CN108147949B - 一种苯二酚反应液的分离方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种苯二酚反应液的分离方法，包括以下步骤：将苯二酚反应液进行汽化，得到第一汽相冷凝液，汽化残液和第一冷颈收集液；采用汽态苯酚对汽化残液进行汽提，得到第二汽相冷凝液，汽提残液和第二冷颈收集液；将第一汽相冷凝液和第二汽相冷凝液进行精馏分离苯酚、邻苯二酚和对苯二酚。本发明先将反应液汽化，将焦油、催化剂与苯酚、苯二酚进行分离，该温度较低，降低了物料的变质损失；然后以苯酚汽提，将焦油中残余的苯二酚提取出来，大大降低了排出的焦油中苯二酚的含量，在变质损失较低的情况下实现了较低的带走损失。然后精馏即可达到苯酚、邻苯二酚、对苯二酚分离的目的。

Description

一种苯二酚反应液的分离方法
技术领域
本发明涉及苯二酚制备技术领域，尤其涉及一种苯二酚反应液的分离方法。
背景技术
苯二酚包括邻苯二酚和对苯二酚，是重要的化工原料，具有广泛的应用领域。其中，邻苯二酚作为精细化学品的基本原料，用于农药、香料、医药、染料、聚合物等行业；对苯二酚是照相、橡胶、染料、农药、医药的重要中间体，用途比较广泛，近年来还在拓展其应用领域。
邻苯二酚和对苯二酚的传统工业生产方法主要有：
(1)邻氯苯酚或邻二氯苯水解法；
(2)愈创木酚(邻甲氧基苯酚)水解法；
(3)苯胺氧化法；
(4)二异丙苯氧化法。
以上工艺反应过程复杂，副产物多，环境污染严重，生产成本高。
相比之下，苯酚过氧化氢羟基化法是以苯酚和过氧化氢为原料，通过催化剂在邻、对位发生羟基化反应，一步合成邻苯二酚与对苯二酚，要比以上间接的多步方法都简单，目前世界上几乎所有的邻苯二酚以及1/3以上的对苯二酚都是由苯酚过氧化氢羟基化法生产的。该工艺路线简单、原料价廉、副产物是水及少量焦油，环境污染低，因而享有“清洁工艺”的美誉，是目前国际上竞相研究开发的最新技术，被公认为是21世纪最有前途的苯二酚生产工艺。目前，国际上成功工业化的苯酚过氧化氢羟基化法合成邻/对苯二酚工艺有Rhone-Poulenc法、Brichima法、Ube法等。但由于苯酚过氧化氢羟基化法的转化率一般较低，其反应液的组成为水、苯酚、邻苯二酚、对苯二酚、焦油和催化剂，后处理较为繁琐。
目前，苯酚过氧化氢羟基化法反应液的后处理分为两个工序：反应液的分离和苯二酚的精制。反应液中的水与苯酚形成共沸物，其沸点(99.5℃)与苯酚沸点(182℃)相差很大，可以很容易地用成熟的方法将其先行分离。在除去水之后，反应液分离的任务是将反应液分离成三个馏分：
循环苯酚：含少量水和苯二酚，返回反应工序；
混合苯二酚：含少量苯酚，送苯二酚精制工序；
焦油：含少量对苯二酚，排放。
比如罗纳·普朗克公司专利CNl45086A报道的分离提纯方法：将脱水浓缩后的反应产物送入脱苯酚塔一次脱除苯酚，塔釜物料送入脱焦塔和蒸发器脱除焦油，脱焦塔馏出物料送至第二脱酚塔，完全脱除苯酚后的物料送入产品精制塔，分离出邻苯二酚、对苯二酚。此工艺中脱焦油蒸发器采用薄膜蒸发器，将焦油在脱除部分苯酚和邻苯二酚之前从***中排出，分离出来的焦油中含7％左右的对苯二酚。
但是目前的反应液分离方法存在两个主要问题——变质损失和带走损失：
苯酚、邻苯二酚和对苯二酚的常压沸点分别为182℃、246℃和287℃，老胶(即焦油)基本上是不挥发物，因此，采用精馏分离，不难实现它们的分离。但是精馏分离过程中存在很大的物料损失。
而且苯酚和苯二酚属热敏物质，在精馏过程中会变质。实验表明，纯的苯酚和苯二酚在200℃下精馏时变质损失并不大，在1％以下。但是，它们与催化剂和老胶共存时，变质损失明显增大，这是反应液分离时需要解决的首要问题。变质损失量取决于物料的受热时间和精馏温度，受热时间愈短，精馏温度愈低，变质损失愈小。
同时在排放的焦油中会含有苯二酚，造成带走损失。挥发性很小的焦油中所含苯二酚之量取决于精馏釜温，温度愈低，带走损失愈大。
因此，变质损失和带走损失此消彼长。为减少带走损失，脱焦油温度要高，但高温下变质损失显著增加，总损失可能更大，变质损失和带走损失很难两全，这是反应液分离中急需解决的重要问题。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种苯二酚反应液的分离方法，变质损失和带走损失均较低。
本发明提供了一种苯二酚反应液的分离方法，包括以下步骤：
将苯二酚反应液进行汽化，得到第一汽相冷凝液，汽化残液和第一冷颈收集液；
采用汽态苯酚对汽化残液进行汽提，得到第二汽相冷凝液，汽提残液和第二冷颈收集液；
将第一汽相冷凝液和第二汽相冷凝液进行精馏分离苯酚、邻苯二酚和对苯二酚。
优选的，所述汽化的压力为15mmHg。
优选的，所述汽化的温度为160～200℃。
优选的，所述汽提的压力为15mmHg。
优选的，所述汽提的温度为160～220℃。
优选的，所述苯二酚反应液为经过脱水的苯酚的过氧化氢羟基化反应的反应液。
优选的，所述反应液含苯酚、邻苯二酚、对苯二酚、焦油和催化剂。
与现有技术相比，本发明提供了一种苯二酚反应液的分离方法，包括以下步骤：将苯二酚反应液进行汽化，得到第一汽相冷凝液，汽化残液和第一冷颈收集液；采用汽态苯酚对汽化残液进行汽提，得到第二汽相冷凝液，汽提残液和第二冷颈收集液；将第一汽相冷凝液和第二汽相冷凝液进行精馏分离苯酚、邻苯二酚和对苯二酚。本发明先将反应液汽化，将焦油、催化剂与苯酚、苯二酚进行分离，该温度较低，降低了物料的变质损失，苯酚的变质损失率在0.4％以下，邻苯二酚的变质损失率在3％以下，对苯二酚的变质损失率在3.5％以下；然后以苯酚汽提，将焦油中残余的苯二酚提取出来，大大降低了排出的焦油中苯二酚的含量，使邻苯二酚的残余含量小于1％，对苯二酚的残余含量小于5％，在变质损失较低的情况下实现了较低的带走损失。然后精馏即可达到苯酚、邻苯二酚、对苯二酚分离的目的。
具体实施方式
本发明提供了一种苯二酚反应液的分离方法，包括以下步骤：
将苯二酚反应液进行汽化，得到第一汽相冷凝液，汽化残液和第一冷颈收集液；
采用汽态苯酚对汽化残液进行汽提，得到第二汽相冷凝液，汽提残液和第二冷颈收集液；
将第一汽相冷凝液和第二汽相冷凝液进行精馏分离苯酚、邻苯二酚和对苯二酚。
本发明先将反应液汽化，冷凝后得到第一汽相冷凝液，汽化残液和第一冷颈收集液。其中，第一汽相冷凝液中含有大量苯酚和苯二酚；汽化残液中主要为焦油和催化剂，以及一部分随焦油带走的苯酚和苯二酚；冷颈收集液为苯酚。
所述汽化优选在负压下进行，汽化的压力优选为15mmHg。
所述汽化的温度优选为160～200℃，更优选为170～190℃，最优选为180℃。
本发明对所述汽化的方式并无特殊限定，可以为本领域技术人员熟知的汽化方式。优选采用连续全混方式，使与焦油接触的汽相中对苯二酚的分压最小，减少焦油中苯二酚的剩余含量。
所述汽化优选在汽化釜中进行。
上述汽化过程将焦油、催化剂与苯酚、苯二酚进行分离，且汽化温度较低，降低了物料的变质损失，实验结果表明，苯酚的变质损失率在0.4％以下，邻苯二酚的变质损失率在3％以下，对苯二酚的变质损失率在3.5％以下。
然后对汽化过程得到的汽化残液进行汽提，优选采用汽态苯酚作为汽提剂，与汽化残液接触，进行汽提，将残余的苯二酚从焦油中提取出来。分别得到第二汽相冷凝液，汽提残液和第二冷颈收集液。
其中，第二汽相冷凝液中主要含有苯酚和随焦油带走的苯二酚；汽提残液中主要含有剩余的焦油和催化剂；第二冷颈收集液为苯酚。
所述冷颈收集液为冷颈收集瓶收集的液相。
所述汽提优选在负压下进行，汽提的压力优选为15mmHg。
所述汽提的温度优选为160～220℃，更优选为170～210℃，最优选为180～200℃.
本发明对所述汽提的方式并无特殊限定，可以为本领域技术人员熟知的汽提方式。优选采用逆流汽提，或全混式汽提，只要能够加强汽液间的接触即可。
所述汽提优选在汽提釜中进行。
本发明采用汽提的方式，将焦油中残余的苯二酚提取出来，大大降低了排出的焦油中苯二酚的含量，使邻苯二酚的残余含量小于1％，对苯二酚的残余含量小于5％，进而具有较低的带走损失。
同时，本发明在精馏前，除去了苯酚、苯二酚体系中的催化剂和焦油，提高了其纯度，也降低了变质损失。
然后精馏即可达到苯酚、邻苯二酚、对苯二酚分离的目的。
具体的，将汽化和汽提过程中得到的汽相冷凝液进入精馏塔，分离苯酚和苯二酚。所述精馏的压力优选为15mmHg，以便于设备连接。
由于真空度较高，冷凝器后、真空泵前优选设置(0℃)冷井以捕捉苯酚，捕得的苯酚呈固态。
由于焦油和催化剂都是不挥发物，本发明采用最简单的汽化将它们从反应液中脱除。低的汽化温度造成汽化残液中苯二酚的浓度较高。随之本发明对汽化残液采用苯酚汽提，大大降低了排出的焦油中苯二酚的含量，在变质损失低的情况下实现了较低的带走损失，苯二酚随焦油排出的带走损失降低到了3％以下。在本发明中，由于苯酚与苯二酚的精馏分离是在脱除了焦油和催化剂之后进行，因此精馏过程中物料的变质损失变得极小。
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的苯二酚反应液的分离方法进行详细描述。
实施例1
180.1g经过脱水的苯酚的过氧化氢羟基化反应的反应液在100ml汽化釜中进行连续汽化，汽化压力15mmHg，汽化温度180℃。汽化结果得到汽相冷凝液166.8g，汽化残液8.3g，冷颈收集液4.6g。
各股物料的组成和各个组分的物料衡算见表1，表1是汽化得到的各股物料的组成和各个组分的物料衡算。其中汽化过程苯酚的损失率为0.39％，邻苯二酚的变质损失率为2.6％，对苯二酚的变质损失率为3.4％。
汽化得到的8.3g汽化残液在100ml汽提釜中用120g苯酚进行连续汽提，汽提压力15mmHg，汽提温度180℃。汽提结果得到汽相冷凝液166.8g，汽提残液8.3g，冷颈收集液4.6g。
各股物料的组成和各个组分的物料衡算见表2，表2是汽提得到的各股物料的组成和各个组分的物料衡算。由表2可以看出，得到的汽提残液焦油中不含苯酚，邻苯二酚的残余浓度为0.7％，对苯二酚的残余浓度为3.9％。
表1汽化得到的各股物料的组成和各个组分的物料衡算
Figure BDA0001172411900000061
表2汽提得到的各股物料的组成和各个组分的物料衡算
Figure BDA0001172411900000062
Figure BDA0001172411900000071
由表1和表2可以看出，上述汽化和汽提过程总的苯酚变质损失率为3.4％，邻苯二酚变质损失率为3.4％，对苯二酚的变质损失率为4.9％，邻苯二酚随焦油排出的带走损失为0.3％，对苯二酚随焦油排出的带走损失为2％。
实施例2
180.1g经过脱水的苯酚的过氧化氢羟基化反应的反应液在100ml汽化釜中进行连续汽化，汽化压力15mmHg，汽化温度180℃。汽化结果得到汽相冷凝液167.9g，汽化残液8.2g，冷颈收集液3.7g。
各股物料的组成和各个组分的物料衡算见表3，表3是汽化得到的各股物料的组成和各个组分的物料衡算。由表3可以看出，汽化过程苯酚的损失率为0.39％，邻苯二酚的变质损失率为2.5％，对苯二酚的变质损失率为3.4％。
汽化得到的8.2g汽化残液在100ml汽提釜中用60.5g苯酚进行连续汽提，汽提压力15mmHg，汽提温度180℃。汽提结果得到汽相冷凝液59.9g，汽提残液5.4g，冷颈收集液3.3g。各股物料的组成和各个组分的物料衡算见表4，表4是汽提得到的各股物料的组成和各个组分的物料衡算。
由表4可以看出，汽提残液焦油中不含苯酚，邻苯二酚的残余浓度为0.7％，对苯二酚的残余浓度为4.9％。
表3汽化得到的各股物料的组成和各个组分的物料衡算
Figure BDA0001172411900000081
表4汽提得到的各股物料的组成和各个组分的物料衡算
Figure BDA0001172411900000082
Figure BDA0001172411900000091
由表3和表4可以看出，汽化和汽提过程总的苯酚变质损失率为3.7％，邻苯二酚变质损失率为3.2％，对苯二酚的变质损失率为4.8％，邻苯二酚随焦油排出的带走损失为0.3％，对苯二酚随焦油排出的带走损失为2.6％。
由上述实施例可知，本发明首先用汽化-汽提的方法将苯酚的过氧化氢羟基化反应的反应液中的焦油和催化剂脱除，然后用精馏的方法对苯酚和苯二酚进行分离，完成反应液的粗分离。在变质损失较低的情况下实现了较低的带走损失。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (3)

1.一种苯二酚反应液的分离方法，其特征在于，包括以下步骤：
将苯二酚反应液进行汽化，得到第一汽相冷凝液，汽化残液和第一冷颈收集液；
采用汽态苯酚对汽化残液进行汽提，得到第二汽相冷凝液，汽提残液和第二冷颈收集液；
将第一汽相冷凝液和第二汽相冷凝液进行精馏分离苯酚、邻苯二酚和对苯二酚；
所述汽化的压力为15mmHg；
所述汽化的温度为160～200℃；
所述汽提的压力为15mmHg；
所述汽提的温度为160～220℃。
2.根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于，所述苯二酚反应液为经过脱水的苯酚的过氧化氢羟基化反应的反应液。
3.根据权利要求2所述的分离方法，其特征在于，所述反应液含苯酚、邻苯二酚、对苯二酚、焦油和催化剂。
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