CN106831443A - 磁性钯碳催化合成2‑氨基9，9‑二苯基芴的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了磁性钯碳催化合成2‑氨基9，9‑二苯基芴的制备方法，具有可以降低生产成本，催化剂易于分离回收，可重复使用。2‑氨基9，9‑二苯基芴是一种具有优异的电特性和优异的电荷传输能力，并且因此可用作适于磷光器件如蓝色器件的空穴注入材料、空穴传输材料、和/或发光材料。因此，使用2‑氨基9，9‑二苯基芴的有机电致发光器件具有高的效率、低的驱动电压、高的亮度、以及长的寿命。不论何种发光，蓝光总是一个瓶颈，2‑氨基9，9‑二苯基芴是一个电子丰富的共轭π***，是一个很好的电子受体，有一个相当好蓝光发色，是最有可能商业化的蓝光材料之一。本发明所述的2‑氨基9，9‑二苯基芴是由芴为原料经硝化、磁性钯碳催化还原制备而成，硝基的还原是用水合肼作还原剂，这种方法能够降低副反应，大大提高产品收率与纯度。
Description
技术领域
本发明属于OLED有机半导体材料技术领域。更具体的是一种具有电子丰富的有共轭π***，能有一个相当好蓝光发色体的2-氨基9，9-二苯基芴的制备方法。
背景技术
有机电激发光,或者又可称为有机发光二极管，将有机化合物分散在聚合物中制成薄膜，外加电压于薄膜时，激发有机化合物发光这就是OLED。不论何种发光，蓝光总是一个瓶颈，2-氨基9，9-二苯基芴是一个电子丰富的共轭π***，是一个很好的电子受体，有一个相当好蓝光发色，是最有可能商业化的蓝光材料之一。
一些传统的主体材料的OLEDs器件一般都有着开启电压高，效率随电流密度的增加下降较快等缺点。而2-氨基9，9-二苯基芴可以通过2-氨基引入具有空穴传输能力的咔唑基团和具有电子传输能力的嗯二唑基团，使得整体的电子结构发生变化，从而使材料的吸收、发射及跃迁的性能发生改变，从而改善材料的发光性能，降低开启电压。
随着OLED应用领域的不断扩大，对OLEDs器件的发光材料原料2-氨基9，9-二苯基芴的需求会迅速增加。本发明针对现有技术的缺陷，通过大量实验研究与分析总结，终于完成了本发明，用本发明的方法制得的2-氨基9，9-二苯基芴，收率高、纯度高，由于催化剂的重复使用降低了生产成本。
发明内容
本发明是磁性钯碳催化合成2-氨基9，9-二苯基芴的制备方法
为了解决现有2-氨基9，9-二苯基芴合成技术中存在的问题，本发明提供了一种工艺简单、高收率、高纯度的2-氨基9，9-二苯基芴的制备方法，且催化剂可的重复使用。
本发明采用如下技术方案实现其发明目的：
磁性钯碳催化合成2-氨基9，9-二苯基芴的制备方法，包括如下步骤：
(1)在置于超声水浴的500ml四口瓶中加入氮气下加入10g活性碳、7gH2SO47H2O、2.5gNiCl27H2O,再加入100ml甲醇和150ml超纯去氧水，超声5min后滴加入6％NaBH430ml水溶液,超声10min,磁铁置于瓶底，倒出水溶液，100ml乙醇洗多次，100ml超纯去氧水洗多次。再加入100ml乙醇和150ml超纯去氧水，超声下滴加入3％的PdCl2水溶液20ml，超声15min，磁铁置于瓶底，倒出水溶液，100ml乙醇洗多次，100ml超纯去氧水洗多次后，室温真空干燥3h,制得磁性钯碳催化剂。
(2)在500ml四口瓶中加入芴与溶剂，慢慢滴加一定量的混酸，控制反应温度在40～50℃，反应2h,水洗，静置分层，有机层蒸去溶剂得2-硝基9，9-二苯基芴，用乙酸重结晶。
(3)在500ml四口瓶中加入2-硝基9，9-二苯基芴和混合溶剂，加入适量磁性钯碳催化剂，升温在回流下滴加入水合肼，滴完后在回流条件下反应10～24h,反应完后用磁铁放在瓶底部，目测黑色物质聚在瓶底时倒出反应液，瓶中催化剂可继续使用。反应液冷却结晶，经过滤、水洗、烘干得2-氨基9，9-二苯基芴。
作为优选，步骤(2)中芴与溶剂的重量比为1：10～30，所有溶剂可以是二氯甲烷、四氯化碳、二氯乙烷。优选溶剂是二氯甲烷。
作为优选，步骤(2)中混酸为发烟硝酸与浓硫酸的重量比为1：1～3。
作为优选，步骤(3)的混合溶剂甲苯与甲醇，重量比为1：1～10.
作为优选，步骤(3)磁性钯碳催化剂用量是：磁性钯碳催化剂与2-硝基9，9-二苯基芴重量比为1：30～60。.
作为优选，步骤(3)中水合肼的用量是：水合肼与2-硝基9，9-二苯基芴重量比为1：1～5。.
本发明所述的合成路线为：
本发明的有益效果为：
本发明使用的贵金属催化剂可以重复使用，降低了成本；使用水合肼作还原剂降低了副反应，提高了反应收率与纯度。
具体实施方案
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
实施例1：
(1)在置于超声水浴的500ml四口瓶中加入氮气下加入10g活性碳、7gH2SO47H2O、2.5gNiCl27H2O,再加入100ml甲醇和150ml超纯去氧水，超声5min后滴加入6％NaBH430ml水溶液,超声10min,磁铁置于瓶底，倒出水溶液，100ml乙醇洗多次，100ml超纯去氧水洗多次。再加入100ml乙醇和150ml超纯去氧水，超声下滴加入3％的PdCl2水溶液20ml，超声15min，磁铁置于瓶底，倒出水溶液，100ml乙醇洗多次，100ml超纯去氧水洗多次后，室温真空干燥3h,制得磁性钯碳催化剂13g。
(2)在1500ml四口瓶中加入芴63g与二氯甲烷1000g，慢慢滴加48g混酸(硝酸与硫酸重量比1：1)，控制反应温度在40～50℃，反应2h,水洗，静置分层，有机层蒸去溶剂得2-硝基9，9-二苯基芴，用乙酸重结晶，烘干得到57g。
(3)在1500ml四口瓶中加入2-硝基9，9-二苯基芴32g和甲苯与乙醇800g(重量比1：1)，加入适量磁性钯碳催化剂1.2g，升温在76℃回流下滴加入水合肼35g，滴完后在回流条件下反应12h,反应完后用磁铁放在瓶底部，目测黑色物质聚在瓶底时倒出反应液，瓶中催化剂可继续使用。反应液冷却结晶，经过滤、水洗、烘干得2-氨基9，9-二苯基芴28g。HPLC:98.1％
实施例2：
(1)在置于超声水浴的500ml四口瓶中加入氮气下加入10g活性碳、7gH2SO47H2O、2.8gNiSO47H2O,再加入100ml甲醇和150ml超纯去氧水，超声5min后滴加入6％NaBH430ml水溶液,超声10min,磁铁置于瓶底，倒出水溶液，100ml乙醇洗多次，100ml超纯去氧水洗多次。再加入100ml乙醇和150ml超纯去氧水，超声下滴加入3％的Na2PdCl4水溶液30ml，超声15min，磁铁置于瓶底，倒出水溶液，100ml乙醇洗多次，100ml超纯去氧水洗多次后，室温真空干燥3h,制得磁性钯碳催化剂13.4g。
(2)在1500ml四口瓶中加入芴63g与二氯甲烷800g，慢慢滴加50g混酸(硝酸与硫酸重量比1：1.2)，控制反应温度在40～50℃，反应2h,水洗，静置分层，有机层蒸去溶剂得2-硝基9，9-二苯基芴，用乙酸重结晶，烘干得到55.7g。
(3)在1500ml四口瓶中加入2-硝基9，9-二苯基芴32g和甲苯与乙醇800g(重量比1：1)，加入适量磁性钯碳催化剂1g，升温在76℃回流下滴加入水合肼40g，滴完后在回流条件下反应16h,反应完后用磁铁放在瓶底部，目测黑色物质聚在瓶底时倒出反应液，瓶中催化剂可继续使用。反应液冷却结晶，经过滤、水洗、烘干得2-氨基9，9-二苯基芴27.5g。HPLC:98％
实施例3：
(1)在置于超声水浴的500ml四口瓶中加入氮气下加入10g活性碳、7gH2SO47H2O、2.5gNiCl27H2O,再加入150ml甲醇和150ml超纯去氧水，超声5min后滴加入6％NaBH430ml水溶液,超声10min,磁铁置于瓶底，倒出水溶液，100ml乙醇洗多次，100ml超纯去氧水洗多次。再加入100ml乙醇和150ml超纯去氧水，超声下滴加入4％的PdCl2水溶液20ml，超声15min，磁铁置于瓶底，倒出水溶液，100ml乙醇洗多次，100ml超纯去氧水洗多次后，室温真空干燥2h,制得磁性钯碳催化剂13.8g。
(2)在1500ml四口瓶中加入芴63g与二氯甲烷1000g，慢慢滴加40g混酸(硝酸与硫酸重量比1：1)，控制反应温度在40～50℃，反应3h,水洗，静置分层，有机层蒸去溶剂得2-硝基9，9-二苯基芴，用乙酸重结晶，烘干得到58.3g。
(3)在1500ml四口瓶中加入2-硝基9，9-二苯基芴32g和甲苯与乙醇800g(重量比1：1)，加入适量磁性钯碳催化剂1.5g，升温在76℃回流下滴加入水合肼60g，滴完后在回流条件下反应20h,反应完后用磁铁放在瓶底部，目测黑色物质聚在瓶底时倒出反应液，瓶中催化剂可继续使用。反应液冷却结晶，经过滤、水洗、烘干得2-氨基9，9-二苯基芴28.5g。HPLC:98.5％。
Claims (5)
1.磁性钯碳催化合成2-氨基9，9-二苯基芴的制备方法。其特征是原料用芴，经混酸硝化还原制得。
2.根据权利要求1所述还原使用的还原剂为水合肼。
3.根据权利要求1所述的还原使用的催化剂为磁性钯碳催化剂。
4.根据权利要求1所述所述2-氨基9，9-二苯基芴的制备方法为：
(1)在置于超声水浴的500ml四口瓶中加入氮气下加入10g活性碳、7gH2SO47H2O、2.5gNiCl27H2O,再加入100ml甲醇和150ml超纯去氧水，超声5min后滴加入6％NaBH430ml水溶液,超声10min,磁铁置于瓶底，倒出水溶液，100ml乙醇洗多次，100ml超纯去氧水洗多次。再加入100ml乙醇和150ml超纯去氧水，超声下滴加入3％的PdCl2水溶液20ml，超声15min，磁铁置于瓶底，倒出水溶液，100ml乙醇洗多次，100ml超纯去氧水洗多次后，室温真空干燥3h,制得磁性钯碳催化剂。
(2)在500ml四口瓶中加入芴与溶剂，慢慢滴加一定量的混酸，控制反应温度在40～50℃，反应2h,水洗，静置分层，有机层蒸去溶剂得2-硝基9，9-二苯基芴，用乙酸重结晶。
(3)在500ml四口瓶中加入2-硝基9，9-二苯基芴和混合溶剂，加入适量磁性钯碳催化剂，升温在回流下滴加入水合肼，滴完后在回流条件下反应10～24h,反应完后用磁铁放在瓶底部，目测黑色物质聚在瓶底时倒出反应液，瓶中催化剂可继续使用。反应液冷却结晶得2-氨基9，9-二苯基芴。
5.根据权利要求4所述(1)中芴与溶剂重量比为1：10～30，所有溶剂可以是二氯甲烷、四氯化碳、二氯乙烷。混酸是指发烟硝酸与浓硫酸，重量比为1：1～3。
根据权利要求4所述(2)的混合溶剂甲苯与甲醇，重量比为1：1～10.
根据权利要求1所述的反应过程为：
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