JP2009215281A - 新規な有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを使用する有機エレクトロルミネセント素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】新規な有機エレクトロルミネセント化合物は、化学式(1)によって表されることで特徴付けられる。
(式中、Ar1及び2は、置換基を有していてもよいC6〜60のアリーレン基、C5〜60のヘテロアリ−レン基であり、Ar3及び6は、C6〜60のアルキル基、C6〜60のアリール基等である。該有機エレクトロルミネセント化合物は材料の良好な発光効率及び寿命特性を有するので、非常に良好な動作寿命を有するOLEDを製造することができる。)
【選択図】なし
Description
Ar3〜Ar6は、独立に、線状若しくは枝分かれした(C1〜C60)アルキル、(C3〜C60)シクロアルキル、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C6〜C60)アリール若しくは(C3〜C60)ヘテロアリールを表し又はAr3及びAr5若しくはAr6びAr7は、縮合環を有する若しくは有しない(C3〜C60)アルキレン若しくは(C3〜C60)アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、並びに
Ar3〜Ar6のアリール又はヘテロアリールは、重水素;線状若しくは枝分かれした(C1〜C60)アルキル又は(C6〜C60)アリール置換基を有する又は有しない(C6〜C60)アリール;ハロゲン置換基を有する又は有しない線状又は枝分かれした(C1〜C60)アルキル;(C1〜C30)アルコキシ;(C3〜C60)シクロアルキル;ハロゲン;シアノ;トリ(C1〜C30)アルキルシリル;ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル及びトリ(C6〜C30)アリールシリルからなる群から選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよい]。
Ar3〜Ar6のフェニル、ナフチル、フルオレニル、アントリル、フェナントリル、ピレニル、ペリレニル、フルオランテニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、キノリル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、モルホリノ又はチオモルホリノは、重水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、フルオロ、シアノ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ(t−ブチル)シリル、t−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、フェニル、ビフェニル、9,9−ジメチルフルオレニル、9,9−ジフェニルフルオレニル、ナフチル、フェナントリル及びアントリルからなる群から選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
R11〜R16は、独立に、水素、重水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル又はペリレニルを表し、並びに
R11〜R16のフェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル又はペリレニルは、重水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル及びヘキサデシルから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよい]。
Aは、(C6〜C60)アリーレン又は(C4〜C60)ヘテロアリーレンを表し、
a及びbは、独立に、0〜4の整数を表し、並びに
Anは、置換基を有する又は有しないアントラセン主鎖を含む。]
R41及びR42は、独立に、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、又は(C3〜C60)シクロアルキルを表し、R41及びR42のアリール又はヘテロアリールは、(C1〜C60)アルキル、ハロ(C1〜C60)アルキル、(C1〜C60)アルコキシ、(C3〜C60)シクロアルキル、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ(C1〜C60)アルキルシリル、ジ(C1〜C60)アルキル(C6〜C60)アリールシリル及びトリ(C6〜C60)アリールシリルからなる群から選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
R43〜R46は、独立に、水素、(C1〜C60)アルキル、(C1〜C60)アルコキシ、ハロゲン、(C4〜C60)ヘテロアリール、(C5〜C60)シクロアルキル又は(C6〜C60)アリールを表し、R43〜R46のヘテロアリール、シクロアルキル又はアリールは、ハロゲン置換基を有する又は有しない(C1〜C60)アルキル、(C1〜C60)アルコキシ、(C3〜C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1〜C60)アルキルシリル、ジ(C1〜C60)アルキル(C6〜C60)アリールシリル及びトリ(C6〜C60)アリールシリルからなる群から選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
G1及びG2は、独立に、化学結合か、又は(C1〜C60)アルキル、(C1〜C60)アルコキシ、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール及びハロゲンから選択された1種以上の置換基を有する若しくは有しない(C6〜C60)アリーレンを表し、
Ar21及びAr22は、(C4〜C60)ヘテロアリール又は下記の構造から選択されたアリールを表し、
L11は、(C6〜C60)アリーレン、(C4〜C60)ヘテロアリーレン又は下記の構造式によって表される化合物を表し、
R51〜R54は、独立に、水素、(C1〜C60)アルキル若しくは(C6〜C60)アリールを表し又はこれらのそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない(C3〜C60)アルキレン若しくは(C3〜C60)アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
R61〜R64は、独立に、水素、(C1〜C60)アルキル、(C1〜C60)アルコキシ、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール若しくはハロゲンを表し又はこれらのそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない(C3〜C60)アルキレン若しくは(C3〜C60)アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよい。
L21は、(C6〜C60)アリーレン、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する(C3〜C60)ヘテロアリーレン又は下記の構造から選択された二価の基を表し、
Ar31は、NR93R94、(C6〜C60)アリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する(C3〜C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3〜C60)シクロアルキル、アダマンチル、(C7〜C60)ビシクロアルキル又は下記の構造から選択された置換基を表し、
R82〜R92は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する(C3〜C60)ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3〜C60)シクロアルキル、トリ(C1〜C60)アルキルシリル、ジ(C1〜C60)アルキル(C6〜C60)アリールシリル、トリ(C6〜C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7〜C60)ビシクロアルキル、(C2〜C60)アルケニル、(C2〜C60)アルキニル、シアノ、(C1〜C60)アルキルアミノ、(C6〜C60)アリールアミノ、(C6〜C60)アリール(C1〜C60)アルキル、(C1〜C60)アルキルオキシ、(C1〜C60)アルキルチオ、(C6〜C60)アリールオキシ、(C6〜C60)アリールチオ、(C1〜C60)アルコキシカルボニル、(C1〜C60)アルキルカルボニル、(C6〜C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し又はR82〜R92のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない(C3〜C60)アルキレン若しくは(C3〜C60)アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
R93及びR94は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する(C3〜C60)ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3〜C60)シクロアルキル、トリ(C1〜C60)アルキルシリル、ジ(C1〜C60)アルキル(C6〜C60)アリールシリル、トリ(C6〜C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7〜C60)ビシクロアルキル、(C2〜C60)アルケニル、(C2〜C60)アルキニル、シアノ、(C1〜C60)アルキルアミノ、(C6〜C60)アリールアミノ、(C6〜C60)アリール(C1〜C60)アルキル、(C1〜C60)アルキルオキシ、(C1〜C60)アルキルチオ、(C6〜C60)アリールオキシ、(C6〜C60)アリールチオ、(C1〜C60)アルコキシカルボニル、(C1〜C60)アルキルカルボニル、(C6〜C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し又はR93及びR94は、縮合環を有する若しくは有しない(C3〜C60)アルキレン若しくは(C3〜C60)アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
R95〜R106は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する(C3〜C60)ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3〜C60)シクロアルキル、トリ(C1〜C60)アルキルシリル、ジ(C1〜C60)アルキル(C6〜C60)アリールシリル、トリ(C6〜C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7〜C60)ビシクロアルキル、(C2〜C60)アルケニル、(C2〜C60)アルキニル、シアノ、(C1〜C60)アルキルアミノ、(C6〜C60)アリールアミノ、(C6〜C60)アリール(C1〜C60)アルキル、(C1〜C60)アルキルオキシ、(C1〜C60)アルキルチオ、(C6〜C60)アリールオキシ、(C6〜C60)アリールチオ、(C1〜C60)アルコキシカルボニル、(C1〜C60)アルキルカルボニル、(C6〜C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し又はR95〜R106のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない(C3〜C60)アルキレン若しくは(C3〜C60)アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
E及びFは、独立に、化学結合か、−(CR107R108)g−、−N(R109)−、−S−、−O−、−Si(R110)(R111)−、−P(R112)−、−C(=O)−、−B(R113)−、−In(R114)−、−Se−、−Ge(R115)(R116)−、−Sn(R117)(R118)−、−Ga(R119)−又は−(R120)C=C(R121)−を表し、
R107〜R121は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する(C3〜C60)ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3〜C60)シクロアルキル、トリ(C1〜C60)アルキルシリル、ジ(C1〜C60)アルキル(C6〜C60)アリールシリル、トリ(C6〜C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7〜C60)ビシクロアルキル、(C2〜C60)アルケニル、(C2〜C60)アルキニル、シアノ、(C1〜C60)アルキルアミノ、(C6〜C60)アリールアミノ、(C6〜C60)アリール(C1〜C60)アルキル、(C1〜C60)アルキルオキシ、(C1〜C60)アルキルチオ、(C6〜C60)アリールオキシ、(C6〜C60)アリールチオ、(C1〜C60)アルコキシカルボニル、(C1〜C60)アルキルカルボニル、(C6〜C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し又はR107及びR108、R110及びR111、R115及びR116、R117及びR118、若しくはR120及びR121は、縮合環を有する若しくは有しない(C3〜C60)アルキレン若しくは(C3〜C60)アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
L21〜L23のアリーレン若しくはヘテロアリーレン、Ar31のアリール若しくはヘテロアリール又はR71〜R121のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノは、重水素、ハロゲン、(C1〜C60)アルキル、ハロ(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する(C3〜C60)ヘテロアリール(但し、(C6〜C60)アリールは、置換基を有するか又は有しない)、モルホリノ、チオモルホリノ、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3〜C60)シクロアルキル、トリ(C1〜C60)アルキルシリル、ジ(C1〜C60)アルキル(C6〜C60)アリールシリル、トリ(C6〜C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7〜C60)ビシクロアルキル、(C2〜C60)アルケニル、(C2〜C60)アルキニル、シアノ、(C1〜C60)アルキルアミノ、(C6〜C60)アリールアミノ、(C6〜C60)アリール(C1〜C60)アルキル、(C1〜C60)アルキルオキシ、(C1〜C60)アルキルチオ、(C6〜C60)アリールオキシ、(C6〜C60)アリールチオ、(C1〜C60)アルコキシカルボニル、(C1〜C60)アルキルカルボニル、(C6〜C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、
gは、1〜4の整数であり、並びに
fは、1〜4の整数である。
hが1であるとき、Ar43は、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール又は下記の構造式の一つによって表される置換基を表し、
R131〜R133は、独立に、水素、重水素、(C1〜C60)アルキル又は(C6〜C60)アリールを表し、
iは、1〜4の整数であり、jは、0又は1の整数である。]
並びに、
Ar41及びAr42のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル又はAr43のアリール、ヘテロアリール、アリーレン若しくはヘテロアリーレン又はAr44及びAr45のアリーレン若しくはヘテロアリーレン又はR131〜R133のアルキル若しくはアリールは、重水素、ハロゲン、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3〜C60)シクロアルキル、トリ(C1〜C60)アルキルシリル、ジ(C1〜C60)アルキル(C6〜C60)アリールシリル、トリ(C6〜C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7〜C60)ビシクロアルキル、(C2〜C60)アルケニル、(C2〜C60)アルキニル、シアノ、(C1〜C60)アルキルアミノ、(C6〜C60)アリールアミノ、(C6〜C60)アリール(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリールオキシ、(C1〜C60)アルキルオキシ、(C6〜C60)アリールチオ、(C1〜C60)アルキルチオ、(C1〜C60)アルコキシカルボニル、(C1〜C60)アルキルカルボニル、(C6〜C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルからなる群から選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよい。]。
R204〜R219は、独立に、水素、重水素、(C1〜C60)アルキル、(C1〜C30)アルコキシ、(C3〜C60)シクロアルキル、(C2〜C30)アルケニル、(C6〜C60)アリール、モノ若しくはジ(C1〜C30)アルキルアミノ、モノ若しくはジ(C6〜C30)アリールアミノ、SF5、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル、シアノ又はハロゲンを表し、R204〜R219のアルキル、シクロアルキル、アルケニル又はアリールは、重水素、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール及びハロゲンから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
R220〜R223は、独立に、水素;重水素;ハロゲン置換基を有する若しくは有しない(C1〜C60)アルキル;(C1〜C60)アルキル置換基を有する若しくは有しない(C6〜C60)アリールを表し、
R224及びR225は、独立に、水素、重水素、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール若しくはハロゲンを表し、又はR224及びR225は、縮合環を有する若しくは有しない(C3〜C12)アルキレン若しくは(C3〜C12)アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、R224及びR225のアルキル若しくはアリール又は縮合環を有する若しくは有しない(C3〜C12)アルキレン若しくは(C3〜C12)アルケニレンによりそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない(C1〜C60)アルキル、(C1〜C30)アルコキシ、ハロゲン、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル及び(C6〜C60)アリールから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
R226は、(C1〜C60)アルキル;(C6〜C60)アリール;又はN、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する(C5〜C60)ヘテロアリール;又はハロゲンを表し、
R227〜R229は、独立に、水素、重水素、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール又はハロゲンを表し、R226〜R229のアルキル又はアリールは、ハロゲン又は(C1〜C60)アルキルによって更に置換されていてよく、
Qは、
kは、M2が2価金属であるとき0であり、M2が3価金属であるとき1であり、
Tは、(C6〜C60)アリールオキシ又はトリ(C6〜C60)アリールシリルを表し、Tのアリールオキシ及びトリアリールシリルは、(C1〜C60)アルキル又は(C6〜C60)アリールによって更に置換されていてよく、
Gは、O、S又はSeを表し、
環Cは、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジン又はキノリンを表し、
環Dは、ピリジン又はキノリンを表し、環Dは、(C1〜C60)アルキル、又は(C1〜C60)アルキル置換基を有する若しくは有しないフェニル若しくはナフチルによって更に置換されていてよく、
R401〜R404は、独立に、水素、重水素、(C1〜C60)アルキル、ハロゲン、トリ(C1〜C60)アルキルシリル、トリ(C6〜C60)アリールシリル若しくは(C6〜C60)アリールを表し、又はこれらのそれぞれは、(C3〜C60)アルキレン若しくは(C3〜C60)アルケニレンによって隣接する置換基に連結されて、縮合環を形成してもよく、ピリジン又はキノリンは、R401と共に化学結合を形成して、縮合環を形成することができ、
環C又はR401〜R404のアリールは、(C1〜C60)アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する(C1〜C60)アルキル、フェニル、ナフチル、トリ(C1〜C60)アルキルシリル、トリ(C6〜C60)アリールシリル又はアミノ基によって更に置換されていてよい。
R501〜R504は、独立に、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール、(C6〜C60)アリールアミノ、(C1〜C60)アルキルアミノ、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、若しくは(C3〜C60)シクロアルキルを表し、又はR501〜R504は、縮合環を有する若しくは有しない(C3〜C60)アルキレン若しくは(C3〜C60)アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、並びに
R501〜R504のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、シクロアルキル及びヘテロシクロアルキルは、ハロゲン、(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリール、(C4〜C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3〜C60)シクロアルキル、トリ(C1〜C60)アルキルシリル、ジ(C1〜C60)アルキル(C6〜C60)アリールシリル、トリ(C6〜C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7〜C60)ビシクロアルキル、(C2〜C60)アルケニル、(C2〜C60)アルキニル、(C1〜C60)アルコキシ、シアノ、(C1〜C60)アルキルアミノ、(C6〜C60)アリールアミノ、(C6〜C60)アリール(C1〜C60)アルキル、(C6〜C60)アリールオキシ、(C6〜C60)アリールチオ、(C1〜C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
[調製実施例1]化合物(1)の製造
テトラヒドロフラン(350mL)中に、2,6−ジブロモフルオレン(53.0g、0.15モル)を溶解させ、これに、n−BuLi(n−ヘキサン中1.6M)(63.2mL、158ミリモル)を−78℃で滴下によりゆっくり添加した。30分間撹拌した後、この混合物に、N,N−ジメチルホルムアミド(16.3mL、211ミリモル)を添加した。温度をゆっくり上昇させ、この反応混合物を2時間攪拌した。NH4Cl水溶液(20mL)及び蒸留水(20mL)を添加して反応をクエンチした後、有機層を単離し、減圧下で蒸発させた。残渣を、メタノール:n−ヘキサン(1/1、v/v)(100mL)から再結晶して、化合物(A)(20.9g、69.4ミリモル)を得た。
このようにして得られたアルデヒド化合物(A)(20.9g、69.4ミリモル)、ジフェニルアミン(12.5g、104.1ミリモル)、炭酸セシウム(24.1g、104.1ミリモル)及び酢酸パラジウム(Pd(OAc)2)(332mg、2.1ミリモル)を、トルエン(800mL)中に懸濁させた。これに、トリ−t−ブチルホスフィン(P(t−Bu)3)(0.60g、4.2ミリモル)を添加した後、得られた混合物を120℃で4時間攪拌した。塩化アンモニウム飽和水溶液(30mL)を添加し、この混合物を酢酸エチル(50mL)で抽出し、濾過した。メタノール:n−ヘキサン(1/1、v/v)(50mL)からの再結晶によって、化合物(B)(15.2g、39.0ミリモル)を得た。
トリフェニルホスフィン(50g、190.6ミリモル)をジクロロメタン(260mL)中に溶解し、これにテトラブロモメタン(CBr4)(31.6g、95.3ミリモル)溶液を、10分間かけてゆっくり添加した。この混合物を、溶液が暗褐色になるまで室温で撹拌し、これに水(40mL)をゆっくり添加して、反応をクエンチした。この混合物を抽出し、抽出物を減圧下で乾燥して、固体を得た。この固体をメタノールに添加し、還流下で撹拌した。不溶性固体を濾別し、濾液を減圧下で蒸発させた。酢酸エチル/メタノールからの再結晶によって、ホスフィン錯体(45g、75%)を得た。
化合物(C)(10g、25.9ミリモル)、7−ブロモ−9,9−ジメチル−N,N−ジフェニル−9H−フルオレン−2−アミン(12.7g、28.8ミリモル)、Pd(dba)2(0.2g、0.4ミリモル)、トリフェニルホスフィン(0.8g、2.9ミリモル)及びヨウ化銅(I)(CuI)(0.5g、2.6ミリモル)を、トリエチルアミン(260mL)中に溶解し、この溶液を還流下で24時間撹拌した。反応が完結したとき、この反応混合物を室温にまで冷却し、ジクロロメタン及び水を使用することによって抽出し、抽出物を減圧下で乾燥した。カラムクロマトグラフィーによる精製によって、化合物(1)(16g、72%)を得た。
テトラヒドロフラン(350mL)中に、2,6−ジブロモフルオレン(53.0g、0.15ミリモル)を溶解させ、これに、n−BuLi(n−ヘキサン中1.6M)(63.2mL、158ミリモル)を−78℃で滴下によりゆっくり添加した。30分間撹拌した後、これに、N,N−ジメチルホルムアミド(16.3mL、211ミリモル)を添加した。温度をゆっくり上昇させ、撹拌を2時間続けた。次いで、これに、NH4Cl水溶液(20mL)及び蒸留水(20mL)を添加して、反応をクエンチした。単離した有機層を、減圧下で蒸発させた。メタノール:n−ヘキサン(1/1、v/v)(100mL)からの再結晶によって、化合物(A)(20.9g、69.4ミリモル)を得た。
このようにして得られたアルデヒド化合物(A)(20.9g、69.4ミリモル)、ジフェニルアミン(12.5g、104.1ミリモル)、炭酸セシウム(24.1g、104.1ミリモル)及び酢酸パラジウム(Pd(OAc)2)(332mg、2.1ミリモル)を、トルエン(800mL)中に懸濁させた。これに、トリ−t−ブチルホスフィン(P(t−Bu)3)(0.60g、4.2ミリモル)を添加し、得られた混合物を120℃で4時間攪拌した。これに塩化アンモニウム飽和水溶液(30mL)を添加し、この混合物を酢酸エチル(50mL)で抽出し、濾過した。メタノール:n−ヘキサン(1/1、v/v)(50mL)からの再結晶によって、化合物(B)(15.2g、39.0ミリモル)を得た。
トリフェニルホスフィン(50g、190.6ミリモル)をジクロロメタン(260mL)中に溶解し、これにテトラブロモメタン(CBr4)(31.6g、95.3ミリモル)溶液を、10分間かけてゆっくり添加した。この混合物を、溶液が暗褐色になるまで室温で撹拌し、これに水(40mL)をゆっくり添加して、反応をクエンチした。この混合物を抽出し、抽出物を減圧下で乾燥して、固体を得た。この固体をメタノールに添加し、還流下で撹拌した。不溶性固体を濾別し、濾液を減圧下で蒸発させた。酢酸エチル/メタノールからの再結晶によって、ホスフィン錯体(45g、75%)を得た。
テトラヒドロフラン(30mL)中に、N−(4−ブロモフェニル)−N−フェニルベンゼンアミン(0.9g、2.9ミリモル)、Pd2dba3(12mg、0.013ミリモル)、トリ−t−ブチルホスフィン(6.4μL)(0.013ミリモル、トルエン中50重量%)及びトリエチルアミン(0.5mL、3.9ミリモル)を溶解した。この溶液を5分間撹拌した後、これに、化合物(C)(1g、2.6ミリモル)を添加し、得られた混合物を還流下で12時間撹拌した。反応が完結したとき、この反応混合物を室温にまで冷却し、ジクロロメタン及び水を使用することによって抽出した。抽出物を減圧下で乾燥し、カラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物(1081)(0.96g、59%)を得た。
本発明の化合物を使用することによるOLEDの製造
従来のエレクトロルミネセント材料を使用することによるOLEDの製造
実施例1に記載したのと同じ手順に従って、正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、ジナフチルアントラセン(DNA)を前記真空蒸着装置の一方のセルに、青色エレクトロルミネセント材料として装入し、化合物(A)(その構造を下記に示す)を、他の青色エレクトロルミネセント材料として他方のセルに装入した。次いで、30nmの厚さを有するエレクトロルミネセント層を、100:1の蒸着割合で正孔輸送層の上に蒸着した。
製造されたOLEDのエレクトロルミネセント特性
本発明に従った有機EL化合物を含むOLED(実施例1)又は従来のEL化合物を含有するOLED(比較例1)の発光効率を、1,000cd/m2で測定した。それらの結果を表3に示す。
2 透明電極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 エレクトロルミネセント層
6 電子輸送層
7 電子注入層
8 Alカソード
Claims (9)
- 化学式(1)によって表される有機エレクトロルミネセント化合物:
Ar3〜Ar6は、独立に、線状若しくは枝分かれした(C1〜C60)アルキル、(C3〜C60)シクロアルキル、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C6〜C60)アリール若しくは(C3〜C60)ヘテロアリールを表し、又はAr3及びAr5若しくはAr6びAr7は、縮合環を有する若しくは有しない(C3〜C60)アルキレン若しくは(C3〜C60)アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、並びに
Ar3〜Ar6のアリール又はヘテロアリールは、重水素;線状若しくは枝分かれした(C1〜C60)アルキル又は(C6〜C60)アリール置換基を有する又は有しない(C6〜C60)アリール;ハロゲン置換基を有する又は有しない線状又は枝分かれした(C1〜C60)アルキル;(C1〜C30)アルコキシ;(C3〜C60)シクロアルキル;ハロゲン;シアノ;トリ(C1〜C30)アルキルシリル;ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル;及びトリ(C6〜C30)アリールシリル;からなる群から選択される1種以上の置換基によって更に置換されていてよい。]。 - 第一電極;第二電極;及び第一電極と第二電極との間に介在させられた少なくとも1個の有機層;を含む有機エレクトロルミネセント素子であって、
前記有機層が、
(i)化学式(1)によって表される1種以上の有機エレクトロルミネセント化合物、
Ar3〜Ar6は、独立に、線状若しくは枝分かれした(C1〜C60)アルキル、(C3〜C60)シクロアルキル、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C6〜C60)アリール若しくは(C3〜C60)ヘテロアリールを表し、又はAr3及びAr5若しくはAr6びAr7は、縮合環を有する若しくは有しない(C3〜C60)アルキレン若しくは(C3〜C60)アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、並びに
Ar3〜Ar6のアリール又はヘテロアリールは、重水素;線状若しくは枝分かれした(C1〜C60)アルキル又は(C6〜C60)アリール置換基を有する又は有しない(C6〜C60)アリール;ハロゲン置換基を有する又は有しない線状又は枝分かれした(C1〜C60)アルキル;(C1〜C30)アルコキシ;(C3〜C60)シクロアルキル;ハロゲン;シアノ;トリ(C1〜C30)アルキルシリル;ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル;及びトリ(C6〜C30)アリールシリル;からなる群から選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよい。];
並びに、
(ii)化学式(2)又は(3)によって表される化合物から選択される1種以上のホスト、
Aは、(C6〜C60)アリーレン又は(C4〜C60)ヘテロアリーレンを表し、
a及びbは、独立に、0〜4の整数を表し、並びに
Anは、置換基を有する又は有しないアントラセン主鎖を含む。];
を含有する有機エレクトロルミネセント素子。 - 前記有機層が、アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択された1種以上の化合物を含有する、請求項3記載の有機エレクトロルミネセント素子。
- 前記有機層が、元素の周期表からの、第1族、第2族、第4周期及び第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd−遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属を含む、請求項3記載の有機エレクトロルミネセント素子。
- 500〜560nmの波長でエレクトロルミネセントピークを有する化合物を含む有機ディスプレイである、請求項3記載の有機エレクトロルミネセント素子。
- 前記有機層が、エレクトロルミネセント層及び電荷発生層を含む、請求項3記載の有機エレクトロルミネセント素子。
- 還元的ドーパント及び有機物質の混合領域、又は酸化的ドーパント及び有機物質の混合領域が、電極の対のうちの一方又は両方の電極の内側表面上に配置されている、請求項3記載の有機エレクトロルミネセント素子。
- 化学式(1)によって表される有機エレクトロルミネセント化合物を含むる有機太陽電池:
Ar3〜Ar6は、独立に、線状若しくは枝分かれした(C1〜C60)アルキル、(C3〜C60)シクロアルキル、N、O及びSから選択された1個以上のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員のヘテロシクロアルキル、(C6〜C60)アリール若しくは(C3〜C60)ヘテロアリールを表し、又はAr3及びAr5、若しくはAr6びAr7は、縮合環を有する若しくは有しない(C3〜C60)アルキレン若しくは(C3〜C60)アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、並びに
Ar3〜Ar6のアリール又はヘテロアリールは、重水素;線状若しくは枝分かれした(C1〜C60)アルキル又は(C6〜C60)アリール置換基を有する又は有しない(C6〜C60)アリール;ハロゲン置換基を有する又は有しない線状又は枝分かれした(C1〜C60)アルキル;(C1〜C30)アルコキシ;(C3〜C60)シクロアルキル;ハロゲン;シアノ;トリ(C1〜C30)アルキルシリル;ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル;及びトリ(C6〜C30)アリールシリル;からなる群から選択された1種以上の置換基によって更に置換されていてよい。]。
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