CN107880034A - 一种基于苯并噻唑的可视化检测肼的荧光探针及其制备方法和用途 - Google Patents

一种基于苯并噻唑的可视化检测肼的荧光探针及其制备方法和用途 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种基于苯并噻唑的可视化检测肼的荧光探针ZY9及其制备方法和用途。这种荧光探针ZY9可通过2‑(4‑氨基苯基)苯并噻唑和邻苯二甲酸酐按照一定的比例反应得到，合成、纯化简单，产率较高，成本低廉；本发明的肼荧光探针是一种荧光增强型荧光探针，它对肼具有较高的选择性和灵敏度，抗干扰能力强，响应快，能够通过荧光颜色的明显变化实现对肼的可视化检测；该探针稳定性好，可长期保存使用；另外，该探针适合对细胞中的肼含量进行检测，实现在活细胞水平中肼的荧光成像，而且探针试纸也可检测一定浓度水溶液中的肼。使用本发明的肼检测方法有操作简便，易于推广等优点，在环境和生物科学领域将具有广阔的应用前景。

Description

一种基于苯并噻唑的可视化检测肼的荧光探针及其制备方法 和用途
【技术领域】
本发明涉及环境分析、生物分析检测领域，具体涉及一种基于苯并噻唑的可视化检测肼的荧光探针及其制备方法和用途。
【背景技术】
肼(N2H4)又称联氨，是一种有强还原性的化工原料，在工业生产中有着广泛的应用，可用来生产防腐剂、抗氧剂、除草剂和植物生长调节剂等。另外，N2H4具有很高的燃烧热，可用作火箭和燃料电池的燃料。然而N2H4是一种有毒物质，在生产、运输应用过程中的泄露会导致对环境的污染。在活体细胞中没有内生的肼，但是肼可以通过呼吸或皮肤接触而被人体吸收，对人体的肝脏、肺、肾脏和中枢神经***造成严重的破坏。考虑到肼对人体的危害，美国环保署已经将肼列为可能的致癌物质之一，它的含量在很低值(10ppb)时就可能引发癌症。因此，实现对环境和生物样品中微量肼含量的准确检测具有重要的研究意义。
传统的肼的分析方法如化学发光、气相色谱、液相色谱和电位滴定等，存在耗时，操作繁琐等弊端。荧光探针检测法简便快捷，能实时监测，在灵敏度和选择性等方面均有突出优点，受到了人们越来越多的重视。虽然报道了一些用于检测肼的荧光探针，但由于它们存在灵敏度低，抗干扰能力差，响应慢等缺陷，影响了其在复杂环境下对肼的检测。
【发明内容】
本发明的目的是克服现有技术的上述缺陷，提供一种合成步骤简单、使用方便、灵敏度高、抗干扰能力强、响应快、低成本的可视化检测肼的荧光探针及其制备方法和用途。
为实现上述目的，本发明提供了一种基于苯并噻唑的可视化检测肼的荧光探针，我们将其命名为ZY9，其特征在于其分子式为C21H12N2O2S，结构式如下：
本发明还提供了所述探针ZY9的制备方法，其特征在于包括如下步骤：以冰醋酸为溶剂，将2-(4-氨基苯基)苯并噻唑和邻苯二甲酸酐按摩尔比1:1～1:3混合，120℃回流反应6～15小时后，将反应液置于冰水中冷却，减压抽滤，所得固体再用冰水淋洗2～3次，即得目标探针ZY9化合物。
所述探针ZY9的合成路线如下：
本发明还提供了所述探针ZY9在肼检测中的用途。
本发明的荧光探针ZY9可与肼发生反应，荧光显著增强(约增强20倍)，为荧光“关-开”型响应，能大大消除检测时检测条件差异对结果的影响，提高检测的灵敏度；此外，探针ZY9在加入肼前后伴随着无色到亮蓝色的荧光颜色变化，从而实现对肼的可视化检测；荧光探针ZY9对肼具有较好的选择性，其它的分析物(K+,Ca2+,Na+,Mg2+,Zn2+,Fe3+,Fe2+,Ni2+,Co2 +,Mn2+,Cu2+,F-,Cl-,Br-,I-,S2-,SO4 2-,SCN-,CO3 2-,SO3 2-,NO3 -,Ac-,NO2 -,NH3·H2O,H2O2,N2H4,NH2CONH2)均不能导致其荧光发生明显的变化，抗干扰能力强。
综上，本发明的有益效果在于：(1)探针的合成一步就可完成，产率高，纯化简单，制备成本低廉；(2)探针的稳定性好，可长期保存使用；(3)探针对肼具有较好的选择性和灵敏度，抗干扰能力强，响应快；(4)检测过程简单快捷，无需大型检测仪器，能进行可视化检测，在生物和环境领域具有广阔的应用前景。
【附图说明】
图1为实施例2中探针ZY9对各种检测物种的荧光响应图；
图2为实施例3中不同竞争物种对探针ZY9识别肼的干扰的荧光数据图；
图3为实施例4中探针ZY9与不同当量的N2H4反应的荧光光谱变化图；
图4为实施例5中探针ZY9在加入N2H4后荧光光谱随时间的变化图；
图5为实施例5中探针ZY9在加入N2H4 2分钟前(左)后(右)的荧光颜色变化图(365nm紫外灯照射)；
图6为实施例6中浸泡过探针ZY9的试纸在紫外灯(365nm)下接触不同浓度肼后的荧光变化图(从左到右肼的浓度依次为0mol/L,0.001mol/L,0.01mol/L,0.1mol/L)；
图7为实施例7中探针ZY9对HeLa细胞内N2H4的荧光成像图，(a)和(c)分别为加入肼前后的HeLa细胞的明亮视野图，(b)和(d)分别为加入肼前后的HeLa细胞的荧光成像图。
【具体实施方式】
现结合附图和实施例详细说明本发明的技术方案。应理解，以下实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。在不背离本发明精神和实质的情况下，对本发明步骤或条件所作的修改或替换，均属于本发明的范围。
若未特别指明，实施例中所用的技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段。
实施例1探针ZY9的合成
探针ZY9的合成路线如下：
将1g(0.0068mol)邻苯二甲酸酐和1.42g(0.0068mol)2-(4-氨基苯基)苯并噻唑加入到100mL圆底烧瓶中，然后加入50mL冰醋酸，加热至120℃，搅拌回流12个小时，用薄层色谱判断反应进程，直至原料消耗完。反应结束后，迅速置于冰水中冷却，有大量灰绿色固体析出，静置，减压抽滤，粗产品用冰水20mL淋洗2-3次，干燥得到灰绿色固体ZY9。m.p.312－314℃；ESI-MS:m/z356(M+)；1H NMR(300MHz,CDCl3,ppm):δ7.32(d,2H,J 4.5Hz),7.33–7.67(m,4H),7.83–8.00(m,4H),8.25(d,2H,J 8.4Hz).
实施例2探针ZY9对不同检测物种的选择性研究
取实施例1制备的探针ZY9溶于DMF中，配制成浓度为1mmol/L的探针母液；用蒸馏水作溶剂，配制各种浓度同样为1mmol/L的检测物种(K+,Ca2+,Na+,Mg2+,Zn2+,Fe3+,Fe2+,Ni2+,Co2+,Mn2+,Cu2+,F-,Cl-,Br-,I-,S2-,SO4 2-,SCN-,CO3 2-,SO3 2-,NO3 -,Ac-,NO2 -,NH3·H2O,H2O2,N2H4,NH2CONH2)储备液。用移液枪分别加入物质的量比为1：3比例的探针和检测物种，然后用DMF和二次蒸馏水稀释(VDMF:VH2O＝1:9)，使得探针和检测物种在荧光比色皿中的最终浓度分别为10μmol/L和30μmol/L。将配制好的溶液摇匀，反应30min，然后测试它们的荧光光谱。由图1可看出，肼与探针ZY9作用后，具有良好的选择性，荧光强度增强20倍左右，而其它的检测物种对探针ZY9的荧光几乎没有影响。
实施例3不同检测物种对探针ZY9识别肼的干扰研究
向实施例1制备的探针ZY9溶液(1mmol/L)中加入3倍体积的肼溶液(1mmol/L)，再加入10倍体积的1mmol/L各种竞争物种(K+,Ca2+,Na+,Mg2+,Zn2+,Fe3+,Fe2+,Ni2+,Co2+,Mn2+,Cu2+,F-,Cl-,Br-,I-,S2-,SO4 2-,SCN-,CO3 2-,SO3 2-,NO3 -,Ac-,NO2 -,NH3·H2O,H2O2,NH2CONH2)然后用DMF和二次蒸馏水稀释(VDMF:VH2O＝1:9)，使得探针、肼溶液和竞争物种在荧光比色皿中的最终浓度分别为10μmol/L，30μmol/L，100μmol/L。溶液混合均匀后，再振荡30min，进行荧光强度测试。如图2所示，相对于空白测试液(不加竞争物种)，各种竞争物种不会明显影响探针对肼的检测，表明探针ZY9对肼的识别具有良好的抗干扰能力。
实施例4探针ZY9与不同当量的N2H4反应的荧光光谱变化
向实施例1制备的探针ZY9溶液(5μmol/L)中加入加入不同当量(0～3equiv)的肼溶液，混合均匀，然后振荡30min，进行荧光滴定测试。由图3可见，随着肼的逐渐加入，探针ZY9在406nm处的荧光峰值逐渐增强。当荧光强度达到最大值时，比探针空白液的荧光强度增强约20倍。
实施例5探针ZY9对肼的响应时间测试
用移液枪分别取40μL探针ZY9母液(1mmol/L)，360μL DMF，120μL肼溶液(1mmol/L)，3480mL蒸馏水于洁净干燥的小瓶子中，加完后立即振荡摇匀，并开始计时。每30s测一次溶液的荧光强度，一直测到第5min，荧光谱图见图4。实验证明，探针与肼反应2分钟后其荧光强度就已经趋于稳定。将此时的反应液放在365nm紫外灯下照射，溶液由无色变为亮蓝色(图5)，这种荧光颜色变化的快速与明显性说明此探针可用于肼的即时可视化检测。
实施例6探针ZY9试纸对肼的可视化检测
用剪刀将滤纸剪成长为5cm，宽为1cm的纸条，用浓度为1mmol/L的探针ZY9母液浸泡，再取出，自然风干。然后将这些纸条放入不同浓度的肼溶液(0mol/L,0.001mol/L,0.01mol/L,0.1mol/L)中，取出后将其置于紫外灯下(365nm)观察纸条的荧光颜色变化。如图6所示，紫外灯下纸条的颜色由白色分别变为浅蓝色，蓝色和深蓝色。因此，探针ZY9可以像pH试纸一样很方便地检测溶液中的肼，非常具有实用性。
实施例7探针ZY9对细胞中肼的荧光成像
将培养好的HeLa细胞首先用磷酸盐缓冲溶液清洗3次,然后在Tris-HCl缓冲体系中加入10μmol/L ZY9溶液(pH 7.4，H2O:DMSO＝9:1,v/v),在37℃恒温孵育30min，用磷酸缓冲溶液洗3次,将其放在倒置荧光显微镜下,观察细胞的荧光成像。再向上述细胞中加入肼溶液(40μmol/L)，37℃恒温孵育30min，用磷酸缓冲溶液清洗3次,观察细胞的荧光成像。相对于细胞内的ZY9荧光强度，每次都对细胞的明亮视野进行了成像,放大倍数为400倍。如图7所示，加入探针的Hela细胞几乎没有荧光(图7b)，而加入肼后，细胞有较强的蓝色荧光(图7d)，因此，ZY9可实现在Hela活细胞中肼的荧光成像，具有潜在的实际应用价值。

Claims (6)

1.一种基于苯并噻唑的可视化检测肼的荧光探针，其特征在于其分子式为C21H12N2O2S，结构式如下：
。
2.根据权利要求1所述的一种基于苯并噻唑的可视化检测肼的荧光探针的合成方法，其特征在于包括如下步骤：以冰醋酸为溶剂，将2-(4-氨基苯基)苯并噻唑和邻苯二甲酸酐按摩尔比1:1～1:3混合，120℃回流反应6～15小时后，将反应液置于冰水中冷却，减压抽滤，所得固体再用冰水淋洗2～3次，即得目标探针化合物。
3.根据权利要求1所述的一种基于苯并噻唑的可视化检测肼的荧光探针在肼检测中的用途。
4.根据权利要求3所述的用途，其特征在于：利用权利要求1所述的一种基于苯并噻唑的可视化检测肼的荧光探针对细胞中的肼含量进行荧光成像，或者用所述探针检测一定浓度水溶液中的肼。
5.根据权利要求4所述的用途，其特征在于：所述对细胞中的肼含量进行荧光成像是采用倒置荧光显微镜，通过观察所述探针的荧光成像来检测细胞中的肼；所述检测一定浓度水溶液中的肼是制备探针试纸通过紫外分析仪可视化检测水环境中一定浓度的肼。
6.根据权利要求5所述的用途，其特征在于：所述通过紫外分析仪可视化检测是用波长为365nm的紫外灯照射。
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