CN108892776A - 一种有机硅改性的环氧树脂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机硅改性的环氧树脂及其制备方法，通过Q型POSS封端的聚甲基苯基硅氧烷改性双酚A型环氧树脂，制备含有POSS壳的有机硅‑环氧树脂杂化共交联结构。本发明所得有机硅改性的环氧树脂具有耐热的POSS纳米核和聚甲基苯基硅氧烷的结构的协同作用，能够整体提高环氧树脂的耐热性，此外，聚硅氧烷的良好的柔性能够大大提高改性环氧树脂的韧性，能够广泛应用于高端LED封装、航空航天复合材料等尖端领域。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机硅改性的环氧树脂及其制备方法，属于高分子精细化工技术领域。
背景技术
环氧树脂具有粘接强度高、固化收缩率低、硬度大、耐磨性好、加工性能好、电绝缘性好、原料易得、成本低廉等优点，作为胶黏剂、封装胶、复合材料树脂等材料广泛应用于包括日常生活至航空航天等各个领域。常规的环氧树脂脆性大，韧性差，因而耐冲击强度差，此外，环氧树脂的耐热温度一般在170℃以下，因而，在航空航天等尖端领域其性能还不能满足要求。高韧性、耐热性好的环氧树脂在复合材料领域有着急迫的需求。
使用聚硅氧烷接枝环氧树脂可以在一定程度上提高环氧树脂的韧性。传统的接枝聚硅氧烷的方法是使用带活性的聚硅氧烷(羟基、氨基、环氧基等)与环氧树脂反应形成嵌段聚合物来提高环氧树脂的韧性。如中国专利CN 103013048 A制备了PGMA-PBMA-PDMS-PBMA-PGMA五元嵌段共聚物，有效的提高了环氧树脂的韧性。但是，这样制备嵌段聚合物步骤繁琐，同时聚合物的耐热性差，因而其实际应用受到一定的限制。此外，聚硅氧烷与环氧树脂的相容性差，因而简单的合成接枝聚合物的稳定性一般，耐热性也较差。
发明内容
本发明所要解决的问题是提供一种有机硅改性的环氧树脂，所制备的含有POSS壳的有机硅-环氧树脂杂化共交联结构具有耐热的POSS纳米核和聚甲基苯基硅氧烷的结构的协同作用，能够整体提高环氧树脂的耐热性，此外，聚硅氧烷的良好的柔性能够大大提高改性环氧树脂的韧性。
本发明为解决上述提出的问题所采用的技术方案为：
一种有机硅改性的环氧树脂，其结构示意图如图1所示，其制备方法为：首先制备Q型POSS封端的聚甲基苯基硅氧烷，再用Q型POSS封端的聚甲基苯基硅氧烷改性双酚A型环氧树脂，制备得到含有POSS壳的有机硅-环氧树脂杂化共交联结构。以甲氧基型POSS封端的聚甲基苯基硅氧烷为例，合成路线如图2所示。
进一步地，上述有机硅改性的环氧树脂的制备方法为：Q型POSS封端的聚甲基苯基硅氧烷与环氧树脂按照质量比1:1-1:100在80-150℃下回流反应6h以上，得到有机硅改性的环氧树脂。
进一步地，所述Q型POSS封端的聚甲基苯基硅氧烷的制备方法为：端羟基苯基硅油与Q型POSS按照质量比1000:1至10:1在50-120℃下进行回流反应5h以上，得到Q型POSS封端的聚甲基苯基硅氧烷。
更具体的，本发明采用的方法是使用Q型POSS封端的聚甲基苯基硅氧烷与环氧树脂共交联制备高耐热、高韧性的环氧树脂，制备方法主要包括如下两步：
(1)Q型POSS封端聚甲基苯基硅氧烷的制备
按质量份数计，取Q型POSS1份，端羟基苯基硅油(分子量1000-100000)10-1000份，待混合均匀后，在50-120℃下回流搅拌5h以上(一般5-20h)，冷却后出料，即为Q型POSS封端的聚甲基苯基硅氧烷；
(2)有机硅改性环氧树脂的制备
按质量份数计，取1份步骤(1)中制备的Q型POSS封端的聚甲基苯基硅氧烷，加入经过真空干燥除水的双酚A型环氧树脂1-100份，在80-150℃的条件下搅拌回流6h以上(一般6-20h)，冷却后即得有机硅改性的环氧树脂。
按上述方案，所述Q型POSS为带有硅三烷氧基基团的POSS，其结构以及缩略结构表达式均如图3所示。
按上述方案，所述Q型POSS为含有硅三甲氧基基团的POSS或硅三乙氧基基团的POSS等中的一种或一种以上的混合物，其非官能R2基团为甲基、乙烯基、氯丙基、氨丙基、甲基丙烯酰氧基丙基等中的一种或一种以上。
按上述方案，所述双酚A型环氧树脂为环氧树脂E-21，E-31，E-35，E-39，E42，E-44，E-51，E-54，E-55等中的一种或一种以上的混合物。
与现有技术相比，本发明通过Q型POSS的桥联作用制备聚甲基苯基硅氧烷与双酚A型环氧树脂的共交联结构，具有如下的优点：
(1)POSS作为最小的纳米二氧化硅结构，具有良好的耐热性，通过POSS的桥联作用，制备的环氧树脂中有大量化学键合的高耐热性的“核”，能够大大提高改性树脂的耐热性能；
(2)聚甲基苯基硅氧烷的耐热性好，通过与环氧树脂形成共交联结构，能够对环氧树脂的主链起一定的锁定作用，因而可以进一步提高环氧树脂的耐热性；且，聚甲基苯基硅氧烷链段良好的柔顺性可以对环氧树脂起到明显的增韧的作用；
(3)聚甲基苯基硅氧烷和环氧树脂通过多官能度的POSS的桥联形成共交联结构，链段的自聚集困难，因而整体的稳定性高；
(4)合成仅仅包括两步回流加热过程，制备过程简单，效率高。
附图说明
图1是有机硅改性环氧树脂结构示意图；
图2是有机硅改性环氧树脂的合成方法；
图3是Q型POSS的化学结构及其缩略表达结构式。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明不仅仅局限于下面的实施例。
实施例1
一种有机硅改性的环氧树脂的制备方法，具体步骤如下：
1)取八(三甲氧基硅乙基)POSS 1g于三口烧瓶中，接上温度计和冷凝回流装置，加入10g分子量1000的端羟基苯基硅油，在50℃下搅拌回流20h，得到粘稠液体，即为Q型POSS封端的聚甲基苯基硅氧烷；
2)取冷却后的粘稠液体1g，加入经过真空干燥的环氧树脂E-44 100g，在150℃的条件下搅拌回流10h，冷却后，即得到有机硅改性环氧树脂。
实施例2
一种有机硅改性的环氧树脂的制备方法，具体步骤如下：
1)取六(乙烯基)二(三乙氧基硅乙基)POSS1g于三口烧瓶中，接上温度计和冷凝回流装置，加入100g分子量10000的端羟基苯基硅油，在80℃下搅拌回流10h，得到粘稠液体，即为Q型POSS封端的聚甲基苯基硅氧烷；
2)取冷却后的粘稠液体1g，加入经过真空干燥的环氧树脂E-21 100g，在90℃的条件下搅拌回流8h，冷却后，即得到有机硅改性环氧树脂。
实施例3
一种有机硅改性的环氧树脂的制备方法，具体步骤如下：
1)取四(甲基)四(三乙氧基硅甲基)POSS1g于三口烧瓶中，接上温度计和冷凝回流装置，加入500g分子量5000的端羟基苯基硅油，在80℃下搅拌回流10h，得到粘稠液体，即为Q型POSS封端的聚甲基苯基硅氧烷；
2)取冷却后的粘稠液体1g，加入经过真空干燥的环氧树脂E-21 100g，在90℃的条件下搅拌回流8h，冷却后，即得到有机硅改性环氧树脂。
实施例4
一种有机硅改性的环氧树脂的制备方法，具体步骤如下：
1)取四(氨丙基)四(三甲氧基硅甲基)POSS1g于三口烧瓶中，接上温度计和冷凝回流装置，加入1000g分子量100000的端羟基苯基硅油，在120℃下搅拌回流5h，得到粘稠液体，即为Q型POSS封端的聚甲基苯基硅氧烷；
2)取冷却后的粘稠液体10g，加入经过真空干燥的环氧树脂E-31 10g，在150℃的条件下搅拌回流6h，冷却后，即得到有机硅改性环氧树脂。
实施例5
一种有机硅改性的环氧树脂的制备方法，具体步骤如下：
1)取四(氯丙基)四(三甲氧基硅甲基)POSS1g于三口烧瓶中，接上温度计和冷凝回流装置，加入1000g分子量100000的端羟基苯基硅油，在100℃下搅拌回流7.5h，得到粘稠液体，即为Q型POSS封端的聚甲基苯基硅氧烷；
2)取冷却后的粘稠液体1g，加入经过真空干燥的环氧树脂E-35 50g，在80℃的条件下搅拌回流20h，冷却后，即得到有机硅改性环氧树脂。
实施例6
一种有机硅改性的环氧树脂的制备方法，具体步骤如下：
1)取四(氯丙基)四(三甲氧基硅甲基)POSS0.5g，六(甲基丙烯酰氧基丙基)二(三乙氧基硅甲基)POSS0.5g于三口烧瓶中，接上温度计和冷凝回流装置，加入100g分子量50000的端羟基苯基硅油，在120℃下搅拌回流6h，得到粘稠液体，即为Q型POSS封端的聚甲基苯基硅氧烷；
2)取冷却后的粘稠液体1g，加入经过真空干燥的环氧树脂E-39 75g，在120℃的条件下搅拌回流10h，冷却后，即得到有机硅改性环氧树脂。
实施例7
一种有机硅改性的环氧树脂的制备方法，具体步骤如下：
1)取六(氨丙基)二(三乙氧基硅甲基)POSS1g于三口烧瓶中，接上温度计和冷凝回流装置，加入100g分子量50000的端羟基苯基硅油，在120℃下搅拌回流6h，得到粘稠液体，即为Q型POSS封端的聚甲基苯基硅氧烷；
2)取冷却后的粘稠液体1g，加入经过真空干燥的环氧树脂E-42 75g，E-51 25g在120℃的条件下搅拌回流10h，冷却后，即得到有机硅改性环氧树脂。
实施例8
一种有机硅改性的环氧树脂的制备方法，具体步骤如下：
1)取六(氨丙基)二(三乙氧基硅甲基)POSS1g于三口烧瓶中，接上温度计和冷凝回流装置，加入100g分子量50000的端羟基苯基硅油，在120℃下搅拌回流6h，得到粘稠液体，即为Q型POSS封端的聚甲基苯基硅氧烷；
2)取冷却后的粘稠液体1g，加入经过真空干燥的环氧树脂E-54 50g，E-55 50g在120℃的条件下搅拌回流10h，冷却后，即得到有机硅改性环氧树脂。
对比例1
取八甲基POSS1g于三口烧瓶中，接上温度计和冷凝回流装置，加入100g分子量50000的端羟基苯基硅油，在120℃下搅拌回流6h，得到粘稠液体；取冷却后的粘稠液体1g，加入经过真空干燥的环氧树脂E-54 50g，E-55 50g在120℃的条件下搅拌回流10h，冷却后，得到改性环氧树脂。
对比例2
将100g分子量50000的端羟基苯基硅油，在120℃下搅拌回流6h，得到粘稠液体；取冷却后的粘稠液体1g，加入经过真空干燥的环氧树脂E-54 50g，E-55 50g在120℃的条件下搅拌回流10h，冷却后，得到改性环氧树脂。
对比例3
直接取经过真空干燥的环氧树脂E-54 50g，E-55 50g在120℃的条件下搅拌回流10h，冷却后，进行下一步的对比实验。
取上述实施例1-8与对比例1-3所制备的改性环氧树脂或者环氧树脂，按照环氧当量加入固化剂与促进剂在固化条件下进行阶梯固化制备环氧树脂固结体(固化剂按照环氧当量计算，促进剂用量为树脂用量的5％)，然后按照GB 7124-2008测定不同温度下的拉伸剪切强度，按照GB T 1701-2001的方法测定不同温度拉伸强度和断裂伸长率，使用热重法(氮气氛围，升温速度10℃每分钟)测量固结体5％失重温度，按照GB T 1843-2008其测定抗冲击强度。环氧树脂固结体的测试结果如表1所示。
表1
从表1可以看出，经过有机硅改性的环氧树脂，剪切强度和拉伸强度与普通双酚A环氧树脂接近或略高，而常温断裂伸长率、高温断裂伸长率均有明显提高，抗冲击强度明显提高，热分解温度明显提高，说明使用此方法有机硅改性环氧树脂可以明显提高双酚A环氧树脂的韧性和耐热性，其原因在于有机硅基团的化学接枝大大提高了树脂的韧性，而POSS基团的接入则提高了材料的耐热性，此外，有机硅链段的耐热性也非常好，对材料的整体耐热性提高起到明显的促进作用。对比例1的POSS是没有活性的，无法跟环氧树脂反应，而本发明的实施例是通过活性的POSS将环氧树脂和有机硅桥接起来；对比例2和3也无法实现环氧树脂和有机硅的有效桥接。
因此，本发明同时提高环氧树脂的韧性和耐热性，还具有粘接力强、拉伸强度高等优点，得到的环氧树脂可以在复合材料、航空航天、高端LED封装等领域得到应用。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明创造构思的前提下，还可以做出若干改进和变换，这些都属于本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种有机硅改性的环氧树脂，其特征在于它通过Q型POSS封端的聚甲基苯基硅氧烷改性双酚A型环氧树脂制备得到；Q型POSS封端的聚甲基苯基硅氧烷为端羟基苯基硅油与Q型POSS反应所得。
2.根据权利要求1所述一种有机硅改性的环氧树脂，其特征在于所述Q型POSS为带有硅氧硅三烷氧基基团的POSS，其结构如式1所示，其中R1为CH3或CH2CH3，R2为甲基、乙基、乙烯基、氯丙基、氨丙基、甲基丙烯酰氧基丙基中的一种或一种以上。
3.一种有机硅改性的环氧树脂的制备方法，其特征在于将Q型POSS封端的聚甲基苯基硅氧烷与环氧树脂按照质量比1:1-1:100在80-150℃下回流反应6h以上，即得到有机硅改性的环氧树脂。
4.根据权利要求3所述的一种有机硅改性的环氧树脂的制备方法，其特征在于所述Q型POSS封端的聚甲基苯基硅氧烷的制备方法为：端羟基苯基硅油与Q型POSS按照质量比1000:1至10:1在50-120℃下进行回流反应5h以上，得到Q型POSS封端的聚甲基苯基硅氧烷。
5.一种有机硅改性的环氧树脂的制备方法，其特征在于主要包括如下两步：
(1)Q型POSS封端聚甲基苯基硅氧烷的制备
按质量份数计，取Q型POSS1份，端羟基苯基硅油10-1000份，待混合均匀后，在50-120℃下回流搅拌5h以上，冷却后出料，即为Q型POSS封端的聚甲基苯基硅氧烷；
(2)有机硅改性环氧树脂的制备
按质量份数计，取1份步骤(1)中制备的Q型POSS封端的聚甲基苯基硅氧烷，加入经过真空干燥除水的双酚A型环氧树脂1-100份，在80-150℃的条件下搅拌回流6h以上，冷却后即得有机硅改性的环氧树脂。
6.根据权利要求5所述的一种有机硅改性的环氧树脂的制备方法，其特征在于所述Q型POSS为带有硅氧硅三烷氧基基团的POSS，其结构如式1所示，其中R1为CH3或CH2CH3，R2为甲基、乙基、乙烯基、氯丙基、氨丙基、甲基丙烯酰氧基丙基中的一种或一种以上。
7.根据权利要求5所述的一种有机硅改性的环氧树脂的制备方法，其特征在于所述Q型POSS为含有硅三甲氧基基团的POSS或硅三乙氧基基团的POSS中的一种或一种以上的混合物。
8.根据权利要求5所述的一种有机硅改性的环氧树脂的制备方法，其特征在于所述双酚A型环氧树脂为环氧树脂E-21，E-31，E-35，E-39，E42，E-44，E-51，E-54，E-55中的一种或一种以上的混合物。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20181127 |
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |