Assets B.V. | Production of panthenol |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114292203B (zh) | 2023-12-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6218574B1 (en) | Process for purifying long-chain dicarboxylic acid | |
| CN111056928A (zh) | 一种合成氯苯甘醚的方法 | |
| CN114292203A (zh) | 一种dl-泛醇的制备方法 | |
| CN107522614B (zh) | 一种低碳卤代烷烃用于分离与提纯混合二元酸中戊二酸的方法 | |
| CN110835309B (zh) | 一种dl-泛醇的结晶方法 | |
| CN112209819A (zh) | 一种d-泛解酸钙的制备方法 | |
| CN101781264B (zh) | 1-甲基-5-巯基-1,2,3,4-四氮唑的生产方法 | |
| CN114736144B (zh) | 一种多库酯钙的工业制备方法 | |
| CN112047851B (zh) | 一种d-泛醇的制备方法 | |
| CN114014835A (zh) | 一种乙交酯的纯化工艺 | |
| CN114315833A (zh) | 咖啡因的合成方法 | |
| CN113264822B (zh) | 一种富马酸二钠的制备方法 | |
| CN114560764B (zh) | 一种亚油酸直接马来酰化制备c22三元羧酸的方法 | |
| CN113788750B (zh) | 一种苯氧乙酸钠的制备方法 | |
| CN113330002A (zh) | 用于在水性介质中制备1,4-脱水山梨糖醇的方法 | |
| CN114315627B (zh) | 常温离子液体和沸石催化合成多西环素脱水物的方法 | |
| CN113683495B (zh) | 一种制备4,4′-二羟基二苯甲酮的方法 | |
| CN113698341B (zh) | 一种吡啶的纯化方法 | |
| CN114195761B (zh) | 一种高纯度西他沙星3/2水合物的制备方法 | |
| CN115536494B (zh) | 1-(4-溴苯基)-1,4-丁二醇的合成方法 | |
| CN112661727B (zh) | 一种7-(2,2,2-三氯乙基氧基羰基)紫杉醇的纯化方法 | |
| CN110885288B (zh) | 一种对甲氧基肉桂酸异辛酯的合成方法 | |
| CN117924188A (zh) | 一种5-三氟甲基尿嘧啶的制备方法 | |
| CN112742062B (zh) | 一种长链二元酸的重结晶方法 | |
| CN117964467A (zh) | 一种制备4,4,4-三氟-1-（4-甲苯基）-1,3-丁二酮的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |