CN113264898B - 一种检测汞离子的苯并噁二唑类比色荧光探针zy15及其制备方法和用途 - Google Patents
一种检测汞离子的苯并噁二唑类比色荧光探针zy15及其制备方法和用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113264898B CN113264898B CN202110547722.9A CN202110547722A CN113264898B CN 113264898 B CN113264898 B CN 113264898B CN 202110547722 A CN202110547722 A CN 202110547722A CN 113264898 B CN113264898 B CN 113264898B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- probe
- benzoxadiazole
- mercury ions
- crude product
- fluorescent probe
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
- G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
- G01N21/643—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
- G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
- G01N2021/6432—Quenching
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Pathology (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
本发明提供了一种检测汞离子的苯并噁二唑类比色荧光探针ZY15及其制备方法和用途。它可通过4‑氯‑7‑氯磺酰基‑2,1,3‑苯并噁二唑先后与氨水和二(2‑(乙硫基)乙基)胺按照一定的比例反应得到。本发明的荧光探针ZY15对汞离子具有较高的选择性和灵敏度,响应时间短,抗干扰能力强,并伴随着荧光强度和荧光颜色的明显变化,其对汞离子的最低检测限为9.6nmol/L。探针ZY15可检测不同水体样品中汞离子的含量,在环境监测方面将具有良好的应用前景。
Description
【技术领域】
本发明属于有机小分子荧光探针及其制备和应用领域,具体涉及一种检测汞离子的苯并噁二唑类比色荧光探针ZY15及其制备方法和用途。
【背景技术】
汞离子(Hg2+)是一种常见的极具生理毒性的重金属离子,它易被生物体吸收并且积累,会对中枢神经***造成伤害,严重时会导致呼吸衰竭甚至死亡。Hg2+一旦进入坏境中,会直接对土壤、空气和水源造成极大的污染。环境中被动植物富集的Hg2+经生物转化会生成毒性更大的有机汞,各种形式的汞可通过水体及食物链最终进入人体。水俣病就是含汞工业废水的不合理排放而造成的公害病。因此,Hg2+对于人体以及坏境来说都是有害物质,中国***和美国环境保护署已规定饮用水中汞的最大容许值为10nmol/L。所以,建立一种可以实时、原位、快速检测Hg2+的方法具有十分重要的研究意义。
目前,用于检测Hg2+的传统分析方法有原子吸收光谱法、电化学法、色谱法和毛细管电泳法等,然而由于受到样品预处理复杂、耗时、仪器昂贵等因素的影响,在一定程度上限制了其应用。与传统的检测方法相比,有机小分子荧光探针检测技术由于具有检测灵敏度高、选择性好、快速便捷检测等优点而成为一种重要的Hg2+检测方法。Hg2+与荧光小分子探针相互作用,会引起其光物理和光化学性质变化,从而可实现对Hg2+的高选择性识别。
用于检测Hg2+的荧光探针目前已经报道了很多,但真正应用于实际的探针很少,主要是由于这些荧光探针大多存在诸如响应时间慢、抗干扰能力差等局限性。因此,开发高性能的Hg2+荧光探针是本领域技术人员亟待解决的难题。
【发明内容】
本发明的目的是克服现有技术的上述缺陷,提供一种选择性好、灵敏度高、使用方便、抗干扰能力强、响应快的苯并噁二唑类比色荧光探针ZY15及其制备方法和用途。
为实现上述目的,本发明提供了一种检测汞离子的苯并噁二唑类比色荧光探针ZY15,其特征在于其分子式为C14H22N4O3S3,结构式如下:
本发明还提供了所述探针ZY15的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
(1)将4-氯-7-氯磺酰基-2,1,3-苯并噁二唑溶于四氢呋喃中,再加入氨水,反应后蒸去溶剂得粗产物I,再向所述粗产物I中加入水,用二氯甲烷萃取三次,合并有机相,然后用无水硫酸镁干燥,蒸去溶剂得中间体,即4-氯-7-磺酰氨基-2,1,3-苯并噁二唑;
(2)将步骤(1)得到的中间体溶于四氢呋喃中,再加入二(2-(乙硫基)乙基)胺和三乙胺,反应后蒸去溶剂得粗产物Ⅱ,将所述粗产物Ⅱ通过柱层析分离得产物探针ZY15。
优选地,步骤(1)中所述4-氯-7-氯磺酰基-2,1,3-苯并噁二唑和氨水的摩尔比为1:1~1:3,所述反应温度为0~50℃、反应时间为5~30分钟。
优选地,步骤(2)中所述中间体、二(2-(乙硫基)乙基)胺和三乙胺的摩尔比为1:1:1~1:3:1,所述反应温度为10~60℃、反应时间为1~4小时,所述柱层析纯化所用洗脱剂乙酸乙酯和石油醚的体积比为3:1~6:1。
所述探针ZY15的合成路线如下:
本发明还提供了所述探针ZY15在Hg2+检测中的用途。
优选地,所述用途是检测水体中Hg2+的含量。
优选地,所述检测的方法是荧光强度检测。
本发明的有益效果是:
1.本发明提供的探针ZY15的识别单元含有供电子的氮原子和硫原子,Hg2+与其结合后减弱了其推供电子的能力,探针的分子内电荷转移过程受阻,使得反应体系的荧光淬灭,同时探针荧光颜色由黄绿色变为无色,可实现Hg2+的特异性识别。另外,探针ZY15对Hg2+响应速度快,抗干扰能力强,选择性和灵敏度高,对Hg2+的最低检测限为9.6nmol/L,可满足中国***和美国环境保护署对Hg2+的检测限量要求。
2.探针ZY15对Hg2+的检测过程快捷方便,无需大型检测仪器,能实现Hg2+的可视化检测,它可应用于检测实际水体中Hg2+的含量,在水环境监测领域将具有重要的应用价值。
3.探针ZY15的稳定性好,可长期保存使用。
【附图说明】
图1为实施例4中各种金属离子分别加入到探针ZY15后的荧光光谱图;
图2为实施例4中探针ZY15荧光强度与Hg2+浓度的线性关系图;
图3实施例5中不同金属离子干扰探针ZY15识别Hg2+的的荧光数据图;
图4为实施例5中探针ZY15与Hg2+作用后荧光随时间的变化图;
图5为实施例5中探针ZY15在加入Hg2+4分钟前(左)后(右)的荧光颜色变化图(365nm紫外灯照射)。
【具体实施方式】
现结合附图和实施例详细说明本发明的技术方案。应理解,以下实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。在不背离本发明精神和实质的情况下,对本发明步骤或条件所作的修改或替换,均属于本发明的范围。
若未特别指明,实施例中所用的技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段。
实施例1探针ZY15的合成
(1)将4-氯-7-氯磺酰基-2,1,3-苯并噁二唑(1.01g,4mmol)溶于20mL四氢呋喃中,在室温和搅拌的条件下滴加氨水(0.28g,8mmol)。滴加完毕,再在室温下反应10min,然后蒸去溶剂可得粗产物I。再向粗产物I中加入10mL水,然后依次用30mL二氯甲烷萃取三次,合并有机相,用无水硫酸镁干燥后,蒸去溶剂二氯甲烷可得中间体即4-氯-7-磺酰氨基-2,1,3-苯并噁二唑;
0.69g。产率74%;ESI-MS:253.02[M+H]+;1HNMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ7.96(d,1H,J=7.2Hz),7.52(d,1H,J=7.8Hz);13CNMR(100MHz,CDCl3,ppm):δ145.87,144.66,128.19,127.44,123.67,122.18。
(2)将中间体(0.47g,2mmol)溶于20mL四氢呋喃中,再向其中加入二(2-(乙硫基)乙基)胺(0.58g,3mmol)和三乙胺(0.20g,2mmol),在室温下反应2h后蒸去溶剂四氢呋喃可得粗产物Ⅱ。以乙酸乙酯和石油醚4:1(V/V)的比例为洗脱剂,将粗产物Ⅱ通过柱层析分离可得探针ZY15 0.59g。产率76%;熔点99-101℃;ESI-MS:m/z 390.14(M+);1HNMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ1.21(t,J=7.6Hz,6H),2.52(q,J=7.2Hz,4H),2.69(t,J=6.8Hz,4H),3.67(t,J=7.6Hz,4H),6.74(d,J=7.6Hz,1H),7.22(s,2H),7.72(d,J=8.4Hz,1H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ143.1,141.2,131.2,125.1,112.3,99.8,59.6,29.9,25.8,15.1。
实施例2探针ZY15的合成
(1)将4-氯-7-氯磺酰基-2,1,3-苯并噁二唑(1.01g,4mmol)溶于20mL四氢呋喃中,在室温和搅拌的条件下滴加氨水(0.14g,4mmol)。滴加完毕,再在50℃下反应5min,然后蒸去溶剂可得粗产物I。再向粗产物I中加入10mL水,然后依次用30mL二氯甲烷萃取三次,合并有机相,用无水硫酸镁干燥后,蒸去溶剂二氯甲烷可得中间体即4-氯-7-磺酰氨基-2,1,3-苯并噁二唑;
0.51g。产率55%;ESI-MS:253.02[M+H]+;1HNMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ7.96(d,1H,J=7.2Hz),7.52(d,1H,J=7.8Hz);13CNMR(100MHz,CDCl3,ppm):δ145.87,144.66,128.19,127.44,123.67,122.18。
(2)将中间体(0.47g,2mmol)溶于20mL四氢呋喃中,再向其中加入二(2-(乙硫基)乙基)胺(0.39g,2mmol)和三乙胺(0.20g,2mmol),在60℃下反应1h后蒸去溶剂四氢呋喃可得粗产物Ⅱ。以乙酸乙酯和石油醚3:1(V/V)的比例为洗脱剂,将粗产物Ⅱ通过柱层析分离可得探针ZY15 0.45g。产率58%;熔点99-101℃;ESI-MS:m/z 390.14(M+);1HNMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ1.21(t,J=7.6Hz,6H),2.52(q,J=7.2Hz,4H),2.69(t,J=6.8Hz,4H),3.67(t,J=7.6Hz,4H),6.74(d,J=7.6Hz,1H),7.22(s,2H),7.72(d,J=8.4Hz,1H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ143.1,141.2,131.2,125.1,112.3,99.8,59.6,29.9,25.8,15.1。
实施例3探针ZY15的合成
(1)将4-氯-7-氯磺酰基-2,1,3-苯并噁二唑(1.01g,4mmol)溶于20mL四氢呋喃中,在室温和搅拌的条件下滴加氨水(0.42g,12mmol)。滴加完毕,再在0℃室温下反应30min,然后蒸去溶剂可得粗产物I。再向粗产物I中加入10mL水,然后依次用30mL二氯甲烷萃取三次,合并有机相,用无水硫酸镁干燥后,蒸去溶剂二氯甲烷可得中间体即4-氯-7-磺酰氨基-2,1,3-苯并噁二唑;
0.62g。产率66%;ESI-MS:253.02[M+H]+;1HNMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ7.96(d,1H,J=7.2Hz),7.52(d,1H,J=7.8Hz);13CNMR(100MHz,CDCl3,ppm):δ145.87,144.66,128.19,127.44,123.67,122.18。
(2)将中间体(0.47g,2mmol)溶于20mL四氢呋喃中,再向其中加入二(2-(乙硫基)乙基)胺(1.16g,6mmol)和三乙胺(0.20g,2mmol),在10℃下反应4h后蒸去溶剂四氢呋喃可得粗产物Ⅱ。以乙酸乙酯和石油醚6:1(V/V)的比例为洗脱剂,将粗产物Ⅱ通过柱层析分离可得探针ZY15 0.56g。产率72%;熔点99-101℃;ESI-MS:m/z 390.14(M+);1HNMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ1.21(t,J=7.6Hz,6H),2.52(q,J=7.2Hz,4H),2.69(t,J=6.8Hz,4H),3.67(t,J=7.6Hz,4H),6.74(d,J=7.6Hz,1H),7.22(s,2H),7.72(d,J=8.4Hz,1H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ143.1,141.2,131.2,125.1,112.3,99.8,59.6,29.9,25.8,15.1。
实施例4探针ZY15对Hg2+的荧光检测
取实施例1制备的探针ZY15溶于乙醇中,配制成浓度为1mmol/L的探针储备液;各种金属离子(K+,Ca2+,Na+,Mg2+,Cr3+,Mn2+,Fe3+,Fe2+,Co2+,Ni2+,Cu2+,Zn2+,Pb2+,Ag+,Cd2+,Hg2+)用蒸馏水配制浓度均为1mmol/L的储备液。将探针和金属离子按照1:2的物质的量比例混合,然后用乙醇和蒸馏水稀释(VEtOH:VH2O=1:1),混匀后用荧光光谱仪测试它们的荧光光谱。由图1可以看出探针ZY15对Hg2+显示出较好的选择性。向探针ZY15(10μmol/L)中逐渐滴加不同当量的Hg2+,发现溶液在505nm处的荧光发射强度对Hg2+的浓度(0.1~6.5μmol/L)呈现良好的线性关系(线性方程y=530.65-156.51x,R2=0.9888),可实现该浓度范围内汞离子的高灵敏定量检测(图2)。Hg2+的最低检测限按3σ/k计算为9.6nmol/L,该检测限可满足美国环境保护署对Hg2+的检测限量要求。
实施例5探针ZY15的抗干扰能力和对Hg2+的时间响应
加入10倍Hg2+物质的量(20μmol/L)的干扰离子(K+,Ca2+,Na+,Mg2+,Cr3+,Mn2+,Fe3+,Fe2+,Co2+,Ni2+,Cu2+,Zn2+,Pb2+,Ag+,Cd2+)到探针ZY15(10μmol/L)与Hg2+的反应体系中,发现它们都不会明显影响ZY15对Hg2+的检测,这证实探针ZY15具有较强的抗干扰能力(图3)。此外,向ZY15溶液中加入2倍量的Hg2+后,4分钟后其荧光强度就已经趋于稳定(图4)。此时在365nm紫外灯下照射时,溶液的颜色由黄绿色变为无色(图5),这种溶液颜色的快速变化表明ZY15可用于Hg2+的即时可视化检测。
实施例6探针ZY15对水体中Hg2+的检测
选择实验室常用的自来水、市售某品牌矿泉水和湖北黄石市磁湖三种水体样本,以它们代替荧光测试所用的蒸馏水,且未作任何处理。对水样中的Hg2+进行加标回收实验时,以没有加入Hg2+的水样作为空白对照。由表1可看出,ZY15均不能检测三种水体中低浓度的Hg2+,而向这三种水体中加入外源的Hg2+,测试结果的相对标准偏差(RSD)在2.51%~4.83%之间,Hg2+恢复率范围在95.0%~104.2%之间,这表明ZY15可以应用于这些实际水体样品中Hg2+的定量测定。
表1探针ZY15检测水体样品中Hg2+的恢复性试验
Claims (7)
2.一种如权利要求1所述的检测汞离子的苯并噁二唑类比色荧光探针ZY15的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
(1)将4-氯-7-氯磺酰基-2,1,3-苯并噁二唑溶于四氢呋喃中,再加入氨水,反应后蒸去溶剂得粗产物I,再向所述粗产物I中加入水,用二氯甲烷萃取三次,合并有机相,然后用无水硫酸镁干燥,蒸去溶剂得中间体,即4-氯-7-磺酰氨基-2,1,3-苯并噁二唑;
(2)将步骤(1)得到的中间体溶于四氢呋喃中,再加入二(2-(乙硫基)乙基)胺和三乙胺,反应后蒸去溶剂得粗产物Ⅱ,将所述粗产物Ⅱ通过柱层析分离得产物探针ZY15。
3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所述4-氯-7-氯磺酰基-2,1,3-苯并噁二唑和氨水的摩尔比为1:1~1:3,所述反应温度为0~50℃、反应时间为5~30分钟。
4.如权利要求2或3所述的制备方法,其特征在于:步骤(2)中所述中间体、二(2-(乙硫基)乙基)胺和三乙胺的摩尔比为1:1:1~1:3:1,所述反应温度为10~60℃、反应时间为1~4小时,所述柱层析纯化所用洗脱剂乙酸乙酯和石油醚的体积比为3:1~6:1。
5.如权利要求1所述的苯并噁二唑类比色荧光探针ZY15在非疾病诊断与治疗目的的Hg2 +检测中的用途。
6.如权利要求5所述的用途,其特征在于:所述用途是检测水体中Hg2+的含量。
7.如权利要求6所述的用途,其特征在于:所述检测的方法是荧光强度检测。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110547722.9A CN113264898B (zh) | 2021-05-19 | 2021-05-19 | 一种检测汞离子的苯并噁二唑类比色荧光探针zy15及其制备方法和用途 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110547722.9A CN113264898B (zh) | 2021-05-19 | 2021-05-19 | 一种检测汞离子的苯并噁二唑类比色荧光探针zy15及其制备方法和用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113264898A CN113264898A (zh) | 2021-08-17 |
CN113264898B true CN113264898B (zh) | 2022-05-06 |
Family
ID=77232030
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110547722.9A Active CN113264898B (zh) | 2021-05-19 | 2021-05-19 | 一种检测汞离子的苯并噁二唑类比色荧光探针zy15及其制备方法和用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN113264898B (zh) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101153848A (zh) * | 2007-10-10 | 2008-04-02 | 吉林大学 | 荧光离子探针及其在离子检测方面的应用 |
CN107840833A (zh) * | 2017-09-27 | 2018-03-27 | 湖北理工学院 | 一种可视化检测锌离子的呋喃类荧光增强型探针及其制备方法和用途 |
CN107880034A (zh) * | 2017-09-27 | 2018-04-06 | 湖北理工学院 | 一种基于苯并噻唑的可视化检测肼的荧光探针及其制备方法和用途 |
-
2021
- 2021-05-19 CN CN202110547722.9A patent/CN113264898B/zh active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101153848A (zh) * | 2007-10-10 | 2008-04-02 | 吉林大学 | 荧光离子探针及其在离子检测方面的应用 |
CN107840833A (zh) * | 2017-09-27 | 2018-03-27 | 湖北理工学院 | 一种可视化检测锌离子的呋喃类荧光增强型探针及其制备方法和用途 |
CN107880034A (zh) * | 2017-09-27 | 2018-04-06 | 湖北理工学院 | 一种基于苯并噻唑的可视化检测肼的荧光探针及其制备方法和用途 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
"Fluorescent Detection of Methyl Mercury in Aqueous Solution and Live Cells Using Fluorescent Probe and Micelle Systems";Semin Oh et al.;《Analytical Chemistry》;20201231;第92卷;第4917-4925页 * |
"一种基于苯并噁唑类的可视化检测汞离子的荧光探针";张勇等;《化学学报》;20131231;第71卷;第1496-1499页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN113264898A (zh) | 2021-08-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Tang et al. | A highly selective and ratiometric fluorescent sensor for relay recognition of zinc (II) and sulfide ions based on modulation of excited-state intramolecular proton transfer | |
Mao et al. | An rhodamine-based fluorescence probe for iron (III) ion determination in aqueous solution | |
CN109867611B (zh) | 一种用于红酒和活体内硫化氢检测的水溶性双光子硫化氢荧光探针及其制备方法和应用 | |
CN107556305B (zh) | 一种用于检测铝离子荧光探针、制备方法及应用 | |
CN101851500B (zh) | 汞离子检测用氟硼染料荧光探针 | |
CN113087651B (zh) | 一种含有吲哚基团的化合物及其制备方法和应用 | |
CN110698409B (zh) | 一种特异性识别汞离子的反应型苯并咪唑类荧光探针及制备方法和应用 | |
CN108048075B (zh) | 一种基于聚集诱导效应的钙离子荧光探针及其制备方法和用途 | |
CN113264898B (zh) | 一种检测汞离子的苯并噁二唑类比色荧光探针zy15及其制备方法和用途 | |
Zeng et al. | The synthesis of two novel neutral receptors and their anion binding properties | |
CN113201132B (zh) | 一种基于单分散四臂聚乙二醇的罗丹明b衍生物荧光探针分子及其制备方法 | |
CN113512039B (zh) | 一种基于络合作用检测Cu+的荧光探针及其应用 | |
CN108623575B (zh) | 一种简单而有效的检测亚硫酸盐的荧光探针 | |
CN114736138A (zh) | 一种用于检测铜离子的可视化探针3aa及其合成路径 | |
CN113264893B (zh) | 一种镨离子荧光探针化合物、其制备方法及应用 | |
CN110563609B (zh) | 一种检测***根的近红外荧光探针的制备方法及应用 | |
CN110590784B (zh) | 一种基于吡咯并吡咯二酮的衍生物及制备方法与应用 | |
CN108218880B (zh) | 一种汞离子光学探针及其制备方法与应用 | |
CN109781678B (zh) | 一种应用于线粒体内次氯酸检测的比率荧光探针的制备及应用 | |
CN112441954B (zh) | 一种双识别位点汞离子荧光探针 | |
CN109096203B (zh) | 一种基于蒽醌衍生物的汞离子荧光探针及其制备方法和应用 | |
CN108191760B (zh) | 用于检测Cu(Ⅱ)的荧光探针及其制备方法和应用 | |
CN109232526B (zh) | 一种基于发光增强的铁离子检测探针及其制备方法和应用 | |
CN111018773A (zh) | 一种丙二腈佛尔酮类锌离子荧光探针及其制备方法和应用 | |
CN108358952B (zh) | 一种用于石房蛤毒素荧光检测化合物及检测方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |