CN107848950B - 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、及电子设备 - Google Patents
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Abstract
式(1)表示的化合物提供高性能的有机电致发光元件及可实现这样的有机电致发光元件的新型材料。(式(1)中,R1~R6、a~f、L1~L3、及Ar与说明书中的定义相同。)
Description
技术领域
本发明涉及化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、及电子设备。
背景技术
通常,有机电致发光元件(有机EL元件)由阳极、阴极、及被阳极和阴极夹持的包含1层以上的层的有机薄膜层结构。若向两电极间施加电压,则从阴极侧向发光区域中注入电子,从阳极侧向发光区域中注入空穴,注入的电子和空穴在发光区域中再结合而成为激发状态,在激发状态恢复至基态时发出光。因此,将电子或空穴高效地向发光区域中输送,使电子与空穴的再结合容易进行的化合物的开发在得到高效率有机EL元件方面是重要的。
专利文献1记载了3-菲基直接或经由连接体键合于中心氮原子而成的叔胺化合物、例如化合物1-1、4-2及4-3。记载了这些化合物可用于有机EL元件的空穴注入层、空穴传输层、发光层、其他层,实施例中,被用于电子阻隔层(EBL)。
专利文献2记载了1个2-菲基经由连接体键合于中心氮原子而成的叔胺化合物、例如化学式1-3的化合物及化学式1-4的化合物。记载了这些化合物能发挥有机发光元件的空穴注入、空穴传输、电子注入、电子传输、发光物质的作用。实施例中,化学式1-3的化合物被用于空穴传输及电子阻挡层。
然而,仍然期望能进一步改善有机EL元件的性能的新型材料的开发。
现有技术文献
专利文献
专利文献1 : US2015/0155491号
专利文献2 : 日本特表2014-511352号。
发明内容
发明所要解决的课题
本发明是为了解决上述课题而完成的,目的在于提供高性能的有机EL元件及可实现这样的有机EL元件的新型材料。
用于解决课题的手段
本发明人等为了达成前述目的而反复进行了深入研究,结果发现,通过使用下述式(1)表示的化合物,可得到高性能的有机EL元件。
即,一种方式中,本发明提供式(1)表示的化合物(以下,有时也称为化合物(1))。
[化学式1]
(式中,
R1~R6各自独立地表示碳数1~20的烷基、成环碳数3~50的环烷基、碳数1~20的卤代烷基、碳数1~20的烷氧基、碳数1~20的卤代烷氧基、成环碳数6~18的芳基、成环碳数6~50的芳基氧基、卤素原子、或氰基。
a为0~3的整数,b为0~2的整数,c为0~4的整数,d为0~4的整数,e为0~2的整数,f为0~3的整数,(R1)0、(R2)0、(R3)0、(R4)0、(R5)0及(R6)0分别表示R1、R2、R3、R4、R5或R6不存在,选自R1~R3中的相邻的2个基团不相互键合而形成环结构,选自R4~R6中的相邻的2个基团不相互键合而形成环结构。
L1~L3各自独立地表示单键、或取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
Ar表示取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
前述“取代或未取代”时的任选的取代基为选自碳数1~20的烷基、成环碳数3~50的环烷基、成环碳数6~18的芳基、具有成环碳数6~18的芳基的碳数7~30的芳烷基、碳数1~20的烷氧基、成环碳数6~18的芳基氧基、碳数1~20的卤代烷基;碳数1~20的卤代烷氧基、具有选自碳数1~20的烷基和成环碳数6~18的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、卤素原子、氰基、及硝基中的至少1种基团。)
另一方式中,本发明提供一种有机电致发光元件用材料,其包含化合物(1)。
又一方式中,本发明提供一种有机电致发光元件,其是具有阴极、阳极、及被配置在该阴极和该阳极之间的有机薄膜层的有机电致发光元件,该有机薄膜层包含一层或多层,该有机薄膜层包含发光层,该有机薄膜层的至少1层包含化合物(1)。
又一方式中,本发明提供一种电子设备,其具有前述有机电致发光元件。
发明的效果
使用前述化合物(1)制作的有机EL元件能改善性能。
附图说明
[图1] 为表示本发明的一种方式涉及的有机EL元件的概略结构的图。
具体实施方式
本说明书中,“取代或未取代的碳数XX~YY的ZZ基”这样的表达中的“碳数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳数,不包括ZZ基被取代时的取代基的碳数。
本说明书中,“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”这样的表达中的“原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数,不包括ZZ基被取代时的取代基的原子数。
本说明书中,所谓“取代或未取代的ZZ基”的情况中的“未取代的ZZ基”,表示ZZ基的氢原子未被取代基取代。
本说明书中,所谓“氢原子”,包含中子数不同的同位素、即氕(protium)、氘(deuterium)、及氚(tritium)。
本说明书中,所谓“成环碳数”,表示原子键合成环状的结构的化合物(例如,单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子中的碳原子的数目。当该环被取代基取代时,成环碳中不包括取代基中包含的碳。关于下文中记载的“成环碳数”,只要没有特别说明,则表示同样的含义。例如,苯环的成环碳数为6,萘环的成环碳数为10,吡啶环的成环碳数为5,呋喃环的成环碳数为4。另外,例如烷基作为取代基而将苯环、萘环取代时,成环碳数的数目不包括该烷基的碳数。另外,例如芴环作为取代基键合于芴环时(包括螺芴环),成环碳数不包括作为取代基的芴环的碳数。
本说明书中,所谓“成环原子数”,表示原子键合成环状的结构(例如单环、稠环、环集合)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子的数目。成环原子数中不包括不构成环的原子(例如将构成环的原子的键合键封端的氢原子)、该环被取代基取代时取代基中包含的原子。关于下文中记载的“成环原子数”,只要没有特别说明,则表示同样的含义。例如,吡啶环的成环原子数为6,喹唑啉环的成环原子数为10,呋喃环的成环原子数为5。成环原子数的数目中不包括在吡啶环、喹唑啉环的成环碳原子上分别键合的氢原子、构成取代基的原子。另外,例如芴环作为取代基键合于芴环时(包括螺二芴环),成环原子数的数目不包括作为取代基的芴环的原子数。
本发明中,关于一个基团而记载的例子、其优选例子等可任意地与关于其他基团而记载的例子、其优选例子等中的任一种组合。另外,从关于一个基团而记载的例子、其优选例子等中任意选择的基团可与从关于其他基团而记载的例子、其优选例子等中任意地选择的基团组合。
关于原子数、碳数、其他方式,可同样地任意地组合。另外,关于前述的基团、原子数、碳数、其他方式相互的组合也同样。
本发明的一种方式涉及的化合物由式(1)表示。
[化学式2]
(式中,
R1~R6各自独立地表示碳数1~20的烷基、成环碳数3~50的环烷基、碳数1~20的卤代烷基、碳数1~20的烷氧基、碳数1~20的卤代烷氧基、成环碳数6~18的芳基、成环碳数6~50的芳基氧基、卤素原子、或氰基。
a为0~3的整数,b为0~2的整数,c为0~4的整数,d为0~4的整数,e为0~2的整数,f为0~3的整数,(R1)0、(R2)0、(R3)0、(R4)0、(R5)0及(R6)0分别表示R1、R2、R3、R4、R5或R6不存在,选自R1~R3中的相邻的2个基团不相互键合而形成环结构,选自R4~R6中的相邻的2个基团不相互键合而形成环结构。
L1~L3各自独立地表示单键、或取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
Ar表示取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
前述“取代或未取代”时的任选的取代基为选自碳数1~20的烷基、成环碳数3~50的环烷基、成环碳数6~18的芳基、具有成环碳数6~18的芳基的碳数7~30的芳烷基、碳数1~20的烷氧基、成环碳数6~18的芳基氧基、碳数1~20的卤代烷基;碳数1~20的卤代烷氧基、具有选自碳数1~20的烷基和成环碳数6~18的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、卤素原子、氰基、及硝基中的至少1种基团。)
根据式(1)表示的化合物,外部量子效率高,寿命长,因此,可得到高性能的有机EL元件。
R1~R6各自独立地表示碳数1~20、优选1~5、更优选1~4的烷基;成环碳数3~50、优选3~10、更优选3~6、进一步优选5或6的环烷基;碳数1~20、优选1~5、更优选1~4的卤代烷基;碳数1~20、优选1~5、更优选1~4的烷氧基;碳数1~20、优选1~5、更优选1~4的卤代烷氧基;成环碳数6~18、优选6~12、更优选6的芳基;成环碳数6~50、优选6~24、更优选6~12的芳基氧基;卤素原子;或氰基。
优选的是,R1~R6各自独立地表示碳数1~20、优选1~5、更优选1~4的烷基;成环碳数6~18、优选6~12、更优选6的芳基;成环碳数6~50、优选6~24、更优选6~12的芳基氧基;或氰基。
更优选的是,R1~R6各自独立地表示碳数1~20、优选1~5、更优选1~4的烷基;成环碳数6~18、优选6~12、更优选6的芳基。
作为前述碳数1~20烷基,可举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基(包括异构体)、己基(包括异构体)、庚基(包括异构体)、辛基(包括异构体)、壬基(包括异构体)、癸基(包括异构体)、十一烷基(包括异构体)、及十二烷基(包括异构体),优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、及戊基(包括异构体),更优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、及叔丁基,进一步优选甲基及叔丁基,更进一步优选甲基。
作为前述成环碳数3~50的环烷基,可举出例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、及环庚基。
作为前述碳数1~20的卤代烷基,可举出例如将上述的碳数1~20的烷基的至少1个、优选1~7个氢原子、或全部氢原子用氟原子取代而得到的基团,优选七氟丙基(包括异构体)、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、三氟甲基,更优选五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、三氟甲基,进一步优选三氟甲基。
前述碳数1~20的烷氧基由-OR11表示,R11表示上述的碳数1~20的烷基。作为该烷氧基,优选叔丁氧基、丙氧基(包括异构体)、乙氧基、甲氧基,更优选乙氧基、甲氧基,进一步优选甲氧基。
前述碳数1~20的卤代烷氧基由-OR12表示,R12表示上述的碳数1~20的氟烷基。作为该氟烷氧基,优选七氟丙氧基(包括异构体)、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、三氟甲氧基,更优选五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、三氟甲氧基,进一步优选三氟甲氧基。
作为前述成环碳数6~18的芳基,优选苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基例如2-、3-或4-联苯基、及三联苯基例如2-对三联苯基、4-对三联苯基、2’-间三联苯基、及5’-间三联苯基,更优选苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基例如2-、3-或4-联苯基,更优选苯基。
前述成环碳数6~50的芳基氧基由-OR13表示,R13表示环碳数6~50、优选6~24、更优选6~12的芳基。
作为该芳基,可举出例如苯基、联苯基、三联苯基、亚联苯基、萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基(aceanthryl)、菲基、苯并菲基、三亚苯基、非那烯基(phenalenyl)、芴基、戊省基、苉基(picenyl)、五苯基(pentaphenyl)、芘基、䓛基、苯并䓛基、s-引达省基、as-引达省基、荧蒽基、及苝基,优选苯基、联苯基、三联苯基、及萘基,更优选苯基、联苯基、及萘基,进一步优选为苯基。
前述卤素原子为氟原子、氯原子、溴原子及碘原子,优选为氟原子。
a为0~3的整数,优选为0~2的整数,更优选为0或1,进一步优选为0。b为0~2的整数,优选为0或1,更优选为0。c为0~4的整数,优选为0~2的整数,更优选为0或1,进一步优选为0。d为0~4的整数,优选为0~2的整数,更优选为0或1,进一步优选为0。e为0~2的整数,优选为0或1,更优选为0。f为0~3的整数,优选为0~2的整数,更优选为0或1,进一步优选为0。作为一种优选的方式,a~f全部为0。
a~f分别为0时,即,(R1)0、(R2)0、(R3)0、(R4)0、(R5)0及(R6)0分别表示R1、R2、R3、R4、R5或R6不存在,即,表示未被R1、R2、R3、R4、R5或R6取代。
a、b、c、d、e、或f表示2以上的整数时,2~3个R1、2个R2、及2~4个R3、2~4个R4、2个R5、及2~3个R6分别可以相同也可以不同。选自R1~R6中的相邻的2个基团不相互键合而形成环结构。
Ar表示取代或未取代的成环碳数6~50、优选6~25、更优选6~24、进一步优选6~18的芳基。
Ar表示的取代或未取代的成环碳数6~50的芳基中,作为该芳基,可举出例如苯基、联苯基、三联苯基、亚联苯基、萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基、菲基、苯并菲基、三亚苯基、非那烯基、芴基、苯并芴基、9,9’-螺二芴基、戊省基、苉基、五苯基、芘基、䓛基、苯并䓛基、s-引达省基、as-引达省基、荧蒽基、及苝基。
这些芳基中,优选为联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、9,9’-螺二芴基、及荧蒽基。
这些芳基中,更优选为联苯基、三联苯基、2-菲基、及芴基。
L1~L3各自独立地表示单键、或取代或未取代的成环碳数6~50、优选6~24、更优选6~12的亚芳基,进一步优选表示单键或取代或未取代的成环碳数6~12的亚芳基,更进一步优选表示单键或亚苯基。
前述取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基中,该亚芳基选自由从苯基、联苯基、三联苯基、亚联苯基、萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基、菲基、三亚苯基、苯并菲基、非那烯基、芴基、苯并芴基、9,9’-螺二芴基、戊省基、苉基、五苯基、芘基、䓛基、苯并䓛基、s-引达省基、as-引达省基、荧蒽基、及苝基中除去1个氢原子而得到的2价的基团组成的组。
式(1)中,“取代或未取代”时的任选的取代基为选自由碳数1~20、优选1~5、更优选1~4的烷基;成环碳数3~50、优选3~10、更优选3~6、进一步优选5或6的环烷基;成环碳数6~18、优选6~12、更优选6~10、进一步优选6的芳基;具有成环碳数6~18、优选6~12、更优选6~10、进一步优选6的芳基的碳数7~30的芳烷基;碳数1~20、优选1~5、更优选1~4的烷氧基;成环碳数6~18、优选6~12、更优选6~10、进一步优选6的芳基氧基;碳数1~20、优选1~5、更优选2~4的卤代烷基;碳数1~20、优选1~5、更优选1~4的卤代烷氧基;具有选自碳数1~20、优选1~5、更优选1~4的烷基和成环碳数6~18、优选6~12、更优选6~10、进一步优选6的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基;卤素原子;氰基;及硝基组成的组中的至少1种基团。
作为任选的取代基而可选择的碳数1~20的烷基、成环碳数3~50的环烷基、碳数1~20的烷氧基、碳数1~20的卤代烷基、碳数1~20的卤代烷氧基、及卤素原子的详细情况与关于R1~R6的记载相同。
关于作为任选的取代基而可选择的成环碳数6~18的芳基,可举出苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基例如2-、3-或4-联苯基、及三联苯基例如2-对三联苯基、4-对三联苯基、2’-间三联苯基、及5’-间三联苯基。
作为任选的取代基而可选择的具有成环碳数6~18的芳基的碳数7~30的芳烷基中,该成环碳数6~18的芳基如上所述。
作为任选的取代基而可选择的成环碳数6~18的芳基氧基所具有的芳基如上所述。
作为任选的取代基而可选择的碳数1~20的卤代烷基中,该卤代烷基是将关于R1~R6而在上文说明的碳数1~20的烷基的至少1个、优选1~7个氢原子、或全部的氢原子用选自由氟原子、氯原子、溴原子、及碘原子组成的组中的卤素原子、优选氟原子取代而得到的基团,优选七氟丙基(包括异构体)、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、或三氟甲基,更优选五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、或三氟甲基,进一步优选三氟甲基。
作为任选的取代基而可选择的碳数1~20的卤代烷氧基由-OR14表示,R14表示上述的碳数1~20的卤代烷基、优选碳数1~20的氟烷基。作为该卤代烷氧基,优选七氟丙氧基(包括异构体)、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、或三氟甲氧基,更优选五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、或三氟甲氧基,进一步优选三氟甲氧基。
作为任选的取代基而可选择的具有选自碳数1~20的烷基和成环碳数6~18的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基中,该烷基及该芳基如上所述。作为其具体例,可举出例如三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、三甲苯基甲硅烷基。
本发明的优选的方式中,Ar由下述式(a)~(m)中的任一式表示。
[化学式3]
式(a)~(m)中,*表示与前述式(1)中的L1或L2的键。
式(a)~(m)中,各R各自独立地选自关于式(1)的“取代或未取代”时的任选的取代基而在上文说明的取代基。
优选的是,各R各自独立地选自碳数1~20的烷基、成环碳数3~50的环烷基、成环碳数6~18的芳基、具有成环碳数6~18的芳基的碳数7~30的芳烷基、碳数1~20的烷氧基、成环碳数6~18的芳基氧基、具有选自碳数1~20的烷基和成环碳数6~18的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、碳数1~20的卤代烷基、碳数1~20的卤代烷氧基、卤素原子、氰基、或硝基。
更优选的是,各R各自独立地为选自未取代的碳数1~20的烷基、未取代的成环碳数6~18的芳基中的1种。进一步优选的是,各R各自独立地为选自未取代的成环碳数6~18的芳基中的1种,更进一步优选为苯基。
式(a)~(m)中,p各自独立地表示0~5的整数,优选表示0~3的整数,更优选表示0或1,进一步优选表示0。q各自独立地表示0~4的整数,优选表示0~2的整数,更优选表示0或1,进一步优选表示0。r各自独立地表示0~3的整数,优选表示0~2的整数,更优选表示0或1,进一步优选表示0。s表示0~2的整数,优选表示0或1,更优选表示0。t表示0或1,优选表示0。
p、q、r或s表示2以上的整数时,2~5个、2~4个、2~3个、或2个R分别可以相同也可以不同。
本发明的一种方式中,式(a)~(f)及(h)~(m)中,相邻的2个R可以相互键合而形成环结构,式(g)中,选自R、Ra和Rb中的相邻的2个基团可以相互键合而形成环结构。作为环结构,优选苯环等芳香族烃环、及具有氮原子、氧原子、硫原子等成环杂原子的芳香族杂环。
本发明的其他方式中,式(a)~(f)及(h)~(m)中,相邻的2个R也可以不相互键合。另外,本发明的其他方式中,式(g)中,选自R、Ra和Rb中的相邻的2个基团也可以不相互键合而形成环结构。
p~t中的任一个为0时,(R)0表示R不存在,即,未被R取代。本发明的一种方式中,式(a)~(m)表示的基团优选具有1或2个R,更优选具有1个R。本发明的其他方式中,式(a)~(m)表示的基团优选未被R取代,即,p~t全部为0。
式(g)中,Ra和Rb各自独立地表示碳数1~20、优选1~5、更优选1~4的烷基;成环碳数6~18、优选6~10、更优选6的芳基;碳数1~20、优选1~5、更优选1~4的卤代烷基优选氟烷基;碳数1~20、优选1~5、更优选1~4的烷氧基;碳数1~20、优选1~5、更优选1~4的卤代烷氧基优选氟烷氧基;成环碳数6~18、优选6~10、更优选6的芳基氧基、卤素原子、或氰基。
Ra和Rb表示的各基团的详细情况与关于式(1)的“取代或未取代”时的任选的取代基而在上文说明的各基团同样。
优选的是,Ra和Rb各自独立地选自碳数1~20的烷基和成环碳数6~18的芳基,更优选选自甲基、乙基、苯基。
式(b)优选表示可以被R取代也可未被取代的2-联苯基、3-联苯基或4-联苯基。
式(c)优选表示分别可以被R取代也可未被取代的2-、3-或4-对三联苯基、2-、3-或4-间三联苯基、或2-、3-或4-邻三联苯基。
式(d)优选表示分别可以被R取代也可未被取代的2’-对三联苯基、2’-、4’-、或5’-间三联苯基、或4’-邻三联苯基。
式(e)优选表示分别可以被R取代也可未被取代的1-萘基或2-萘基。
式(f)优选表示2-菲基、3-菲基或4-菲基,更优选表示2-菲基或4-菲基,进一步优选表示2-菲基,分别可以被R取代,也可未被取代。被R取代时的R与关于R1~R6的记载相同。
式(g)中,优选Ra和Rb均为甲基或苯基,或Ra和Rb中的一方为甲基,另一方为苯基。式(g)表示的基团在芴环的1~4位、优选2位或4位与式(1)的L1或L2键合。
式(h)优选表示可以被R取代也可未被取代的4-(9-苯基芴-9-基)苯基。
式(i)表示的基团在芴环的1~4位、优选2位或4位与式(1)的L1或L2键合。
式(j)表示的基团优选在荧蒽环的2位或3位与式(1)的L1或L2键合。
式(k)表示的基团优选在荧蒽环的7位或8位与式(1)的L1或L2键合。
式(1)表示的基团优选在三亚苯环的2位与式(1)的L1或L2键合。
式(1)表示的化合物的更优选的方式中,Ar各自独立地由下述式(b-1)、(b-2)、(b-3)、(c-1)、(c-2)、(c-3)、(d-1)、(d-2)、(d-3)、(e-1)、(e-2)、(f-1)、(f-2)、(f-3)、(f-4)、(g-1)、(g-2)、(g-3)、(h-1)、(i-1)、(i-2)、(j-1)、(j-2)、(k-1)、(k-2)、(l-1)、或(m)表示。
需要说明的是,这些式中,R、p、q、r、s、t及*与前述相同。另外,这些式中,相邻的2个R不相互键合而形成环结构。
[化学式4]
[化学式5]
本发明的一种方式中,L1~L3分别可以是单键,L1~L3分别也可以是取代或未取代的成环碳数6~50、优选6~24、更优选6~12的亚芳基。
前述取代或未取代的成环碳数6~50亚芳基优选由下述式(ii)或(iii)表示。
[化学式6]
上述式中,R与q关于式(a)~(m)的定义相同。
L1由式(ii)或(iii)表示时,*与**的一方表示与式(1)中的Ar的键,另一方表示与式(1)中的氮原子的键,
L2由式(ii)或(iii)表示时,*与**的一方表示与式(1)中的2-菲基的键,另一方表示与式(1)中的氮原子的键,
L3由式(ii)或(iii)表示时,*与**的一方表示与式(1)中的2-菲基的键,另一方表示与式(1)中的氮原子的键。
式(ii)及(iii)优选由下述式表示。
[化学式7]
上述式中,R、q、*、及**如上文所述。
L2可以是单键。L3可以是单键。另外,也可以是L2和L3均为单键。此外,也可以是L1~L3全部为单键。
化合物(1)的具体例如下所示,但不限于以下的化合物。
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
有机EL元件用材料
作为本发明的一种方式的有机EL元件用材料包含前述式(1)表示的化合物(化合物(1))。
需要说明的是,在以下的说明中,关于化合物(1)的记载可以理解成化合物(1),也可替换成作为该化学式(1)中包含的下位概念的前述各化合物而理解。
作为本发明的一种方式的有机EL元件用材料中的化合物(1)的含量没有特别限制,例如,为1质量%以上(包括100质量%)即可,优选为10质量%以上(包括100质量%),更优选为50质量%以上(包括100质量%),进一步优选为80质量%以上(包括100质量%),特别优选为90质量%以上(包括100质量%)。
本发明的有机EL元件用材料作为有机EL元件制造用的材料是有用的,例如,可作为荧光发光单元的发光层中的主体材料及掺杂剂材料、磷光发光单元的发光层中的主体材料使用。另外,在荧光发光单元和磷光发光单元中的任一种中,作为被设置在阳极与发光层之间的空穴传输层、空穴注入层、电子阻隔层等阳极侧有机薄膜层、及被设置在阴极与发光层之间的电子传输层、电子注入层、空穴阻隔层等阴极侧有机薄膜层的材料也是有用的。前述阳极侧有机薄膜层可以是包含2层以上的层的多层,该2层以上的层可以是空穴传输层。本发明的有机EL元件用材料可被包含在该2层以上的空穴传输层中的任意层中。即,本发明的有机EL元件用材料可用于与发光层最接近的空穴传输层、与阳极最接近的空穴传输层、及位于中间的空穴传输层中的任意层。
有机EL元件
接下来,对本发明的一种方式的有机EL元件进行说明。
有机EL元件在阴极与阳极之间具有包含1层以上的层的有机薄膜层。该有机薄膜层包含1层或多层,并且,该有机薄膜层包含发光层,有机薄膜层的至少一层包含化合物(1)。
作为包含前述化合物(1)的有机薄膜层的例子,可举出被设置在阳极与发光层之间的阳极侧有机薄膜层(空穴传输层、空穴注入层、电子阻隔层、激子阻隔层等)、发光层、间隔层、阻隔层等,但不限于这些。例如,可作为荧光发光单元的发光层中的主体材料、掺杂剂材料、空穴注入层材料、空穴传输层材料使用。另外,可作为磷光发光单元的发光层中的主体材料、空穴注入层材料、空穴传输层材料使用。前述阳极侧有机薄膜层包含2层以上的空穴传输层时,前述化合物(1)可被包含在任意空穴传输层中。即,前述化合物(1)可被包含在与发光层最接近的空穴传输层、与阳极最接近的空穴传输层、及位于中间的空穴传输层中的任意层中。
本发明的一种方式涉及的有机EL元件可以是荧光或磷光发光型的单色发光元件,也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件,可以是具有单独的发光单元的简单型,也可以是具有多个发光单元的串联型。此处,所谓“发光单元”,是指:包括包含1层以上的层的有机薄膜层、其中至少一层为发光层、通过注入的空穴与电子进行再结合而进行发光的最小单位。
例如,作为简单型有机EL元件的代表的元件结构,可举出以下的元件结构。
(1)阳极/发光单元/阴极
另外,上述发光单元可以是具有多层磷光发光层、荧光发光层的层叠型,这种情况下,为了防止在磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层中,可在各发光层之间具有间隔层。简单型发光单元的代表的层结构如下所示。括号内的层是任选的。
(au)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层)
(bu)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层)
(cu)(空穴注入层/)空穴传输层/第一荧光发光层/第二荧光发光层(/电子传输层)
(du)(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层(/电子传输层)
(eu)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层)
(fu)(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层)
(gu)(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发光层/间隔层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层)
(hu)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第一荧光发光层/第二荧光发光层(/电子传输层)
(iu)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻隔层/荧光发光层(/电子传输层)
(ju)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻隔层/磷光发光层(/电子传输层)
(ku)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻隔层/荧光发光层(/电子传输层)
(lu)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻隔层/磷光发光层(/电子传输层)
(mu)(空穴注入层/)第一空穴传输层/第二空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层)
(nu)(空穴注入层/)第一空穴传输层/第二空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层)
(ou)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/空穴阻隔层(/电子传输层)
(pu)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/三重态阻隔层(/电子传输层)
上述各磷光或荧光发光层可以是分别显示相互不同的发光色的发光层。具体而言,上述层叠发光单元(fu)中,可举出(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发光层(红色发光)/第二磷光发光层(绿色发光)/间隔层/荧光发光层(蓝色发光)/电子传输层这样的层结构等。
需要说明的是,可在各发光层与空穴传输层或间隔层之间适当地设置电子阻挡层。另外,可在各发光层与电子传输层之间适当地设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层,从而可将电子或空穴关入发光层内,可提高发光层中的电荷的再结合概率,提高发光效率。
作为串联型有机EL元件的代表的元件结构,可举出以下的元件结构。
(2)阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极
此处,作为上述第一发光单元及第二发光单元,例如,各自独立地可从上述的发光单元中选择。
上述中间层通常也被称为中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子溢出层、连接层、中间绝缘层,可使用向第一发光单元中供给电子、向第二发光单元中供给空穴的公知的材料结构。
图1中示出前述有机EL元件的一例的概略结构。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4、及被配置在该阳极3与阴极4之间的发光单元10。发光单元10具有至少一层发光层5。可在发光层5与阳极3之间形成空穴注入・输送层6(阳极侧有机薄膜层)等,可在发光层5与阴极4之间形成电子注入・输送层7(阴极侧有机薄膜层)等。另外,分别地,可在发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层(未图示),可在发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层(未图示)。由此,可将电子、空穴关入发光层5,可进一步提高发光层5中的激子的生成概率。
需要说明的是,本发明中,将与荧光掺杂剂(荧光发光材料)组合的主体称为荧光主体,将与磷光掺杂剂组合的主体称为磷光主体。荧光主体与磷光主体不能仅通过分子结构来区分。即,磷光主体是指,形成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料,并非表示不能作为形成荧光发光层的材料利用。关于荧光主体也同样。
基板
基板可作为有机EL元件的支持体使用。作为基板,可使用例如玻璃、石英、塑料等板。另外,可使用挠性基板。挠性基板是指可折弯的(可弯曲的(flexible))基板,可举出例如由聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯形成的塑料基板等。另外,还可使用无机蒸镀膜。
阳极
在基板上形成的阳极中,优选使用功函数大的(具体为4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物、及它们的混合物等。具体而言,可举出例如氧化铟-氧化锡(ITO:Indium TinOxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨及氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外,可举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)、或前述金属的氮化物(例如,氮化钛)等。
这些材料通常可利用溅射法成膜。例如,氧化铟-氧化锌可通过使用相对于氧化铟而言添加了1~10质量%的氧化锌的靶材、利用溅射法形成;含有氧化钨及氧化锌的氧化铟可通过使用相对于氧化铟而言含有0.5~5质量%氧化钨、0.1~1质量%氧化锌的靶材、利用溅射法形成。此外,可利用真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等制作。
对于与阳极接触而形成的空穴注入层而言,与阳极的功函数无关,可使用容易进行空穴注入的材料形成,因此,可使用通常可作为电极材料使用的材料(例如,金属、合金、导电性化合物、及它们的混合物、属于元素周期表的第1族或第2族的元素)。
还可使用作为功函数小的材料的属于元素周期表的第1族或第2族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、及镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、及包含它们的合金(例如,MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土类金属及包含它们的合金等。需要说明的是,使用碱金属、碱土金属、及包含它们的合金形成阳极时,可利用真空蒸镀法、溅射法。此外,使用银糊等时,可利用涂布法、喷墨法等。
空穴注入层
空穴注入层是包含空穴注入性高的材料(空穴注入性材料)的层。可将前述化合物(1)单独用于空穴注入层,或将前述化合物(1)与下述的材料组合而用于空穴注入层。
作为空穴注入性材料,可使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。
还可举出作为低分子的有机化合物的4,4’,4’’-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(简称:TDATA)、4,4’,4’’-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称:MTDATA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DPAB)、4,4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称:DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称:DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCN1)等芳香族胺化合物等作为空穴注入层材料。
还可使用高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)。例如,可举出聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称:PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称:PTPDMA)、聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)联苯胺](简称:Poly-TPD)等高分子化合物。另外,还可使用添加了聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等酸的高分子化合物。
此外,还优选将下述式(K)表示的六氮杂三亚苯(HAT)化合物等接受性化合物(受主材料)与化合物(1)组合使用。
[化学式25]
(上述式中,R21~R26相互可以相同也可以不同,各自独立地表示氰基、-CONH2、羧基、或-COOR27(R27表示碳数1~20的烷基或碳数3~20的环烷基)。另外,R21和R22、R23和R24、及R25和R26中,相邻的2个基团可相互键合而形成由-CO-O-CO-表示的基团。)
作为R27,可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。
空穴传输层
空穴传输层是包含空穴传输性高的材料(空穴传输性材料)的层。可将前述化合物(1)单独用于空穴传输层,或将前述化合物(1)与下述的化合物组合而用于空穴传输层。
作为空穴传输性材料,例如,可使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。作为芳香族胺化合物,例如,可举出4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称:NPB)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称:TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(简称:BAFLP)、4,4’-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DFLDPBi)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(简称:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称:MTDATA)、4,4’-双[N-(螺-9,9’-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:BSPB)。上述化合物具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率。
空穴传输层中,可使用4,4’-二(9-咔唑基)联苯(简称:CBP)、9-[4-(9-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(简称:CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称:PCzPA)等咔唑衍生物、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称:t-BuDNA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称:DNA)、9,10-二苯基蒽(简称:DPAnth)等蒽衍生物。还可使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称:PVTPA)等高分子化合物。
其中,也可使用上述以外的化合物,只要是空穴传输性比电子传输性高的化合物即可。需要说明的是,包含空穴传输性高的化合物的层可以是单层,还可以层叠2层以上包含上述化合物的层。例如,空穴传输层可形成为第1空穴传输层(阳极侧)与第2空穴传输层(阴极侧)的2层结构。这种情况下,在第1空穴传输层和第2空穴传输层的任意层中包含前述化合物(1)均可。本发明的一种方式中,优选前述化合物(1)被包含在第1空穴传输层中,在其他方式中,优选前述化合物(1)被包含在第2空穴传输层中。
发光层的掺杂剂材料
发光层是包含发光性高的材料(掺杂剂材料)的层,可使用各种材料。例如,可使用荧光发光材料、磷光发光材料作为掺杂剂材料。荧光发光材料是从单重态激发状态发光的化合物,磷光发光材料是从三重态激发状态发光的化合物。
作为可在发光层中使用的蓝色系的荧光发光材料,可使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、䓛衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体而言,可举出N,N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基芪-4,4’-二胺(简称:YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(简称:YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(简称:PCBAPA)等。
作为可在发光层中使用的绿色系的荧光发光材料,可使用芳香族胺衍生物等。具体而言,可举出N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称:2PCAPA)、N-[9,10-双(1,1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称:2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(简称:2DPAPA)、N-[9,10-双(1,1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(简称:2DPABPhA)、N-[9,10-双(1,1’-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称:2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(简称:DPhAPhA)等。
作为可在发光层中使用的红色系的荧光发光材料,可使用丁省衍生物、二胺衍生物等。具体而言,可举出N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)丁省-5,11-二胺(简称:p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)苊并[1,2-a]荧蒽-3,10-二胺(简称:p-mPhAFD)等。
作为可在发光层中使用的蓝色系的磷光发光材料,可使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物。具体而言,可举出双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2’]合铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称:FIr6)、双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2’]吡啶甲酸合铱(III)(简称:FIrpic)、双[2-(3’,5’双三氟甲基苯基)吡啶-N,C2’]吡啶甲酸合铱(III)(简称:Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2’]乙酰丙酮合铱(III)(简称:FIracac)等。
作为可在发光层中使用的绿色系的磷光发光材料,可使用铱络合物等。可举出三(2-苯基吡啶-N,C2’)铱(III)(简称:Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶-N,C2’)乙酰丙酮合铱(III)(简称:Ir(ppy)2(acac))、双(1,2-二苯基-1H-苯并咪唑)乙酰丙酮合铱(III)(简称:Ir(pbi)2(acac))、双(苯并[h]喹啉)乙酰丙酮合铱(III)(简称:Ir(bzq)2(acac))等。
作为可在发光层中使用的红色系的磷光发光材料,可使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。具体而言,可举出双[2-(2’-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3’]乙酰丙酮合铱(III)(简称:Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉-N,C2’)乙酰丙酮合铱(III)(简称:Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮)双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(III)(简称:Ir(Fdpq)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(II)(简称:PtOEP)等有机金属络合物。
另外,对于三(乙酰丙酮)(单菲咯啉)铽(III)(简称:Tb(acac)3(Phen))、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮基)(单菲咯啉)合铕(III)(简称:Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰)-3,3,3-三氟丙酮](单菲咯啉)合铕(III)(简称:Eu(TTA)3(Phen))等稀土类金属络合物而言,由于为从稀土类金属离子发出的光(不同的多重态间的电子迁移),因而可作为磷光发光材料使用。
发光层的主体材料
作为发光层,可以是将上述的掺杂剂材料分散于其他材料(主体材料)中而成的构成。作为主体材料,可使用本发明的化合物(1)、其他各种材料,优选使用与掺杂剂材料相比、最低未占轨道能级(LUMO能级)高、最高已占轨道能级(HOMO能级)低的材料。
作为主体材料,例如,可使用:
(1h)铝络合物、铍络合物、或锌络合物等金属络合物,
(2h)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、或菲咯啉衍生物等杂环化合物,
(3h)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、或䓛衍生物等稠合芳香族化合物,
(4h)三芳基胺衍生物或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。
例如,可使用三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称:Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称:Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称:BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称:BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称:Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称:ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称:ZnBTZ)等金属络合物;
2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称:PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称:OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-***(简称:TAZ)、2,2’,2’’-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称:TPBI)、红菲咯啉(简称:BPhen)、浴铜灵(简称:BCP)等杂环化合物;
9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称:CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称:DPCzPA)、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(简称:DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称:DNA)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称:t-BuDNA)、9,9’-联蒽(简称:BANT)、9,9’-(芪-3,3’-二基)二菲(简称:DPNS)、9,9’-(芪-4,4’-二基)二菲(简称:DPNS2)、3,3’,3’’-(苯-1,3,5-三基)三芘(简称:TPB3)、9,10-二苯基蒽(简称:DPAnth)、6,12-二甲氧基-5,11-二苯基䓛等稠合芳香族化合物;及
N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称:CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(简称:DPhPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称:PCAPA)、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称:PCAPBA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称:2PCAPA)、4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称:NPB或α-NPD)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称:TPD)、4,4’-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DFLDPBi)、4,4’-双[N-(螺-9,9’-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:BSPB)等芳香族胺化合物。主体材料可使用1种,也可使用多种。
电子传输层
电子传输层是包含电子传输性高的材料(电子传输性材料)的层。电子传输层中,例如,可使用:
(1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物,
(2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物,
(3)高分子化合物。
作为金属络合物,例如,可举出三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称:Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称:Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称:BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称:BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称:Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称:ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称:ZnBTZ)。
作为杂芳香族化合物,例如,可举出2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称:PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称:OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-***(简称:TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-***(简称:p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称:BPhen)、浴铜灵(简称:BCP)、4,4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(简称:BzOs)。
作为高分子化合物,例如,可举出聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](简称:PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(2,2’-联吡啶-6,6’-二基)](简称:PF-BPy)。
上述材料主要是具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的材料。需要说明的是,可将上述以外的材料用于电子传输层,只要是电子传输性比空穴传输性高的材料即可。另外,电子传输层不仅可以是单层,还可以层叠两层以上由上述材料形成的层。
电子注入层
电子注入层是包含电子注入性高的材料的层。电子注入层中,可使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属、或它们的化合物。此外,可使用在具有电子传输性的材料中含有碱金属、碱土金属、或它们的化合物而成的物质,具体而言,可使用在Alq中含有镁(Mg)的物质等。需要说明的是,这种情况下,可更高效地进行从阴极进行注入的电子注入。
或者,也可使用在电子注入层中混合有机化合物和电子供体(施主)而成的复合材料。对于这样的复合材料而言,有机化合物从电子供体接受电子,因而,电子注入性及电子传输性优异。这种情况下,作为有机化合物,优选为对接受的电子的传输性优异的材料,具体而言,例如可使用上述的构成电子传输层的材料(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为电子供体,只要是相对于有机化合物显示供电子性的材料即可。具体而言,优选碱金属、碱土金属及稀土类金属,可举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外,优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物,可举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外,还可使用氧化镁这样的路易斯碱。另外,还可使用四硫杂富瓦烯(简称:TTF)等有机化合物。
阴极
在阴极中,优选使用功函数小的(具体为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物、及它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例,可举出属于元素周期表的第1族或第2族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、及镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、及包含它们的合金(例如,MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土类金属及包含它们的合金等。
需要说明的是,在使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金形成阴极时,可利用真空蒸镀法、溅射法。另外,在使用银糊等时,可利用涂布法、喷墨法等。
需要说明的是,通过设置电子注入层,与功函数的大小无关,可使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料形成阴极。这些导电性材料可利用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。
绝缘层
对于有机EL元件而言,由于向超薄膜施加电场,因而容易产生因泄漏、短路而导致的像素缺陷。为了防止上述缺陷,可在一对电极间***由绝缘性的薄膜层形成的绝缘层。
作为可被用于绝缘层的材料,例如,可举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。需要说明的是,可使用它们的混合物、层叠物。
间隔层
上述间隔层例如是出于下述目的而在荧光发光层与磷光发光层之间设置的层:在将荧光发光层与磷光发光层层叠的情况下,为了使在磷光发光层中生成的激子不向荧光发光层中扩散,或者,为了调节载流子平衡。另外,间隔层也可设置于多个磷光发光层之间。
由于间隔层被设置于发光层之间,因而其优选为兼具电子传输性和空穴传输性的材料。另外,为了防止相邻的磷光发光层内的三重态能级的扩散,三重态能级优选为2.6eV以上。作为可用于间隔层的材料,可举出与可用于上述的空穴传输层的材料同样的材料。
阻隔层
可在与发光层相邻的部分设置电子阻隔层、空穴阻隔层、三重态阻隔层(激子阻隔层)等阻隔层。电子阻隔层是防止电子从发光层向空穴传输层泄漏的层,空穴阻隔层是防止空穴从发光层向电子传输层泄漏的层。三重态阻隔层具有防止在发光层中生成的激子向周边的层扩散、将激子关入发光层内的功能。本发明的化合物(1)也适于作为电子阻隔层的材料,另外,也适于作为三重态阻隔层的材料。
前述有机EL元件的各层可利用以往公知的蒸镀法、涂布法等形成。例如,可利用真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)等蒸镀法、或使用了形成层的化合物的溶液的浸渍法、旋涂法、浇铸法、棒涂法、辊涂法等基于涂布法的公知的方法形成。
各层的膜厚没有特别限制,通常,膜厚过薄时,容易产生针孔等缺陷,反之,过厚时,需要高驱动电压,效率变差,因此,通常为5nm~10μm,更优选10nm~0.2μm。
前述有机EL元件可用于有机EL面板组件等显示部件、电视机、移动电话、个人电脑等显示装置、及照明、车辆用灯具的发光装置等电子设备。
实施例
以下,使用实施例进一步详细地说明本发明的方式,但本发明不限于这些实施例。
合成例1(化合物H1的合成)
[化学式26]
在氩气气氛下,依次添加化合物B1(2.09g,10.0mmol)、利用国际公开公报WO2009/116628中记载的方法合成的化合物A1(6.69g,20.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(195mg,0.200mmol)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(328mg,0.800mmol)、叔丁醇钠(3.84g,40.0mmol)、无水二甲苯(100mL),进行7小时加热回流。
将反应液冷却至室温,然后将不溶物过滤除去,在减压下馏出有机溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣,得到化合物H1(3.65g,收率65%)。
对于化合物H1,LC-MS(液相色谱-质谱(Liquid Chromatography-MassSpectrometry))的分析结果如下所示。
LC-MS:计算值 C43H31N=561、
实测值 m/z=561(M+,100)
中间体合成例1 化合物B2的合成
[化学式27]
(1-1)中间体B2-1的合成
在氩气气氛下,将1,3,5-三溴苯1000g(3.18mol)、苯基硼酸775g(6.35mol)、四(三苯基膦)钯(0)147g(128mmol)、碳酸钠2021g(19.1mol)、水17L及DME17L的混合物于77℃进行16小时搅拌。将反应液冷却至室温,添加水,用甲苯萃取,将甲苯层减压浓缩。将得到的残渣用硅胶柱色谱法纯化,得到342g中间体B2-1 (收率35%)。
(1-2)中间体B2-2的合成
在氩气气氛下,将342g中间体B2-1 (1.11mol)溶解于四氢呋喃4.25L,冷却至-68℃。添加1.59M 正丁基锂己烷溶液850mL,于-68℃进行1小时搅拌。向反应液中添加硼酸三异丙酯624g(3.32mol),在室温下进行16小时搅拌。向反应液中添加水,用甲苯萃取,将甲苯层减压浓缩。利用重结晶纯化得到的残渣,得到177g中间体B2-2 (收率58%)。
(1-3)化合物B2的合成
在氩气气氛下,将177g中间体B2-2 (0.65mol)、4-溴苯胺117g(0.68mol)、四(三苯基膦)钯(0)14.9g(12.9mmol)、碳酸钠205g(1.93mol)、水950mL、甲苯1800mL及乙醇600mL的混合物于75℃进行16小时搅拌。将反应液冷却至室温,将有机层用水洗涤,进行减压浓缩。将得到的残渣用硅胶柱色谱法纯化,得到104g化合物B2 (收率51%)。
合成例2(化合物H2的合成)
[化学式28]
在氩气气氛下,依次添加化合物B2(3.21g,10.0mmol)、利用国际公开公报WO2009/116628中记载的方法合成的化合物A1(6.69g,20.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(195mg,0.200mmol)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(328mg,0.800mmol)、叔丁醇钠(3.84g,40.0mmol)、无水二甲苯(100mL),进行8小时加热回流。
将反应液冷却至室温,然后将不溶物过滤除去,在减压下馏出有机溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣,得到化合物H2(5.39g,收率80%)。
对于化合物H2,LC-MS(液相色谱-质谱(Liquid Chromatography-MassSpectrometry))的分析结果如下所示。
LC-MS:计算值 C52H35N=673、
实测值 m/z=673(M+,100)
中间体合成例2(化合物A2的合成)
[化学式29]
在氩气气氛下,依次添加利用国际公开公报WO2009/116628中记载的方法合成的菲-2-硼酸11.1g(50mmol)、1-氯-4-碘苯11.9g(50mmol)、四(三苯基膦)钯(0)1.16g(1mmol)、甲苯200mL、2M碳酸钠水溶液100mL,进行8小时加热回流。冷却至室温后,将反应溶液用甲苯萃取。将水层除去,将有机层用水、饱和食盐水依次洗涤后,用硫酸镁干燥。将硫酸镁过滤后,将有机层浓缩。用硅胶柱色谱法纯化残渣,得到12.9g化合物A2 (收率89%)。
合成例3(化合物H3的合成)
[化学式30]
在氩气气氛下,依次添加化合物B3(3.33g,10.0mmol)、化合物A2(5.96g,20.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(195mg,0.200mmol)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(328mg,0.800mmol)、叔丁醇钠(3.84g,40.0mmol)、无水二甲苯(100mL),进行8小时加热回流。
将反应液冷却至室温,然后将不溶物过滤除去,在减压下馏出有机溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣,得到化合物H3(6.45g,收率77%)。
对于化合物H3,LC-MS(液相色谱-质谱(Liquid Chromatography-MassSpectrometry))的分析结果如下所示。
LC-MS:计算值 C65H43N=837、
实测值 m/z=837(M+,100)
中间体合成例3(化合物A3的合成)
[化学式31]
中间体合成例2中,使用1-氯-3-碘苯代替1-氯-4-碘苯,除此之外,按照同样方式进行合成,得到化合物A3。
合成例4(化合物H4的合成)
[化学式32]
在氩气气氛下,依次添加化合物B1(2.09g,10.0mmol)、化合物A3(5.96g,20.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(195mg,0.200mmol)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(328mg,0.800mmol)、叔丁醇钠(3.84g,40.0mmol)、无水二甲苯(100mL),进行7小时加热回流。
将反应液冷却至室温,然后将不溶物过滤除去,在减压下馏出有机溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣,得到化合物H4(3.93g,收率55%)。
对于化合物H4,LC-MS(液相色谱-质谱(Liquid Chromatography-MassSpectrometry))的分析结果如下所示。
LC-MS:计算值 C55H39N=713、
实测值 m/z=713(M+,100)
合成例5(化合物H5的合成)
[化学式33]
在氩气气氛下,依次添加化合物B4(2.45g,10.0mmol)、化合物A4(5.42g,20.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(195mg,0.200mmol)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(328mg,0.800mmol)、叔丁醇钠(3.84g,40.0mmol)、无水二甲苯(100mL),进行6小时加热回流。
将反应液冷却至室温,然后将不溶物过滤除去,在减压下馏出有机溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣,得到化合物H5(3.00g,收率48%)。
对于化合物H5,LC-MS(液相色谱-质谱(Liquid Chromatography-MassSpectrometry))的分析结果如下所示。
LC-MS:计算值 C48H35N=625、
实测值 m/z=625(M+,100)
合成例6(化合物H6的合成)
[化学式34]
(6-1)菲-2-胺的合成
在氩气气氛下,将2-溴菲17.5g(68.0mmol)、双[三(2-甲基苯基)膦]钯97mg(014mmol)、(R)-1-[(SP)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦75mg(014mmol)、硫酸铵13.5g(102mmol)、叔丁醇钠29.4g(306mmol)及二氧杂环己烷340mL的混合物进行5小时加热回流。将反应液冷却至室温后,添加水,用乙酸乙酯进行萃取,将有机层水洗,用无水硫酸镁进行干燥,然后,将有机层浓缩。将得到的残渣用硅胶柱色谱法纯化,得到菲-2-胺9.53g(收率69%)。
(6-2)化合物A5的合成
在氩气气氛下,将菲-2-胺9.03g(46.7mmol)、2-溴菲12.0g(46.7mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.85g(0.93mmol)、三叔丁基膦 四氟硼酸盐1.09g(3.74mmol),叔丁醇钠6.29g(65.4mmol)及甲苯250mL的混合物进行7.5小时加热回流。将反应液冷却至室温后,进行减压浓缩,添加甲醇,滤取生成的固体。将得到的固体用硅胶柱色谱法纯化,得到 12.1g化合物A5(收率70%)。
(6-3)化合物H6的合成
在氩气气氛下,将2.70g化合物A5 (7.3mmol)、4-碘联苯2.05g(7.31mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)氯仿加成物0.16g(0.15mmol)、三叔丁基膦 四氟硼酸盐017g(0.58mmol)、叔丁醇钠1.40g(14.6mmol)及甲苯37mL的混合物进行3.5小时加热回流。将反应液冷却至室温,将反应液减压浓缩。针对得到的残渣实施硅胶柱色谱法及重结晶,得到2.11g化合物H6(收率40%)。
对于化合物H6,利用FD-MS分析鉴定结构。
FD-MS:计算值 C50H33NO=521、
实测值 m/z=521
合成例7(化合物H7的合成)
[化学式35]
合成例6的工序(6-3)中,使用2-溴联苯代替4-碘联苯,除此之外,按照同样的方式进行合成,得到化合物H7。
对于化合物H7,利用FD-MS分析鉴定结构。
FD-MS:计算值 C50H33NO=521、
实测值 m/z=521
合成例8(化合物H8的合成)
[化学式36]
合成例2中,使用化合物B4代替化合物B2,除此之外,与合成例2同样地进行合成,得到化合物H8。
对于化合物H8,利用FD-MS分析鉴定结构。
FD-MS:计算值 C50H33NO=597、
实测值 m/z=597
合成例9(化合物H9的合成)
[化学式37]
(9-1)化合物A6的合成
在氩气气氛下,将2-溴菲10.0g(38.9mmol)、双戊酰二硼(Bispinacolatodiboron)9.8g(38.9mmol)、二氯[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II) 二氯甲烷加成物0.953g(1.17mmol)、碳酸钾7.63g(78mmol)、二氧杂环己烷200mL的混合物于105℃搅拌一夜。添加双戊酰二硼2.02g(7.95mmol)、二氯[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II) 二氯甲烷加成物0.953g(1.17mmol),于105℃进行3小时搅拌。将反应液冷却至室温,用硅胶柱色谱法纯化,得到化合物A6 10.4g(收率88%)。
(9-2)化合物H9的合成
在氩气气氛下,将N-(4-联苯基)-N,N-双(4-溴苯基)胺5g(10.43mmol)、7.95g化合物A6 (26.1mmol)、DME50ml、四(三苯基膦)钯(0)482mg(0.417mmol)、2M碳酸钠水溶液15.6ml(31.3mmol)的混合物进行一夜加热回流。将反应液冷却至室温,滤取经纯化的固体,进行干燥,然后利用硅胶柱色谱法及重结晶进行纯化,得到2.44g化合物H9 (收率35%)。
对于化合物H9,利用FD-MS分析鉴定结构。
FD-MS:计算值 C50H33NO=673,
实测值 m/z=673
实施例1
(有机EL元件的制造)
将25mm×75mm×厚1.1mm的带有ITO透明电极的玻璃基板(ジオマテック株式会社制)在异丙醇中进行超声洗涤5分钟,然后,进行UV臭氧洗涤30分钟。使ITO透明电极的厚度为130nm。
将洗涤后的带有ITO透明电极线的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架,首先,在形成有ITO透明电极线的这侧的面上,以覆盖前述透明电极的方式,蒸镀下述化合物(HI-1),形成膜厚5nm的HI-1膜,形成空穴注入层。
接下来,在该空穴注入层上,蒸镀作为第1空穴传输材料的下述化合物HT-1,形成膜厚80nm的HT-1膜,形成第1空穴传输层。
接下来,在该第1空穴传输层上,蒸镀前述的化合物H1,形成膜厚10nm的HT-2膜,形成第2空穴传输层。
接下来,在该第2空穴传输层上,共蒸镀化合物BH-1(主体材料)和化合物BD-1(掺杂剂材料),形成膜厚25nm的共蒸镀膜。BD-1的浓度为4.0质量%。该共蒸镀膜作为发光层发挥功能。
接下来,在该发光层上,蒸镀下述化合物ET-1,形成膜厚10nm的ET-1膜,形成第1电子传输层。
接下来,在该第1电子传输层上,蒸镀下述化合物ET-2,形成膜厚15nm的ET-2膜,形成第2电子传输层。
接下来,在该第2电子传输层上,蒸镀LiF,形成膜厚1nm的LiF膜,形成电子注入性电极(阴极)。
而后,在该LiF膜上蒸镀金属Al,形成膜厚80nm的金属Al膜,形成金属Al阴极。
(有机EL元件的评价)
对于制造的有机EL元件,以电流密度成为10mA/cm2的方式施加电压,测定外部量子效率。另外,以50mA/cm2的电流密度进行驱动时,对直至发光亮度成为初始亮度的80%为止时间(亮度80%寿命)进行评价。将结果示于表1。
实施例2~7及比较例1
实施例1中,使用表1中记载的第2空穴传输层材料,代替使用化合物H1,形成第2空穴传输层,除此之外,与实施例1同样地操作,制作有机EL元件,实施与实施例1同样的评价。将结果示于表1。
[表1]
通过使用上述化合物,从而可得到外部量子效率高、亮度80%寿命长的有机EL元件。
另外,对于实施例3及7而言,由于化合物H3及H9在相当于式(1)的L2和L3的位置存在成环碳数6~50的亚芳基(亚苯基),因此,亮度80%寿命长。认为通过引入亚芳基,从而改善了化合物的耐久性。
附图标记说明
1 有机EL元件
2 基板
3 阳极
4 阴极
5 发光层
6 阳极侧有机薄膜层
7 阴极侧有机薄膜层
10 发光单元。
Claims (26)
1.下述式(1)表示的化合物,
[化学式1]
式中,
R1~R6各自独立地表示碳数1~20的烷基、成环碳数3~50的环烷基、碳数1~20的卤代烷基、碳数1~20的烷氧基、碳数1~20的卤代烷氧基、成环碳数6~18的芳基、成环碳数6~50的芳基氧基、卤素原子、或氰基,
a为0~1的整数,b为0~1的整数,c为0~1的整数,d为0~1的整数,e为0~1的整数,f为0~1的整数,(R1)0、(R2)0、(R3)0、(R4)0、(R5)0及(R6)0分别表示R1、R2、R3、R4、R5或R6不存在,选自R1~R3中的相邻的2个基团不相互键合而形成环结构,选自R4~R6中的相邻的2个基团不相互键合而形成环结构,
L1~L3各自独立地表示单键、或取代或未取代的成环碳数6~12的亚芳基,L2和L3中的至少任一个不为单键,
Ar表示取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
前述“取代或未取代”时的任意的取代基为选自碳数1~5的烷基、或成环碳数6~18的芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,Ar表示的取代或未取代的成环碳数6~50的芳基中,该芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、亚联苯基、萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基、菲基、苯并菲基、三亚苯基、非那烯基、芴基、苯并芴基、9,9’-螺环双芴基、戊省基、苉基、五苯基、芘基、䓛基、苯并䓛基、s-引达省基、as-引达省基、荧蒽基、及苝基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物,其中,Ar由下述式(a)~(m)中的任一式表示,
[化学式2]
式(a)~(m)中,
各R各自独立地表示碳数1~20的烷基、成环碳数3~50的环烷基、成环碳数6~18的芳基、具有成环碳数6~18的芳基的碳数7~30的芳烷基、碳数1~20的烷氧基、成环碳数6~18的芳基氧基、碳数1~20的卤代烷基、碳数1~20的卤代烷氧基、具有选自碳数1~20的烷基和成环碳数6~18的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、卤素原子、氰基、或硝基,
p各自独立地表示0~5的整数,q各自独立地表示0~4的整数,r各自独立地表示0~3的整数,s各自独立地表示0~2的整数,t各自独立地表示0~1的整数,(R)0表示不存在R,
式(g)中,Ra和Rb各自独立地表示取代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或未取代的成环碳数6~18的芳基、取代或未取代的碳数1~20的卤代烷基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代的碳数1~20的卤代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6~18的芳基氧基、卤素原子、或氰基,
*表示与前述式(1)中的L1的键。
4.根据权利要求3所述的化合物,其中,前述式(a)~(f)及(h)~(m)中,相邻的2个R可以相互键合而形成环结构,
前述式(g)中,选自R、Ra和Rb中的相邻的2个基团可以相互键合而形成环结构。
5.根据权利要求3所述的化合物,其中,前述式(a)~(f)及(h)~(m)中,相邻的2个R不相互键合,
前述式(g)中,选自R、Ra和Rb中的相邻的2个基团不相互键合。
6.根据权利要求1或2所述的化合物,其中,Ar由下述式(b-1)~(b-3)、(c-1)~(c-3)、(d-1)~(d-3)、(e-1)~(e-2)、(f-1)~(f-4)、(g-1)~(g-3)、(h-1)、(i-1)~(i-2)、(j-1)~(j-2)、(k-1)~(k-2)、(l-1)、及(m)中的任一式表示,
[化学式3]
[化学式4]
式(b-1)~(b-3)、(c-1)~(c-3)、(d-1)~(d-3)、(e-1)~(e-2)、(f-1)~(f-4)、(g-1)~(g-3)、(h-1)、(i-1)~(i-2)、(j-1)~(j-2)、(k-1)~(k-2)、(l-1)及(m)中,R、p、q、r、s、t及*与关于前述式(a)~(m)而作出的定义相同,
(R)0表示不存在R,
其中,该各式中,相邻的2个R不相互键合而形成环结构。
7.根据权利要求3所述的化合物,其中,p、q、r、s及t为0。
8.根据权利要求1或2所述的化合物,其中,L1~L3表示的取代或未取代的成环碳数6~12的亚芳基中,该亚芳基选自从苯基、联苯基、亚联苯基、萘基、及苊烯基中除去1个氢原子而得到的2价的基团。
11.根据权利要求1或2所述的化合物,其中,L2为单键。
12.根据权利要求1所述的化合物,其中,Ar表示的取代或未取代的成环碳数6~50的芳基中,该芳基选自联苯基、三联苯基、2-菲基、及芴基。
13.根据权利要求1所述的化合物,其中,Ar表示的取代或未取代的成环碳数6~50的芳基中,该芳基选自联苯基、三联苯基、及2-菲基。
14.根据权利要求1所述的化合物,其中,式(1)中,"取代或未取代"时的任意的取代基为
碳数1~4的烷基;或
成环碳数6~10的芳基。
15.根据权利要求1所述的化合物,其中,Ar为未取代的成环碳数6~50的芳基。
18.有机电致发光元件用材料,其包含权利要求1~17中任一项所述的化合物。
19.有机电致发光元件,其是具有阴极、阳极、及被配置在该阴极与该阳极之间的有机薄膜层的有机电致发光元件,该有机薄膜层包含一层或多层,该有机薄膜层包含发光层,该有机薄膜层中的至少1层包含权利要求1~17中任一项所述的化合物。
20.根据权利要求19所述的有机电致发光元件,其中,在阳极与发光层之间包含空穴传输层,该空穴传输层包含前述化合物。
21.根据权利要求19所述的有机电致发光元件,其中,在阳极与发光层之间包含电子阻隔层,该电子阻隔层包含前述化合物。
22.根据权利要求19所述的有机电致发光元件,其中,在阳极与发光层之间包含激子阻隔层,该激子阻隔层包含前述化合物。
23.根据权利要求19所述的有机电致发光元件,其中,在阳极与发光层之间包含包括2层以上的层的阳极侧有机薄膜层,该阳极侧有机薄膜层中的至少1层包含前述化合物。
24.根据权利要求23所述的有机电致发光元件,其中,前述包括2层以上的层的阳极侧有机薄膜层包含2层以上的空穴传输层,与阳极最接近的空穴传输层包含前述化合物。
25.根据权利要求23所述的有机电致发光元件,其中,前述包括2层以上的层的阳极侧有机薄膜层包含2层以上的空穴传输层,与发光层最接近的空穴传输层包含前述化合物。
26.电子设备,其具有根据权利要求19~25中任一项所述的有机电致发光元件。
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