CN108026060A - 杂环化合物和包含其的有机发光二极管 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机发光二极管。

Description

杂环化合物和包含其的有机发光二极管
技术领域
本发明要求于2016年2月25日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0022653号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层。在此，在许多情况下，有机材料层可具有由不同材料组成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等组成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入有机材料层并且电子从负电极注入有机材料层，当注入的空穴与电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落入基态时发光。
一直需要开发用于前述有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书描述了杂环化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基团；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L1为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar1为经取代或未经取代的氧化膦基团；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的喹唑啉基；或者经取代或未经取代的三环或更多环的杂芳基，
r1和r2各自为1至4的整数，
r3为1至4的整数，
r4为1或2，
r5为1至3的整数，并且
当r1至r5各自以复数存在时，多个括号中结构彼此相同或不同。
此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向所述第一电极的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
有益效果
根据本说明书的一个示例性实施方案的杂环化合物可用作用于有机发光器件的有机材料层的材料，并且通过使用其在有机发光器件中能够提高效率，实现低的驱动电压和/或改善寿命特性。
附图说明
图1示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件10。
图2示出了根据本说明书的另一个示例性实施方案的有机发光器件11。
[附图标记]
10，11：有机发光器件
20：基底
30：第一电极
40：发光层
50：第二电极
60：空穴注入层
70：空穴传输层
80：电子传输层
90：电子注入层
最佳实施方式
下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书提供了由化学式1表示的杂环化合物。
在本说明书中，当一个部分“包括”一个组成元件时，除非另外具体描述，否则这不意指排除其他组成元件，而意指还可包括其他组成元件。
在本说明书中，当一个构件设置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，还包括还有另外的构件存在于这两个构件之间的情况。
本说明书中的取代基的实例将在下面进行描述，但不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子结合的氢原子变为另一取代基，并且待取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的位置即可，即，取代基可取代的位置，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羰基；酯基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基团；经取代或未经取代的芳基；以及经取代或未经取代的杂环基，或者经与以上例示的取代基中两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者没有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可为联苯基。即，联苯基也可为芳基，并且可解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，意指与另一取代基或连接部分连接的部分。
在本说明书中，卤素基团可为氟、氯、溴、或碘。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别地限制，但优选为1至30。具体地，酰亚胺基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，对于酰胺基，酰胺基的氮可以被氢，具有1至30个碳原子的直链、支化或环状烷基或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，酰胺基可为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别地限制，但是优选为1至30。具体地，羰基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，对于酯基，酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支化或环状的烷基，或具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，烷基可为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别地限制，但是优选为1至30。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别地限制，但是优选具有3至30个碳原子，并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可为直链的、支化的或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别地限制，但是优选为1至30。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可选自：-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基、和杂芳基胺基，并且其碳原子数没有特别地限制，但是优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N被烷基和芳基取代的胺基。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N被芳基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N被烷基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基、和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与烷基的上述实例相同。具体地，烷基硫基的实例包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，并且烷基磺酰基的实例包括甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，但是实例不限于此。
在本说明书中，烯基可为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别地限制，但是优选为2至30。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可为-BR100R101，并且R100和R101彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢；氘；卤素；腈基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支化的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中，氧化膦基团的具体实例包括二苯基氧化膦基团、二萘基氧化膦基团等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别地限制，但是优选具有6至30个碳原子，并且芳基可为单环或多环的。
当芳基是单环芳基时，其碳原子数没有特别地限制，但是优选为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基是多环芳基时，其碳原子数没有特别地限制，但是优选为10至30。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、菲那基(phenalenyl)、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可被取代，并且相邻的取代基可以彼此结合形成环。
当芴基被取代时，芴基可为 等。然而，芴基不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可意指经与相应取代基取代的原子直接连接的原子所取代的取代基，位于空间上最接近相应取代基的取代基，或者经相应取代基取代的原子所取代的另一取代基。例如，在苯环中的邻位上取代的两个取代基和脂族环中取代同一个碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基、和芳基膦基中的芳基与芳基的上述实例相同。具体地，芳氧基的实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，并且芳基磺酰基的实例包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等，但是实例不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可包括单环芳基、多环芳基或者单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可选自芳基的上述实例。
在本说明书中，杂芳基包含一个或更多个除碳以外的原子(即，一个或更多个杂原子)，并且具体地，杂原子可包括选自O、N、Se和S等的一种或更多种原子。其碳原子数没有特别地限制，但是优选为2至30，并且杂芳基可为单环或多环的。杂环基的实例包括：噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、***基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(菲咯啉)、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可包含单环杂芳基、多环杂芳基、或者单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可选自杂芳基的上述实例。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的实例与杂芳基的上述实例相同。
在本说明书中，亚芳基意指在芳基中具有两个结合位置的基团，即，二价基团。除了二价亚芳基以外，上述对芳基的描述可应用于亚芳基。
在本说明书中，亚杂芳基意指在杂芳基中具有两个键合位置的基团，即，二价基团。除了二价亚杂芳基以外，上述对杂芳基的描述可应用于亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下化学式2至5中的任一者表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式2至5中，
R1至R5、r1至r5、L1、和Ar1的定义与化学式1中的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下化学式6表示。
[化学式6]
在化学式6中，
L1和Ar1的定义与化学式1中的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下化学式7至10中任一者表示。
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
在化学式7至10中，
L1和Ar1的定义与化学式1中的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为直接键；亚芳基；或者亚杂芳基。
根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚四联苯基；经取代或未经取代的亚蒽基；经取代或未经取代的亚芴基；经取代或未经取代的亚菲基；经取代或未经取代的亚芘基；经取代或未经取代的亚三亚苯基；或者经取代或未经取代的亚咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为直接键；亚苯基；亚联苯基；亚萘基；亚三联苯基；亚四联苯基；亚蒽基；亚芴基；亚菲基；亚芘基；亚三亚苯基；或者亚咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1可为以下结构的任一者，但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为直接键；亚苯基；亚蒽基；或者亚咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1选自：经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基团；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的喹唑啉基；经取代或未经取代的苯并唑基；经取代或未经取代的喹喔啉基；经取代或未经取代的苯并噻唑基；以及经取代或未经取代的三环或更多环的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1选自：经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的基；经取代或未经取代的四联苯基；经取代或未经取代的螺二芴基；经取代或未经取代的芘基；经取代或未经取代的亚三苯基；经取代或未经取代的苝基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的喹唑啉基；经取代或未经取代的苯并喹啉基；经取代或未经取代的菲咯啉基；经取代或未经取代的喹喔啉基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的苯并萘并呋喃基；经取代或未经取代的苯并萘并噻吩基；经取代或未经取代的二甲基氧化膦基团；经取代或未经取代的二苯基氧化膦基团；经取代或未经取代的二萘基氧化膦基团；经取代或未经取代的苯并唑基；经取代或未经取代的苯并噻唑基；经取代或未经取代的三苯基甲硅烷基；经取代或未经取代的吩噻嗪基；经取代或未经取代的吩嗪基；经取代或未经取代的噻吩基；经取代或未经取代的苯并咔唑基；经取代或未经取代的二苯并咔唑基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的经取代或未经取代的以及由以下化学式a表示的结构，并且
----意指通过L1与化学式1结合的部分，
[化学式a]
在化学式a中，
X1至X12中的任一者为通过L1与化学式1结合的部分，并且其余彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团彼此连接形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式a中，X1至X12中的任一者为通过L1与化学式1键合的部分，并且其余为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式a中，X11和X12彼此连接形成经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环烃环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式a中，X11和X12彼此连接形成经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的单环或多环烃环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式a中，X11和X12彼此连接形成经取代或未经取代的苯环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式a中，X11和X12彼此连接形成苯环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1选自：苯基、联苯基、菲基、萘基、三联苯基、芴基、蒽基、基、四联苯基、螺二芴基、芘基、亚三苯基、苝基、喹啉基、喹唑啉基、苯并喹啉基、菲咯啉基、喹喔啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二甲基氧化膦基团、二苯基氧化膦基团、二萘基氧化膦基团、苯并唑基、苯并噻唑基、三苯基甲硅烷基、吩噻嗪基、吩嗪基、噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咔唑基、 并且
Ar1可为未经取代的或经选自以下的一种或更多种取代：氘；氟基；腈基；甲基；叔丁基；苯基；联苯基；萘基；芴基；菲基；咔唑基；苯并咔唑基；吡啶基；三嗪基；三苯基；嘧啶基；喹啉基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并咪唑基；苯并噻唑基；苯并唑基；噻吩基；二甲基氧化膦基团；二苯基氧化膦基团；二萘基氧化膦基团；三甲基甲硅烷基；三苯基甲硅烷基；和
----意指通过L1与化学式1键合的一部分。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1由以下结构式[A-1]至[A-4]中的任一者表示。
[A-1]
[A-2]
[A-3]
[A-4]
在结构式中，----意指通过L1与化学式1键合的一部分。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为经芳基取代的氧化膦基团；未经取代的或者经烷基或芳基取代的芳基；喹啉基；未经取代的或经芳基取代的喹唑啉基；或未经取代的或者经未被取代或被芳基取代的杂芳基或芳基取代的三环或更多环的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为经芳基取代的氧化膦基团；苯基；联苯基；萘基；三联苯基；经烷基取代的芴基；三亚苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未经取代的或经芳基取代的喹唑啉基；喹啉基；苯并咔唑基；或者未经取代的或经被芳基取代的杂芳基取代的咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为经苯基取代的氧化膦基团；苯基；联苯基；萘基；三联苯基；经甲基取代的芴基；三亚苯基；未经取代的或经苯基取代的吡啶基；未经取代的或经苯基取代的嘧啶基；未经取代的或者经苯基或联苯基取代的三嗪基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未经取代的或者经苯基、联苯基或萘基取代的喹唑啉基；喹啉基；苯并咔唑基；或者未经取代的或者经取代有苯基的三嗪基、取代有苯基的嘧啶基、取代有苯基的吡啶基或取代有苯基的喹唑啉基取代的咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为经苯基取代的氧化膦基团；苯基；联苯基；萘基；经甲基取代的芴基；三亚苯基；未经取代的或经苯基取代的吡啶基；未经取代的或经苯基取代的嘧啶基；未经取代的或者经苯基或联苯基取代的三嗪基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未经取代的或者经苯基、联苯基或萘基取代的喹唑啉基；喹啉基；苯并咔唑基；或者未经取代的或者经取代有苯基的三嗪基、取代有苯基的嘧啶基或取代有苯基的吡啶基取代的咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1为选自以下化合物中的任一者。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的杂环化合物的核结构可以通过以下通式1制备，但是其制备方法不限于此。
[通式1]
在通式1中，L1和Ar1的定义与化学式1中的那些相同。
本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向所述第一电极的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含上述杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，本说明书的有机发光器件的有机材料层可由单层结构构成，但是可由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可包括较少或较多的有机层。
例如，本说明书的有机发光器件的结构可具有如图1和图2所示的结构，但不限于此。
图1示例了有机发光器件10的结构，其中第一电极30、发光层40、和第二电极50依次堆叠在基底20上。图1是根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的示例性结构，并且还可包括其他有机材料层。
图2示例了有机发光器件的结构，其中第一电极30、空穴注入层60、空穴传输层70、发光层40、电子传输层80、电子注入层90、和第二电极50依次堆叠在基底20上。图2是根据本说明书的另一个示例性实施方案的示例性结构，并且还可包括其他有机材料层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括空穴传输层，并且空穴传输层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括电子阻挡层，并且电子阻挡层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括电子注入层，并且电子注入层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括电子传输层，并且电子传输层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层为绿色发光层，并且该绿色发光层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层为红色发光层，并且该红色发光层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层为蓝色发光层，并且该蓝色发光层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的杂环化合物作为发光层的主体。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层可包含由化学式1表示的杂环化合物作为主体，并且可包含另外的有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
掺杂剂可为选自以下示例性化合物中的一种或更多种，但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层还可包括选自以下的一个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、和电子注入层。
本说明书的有机发光器件可通过本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含本说明书的杂环化合物，即由化学式1表示的杂环化合物。
当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可由相同的材料或不同的材料形成。
例如，本说明书的有机发光器件可通过在基底上依次堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(如溅射或电子束蒸发)使金属或具有导电性的金属氧化物或者其合金沉积在基底上形成第一电极，在第一电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可用作第二电极的材料。除了如上所述的方法之外，有机发光器件还可通过在基底上依次沉积第二电极材料、有机材料层和第一电极材料来制造。此外，在制造有机发光器件时，不仅可通过真空沉积法，还可通过溶液施加法使由化学式1表示的杂环化合物形成为有机材料层。在此，溶液施加法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，第一电极是正电极，并且第二电极是负电极。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，第一电极是负电极，并且第二电极是正电极。
作为正电极材料，通常优选具有大功函数的材料以使空穴顺利地注入有机材料层。可用于本发明的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
作为负电极材料，通常优选具有小功函数的材料以使电子顺利地注入有机材料层。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al和Mg/Ag等，但不限于此。
空穴注入层为注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此在正电极中具有注入空穴的效应，并且对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且还具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选是介于正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂亚三苯基的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层为接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料合适地为这样的具有高空穴迁移率材料：其可接收来自正电极或空穴注入层的空穴，将空穴转移至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光层的发光材料为这样的材料：其可接收分别由空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子并使空穴与电子结合而在可见光区域内发光，并且优选为对荧光或磷光具有高量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯等，但不限于此。
发光层可包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物、或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，并且含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但是其实例不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等，并且苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层为接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料合适地为这样的具有高电子迁移率的材料：其可很好地接收来自负电极的电子并可将电子转移至发光层。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术所使用的任意期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适实例为具有低功函数、其后接着铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下，都接着铝层或银层。
电子注入层为注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有从负电极注入电子的效应，并且对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
根据本说明书的一个示例性实施方案，除有机发光器件之外，由化学式1表示的杂环化合物可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
下文中，将参照用于具体描述本说明书的实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可被修改为各种形式，并且本说明书的范围不应解释为限于以下详细描述的实施例。提供本说明书的实施例以向本领域普通技术人员更全面地解释本说明书。
通过以下反应式1，制备化合物A至H。
[反应式1]
具体实施方式
<制备例1>化合物1的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物E(18.23g，34.27mmol)和9-(4-溴苯基)-9H-咔唑(10.00g，31.15mmol)完全溶解在320ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(160ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(1.08g，0.93mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌3小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对剩余物进行干燥，然后在减压下浓缩，用220ml乙酸乙酯进行重结晶以制备化合物1(17.92g，产率：89％)。
MS[M+H]+＝648
<制备例2>化合物2的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物E(17.63g，33.13mmol)和9-溴-10-苯基蒽(10.00g，30.12mmol)完全溶解在280ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(140ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(1.08g，0.93mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌6小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对剩余物进行干燥，然后在减压下浓缩，用250ml甲苯进行重结晶以制备化合物2(13.47g，产率：68％)。
MS[M+H]+＝659
<制备例3>化合物3的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物E(12.19g，22.92mmol)和2-氯-4-苯基喹唑啉(5.0g，20.83mmol)完全溶解在180ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(90ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.72g，0.63mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌1小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对剩余物进行干燥，然后在减压下浓缩，用210ml四氢呋喃进行重结晶以制备化合物3(8.95g，产率：70％)。
MS[M+H]+＝611
<制备例4>化合物4的制备
在氮气气氛下，在1000ml圆底烧瓶中将化合物E(12.29g，23.11mmol)和3-溴-9-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(10.0g，21.01mmol)完全溶解在320ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(160ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.73g，0.63mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌2小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对剩余物进行干燥，然后在减压下浓缩，用310ml四氢呋喃进行重结晶以制备化合物4(12.21g，产率：72％)。
MS[M+H]+＝803
<制备例5>化合物5的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，22.73mmol)和3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(9.95g，25.00mmol)完全溶解在180ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.84g，29.55mol)，向其中放入双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.12g，0.23mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌3小时。将温度降低至室温，过滤该混合物以除去碱，然后在减压下使二甲苯浓缩，用170ml四氢呋喃使剩余物重结晶以制备化合物5(13.75g，产率：82％)。
MS[M+H]+＝803
<制备例6>化合物6的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，22.73mmol)和9H-咔唑(4.18g，25.00mmol)完全溶解在120ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.84g，29.55mol)，向其中放入双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.12g，0.23mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌5小时。将温度降低至室温，过滤该混合物以除去碱，然后在减压下使二甲苯浓缩，用120ml乙酸乙酯使剩余物重结晶以制备化合物6(8.45g，产率：70％)。
MS[M+H]+＝571
<制备例7>化合物7的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物E(14.33g，26.94mmol)和2-溴二苯并[b,d]呋喃(6.00g，24.49mmol)完全溶解在220ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.85g，0.73mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌5小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对剩余物进行干燥，然后在减压下浓缩，用260ml乙酸乙酯进行重结晶以制备化合物7(10.21g，产率：73％)。
MS[M+H]+＝573
<制备例8>化合物8的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物E(14.58g，27.41mmol)和3-溴-9-苯基-9H-咔唑(8.00g，24.92mmol)完全溶解在200ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.86g，0.75mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌2小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对剩余物进行干燥，然后在减压下浓缩，用210ml乙酸乙酯进行重结晶以制备化合物8(13.17g，产率：82％)。
MS[M+H]+＝648
<制备例9>化合物9的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物E(16.44g，30.90mmol)和(4-溴苯基)二苯基氧化膦(10.00g，28.09mmol)完全溶解在180ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(90ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.97g，0.84mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌2小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对剩余物进行干燥，然后在减压下浓缩，用210ml乙酸乙酯进行重结晶以制备化合物9(16.95g，产率：88％)。
MS[M+H]+＝683
<制备例10>化合物10的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物F(18.23g，34.27mmol)和9-(4-溴苯基)-9H-咔唑(10.00g，31.15mmol)完全溶解在320ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(160ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(1.08g，0.93mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对剩余物进行干燥，然后在减压下浓缩，用250ml乙酸乙酯进行重结晶以制备化合物10(16.17g，产率：80％)。
MS[M+H]+＝648
<制备例11>化合物11的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物G(17.63g，33.13mmol)和9-溴-10-苯基蒽(10.00g，30.12mmol)完全溶解在210ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(1.04g，0.91mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对剩余物进行干燥，然后在减压下浓缩，用220ml甲苯进行重结晶以制备化合物11(15.07g，产率：76％)。
MS[M+H]+＝659
<制备例12>化合物12的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物H(12.19g，22.92mmol)和2-氯-4-苯基喹唑啉(5.0g，20.83mmol)完全溶解在180ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(90ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.72g，0.63mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌1小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对剩余物进行干燥，然后在减压下浓缩，用210ml四氢呋喃进行重结晶以制备化合物12(7.89g，产率：62％)。
MS[M+H]+＝611
<制备例13>化合物13的制备
在氮气气氛下，在1000ml圆底烧瓶中将化合物G(12.29g，23.11mmol)和3-溴-9-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(10.0g，21.01mmol)完全溶解在320ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(160ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.73g，0.63mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌2小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对剩余物进行干燥，然后在减压下浓缩，用310ml四氢呋喃进行重结晶以制备化合物13(10.98g，产率：64％)。
MS[M+H]+＝803
<制备例14>化合物14的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物H(10.0g，22.73mmol)和3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(9.95g，25.00mmol)完全溶解在180ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.84g，29.55mol)，向其中放入双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.12g，0.23mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌2小时。将温度降低至室温，过滤该混合物以除去碱，然后在减压下使二甲苯浓缩，用190ml四氢呋喃使剩余物重结晶以制备化合物14(12.38g，产率：75％)。
MS[M+H]+＝803
<制备例15>化合物15的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物F(10.0g，22.73mmol)和9H-咔唑(4.18g，25.00mmol)完全溶解在120ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.84g，29.55mol)，向其中放入双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.12g，0.23mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌3小时。将温度降低至室温，过滤该混合物以除去碱，然后在减压下使二甲苯浓缩，用160ml乙酸乙酯进行重结晶以制备化合物15(7.64g，产率：62％)。
MS[M+H]+＝571
<制备例16>化合物16的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物G(14.33g，26.94mmol)和2-溴二苯并[b,d]呋喃(6.00g，24.49mmol)完全溶解在220ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.85g，0.73mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对剩余物进行干燥，然后在减压下浓缩，用210ml乙酸乙酯进行重结晶以制备化合物16(9.19g，产率：67％)。
MS[M+H]+＝573
<制备例17>化合物17的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物H(14.58g，27.41mmol)和3-溴-9-苯基-9H-咔唑(8.00g，24.92mmol)完全溶解在200ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.86g，0.75mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对剩余物进行干燥，然后在减压下浓缩，用180ml乙酸乙酯进行重结晶以制备化合物17(11.86g，产率：73％)。
MS[M+H]+＝648
<制备例18>化合物18的制备
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物G(16.44g，30.90mmol)和(4-溴苯基)二苯基氧化膦(10.00g，28.09mmol)完全溶解在180ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(90ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.97g，0.84mmol)，然后对所得混合物进行加热并搅拌3小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对剩余物进行干燥，然后在减压下浓缩，用220ml乙酸乙酯进行重结晶以制备化合物18(15.27g，产率：79％)。
MS[M+H]+＝683
<实验例1-1>
将其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)的薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并使用超声波进行洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co制造的产品作为清洁剂，并且使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，并干燥所得产物，然后转移至等离子体洗涤器。此外，通过使用氧等离子体洗涤基底5分钟，然后转移至真空沉积器。
在由此制备的ITO透明电极上热真空沉积以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)至的厚度，从而形成空穴注入层。
在空穴注入层上真空沉积以下化合物4-4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)(用于传输空穴的材料)从而形成空穴传输层。
随后，在空穴传输层上真空沉积以下化合物1至的膜厚度，从而形成电子阻挡层。
随后，以25:1的重量比在电子阻挡层上真空沉积以下BH和BD至的膜厚度，从而形成发光层。
以1:1的重量比在发光层上真空沉积化合物ET1和化合物LiQ(喹啉锂)，从而形成厚度为的电子注入和传输层。随后在电子注入和传输层上沉积氟化锂(LiF)和铝分别至和的厚度，从而形成负极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在/秒至/秒，将负极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/秒和/秒，并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。
<实验例1-2>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物8代替实验例1-1中的化合物1。
<实验例1-3>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物10代替实验例1-1中的化合物1。
<实验例1-4>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物17代替实验例1-1中的化合物1。
<比较例1-1>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下EB1的化合物代替实验例1-1中的化合物1。
<比较例1-2>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下EB2的化合物代替实验例1-1中的化合物1。
<比较例1-3>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下EB3的化合物代替实验例1-1中的化合物1。
<比较例1-4>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下EB4的化合物代替实验例1-1中的化合物1。
当向在实验例1-1至1-4以及比较例1-1至1-4中制造的有机发光器件施加电流时，获得表1的结果。
[表1]
通过使用根据本发明的由化学式1表示的杂环化合物作为电子阻挡层制造的有机发光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和/或稳定性方面表现出优异的特性。
与在电子阻挡层中使用比较例1-1至1-4中的化合物(其中L1或Ar1被芳基胺取代)的有机发光器件相比，使用实验例1-1至1-4中的杂环化合物(其中根据本说明书的化学式1的L1或Ar1被咔唑取代)作为电子阻挡层的有机发光器件表现出更低的电压和更高效率的特性。
对于经芳基胺取代的材料，在材料的HOMO值降低的同时发光层界面处的势垒增加，但因为在化合物的HOMO值增加的同时发光层界面处的势垒降低，本发明的经咔唑取代的化合物表现出低的电压特性，还由于T1值的增加(咔唑＞芳基胺)表现出高的效率特性。
如在表1中的结果中，可以确认，根据本说明书的由化学式1表示的杂环化合物具有优异的电子阻挡能力，并因此可应用于有机发光器件。
<比较例2-1>
通过典型已知的方法使制备例中制备的化合物经受高纯度升华纯化的，然后通过以下方法制造绿色有机发光器件。
将其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)的薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并使用超声波进行洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co制造的产品作为清洁剂，并且使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，并干燥所得产物，然后转移至等离子体洗涤器。此外，通过使用氧等离子体洗涤基底5分钟，然后转移至真空沉积器。
通过以m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/CBP+10％Ir(ppy)3(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)的顺序在通过使用CBP作为主体从而制备的ITO透明电极上形成发光器件来成形有机发光器件。
m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3、CBP和BCP的结构如下。
<实验例2-1>
以与比较例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物4代替比较例2-1中的化合物CBP。
<实验例2-2>
以与比较例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物5代替比较例2-1中的化合物CBP。
<实验例2-3>
以与比较例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物13代替比较例2-1中的化合物CBP。
<实验例2-4>
以与比较例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物14代替比较例2-1中的化合物CBP。
<比较例2-2>
以与比较例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下GH 1的化合物代替比较例2-1中的化合物CBP。
当向实验例2-1至2-4和比较例2-1至2-2中制造的有机发光器件施加电流时，获得下表2的结果。
[表2]
如表2中所示，可以确认，与通过使用比较例2-1(其中使用现有技术中的CBP)以及比较例2-2(其中环形成为具有与化学式1的核类似的结构)中化合物作为主体材料制造的有机发光器件相比，实验例2-1至2-4中的绿色有机发光器件(其中使用根据本说明书的由化学式1表示的杂环化合物作为发光层的主体材料)在电流效率和驱动电压方面表现出更好的性能。特别地，可以看出，具有三嗪和嘧啶作为取代基的化合物适用于绿色有机发光器件。
<实验例3-1和3-2>
通过典型已知的方法使制备例中制备的化合物经受高纯度升华纯化，然后通过以下方法制造红色有机发光器件。
使ITO玻璃图案化并然后洗涤，使得ITO玻璃的发光面积变为2mm×2mm。将基底安装在真空室中，然后使得基础压力为1×10-6托，然后对于有机材料，在ITO上使用DNTPDα-NPB和制备例中所制备的化合物3或12作为主体(90重量％)，共沉积以下(piq)2Ir(acac)(10重量％)作为掺杂剂，以Alq3 LiF和Al的顺序形成膜，并在0.4mA下进行测量。
DNTPD、α-NPB、(piq)2Ir(acac)和Alq3的结构如下。
<比较例3-1>
以与实验例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用CBP代替实验例3-1中的化合物3作为发光层的主体。
对于由实验例3-1和3-2和比较例3-1制造的有机发光器件，测量电压、电流密度、亮度、色坐标和使用寿命，并且结果在下表3中示出。T95意指亮度降低至初始亮度(5000尼特)的95％所用的时间。
[表3]
如表3中所示，可以证实，与其中使用现有技术中的CBP的比较例3-1中的红色有机发光器件相比，其中使用根据本说明书的由化学式1表示的杂环化合物作为发光层的主体材料的实验例3-1和3-2中的红色有机发光器件在电流效率、驱动电压方面和使用寿命方面表现出更好的性能。
<实验例4-1>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用以下化合物TCTA代替化合物1作为电子阻挡层，并且使用化合物4代替ET1作为电子传输层。
<实验例4-2>
以与实验例4-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物5代替化合物4作为电子传输层。
<实验例4-3>
以与实验例4-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物9代替化合物4作为电子传输层。
<实验例4-4>
以与实验例4-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物13代替化合物4作为电子传输层。
<实验例4-5>
以与实验例4-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物14代替化合物4作为电子传输层。
<实验例4-6>
以与实验例4-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物18代替化合物4作为电子传输层。
<比较例4-1>
以与实验例4-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用以下ET2的化合物代替化合物4作为电子传输层。
<比较例4-2>
以与实验例4-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用以下ET3的化合物代替化合物4作为电子传输层。
<比较例4-3>
以与实验例4-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用以下ET4的化合物代替化合物4作为电子传输层。
对于由实验例4-1至4-6和比较例4-1至4-3制造的有机发光器件，测量电压、效率和色坐标，并且结果示于下表4中。T95意指亮度降低至初始亮度(5000尼特)的95％所用的时间。
[表4]
作为实验的结果，可以确认，其中使用根据本说明书的由化学式1表示的杂环化合物作为电子传输层的实验例4-1至4-6中的有机发光器件比比较例4-1中的有机发光器件在电流效率和驱动电压方面表现出更好的性能。
测得具有氧化膦作为取代基的实验例4-3的使用寿命最长。获得以下结果：直接连接有三嗪的比较例4-1中的材料具有高的电压，其中取代有烷基的苯并咪唑基具有导致突然故障的使用寿命，并且在其中吡啶被取代的比较例4-3中的ET4材料具有降低的效率。
测得使用经氧化膦取代的化合物的实验例4-3的使用寿命最长。获得以下结果：使用其中三嗪与化学式1的核直接连接的化合物的比较例4-1具有高的电压，使用经烷基苯并咪唑基取代的化合物的比较例4-2的使用寿命急剧减小，而使用为其中取代有吡啶的化合物的ET4的比较例4-3具有降低的效率。
尽管以上描述了本发明的优选示例性实施方案(电子阻挡层、绿色发光层、红色发光层和电子传输层)，但是本发明不限于此，并且可在本发明的权利要求和详细描述的范围内做出并进行各种修改，并且该修改也落入本发明的范围内。

Claims (11)

1.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基团；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L1为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar1为经取代或未经取代的氧化膦基团；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的喹唑啉基；或者经取代或未经取代的三环或更多环的杂芳基，
r1和r2各自为1至4的整数，
r3为1至4的整数，
r4为1或2，
r5为1至3的整数，并且
当r1至r5各自以复数存在时，多个括号中结构彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式2至5中任一者表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式2至5中，
R1至R5、r1至r5、L1和Ar1的定义与化学式1中的那些相同。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中L1为直接键；亚芳基；或者亚杂芳基。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1为经芳基取代的氧化膦基团；未经取代的或者经烷基或芳基取代的芳基；喹啉基；未经取代的或经芳基取代的喹唑啉基；或未经取代的或者经未被取代或被芳基取代的杂芳基或芳基取代的三环或更多环的杂芳基。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1为选自以下化合物的任一者：
6.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成面向所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或两个或更多个层的有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至5中任一项所述的杂环化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴传输层，并且所述空穴传输层包含所述杂环化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子阻挡层，并且所述电子阻挡层包含所述杂环化合物。
9.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述杂环化合物。
10.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述杂环化合物作为所述发光层的主体。
11.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子传输层，并且所述电子传输层包含所述杂环化合物。
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