CN107827713A - 新型多酚类抗氧剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明新型多酚类抗氧剂的制备方法涉及抗氧化剂制备领域,具体涉及新型多酚类抗氧剂的制备方法,包括以下步骤:中间体3,5‑二叔丁基‑4‑羟基苄醇的制备,将7.27g多聚甲醛,1.08g叔丁醇钾和100mL叔丁醇加入500mL的圆底烧瓶中,在70℃条件下加热至多聚甲醛解聚;将20g的2,6‑二叔丁基苯酚加入到上述反应液中,常温条件下反应3h后,向反应液中加入200mL去离子水,再加入100mL乙酸乙酯萃取有机相,并用干燥剂干燥2 h,抽滤除去干燥剂;本发明工艺简单,方便操作,产品具有较好的热稳定性能和抗氧化性能,且与聚合物的相容性好,可抑制聚丙烯、聚乙烯、丙烯腈‑丁二烯‑苯乙烯树脂和聚苯乙烯的氧化降解,也可用于合成天然橡胶、塑料和润滑油。
Description
技术领域
本发明涉及抗氧化剂制备领域,具体涉及新型多酚类抗氧剂的制备方法。
背景技术
聚合物中加入抗氧剂能够显著提高其氧化安定性和使用寿命,广泛应用于塑料、纤维、橡胶、润滑油、油墨和涂料等领域。抗氧剂按化学结构不同可分为胺类、酚类、硫代酯类和亚磷酸酯类等。受阻酚类抗氧化剂具有抗氧化效果好、毒性低和色泽污染性小等优点,被广泛应用于塑料、合成纤维、橡胶、燃料、润滑油和食品等领域。
目前,国内受阻酚类抗氧剂大都是比较单一的单酚类[如2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚]或双酚类抗氧剂[如2,2-亚甲基-双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)],这些产品不耐高温且热稳定性能差。与传统抗氧剂相比,多酚类抗氧剂的分子结构中含有两个以上的受阻酚单元,其相对分子质量高,挥发性和抽出损失较小,热稳定性较好;功能性基团酚羟基较多,抗氧化效果较好。因此,合成相对分子质量高、耐热性好且抗氧化效率较高的多酚类抗氧剂成为目前的研究热点。近年来,许多助剂公司相继开发了一些性能优良的新型多酚类抗氧剂。这些抗氧剂虽具有较好的热稳定性能,但与聚合物的相容性和分散性较差。
发明内容
为了解决上述问题,本发明提供一种工艺简单,方便操作,产品具有较好的热稳定性能和抗氧化性能,且与聚合物的相容性好,可抑制聚丙烯、聚乙烯、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯树脂和聚苯乙烯的氧化降解,也可用于合成天然橡胶、塑料和润滑油的新型多酚类抗氧剂的制备方法。
本发明新型多酚类抗氧剂的制备方法,包括以下步骤:
第一步,中间体3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇的制备,将7.27g多聚甲醛,1.08g叔丁醇钾和100mL叔丁醇加入500mL的圆底烧瓶中,在70℃条件下加热至多聚甲醛解聚;将20g的2,6-二叔丁基苯酚加入到上述反应液中,常温条件下反应3h后,向反应液中加入200mL去离子水,再加入100mL乙酸乙酯萃取有机相,并用干燥剂干燥2 h,抽滤除去干燥剂,得到黄色澄清液,用柱层析色谱法分离提纯,得到白色固体粉末3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇;
第二步,多酚类抗氧剂的制备:称取1.90g的4-叔丁基苯酚、6g中间体3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇置于150mL厚壁耐压玻璃瓶中,依次加入50mL二甲基亚砜和33mL浓盐酸,于100℃反应8 h,向反应液中加入250mL去离子水,加入200mL乙酸乙酯萃取有机相,并用干燥剂干燥2 h,抽滤除去干燥剂,用柱层析色谱法分离提纯,得到淡黄色粉末状固体的多酚类抗氧剂,该抗氧化剂为2,6-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)-4-叔丁基苯酚。
优选地,干燥剂为无水硫酸钠。
本发明工艺简单,方便操作,产品具有较好的热稳定性能和抗氧化性能,且与聚合物的相容性好,可抑制聚丙烯、聚乙烯、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯树脂和聚苯乙烯的氧化降解,也可用于合成天然橡胶、塑料和润滑油。
具体实施方式
实施例一:
本发明新型多酚类抗氧剂的制备方法,包括以下步骤:
第一步,中间体3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇的制备,将7.27g多聚甲醛,1.08g叔丁醇钾和100mL叔丁醇加入500mL的圆底烧瓶中,在70℃条件下加热至多聚甲醛解聚;将20g的2,6-二叔丁基苯酚加入到上述反应液中,常温条件下反应3h后,向反应液中加入200mL去离子水,再加入100mL乙酸乙酯萃取有机相,并用干燥剂干燥2 h,抽滤除去干燥剂,得到黄色澄清液,用柱层析色谱法分离提纯,得到白色固体粉末3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇;
第二步,多酚类抗氧剂的制备:称取1.90g的4-叔丁基苯酚、6g中间体3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇置于150mL厚壁耐压玻璃瓶中,依次加入50mL二甲基亚砜和33mL浓盐酸,于100℃反应8 h,向反应液中加入250mL去离子水,加入200mL乙酸乙酯萃取有机相,并用干燥剂干燥2 h,抽滤除去干燥剂,用柱层析色谱法分离提纯,得到淡黄色粉末状固体的多酚类抗氧剂,该抗氧化剂为2,6-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)-4-叔丁基苯酚。
实施例二:
本发明新型多酚类抗氧剂的制备方法,包括以下步骤:
第一步,中间体3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇的制备,将7.27g多聚甲醛,1.08g叔丁醇钾和100mL叔丁醇加入500mL的圆底烧瓶中,在70℃条件下加热至多聚甲醛解聚;将20g的2,6-二叔丁基苯酚加入到上述反应液中,常温条件下反应3h后,向反应液中加入200mL去离子水,再加入100mL乙酸乙酯萃取有机相,并用干燥剂干燥2 h,抽滤除去干燥剂,得到黄色澄清液,用柱层析色谱法分离提纯,得到白色固体粉末3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇;
第二步,多酚类抗氧剂的制备:称取1.90g的4-叔丁基苯酚、6g中间体3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇置于150mL厚壁耐压玻璃瓶中,依次加入50mL二甲基亚砜和33mL浓盐酸,于100℃反应8 h,向反应液中加入250mL去离子水,加入200mL乙酸乙酯萃取有机相,并用干燥剂干燥2 h,抽滤除去干燥剂,用柱层析色谱法分离提纯,得到淡黄色粉末状固体的多酚类抗氧剂,该抗氧化剂为2,6-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)-4-叔丁基苯酚。干燥剂为无水硫酸钠。
本发明工艺简单,方便操作,产品具有较好的热稳定性能和抗氧化性能,且与聚合物的相容性好,可抑制聚丙烯、聚乙烯、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯树脂和聚苯乙烯的氧化降解,也可用于合成天然橡胶、塑料和润滑油。
Claims (2)
1.一种新型多酚类抗氧剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
第一步,中间体3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇的制备,将7.27g多聚甲醛,1.08g叔丁醇钾和100mL叔丁醇加入500mL的圆底烧瓶中,在70℃条件下加热至多聚甲醛解聚;将20g的2,6-二叔丁基苯酚加入到上述反应液中,常温条件下反应3h后,向反应液中加入200mL去离子水,再加入100mL乙酸乙酯萃取有机相,并用干燥剂干燥2 h,抽滤除去干燥剂,得到黄色澄清液,用柱层析色谱法分离提纯,得到白色固体粉末3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇;
第二步,多酚类抗氧剂的制备:称取1.90g的4-叔丁基苯酚、6g中间体3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇置于150mL厚壁耐压玻璃瓶中,依次加入50mL二甲基亚砜和33mL浓盐酸,于100℃反应8 h,向反应液中加入250mL去离子水,加入200mL乙酸乙酯萃取有机相,并用干燥剂干燥2 h,抽滤除去干燥剂,用柱层析色谱法分离提纯,得到淡黄色粉末状固体的多酚类抗氧剂。
2.如权利要求1所述新型多酚类抗氧剂的制备方法,其特征在于,所述干燥剂为无水硫酸钠。
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