CN107827713A - 新型多酚类抗氧剂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明新型多酚类抗氧剂的制备方法涉及抗氧化剂制备领域，具体涉及新型多酚类抗氧剂的制备方法，包括以下步骤：中间体3,5‑二叔丁基‑4‑羟基苄醇的制备，将7.27g多聚甲醛，1.08g叔丁醇钾和100mL叔丁醇加入500mL的圆底烧瓶中，在70℃条件下加热至多聚甲醛解聚；将20g的2,6‑二叔丁基苯酚加入到上述反应液中，常温条件下反应3h后，向反应液中加入200mL去离子水，再加入100mL乙酸乙酯萃取有机相，并用干燥剂干燥2 h，抽滤除去干燥剂；本发明工艺简单，方便操作，产品具有较好的热稳定性能和抗氧化性能，且与聚合物的相容性好，可抑制聚丙烯、聚乙烯、丙烯腈‑丁二烯‑苯乙烯树脂和聚苯乙烯的氧化降解，也可用于合成天然橡胶、塑料和润滑油。

Description

新型多酚类抗氧剂的制备方法
技术领域
本发明涉及抗氧化剂制备领域，具体涉及新型多酚类抗氧剂的制备方法。
背景技术
聚合物中加入抗氧剂能够显著提高其氧化安定性和使用寿命，广泛应用于塑料、纤维、橡胶、润滑油、油墨和涂料等领域。抗氧剂按化学结构不同可分为胺类、酚类、硫代酯类和亚磷酸酯类等。受阻酚类抗氧化剂具有抗氧化效果好、毒性低和色泽污染性小等优点，被广泛应用于塑料、合成纤维、橡胶、燃料、润滑油和食品等领域。
目前，国内受阻酚类抗氧剂大都是比较单一的单酚类［如2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚］或双酚类抗氧剂［如2,2-亚甲基-双（4-甲基-6-叔丁基苯酚）］，这些产品不耐高温且热稳定性能差。与传统抗氧剂相比，多酚类抗氧剂的分子结构中含有两个以上的受阻酚单元，其相对分子质量高，挥发性和抽出损失较小，热稳定性较好；功能性基团酚羟基较多，抗氧化效果较好。因此，合成相对分子质量高、耐热性好且抗氧化效率较高的多酚类抗氧剂成为目前的研究热点。近年来，许多助剂公司相继开发了一些性能优良的新型多酚类抗氧剂。这些抗氧剂虽具有较好的热稳定性能，但与聚合物的相容性和分散性较差。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供一种工艺简单，方便操作，产品具有较好的热稳定性能和抗氧化性能，且与聚合物的相容性好，可抑制聚丙烯、聚乙烯、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯树脂和聚苯乙烯的氧化降解，也可用于合成天然橡胶、塑料和润滑油的新型多酚类抗氧剂的制备方法。
本发明新型多酚类抗氧剂的制备方法，包括以下步骤：
第一步，中间体3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇的制备，将7.27g多聚甲醛，1.08g叔丁醇钾和100mL叔丁醇加入500mL的圆底烧瓶中，在70℃条件下加热至多聚甲醛解聚；将20g的2,6-二叔丁基苯酚加入到上述反应液中，常温条件下反应3h后，向反应液中加入200mL去离子水，再加入100mL乙酸乙酯萃取有机相，并用干燥剂干燥2 h，抽滤除去干燥剂，得到黄色澄清液，用柱层析色谱法分离提纯，得到白色固体粉末3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇；
第二步，多酚类抗氧剂的制备：称取1.90g的4-叔丁基苯酚、6g中间体3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇置于150mL厚壁耐压玻璃瓶中，依次加入50mL二甲基亚砜和33mL浓盐酸，于100℃反应8 h，向反应液中加入250mL去离子水，加入200mL乙酸乙酯萃取有机相，并用干燥剂干燥2 h，抽滤除去干燥剂，用柱层析色谱法分离提纯，得到淡黄色粉末状固体的多酚类抗氧剂，该抗氧化剂为2,6-双（3,5-二叔丁基-4-羟基苄基）-4-叔丁基苯酚。
优选地，干燥剂为无水硫酸钠。
本发明工艺简单，方便操作，产品具有较好的热稳定性能和抗氧化性能，且与聚合物的相容性好，可抑制聚丙烯、聚乙烯、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯树脂和聚苯乙烯的氧化降解，也可用于合成天然橡胶、塑料和润滑油。
具体实施方式
实施例一：
本发明新型多酚类抗氧剂的制备方法，包括以下步骤：
第一步，中间体3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇的制备，将7.27g多聚甲醛，1.08g叔丁醇钾和100mL叔丁醇加入500mL的圆底烧瓶中，在70℃条件下加热至多聚甲醛解聚；将20g的2,6-二叔丁基苯酚加入到上述反应液中，常温条件下反应3h后，向反应液中加入200mL去离子水，再加入100mL乙酸乙酯萃取有机相，并用干燥剂干燥2 h，抽滤除去干燥剂，得到黄色澄清液，用柱层析色谱法分离提纯，得到白色固体粉末3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇；
第二步，多酚类抗氧剂的制备：称取1.90g的4-叔丁基苯酚、6g中间体3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇置于150mL厚壁耐压玻璃瓶中，依次加入50mL二甲基亚砜和33mL浓盐酸，于100℃反应8 h，向反应液中加入250mL去离子水，加入200mL乙酸乙酯萃取有机相，并用干燥剂干燥2 h，抽滤除去干燥剂，用柱层析色谱法分离提纯，得到淡黄色粉末状固体的多酚类抗氧剂，该抗氧化剂为2,6-双（3,5-二叔丁基-4-羟基苄基）-4-叔丁基苯酚。
实施例二：
本发明新型多酚类抗氧剂的制备方法，包括以下步骤：
第一步，中间体3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇的制备，将7.27g多聚甲醛，1.08g叔丁醇钾和100mL叔丁醇加入500mL的圆底烧瓶中，在70℃条件下加热至多聚甲醛解聚；将20g的2,6-二叔丁基苯酚加入到上述反应液中，常温条件下反应3h后，向反应液中加入200mL去离子水，再加入100mL乙酸乙酯萃取有机相，并用干燥剂干燥2 h，抽滤除去干燥剂，得到黄色澄清液，用柱层析色谱法分离提纯，得到白色固体粉末3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇；
第二步，多酚类抗氧剂的制备：称取1.90g的4-叔丁基苯酚、6g中间体3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇置于150mL厚壁耐压玻璃瓶中，依次加入50mL二甲基亚砜和33mL浓盐酸，于100℃反应8 h，向反应液中加入250mL去离子水，加入200mL乙酸乙酯萃取有机相，并用干燥剂干燥2 h，抽滤除去干燥剂，用柱层析色谱法分离提纯，得到淡黄色粉末状固体的多酚类抗氧剂，该抗氧化剂为2,6-双（3,5-二叔丁基-4-羟基苄基）-4-叔丁基苯酚。干燥剂为无水硫酸钠。
本发明工艺简单，方便操作，产品具有较好的热稳定性能和抗氧化性能，且与聚合物的相容性好，可抑制聚丙烯、聚乙烯、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯树脂和聚苯乙烯的氧化降解，也可用于合成天然橡胶、塑料和润滑油。

Claims (2)

1.一种新型多酚类抗氧剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
第一步，中间体3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇的制备，将7.27g多聚甲醛，1.08g叔丁醇钾和100mL叔丁醇加入500mL的圆底烧瓶中，在70℃条件下加热至多聚甲醛解聚；将20g的2,6-二叔丁基苯酚加入到上述反应液中，常温条件下反应3h后，向反应液中加入200mL去离子水，再加入100mL乙酸乙酯萃取有机相，并用干燥剂干燥2 h，抽滤除去干燥剂，得到黄色澄清液，用柱层析色谱法分离提纯，得到白色固体粉末3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇；
第二步，多酚类抗氧剂的制备：称取1.90g的4-叔丁基苯酚、6g中间体3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇置于150mL厚壁耐压玻璃瓶中，依次加入50mL二甲基亚砜和33mL浓盐酸，于100℃反应8 h，向反应液中加入250mL去离子水，加入200mL乙酸乙酯萃取有机相，并用干燥剂干燥2 h，抽滤除去干燥剂，用柱层析色谱法分离提纯，得到淡黄色粉末状固体的多酚类抗氧剂。
2.如权利要求1所述新型多酚类抗氧剂的制备方法，其特征在于，所述干燥剂为无水硫酸钠。
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