CN108727413A - 一种噻唑异靛蓝类化合物及其制备方法 - Google Patents

一种噻唑异靛蓝类化合物及其制备方法 Download PDF

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万晓波
张焕瑞
李晨晨
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Abstract

本发明涉及一种噻唑异靛蓝类化合物及其制备方法。所述噻唑异靛蓝类化合物的结构通式如（I）所示，其制备方法以4‑噻唑胺酸盐为原料，经过酰化、烷基化、水解、氯化、环化等一系列步骤，成功得到了结构式Ⅰ所示的噻唑异靛蓝类化合物。本发明的化合物可以作为重要的受体单元，在有机光电材料领域具有很好的应用前景。

Description

一种噻唑异靛蓝类化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种噻唑异靛蓝类化合物及其制备方法，属于杂环化合物合成及有机半导体材料领域。
背景技术
异靛蓝类结构具有共平面性好、易形成较好的π-π堆积以及不错的环境稳定性，作为重要的受体单元被广泛应用于有机场效应晶体管、有机太阳能电池等光电器件领域（Adv. Mater., 2016, 28，3615-3645；Chem. Mater., 2016, 28, 1286-1297; Acc. Chem. Res., 2014, 47, 1117-1126）。因此，基于新结构的异靛蓝化合物的设计与合成具有重要的研究价值。噻唑异靛蓝结构具有共平面性好，能级水平低易于制备n-半导体材料等优点，到目前为止未见文献报道。设计与合成噻唑异靛蓝类化合物及其结构的小分子和聚合物在有机光电领域将具有重要的研究意义和应用价值。
综上所述，异靛蓝类化合物在光电材料领域应用广泛，基于新结构的异靛蓝化合物的设计与合成具有重要的研究价值。目前，噻唑异靛蓝类化合物在文献中未见报道，开展基于噻唑异靛蓝类结构设计和合成工作在有机光电材料领域具有重要的研究意义和应用价值。
发明内容
本发明目的是提供一种噻唑异靛蓝类化合物及其制备方法。
具体而言，所述噻唑异靛蓝类化合物的结构通式如（Ⅰ）所示：
（Ⅰ）
其中：
R为C31以下的烷基，C31以下的酰基，C18以下的芳基，C18以下的杂芳基；X取自Br，Cl，I，TfO，MsO。
本发明公开了一种噻唑异靛蓝类化合物的制备方法，该化合物的化学名称为(E)-[6,6'-二吡咯并[3,2-b]噻唑亚基]-5,5'(4H,4'H)-二酮，制备方法以以4-噻唑胺酸盐为原料，经过酰化、烷基化、水解、卤化和环化等一系列步骤，成功得到了结构式Ⅰ所示的目标化合物。
本发明公开制备的(E)-[6,6'-二吡咯并[3,2-b]噻唑亚基]-5,5'(4H,4'H)-二酮类化合物的方法包括以下步骤：
（1）以4-噻唑胺酸盐为起始原料，与酰卤化合物发生氨解反应制备2，
其中，草酸单乙酯酰卤为草酸单乙酯酰氯或草酸单乙酯酰溴；R1为C18以下的烷基、芳基；
（2）2发生烷基化反应制备3
（3）3发生碱水解反应得到4，
（4）4经卤化、环化反应生成5，
（5）5与Lawesson试剂反应生成目标化合物6。
所述的制备2-（4-噻唑氨基）-2-氧代乙酸酯（化合物2）所用的酰卤选自草酸单乙酯酰卤为草酸单乙酯酰氯或草酸单乙酯酰溴，R1选自C18以下的烷基、芳基；所述制备2-（N-取代-4-噻唑氨基）-2-氧代乙酸酯（化合物3）所用的烷基化试剂选自溴代烷烃，氯代烷烃，碘代烷烃，烷基磺酸酯，烷基磷酸酯，溴代芳烃，氯代芳烃，碘代芳烃，芳基磺酸酯，芳基磷酸酯的一种或几种的混合物；所述的制备2-（N-取代-4-噻唑氨基）-2-氧代乙酸（化合物4）所用的碱选自氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯、氢氧化钡、磷酸钾、磷酸钠的一种或几种的混合物；所述的制备4-取代-4H-吡咯并[2,3-d]噻唑-5,6-二酮（化合物5）所用的卤化试剂选自草酰氯、草酰溴、二氯亚砜、三氯化硼、三氯化磷、三溴化硼、三溴化磷、五氯化磷、五溴化磷等一种或几种的混合物；其所用的环化试剂选自二异丙基氨基锂、2,2,6,6-四甲基哌啶锂、六甲基二硅氨锂、六甲基二硅氨钾等一种或几种的混合物；所述的制备(E)-[6,6'-二吡咯并[2,3-d]噻唑亚基]-5,5'(4H,4'H)-二酮（化合物6）所用的试剂选自Lawesson试剂。
所述的制备2-（4-噻唑氨基）-2-氧代乙酸酯（化合物2）所用的溶剂选自四氢呋喃、二氧六环、乙二醇二甲醚、二甲基亚砜、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳的一种或几种的混合物；所述制备2-（N-取代-4-噻唑氨基）-2-氧代乙酸酯（化合物3）所用的溶剂选自四氢呋喃、二氧六环、乙二醇二甲醚、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺的一种或几种的混合物；所述的制备2-（N-取代-4-噻唑氨基）-2-氧代乙酸（化合物4）所用的溶剂选自四氢呋喃、水、乙二醇二甲醚、二甲基亚砜、乙醇、甲醇、异丙醇的一种或几种的混合物；所述的制备4-取代-4H-吡咯并[2,3-d]噻唑-5,6-二酮（化合物5）所用的溶剂选自四氢呋喃、二氧六环、乙二醇二甲醚、二甲基亚砜、甲苯的一种或几种的混合物；所述的制备(E)-[6,6'-二吡咯并[2,3-d]噻唑亚基]-5,5'(4H,4'H)-二酮（化合物6）所用的溶剂选自苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯四氢呋喃、二氧六环、乙二醇二甲醚、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、乙腈的一种或几种的混合物。
所述的制备2-（4-噻唑氨基）-2-氧代乙酸酯（化合物2）的反应温度为0 oC-溶剂的回流温度；所述制备2-（N-取代-4-噻唑氨基）-2-氧代乙酸酯（化合物3）的反应温度为0 oC-溶剂的回流温度；所述的制备2-（N-取代-4-噻唑氨基）-2-氧代乙酸（化合物4）的反应温度为0 oC-溶剂的回流温度；所述的制备4-取代-4H-吡咯并[2,3-d]噻唑-5,6-二酮（化合物5）的反应温度为-80 oC-室温。所述的制备(E)-[6,6'-二吡咯并[2,3-d]噻唑亚基]-5,5'(4H,4'H)-二酮（化合物6）所用的反应温度为0 oC-溶剂的回流温度。
本发明也提供了一种噻唑靛红类化合物及其制备方法。
具体而言，所述噻唑靛红类化合物的结构通式如（III）所示：
（III）
其中：
R为C31以下的烷基，C31以下的酰基，C18以下的芳基，C18以下的杂芳基；X取自Br，Cl，I，TfO，MsO。
本发明是4H-噻唑并[3,2-b]吡咯-5,6-二酮和(E)-[6,6'-二吡咯并[3,2-b]噻唑亚基]-5,5'(4H,4'H)-二酮类化合物的新型制备方法，合成原料易得，后处理简便。本发明反应路线新颖，产物都为新化合物，未见文献报道。
表1-2列举了本发明的4H-噻唑并[3,2-b]吡咯-5,6-二酮和(E)-[6,6'-二吡咯并[3,2-b]噻唑亚基]-5,5'- (4H,4'H)-二酮类化合物取代基的具体结构，但本发明不局限于这些化合物。
表1
表1 结构通式（I、II）所示的化合物结构
表2 结构通式（I、II）所示的化合物结构
具体实施方式
下面结合实例详细说明本发明，但是下面的实验实例仅为本发明较佳的实施方式，本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明披露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
实施例1
制备2-（2-溴-4-噻唑氨基）-2-氧代乙酸乙酯（化合物2a）
室温下，向100 mL的封管中，加入2-溴-4-噻唑胺氢溴酸盐（7.74 g, 30 mmol)，60 mL干燥的四氢呋喃溶解，加入草酰氯单乙酯（4.51 g, 33 mmol, 1.1 eq.）。反应在油浴中100oC反应2 h。用乙酸乙酯萃取，大量水洗，然后用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，无水NaSO4干燥。经浓缩得化合物2a粗品，经柱层析（石油醚/乙酸乙酯）分离得化合物2a为白色固体5.86 g，产率70%。
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 9.60 (2s, 1H), 7.70 (2s, 1H), 4.43 (q, J =7.2 Hz, 2H), 1.43 (t, J = 7.2 Hz, 3H); 13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 159.55,159.51, 153.64, 153.57, 151.17, 145.12, 143.64, 135.29, 107.65, 105.73,63.93, 13.99.
制备2-（N-十二烷基-4-噻唑氨基）-2-氧代乙酸乙酯（化合物3a）
氩气氛下，向100 mL的反应瓶中，加入化合物2a粗品（5.58 g, 20 mmol)，40% K2CO3-Al2O3（20.73 g, 60 mmol, 3eq.）以及溴代十二烷（7.48 g, 30 mmol, 1.5 eq.)，用50 mL干燥的DMF溶解，加热至100 oC反应2 h。反应冷却后，加入饱和NH4Cl溶液猝灭反应。用乙酸乙酯萃取，水洗，饱和食盐水洗涤，无水NaSO4干燥。有机相浓缩，柱层析（洗脱剂为PE:EA=30）分离得含化合物3a（N-烷基化）及O-烷基化产物的混合物，淡黄色固体6.71 g，产率75%。其中3a：O-烷基化产物 = 4:1。
3a：O-烷基化产物 = 4:1；混合物的核磁数据：1H NMR (600 MHz, CDCl3) for N-alkylated isomer: δ 6.88 (s, 1H), 4.20 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.85-3.76 (m,2H), 1.64-1.56 (m, 2H), 1.37-1.12 (m, 21H), 0.88 (t, J = 7.1 Hz, 3H); 1H NMR(600 MHz, CDCl3) for O-alkylated isomers: δ 7.72 (s, 1H), 4.40 (q, J = 7.1Hz, 2H), 3.94-3.85 (m, 2H), 1.74-1.65 (m, 2H), 1.40 (t, J = 7.1 Hz, 3H),1.38-1.15 (m, 18H), 0.88 (t, J = 7.1 Hz, 3H); 13C NMR (151 MHz, CDCl3) for allthe isomer: δ 162.24, 162.09, 161.07, 151.44, 149.32, 147.89, 145.49, 135.46,113.04, 111.82, 111.35, 109.86, 62.40, 62.07, 48.81, 47.03, 46.96, 31.90,29.60, 29.53, 29.44, 29.33, 29.20, 29.16, 29.06, 27.31, 26.61, 26.45, 25.93,22.67, 14.11, 13.98, 13.88, 13.84.
制备2-（N-十二烷基-4-噻唑氨基）-2-氧代乙酸（化合物4a）
向100ml的反应管中加入化合物3a（8.95 g, 20 mmol)，冰浴冷却后滴加1 M LiOH（60ml，3 eq.）。滴加完毕后，加入饱和NH4Cl溶液猝灭反应。用乙酸乙酯萃取，水洗，饱和食盐水洗涤，无水NaSO4干燥。有机相浓缩得含有氧烷基化产物的化合物4a粗品，产率89%。4a粗品无需提纯，直接用于下一步反应。
制备4-十二烷基-4H-吡咯并[2,3-d]噻唑-5,6-二酮（化合物5a）
氩气氛下，向50 mL的反应瓶中，加入化合物4a（0.84 g, 2 mmol)，干燥四氢呋喃溶解，冰浴冷却，然后滴加SOCl2（144 µL, 2 mmol，1.0 eq.），撤走冰浴，室温反应2 h。然后将反应液移至乙酸乙酯-液氮浴中冷却。向反应液中缓慢滴加0.5 M 2,2,6,6-四甲基哌啶锂-甲苯溶液（简称LTMP，8 ml，2.0 eq.）。滴加完毕后低温反应0.5 h。加入饱和NH4Cl溶液猝灭反应。用乙酸乙酯萃取，水洗，饱和食盐水洗涤，无水NaSO4干燥。有机相浓缩，经快速柱层析分离得化合物5a，红棕色液体0.24 g，收率30%。
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 3.76-3.74 (m, 2H), 1.74-1.71 (m, 2H), 1.33-1.25 (m, 18H), 0.88 (t, J = 7.0 Hz, 3H); 13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 174.57,170.86, 170.16, 160.00, 102.30, 41.89, 32.11, 29.81, 29.73, 29.66, 29.54,29.27, 28.41, 26.84, 22.90, 14.39.
制备(E)-4,4’-十二烷基-[6,6'-二吡咯并[2,3-d]噻唑亚基]-5,5'(4H,4'H)-二酮（化合物6a）
氩气氛下，向50 mL的反应瓶中，加入化合物5a（0.20 g, 0.5 mmol)，干燥甲苯溶解，加入Lawesson 试剂（0.10 g, 0.25 mmol, 0.5 eq.)，加热至60 oC反应30 min。反应冷却后，有机相浓缩，经柱层析分离得化合物5a蓝色固体0.17 g，产率45%。
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 3.85-3.83 (m, 4H), 1.77-1.75 (m, 4H), 1.33 -1.25 (m, 36H), 0.88 (t, J = 7.0 Hz, 6H); 13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 168.99,160.92, 159.36, 119.28, 106.10, 77.23, 77.02, 76.81, 41.36, 31.93, 29.63,29.55, 29.49, 29.35, 29.14, 28.48, 26.72, 22.70, 14.13.

Claims (7)

1.一种噻唑异靛蓝类化合物及其制备方法，所述噻唑异靛蓝类化合物的结构通式如（Ⅰ）所示：
（Ⅰ）
其特征在于，R为C31以下的烷基，C31以下的酰基，C18以下的芳基，C18以下的杂芳基；X取自Br，Cl，I，TfO，MsO。
2.噻唑异靛蓝类化合物的合成如下：其特征在于，以4-噻唑胺酸盐为原料，经过酰化、烷基化、水解、卤化和环化等一系列步骤，成功合成了目标化合物I，具体的合成方法按下列路线（II）进行，该路线采用常规的有机合成反应，
（II）。
3.按照权利要求2所示的方法，其特征为所述五步反应是，
（1）以4-噻唑胺酸盐为起始原料，与酰卤化合物发生氨解反应制备2，
其中，草酸单乙酯酰卤为草酸单乙酯酰氯或草酸单乙酯酰溴；R1为C18以下的烷基、芳基；
（2）2发生烷基化反应制备3
（3）3发生碱水解反应得到4，
（4）4经卤化、环化反应生成5，
（5）5与Lawesson试剂反应生成目标化合物6，
。
4.根据权利要求2-3的方法，其特征在于，所述的制备2-（4-噻唑氨基）-2-氧代乙酸酯（化合物2）所用的酰卤选自草酸单乙酯酰卤为草酸单乙酯酰氯或草酸单乙酯酰溴，R1选自C18以下的烷基、芳基；所述制备2-（N-取代-4-噻唑氨基）-2-氧代乙酸酯（化合物3）所用的烷基化试剂选自溴代烷烃，氯代烷烃，碘代烷烃，烷基磺酸酯，烷基磷酸酯，溴代芳烃，氯代芳烃，碘代芳烃，芳基磺酸酯，芳基磷酸酯的一种或几种的混合物；所述的制备2-（N-取代-4-噻唑氨基）-2-氧代乙酸（化合物4）所用的碱选自氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯、氢氧化钡、磷酸钾、磷酸钠的一种或几种的混合物；所述的制备4H-吡咯并[2,3-d]噻唑-5,6-二酮类化合物（化合物5）所用的卤化试剂选自草酰氯、草酰溴、二氯亚砜、三氯化硼、三氯化磷、三溴化硼、三溴化磷、五氯化磷、五溴化磷等一种或几种的混合物；其所用的环化试剂选自二异丙基氨基锂、2,2,6,6-四甲基哌啶锂、六甲基二硅氨锂、六甲基二硅氨钾等一种或几种的混合物；所述的制备(E)-[6,6'-二吡咯并[2,3-d]噻唑亚基]-5,5'(4H,4'H)-二酮类化合物（化合物6）所用的试剂选自Lawesson试剂。
5.根据权利要求2-3的方法，其特征在于，所述的制备2-（4-噻唑氨基）-2-氧代乙酸酯（化合物2）所用的溶剂选自四氢呋喃、二氧六环、乙二醇二甲醚、二甲基亚砜、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳的一种或几种的混合物；所述制备2-（N-取代-4-噻唑氨基）-2-氧代乙酸酯（化合物3）所用的溶剂选自四氢呋喃、二氧六环、乙二醇二甲醚、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺的一种或几种的混合物；所述的制备2-（N-取代-4-噻唑氨基）-2-氧代乙酸（化合物4）所用的溶剂选自四氢呋喃、水、乙二醇二甲醚、二甲基亚砜、乙醇、甲醇、异丙醇的一种或几种的混合物；所述的制备4H-吡咯并[2,3-d]噻唑-5,6-二酮类化合物（化合物5）所用的溶剂选自四氢呋喃、二氧六环、乙二醇二甲醚、二甲基亚砜、甲苯的一种或几种的混合物；所述的制备(E)-[6,6'-二吡咯并[2,3-d]噻唑亚基]-5,5'(4H,4'H)-二酮类化合物（化合物6）所用的溶剂选自苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯四氢呋喃、二氧六环、乙二醇二甲醚、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、乙腈的一种或几种的混合物。
6.根据权利要求2-3的方法，其特征在于，所述的制备2-（4-噻唑氨基）-2-氧代乙酸酯（化合物2）的反应温度为0 oC-溶剂的回流温度；所述制备2-（N-取代-4-噻唑氨基）-2-氧代乙酸酯（化合物3）的反应温度为0 oC-溶剂的回流温度；所述的制备2-（N-取代-4-噻唑氨基）-2-氧代乙酸（化合物4）的反应温度为0 oC-溶剂的回流温度；所述的制备4H-吡咯并[2,3-d]噻唑-5,6-二酮类化合物（化合物5）的反应温度为-80 oC-室温；所述的制备(E)-[6,6'-二吡咯并[2,3-d]噻唑亚基]-5,5'(4H,4'H)-二酮类化合物（化合物6）所用的反应温度为0 oC-溶剂的回流温度。
7.根据权利要求2-3所示的化合物5的结构通式如（III）所示：
（III）
其特征在于，R为C31以下的烷基，C31以下的酰基，C18以下的芳基，C18以下的杂芳基；X取自Br，Cl，I，TfO，MsO。
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