CN113264898B - 一种检测汞离子的苯并噁二唑类比色荧光探针zy15及其制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种检测汞离子的苯并噁二唑类比色荧光探针ZY15及其制备方法和用途。它可通过4‑氯‑7‑氯磺酰基‑2,1,3‑苯并噁二唑先后与氨水和二(2‑(乙硫基)乙基)胺按照一定的比例反应得到。本发明的荧光探针ZY15对汞离子具有较高的选择性和灵敏度，响应时间短，抗干扰能力强，并伴随着荧光强度和荧光颜色的明显变化，其对汞离子的最低检测限为9.6nmol/L。探针ZY15可检测不同水体样品中汞离子的含量，在环境监测方面将具有良好的应用前景。

Description

一种检测汞离子的苯并噁二唑类比色荧光探针ZY15及其制备 方法和用途
【技术领域】
本发明属于有机小分子荧光探针及其制备和应用领域，具体涉及一种检测汞离子的苯并噁二唑类比色荧光探针ZY15及其制备方法和用途。
【背景技术】
汞离子(Hg2+)是一种常见的极具生理毒性的重金属离子，它易被生物体吸收并且积累，会对中枢神经***造成伤害，严重时会导致呼吸衰竭甚至死亡。Hg2+一旦进入坏境中，会直接对土壤、空气和水源造成极大的污染。环境中被动植物富集的Hg2+经生物转化会生成毒性更大的有机汞，各种形式的汞可通过水体及食物链最终进入人体。水俣病就是含汞工业废水的不合理排放而造成的公害病。因此，Hg2+对于人体以及坏境来说都是有害物质，中国***和美国环境保护署已规定饮用水中汞的最大容许值为10nmol/L。所以，建立一种可以实时、原位、快速检测Hg2+的方法具有十分重要的研究意义。
目前，用于检测Hg2+的传统分析方法有原子吸收光谱法、电化学法、色谱法和毛细管电泳法等，然而由于受到样品预处理复杂、耗时、仪器昂贵等因素的影响，在一定程度上限制了其应用。与传统的检测方法相比，有机小分子荧光探针检测技术由于具有检测灵敏度高、选择性好、快速便捷检测等优点而成为一种重要的Hg2+检测方法。Hg2+与荧光小分子探针相互作用，会引起其光物理和光化学性质变化，从而可实现对Hg2+的高选择性识别。
用于检测Hg2+的荧光探针目前已经报道了很多，但真正应用于实际的探针很少，主要是由于这些荧光探针大多存在诸如响应时间慢、抗干扰能力差等局限性。因此，开发高性能的Hg2+荧光探针是本领域技术人员亟待解决的难题。
【发明内容】
本发明的目的是克服现有技术的上述缺陷，提供一种选择性好、灵敏度高、使用方便、抗干扰能力强、响应快的苯并噁二唑类比色荧光探针ZY15及其制备方法和用途。
为实现上述目的，本发明提供了一种检测汞离子的苯并噁二唑类比色荧光探针ZY15，其特征在于其分子式为C14H22N4O3S3，结构式如下：
Figure BDA0003074146980000011
本发明还提供了所述探针ZY15的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)将4-氯-7-氯磺酰基-2,1,3-苯并噁二唑溶于四氢呋喃中，再加入氨水，反应后蒸去溶剂得粗产物I，再向所述粗产物I中加入水，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，然后用无水硫酸镁干燥，蒸去溶剂得中间体，即4-氯-7-磺酰氨基-2,1,3-苯并噁二唑；
(2)将步骤(1)得到的中间体溶于四氢呋喃中，再加入二(2-(乙硫基)乙基)胺和三乙胺，反应后蒸去溶剂得粗产物Ⅱ，将所述粗产物Ⅱ通过柱层析分离得产物探针ZY15。
优选地，步骤(1)中所述4-氯-7-氯磺酰基-2,1,3-苯并噁二唑和氨水的摩尔比为1:1～1:3，所述反应温度为0～50℃、反应时间为5～30分钟。
优选地，步骤(2)中所述中间体、二(2-(乙硫基)乙基)胺和三乙胺的摩尔比为1:1:1～1:3:1，所述反应温度为10～60℃、反应时间为1～4小时，所述柱层析纯化所用洗脱剂乙酸乙酯和石油醚的体积比为3:1～6:1。
所述探针ZY15的合成路线如下：
Figure BDA0003074146980000021
。
本发明还提供了所述探针ZY15在Hg2+检测中的用途。
优选地，所述用途是检测水体中Hg2+的含量。
优选地，所述检测的方法是荧光强度检测。
本发明的有益效果是：
1.本发明提供的探针ZY15的识别单元含有供电子的氮原子和硫原子，Hg2+与其结合后减弱了其推供电子的能力，探针的分子内电荷转移过程受阻，使得反应体系的荧光淬灭，同时探针荧光颜色由黄绿色变为无色，可实现Hg2+的特异性识别。另外，探针ZY15对Hg2+响应速度快，抗干扰能力强，选择性和灵敏度高，对Hg2+的最低检测限为9.6nmol/L，可满足中国***和美国环境保护署对Hg2+的检测限量要求。
2.探针ZY15对Hg2+的检测过程快捷方便，无需大型检测仪器，能实现Hg2+的可视化检测，它可应用于检测实际水体中Hg2+的含量，在水环境监测领域将具有重要的应用价值。
3.探针ZY15的稳定性好，可长期保存使用。
【附图说明】
图1为实施例4中各种金属离子分别加入到探针ZY15后的荧光光谱图；
图2为实施例4中探针ZY15荧光强度与Hg2+浓度的线性关系图；
图3实施例5中不同金属离子干扰探针ZY15识别Hg2+的的荧光数据图；
图4为实施例5中探针ZY15与Hg2+作用后荧光随时间的变化图；
图5为实施例5中探针ZY15在加入Hg2+4分钟前(左)后(右)的荧光颜色变化图(365nm紫外灯照射)。
【具体实施方式】
现结合附图和实施例详细说明本发明的技术方案。应理解，以下实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。在不背离本发明精神和实质的情况下，对本发明步骤或条件所作的修改或替换，均属于本发明的范围。
若未特别指明，实施例中所用的技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段。
实施例1探针ZY15的合成
(1)将4-氯-7-氯磺酰基-2,1,3-苯并噁二唑(1.01g,4mmol)溶于20mL四氢呋喃中，在室温和搅拌的条件下滴加氨水(0.28g,8mmol)。滴加完毕，再在室温下反应10min，然后蒸去溶剂可得粗产物I。再向粗产物I中加入10mL水，然后依次用30mL二氯甲烷萃取三次，合并有机相，用无水硫酸镁干燥后，蒸去溶剂二氯甲烷可得中间体即4-氯-7-磺酰氨基-2,1,3-苯并噁二唑；
0.69g。产率74％；ESI-MS:253.02[M+H]+；1HNMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ7.96(d,1H,J＝7.2Hz),7.52(d,1H,J＝7.8Hz)；13CNMR(100MHz,CDCl3,ppm):δ145.87,144.66,128.19,127.44,123.67,122.18。
(2)将中间体(0.47g,2mmol)溶于20mL四氢呋喃中，再向其中加入二(2-(乙硫基)乙基)胺(0.58g,3mmol)和三乙胺(0.20g,2mmol)，在室温下反应2h后蒸去溶剂四氢呋喃可得粗产物Ⅱ。以乙酸乙酯和石油醚4:1(V/V)的比例为洗脱剂，将粗产物Ⅱ通过柱层析分离可得探针ZY15 0.59g。产率76％；熔点99-101℃；ESI-MS:m/z 390.14(M+)；1HNMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ1.21(t,J＝7.6Hz,6H),2.52(q,J＝7.2Hz,4H),2.69(t,J＝6.8Hz,4H),3.67(t,J＝7.6Hz,4H),6.74(d,J＝7.6Hz,1H),7.22(s,2H),7.72(d,J＝8.4Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ143.1,141.2,131.2,125.1,112.3,99.8,59.6,29.9,25.8,15.1。
实施例2探针ZY15的合成
(1)将4-氯-7-氯磺酰基-2,1,3-苯并噁二唑(1.01g,4mmol)溶于20mL四氢呋喃中，在室温和搅拌的条件下滴加氨水(0.14g,4mmol)。滴加完毕，再在50℃下反应5min，然后蒸去溶剂可得粗产物I。再向粗产物I中加入10mL水，然后依次用30mL二氯甲烷萃取三次，合并有机相，用无水硫酸镁干燥后，蒸去溶剂二氯甲烷可得中间体即4-氯-7-磺酰氨基-2,1,3-苯并噁二唑；
0.51g。产率55％；ESI-MS:253.02[M+H]+；1HNMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ7.96(d,1H,J＝7.2Hz),7.52(d,1H,J＝7.8Hz)；13CNMR(100MHz,CDCl3,ppm):δ145.87,144.66,128.19,127.44,123.67,122.18。
(2)将中间体(0.47g,2mmol)溶于20mL四氢呋喃中，再向其中加入二(2-(乙硫基)乙基)胺(0.39g,2mmol)和三乙胺(0.20g,2mmol)，在60℃下反应1h后蒸去溶剂四氢呋喃可得粗产物Ⅱ。以乙酸乙酯和石油醚3:1(V/V)的比例为洗脱剂，将粗产物Ⅱ通过柱层析分离可得探针ZY15 0.45g。产率58％；熔点99-101℃；ESI-MS:m/z 390.14(M+)；1HNMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ1.21(t,J＝7.6Hz,6H),2.52(q,J＝7.2Hz,4H),2.69(t,J＝6.8Hz,4H),3.67(t,J＝7.6Hz,4H),6.74(d,J＝7.6Hz,1H),7.22(s,2H),7.72(d,J＝8.4Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ143.1,141.2,131.2,125.1,112.3,99.8,59.6,29.9,25.8,15.1。
实施例3探针ZY15的合成
(1)将4-氯-7-氯磺酰基-2,1,3-苯并噁二唑(1.01g,4mmol)溶于20mL四氢呋喃中，在室温和搅拌的条件下滴加氨水(0.42g,12mmol)。滴加完毕，再在0℃室温下反应30min，然后蒸去溶剂可得粗产物I。再向粗产物I中加入10mL水，然后依次用30mL二氯甲烷萃取三次，合并有机相，用无水硫酸镁干燥后，蒸去溶剂二氯甲烷可得中间体即4-氯-7-磺酰氨基-2,1,3-苯并噁二唑；
0.62g。产率66％；ESI-MS:253.02[M+H]+；1HNMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ7.96(d,1H,J＝7.2Hz),7.52(d,1H,J＝7.8Hz)；13CNMR(100MHz,CDCl3,ppm):δ145.87,144.66,128.19,127.44,123.67,122.18。
(2)将中间体(0.47g,2mmol)溶于20mL四氢呋喃中，再向其中加入二(2-(乙硫基)乙基)胺(1.16g,6mmol)和三乙胺(0.20g,2mmol)，在10℃下反应4h后蒸去溶剂四氢呋喃可得粗产物Ⅱ。以乙酸乙酯和石油醚6:1(V/V)的比例为洗脱剂，将粗产物Ⅱ通过柱层析分离可得探针ZY15 0.56g。产率72％；熔点99-101℃；ESI-MS:m/z 390.14(M+)；1HNMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ1.21(t,J＝7.6Hz,6H),2.52(q,J＝7.2Hz,4H),2.69(t,J＝6.8Hz,4H),3.67(t,J＝7.6Hz,4H),6.74(d,J＝7.6Hz,1H),7.22(s,2H),7.72(d,J＝8.4Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ143.1,141.2,131.2,125.1,112.3,99.8,59.6,29.9,25.8,15.1。
实施例4探针ZY15对Hg2+的荧光检测
取实施例1制备的探针ZY15溶于乙醇中，配制成浓度为1mmol/L的探针储备液；各种金属离子(K+,Ca2+,Na+,Mg2+,Cr3+,Mn2+,Fe3+,Fe2+,Co2+,Ni2+,Cu2+,Zn2+,Pb2+,Ag+,Cd2+，Hg2+)用蒸馏水配制浓度均为1mmol/L的储备液。将探针和金属离子按照1:2的物质的量比例混合，然后用乙醇和蒸馏水稀释(VEtOH:VH2O＝1:1)，混匀后用荧光光谱仪测试它们的荧光光谱。由图1可以看出探针ZY15对Hg2+显示出较好的选择性。向探针ZY15(10μmol/L)中逐渐滴加不同当量的Hg2+，发现溶液在505nm处的荧光发射强度对Hg2+的浓度(0.1～6.5μmol/L)呈现良好的线性关系(线性方程y＝530.65-156.51x,R2＝0.9888)，可实现该浓度范围内汞离子的高灵敏定量检测(图2)。Hg2+的最低检测限按3σ/k计算为9.6nmol/L，该检测限可满足美国环境保护署对Hg2+的检测限量要求。
实施例5探针ZY15的抗干扰能力和对Hg2+的时间响应
加入10倍Hg2+物质的量(20μmol/L)的干扰离子(K+,Ca2+,Na+,Mg2+,Cr3+,Mn2+,Fe3+,Fe2+,Co2+,Ni2+,Cu2+,Zn2+,Pb2+,Ag+,Cd2+)到探针ZY15(10μmol/L)与Hg2+的反应体系中，发现它们都不会明显影响ZY15对Hg2+的检测，这证实探针ZY15具有较强的抗干扰能力(图3)。此外，向ZY15溶液中加入2倍量的Hg2+后，4分钟后其荧光强度就已经趋于稳定(图4)。此时在365nm紫外灯下照射时，溶液的颜色由黄绿色变为无色(图5)，这种溶液颜色的快速变化表明ZY15可用于Hg2+的即时可视化检测。
实施例6探针ZY15对水体中Hg2+的检测
选择实验室常用的自来水、市售某品牌矿泉水和湖北黄石市磁湖三种水体样本，以它们代替荧光测试所用的蒸馏水，且未作任何处理。对水样中的Hg2+进行加标回收实验时，以没有加入Hg2+的水样作为空白对照。由表1可看出，ZY15均不能检测三种水体中低浓度的Hg2+，而向这三种水体中加入外源的Hg2+，测试结果的相对标准偏差(RSD)在2.51％～4.83％之间，Hg2+恢复率范围在95.0％～104.2％之间，这表明ZY15可以应用于这些实际水体样品中Hg2+的定量测定。
表1探针ZY15检测水体样品中Hg2+的恢复性试验
Figure BDA0003074146980000061

Claims (7)

1.一种检测汞离子的苯并噁二唑类比色荧光探针ZY15，其特征在于分子式为C14H22N4O3S3，结构式如下：
Figure FDA0003473816050000011
2.一种如权利要求1所述的检测汞离子的苯并噁二唑类比色荧光探针ZY15的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)将4-氯-7-氯磺酰基-2,1,3-苯并噁二唑溶于四氢呋喃中，再加入氨水，反应后蒸去溶剂得粗产物I，再向所述粗产物I中加入水，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，然后用无水硫酸镁干燥，蒸去溶剂得中间体，即4-氯-7-磺酰氨基-2,1,3-苯并噁二唑；
(2)将步骤(1)得到的中间体溶于四氢呋喃中，再加入二(2-(乙硫基)乙基)胺和三乙胺，反应后蒸去溶剂得粗产物Ⅱ，将所述粗产物Ⅱ通过柱层析分离得产物探针ZY15。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述4-氯-7-氯磺酰基-2,1,3-苯并噁二唑和氨水的摩尔比为1:1～1:3，所述反应温度为0～50℃、反应时间为5～30分钟。
4.如权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)中所述中间体、二(2-(乙硫基)乙基)胺和三乙胺的摩尔比为1:1:1～1:3:1，所述反应温度为10～60℃、反应时间为1～4小时，所述柱层析纯化所用洗脱剂乙酸乙酯和石油醚的体积比为3:1～6:1。
5.如权利要求1所述的苯并噁二唑类比色荧光探针ZY15在非疾病诊断与治疗目的的Hg2 +检测中的用途。
6.如权利要求5所述的用途，其特征在于：所述用途是检测水体中Hg2+的含量。
7.如权利要求6所述的用途，其特征在于：所述检测的方法是荧光强度检测。
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