CN108495902A - 双重固化光学透明粘合剂组合物 - Google Patents
双重固化光学透明粘合剂组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108495902A CN108495902A CN201780007023.7A CN201780007023A CN108495902A CN 108495902 A CN108495902 A CN 108495902A CN 201780007023 A CN201780007023 A CN 201780007023A CN 108495902 A CN108495902 A CN 108495902A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- oligomer
- polyolefins
- composition described
- weight
- moisture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 48
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 48
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 83
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 title abstract description 11
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims abstract description 74
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract description 28
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 238000007711 solidification Methods 0.000 claims abstract description 9
- 230000008023 solidification Effects 0.000 claims abstract description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 26
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical group COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims description 21
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 21
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 14
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 14
- 229920005549 butyl rubber Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims description 11
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 8
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical group NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000004202 carbamide Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229920002367 Polyisobutene Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000012958 reprocessing Methods 0.000 claims description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 2
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000001960 triggered effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 12
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N alpha-methacrylic acid Natural products CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- -1 (methyl) acryloyl group Chemical group 0.000 description 26
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 10
- 230000008859 change Effects 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 230000005619 thermoelectricity Effects 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 7
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 7
- 230000004044 response Effects 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 6
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 6
- 230000000640 hydroxylating effect Effects 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N n-methylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C=C YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Substances CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 5
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000006870 function Effects 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 4
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 4
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 4
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000015511 Liquidambar orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 239000004870 Styrax Substances 0.000 description 3
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 3
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N anhydrous cyanic acid Natural products OC#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 3
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 3
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDSYCAFBAHBYSN-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)O.C(C(=C)C)(=O)OCCN=C=O Chemical class C(C=C)(=O)O.C(C(=C)C)(=O)OCCN=C=O XDSYCAFBAHBYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000037656 Respiratory Sounds Diseases 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000003863 metallic catalyst Substances 0.000 description 2
- RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N methacryloyloxyethyl isocyanate Chemical class CC(=C)C(=O)OCCN=C=O RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXPPEDIZLHGIJF-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-3-prop-2-enoyloxypropyl) prop-2-enoate 2-methylprop-2-enoic acid Chemical class C(C=C)(=O)OCC(COC(C=C)=O)O.C(C(=C)C)(=O)O LXPPEDIZLHGIJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJZFGDYLJLCGHT-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(CC)C(CC)=CC=C3SC2=C1 GJZFGDYLJLCGHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXWIAEOZZQADEY-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triphenylbenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 SXWIAEOZZQADEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(2-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical class O=C=NC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVEDOIATHPCYGS-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(3-methylphenyl)benzene Chemical group CC1=CC=CC(C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 GVEDOIATHPCYGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004806 1-methylethylene group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- OHQSQCACEXDHAJ-UHFFFAOYSA-N 2,2-di(butan-2-yloxy)-1-phenylethanone Chemical compound CCC(C)OC(OC(C)CC)C(=O)C1=CC=CC=C1 OHQSQCACEXDHAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNBMZFHIYRDKNS-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-1-phenylethanone Chemical compound COC(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 LNBMZFHIYRDKNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-yl)-2-phenylethanone Chemical compound OC(C(=O)c1cccc2Oc12)c1ccccc1 NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GILMNGUTRWPWSY-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate;2-methylprop-2-enoic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O.CC(O)COC(=O)C=C GILMNGUTRWPWSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGZIMLVEXGVYDW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CC(O)COC(=O)C=C DGZIMLVEXGVYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOEGFDSNCZCRTI-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatoethyl 2-methylprop-2-enoate;2-methylprop-2-enoic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(=O)OCCN=C=O DOEGFDSNCZCRTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatoethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCN=C=O DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVMAKAJNOPYJTQ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-10h-anthracen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3CC2=C1 AVMAKAJNOPYJTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUZHZDBMVSHDRE-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate;2-methylprop-2-enoic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O.OCCCOC(=O)C=C VUZHZDBMVSHDRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMULJSVDIHMAOX-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.OCCCOC(=O)C=C AMULJSVDIHMAOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJIOHMVWGVGWJW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[(3-methylpyrazole-1-carbonyl)amino]butyl]pyrazole-1-carboxamide Chemical compound N1=C(C)C=CN1C(=O)NCCCCNC(=O)N1N=C(C)C=C1 WJIOHMVWGVGWJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl prop-2-enoate Chemical group CC(C)CCCCCOC(=O)C=C DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVGFPWDANALGOY-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C=C LVGFPWDANALGOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940123457 Free radical scavenger Drugs 0.000 description 1
- OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N Isocyanic acid Chemical compound N=C=O OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBSPWXWVYWMYTJ-UHFFFAOYSA-N O(C)[SiH3].CNC Chemical compound O(C)[SiH3].CNC OBSPWXWVYWMYTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 238000003483 aging Methods 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N benzoic anhydride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical class C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 239000007767 bonding agent Substances 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical group CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000007973 cyanuric acids Chemical class 0.000 description 1
- KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1CCCCC1 KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 238000001601 dielectric barrier discharge ionisation Methods 0.000 description 1
- ZXPDYFSTVHQQOI-UHFFFAOYSA-N diethoxysilane Chemical compound CCO[SiH2]OCC ZXPDYFSTVHQQOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIAGYCBEQNBQPI-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol;2-methylprop-2-enoic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O.OCCCCCCO NIAGYCBEQNBQPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Natural products OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 description 1
- SWPMNMYLORDLJE-UHFFFAOYSA-N n-ethylprop-2-enamide Chemical class CCNC(=O)C=C SWPMNMYLORDLJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWGZKFQMWZYCHF-UHFFFAOYSA-N n-octylprop-2-enamide Chemical class CCCCCCCCNC(=O)C=C AWGZKFQMWZYCHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- RZFODFPMOHAYIR-UHFFFAOYSA-N oxepan-2-one;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.O=C1CCCCCO1 RZFODFPMOHAYIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002976 peresters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 229960003742 phenol Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZBVQEUUTPTVMHY-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZBVQEUUTPTVMHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/69—Polymers of conjugated dienes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/778—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/81—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/8108—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates having only one isocyanate or isothiocyanate group
- C08G18/8116—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates having only one isocyanate or isothiocyanate group esters of acrylic or alkylacrylic acid having only one isocyanate or isothiocyanate group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J123/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J123/02—Adhesives based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Adhesives based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C09J123/18—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms
- C09J123/20—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms having four to nine carbon atoms
- C09J123/22—Copolymers of isobutene; Butyl rubber ; Homo- or copolymers of other iso-olefines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09J175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/40—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components
- C09J2301/416—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components use of irradiation
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F2202/00—Materials and properties
- G02F2202/28—Adhesive materials or arrangements
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
本发明涉及光学透明/澄清的液体双重固化(湿气)和光固化粘合剂。更特别是,本发明涉及液体光学透明/澄清的粘合剂,具有至少一种可光固化和/或可热固化的聚烯烃类低聚物,含有或不含可湿气固化的聚烯烃类低聚物;固化剂包,其用于在适当的固化条件下触发和/或加速低聚物的固化;和至少一种聚烯烃类聚氨酯,其在固化条件下不与所述可光固化和/或可热固化的聚烯烃类低聚物或可湿气固化的聚烯烃类低聚物反应。本发明还涉及包括此类光学澄清粘合剂的光学组件。
Description
背景技术
领域
本发明涉及光学透明/澄清的液体双重固化(湿气)和光固化粘合剂。更特别是,本发明涉及液体光学透明/澄清粘合剂,具有至少一种可光固化和/或可热固化的聚烯烃类低聚物,含有或不含可湿气固化的聚烯烃类低聚物;固化剂包,其用于在适当的固化条件下触发和/或加速低聚物的固化;和至少一种聚烯烃类聚氨酯,其在固化条件下不与所述可光固化和/或可热固化的聚烯烃类低聚物或可湿气固化的聚烯烃类低聚物反应。本发明还涉及包括此类光学澄清粘合剂的光学组件。
有关技术的简介
液体光学澄清或透明的粘合剂("LOCA"或"LOCAs")已经用于需要其清晰度和透明度的应用,例如光学透镜、显示面板和触摸屏与基板的粘合。此类光学部件通常用在电子设备上,如电话、计算机屏幕和其他成像设备。然而,一些可商购获得的LOCAs使用光固化和热固化的组合用于粘合。热固化在许多应用中存在缺点,特别是在待粘合部件是热敏感的时候。存在可湿气固化和可光固化的LOCAs;然而,这些LOCAs具有基于聚(甲基)丙烯酸酯骨架的树脂,其不能提供对湿气的明显阻隔性能。
美国专利申请公开号2015/0376476A1公开了一种光化辐射和湿气双重可固化组合物,其包括约10重量%至约90重量%的聚烯烃类聚合物(该聚合物含有湿气固化和光固化官能团)与仅具有湿气固化官能团的聚烯烃类聚合物的组合。
期望提供这样的选择方案,该选择方案包括基于聚烯烃类低聚物的湿气固化树脂(其中湿气固化低聚物期望地不含可光固化的基团),与本身是基于聚烯烃低聚物的可光固化和/或可热固化的树脂共混。
本发明提供了这种选择,并由此提供了一种光学透明/澄清的液体聚烯烃类粘合剂,该粘合剂除了在暴露于电磁波谱中的辐射和/或热时可光固化和/或可热固化的低聚物外,通过使用可湿气固化的低聚物可以贯穿阴影区域固化。此外,如此提供的光学透明/澄清的液体聚烯烃类粘合剂赋予胶层(bond line)改进的阻隔性能,由此对其上使用所述粘合剂的装置赋予改进的保护。例如,触摸屏应用中的粘合剂粘合/密封中的改进的阻隔性能提高了阻挡湿气穿过胶层渗入装置的电子器件的能力。另外,与聚(甲基)丙烯酸酯骨架相比,聚烯烃骨架提供不同的并且在有些情况下增强的机械性能。
概述
因此,在本发明的一个方面,包括一种粘合剂组合物,包含:
A.可光固化和/或可热固化的聚烯烃类低聚物,含有或不含可湿气固化的聚烯烃类低聚物;
B.固化剂包,用于在适当的固化条件下触发和/或加速(一种或多种)低聚物的固化;和
C.至少一种聚烯烃类聚氨酯,其在固化条件下不与所述可光固化和/或可热固化的聚烯烃类低聚物或可湿气固化的聚烯烃类低聚物反应。
可存在可湿气固化的聚烯烃类低聚物,且其具有下述结构:
M-(U-P)n-U-M
其中M表示一个或多个可湿气固化的基团,U表示包括氨基甲酸酯或脲连接基的组分,和P表示聚烯烃骨架,和n是1至100。
举例来说,可湿气固化的树脂具有下述结构:
结构I
可热固化的聚烯烃类低聚物具有下述结构:
H-(U-P)n-U-H
其中H表示一个或多个(甲基)丙烯酸酯或乙烯基基团,U表示包括氨基甲酸酯或脲连接基的组分,和P表示聚烯烃骨架,和n是1至100。
可光固化的聚烯烃类低聚物具有下述结构:
Ph-(U-P)n-U-Ph
其中Ph表示一个或多个可光固化的基团,如(甲基)丙烯酸酯,U表示包括氨基甲酸酯或脲连接基的组分,P表示聚烯烃骨架,和n是1至100。
此类可光固化的聚烯烃类低聚物的可商购获得的实例包括来自Sartomer,Exton,PA的CN9014和CN9070。
(一种或多种)聚烯烃类低聚物(其是本文描述的三种类型的低聚物(例如,可湿气固化的、可光固化的和/或可热固化的)中的任何一种或全部的基础)具有选自聚丁二烯、丁基橡胶、聚异丁烯和它们的羟基化形式以及它们的任意组合的骨架。
可热固化的聚烯烃类低聚物可以整个组合物的约5重量%至约85重量%的量存在,期望约5重量%至约30重量%,更期望约7重量%至约15重量%。
可光固化的聚烯烃类低聚物可以整个组合物的约5重量%至约85重量%的量存在,期望约5重量%至约30重量%,更期望约7重量%至约15重量%。
当使用时,可湿气固化的聚烯烃类低聚物可以整个组合物的约5重量%至约85重量%的范围存在,期望约15重量%至约70重量%,更期望约30重量%至约60重量%。
当可固化的(基于本文考虑的三种固化模式的任一种)聚烯烃类低聚物是基于聚丁二烯低聚物时,该低聚物的平均分子量(通过GPC测定)为约2,000至约3,000。所述低聚物的平均残留物为约0.02%的<1,000Mw的聚合物和约0%的<500Mw的聚合物。该低聚物的多分散指数(Mw/Mn)为约1-1.3。
当可固化的聚烯烃类低聚物是基于丁基橡胶低聚物时,该低聚物的平均分子量(通过GPC测定)为约10,000至约15,000。所述低聚物的平均残留物为1.8%的<1,000Mw的聚合物和0.9%的<5000Mw的聚合物。该低聚物的多分散指数(Mw/Mn)为约1.9-2.14。
当可固化的聚烯烃类低聚物是基于聚异丁烯低聚物时,该低聚物的平均分子量(通过GPC测定)为约10,000至约15,000。所述低聚物的平均残留物期望:0%的<1,000Mw的聚合物,0%的<500Mw的聚合物,约1-1.22的多分散指数(Mw/Mn)。
在固化条件下不与所述可光固化和/或可热固化的聚烯烃类低聚物或可湿气固化的聚烯烃类低聚物反应的聚烯烃类聚氨酯可由下式表示:
HO-U-P-U-OH
其中U表示包括氨基甲酸酯或脲连接基的组分,和P表示聚烯烃骨架。
所述固化剂包包含适于触发和/或加速(一种或多种)低聚物固化的一种或多种固化剂和/或一种或多种的催化剂。例如,所述固化剂包可以包含光引发剂、热引发剂、湿气固化催化剂和它们的任意组合。
在本发明的另一方面,提供制造光学组件的方法,其包括下述步骤:
提供显示面板和顶部基板,如防护透镜(cover lens)或触摸面板;将本发明的双重固化的光学透明的粘合剂组合物配置到所述显示面板上;和通过将所述双重固化的光学透明的粘合剂组合物暴露至升高的温度和/或电磁辐射,暴露或不暴露至湿气,将其固化。
在本发明的另一方面,包括再加工光学组件的方法,其包括下述步骤:
通过加热光学组件将顶部基板与显示面板分离;将分离的基板和显示面板冷却至室温(25℃);和从顶部基板和/或显示面板剥离所述粘合剂。该方法可进一步包括:将本发明的双重固化的光学透明的粘合剂组合物配置到所述显示面板上;和通过将所述双重固化的光学透明的粘合剂组合物暴露至升高的温度条件和/或电磁辐射,暴露或不暴露至湿气,将其固化。
在本发明的另一方面,提供一种光学组件,其包括显示面板、用于显示面板的顶部基板、和将所述显示面板粘附至顶部基板的由本发明的双重固化光学透明的粘合剂组合物形成的粘结剂。
详细说明
应用于LOCAs的术语"液体"表示粘合剂在室温(25℃)下是液体,或者可熔融成液体且在环境条件下以熔融状态施加至工件或装置。期望本发明的组合物在室温下是液体。
短语"光学澄清的"包括低黄度和低雾度读数。例如,对于本发明的组合物在Datacolor 650机器上的比色读数(相对于透明载片所测定的)将为约0-2%的雾度,期望约0至小于1%的雾度;和0-2的"黄度b"值,期望小于1的黄度b值,更期望小于0.5的值。
LOCAs广泛用于触摸面板和显示设备的制造和组装,以将防护透镜、塑料或其他光学材料粘合到主传感器单元或彼此粘合。LOCAs倾向于改进所述设备的光学特性以及改进其他属性如耐久性。本发明的LOCAs通常用于例如将触摸面板粘合至主液晶显示器,也用于将任何保护罩如透镜粘合至触摸面板。LOCAs的商业应用包括电容触摸面板和3D电视的组装和制造。
如果LOCA表现出至少约85%的光学透射率,则认为其是光学澄清的。光学透射率的测量是本领域技术人员已知的,并且可根据以下用于测量透射率的测试方法在300μm厚的样品上进行测量:
·将一小滴LOCA放在75mm×50mm的平面微型载片(来自Dow Corning,Midland,MI的玻璃载玻片)上,所述载片已用异丙醇擦拭,并在其两端连接有两根100μm厚的间隔带。
·在力的作用下将第二玻璃载片附着到LOCA上。
·在UV源下使所述LOCA固化。
·使用一个空白玻璃载片作为背景,用来自Agilent的分光光度计Cary 300测量波长380nm至780nm的光学透射率。
本文使用的术语"低聚物"是指包括至少两个彼此连接的单体单元的较低分子量的聚合化合物。所述低聚物期望包括2至1000个彼此连接的单体单元,更期望2至300个彼此连接的单体单元。
本文使用的术语"(甲基)丙烯酰基"表示丙烯酰基、甲基丙烯酰基或它们的任何组合。类似地,术语"(甲基)丙烯酰氧基"表示丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基或它们的任何组合;术语"(甲基)丙烯酸"表示丙烯酸、甲基丙烯酸或它们的任何组合;术语"(甲基)丙烯酸酯"表示丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯或它们的任何组合;和术语"(甲基)丙烯酰胺"表示丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺或它们的任何组合。可用于本发明的(甲基)丙烯酸酯中的(甲基)丙烯酰基的数量没有特别限制,可以是一个或多个。
本发明的粘合剂组合物具有较长保存期限,且显示良好的可加工性,如在层压以形成光学组件的期间。所述粘合剂组合物在经历各种可靠性条件后未显示变黄。此外,所述粘合剂组合物即使在苛刻的可靠性条件下也显示优异的光学性能。
本发明的粘合剂组合物适合于施加到不平坦表面,可在大的和小的面板上使用,非常适合填充间隙,避免冷凝和雾化,提供极端温度抗性,并且允许非常薄的显示器设计。
光学组件的另一挑战是形成可再加工粘合剂组合物的环境,使得如果在部件组装之后发现缺陷,则可以移除和重复利用LCD模块或其他昂贵的部件。例如,最终消费者可能会返回有缺陷的显示器以寻求保修。在此情况下,显示器制造商将需要拆开显示器,去除粘合剂残留物,并尝试重复利用昂贵的功能组件,如LCD模块。对于传统的光固化LOCAs,在拆卸显示器后,粘合剂残留物将被破碎成粘在组件上的粘性小块。使用有机溶剂清除残留物不仅非常耗时,而且还具有严重的环境问题,并且还影响职业健康和安全。
因此,本发明的一个方面是使再加工光学组件更容易和更实用。本发明也解决了该问题。
本发明的粘合剂组合物可形成同时提供所需的粘合和粘合剂/密封剂能力以及优异的阻隔性能的膜。另外,特定预期应用的机械性能得到增强,并且可以定制以利用所述聚烯烃性质,特别是韧性和阻隔性能。
在本发明的组合物的制备中,当使用可湿气固化的聚烯烃类低聚物时,该可湿气固化的聚烯烃类低聚物可如下制备:使羟基封端的聚烯烃(即,羟基封端的聚丁二烯、羟基封端的丁基橡胶、羟基封端的聚异丁烯)与含有烷氧基硅烷的异氰酸酯(例如含有三甲氧基硅烷的异氰酸酯(即,3-异氰酸基丙基三甲氧基硅烷))反应,以制备可湿气固化的聚烯烃类树脂。当然,可湿气固化官能性的程度可被存在的羟基数量改变。
例如,制备可湿气固化的聚烯烃类低聚物的示意图可如下表示:
可湿气固化的HLBH-P 3000(聚丁二烯):实例#1
可光固化的聚烯烃类低聚物可通过使羟基化聚烯烃与丙烯酸酯化异氰酸酯反应以形成含有(甲基)丙烯酸酯的低聚物来制备。(甲基)丙烯酸酯化的程度也可根据需要进行调整。
可光固化的丁基橡胶基树脂的实例可具有下述结构:
结构II
可用的羟基化聚烯烃包括羟基化聚丁二烯、羟基化丁基橡胶、羟基化聚异戊二烯和它们的任意组合。这些羟基化聚烯烃可与含有湿气固化基团(如烷氧基(例如烷氧基硅烷基团))的异氰酸酯官能化组分反应以使得低聚物可湿气固化,或作为替代,与含有异氰酸酯的丙烯酸酯反应以使得低聚物可光固化。
在本发明中,选择和使用期望地在同一分子上不同时含有可湿气固化和可热固化和/或可光固化基团的低聚物。因此,对于每种固化机制,期望包括单独的低聚物。虽然从配制的观点来看更复杂且可能更繁琐,但已证明该方法有利于通过减少共混物中存在的每种类型的可固化低聚物的量来更好地控制固化。例如,添加可湿气固化的低聚物可赋予固化的粘合剂组合物改进的阻隔性能,这在一些商业应用中可能需要。如果单一树脂组分含有两种类型的湿气固化基团,则这种固化机制控制往往将更加困难。
另一方面,与在单个分子上具有多种类型固化基团相比,使用仅通过一种机制固化的树脂还允许使用可商购获得的低聚物,因此可能比制造专有的低聚物更便宜。因此,聚烯烃类低聚物的共混物是本发明获得期望的物理性能特点的焦点,特别是聚丁二烯类低聚物的共混物;丁基橡胶类低聚物的共混物和聚异戊二烯类低聚物的共混物。
非官能化聚合物用于调节粘合剂性能如硬度和模量。在LOCA施加中,粘合剂需要柔软而且低模量。与低分子量聚烯烃低聚物相比,使用聚氨酯树脂的优点在于它们已显示出具有更高伸长率的弹性性能并且在更高温度下防止裂纹形成。
如实施例所示,二异氰酸酯可用于形成所述低聚物或扩链的低聚物中的氨基甲酸酯连接基。二异氰酸酯可选自异佛尔酮二异氰酸酯("IPDI")、IPDI异氰脲酸酯、聚合的IPDI、萘1,5-二异氰酸酯("NDI")、亚甲基双(环己基异氰酸酯)、亚甲基二苯基二异氰酸酯("MDI")、聚合的MDI、甲苯二异氰酸酯("TDI")、TDI的异氰脲酸酯、TDI-三羟甲基丙烷加合物、聚合的TDI、六亚甲基二异氰酸酯("HDI")、HDI异氰脲酸酯、HDI重脲酸酯、聚合的HDI、亚二甲苯基二异氰酸酯、氢化亚二甲苯基二异氰酸酯、四甲基亚二甲苯基二异氰酸酯、对苯二异氰酸酯、3,3'-二甲基二苯基-4,4'-二异氰酸酯("DDDI")、2,2,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯("TMDI")、降冰片烷二异氰酸酯("NDI")和4,4'-二苄基二异氰酸酯("DBDI")。也可以使用二异氰酸酯的组合。本发明中也可以使用单异氰酸酯。
所述二异氰酸酯化合物可与含有(甲基)丙烯酸酯的羟基化合物反应以形成含有氨基甲酸酯的(甲基)丙烯酸酯,其然后可进一步与羟基化聚烯烃反应以形成可光固化的聚烯烃类低聚物。
在提及可使用的含有(甲基)丙烯酸酯的羟基化合物之中,包括甲基丙烯酸2-羟乙酯、丙烯酸2-羟乙酯、甲基丙烯酸3-羟丙酯、丙烯酸3-羟丙酯、丙烯酸2-羟丙酯、丙烯酸4-羟丁酯、丙烯酸3-羟丁酯、丙烯酸2-羟丁酯、甲基丙烯酸3-(丙烯酰氧基)-2-羟丙酯、甲基丙烯酸2-异氰酸基乙酯、丙烯酸2-异氰酸基乙酯、和聚(丙二醇)(甲基)丙烯酸酯。可使用这些羟基化化合物的组合。
当与二异氰酸酯反应时,这些含有(甲基)丙烯酸酯的羟基化合物可形成丙烯酸2-异氰酸基乙酯、甲基丙烯酸2-异氰酸基乙酯、(甲基)丙烯酸3-异氰酸基丙酯、(甲基)丙烯酸2-异氰酸基丙酯、(甲基)丙烯酸4-异氰酸基丁酯、(甲基)丙烯酸3-异氰酸基丁酯和(甲基)丙烯酸2-异氰酸基丁酯。
为了制造可湿气固化的聚烯烃类低聚物,应选择含有烷氧基的异氰酸酯,如3-异氰酸基丙基三乙氧基硅烷、3-异氰酸基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-异氰酸基丙基二甲基乙氧基硅烷、3-异氰酸基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸基丙基甲基二甲氧基硅烷和3-异氰酸基丙基二甲基甲氧基硅烷。
本发明的粘合剂组合物还包括引发剂,其属性、类型和量取决于选择的(一种或多种)聚烯烃类低聚物的属性、类型和量。
当使用时,热引发剂可选自过氧基材料,例如过氧化物、氢过氧化物和过酸酯,其在适合的升高温度条件下分解以形成过氧自由基。仅举几个例子,所述热引发剂包括过氧化月桂酰、过氧化苯甲酰和过氧化新戊酸叔戊基酯。当暴露于升高温度条件时,偶氮腈也产生自由基,因而适合与本发明的组合物一起使用。
热引发剂可以整个组合物的约0.1重量%至约3.0重量%、期望以整个组合物的约0.5重量%至约2.0重量%的量使用。
当使用光引发剂时,光引发剂可选自苯甲基缩酮、羟基酮、胺酮和酰基膦氧化物,如2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、二苯基(2,4,6-三苯基苯甲酰基)-膦氧化物、2-苯甲基-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁-1-酮、安息香二甲基缩酮二甲氧基苯乙酮、α-羟基苯甲基苯基酮、1-羟基-1-甲基乙基苯基酮、低聚-2-羟基-2-甲基-1-(4-(1-甲基乙烯基)苯基)丙酮、二苯甲酮、甲基o-苯甲基苯甲酸酯、甲基苯甲酰基甲酸酯、2-二乙氧基苯乙酮、2,2-二仲丁氧基苯乙酮、对苯基二苯甲酮、2-异丙基噻吨酮、2-甲基蒽酮、2-乙基蒽酮、2-氯蒽酮、1,2-苯并蒽酮、苯甲酰基醚、安息香醚、安息香甲基醚、安息香异丙醚、α-苯基安息香、噻吨酮、二乙基噻吨酮、1,5-萘乙酮、1-羟基环己基苯基酮、乙基对二甲基氨基苯甲酸酯和它们的任意组合。
期望地,光引发剂是2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮和二苯基(2,4,6-三苯基苯甲酰基)-膦氧化物的组合。
光引发剂可以整个组合物的约0.1重量%至约3.0重量%、期望以整个组合物的约0.5重量%至约2.0重量%的量使用。
湿气固化催化剂是任选存在的,但是当可湿气固化的聚烯烃类低聚物是本发明组合物的一部分时,期望湿气固化催化剂以可用于实现湿气固化的量掺入本发明的组合物中。
例如,湿气固化催化剂的可用的量包括整个组合物的约0.01重量%至约1.0重量%、期望以整个组合物的约0.05重量%至约0.5重量%的量。
可包括有机金属催化剂作为湿气固化催化剂。所述有机金属催化剂期望是有机锡催化剂,如辛酸亚锡、二月桂酸二丁锡和二醋酸二丁锡。
各种各样的其他添加剂可掺入本发明的组合物中,包括反应性和非反应性的稀释剂、增稠剂、稳定剂、单体、着色剂、颜料、抗氧剂、增塑剂、催化剂、促进剂、自由基清除剂、自由基引发剂、流变改性剂、和它们的任意组合。
这些添加剂的用量足以达到其预期目的,通常为整个组合物的约0.1重量%至约2重量%。
用于本发明中的单体添加剂可选自(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯和(甲基)丙烯酰胺,其期望地在常温下是液体,因而不妨碍所述组合物的流动性要求。本文使用的术语"常温"表示约25℃。
关于(甲基)丙烯酸酯,本发明的组合物可包括各种单官能的(甲基)丙烯酸酯和多官能的(甲基)丙烯酸酯。
可用的单官能的(甲基)丙烯酸酯的示例性实例包括(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酸烯基酯和(甲基)丙烯酸杂环酯。烷基期望可以是具有1至20个碳原子、期望1至10个碳原子的取代或未取代的烷基,其任选具有至少一个选自下述的取代基:具有1至10个碳原子的烷基、具有1至10个碳原子的烷氧基、具有6至10个碳原子的芳氧基或具有2至10个碳原子的环氧基。
(甲基)丙烯酸酯上的烯基期望可以是具有2至20个碳原子、期望2至10个碳原子的取代或未取代的烯基,其任选具有至少一个选自下述的取代基:具有1至10个碳原子的烷基、具有1至10个碳原子的烷氧基、具有6至10个碳原子的芳氧基、具有2至10个碳原子的环氧基、羟基等。
(甲基)丙烯酸酯上的杂环基团期望可以是具有2至20个碳原子、期望2至10个碳原子的含有至少一个选自N和O的杂原子的取代或未取代的杂环基团,其任选具有至少一个选自下述的取代基:具有1至10个碳原子的烷基、具有1至10个碳原子的烷氧基、具有6至10个碳原子的芳氧基或具有2至10个碳原子的环氧基。
单官能的(甲基)丙烯酸酯的具体实例包括,但不限于,(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸四氢呋喃酯、丙烯酸月桂酯、丙烯酸异辛酯、丙烯酸异癸酯、丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯酯、丙烯酸十八烷基酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丁酯、丙烯酸2-(2-乙氧基乙氧基)乙酯、丙烯酸2-苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二环戊二烯酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸吗啉酯和己内酯丙烯酸酯。
可用的多官能的(甲基)丙烯酸酯的具体实例包括,但不限于,二甲基丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸己二醇酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯和季戊四醇四丙烯酸酯。
(甲基)丙烯酰胺添加剂也可用于本发明,且可以是未取代的(甲基)丙烯酰胺、N-烷基取代的(甲基)丙烯酰胺或N,N-二烷基取代的(甲基)丙烯酰胺。在N-烷基取代的(甲基)丙烯酰胺中,烷基取代基期望具有1至8个碳原子,如N-乙基丙烯酰胺、N-辛基丙烯酰胺等。在N,N-二烷基取代的(甲基)丙烯酰胺中,烷基取代基期望具有1至4个碳原子,如N,N-二甲基丙烯酰胺和N,N-二乙基丙烯酰胺。
粘合促进剂如硅烷也可用于本发明的组合物中。
本发明的粘合剂组合物可通过现有技术已知的常规方法施加到待粘合的基板。本发明的粘合剂组合物对玻璃、金属和塑料基板具有优异的粘合性。在将本发明的粘合剂组合物施加到基板上的预定区域上后,可首先施加电磁波谱中(例如在UV区域内)的辐射,这导致光可达到区域上的粘合剂组合物的快速固化,例如在5至30秒内。或者,或另外,暴露至热可用于固化或进一步固化本发明的粘合剂组合物。
为了固化阴影区域中的粘合剂组合物,湿气固化机制可以是有用的。在这点上,完全湿气固化可花费一天之久以达到完全固化。
本发明的粘合剂组合物的粘度可根据不同的施加和工艺条件在宽范围内调整,例如在25℃下在1,000mPas至10,000mPas范围内。(使用布氏粘度计第52号转子以1rpm的转速测量)
实施例
实施例1:
50%可湿气固化的官能化聚丁二烯的制备
将羟基封端的聚丁二烯(201.19g,0.065摩尔)添加至装备有顶置式搅拌器、热电偶和氮气入口/出口的夹套反应容器,并加热至60℃。在达到温度后,添加3-异氰酸基丙基三甲氧基硅烷(13.32g,0.065摩尔),并使其混合+4小时。使用FT-IR监测反应进度,2200cm-1处的NCO谱带消失证明反应完成。滴加澄清且无色的树脂以产生50%官能化可湿气固化的聚丁二烯类组分(210.7g,98.2%产率)。通过GPC测定的平均分子量(Mw)为5717;多分散指数(Mw/Mn)为1.13;平均聚合物残留物读数:<1,000MW的聚合物为0.026%;和<500MW的聚合物为0.000%。
实施例2:
75%丙烯酸酯官能化丁基橡胶的制备
将羟基封端的丁基橡胶(251.28g,0.036摩尔)添加至装备有顶置式搅拌器和热电偶的夹套反应容器,并加热至75℃。在达到温度后,添加2-异氰酸基乙基丙烯酸酯(7.60g,0.064摩尔),并使其混合+5小时。使用FT-IR监测反应进度,2200cm-1处的NCO谱带消失证明反应完成。滴加澄清且无色的树脂以产生75%丙烯酸酯官能化丁基橡胶(250.1,96.6%产率)。通过GPC测定的平均分子量(Mw)为12,711;多分散指数(Mw/Mn)为2.14;平均聚合物残留物读数:<1,000MW的聚合物为1.862%;和<500MW的聚合物为0.991%。
实施例3:
100%甲基丙烯酸酯官能化丁基橡胶的制备
将羟基封端的丁基橡胶(284.20g,0.041摩尔)添加至装备有顶置式搅拌器和热电偶的夹套反应容器,并加热至75℃。在达到温度后,添加2-异氰酸基乙基甲基丙烯酸酯(12.60g,0.082摩尔),并使其混合+5小时。使用FT-IR监测反应进度,2200cm-1处的NCO谱带消失证明反应完成。滴加澄清且无色的树脂以产生100%甲基丙烯酸酯官能化丁基橡胶(288.5,97.2%产率)。
实施例4:
50%丙烯酸酯官能化聚丁二烯的制备
将羟基封端的聚丁二烯(265.3g,0.086摩尔)添加至装备有顶置式搅拌器和热电偶的夹套反应容器,并加热至60℃。在达到该温度后,添加2-异氰酸基乙基丙烯酸酯(11.47g,0.081摩尔),并使其混合+4小时。使用FT-IR监测反应进度,2200cm-1处的NCO谱带消失证明反应完成。滴加澄清且无色的树脂以产生100%甲基丙烯酸酯官能化丁基橡胶(271.85g,98.2%产率)。
实施例5:
扩链的聚丁二烯(2:1OH:NCO)的制备
将羟基封端的聚丁二烯(323.75g,0.104摩尔)添加至装备有顶置式搅拌器、热电偶和氮气入口/出口的夹套反应容器,并加热至60℃。在达到该温度后,以(1mL/min)计量添加1,6-己烷二异氰酸酯(8.80g,0.052摩尔),并使其混合+6小时。使用FT-IR监测反应进度,2200cm-1处的NCO谱带消失证明反应完成且具有定量的产率。通过GPC测定的平均分子量(Mw)为14,590;多分散指数(Mw/Mn)为1.56;平均聚合物残留物读数:<1,000MW的聚合物为0.00%;和<500MW的聚合物为0.00%。
实施例6:
扩链的聚丁二烯(1.8:1OH:NCO)的制备
将羟基封端的聚丁二烯(214.23g,0.069摩尔)添加至装备有顶置式搅拌器、热电偶和氮气入口/出口的夹套反应容器,并加热至60℃。在达到该温度后,以(1mL/min)计量添加1,6-己烷二异氰酸酯(6.47g,0.039摩尔),并使其混合+6小时。使用FT-IR监测反应进度,2200cm-1处的NCO谱带消失证明反应完成且具有定量的产率。通过GPC测定的平均分子量(Mw)为20,850;多分散指数(Mw/Mn)为1.54;平均聚合物残留物读数:<1,000MW的聚合物为0.00%;和<500MW的聚合物为0.00%。
实施例7:
扩链的聚丁二烯(1.6:1OH:NCO)的制备
将羟基封端的聚丁二烯(213.87g,0.069摩尔)添加至装备有顶置式搅拌器、热电偶和氮气入口/出口的夹套反应容器,并加热至60℃。在达到该温度后,以(1mL/min)计量添加1,6-己烷二异氰酸酯(7.26g,0.043摩尔),并使其混合+6小时。使用FT-IR监测反应进度,2200cm-1处的NCO谱带消失证明反应完成且具有定量的产率。通过GPC测定的平均分子量(Mw)为26,432;多分散指数(Mw/Mn)为1.63;平均聚合物残留物读数:<1,000MW的聚合物为0.00%;和<500MW的聚合物为0.00%。
实施例8:
扩链的聚丁二烯(1.4:1OH:NCO)的制备
将羟基封端的聚丁二烯(218.34g,0.070摩尔)添加至装备有顶置式搅拌器、热电偶和氮气入口/出口的夹套反应容器,并加热至60℃。在达到该温度后,以(1mL/min)计量添加1,6-己烷二异氰酸酯(8.48g,0.050摩尔),并使其混合+6小时。使用FT-IR监测反应进度,2200cm-1处的NCO谱带消失证明反应完成且具有定量的产率。通过GPC测定的平均分子量(Mw)为37,777;多分散指数(Mw/Mn)为1.78;平均聚合物残留物读数:<1,000MW的聚合物为0.00%;和<500MW的聚合物为0.00%。
实施例9:
可光固化和可湿气固化的光学澄清的粘合剂配制物
实施例9和三个比较例(比较例1-3)是可光固化和可湿气固化的LOCA配制物,其含有可湿气固化低聚物(来自合成实施例1)和可根据商品名CN9070从Sartomer商购获得的丙烯酸酯官能化聚烯烃低聚物。实施例9还具有非官能化聚氨酯(来自以上合成实施例5);比较例1没有此类非官能化聚氨酯;比较例2和3含有合成实施例1和2中用作原料的羟基封端的低聚物。样品配制物收集在下表A中。
表A
实施例10:
性能评价
实施例9的粘合剂组合物的评价方法如下:
使用发射至少约3000m3/cm2的UV辐射的汞弧灯进行光固化。在约23℃的温度和约50%的相对湿度下的湿度室中进行湿气固化。首先通过暴露至所述汞弧灯,然后通过放置在所述湿度室达到规定时间段,来使用UV和湿气双重固化。通过表面表干时间测量湿气固化速度,和根据ASTM D2240测量肖氏00硬度。
在具有12.5密耳(约318μm)层压厚度(或间隙)的两个玻璃载片之间放置所述LOCA,并且如先前描述的,进行暴露至UV光的固化。结果形成层压组件,然后暴露至约95℃的升高温度条件和QUV(QUV加速风化试验器)(0.68W/m2@340nm,50℃)达到约500小时的时间段。在这些老化条件下,可以发生胶层的缺陷,并且如此观察和记录。性能测试结果汇总在下表B中:
表B
评价产生的结果表明添加非官能化聚烯烃类聚氨酯可降低硬度,并且在高温和QUV老化下防止气泡或裂纹形成。
实施例11:
可光固化和/或可湿气固化的光学澄清粘合剂的光学性质
评价实施例9的光学性质和可靠性试验,且结果收集在下表C中。通过制备其间具有12.5密耳(约318μm)的厚度(或间隙)的两个玻璃载片组件来制备用于光学性质测量的样品。如先前描述的,仅通过UV固化、仅通过湿气固化或通过UV和湿气双重固化来将样品固化。光学性质--通常是透光率、雾度和b*值(黄度)--按照ASTM D1003,通过可从DatacolorCorporation获得的Datacolor 650装置进行测量。样品还经历可靠性试验条件,如下:将固化的样品放进高温和高湿箱(约85℃,85%相对湿度)、高温(约95℃)和在以上描述的条件下的QUV,持续三个不同的时间间隔(168小时、500小时和1000小时)。
表C
期望地,雾度和黄度值均小于1.0,因而对于本发明的目的而言认为是足够光学澄清的。
Claims (27)
1.粘合剂组合物,包含:
A.可光固化和/或可热固化的聚烯烃类低聚物,含有或不含可湿气固化的聚烯烃类低聚物;
B.固化剂包,用于在适当的固化条件下触发和/或加速低聚物的固化;和
C.至少一种聚烯烃类聚氨酯,其在固化条件下不与所述可光固化和/或可热固化的聚烯烃类低聚物或可湿气固化的聚烯烃类低聚物反应。
2.权利要求1所述的粘合剂组合物,其中所述固化剂包包含适于触发和/或加速低聚物的固化的一种或多种固化剂和/或一种或多种催化剂。
3.权利要求1所述的粘合剂组合物,其中所述固化剂包包含光引发剂。
4.权利要求1所述的粘合剂组合物,其中所述固化剂包包含热引发剂。
5.权利要求1所述的粘合剂组合物,其中所述固化剂包包含湿气固化催化剂。
6.权利要求5所述的组合物,其中湿气固化催化剂以整个组合物的约0.01重量%至约1.0重量%的量存在。
7.权利要求3所述的组合物,其中所述光引发剂以整个组合物的约0.1重量%至约3.0重量%的量存在。
8.权利要求3所述的组合物,其中所述热引发剂以整个组合物的约0.1重量%至约3.0重量%的量存在。
9.权利要求1所述的组合物,其固化后具有0-2的雾度值和0-2的黄度值。
10.权利要求1所述的组合物,其中聚烯烃类低聚物具有选自由聚丁二烯、氢化聚丁二烯、丁基橡胶、聚异丁烯和它们的任意组合组成的组的骨架。
11.权利要求1所述的组合物,其中包含聚烯烃类低聚物的可湿气固化的树脂含有末端和/或侧链烷氧基。
12.权利要求1所述的组合物,其中所述可光固化和/或可热固化的聚烯烃类低聚物含有末端和/或(甲基)丙烯酸酯基团和/或乙烯基基团。
13.权利要求1所述的组合物,其中包含聚烯烃类低聚物的可湿气固化的树脂以整个组合物的约5重量%至约80重量%的量存在。
14.权利要求1所述的组合物,其中所述可光固化和/或可热固化的聚烯烃类低聚物以整个组合物的约5重量%至约80重量%的量存在。
15.权利要求1所述的组合物,其中可湿气固化的聚烯烃类低聚物具有下述结构:
M-(U-P)n-U-M
其中M表示一个或多个可湿气固化的基团,U表示包括氨基甲酸酯或脲连接基的组分,P表示聚烯烃骨架,和n是1至100。
16.权利要求1所述的组合物,其中可湿气固化的树脂具有下述结构:
结构I
17.权利要求1所述的组合物,其中可热固化的聚烯烃类低聚物具有下述结构:
H-(U-P)n-U-H
其中H表示一个或多个(甲基)丙烯酸酯或乙烯基基团,U表示包括氨基甲酸酯或脲连接基的组分,P表示聚烯烃骨架,和n是1至100。
18.权利要求1所述的组合物,其中可光固化的聚烯烃类低聚物具有下述结构:
Ph-(U-P)n-U-Ph
其中Ph表示一个或多个可光固化的基团,U表示包括氨基甲酸酯或脲连接基的组分,P表示聚烯烃骨架,和n是1至100。
19.权利要求1所述的组合物,其中聚烯烃类低聚物是由聚烯烃二醇和异氰酸酯基烷氧基硅烷的反应产物形成的聚氨酯。
20.权利要求1所述的组合物,其中聚烯烃类低聚物是由聚丁二烯二醇和异氰酸酯基三甲氧基硅烷的反应产物形成的聚氨酯。
21.权利要求1所述的组合物,其中聚烯烃类低聚物具有约10,000至约15,000的平均分子量(Mw)。
22.权利要求1所述的组合物,其中聚烯烃类低聚物具有约10,000至约15,000的平均分子量(Mw)。
23.权利要求1所述的组合物,其进一步包含(甲基)丙烯酸酯单体。
24.权利要求1所述的组合物,其进一步包含选自由稀释剂、增稠剂、稳定剂、着色剂、颜料、抗氧剂、增塑剂、流变改性剂和它们的任意组合组成的组的组分。
25.制造光学组件的方法,包括下述步骤:
a)提供显示面板和包括防护透镜或触摸面板的顶部基板;
b)提供根据权利要求1所述的粘合剂组合物,以使其配置在所述顶部基板与显示面板之间;和
c)通过暴露至电磁波谱中的辐射、热和湿气中的至少之一,将所述粘合剂组合物固化。
26.再加工光学组件的方法,包括下述步骤:
a)通过加热光学组件将顶部基板与显示面板分离;
b)将分离的基板和显示面板冷却至室温(25℃);和
c)从顶部基板和/或显示面板剥离所述粘合剂。
27.光学组件,包括显示面板、用于所述显示面板的顶部基板、和配置在二者之间的权利要求1所述的粘合剂组合物的反应产物。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201662281876P | 2016-01-22 | 2016-01-22 | |
US62/281,876 | 2016-01-22 | ||
US201662362411P | 2016-07-14 | 2016-07-14 | |
US62/362,411 | 2016-07-14 | ||
PCT/US2017/014008 WO2017127469A1 (en) | 2016-01-22 | 2017-01-19 | Dual curing optically transparent adhesive compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN108495902A true CN108495902A (zh) | 2018-09-04 |
CN108495902B CN108495902B (zh) | 2021-02-19 |
Family
ID=59362840
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201780007023.7A Active CN108495902B (zh) | 2016-01-22 | 2017-01-19 | 双重固化光学透明粘合剂组合物 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10889737B2 (zh) |
EP (1) | EP3405542B1 (zh) |
JP (2) | JP7263008B2 (zh) |
KR (1) | KR102472490B1 (zh) |
CN (1) | CN108495902B (zh) |
CA (1) | CA3011255A1 (zh) |
MX (1) | MX2018007927A (zh) |
TW (1) | TW201741428A (zh) |
WO (1) | WO2017127469A1 (zh) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112457804A (zh) * | 2020-11-24 | 2021-03-09 | 上海汉司实业有限公司 | 一种紫外光和湿气双重固化的组合物 |
CN112961609A (zh) * | 2021-02-03 | 2021-06-15 | 广州回天新材料有限公司 | 一种可紫外光和湿气固化的密封胶及其制备方法和应用 |
CN116162431A (zh) * | 2022-12-30 | 2023-05-26 | 烟台德邦科技股份有限公司 | 一种混杂固化耐湿热型胶黏剂及其制备方法 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102507884B1 (ko) | 2018-01-05 | 2023-03-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 윈도우 분리 장치 및 그 장치를 이용한 윈도우 분리 방법 |
KR102623375B1 (ko) | 2018-06-08 | 2024-01-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 표시장치 및 이의 제조 방법 |
CN115175945A (zh) * | 2020-05-15 | 2022-10-11 | 积水化学工业株式会社 | 光湿气固化型树脂组合物、电子部件用粘接剂、固化体及电子部件 |
DE102022127933A1 (de) * | 2022-10-21 | 2024-05-02 | Follmann Gmbh & Co. Kg | Radikalische Polymerisation von UV-vernetzenden Silanacrylaten in einer Isocyanat-haltigen Polyurethan-Matrix |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102925062A (zh) * | 2011-08-12 | 2013-02-13 | 汉高股份有限公司 | 光学透明的双固化粘合剂 |
US20150166860A1 (en) * | 2012-08-20 | 2015-06-18 | Henkel (China) Co. Ltd | Liquid optically clear photo-curable adhesive for display application |
US20150376476A1 (en) * | 2014-06-26 | 2015-12-31 | Dymax Corporation | Actinic radiation and moisture dual curable composition |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20090159206A1 (en) * | 2007-12-20 | 2009-06-25 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Moisture curable hot melt adhesive |
EP2511360A4 (en) | 2009-12-07 | 2014-05-21 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | Organic light-emitting material and organic light-emitting element |
TWI476260B (zh) * | 2013-05-13 | 2015-03-11 | Chi Mei Corp | 光硬化可剝離型黏著劑組成物及其應用 |
-
2017
- 2017-01-19 WO PCT/US2017/014008 patent/WO2017127469A1/en active Application Filing
- 2017-01-19 MX MX2018007927A patent/MX2018007927A/es unknown
- 2017-01-19 CN CN201780007023.7A patent/CN108495902B/zh active Active
- 2017-01-19 JP JP2018538120A patent/JP7263008B2/ja active Active
- 2017-01-19 EP EP17741874.6A patent/EP3405542B1/en active Active
- 2017-01-19 CA CA3011255A patent/CA3011255A1/en not_active Abandoned
- 2017-01-19 KR KR1020187018940A patent/KR102472490B1/ko active IP Right Grant
- 2017-01-20 TW TW106102098A patent/TW201741428A/zh unknown
-
2018
- 2018-06-28 US US16/021,995 patent/US10889737B2/en active Active
-
2022
- 2022-11-07 JP JP2022177922A patent/JP2023011878A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102925062A (zh) * | 2011-08-12 | 2013-02-13 | 汉高股份有限公司 | 光学透明的双固化粘合剂 |
US20150166860A1 (en) * | 2012-08-20 | 2015-06-18 | Henkel (China) Co. Ltd | Liquid optically clear photo-curable adhesive for display application |
US20150376476A1 (en) * | 2014-06-26 | 2015-12-31 | Dymax Corporation | Actinic radiation and moisture dual curable composition |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112457804A (zh) * | 2020-11-24 | 2021-03-09 | 上海汉司实业有限公司 | 一种紫外光和湿气双重固化的组合物 |
CN112961609A (zh) * | 2021-02-03 | 2021-06-15 | 广州回天新材料有限公司 | 一种可紫外光和湿气固化的密封胶及其制备方法和应用 |
CN116162431A (zh) * | 2022-12-30 | 2023-05-26 | 烟台德邦科技股份有限公司 | 一种混杂固化耐湿热型胶黏剂及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2019509360A (ja) | 2019-04-04 |
TW201741428A (zh) | 2017-12-01 |
CA3011255A1 (en) | 2017-07-27 |
EP3405542B1 (en) | 2023-06-21 |
US10889737B2 (en) | 2021-01-12 |
KR102472490B1 (ko) | 2022-11-30 |
WO2017127469A1 (en) | 2017-07-27 |
JP7263008B2 (ja) | 2023-04-24 |
US20180305594A1 (en) | 2018-10-25 |
EP3405542A4 (en) | 2019-09-18 |
EP3405542A1 (en) | 2018-11-28 |
JP2023011878A (ja) | 2023-01-24 |
KR20180101362A (ko) | 2018-09-12 |
MX2018007927A (es) | 2018-08-09 |
CN108495902B (zh) | 2021-02-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN108495902A (zh) | 双重固化光学透明粘合剂组合物 | |
CN102533204B (zh) | 光学粘合剂组合物和包括光学粘合剂组合物的显示器面板 | |
CN102585713B (zh) | 显示器用光学粘合剂组合物、光学粘合剂膜和显示器装置 | |
KR101142804B1 (ko) | 자외선 경화형 폴리우레탄 접착제의 제조방법 | |
TWI502041B (zh) | 光固化黏合劑組合物、行動電話模組的組裝方法及模組裝置 | |
TWI487732B (zh) | 光硬化型矽氧烷聚胺酯(甲基)丙烯酸酯組成物、黏著劑及硬化物 | |
KR20170074198A (ko) | 액상의 광학 투명 접착제 (loca)를 위한 반응성 올레핀계 화합물 및 디이소시아네이트로부터의 저 단량체 1:1 1부가물 및 히드록시-종결된 폴리부타디엔으로부터의 아크릴레이트-종결된 우레탄 폴리부타디엔 | |
JP6237611B2 (ja) | イソシアネート基含有有機ケイ素化合物、その製造方法、接着剤、粘着剤およびコーティング剤 | |
CN105732987B (zh) | 含有异氰酸酯基的有机聚硅氧烷化合物、其制造方法、粘接剂、压敏粘合剂和涂布剂 | |
US9752064B2 (en) | Transparent UV-curable adhesive | |
KR20200084016A (ko) | 폴리실록산 우레탄 화합물 및 광학적으로 투명한 접착제 조성물 | |
JP2000038547A (ja) | 光硬化型接着剤組成物およびそれを用いた光学部材 | |
JP2000038546A (ja) | 光硬化型接着剤組成物およびそれを用いた光学部材 | |
CN105745240B (zh) | 固化性组合物、固化膜的制造方法、固化膜及显示装置 | |
KR20150106770A (ko) | 저유전상수를 가지며 접착력 및 내환경성이 우수한 평판 디스플레이 커버 윈도우 접착용 자외선 경화형 접착제 조성물 및 그 제조 방법 | |
CN112831021B (zh) | 聚氨酯丙烯酸酯低聚物及其制备方法、涂料组合物及其应用 | |
CN111386324A (zh) | 聚硅氧烷氨基甲酸酯化合物和光学透明粘合剂组合物 | |
CN113227157B (zh) | 光固化性树脂组合物以及图像显示装置的制造方法 | |
JPH03247671A (ja) | 光ファイバ被覆用紫外線硬化型樹脂組成物 | |
JP2018115255A (ja) | 硬化性樹脂、硬化性樹脂組成物および積層体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20220801 Address after: Dusseldorf Patentee after: HENKEL AG & Co.KGaA Address before: Dusseldorf Patentee before: HENKEL IP & HOLDING GmbH |
|
TR01 | Transfer of patent right |