CN107709330A - 螺环化合物和包含其的有机发光元件 - Google Patents

Abstract

本说明书提供了具有螺环结构的化合物和包含其的有机发光器件。

Description

螺环化合物和包含其的有机发光元件

技术领域

本说明书要求于2015年11月17日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0161414号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。

本说明书涉及具有螺环结构的化合物和包含其的有机发光器件。

背景技术

通常，有机发光现象是指使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层。在此，有机材料层可以具有由不同材料构成的多层结构以便在许多情况下提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，其可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入有机材料层并且电子从负电极注入有机材料层，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再落回基态时发光。

持续需要开发用于上述有机发光器件的新材料。

现有技术文献——韩国专利申请公开第2000-0051826号的官方公报

发明内容

技术问题

本说明书描述了具有螺环结构的化合物和包含其的有机发光器件。

技术方案

本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物：

[化学式1]

在化学式1中，

Y为O、S、P(＝O)R、PR、CR'R"或SiR'R"，以及

R₁至R₁₉、R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；胺基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的烷基氨基；经取代或未经取代的芳烷基氨基；经取代或未经取代的杂芳基氨基；经取代或未经取代的芳基氨基；经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基团；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者可以与相邻基团键合以形成环。

此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含化学式1的化合物。

有益效果

本说明书中描述的化合物可以用作用于有机发光器件的有机材料层的材料。根据本说明书的至少一个示例性实施方案的化合物可以提高有机发光器件的效率，实现低驱动电压和/或改善使用寿命特性。特别地，本说明书中描述的化合物可以用作用于空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、发光、电子传输、或者电子注入的材料。

附图说明

图1示出了由基底1、正电极2、发光层3和负电极4构成的有机发光器件的实例。

图2示出了由基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和负电极4构成的有机发光器件的实例。

具体实施方式

在下文中，将更详细地描述本说明书。

以下将描述取代基的实例，但不限于此。

在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；胺基；氧化膦基团；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基氨基；芳烷基氨基；杂芳基氨基；芳基氨基；芳基膦基；和杂环基，或者未经取代或经上述所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以是经杂芳基取代的芳基。

在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以是具有以下结构的化合物，但不限于此。

在本说明书中，对于酯基，酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可以是具有以下结构式的化合物，但不限于此。

在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以是具有以下结构的化合物，但不限于此。

在本说明书中，酰胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰胺基可以是具有以下结构的化合物，但不限于此。

在本说明书中，甲硅烷基可以由化学式-SiRR'R"表示，并且R、R'和R"可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。

在本说明书中，硼基可以由化学式-BRR'表示，并且R和R'可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。

在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。

在本说明书中，烷基可以是直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据又一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。

在本说明书中，烯基可以是直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。

在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，根据一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。

在本说明书中，烷氧基没有特别限制，但优选具有1至40个碳原子。根据一个示例性实施方案，烷氧基的碳原子数为1至10。根据另一个示例性实施方案，烷氧基的碳原子数为1至6。烷氧基的具体实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，但不限于此。

在本说明书中，胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、苯基氨基、萘基氨基、联苯基氨基、蒽基氨基、9-甲基-蒽基氨基、二苯基氨基、苯基萘基氨基、二甲苯基氨基、苯基甲苯基氨基、三苯基氨基等，但不限于此。

在本说明书中，芳基氨基的实例包括经取代或未经取代的单芳基氨基、经取代或未经取代的二芳基氨基、或者经取代或未经取代的三芳基氨基。芳基氨基中的芳基可以是单环芳基，也可以是多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基氨基可以包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。芳基氨基的具体实例包括苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基-萘基胺基、2-甲基-联苯基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基氨基、苯基萘基氨基、二甲苯基氨基、苯基甲苯基氨基、咔唑基、三苯基氨基等，但不限于此。

在本说明书中，杂芳基氨基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、或者经取代或未经取代的三杂芳基氨基。杂芳基氨基中的杂芳基可以是单环杂环基，也可以是多环杂环基。包含两个或更多个杂环基的杂芳基氨基可以包含单环杂环基、多环杂环基、或单环杂环基和多环杂环基二者。

在本说明书中，芳基杂芳基氨基意指经芳基和杂环基取代的氨基。

在本说明书中，芳基膦基的实例包括经取代或未经取代的单芳基膦基、经取代或未经取代的二芳基膦基、或者经取代或未经取代的三芳基膦基。芳基膦基中的芳基可以是单环芳基，也可以是多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基膦基可以包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。

在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以是单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至20。单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基、三亚苯基等，但不限于此。

在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。

当芴基被取代时，芴基可以是 等。然而，芴基不限于此。

在本说明书中，杂环基是包含N、O、S、Si和Se中一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、***基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。

在本说明书中，杂环基的上述描述可以应用于杂芳基，不同之处在于杂芳基是芳族的。

在本说明书中，芳基的上述描述可以应用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基氨基、芳烯基、烷基芳基、芳基氨基和芳基杂芳基氨基中的芳基。

在本说明书中，烷基的上述描述可以应用于烷基硫基、烷基磺酰基、芳烷基、芳烷基氨基、烷基芳基和烷基氨基中的烷基。

在本说明书中，杂环基的上述描述可以应用于杂芳基、杂芳基氨基和芳基杂芳基氨基中的杂芳基。

在本说明书中，烯基的上述描述可以应用于芳烯基中的烯基。

在本说明书中，芳基的上述描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基是二价的。

在本说明书中，杂环基的上述描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基是二价的。

在本说明书中，与相邻基团键合以形成环意指与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环；经取代或未经取代的芳族烃环；经取代或未经取代的脂族杂环；经取代或未经取代的芳族杂环；或者其稠环。脂族烃环是非芳族环的环，并且是仅由碳原子和氢原子构成的环。芳族烃环的实例包括苯、萘、蒽等，但不限于此。脂族杂环是包含一个或更多个杂原子的脂族环。芳族杂环是包含一个或更多个杂原子的芳族环。杂环可以包含O、S、Se、N或Si作为杂原子。脂族烃环、芳族烃环、脂族杂环和芳族杂环可以是单环或多环的。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可以由以下化学式2至6中的任一者表示。

[化学式2]

在化学式2中，R₁至R₁₉与化学式1中限定的那些相同。

[化学式3]

在化学式3中，R₁至R₁₉与化学式1中限定的那些相同。

[化学式4]

在化学式4中，R₁至R₁₉与化学式1中限定的那些相同，以及Ar₁为经取代或未经取代的芳基。

[化学式5]

在化学式5中，R₁至R₁₉与化学式1中限定的那些相同，以及R₂₀和R₂₁彼此相同或不同并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基。

根据本申请的一个示例性实施方案，化学式5可以由以下化学式5-1表示。

[化学式5-1]

在化学式5-1中，R₁至R₁₉与化学式1中限定的那些相同，以及Ar₂和Ar₃为经取代或未经取代的芳基。

[化学式6]

在化学式6中，R₁至R₁₉与化学式1中限定的那些相同，以及R₂₀和R₂₁彼此相同或不同并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基。

根据本发明的一个示例性实施方案，R₁至R₁₉中的一个或两个或更多个与相邻基团键合以形成环。

根据本发明的一个示例性实施方案，R₁至R₁₉中的一个或两个或更多个与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环。

根据本发明的一个示例性实施方案，R₉和R₁₀彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环，或者R₇和R₈彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环。

根据本发明的一个示例性实施方案，R₉和R₁₀彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环，并且R₇和R₈彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环。

根据本发明的一个示例性实施方案，R₁至R₁₉中的一个或两个或更多个与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的苯环。

根据本发明的一个示例性实施方案，R₉和R₁₀彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环，或者R₇和R₈彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环。

根据本发明的一个示例性实施方案，R₉和R₁₀彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环，并且R₇和R₈彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可以由以下化学式7或8表示。

[化学式7]

在化学式7中，R₁至R₈、R₁₁至R₁₉和Y与化学式1中限定的那些相同，R₂₂与化学式1的R₁至R₁₉的限定相同，n为0至4的整数，以及当n为2或更大时，R₂₂彼此相同或不同。

[化学式8]

在化学式8中，R₁至R₆、R₁₁至R₁₉和Y与化学式1中限定的那些相同，R₂₃和R₂₄彼此相同或不同并且与化学式1的R₁至R₁₉的限定相同，p和q各自为0至4的整数，以及当p和q各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至6中的R₁至R₁₉中的至少一个为经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的烷基氨基；经取代或未经取代的芳烷基氨基；经取代或未经取代的杂芳基氨基；经取代或未经取代的芳基氨基；经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基团；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成环，并且其余为氢或氘。当R₁至R₁₉被取代时，取代基为氘、卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷基、烷基氨基、芳烷基氨基、杂芳基氨基、芳基氨基、芳基杂芳基氨基、芳基膦基、氧化膦基团、芳基或杂环基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至6中的R₁至R₁₉中的至少一个为经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的烷基氨基；经取代或未经取代的芳烷基氨基；经取代或未经取代的杂芳基氨基；经取代或未经取代的芳基氨基；经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基团；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成环，并且其余为氢或氘。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至6中的R₁至R₁₉中的至少一个为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；经取代或未经取代的芳基氨基；或者经取代或未经取代的芳基膦基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至6中的R₁至R₁₉中的至少一个为未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基；未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的杂环基；或者未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基氨基。两个或更多个基团键合的基团可以是上述所例示的两个或更多个取代基键合的基团，例如，经芳基取代的杂芳基、经杂芳基取代的芳基、经芳基氨基取代的芳基、经芳基膦基取代的芳基等，并且不限于这些实例。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至6中的R₁至R₁₉中的至少一个为未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基；未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的杂环基；或者未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基氨基，在此，卤素基团为氟基，烷基为具有1至20个碳原子(例如，1至6个碳原子)的直链或支链烷基，甲硅烷基为三烷基甲硅烷基(例如，三甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基)，芳基(aryl group)和芳基(aryl)为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基或芴基，杂芳基为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、喹唑啉基、喹啉基、异喹啉基、噻吩基、苯并喹啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、吩嗪基、吩噻嗪基、或者A组的取代基。

[A组]

在结构式中，任何一个碳都是用于形成单价基团的连接部分，并且其余碳是氢或者取代基(例如卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基)中一个或两个或更多个基团键合的基团。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式7中的R₁至R₈、R₁₁至R₁₉和R₂₂为氢或氘。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式7中的R₁至R₈、R₁₁至R₁₉和R₂₂为氢。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式7中的R₁至R₈、R₁₁至R₁₉和R₂₂中的至少一个为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；或者经取代或未经取代的芳基氨基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式7中的R₁至R₈、R₁₁至R₁₉和R₂₂中的至少一个为未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基；未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的杂环基；或者未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基氨基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式7中的R₁至R₈、R₁₁至R₁₉和R₂₂中的至少一个为未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基；未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的杂环基；或者未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基氨基，在此，卤素基团为氟基，烷基为具有1至20个碳原子(例如，1至6个碳原子)的直链或支链烷基，甲硅烷基为三烷基甲硅烷基(例如，三甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基)，芳基为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基或芴基，杂芳基为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、喹唑啉基、喹啉基、异喹啉基、噻吩基、苯并喹啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、吩嗪基、吩噻嗪基、或者A组的取代基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式8中的R₁至R₆、R₁₁至R₁₉、R₂₃和R₂₄为氢或氘。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式8中的R₁至R₆、R₁₁至R₁₉、R₂₃和R₂₄为氢。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式8中的R₁至R₆、R₁₁至R₁₉、R₂₃和R₂₄中的至少一个为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；或者经取代或未经取代的芳基氨基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式8中的R₁至R₆、R₁₁至R₁₉、R₂₃和R₂₄中的至少一个为未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基；未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的杂环基；或者未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基氨基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式8中的R₁至R₆、R₁₁至R₁₉、R₂₃和R₂₄中的至少一个为未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基；未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的杂环基；或者未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基氨基，在此，卤素基团为氟基，烷基为具有1至20个碳原子(例如，1至6个碳原子)的直链或支链烷基，甲硅烷基为三烷基甲硅烷基(例如，三甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基)，芳基(aryl group)和芳基(aryl)为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基或芴基，杂芳基为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、喹唑啉基、喹啉基、异喹啉基、噻吩基、苯并喹啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、吩嗪基、吩噻嗪基、或者A组的取代基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至6中的R₅至R₈中的至少一个为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；或者经取代或未经取代的芳基氨基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至6中的R₅至R₈中的至少一个为未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基；或者未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的杂环基；或者未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基氨基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至6中的R₅至R₈中的至少一个为未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基；未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的杂环基；或者未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基氨基，在此，卤素基团为氟基，烷基为具有1至20个碳原子(例如，1至6个碳原子)的直链或支链烷基，甲硅烷基为三烷基甲硅烷基(例如，三甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基)，芳基(aryl group)和芳基(aryl)为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基或芴基，杂芳基为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、喹唑啉基、喹啉基、异喹啉基、噻吩基、苯并喹啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、吩嗪基、吩噻嗪基、或者A组的取代基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至8中的R₆为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；或者经取代或未经取代的芳基氨基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至8中的R₆为未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基；未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的杂环基；或者未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基氨基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至8中的R₆为未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基；未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的杂环基；或者未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基氨基，在此，卤素基团为氟基，烷基为具有1至20个碳原子(例如，1至6个碳原子)的直链或支链烷基，甲硅烷基为三烷基甲硅烷基(例如，三甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基)，芳基(aryl group)和芳基(aryl)为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基或芴基，杂芳基为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、喹唑啉基、喹啉基、异喹啉基、噻吩基、苯并喹啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、吩嗪基、吩噻嗪基、或者A组的取代基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至8中的R₈为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；或者经取代或未经取代的芳基氨基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至8中的R₈为未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基；未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的杂环基；或者未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基氨基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至8中的R₈为未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基；未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的杂环基；或者未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基氨基，在此，卤素基团为氟基，烷基为具有1至20个碳原子(例如，1至6个碳原子)的直链或支链烷基，甲硅烷基为三烷基甲硅烷基(例如，三甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基)，芳基(aryl group)和芳基(aryl)为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基或芴基，杂芳基为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、喹唑啉基、喹啉基、异喹啉基、噻吩基、苯并喹啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、吩嗪基、吩噻嗪基、或者A组的取代基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至6中的R₅至R₈中的至少一个和R₉至R₁₂中的至少一个为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；或者经取代或未经取代的芳基氨基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至6中的R₅至R₈中的至少一个和R₉至R₁₂中的至少一个为未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基；未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的杂环基；或者未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基氨基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至6中的R₅至R₈中的至少一个和R₉至R₁₂中的至少一个为未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基；未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的杂环基；或者未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基氨基，在此，卤素基团为氟基，烷基为具有1至20个碳原子(例如，1至6个碳原子)的直链或支链烷基，甲硅烷基为三烷基甲硅烷基(例如，三甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基)，芳基(arylgroup)和芳基(aryl)为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基或芴基，杂芳基为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、喹唑啉基、喹啉基、异喹啉基、噻吩基、苯并喹啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、吩嗪基、吩噻嗪基、或者A组的取代基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至8中的R₆和R₁₁为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；或者经取代或未经取代的芳基氨基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至8中的R₆和R₁₁为未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基；未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的杂环基；或者未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基氨基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至8中的R₆和R₁₁为未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基；未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的杂环基；或者未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基氨基，在此，卤素基团为氟基，烷基为具有1至20个碳原子(例如，1至6个碳原子)的直链或支链烷基，甲硅烷基为三烷基甲硅烷基(例如，三甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基)，芳基(aryl group)和芳基(aryl)为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基或芴基，杂芳基为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、喹唑啉基、喹啉基、异喹啉基、噻吩基、苯并喹啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、吩嗪基、吩噻嗪基、或者A组的取代基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至8中的R₆和R₁₁为氢，或者芳基，例如苯基、联苯基和萘基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至8中的R₆和R₁₁为氢或苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至8中的R₁₄为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；或者经取代或未经取代的芳基氨基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至8中的R₁₄为未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基；未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的杂环基；或者未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基氨基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至8中的R₁₄为未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基；未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的杂环基；或者未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基氨基，在此，卤素基团为氟基，烷基为具有1至20个碳原子(例如，1至6个碳原子)的直链或支链烷基，甲硅烷基为三烷基甲硅烷基(例如，三甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基)，芳基(aryl group)和芳基(aryl)为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基或芴基，杂芳基为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、喹唑啉基、喹啉基、异喹啉基、噻吩基、苯并喹啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、吩嗪基、吩噻嗪基、或者A组的取代基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至8中的R₁₄为氢，或者芳基，例如苯基、联苯基和萘基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至8中的R₁₄为氢或苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至8中的R₁₇为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；或者经取代或未经取代的芳基氨基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至8中的R₁₇为未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基；未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的杂环基；或者未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基氨基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至8中的R₁₇为未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基；未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的杂环基；或者未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基氨基，在此，卤素基团为氟基，烷基为具有1至20个碳原子(例如，1至6个碳原子)的直链或支链烷基，甲硅烷基为三烷基甲硅烷基(例如，三甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基)，芳基(aryl group)和芳基(aryl)为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基或芴基，杂芳基为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、喹唑啉基、喹啉基、异喹啉基、噻吩基、苯并喹啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、吩嗪基、吩噻嗪基、或者A组的取代基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至8中的R₁₇为氢，或者芳基，例如苯基、联苯基和萘基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至8中的R₁₇为氢或苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至8中的R₁₄和R₁₇为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；或者经取代或未经取代的芳基氨基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至8中的R₁₄和R₁₇为未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基；未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的杂环基；或者未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基氨基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至8中的R₁₄和R₁₇为未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基；未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的杂环基；或者未经取代或者经卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基氨基，在此，卤素基团为氟基，烷基为具有1至20个碳原子(例如，1至6个碳原子)的直链或支链烷基，甲硅烷基为三烷基甲硅烷基(例如，三甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基)，芳基(aryl group)和芳基(aryl)为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基或芴基，杂芳基为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、喹唑啉基、喹啉基、异喹啉基、噻吩基、苯并喹啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、吩嗪基、吩噻嗪基、或者A组的取代基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至8中的R₁₄和R₁₇为氢，或者芳基，例如苯基、联苯基和萘基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1至8中的R₁₄和R₁₇为氢或苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式5中的R₂₀和R₂₁为具有1至6个碳原子的直链或支链烷基，例如甲基。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式4和6中的Ar₁至Ar₃彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至20个碳原子的芳基，例如苯基。

根据本发明的一个示例性实施方案，R₁至R₁₉中的至少一个选自以下化学式。

根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1的化合物可以是选自以下化合物的任一者。

由化学式1表示的化合物可以基于以下将描述的制备例来制备。例如，可以如以下反应式1制备核结构，然后可以如反应式2至4引入取代基。以下化学式1至4涉及引入特定取代基的实例，但是如果需要，本领域技术人员可以通过使用本领域已知的技术不引入取代基，并且在引入取代基时，本领域技术人员可以通过改变取代基的种类或数量来进行引入。此外，本领域技术人员可以使用本领域已知的技术通过改变以下反应式1至4的样品、反应条件或起始材料来进行引入。

[反应式1]

在反应式1中，Y与化学式1中限定的相同。

[反应式2]

在反应式2中，Y与化学式1中限定的相同，X与反应式1中限定的相同，L₁为直接键、经取代或未经取代的亚芳基或者经取代或未经取代的亚杂芳基，以及Ar₁为经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基。

[反应式3]

在反应式3中，Y与化学式1中限定的相同，X与反应式1中限定的相同，L₂为直接键、经取代或未经取代的亚芳基或者经取代或未经取代的亚杂芳基，以及Ar₂和Ar₃为经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基。

[反应式4]

在反应式4中，Y与化学式1中限定的相同，X与反应式1中限定的相同，L₃为直接键、经取代或未经取代的亚芳基或者经取代或未经取代的亚杂芳基，以及Ar₃和Ar₄为经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基。

此外，本说明书提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。

本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含化学式1的化合物。

本说明书的有机发光器件的有机材料层可以由单层结构构成，但也可以由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可以具有这样的结构，其包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机层。

在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层或者同时注入和传输空穴的层，并且空穴注入层、空穴传输层或者同时注入和传输空穴的层包含化学式1的化合物。

在另一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含化学式1的化合物。

在本说明书的一个示例性实施方案中，发光层包含化学式1的化合物并且还包含发光掺杂剂。

在另一个示例性实施方案中，发光掺杂剂包括荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。

在又一个示例性实施方案中，磷光掺杂剂包括基于铱的磷光掺杂剂。

在再一个示例性实施方案中，磷光掺杂剂材料包括Ir(ppy)₃或(piq)₂Ir(acac)。

在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层包含化学式1的化合物。

在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子阻挡层，并且电子阻挡层包含化学式1的化合物。

在本说明书的一个示例性实施方案中，电子传输层、电子注入层或者同时传输和注入电子的层包含化学式1的化合物。

在另一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层和电子传输层，并且电子传输层包含化学式1的化合物。

本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；设置在第一电极与第二电极之间的发光层；以及设置在发光层与第一电极之间或者发光层与第二电极之间的具有两个或更多个层的有机材料层，其中具有两个或更多个层的有机材料层的至少一者包含杂环化合物。在一个示例性实施方案中，作为具有两个或更多个层的有机材料层，两个或更多个可以选自电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层、以及空穴阻挡层。

在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括具有两个或更多个层的电子传输层，并且具有两个或更多个层的电子传输层的至少一者包含杂环化合物。具体地，在本说明书的一个示例性实施方案中，杂环化合物可以包含在具有两个或更多个层的电子传输层的一个层中，也可以包含在具有两个或更多个层的电子传输层的每个层中。

此外，在本说明书的一个示例性实施方案中，当杂环化合物包含在具有两个或更多个层的电子传输层的每个层中时，除杂环化合物之外的其他材料可以彼此相同或不同。

在另一个示例性实施方案中，有机发光器件可以是具有其中正电极、具有一个或更多个层的有机材料层和负电极依次堆叠在基底上的结构(正常型)的有机发光器件。

在又一个示例性实施方案中，有机发光器件可以是具有其中负电极、具有一个或更多个层的有机材料层和正电极依次堆叠在基底上的反向结构(倒置型)的有机发光器件。

例如，根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构例示于图1和图2中。

图1示出了由基底1、正电极2、发光层3和负电极4构成的有机发光器件的实例。在如上所述的结构中，所述化合物可以包含在发光层中。

图2示出了由基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和负电极4构成的有机发光器件的实例。在如上所述的结构中，所述化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一个或更多个层中。

根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由以下化学式1-A表示的化合物。

[化学式1-A]

在化学式1-A中，

n1为1或更大的整数，

Ar7为经取代或未经取代的单价或更高价苯并芴基；经取代或未经取代的单价或更高价荧蒽基；经取代或未经取代的单价或更高价芘基；或者经取代或未经取代的单价或更高价基，

L4为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，

Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的锗基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基烷基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环，以及

当n1为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。

根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1-A表示的化合物作为发光层的掺杂剂。

根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为直接键。

根据本说明书的一个示例性实施方案，n1为2。

在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar7为未经取代或者经氘、甲基、乙基或叔丁基取代的二价芘基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经被烷基取代的锗基取代的芳基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经三甲基锗基取代的芳基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9为未经取代或经三甲基锗基取代的苯基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1-A由以下化合物表示。

根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物。

[化学式2-A]

在化学式2-A中，

G11为1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、或以下化学式

G12为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯-4-基或3-荧蒽基，

G13和G14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，

g12为1至5的整数，

g13和g14各自为1至4的整数，以及

当g12至g14各自为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。

根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式2-A表示的化合物作为发光层的主体。

根据本说明书的一个示例性实施方案，G11为1-萘基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，G12为2-萘基。

根据本说明书的一个示例性实施方案，G13和G14为氢。

根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式2-A由以下化合物表示。

本说明书的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含本说明书的化合物，即，化学式1的化合物。

当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。

本说明书的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含化学式1的化合物，即，由化学式1表示的化合物。

例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上依次堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下过程来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸发)，在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或其合金以形成正电极，在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在其上沉积可以用作负电极的材料。除如上所述的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上依次沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造。

此外，在制造有机发光器件时，化学式1的化合物不仅可以通过真空沉积法而且可以通过溶液涂覆法形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。

除如上所述的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上依次沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造(国际公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。

在本说明书的一个示例性实施方案中，第一电极是正电极，并且第二电极是负电极。

在另一个示例性实施方案中，第一电极是负电极，并且第二电极是正电极。

作为正电极材料，具有大功函数的材料通常是优选的，以促进空穴注入有机材料层。在本发明中可以使用的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO₂:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。

作为负电极材料，具有小功函数的材料通常是优选的，以促进电子注入有机材料层。在本发明中可以使用的负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO₂/Al；等等，但不限于此。

空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，并因此具有注入正电极处的空穴的效应和为发光层或发光材料注入空穴的优异效应，防止发光层产生的激子迁移至电子注入层或电子注入材料，并且还具有优异的薄膜形成能力。优选地，空穴注入材料的最高占据分子轨道(highestoccupied molecular orbital，HOMO)是在正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。

空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输到发光层的层，并且空穴传输材料适当地为可以接收来自正电极或空穴注入层的空穴并将空穴转移到发光层的具有大空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。

发光材料优选为可以分别接收从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子并使空穴和电子结合以发出可见光区域的光并且对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq₃)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。

发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环化合物的具体实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。

掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、、二茚并芘等，苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。

电子传输材料是接收来自电子注入层的电子并将电子传输到发光层的材料，并且电子传输材料适当地为可以熟练地接收来自负电极的电子并可以将电子转移到发光层的具有大电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq₃的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与根据现有技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当实例是具有低功函数的典型材料，随后是铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下随后是铝层或银层。

电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自负电极的电子的效应和将电子注入发光层或发光材料的优异效应，防止发光层产生的激子迁移至空穴注入层，并且还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5-元环衍生物等，但不限于此。

金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。

根据使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以是顶部发光型、底部发光型或双侧发光型。

在本说明书的一个示例性实施方案中，除有机发光器件之外，化学式1的化合物也可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。

在以下实施例中将具体描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，提供以下实施例是为了例示本说明书，并且本说明书的范围不限于此。

<合成例1>

<制备例1>

1)以下化合物1的化合物的合成

在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，20.00mmol)和(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸(5.90g，20.57mmol)完全溶解在320ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(160ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.62g，0.54mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至常温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用230ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物1(10.55g，产率：80％)。

MS[M+H]⁺＝663

<制备例2>

1)以下化合物2的化合物的合成

在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，20.62mmol)和(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸(6.51g，22.68mmol)完全溶解在240ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.69g，0.61mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌2小时。将温度降至常温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用230ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物2(10.18g，产率：76％)。

MS[M+H]⁺＝665

<制备例3>

1)以下化合物3的化合物的合成

在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，20.00mmol)和(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸(5.90g，20.57mmol)完全溶解在360ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(180ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.62g，0.54mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌5小时。将温度降至常温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用280ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物3(11.46g，产率：86％)。

MS[M+H]⁺＝663

<制备例4>

1)以下化合物4的化合物的合成

在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，20.00mmol)和二苯胺(3.55g，21.00mmol)完全溶解在160ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.30g，24.00mol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g，0.20mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌1小时。将温度降至常温，过滤混合物以除去碱，然后减压浓缩二甲苯，残余物经受四氢呋喃:己烷的比例＝1:25的柱色谱以制备化合物4(8.41g，产率：71％)。

MS[M+H]⁺＝589

<制备例5>

1)以下化合物5的化合物的合成

在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，20.00mmol)和N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺(5.15g，21.00mmol)完全溶解在200ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.30g，24.00mol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g，0.20mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至常温，过滤混合物以除去碱，然后减压浓缩二甲苯，残余物经受四氢呋喃:己烷的比例＝1:20的柱色谱以制备化合物5(10.98g，产率：83％)。

MS[M+H]⁺＝665

<制备例6>

1)以下化合物6的化合物的合成

在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，20.00mmol)和二([1,1'-联苯]-4-基)胺(6.74g，21.00mmol)完全溶解在320ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.30g，24.00mol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g，0.20mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌5小时。将温度降至常温，过滤混合物以除去碱，然后减压浓缩二甲苯，残余物用300ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物6(12.05g，产率：81％)。

MS[M+H]⁺＝741

<制备例7>

1)以下化合物7的化合物的合成

在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，20.00mmol)和二([1,1'-联苯]-4-基)胺(6.74g，21.00mmol)完全溶解在305ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.30g，24.00mol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g，0.20mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至常温，过滤混合物以除去碱，然后减压浓缩二甲苯，残余物用200ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物7(8.45g，产率：57％)。

MS[M+H]⁺＝741

<制备例8>

1)以下化合物8的化合物的合成

在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，20.00mmol)和9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(5.99g，21.00mmol)完全溶解在220ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.30g，24.00mol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.11g，0.21mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至常温，过滤混合物以除去碱，然后减压浓缩二甲苯，残余物用150ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物8(9.62g，产率：68％)。

MS[M+H]⁺＝705

<制备例9>

1)以下化合物9的化合物的合成

在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，20.00mmol)和N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(7.58g，22.68mmol)完全溶解在290ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.30g，24.00mol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g，0.20mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降至常温，过滤混合物以除去碱，然后减压浓缩二甲苯，残余物用240ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物9(13.87g，产率：89％)。

MS[M+H]⁺＝781

<制备例10>

1)以下化合物10的化合物的合成

在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，20.00mmol)和N-([1,1'-联苯]-4-基)-2,2-二甲基-9H-芴-2-胺(7.58g，22.68mmol)完全溶解在290ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.30g，24.00mol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g，0.20mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌2小时。将温度降至常温，过滤混合物以除去碱，然后减压浓缩二甲苯，残余物用200ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物10(11.12g，产率：71％)。

MS[M+H]⁺＝781

<制备例11>

1)以下化合物11的化合物的合成

在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A-1(10.0g，18.28mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.24g，15.90mol)完全溶解在200ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.69g，0.60mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌6小时。将温度降至常温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用280ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物11(9.84g，产率：82％)。

MS[M+H]⁺＝653

<制备例12>

1)以下化合物12的化合物的合成

在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A-1(10.0g，18.28mmol)和2-氯-4,6-二苯基嘧啶(4.24g，15.90mol)完全溶解在220ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.58g，0.51mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至常温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用240ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物12(8.46g，产率：71％)。

MS[M+H]⁺＝652

<制备例13>

1)以下化合物13的化合物的合成

在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A-1(10.0g，18.28mmol)和2-氯-4,6-二苯基嘧啶(4.24g，15.90mol)完全溶解在220ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.58g，0.51mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至常温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用240ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物13(8.89g，产率：74％)。

MS[M+H]⁺＝652

<制备例14>

1)以下化合物14的化合物的合成

在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A-1(10.0g，18.28mmol)和2-氯-4,6-二苯基吡啶(4.24g，15.90mol)完全溶解在180ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(90ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.58g，0.51mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至常温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用190ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物14(7.45g，产率：62％)。

MS[M+H]⁺＝651

<制备例15>

1)以下化合物15的化合物的合成

在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A-1(10.0g，18.28mmol)和2-氯-4-苯基喹唑啉(3.83g，15.90mol)完全溶解在320ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(160ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.58g，0.51mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌6小时。将温度降至常温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用300ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物15(7.23g，产率：63％)。

MS[M+H]⁺＝626

<制备例16>

1)以下化合物16的化合物的合成

在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A-1(10.0g，18.28mmol)和2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.17g，15.90mol)完全溶解在220ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.69g，0.60mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌8小时。将温度降至常温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用380ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物16(11.85g，产率：89％)。

MS[M+H]⁺＝729

<制备例17>

1)以下化合物17的化合物的合成

在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，20.00mmol)和4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(5.90g，20.57mmol)完全溶解在320ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(160ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.62g，0.54mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至常温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用230ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物17(10.55g，产率：80％)。

MS[M+H]⁺＝663

<制备例18>

1)以下化合物18的化合物的合成

在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，20.62mmol)和(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸(10.00g，22.68mmol)完全溶解在240ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.69g，0.61mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降至常温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用230ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物18(12.66g，产率：85％)。

MS[M+H]⁺＝818

<制备例19>

1)以下化合物19的化合物的合成

在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A-1(10.0g，18.28mmol)和2-(4-溴苯基)-4-苯基喹唑啉(5.74g，15.90mol)完全溶解在320ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(160ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.58g，0.51mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌9小时。将温度降至常温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用350ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物19(10.22g，产率：81％)。

MS[M+H]⁺＝702

<制备例20>

1)以下化合物20至38的化合物的合成

化合物20至38以与制备化合物1至19的方法相同的方式来制备，不同之处在于分别使用化合物B和化合物B-1代替化合物A和化合物A-1作为制备例1至19中的起始材料。化合物20至38的MS[M+H]⁺值示于下表1中。

[表1]

化合物编号	MS[M+H]+
		20	663
21	665
		22	663
23	589
		24	665
25	741
		26	741
27	731
		28	781
29	781
		30	653
31	652
		32	652
33	651
		34	626
35	729
		36	663
37	817
		38	626

<制备例21>

1)以下化合物39至57的化合物的合成

化合物39至57以与制备化合物1至19的方法相同的方式来制备，不同之处在于分别使用化合物C和化合物C-1代替化合物A和化合物A-1作为制备例1至19中的起始材料。化合物39至57的MS[M+H]⁺值示于下表2中。

[表2]

化合物编号	MS[M+H]+
		39	663
40	665
		41	663
42	589
		43	665
44	741
		45	741
46	731
		47	781
48	781
		49	653
50	652
		51	652
52	651
		53	626
54	729
		55	663
56	817
		57	626

<制备例22>

1)以下化合物58至76的化合物的合成

化合物58至76以与制备化合物1至19的方法相同的方式来制备，不同之处在于分别使用化合物D和化合物D-1代替化合物A和化合物A-1作为制备例1至19中的起始材料。化合物58至76的MS[M+H]⁺值示于下表3中。

[表3]

化合物编号	MS[M+H]+
		58	679
59	681
		60	679
61	605
		62	681
63	757
		64	757
65	747
		66	797
67	797
		68	669
69	668
		70	668
71	667
		72	642
73	745
		74	679
75	833
		76	642

<制备例23>

1)以下化合物77至95的化合物的合成

化合物77至95以与制备化合物1至19的方法相同的方式来制备，不同之处在于分别使用化合物E和化合物E-1代替化合物A和化合物A-1作为制备例1至19中的起始材料。化合物77至95的MS[M+H]⁺值示于下表4中。

[表4]

化合物编号	MS[M+H]+
		77	679
78	681
		79	679
80	605
		81	681
82	757
		83	757
84	747
		85	797
86	797
		87	669
88	668
		89	668
90	667
		91	642
92	745
		93	679
94	833
		95	642

<制备例24>

1)以下化合物96至114的化合物的合成

化合物96至114以与制备化合物1至19的方法相同的方式来制备，不同之处在于分别使用化合物F和化合物F-1代替化合物A和化合物A-1作为制备例1至19中的起始材料。化合物96至114的MS[M+H]⁺值示于下表5中。

[表5]

化合物编号	MS[M+H]+
		96	679
97	681
		98	679
99	605
		100	681
101	757
		102	757
103	747
		104	797
105	797
		106	669
107	668
		108	668
109	667
		110	642
111	745
		112	679
113	833
		114	642

<制备例25>

1)以下化合物115的化合物的合成

在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物G-1(10.0g，17.88mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.24g，16.20mol)完全溶解在200ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.69g，0.60mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降至常温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用230ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物115(9.72g，产率：83％)。

MS[M+H]⁺＝679

<制备例26>

1)以下化合物116的化合物的合成

在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物I(10.0g，19.84mmol)和二([1,1'-联苯]-4-基)胺(6.74g，20.78mmol)完全溶解在290ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.30g，24.00mol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g，0.20mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌2小时。将温度降至常温，过滤混合物以除去碱，然后减压浓缩二甲苯，残余物用280ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物116(11.32g，产率：78％)。

MS[M+H]⁺＝769

<制备例27>

1)以下化合物117的化合物的合成

在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物K(10.0g，19.84mmol)和(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸(6.51g，20.95mmol)完全溶解在220ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，向其中放入四-(三苯基膦)钯(0.69g，0.61mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌2小时。将温度降至常温，除去水层，残余物经无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩，并用180ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物117(9.88g，产率：77％)。

MS[M+H]⁺＝773

<实验例1-1>

将其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基底放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，并使用超声波清洗。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为洗涤剂，并使用经使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。使用蒸馏水的清洗完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声清洗，干燥所得产物，然后将其转移至等离子体清洗机。此外，通过使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空沉积器。

使以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)热真空沉积在由此制备的透明ITO电极上至的厚度，由此形成空穴注入层。

[HAT]

使用于传输空穴的材料的以下化合物4-4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)真空沉积在空穴注入层上，由此形成空穴传输层。

[NPB]

随后，使以下化合物1真空沉积在空穴传输层上至的膜厚度，由此形成电子阻挡层。

[化合物1]

随后，使以下BH和BD以25:1的重量比真空沉积在电子阻挡层上至的膜厚度，由此形成发光层。

使化合物ET1和化合物LiQ(喹啉锂)以1:1的重量比真空沉积在发光层上，由此形成厚度为的电子注入和传输层。使氟化锂(LiF)和铝依次沉积在电子注入和传输层上分别至和的厚度，由此形成负电极。

在前述过程中，使有机材料的沉积速率保持在/秒至/秒，使负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/秒和/秒，并且使沉积期间的真空度保持在2×10^-7托至5×10^-6托，由此制造有机发光器件。

<实验例1-2>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-3>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物3代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-4>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物4代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-5>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物5代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-6>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物6代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-7>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物7代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-8>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物8代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-9>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物9代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-10>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物10代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-11>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物17代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-12>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物18代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-13>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物20代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-14>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物21代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-15>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物22代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-16>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物23代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-17>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物24代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-18>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物25代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-19>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物26代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-20>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物27代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-21>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物28代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-22>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物29代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-23>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物36代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-24>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物37代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-25>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物40代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-26>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物44代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-27>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物47代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-28>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物56代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-29>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物59代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-30>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物63代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-31>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物66实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-32>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物75代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-33>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物78代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-34>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物82代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-35>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物85代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-36>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物94代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-37>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物97代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-38>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物101代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-39>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物104代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-40>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物113代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-41>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物116代替实验例1-1中的化合物1。

<实验例1-42>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物117代替实验例1-1中的化合物1。

<比较例1-1>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用EB 1代替实验例1-1中的化合物1。

[EB 1]

<比较例1-2>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用EB 2代替实验例1-1中的化合物1。

[EB 2]

<比较例1-3>

以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用EB 3代替实验例1-1中的化合物1。

[EB 3]

当向实验例1-1至1-42和比较例1-1至1-3中制造的有机发光器件施加电流时，获得表6的结果。

[表6]

如表6所示，可以看出，作为有机发光器件的电子阻挡层，与其中取代基与具有与本发明的化合物的核类似的核的材料连接的比较例1-1至1-3中的那些相比，实验例1-1至1-42中的化合物表现出更低的电压和更高的效率特性。

可以确定，根据本发明的化学式的化合物衍生物具有优异的电子阻挡能力并因此表现出低的电压和高的效率特性，并且可以应用于有机发光器件。

<实验例2-1>

通过通常已知的方法使合成例中制备的化合物经受高纯度升华纯化，然后通过以下方法来制造绿色有机发光器件。

将其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基底放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，并使用超声波清洗。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为洗涤剂，并使用经使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。使用蒸馏水的清洗完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声清洗，干燥所得产物，然后将其转移至等离子体清洗机。此外，通过使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空沉积器。

使用化合物11作为主体，通过以m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/化合物10+10％Ir(ppy)₃(300nm)/BCP(10nm)/Alq₃(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)的顺序在由此制备的ITO透明电极上构造发光器件来制造有机发光器件。

m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)₃和BCP的结构如下。

<实验例2-2>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物12代替实验例2-1中的化合物11。

<实验例2-3>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物13代替实验例2-1中的化合物11。

<实验例2-4>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物14代替实验例2-1中的化合物11。

<实验例2-5>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物16代替实验例2-1中的化合物11。

<实验例2-6>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物30代替实验例2-1中的化合物11。

<实验例2-7>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物31代替实验例2-1中的化合物11。

<实验例2-8>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物32代替实验例2-1中的化合物11。

<实验例2-9>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物33代替实验例2-1中的化合物11。

<实验例2-10>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物35代替实验例2-1中的化合物11。

<实验例2-11>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物49代替实验例2-1中的化合物11。

<实验例2-12>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物50代替实验例2-1中的化合物11。

<实验例2-13>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物51代替实验例2-1中的化合物11。

<实验例2-14>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物52代替实验例2-1中的化合物11。

<实验例2-15>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物54代替实验例2-1中的化合物11。

<实验例2-16>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物68代替实验例2-1中的化合物11。

<实验例2-17>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物69代替实验例2-1中的化合物11。

<实验例2-18>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物70代替实验例2-1中的化合物11。

<实验例2-19>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物71代替实验例2-1中的化合物11。

<实验例2-20>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物73代替实验例2-1中的化合物11。

<实验例2-21>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物87代替实验例2-1中的化合物11。

<实验例2-22>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物88代替实验例2-1中的化合物11。

<实验例2-23>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物89代替实验例2-1中的化合物11。

<实验例2-24>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物90代替实验例2-1中的化合物11。

<实验例2-25>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物92代替实验例2-1中的化合物11。

<实验例2-26>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物106代替实验例2-1中的化合物11。

<实验例2-27>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物107代替实验例2-1中的化合物11。

<实验例2-28>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物108代替实验例2-1中的化合物11。

<实验例2-29>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物109代替实验例2-1中的化合物11。

<实验例2-30>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物111代替实验例2-1中的化合物11。

<比较例2-1>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用GH 1代替实验例2-1中的化合物11。

[GH 1]

<比较例2-2>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用GH 2代替实验例2-1中的化合物11。

[GH 2]

<比较例2-3>

以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用GH 3代替实验例2-1中的化合物11。

[GH 3]

当向实验例2-1至2-30和比较例2-1至2-3中制造的有机发光器件施加电流时，获得表7的结果。

[表7]

作为实验结果，可以确定，与其中取代基与具有与本发明的化合物的核类似的核的材料连接的比较例2-1至2-3的绿色有机发光器件相比，其中使用根据本发明的由化学式1表示的化合物作为绿色发光层的主体材料的实验例2-1至2-30的绿色有机发光器件在电流效率和驱动电压方面表现出更好的性能。

<实验例3-1>

以通常已知的方法使合成例中合成的化合物经受高纯度升华纯化，然后通过以下方法来制造红色有机发光器件。

使ITO玻璃图案化，然后进行清洗，使得ITO玻璃的发光面积变成2mm×2mm。在真空室中安装基底之后，将基础压力设定成1×10^-6托，然后通过使用DNTPD和α-NPB在ITO上依次形成层。随后，通过使用作为主体的化合物15(90重量％)和作为掺杂剂的以下(piq)₂Ir(acac)(10重量％)共沉积形成发光层，以Alq₃ LiF和Al的顺序另外形成膜，并在0.4mA下进行测量。

DNTPD、α-NPB、(piq)₂Ir(acac)和Alq₃的结构如下。

[化合物15]

<实验例3-2>

以与实验例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物19代替实验例3-1中的化合物15。

<实验例3-3>

以与实验例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物34代替实验例3-1中的化合物15。

<实验例3-4>

以与实验例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物38代替实验例3-1中的化合物15。

<实验例3-5>

以与实验例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物53代替实验例3-1中的化合物15。

<实验例3-6>

以与实验例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物57代替实验例3-1中的化合物15。

<实验例3-7>

以与实验例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物72代替实验例3-1中的化合物15。

<实验例3-8>

以与实验例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物76代替实验例3-1中的化合物15。

<实验例3-9>

以与实验例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物91代替实验例3-1中的化合物15。

<实验例3-10>

以与实验例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物95代替实验例3-1中的化合物15。

<实验例3-11>

以与实验例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物110代替实验例3-1中的化合物15。

<实验例3-12>

以与实验例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物114代替实验例3-1中的化合物15。

<比较例3-1>

以与实验例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物RH 15(CBP)代替实验例3-1中的化合物15。

[RH 1]

<比较例3-2>

以与实验例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物RH 2代替实验例3-1中的化合物15。

[RH 2]

<比较例3-3>

以与实验例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物RH 3代替实验例3-1中的化合物15。

[RH 3]

对于根据实验例3-1至3-12和比较例3-1至3-3中制造的有机发光器件，测量电压、电流密度、亮度、色坐标和使用寿命，并且结果示于下表8中。T95意指亮度降低至初始亮度(5,000尼特)的95％所花费的时间。

[表8]

作为实验结果，可以确定，与其中取代基与具有与本发明的化合物的核类似的核的材料连接的比较例3-1至3-3的有机发光器件相比，其中使用根据本发明的化合物作为发光层的主体材料的实验例3-1至3-12的红色有机发光器件在电流效率、驱动电压和使用寿命方面表现出更好的性能。

尽管以上已描述了本发明的优选示例性实施方案(电子阻挡层、绿色发光器件和红色发光器件)，但是本发明不限于此，并且可以在本发明的权利要求和详细描述的范围内做出并进行各种修改，这些修改也在本发明的范围内。

Claims (19)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：

[化学式1]

在化学式1中，

Y为O、S、P(＝O)R、PR、CR'R"或SiR'R"，以及

R₁至R₁₉、R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；胺基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的烷基氨基；经取代或未经取代的芳烷基氨基；经取代或未经取代的杂芳基氨基；经取代或未经取代的芳基氨基；经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基团；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者任选地与相邻基团键合以形成环。

2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式2至6中的一者表示：

[化学式2]

在化学式2中，R₁至R₁₉与化学式1中限定的那些相同，

[化学式3]

在化学式3中，R₁至R₁₉与化学式1中限定的那些相同，

[化学式4]

在化学式4中，R₁至R₁₉与化学式1中限定的那些相同，以及Ar₁为经取代或未经取代的芳基，

[化学式5]

在化学式5中，R₁至R₁₉与化学式1中限定的那些相同，以及R₂₀和R₂₁彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基，以及

[化学式6]

在化学式6中，R₁至R₁₉与化学式1中限定的那些相同，以及R₂₀和R₂₁彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基。

3.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式7或8表示：

[化学式7]

在化学式7中，R₁至R₈、R₁₁至R₁₉和Y与化学式1中限定的那些相同，R₂₂与化学式1的R₁至R₁₉的定义相同，n为0至4的整数，以及当n为2或更大时，R₂₂彼此相同或不同，以及

[化学式8]

在化学式8中，R₁至R₆、R₁₁至R₁₉和Y与化学式1中限定的那些相同，R₂₃和R₂₄彼此相同或不同并且与化学式1的R₁至R₁₉的定义相同，p和q各自为0至4的整数，以及当p和q各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。

4.根据权利要求1所述的化合物，其中R₁至R₁₉中的至少一者为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；或者经取代或未经取代的芳基氨基。

5.根据权利要求1所述的化合物，其中R₆或R₈为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；或者经取代或未经取代的芳基氨基。

6.根据权利要求1所述的化合物，其中R₆和R₁₁为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；或者经取代或未经取代的芳基氨基。

7.根据权利要求1所述的化合物，其中R₁₄或R₁₇为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；或者经取代或未经取代的芳基氨基。

8.根据权利要求1所述的化合物，其中R₁₄和R₁₇为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；或者经取代或未经取代的芳基氨基。

9.根据权利要求1所述的化合物，其中R₁至R₁₉中的至少一者选自以下结构式：

10.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1的所述化合物为选自以下结构式的任一者：

11.一种有机发光器件，包括：

第一电极；

设置成面向所述第一电极的第二电极；以及

设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，

其中所述有机材料层的一个或更多个层包含权利要求1至10中任一项所述的化合物。

12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴传输层、空穴注入层和同时注入和传输空穴的层，并且所述空穴传输层、所述空穴注入层和所述同时注入和传输空穴的层包含所述化合物。

13.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子阻挡层，并且所述电子阻挡层包含所述化合物。

14.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物。

15.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包含由以下化学式1-A表示的化合物：

[化学式1-A]

在化学式1-A中，

n1为1或更大的整数，

Ar7为经取代或未经取代的单价或更高价苯并芴基；经取代或未经取代的单价或更高价荧蒽基；经取代或未经取代的单价或更高价芘基；或者经取代或未经取代的单价或更高价基，

L4为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，

Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的锗基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基烷基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地彼此键合以形成经取代或未经取代的环，以及

当n1为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。

16.根据权利要求15所述的有机发光器件，其中L4为直接键，Ar7为二价芘基，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至30个碳原子的烷基取代的具有6至30个碳原子的芳基，或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，以及n1为2。

17.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包含由以下化学式2-A表示的化合物：

[化学式2-A]

在化学式2-A中，

G11为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、或以下化学式

G12为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯-4-基或3-荧蒽基，

G13和G14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，

g12为1至5的整数，

g13和g14各自为1至4的整数，以及

当g12至g14各自为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。

18.根据权利要求17所述的有机发光器件，其中G11为1-萘基，以及G12为2-萘基。

19.根据权利要求15所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包含由以下化学式2-A表示的化合物：

[化学式2-A]

在化学式2-A中，

G11为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、或以下化学式

G12为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯-4-基或3-荧蒽基，

G13和G14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，

g12为1至5的整数，

g13和g14各自为1至4的整数，以及

当g12至g14各自为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。