CN108440415B - 一种油溶性双咪唑啉衍生物缓蚀剂及其制备方法和用途 - Google Patents

一种油溶性双咪唑啉衍生物缓蚀剂及其制备方法和用途 Download PDF

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Abstract

一种油溶性双咪唑啉衍生物缓蚀剂，其结构通式为：

Description

一种油溶性双咪唑啉衍生物缓蚀剂及其制备方法和用途
技术领域
本发明属于油气田缓蚀剂有机化合物技术领域，尤其涉及一种油溶性双咪唑啉衍生物缓蚀剂及其制备方法和用途。
背景技术
在油气田生产过程中，酸性气体CO2、H2S和水会伴随天然气产出。干燥的H2S、CO2气体一般没有腐蚀性，但当其溶于水后会促进钢铁发生不同形式的电化学腐蚀破坏。作为伴生气而存在于油气之中的H2S、CO2气体，常通过油气的开采、输运等方式进入到集输***。目前国内外油气田所采用的油气管线及其他设备多采用钢铁制作，这些材质对H2S、CO2腐蚀的抵抗性普遍较差，因此，腐蚀问题存在于油气开采运输的各个环节。油气开采及储存运输设备的腐蚀不仅会影响生产带来经济损失，还严重威胁着油气田的安全。
近年来，伴随深层含油气藏的开发，H2S、CO2腐蚀给油气田钻采集输***带来的问题越来越严重，腐蚀防护已成为石油天然气工业的研究热点。实践表明，在H2S、CO2腐蚀防护中，采用缓蚀剂保护时，整个***中凡是与介质接触的金属体均可受到保护，且缓蚀剂一次性投资成本比较低，防护工艺简单。因此，缓蚀剂在石油石化领域发挥着非常重要的作用，广泛应用于石油天然气行业的各个领域。目前国内外使用的油气田缓蚀剂大多是吸附型缓蚀剂，主要缓蚀成分是有机物，如丙炔醇类、有机胺类、咪唑啉类、季铵盐类等等。由于咪唑啉类毒性低故使用广泛。
发明内容
为了克服背景技术中的不足，本发明的目的是一种油气田集输管道用的油溶性双咪唑啉衍生物缓蚀剂。
本发明的另一目的是提供该油溶性双咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法。
本发明的第三个目的是提供该硫脲基改性咪唑啉作为油气田集输管道设备防腐剂的应用。
为了实现所述发明目的，本发明采用如下技术方案：一种油溶性双咪唑啉衍生物缓蚀剂，其结构通式为：
Figure BDA0001663484230000021
其中R代表含有8～20个碳原子直链或带有支链的烷烃或烯烃。
一种油溶性双咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法，其制备步骤为：S1,将羧甲基半胱氨酸和二乙烯三胺反应得到双咪唑啉中间体,其化学反应式如下：
Figure BDA0001663484230000022
S2,将S1中制得的双咪唑啉中间体与有机酸反应得到该油溶性双咪唑啉衍生物缓蚀剂，其化学反应式如下：
Figure BDA0001663484230000031
其中R代表含有8～20个碳原子直链或带有支链的烷烃或烯烃。
为了进一步改进技术方案，本发明所述S1的具体操作步骤为：将羧甲基半胱氨酸和二乙烯三胺按质量比例1：2～1：2.5加入容器中，在携水剂二甲苯存在的条件下，采取逐步升温的方法，先进行酰胺反应，再进行成环反应，即得到咪唑啉中间体。
为了进一步改进技术方案，将S1中制得的双咪唑啉中间体中加入有机酸，在缩合剂N,N’-二环己基碳二亚胺存在的条件下，搅拌反应1～3h，得到油溶性双咪唑啉衍生物缓蚀剂。
为了进一步改进技术方案，所述步骤S1中逐步升温的过程为在不断搅拌的条件下，升温至210℃～220℃，升温反应4h，即得到双咪唑啉中间体；所述步骤S2中咪唑啉中间体冷却至室温后加入有机酸，加入少量缩合剂N,N’-二环己基碳二亚胺，加入完毕后搅拌反应3h，冷却后得到双咪唑啉衍生物。
为了进一步改进技术方案，本发明所述步骤S2中的季铵化试剂为氯化苄，所述羧甲基半胱氨酸：二乙烯三胺：有机酸的质量比例为1：2：2。
为了进一步改进技术方案，本发明所述有机酸为碳链长度在8～20个碳原子的有机酸。
为了进一步改进技术方案，本发明所述有机酸为蓖麻油酸、亚油酸、异辛酸或油酸中的一种。
一种油溶性双咪唑啉衍生物缓蚀剂，将油溶性双咪唑啉衍生物缓蚀剂与柴油、甲苯、二甲苯或者其他闪点>80℃的溶剂油稀释，之后作为油气田集输管道设备缓蚀剂的应用。
由于采用了上述技术方案，本发明具有如下有益效果：本发明制备出一种油溶性双咪唑啉衍生物达到抗油气田集输管道腐蚀的目的，与现有的油气田缓蚀剂相比，该种油溶性双咪唑啉衍生物引入半胱氨酸，可以与金属表面产生多中心吸附，具有更好的流动性，增强了缓蚀剂缓蚀效果，解决了现有水溶性咪唑啉缓蚀剂造成的水污染严重的现状。与传统油溶性缓蚀剂相比，该种油溶性双咪唑啉衍生物属于环境友好型的绿色缓蚀剂，且经过试验，缓蚀效果良好。
本发明中的双咪唑啉衍生物缓蚀剂缓蚀剂油溶性良好。
本发明中，缓蚀剂的稀释剂为柴油、甲苯、二甲苯或者其他闪点>80℃的溶剂油。
本发明中，当羧甲基半胱氨酸：二乙烯三胺：有机酸＝1：2：2时，产率最高。
本发明中，成环反应最高温度为210℃时反应效率较高。
本发明提供的缓蚀剂中，双咪唑啉衍生物主要由两个含C＝N双键的五元杂环，半胱氨酸和油酸组成。缓蚀剂分子与金属界面发生吸附时，分子上的咪唑啉环优先吸附，形成一层疏水膜，阻碍溶液中H2O，H+，HCO3 -，HS-等腐蚀介质向金属表面迁移。引入的半胱氨酸，由于分子中含有杂原子，可以吸附在铁表面抑制腐蚀发生，并且氨基酸与金属铁的吸附伴随着化学反应的发生，形成的配合物比较稳定。长链有机酸的酸引入增强了该缓蚀剂的油溶性。在使用时，该双咪唑啉衍生物与硫脲、炔醇类缓蚀剂(如：乙炔醇)、苯并三氮唑等复配，使具有更好的流动性，与金属接触时产生多中心化学吸附，从而提高了缓蚀效果。
具体实施方式
通过下面的实施例可以详细的解释本发明，公开本发明的目的旨在保护本发明范围内的一切技术改进。
实施例一
本实施例提供一种油溶性双咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法。该种油溶性双咪唑啉衍生物是将羧甲基半胱氨酸和二乙烯三胺反应得到双咪唑啉中间体，再与有机酸反应得到。
本实施例提供了上述改性咪唑啉的具体合成步骤，具体步骤如下：
将羧甲基半胱氨酸与二乙烯三胺按照
Figure BDA0001663484230000052
摩尔比投入反应器，携水剂二甲苯存在的情况下在不断搅拌下逐步升温至210℃，升温反应时间为4小时，得到双咪唑啉中间体；冷却至室温后按照摩尔比
Figure BDA0001663484230000051
加入油酸，少量缩合剂DCC，加入完毕后搅拌反应3h，冷却后得到双咪唑啉衍生物1，经试验在甲苯、二甲苯、柴油中溶解性良好。
实施例二
本实施例提供一种油溶性双咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法。该种油溶性双咪唑啉衍生物是将羧甲基半胱氨酸和二乙烯三胺反应得到双咪唑啉中间体，再与有机酸反应得到。
本实施例提供了上述改性咪唑啉的具体合成步骤，具体步骤如下：
将羧甲基半胱氨酸与二乙烯三胺按照
Figure BDA0001663484230000061
摩尔比投入反应器，携水剂二甲苯存在的情况下在不断搅拌下逐步升温至210℃，升温反应时间为4小时，得到双咪唑啉中间体；冷却至室温后按照摩尔比
Figure BDA0001663484230000062
加入亚油酸，少量缩合剂DCC，加入完毕后搅拌反应2h，冷却后得到油溶性双咪唑啉衍生物2，经试验在甲苯、二甲苯、柴油中溶解性良好。
实施例三
本实施例提供一种油溶性双咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法。该种油溶性双咪唑啉衍生物是将羧甲基半胱氨酸和二乙烯三胺反应得到双咪唑啉中间体，再与有机酸反应得到。
本实施例提供了上述改性咪唑啉的具体合成步骤，具体步骤如下：
将羧甲基半胱氨酸与二乙烯三胺按照
Figure BDA0001663484230000064
摩尔比投入反应器，携水剂二甲苯存在的情况下在不断搅拌下逐步升温至210℃，升温反应时间为4小时，得到双咪唑啉中间体；冷却至室温后按照摩尔比
Figure BDA0001663484230000063
加入蓖麻油酸，少量缩合剂DCC，加入完毕后搅拌反应2.5h，冷却后得到油溶性双咪唑啉衍生物3，经试验在甲苯、二甲苯、柴油中溶解性良好。
实施例四
本实施例提供一种油溶性双咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法。该种油溶性双咪唑啉衍生物是将羧甲基半胱氨酸和二乙烯三胺反应得到双咪唑啉中间体，再与有机酸反应得到。
本实施例提供了上述改性咪唑啉的具体合成步骤，具体步骤如下：
将羧甲基半胱氨酸与二乙烯三胺按照
Figure BDA0001663484230000065
摩尔比投入反应器，携水剂二甲苯存在的情况下在不断搅拌下逐步升温至210℃，升温反应时间为4小时，得到双咪唑啉中间体；冷却至室温后按照摩尔比
Figure BDA0001663484230000072
加入异辛酸，少量缩合剂DCC，加入完毕后搅拌反应3h，冷却后得到油溶性双咪唑啉衍生物4，经试验在甲苯、二甲苯、柴油中溶解性良好。
将上述实施例一、实施例二、实施例三和实施例四中所得的油溶性双咪唑啉衍生物1、2、3、4分别用柴油稀释成30％的溶液，通过稀释来增加缓蚀剂的流动性，降低缓蚀剂的凝点，使其可以在温度较低时使用。
通过将1、2、3、4油溶性双咪唑啉衍生物缓蚀剂的稀释液与硫脲、乙炔醇、苯并三氮唑进行复配，最佳复配比例与缓蚀效率见下表1：
表1为实施例一～四油溶性双咪唑啉衍生物缓蚀剂的稀释液的腐蚀率和缓蚀速率
Figure BDA0001663484230000071
Figure BDA0001663484230000081
综上所述，双咪唑啉衍生物是一种优良缓蚀剂，可与硫脲、乙炔醇、苯并三氮唑等进行复配使用。配制、实施方便，且缓蚀效率高。本发明可用于油气田集输管道防腐。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例子，并非是对本发明其他实施形式的限制，任何熟悉本专业的技术人员可能利用上述的技术内容稍做修改来效仿实施案例，但凡不能脱离本发明的技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所做任何简单的修改，等同变化等，仍旧属于本发明技术方案的保护范围。
本发明未详述部分为现有技术。

Claims (7)

1.一种油溶性双咪唑啉衍生物缓蚀剂，其特征是：其结构通式为：
Figure FDA0002625654650000011
其中R代表含有8～20个碳原子直链或带有支链的烷基 或烯基 。
2.一种如权利要求1所述的油溶性双咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法，其特征是：其制备步骤为：S1,将羧甲基半胱氨酸和二乙烯三胺反应得到双咪唑啉中间体,其化学反应式如下：
Figure FDA0002625654650000012
S2,将S1中制得的双咪唑啉中间体与有机酸反应得到该油溶性双咪唑啉衍生物缓蚀剂，其化学反应式如下：
Figure FDA0002625654650000013
其中R代表含有8～20个碳原子直链或带有支链的烷基 或烯基 。
3.如权利要求2所述的油溶性双咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法，其特征是：所述S1的具体操作步骤为：将羧甲基半胱氨酸和二乙烯三胺按质量比例1：2～1：2.5加入容器中，在携水剂二甲苯存在的条件下，采取逐步升温的方法，先进行酰胺反应，再进行成环反应，即得到咪唑啉中间体。
4.如权利要求2所述的油溶性双咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法，其特征是：将S1中制得的双咪唑啉中间体中加入有机酸，在缩合剂N,N’-二环己基碳二亚胺存在的条件下，搅拌反应1～3h，得到油溶性双咪唑啉衍生物缓蚀剂。
5.如权利要求3所述的油溶性双咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法，其特征是：所述步骤S1中逐步升温的过程为在不断搅拌的条件下，升温至210℃～220℃，升温反应4h，即得到双咪唑啉中间体；所述步骤S2中双咪唑啉中间体与有机酸反应的反应过程为：将S1中制得的双咪唑啉中间体冷却至室温后加入有机酸，加入少量缩合剂N,N’-二环己基碳二亚胺，加入完毕后搅拌反应3h，冷却后得到双咪唑啉衍生物。
6.如权利要求2所述的油溶性双咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法，其特征是：所述羧甲基半胱氨酸：二乙烯三胺：有机酸的质量比例为1：2：2。
7.一种如权利要求1所述的油溶性双咪唑啉衍生物缓蚀剂与柴油、甲苯、二甲苯或者其他闪点>80℃的溶剂油稀释之后作为油气田集输管道设备缓蚀剂的应用。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110158091A (zh) * 2019-06-28 2019-08-23 湖南浩润科技有限公司 一种新型油溶性缓蚀剂
CN114685372A (zh) * 2020-12-25 2022-07-01 中国石油化工股份有限公司 一种多吸附位点的油溶性高效咪唑啉缓蚀剂及其制备方法
CN116589999A (zh) * 2023-05-17 2023-08-15 广汉市华星新技术开发研究所（普通合伙） 一种复合缓速酸及其制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1584121A (zh) * 2004-06-04 2005-02-23 中国石油化工集团公司 一种抑制剂及其制备方法和应用
CN103898515A (zh) * 2012-12-28 2014-07-02 中国石油天然气集团公司 一种油气田用缓蚀剂及其制备方法
CN106432085A (zh) * 2016-10-08 2017-02-22 中国石油大学(华东) 一种脲基双咪唑啉缓蚀剂及其制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1584121A (zh) * 2004-06-04 2005-02-23 中国石油化工集团公司 一种抑制剂及其制备方法和应用
CN103898515A (zh) * 2012-12-28 2014-07-02 中国石油天然气集团公司 一种油气田用缓蚀剂及其制备方法
CN106432085A (zh) * 2016-10-08 2017-02-22 中国石油大学(华东) 一种脲基双咪唑啉缓蚀剂及其制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
双咪唑啉季铵盐缓蚀剂的合成及性能研究;张光华，等;《科学技术与工程》;20161031;第16卷(第29期);1-6 *
含硫双咪唑啉季铵盐缓蚀剂的缓蚀性能研究;***，等;《长江大学学报（自科版）》;20161231;第13卷(第34期);46-52 *
新型双咪唑啉衍生物缓蚀剂合成及性能研究;汪云鹏，等;《广东化工》;20161231;第43卷(第8期);8-9 *

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