CN113166125A - 新型化合物及利用其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供新型化合物及利用其的有机发光器件。
Description
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2019年6月21日的韩国专利申请第10-2019-0074430号和2020年6月19日的韩国专利申请第10-2020-0075129号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及新型化合物及利用其的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，因此正在进行大量的研究。
有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光器件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对用于如上所述的有机发光器件的有机物，持续要求开发新的材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献0001)韩国专利公开号第10-2013-073537号
发明内容
技术课题
本发明涉及新型化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本发明提供由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在上述化学式1中，
R1至R4各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的C6-60芳基，或者它们中相邻的两个可以彼此结合而形成苯环，
R5和R6各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基、或者包含选自N、O和S中的一个以上的杂原子的取代或未取代的C5-60杂芳基，
A为由下述化学式1A表示的取代基，
[化学式1A]
在上述化学式1A中，
X为O或S，
R11至R18中的任一个与化学式1连接，
R11至R18中未与化学式1连接的余者各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的C6-60芳基，或者它们中相邻的两个可以彼此结合而形成苯环。
另外，本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极；与上述第一电极对置而设置的第二电极；以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述本发明的化合物。
发明效果
由上述化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料，在有机发光器件中可以实现效率的提高、低的驱动电压和/或寿命特性的提高。特别是，由上述化学式1表示的化合物可以用作发光层的材料。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子抑制层7、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9和阴极4构成的有机发光器件的例子。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。
(用语的说明)
在本说明书中，
和
表示与其它取代基连接的键。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘(D)；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基(
，Alkyl thioxy)；芳基硫基(
，Aryl thioxy)；烷基磺酰基(
，Alkyl sulfoxy)；芳基磺酰基(
，Aryl sulfoxy)；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者包含N、O和S原子中的1个以上的杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
在本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状烷基或者碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基。根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以为
等。但并不限定于此。
在本说明书中，杂环基是包含O、N、Si和S中的1个以上作为杂原子的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基
、
唑基、
二唑基
***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基
苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基
异
唑基、
二唑基
噻二唑基、苯并噻唑基
吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不仅限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述芳基的示例相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述烷基的示例相同。在本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用上述关于杂环基的说明。在本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的示例相同。在本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于芳基的说明。在本说明书中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。在本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于芳基或环烷基的说明。在本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
(化合物)
本发明提供由上述化学式1表示的化合物。
由化学式1表示的化合物具有苯并咔唑基系取代基和三嗪系取代基通过亚苯基连接基团的对(para)位连接的结构，具有在上述亚苯基连接基团的特定位置(以三嗪系取代基为基准，邻(ortho)位)上包含其他A取代基(二苯并呋喃基系、二苯并噻吩基系)的结构。在这里，亚苯基连接基团除了苯并咔唑基系取代基、三嗪系取代基和A取代基以外不包含其他取代基，即，是指亚苯基连接基团的其余碳全部被氢取代的结构。由化学式1表示的化合物由于这样的结构而对于电子和空穴的稳定性高，可以稳定地维持电子和空穴的平衡。将本发明的化合物在有机发光器件中用作发光层时，可以显示出低驱动电压、高效率和长寿命的特性，因而优选。
另外，在上述化学式1中，A为由化学式1A表示的取代基，在化学式1A中，R11至R18中的任一个与化学式1连接(与亚苯基连接基团连接)，这时，化学式1由下述化学式1-1至1-4中的任一个表示：
[化学式1-1]
化学式1-2
化学式1-3
化学式1-4
在上述化学式1-1至1-4中，
X、R1至R6和R11至R18与上述的定义相同。
优选地，在化学式1A中，R11至R18中未与化学式1连接的余者各自独立地为氢、氘或苯基，或者它们中相邻的两个彼此结合而形成苯环。
另外，在化学式1A中，R11至R18中未与化学式1连接的余者中的相邻的两个彼此结合而形成苯环是指例如R11与化学式1连接时，R12和R13结合、或者R13和R14结合、或者R15和R16结合、或者R16和R17结合、或者R17和R18而形成苯环。此外的其它取代基与化学式1连接时，除此以外的其余中的相邻的两个也可以通过类似的方法而形成苯环。优选地，未形成苯环的余者均为氢。
优选地，化学式1A为选自下述基团中的任一个：
在式中，
表示与化学式1连接的键，
R"各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的C6-60芳基，
m为1至7的整数。
优选地，R"各自独立地为氢或苯基。
优选地，m为1或2。
另外，在上述化学式1中，R1至R4中相邻的两个彼此结合而形成苯环时，具体是指R1和R2结合、或者R2和R3结合、或者R3和R4结合而形成苯环。优选地，未形成苯环的余者均为氢。
作为一个例子，R1至R4中相邻的两个彼此结合而形成苯环时，上述化学式1用由下述化学式2-1至2-4表示的化合物中的任一个表示：
[化学式2-1]
化学式2-2
化学式2-3
化学式2-4
在上述化学式2-1至2-4中，
R'各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的C6-60芳基，
n为0至4的整数，
A、R5和R6与上述定义相同。
优选地，上述R'为氢或苯基。
优选地，上述R5和R6各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑-9-基或9-苯基-9H-咔唑基。
优选地，由上述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
由上述化学式1表示的化合物可以通过如下述反应式1所示的制造方法制造。
[反应式1]
在上述反应式1中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和A与化学式1中的定义相同，X为卤素，优选为氯或溴。
上述反应式为铃木偶联反应，上述反应中所使用的反应物、催化剂、溶剂等反应条件等可以根据本发明的化学式1的取代基的种类和位置而适当地变更来使用。
(有机发光器件)
另外，本发明提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为一个例子，本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极；与上述第一电极对置而设置的第二电极；以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。这时，上述第一电极为阳极时，上述第二电极为阴极，上述第一电极为阴极时，上述第二电极为阳极。
具体而言，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、发光层和阴极的正向结构(正常型(normal type))的有机发光器件。此外，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、发光层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子抑制层、发光层、空穴阻挡层、电子注入和传输层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数的有机层。
根据本发明的一实施例的有机发光器件的结构例示于图1和2。
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层中。
图2图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子抑制层7、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子抑制层、空穴阻挡层、以及电子注入和传输层中的1层以上中，优选可以包含在发光层中。
根据本发明的有机发光器件除了上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。此外，在上述有机发光器件包括复数个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
另外，由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(WO 2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此
作为一个例子，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极，或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highestoccupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述发光层是接收来自空穴传输层和电子传输的空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的层，根据一实施例的有机发光器件在上述发光层中包含由上述化学式1表示的化合物。由上述化学式1表示的化合物在发光层内用作主体物质。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴；红荧烯等，但不仅限于此。
上述发光层可以包含除了由化学式1表示的化合物以外的其他主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、
二茚并芘等，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
优选地，上述发光层可以包含如下所示的铱配位化合物作为掺杂剂材料，但并不限定于此。
上述电子抑制层是指如下的层：其形成在上述空穴传输层上，优选与发光层相接而设置，通过调节空穴迁移率，防止电子的过度迁移而提高空穴-电子之间的结合几率，从而起到改善有机发光器件的效率的作用。上述电子抑制层包含电子阻挡物质，作为这样的电子阻挡物质的例子，可以使用由上述化学式1表示的化合物、或者芳基胺系有机物等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是指如下的层：其形成在发光层上，优选与发光层相接而设置，通过调节电子迁移率，防止空穴的过度迁移而提高空穴-电子之间的结合几率，从而起到改善有机发光器件的效率的作用。上述空穴阻挡层包含空穴阻挡物质，作为这样的空穴阻挡物质的例子，可以使用包含三嗪的吖嗪类衍生物、***衍生物、
二唑衍生物、菲咯啉衍生物、氧化膦衍生物等导入有吸电子基团的化合物，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，且在各情况下伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
另外，上述的电子传输层和电子注入层能够以同时进行将接收的电子传输至发光层的电子传输层和电子注入层的作用的电子注入和传输层的形态而设置。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件的制造在下面的实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
制造例1：核结构的合成
制造例1-1：化合物a的合成
1)化合物a-1的制造
300.0g(1.0当量)的萘-2-胺(naphthalen-2-amine)、592.7g(1.0当量)的1-溴-2-碘苯(1-bromo-2-iodobenzene)、302.0g(1.5当量)的NaOtBu、4.70g(0.01当量)的Pd(OAc)2、12.12g(0.01当量)的4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(Xantphos)溶解于5L的1,4-二
烷(dioxane)中，回流并搅拌。3小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后，完全溶解于乙酸乙酯(Ethylacetate)，用水洗涤，再次减压而去除70％左右的溶剂。再次在回流状态下加入己烷(Hexane)，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了443.5g的化合物a-1(收率71％，MS:[M+H]+＝299)。
2)化合物a(5H-苯并[b]咔唑，5H-benzo[b]carbazole)的制造
将443.5g(1.0当量)的化合物a-1、8.56g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、463.2g(2.00当量)的K2CO3加入到4L的二乙基乙酰胺(Dimethylacetamide)中，回流并搅拌。3小时后，将反应物倒入水中，使晶体降落并过滤。将过滤的固体完全溶解于1,2-二氯苯(1,2-dichlorobenzene)后，用水洗涤，将溶解有生成物的溶液减压浓缩，使晶体降落，冷却后过滤。将其用柱层析进行纯化，从而得到了174.8g的化合物a(5H-苯并[b]咔唑)(收率48％，MS:[M+H]+＝218)。
制造例1-2：化合物b的合成
使用1-溴-2-碘萘(1-bromo-2-iodonaphthalene)代替1-溴-2-碘苯，通过与化合物a的制造方法相同的方法合成了下述化合物b(7H-二苯并[b,g]咔唑，7H-dibenzo[b,g]carbazole)(MS:[M+H]+＝268)。
制造例1-3：化合物c的合成
使用2,3-二溴萘(2,3-dibromonaphthalene)代替1-溴-2-碘苯，通过与化合物的制造方法相同的方法合成了化合物c(6H-二苯并[b,h]咔唑，6H-dibenzo[b,h]carbazole)(MS:[M+H]+＝268)。
制造例1-4：化合物d的合成
使用2-溴-1-碘萘(2-bromo-1-iodonaphthalene)代替1-溴-2-碘苯，通过与化合物a的制造方法相同的方法合成了化合物d(13H-二苯并[a,h]咔唑，13H-dibenzo[a,h]carbazole)。
MS：[M+H]+＝268
制造例2：中间体化合物的合成
制造例2-1：中间体化合物A的合成
1)中间体化合物1-a的合成
将2-氯-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4-(naphthalen-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(30g，94.4mmol)和(2-溴-4-氯苯基)硼酸((2-bromo-4-chlorophenyl)boronic acid)(24.4g，103.8mmol)加入到600ml的THF中并搅拌，将碳酸钾(potassium carbonate)(52.2g，377.6mmol)溶解于水而进行投入。将上述混合物充分搅拌后回流，然后投入双(三叔丁基膦)钯(0)(bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))(0.5g，0.9mmol)。反应2小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了31.2g的中间体化合物1-a(2-(2-溴-4-氯苯基)-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，2-(2-bromo-4-chlorophenyl)-4-(naphthalen-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(收率70％)。
MS:[M+H]+＝474
2)中间体化合物A的合成
将中间体化合物1-a(31.2g，66mmol)和2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(2-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-4,4,5,5-te tramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(19.4g，66mmol)加入到624ml的THF中并搅拌，将碳酸钾(36.5g，264mmol)溶解于水而进行投入，充分搅拌后回流，然后投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。反应3小时后，冷却至常温，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而制造了23.3g的中间体化合物A(收率63％)。
MS:[M+H]+＝561
制造例2-2：中间体化合物B至Y的合成
在制造例2-1中，使用取代基的种类不同的反应物，除此以外，通过与制造例2-1相同的方法合成了下述中间体化合物B至Y。
制造例3：由本申请化学式1表示的化合物的合成
制造例3-1：化合物1的合成
在氮气氛下，将中间体化合物A(20g，35.7mmol)、化合物a(7.8g，35.7mmol)、叔丁醇钠(sodium tert-butoxide)(6.9g，71.4mmol)加入到400ml的二甲苯(Xylene)中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。3小时后，反应结束后，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了16.1g的化合物1(收率61％，MS:[M+H]+＝742)。
制造例3-2：化合物2的合成
在氮气氛下，将中间体化合物B(20g，33.3mmol)、化合物a(7.2g，33.3mmol)、叔丁醇钠(6.4g，66.7mmol)加入到400ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。3小时后，反应结束后，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了14.1g的化合物2(收率54％，MS:[M+H]+＝782)。
制造例3-3：化合物3的合成
在氮气氛下，将中间体化合物C(20g，28.9mmol)、化合物a(6.3g，28.9mmol)、叔丁醇钠(5.6g，57.9mmol)加入到400ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。3小时后，反应结束后，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了16.4g的化合物3(收率65％，MS:[M+H]+＝873)。
制造例3-4：化合物4的合成
在氮气氛下，将中间体化合物D(20g，30.8mmol)、化合物a(6.7g，30.8mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61.5mmol)加入到400ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。3小时后，反应结束后，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了15.1g的化合物4(收率59％，MS:[M+H]+＝832)。
制造例3-5：化合物5的合成
在氮气氛下，将中间体化合物E(20g，27.5mmol)、化合物a(6g，27.5mmol)、叔丁醇钠(5.3g，54.9mmol)加入到400ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。3小时后，反应结束后，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了16.2g的化合物5(收率65％，MS:[M+H]+＝910)。
制造例3-6：化合物6的合成
在氮气氛下，将中间体化合物F(20g，30mmol)、化合物a(6.5g，30mmol)、叔丁醇钠(5.8g，60mmol)加入到400ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。3小时后，反应结束后，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了17.3g的化合物6(收率68％，MS:[M+H]+＝848)。
制造例3-7：化合物7的合成
在氮气氛下，将中间体化合物G(20g，30.7mmol)、化合物a(6.7g，30.7mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61.3mmol)加入到400ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。3小时后，反应结束后，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了12.3g的化合物7(收率48％，MS:[M+H]+＝834)。
制造例3-8：化合物8的合成
在氮气氛下，将中间体化合物H(20g，30.8mmol)、化合物a(6.7g，30.8mmol)、叔丁醇钠(5.9g，61.5mmol)加入到400ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。3小时后，反应结束后，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了12.3g的化合物8(收率48％，MS:[M+H]+＝832)。
制造例3-9：化合物9的合成
在氮气氛下，将中间体化合物I(20g，32.8mmol)、化合物a(7.1g，32.8mmol)、叔丁醇钠(6.3g，65.6mmol)加入到400ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。3小时后，反应结束后，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了15.6g的化合物9(收率60％，MS:[M+H]+＝792)。
制造例3-10：化合物10的合成
在氮气氛下，将中间体化合物J(20g，29.3mmol)、化合物a(6.4g，29.3mmol)、叔丁醇钠(5.6g，58.6mmol)加入到400ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。3小时后，反应结束后，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了16.2g的化合物10(收率64％，MS:[M+H]+＝864)。
制造例3-11：化合物11的合成
在氮气氛下，将中间体化合物K(20g，27.1mmol)、化合物a(5.9g，27.1mmol)、叔丁醇钠(5.2g，54.2mmol)加入到400ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。3小时后，反应结束后，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10g的化合物11(收率40％，MS:[M+H]+＝920)。
制造例3-12：化合物12的合成
在氮气氛下，将中间体化合物L(20g，27.5mmol)、化合物a(6g，27.5mmol)、叔丁醇钠(5.3g，55.1mmol)加入到400ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。3小时后，反应结束后，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了17.5g的化合物12(收率70％，MS:[M+H]+＝908)。
制造例3-13：化合物13的合成
在氮气氛下，将中间体化合物M(20g，29mmol)、化合物a(6.3g，29mmol)、叔丁醇钠(5.6g，58mmol)加入到400ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。3小时后，反应结束后，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了15.4g的化合物13(收率61％，MS:[M+H]+＝872)。
制造例3-14：化合物14的合成
在氮气氛下，将中间体化合物N(20g，28.3mmol)、化合物c(7.6g，28.3mmol)、叔丁醇钠(5.4g，56.6mmol)加入到400ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。3小时后，反应结束后，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了11.7g的化合物14(收率44％，MS:[M+H]+＝938)。
制造例3-15：化合物15的合成
在氮气氛下，将中间体化合物O(20g，38mmol)、化合物c(10.2g，38mmol)、叔丁醇钠(7.3g，76mmol)加入到400ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束后，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了15g的化合物15(收率52％，MS:[M+H]+＝758)。
制造例3-16：化合物16的合成
在氮气氛下，将中间体化合物P(20g，29mmol)、1-苯基-5H-苯并[b]咔唑(1-phenyl-5H-benzo[b]carbazole)(8.5g，29mmol)、叔丁醇钠(5.6g，58mmol)加入到400ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。3小时后，反应结束后，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了14.5g的化合物16(收率53％，MS:[M+H]+＝948)。
制造例3-17：化合物17的合成
在氮气氛下，将中间体化合物Q(20g，31.9mmol)、1-苯基-5H-苯并[b]咔唑(9.4g，31.9mmol)、叔丁醇钠(6.1g，63.9mmol)加入到400ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。3小时后，反应结束后，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了17.5g的化合物17(收率62％，MS:[M+H]+＝884)。
制造例3-18：化合物18的合成
在氮气氛下，将中间体化合物R(20g，30.2mmol)、化合物d(8.1g，30.2mmol)、叔丁醇钠(5.8g，60.4mmol)加入到400ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。3小时后，反应结束后，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了15.6g的化合物18(收率58％，MS:[M+H]+＝894)。
制造例3-19：化合物19的合成
在氮气氛下，将中间体化合物S(20g，31.9mmol)、化合物d(8.5g，31.9mmol)、叔丁醇钠(6.1g，63.9mmol)加入到400ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。3小时后，反应结束后，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了18.1g的化合物19(收率66％，MS:[M+H]+＝858)。
制造例3-20：化合物20的合成
在氮气氛下，将中间体化合物T(20g，38mmol)、化合物b(10.2g，38mmol)、叔丁醇钠(7.3g，76mmol)加入到400ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后，反应结束后，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了17.6g的化合物20(收率61％，MS:[M+H]+＝758)。
制造例3-21：化合物21的合成
在氮气氛下，将中间体化合物U(20g，32.8mmol)、化合物b(8.8g，32.8mmol)、叔丁醇钠(6.3g，65.6mmol)加入到400ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。3小时后，反应结束后，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了13.2g的化合物21(收率48％，MS:[M+H]+＝842)。
制造例3-22：化合物22的合成
在氮气氛下，将中间体化合物V(20g，29.6mmol)、化合物a(6.4g，29.6mmol)、叔丁醇钠(5.7g，59.2mmol)加入到400ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。3小时后，反应结束后，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了15.7g的化合物22(收率62％，MS:[M+H]+＝857)。
制造例3-23：化合物23的合成
在氮气氛下，将中间体化合物W(20g，29.6mmol)、化合物a(6.4g，29.6mmol)、叔丁醇钠(5.7g，59.2mmol)加入到400ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。3小时后，反应结束后，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了11.4g的化合物23(收率45％，MS:[M+H]+＝858)。
制造例3-24：化合物24的合成
在氮气氛下，将中间体化合物X(20g，28.9mmol)、化合物a(6.3g，28.9mmol)、叔丁醇钠(5.6g，57.9mmol)加入到400ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。3小时后，反应结束后，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了11.4g的化合物24(收率45％，MS:[M+H]+＝873)。
制造例3-25：化合物25的合成
在氮气氛下，将中间体化合物Y(20g，32.8mmol)、化合物a(7.1g，32.8mmol)、叔丁醇钠(6.3g，65.6mmol)加入到400ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。3小时后，反应结束后，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.9g的化合物25(收率42％，MS:[M+H]+＝792)。
实施例和比较例
比较例1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，作为空穴注入层，将下述HI-1化合物以
的厚度形成，且将下述A-1化合物以1.5％的浓度进行p-掺杂(p-doping)。在上述空穴注入层上，将下述HT-1化合物进行真空蒸镀，从而形成膜厚度
的空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度
将下述EB-1化合物进行真空蒸镀而形成电子抑制层。接着，在上述EB-1蒸镀膜上，将下述RH-1化合物和下述Dp-7化合物以98:2的重量比进行真空蒸镀，从而形成
厚度的红色发光层。在上述发光层上，以膜厚度
将下述HB-1化合物进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。接着，在上述空穴阻挡层上，将下述ET-1化合物和下述LiQ化合物以2:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
的厚度、将铝以
的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
阴极的氟化锂维持
的蒸镀速度，铝维持
秒的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
实施例1至实施例25和比较例2至比较例13
在比较例1的有机发光器件中，将下述表1中记载的化合物代替RH-1用于发光层，除此以外，通过与上述比较例1相同的方法制造了有机发光器件。下述C-1至C-12的化合物为比较例2至13中所使用的化合物。
实验例
对上述实施例1至实施例25和比较例1至比较例13的有机发光器件施加电流，测定了(10mA/cm2)电压、效率，将其结果示于下述表1。寿命T95是指亮度从初始亮度(6000尼特)减少至95％所需的时间。
[表1]
上述比较例1的红色有机发光器件使用了以往广泛使用的物质，是使用化合物[EB-1]作为电子抑制层，使用RH-1/Dp-7作为红色发光层的结构。比较例2至13使用C-1至C-12代替RH-1，从而制造了有机发光器件。
从上述表1的结果来看，可以确认本发明的化合物对于电子和空穴的稳定性高，从而在用作红色发光层的主体时，与比较例中所使用的物质相比，驱动电压显著降低，在效率方面也优异。因此，可以确认在使用本申请化合物时，从主体向红色掺杂剂的能量传递优异。此外，可以确认在使用本申请化合物时，维持高效率的同时也可以改善寿命特性最多2倍以上。
符号说明
1：基板 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：电子抑制层 8：空穴阻挡层
9：电子注入和传输层。
Claims (7)
1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
在所述化学式1中，
R1至R4各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的C6-60芳基，或者它们中相邻的两个能够彼此结合而形成苯环，
R5和R6各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基、或者包含选自N、O和S中的一个以上的杂原子的取代或未取代的C5-60杂芳基，
A为由下述化学式1A表示的取代基，
化学式1A
在所述化学式1A中，
X为O或S，
R11至R18中的任一个与化学式1连接，
R11至R18中未与化学式1连接的余者各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的C6-60芳基，或者它们中相邻的两个能够彼此结合而形成苯环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物由下述化学式1-1至1-4中的任一个表示：
化学式1-1
化学式1-2
化学式1-3
化学式1-4
在所述化学式1-1至1-4中，
X、R1至R6和R11至R18与权利要求1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物由下述化学式2-1至2-4中的任一个表示：
化学式2-1
化学式2-2
化学式2-3
化学式2-4
在所述化学式2-1至2-4中，
R'各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的C6-60芳基，
n为1至4的整数，
A、R5和R6与权利要求1中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，R5和R6各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑-9-基或9-苯基-9H-咔唑基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1A为选自下述基团中的任一个：
在式中，
R"各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的C6-60芳基，
m为1至7的整数。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
7.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极；与所述第一电极对置而设置的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至6中任一项所述的化合物。
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