TWI664183B - 具有螺環結構之化合物與包含其之有機發光裝置 - Google Patents

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金振珠
洪性佶
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Abstract

本發明提供一種具有螺環結構之化合物及包括其之有機發光裝置。

Description

具有螺環結構之化合物與包含其之有機發光裝置
本發明主張2015年11月17日在韓國智慧財產局（Korean Intellectual Property Office）申請之韓國專利申請案第10-2015-0161414號之優先權及權益，其全部內容以引用的方式併入本文中。
本發明是關於一種具有螺環結構之化合物及包括其之有機發光裝置。
一般而言，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉化成光能之現象。使用有機發光現象之有機發光裝置通常具有一種包括正電極、負電極以及***於其間之有機材料層的結構。此處，有機材料層可具有由不同材料組成之多層結構以在許多情況下改良有機發光裝置之功效及穩定性，且例如可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及其類似物組成。在有機發光裝置之結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞自正電極注入有機材料層中且電子自負電極注入有機材料層中，且當所注入之電洞與電子彼此相遇時，形成激子，且在激子再次落至基態時發出光。
不斷地需要開發用於前述有機發光裝置之新穎材料。 [引用清單] [專利文件]
韓國專利申請案特許公開第2000-0051826號之官方公報
[技術問題] 　　本發明描述一種具有螺環結構之化合物及包括其之有機發光裝置。 [技術方案]
本發明之一例示性實施例提供由以下化學式1表示之化合物： [化學式1]在化學式1中， Y為O、S、P(=O)R、PR、CR'R''或SiR'R''，且 R1 至R19 、R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫醇基；經取代或未經取代之芳基硫醇基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷基芳基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，且或者可鍵結於相鄰基團以形成環。
此外，本發明之一例示性實施例提供一種有機發光裝置，包括：第一電極；經設置以面向第一電極之第二電極；以及置於第一電極與第二電極之間的具有一或多個層的有機材料層，其中有機材料層之一或多個層包括化學式1之化合物。 [有利作用]
本說明書中所述之化合物可用作有機發光裝置之有機材料層的材料。根據本發明之至少一個例示性實施例的化合物可在有機發光裝置中改良效率，達成低驅動電壓及/或改良使用壽命特徵。詳言之，本說明書中所述之化合物可用作電洞注入、電洞傳輸、電洞注入及電洞傳輸、發光、電子傳輸或電子注入的材料。
在下文中，將更詳細地描述本發明。
下文將描述取代基之實例，但不限於此。
在本發明中，術語「經取代或未經取代」意謂未經取代或經一或多個由以下基團組成之族群中選出的取代基取代：氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基團；烷氧基；芳氧基；烷基硫醇基；芳基硫醇基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及雜環基，且或者未經取代或經以上例示之取代基中之兩個或多於兩個取代基所連接的取代基取代。舉例而言，「兩個或多於兩個取代基所連接的取代基」可為經雜芳基取代之芳基。
在本發明中，羰基之碳原子數不受特別限制，但較佳為1至40。特定言之，羰基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本發明中，對於酯基，酯基之氧可經具有1至25個碳原子之直鏈、分支鏈或環烷基或具有6至25個碳原子之芳基取代。特定言之，酯基可為具有以下結構式的化合物，但不限於此。
在本發明中，醯亞胺基之碳原子數不受特定限制，但較佳為1至25。特定言之，醯亞胺基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本發明中，矽烷基可由化學式-SiRR'R''表示，且R、R'以及R''可各自為氫；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基。矽烷基之特定實例包括（但不限於）三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及其類似基團。
在本發明中，硼基可由化學式-BRR'表示，且R及R'可各自為氫；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基。硼基之特定實例包括（但不限於）三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基以及其類似基團。
在本發明中，鹵基之實例包括氟、氯、溴或碘。
在本發明中，烷基可為直鏈或分支鏈，且其碳原子數不受特定限制，但較佳為1至40。根據一例示性實施例，烷基之碳原子數為1至20。根據另一例示性實施例，烷基之碳原子數為1至10。根據又一例示性實施例，烷基之碳原子數為1至6。烷基之特定實例包括（但不限於）甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基以及其類似基團。
在本發明中，烯基可為直鏈或分支鏈，且其碳原子數不受特別限制，但較佳為2至40。根據一例示性實施例，烯基之碳原子數為2至20。根據另一例示性實施例，烯基之碳原子數為2至10。根據另一例示性實施例，烯基之碳原子數為2至6。其特定實例包括（但不限於）乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基（stilbenyl group）、苯乙烯基以及其類似基團。
在本發明中，環烷基不受特別限制，但較佳具有3至60個碳原子，且根據一例示性實施例，環烷基之碳原子數為3至30。根據另一例示性實施例，環烷基之碳原子數為3至20。根據又一例示性實施例，環烷基之碳原子數為3至6。其特定實例包括（但不限於）環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲環已基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及其類似基團。
在本發明中，烷氧基不受特別限制，但較佳具有1至40個碳原子。根據一例示性實施例，烷氧基之碳原子數為1至10。根據另一例示性實施例，烷氧基之碳原子數為1至6。烷氧基之特定實例包括（但不限於）甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、戊氧基、異戊氧基、己氧基以及其類似基團。
在本發明中，胺基之碳原子數不受特別限制，但較佳為1至30。胺基之特定實例包括（但不限於）甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基以及其類似基團。
在本發明中，芳基胺基之實例包括經取代或未經取代之單芳基胺基、經取代或未經取代之二芳基胺基或經取代或未經取代之三芳基胺基。芳基胺基中之芳基可為單環芳基，且可為多環芳基。包括兩個或多於兩個芳基之芳基胺基可包括單環芳基、多環芳基或單環芳基與多環芳基兩者。芳基胺基之特定實例包括（但不限於）苯胺、萘胺、聯苯胺、蒽胺、3-甲基-苯胺、4-甲基-萘胺、2-甲基-聯苯胺、9-甲基-蒽胺、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、咔唑、三苯胺基以及其類似基團。
在本發明中，雜芳基胺基之實例包括經取代或未經取代之單雜芳基胺基、經取代或未經取代之二雜芳基胺基或經取代或未經取代之三雜芳基胺基。雜芳基胺基中之雜芳基可為單環雜環基，且可為多環雜環基。包括兩個或多於兩個雜環基之雜芳基胺基可包括單環雜環基、多環雜環基或單環雜環基與多環雜環基兩者。
在本發明中，芳基雜芳基胺基意謂經芳基及雜環基取代之胺基。
在本發明中，芳基膦基之實例包括經取代或未經取代之單芳基膦基、經取代或未經取代之二芳基膦基或經取代或未經取代之三芳基膦基。芳基膦基中之芳基可為單環芳基，且可為多環芳基。包括兩個或多於兩個芳基之芳基膦基可包括單環芳基、多環芳基或單環芳基與多環芳基兩者。
在本發明中，芳基不受特別限制，但較佳具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一例示性實施例，芳基之碳原子數為6至30。根據一例示性實施例，芳基之碳原子數為6至20。單環芳基之實例包括（但不限於）苯基、聯苯基、聯三苯基以及其類似基團。多環芳基之實例包括（但不限於）萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基、茀基、聯伸三苯基以及其類似基團。
在本發明中，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此鍵結以形成螺環結構。
當茀基經取代時，茀基可為、、、、、、、以及其類似基團。然而，茀基不限於此。
在本發明中，雜環基為包括N、O、S、Si以及Se中之一或多者作為雜原子之雜環基，且其碳原子數不受特別限制，但較佳為2至60。雜環基之實例包括(但不限於)噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、***基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基以及其類似基團。
在本發明中，上述關於雜環基之描述可適用於除芳族雜芳基以外之雜芳基。
在本發明中，上述關於芳基之描述可適用於芳氧基、芳基硫醇基、芳基硫氧基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基以及芳基雜芳基胺基中之芳基。
在本發明中，上述關於烷基之描述可適用於烷基硫醇基、烷基硫氧基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基以及烷基胺基中之烷基。
在本發明中，上述關於雜環基之描述可適用於雜芳基、雜芳基胺基以及芳基雜芳基胺基中之雜芳基。
在本發明中，上述關於烯基之描述可適用於芳烯基中之烯基。
在本發明中，上述關於芳基之說明可適用於除二價伸芳基以外的伸芳基。
在本發明中，上述關於雜環基之描述可適用於除二價伸雜芳基以外的伸雜芳基。
在本發明中，鍵結於相鄰基團以形成環意謂鍵結於相鄰基團以形成經取代或未經取代之脂族烴環；經取代或未經取代之芳族烴環；經取代或未經取代之脂族雜環；經取代或未經取代之芳族雜環；或其稠環。脂族烴環為不為芳族環之環，且為僅由碳及氫原子組成之環。芳族烴環之實例包括（但不限於）苯、萘、蒽以及其類似基團。脂族雜環為包括一或多個雜原子之脂族環。芳族雜環為包括一或多個雜原子之芳族環。雜環可包括O、S、Se、N或Si作為雜原子。脂族烴環、芳族烴環、脂族雜環以及芳族雜環可為單環或多環。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1可由以下化學式2至化學式6中之任一者表示。 [化學式2]
在化學式2中，R1至R19與化學式1中所定義相同。 [化學式3]
在化學式3中，R1 至R19 與化學式1中所定義相同。 [化學式4]
在化學式4中，R1 至R19 與化學式1中所定義相同，且Ar1為經取代或未經取代之芳基。 [化學式5]
在化學式5中，R1 至R19 與化學式1中所定義相同，且R20 及R21 彼此相同或不同且各自獨立地為經取代或未經取代之烷基。
根據本申請案之一例示性實施例，化學式5可由以下化學式5 -1表示。 [化學式5-1]
在化學式5 -1中，R1 至R19 與化學式1中所定義相同，且Ar2 及Ar3 為經取代或未經取代之芳基。 [化學式6]
在化學式6中，R1 至R19 與化學式1中所定義相同，且R20 及R21 彼此相同或不同且各自獨立地為經取代或未經取代之烷基。
根據本發明之一例示性實施例，R1 至R19 中之一者或兩者或多於兩者鍵結於相鄰基團以形成環。
根據本發明之一例示性實施例，R1 至R19 中之一者或兩者或多於兩者鍵結於相鄰基團以形成經取代或未經取代之芳族烴環。
根據本發明之一例示性實施例，R9 及R10 彼此鍵結以形成經取代或未經取代之芳族烴環；或R7 及R8 彼此鍵結以形成經取代或未經取代之芳族烴環。
根據本發明之一例示性實施例，R9 及R10 彼此鍵結以形成經取代或未經取代之芳族烴環，且R7 及R8 彼此鍵結以形成經取代或未經取代之芳族烴環。
根據本發明之一例示性實施例，R1 至R19 中之一者或兩者或多於兩者鍵結於相鄰基團以形成經取代或未經取代之苯環。
根據本發明之一例示性實施例，R9 及R10 彼此鍵結以形成經取代或未經取代之苯環；或R7 及R8 彼此鍵結以形成經取代或未經取代之苯環。
根據本發明之一例示性實施例，R9 及R10 彼此鍵結以形成經取代或未經取代之苯環；且R7 及R8 彼此鍵結以形成經取代或未經取代之苯環。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1可由以下化學式7或化學式8表示。 [化學式7]
在化學式7中，R1 至R8 、R11 至R19 以及Y與化學式1中所定義相同，R22與化學式1之R1至R19之定義相同，n為整數0至4，且當n為2或大於2時，R22彼此相同或不同。
在化學式8中，R1至R6、R11至R19以及Y與化學式1中所定義相同，R23及R24彼此相同或不同，且與化學式1之R1至R19之定義相同，p及q各自為整數0至4，且當p及q各自為2或大於2時，R23及R24的每一者的結構彼此相同或不同。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式6中的R1至R19中之至少一者為經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷基芳基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，且或者鍵結於相鄰基團以形成環，且其他者為氫氫或氘。當R1 至R19經取代時，取代基為氘、鹵基、腈基、矽烷基、烷基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基雜芳基胺基、芳基膦基、氧化膦基團、芳基或雜環基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式6中的R1 至R19 中之至少一者為經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷基芳基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，且或者鍵結於相鄰基團以形成環，且其他者為氫氫或氘。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式1至化學式6中的R1 至R19 中之至少一者為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜環基；經取代或未經取代之芳基胺基；或經取代或未經取代之芳基膦基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式6中的R1 至R19 中之至少一者為芳基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；雜環基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；或芳基胺基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基。兩個或多於兩個基團所鍵結之基團可為兩個或多於兩個以上所例示之取代基所鍵結之基團，例如經芳基取代之雜芳基、經雜芳基取代之芳基、經芳基胺基取代之芳基、經芳基膦基取代之芳基以及其類似基團，且不限於這些實例。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式6中的R1 至R19 中之至少一者為芳基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；雜環基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；或芳基胺基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基，且在此處，鹵基為氟基，烷基為具有1至20個碳原子（例如1至6個碳原子）之直鏈或分支鏈烷基，矽烷基為三烷基矽烷基，例如三甲基矽烷基或三苯基矽烷基，芳基為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基或茀基，且雜芳基為吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、喹唑啉基、喹啉基、異喹啉基、噻吩基、苯并喹啉基、啡啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、啡噁嗪基、啡噻嗪基或族群A之取代基。 [族群A]
在所述結構式中，任一個碳為用於形成單價基團之鍵聯部分，且其他碳為以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團：氫或取代基，例如鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式7中之R1 至R8 、R11 至R19 以及R22 為氫或氘。
根據本發明之一例示性實施例，化學式7中之R1 至R8 、R11 至R19 以及R22 為氫。
根據本發明之一例示性實施例，化學式7中之R1 至R8 、R11 至R19 以及R22 中之至少一者為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜環基；或經取代或未經取代之芳基胺基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式7中之R1 至R8 、R11 至R19 以及R22 中之至少一者為芳基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；雜環基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；或芳基胺基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式7中R1 至R8 、R11 至R19 以及R22 中之至少一者為芳基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；雜環基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；或芳基胺基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基，且在此處，鹵基為氟基，烷基為具有1至20個碳原子（例如1至6個碳原子）之直鏈或分支鏈烷基，矽烷基為三烷基矽烷基，例如三甲基矽烷基或三苯基矽烷基，芳基為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基或茀基，且雜芳基為吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、喹唑啉基、喹啉基、異喹啉基、噻吩基、苯并喹啉基、啡啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、啡噁嗪基、啡噻嗪基或族群A之取代基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式8中之R1 至R6 、R11 至R19 、R23 以及R24 為氫或氘。
根據本發明之一例示性實施例，化學式8中之R1 至R6 、R11 至R19 、R23 以及R24 為氫。
根據本發明之一例示性實施例，化學式8中R1 至R6 、R11 至R19 、R23 以及R24 中之至少一者為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜環基；或經取代或未經取代之芳基胺基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式8中R1 至R6 、R11 至R19 、R23 以及R24 中之至少一者為芳基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；雜環基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；或芳基胺基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式8中R1 至R6 、R11 至R19 、R23 以及R24 中之至少一者為芳基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；雜環基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；或芳基胺基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基，且在此處，鹵基為氟基，烷基為具有1至20個碳原子（例如1至6個碳原子）之直鏈或分支鏈烷基，矽烷基為三烷基矽烷基，例如三甲基矽烷基或三苯基矽烷基，芳基為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基或茀基，且雜芳基為吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、喹唑啉基、喹啉基、異喹啉基、噻吩基、苯并喹啉基、啡啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、啡噁嗪基、啡噻嗪基或族群A之取代基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式6中R5 至R8 中之至少一者為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜環基；或經取代或未經取代之芳基胺基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式6中R5 至R8 中之至少一者為芳基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；或雜環基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；或芳基胺基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式6中R5 至R8 中之至少一者為芳基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；雜環基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；或芳基胺基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基，且在此處，鹵基為氟基，烷基為具有1至20個碳原子（例如1至6個碳原子）之直鏈或分支鏈烷基，矽烷基為三烷基矽烷基，例如三甲基矽烷基或三苯基矽烷基，芳基為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基或茀基，且雜芳基為吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、喹唑啉基、喹啉基、異喹啉基、噻吩基、苯并喹啉基、啡啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、啡噁嗪基、啡噻嗪基或族群A之取代基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式8中之R6 為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜環基；或經取代或未經取代之芳基胺基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式8中之R6 為芳基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；雜環基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；或芳基胺基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式8中之R6 為芳基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；雜環基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；或芳基胺基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基，且在此處，鹵基為氟基，烷基為具有1至20個碳原子（例如1至6個碳原子）之直鏈或分支鏈烷基，矽烷基為三烷基矽烷基，例如三甲基矽烷基或三苯基矽烷基，芳基為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基或茀基，且雜芳基為吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、喹唑啉基、喹啉基、異喹啉基、噻吩基、苯并喹啉基、啡啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、啡噁嗪基、啡噻嗪基或族群A之取代基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式8中之R8 為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜環基；或經取代或未經取代之芳基胺基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式8中之R8 為芳基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；雜環基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；或芳基胺基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式8中之R8 為芳基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；雜環基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；或芳基胺基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基，且在此處，鹵基為氟基，烷基為具有1至20個碳原子（例如1至6個碳原子）之直鏈或分支鏈烷基，矽烷基為三烷基矽烷基，例如三甲基矽烷基或三苯基矽烷基，芳基為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基或茀基，且雜芳基為吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、喹唑啉基、喹啉基、異喹啉基、噻吩基、苯并喹啉基、啡啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、啡噁嗪基、啡噻嗪基或族群A之取代基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式6中之R5 至R8 中之至少一者以及R9至R12中之至少一者為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜環基；或經取代或未經取代之芳基胺基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式6中之R5 至R8 中之至少一者以及R9 至R12 中之至少一者為芳基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；雜環基，未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；或芳基胺基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式6中之R5 至R8 中之至少一者以及R9 至R12 中之至少一者為芳基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；雜環基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；或芳基胺基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基，且在此處，鹵基為氟基，烷基為具有1至20個碳原子（例如1至6個碳原子）之直鏈或分支鏈烷基，矽烷基為三烷基矽烷基，例如三甲基矽烷基或三苯基矽烷基，芳基為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基或茀基，且雜芳基為吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、喹唑啉基、喹啉基、異喹啉基、噻吩基、苯并喹啉基、啡啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、啡噁嗪基、啡噻嗪基或族群A之取代基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式8中之R6 及R11 為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜環基；或經取代或未經取代之芳基胺基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式8中之R6 及R11 為芳基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；雜環基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；或芳基胺基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式8中之R6 及R11 為芳基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；雜環基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；或芳基胺基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基，且在此處，鹵基為氟基，烷基為具有1至20個碳原子（例如1至6個碳原子）之直鏈或分支鏈烷基，矽烷基為三烷基矽烷基，例如三甲基矽烷基或三苯基矽烷基，芳基為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基或茀基，且雜芳基為吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、喹唑啉基、喹啉基、異喹啉基、噻吩基、苯并喹啉基、啡啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、啡噁嗪基、啡噻嗪基或族群A之取代基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式8中之R6 及R11 為氫或芳基，例如苯基、聯苯基以及萘基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式8中之R6 及R11 為氫或苯基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式8中之R14 為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜環基；或經取代或未經取代之芳基胺基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式8中之R14 為芳基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；雜環基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；或芳基胺基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式8中之R14 為芳基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；雜環基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；或芳基胺基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基，且在此處，鹵基為氟基，烷基為具有1至20個碳原子（例如1至6個碳原子）之直鏈或分支鏈烷基，矽烷基為三烷基矽烷基，例如三甲基矽烷基或三苯基矽烷基，芳基為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基或茀基，且雜芳基為吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、喹唑啉基、喹啉基、異喹啉基、噻吩基、苯并喹啉基、啡啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、啡噁嗪基、啡噻嗪基或族群A之取代基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式8中之R14 為氫或芳基，例如苯基、聯苯基以及萘基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式8中之R14 為氫或苯基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式8中之R17 為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜環基；或經取代或未經取代之芳基胺基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式8中之R17 為芳基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；雜環基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；或芳基胺基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式8中之R17 為芳基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；雜環基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；或芳基胺基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基，且在此處，鹵基為氟基，烷基為具有1至20個碳原子（例如1至6個碳原子）之直鏈或分支鏈烷基，矽烷基為三烷基矽烷基，例如三甲基矽烷基或三苯基矽烷基，芳基為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基或茀基，且雜芳基為吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、喹唑啉基、喹啉基、異喹啉基、噻吩基、苯并喹啉基、啡啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、啡噁嗪基、啡噻嗪基或族群A之取代基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式8中之R17 為氫或芳基，例如苯基、聯苯基以及萘基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式8中之R17 為氫或苯基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式8中之R14 及R17 為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜環基；或經取代或未經取代之芳基胺基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式8中之R14 及R17 為芳基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；雜環基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；或芳基胺基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式8中之R14 及R17 為芳基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；雜環基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基；或芳基胺基，其未經取代或經以下中之一個或兩個或多於兩個基團所鍵結的基團取代：鹵基、腈基、烷基、矽烷基、芳基胺基、芳基膦基、芳基以及雜芳基，且在此處，鹵基為氟基，烷基為具有1至20個碳原子（例如1至6個碳原子）之直鏈或分支鏈烷基，矽烷基為三烷基矽烷基，例如三甲基矽烷基或三苯基矽烷基，芳基為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基或茀基，且雜芳基為吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、喹唑啉基、喹啉基、異喹啉基、噻吩基、苯并喹啉基、啡啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、啡噁嗪基、啡噻嗪基或族群A之取代基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式8中之R14 及R17 為氫或芳基，例如苯基、聯苯基以及萘基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式8中之R14 及R17 為氫或苯基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式5中之R20 及R21 為具有1至6個碳原子之直鏈或分支鏈烷基，例如甲基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式4及化學式6中之Ar1 至Ar3 彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至20個碳原子之芳基，例如苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R1 至R19 中之至少一者由以下化學式中選出。
根據本發明之例示性實施例，化學式1之化合物可為由以下結構式中選出之任一者。
由化學式1表示之化合物可根據下述製備實例製備。舉例而言，核心結構可如以下反應式1中製備，隨後可如反應式2至反應式4中引入取代基。以下化學式1至化學式4是關於引入特定取代基之實例，但所屬領域中具通常知識者可不藉由使用所屬領域中已知之技術引入取代基，必要時，且當引入取代基時，所屬領域中具通常知識者可藉由改變取代基之類別或數目進行引入。此外，所屬領域中具通常知識者可藉由使用所屬領域中已知的技術改變樣品、反應條件或以下反應式1至反應式4之起始物質進行引入。 [反應式1]
在反應式1中，Y與化學式1中所定義相同。 [反應式2]
在反應式2中，Y與化學式1中所定義相同，X與反應式1中所定義相同，L1 為直接鍵、經取代或未經取代之伸芳基或經取代或未經取代之伸雜芳基，且Ar1為經取代或未經取代之芳基或經取代或未經取代之雜芳基。 [反應式3]
在反應式3中，Y與化學式1中所定義相同，X與反應式1中所定義相同，L2 為直接鍵、經取代或未經取代之伸芳基或經取代或未經取代之伸雜芳基，且Ar2 及Ar3為經取代或未經取代之芳基或經取代或未經取代之雜芳基。 [反應式4]
在反應式4中，Y與化學式1中所定義相同，X與反應式1中所定義相同，L3 為直接鍵、經取代或未經取代之伸芳基或經取代或未經取代之伸雜芳基，且Ar3 及Ar4 為經取代或未經取代之芳基或經取代或未經取代之雜芳基。
此外，本發明提供一種包括由化學式1表示之化合物的有機發光裝置。
本發明之一例示性實施例提供一種有機發光裝置，包括：第一電極；經設置以面向第一電極之第二電極；以及置於第一電極與第二電極之間的具有一或多個層的有機材料層，其中有機材料層之一或多個層包括化學式1之化合物。
本發明之有機發光裝置之有機材料層亦可由單層結構組成，但可由兩個或多於兩個有機材料層堆疊之多層結構組成。舉例而言，本發明之有機發光裝置可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及其類似層作為有機材料層之結構。然而，有機發光裝置之結構不限於此，且可包括較少數目之有機層。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層包括電洞注入層、電洞傳輸層或同時注入及傳輸電洞之層，且電洞注入層、電洞傳輸層或同時注入及傳輸電洞之層包括化學式1之化合物。
在另一例示性實施例中，有機材料層包括發光層，且發光層包括化學式1之化合物。
在本說明書之一例示性實施例中，發光層包括化學式1之化合物且更包括發光摻雜劑。
在另一例示性實施例中，發光摻雜劑包括螢光摻雜劑或磷光摻雜劑。
在又一例示性實施例中，磷光摻雜劑包括銥類磷光摻雜劑。
在另一例示性實施例中，磷光摻雜劑材料包括Ir(ppy)3 或(piq)2 Ir(acac)。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層包括電子傳輸層或電子注入層，且電子傳輸層或電子注入層包括化學式1之化合物。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層包括電子阻擋層，且電子阻擋層包括化學式1之化合物。
在本發明之一例示性實施例中，電子傳輸層、電子注入層或同時傳輸及注入電子之層包括化學式1之化合物。
在另一例示性實施例中，有機材料層包括發光層及電子傳輸層，且電子傳輸層包括化學式1之化合物。
本發明之一例示性實施例提供一種有機發光裝置，包括：第一電極；經設置以面向第一電極之第二電極；置於第一電極與第二電極之間的發光層；以及置於發光層與第一電極之間或發光層與第二電極之間的具有兩個或多於兩個層的有機材料層，其中具有兩個或多於兩個層之有機材料層中之至少一者包括雜環化合物。在一個例示性實施例中，作為具有兩個或多於兩個層之有機材料層之兩者或多於兩者可由以下組成之族群中選出：電子傳輸層、電子注入層、同時傳輸及注入電子之層以及電洞阻擋層。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層包括具有兩個或多於兩個層之電子傳輸層，且具有兩個或多於兩個層之電子傳輸層中之至少一者包括雜環化合物。特定言之，在本發明之一例示性實施例中，雜環化合物亦可包括於具有兩個或多於兩個層之電子傳輸層之一個層中，且可包括於具有兩個或多於兩個層之電子傳輸層中之各者中。
另外，在本發明之一例示性實施例中，當雜環化合物包括於具有兩個或多於兩個層之電子傳輸層中之各者中時，除雜環化合物以外之其他材料可彼此相同或不同。
在另一例示性實施例中，有機發光裝置可為具有如下結構（正型）之有機發光裝置，其中正電極、具有一或多個層的有機材料層以及負電極依序堆疊於基板上。
在另一例示性實施例中，有機發光裝置可為具有如下逆向結構（反型）的有機發光裝置，其中負電極、具有一或多個層的有機材料層以及正電極依序堆疊於基板上。
舉例而言，根據本發明之一例示性實施例之有機發光裝置的結構例示於圖1及圖2中。
圖1說明有機發光裝置之一實例，其由基板1、正電極2、發光層3以及負電極4組成。在上述結構中，化合物可包括於發光層中。
圖2說明有機發光裝置之一實例，其由基板1、正電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8以及負電極4組成。在上述結構中，化合物可包括於電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層之一或多個層中。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包括發光層，且所述發光層包括由以下化學式1-A表示之化合物。 [化學式1-A]
在化學式1-A中， n1為1或大於1的整數， Ar7為經取代或未經取代之單價或多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或多價茀蒽基；經取代或未經取代之單價或多價芘基；或經取代或未經取代之單價或多價屈基， L4為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基， Ar8及Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之鍺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，且或者可彼此鍵結以形成經取代或未經取代之環，且 當n1為2或大於2時，兩個或多於兩個結構的彼此相同或不同。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包括發光層，且所述發光層包括由化學式1-A表示之化合物作為發光層之摻雜劑。
根據本發明之一例示性實施例，L4為直接鍵。
根據本發明之一例示性實施例，n1為2。
在本發明之一例示性實施例中，Ar7為二價芘基，其未經取代或經氘、甲基、乙基或第三丁基取代。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8及Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8及Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經鍺基取代之芳基，所述鍺基經烷基取代。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8及Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經三甲基鍺基取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8及Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8及Ar9為未經取代或經三甲基鍺基取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1-A由以下化合物表示。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包括由以下化學式2-A表示之化合物。 [化學式2-A]
在化學式2-A中， G11為1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化學式， G12為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯-4-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-2-基、間聯三苯-4-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯苯基、4"-第三丁基-對聯三苯-4-基或3-茀蒽基，G13及G14彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，g12為整數1至5，g13及g14各自為整數1至4，且當g12至g14各自為2或大於2時，兩個或多於兩個結構的G12、G13及G14的每一者彼此相同或不同。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包括發光層，且所述發光層包括由化學式2-A表示之化合物作為發光層之主體。
根據本發明之一例示性實施例，G11為1-萘基。
根據本發明之一例示性實施例，G12為2-萘基。
根據本發明之一例示性實施例，G13及G14為氫。
根據本發明之一例示性實施例，化學式2-A由以下化合物表示。
除有機材料層之一或多個層包括本發明之化合物(即化學式1之化合物)以外，可藉由所屬領域中已知之材料及方法製造本發明之有機發光裝置。
當有機發光裝置包括多個有機材料層時，有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
除有機材料層之一或多個層包括化學式1之化合物（即由化學式1表示之化合物）以外，本發明之有機發光裝置可藉由所屬領域中已知之材料及方法製造。
舉例而言，本發明之有機發光裝置可藉由將第一電極、有機材料層以及第二電極依次堆疊於基板上來製造。在此情況下，可藉由使用物理氣相沈積（PVD）方法（諸如濺鍍或電子束蒸發）在基板上沈積具有導電性之金屬或金屬氧化物或其合金以形成正電極，在所述基板上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層之有機材料層，且接著在其上沈積可用作負電極之材料來製造有機發光裝置。除上述方法以外，可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層以及正電極材料來製造有機發光裝置。
此外，製造有機發光裝置時，化學式1之化合物不僅可藉由真空沈積法，而且可藉由溶液塗覆法形成有機材料層。此處，溶液塗覆法意謂（但不限於）旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、絲網印刷、噴霧方法、滾塗以及其類似方法。
除上述方法之外，有機發光裝置亦可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層以及正電極材料來製造(國際公開案第2003/012890號)。然而，製造方法不限於此。
在本發明之一個例示性實施例中，第一電極為正電極，且第二電極為負電極。
在另一例示性實施例中，第一電極為負電極，且第二電極為正電極。
作為正電極材料，具有大功函數之材料通常較佳以有助於將電洞注入有機材料層中。可用於本發明之正電極材料之特定實例包括（但不限於）：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯以及聚苯胺以及其類似物。
作為負電極材料，具有小功函數之材料通常較佳以有助於將電子注入有機材料層中。可在本發明中之負電極材料之特定實例包括（但不限於）：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層結構化材料，諸如LiF/Al或LiO2 /Al以及其類似物。
電洞注入層為自電極注入電洞之層，且電洞注入材料較佳為具有傳輸電洞之能力的化合物，且因此具有在正電極注入電洞之作用以及注入電洞用於發光層或發光材料的極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料，且形成薄膜之能力為極佳的。較佳地，電洞注入材料之最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）為在正電極材料之功函數與鄰近有機材料層之HOMO之間的值。電洞注入材料之特定實例包括（但不限於）金屬卟啉、寡噻吩、芳基胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺以及聚噻吩類導電聚合物，以及其類似物。
電洞傳輸層為接收來自電洞注入層之電洞且將電洞傳輸至發光層之層，且電洞傳輸材料宜為可接收來自正電極或電洞注入層之電洞且將電洞轉移至發光層之具有高電洞遷移率的材料。其特定實例包括（但不限於）芳基胺類有機材料、導電聚合物、具有共軛部分與非共軛部分之嵌段共聚物以及其類似物。
發光材料較佳為可接收分別自電洞傳輸層及電子傳輸層傳輸之電洞及電子且將電洞及電子組合以發射可見射線區中之光的材料，且對螢光或磷光具有良好量子效率。其特定實例包括（但不限於）：8-羥基-喹啉鋁錯合物（Alq3 ）；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑類、苯并噻唑類以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)（poly(p-phenylenevinylene)；PPV）類聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯（lubrene）以及其類似物。
發光層可包括主體材料及摻雜材料。主體材料之實例包括稠合芳族環衍生物或含雜環化合物以及其類似物。稠合芳族環衍生物之特定實例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、茀蒽化合物以及其類似物，且含雜環化合物之特定實例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物以及其類似物，但其實例不限於此。
摻雜材料之實例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、茀蒽化合物、金屬錯合物以及其類似物。特定言之，芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳基胺基之稠合芳族環衍生物，且其實例包括芘、蒽、屈、二茚并芘以及具有芳基胺基之類似物，且苯乙烯基胺化合物為如下化合物，其中經取代或未經取代之芳基胺經至少一個芳基乙烯基取代，且一個或兩個或多於兩個由下列各者所組成的族群中選出之取代基經取代或未經取代：芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳基胺基。其特定實例包括（但不限於）苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及其類似物。另外，金屬錯合物之實例包括（但不限於）銥錯合物、鉑錯合物以及其類似物。
電子傳輸材料為自電子注入層接收電子且將電子傳輸至發光層之材料，且電子傳輸材料宜為可自負電極有效接收電子且可將電子轉移至發光層之具有高電子遷移率的材料。其特定實例包括（但不限於）：8-羥基喹啉之Al錯合物；包括Alq3之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮-金屬錯合物以及其類似物。電子傳輸層可用於任何所要陰極材料，如根據先前技術所用。特定言之，陰極材料之適當實例為具有低功函數之典型材料，繼之為鋁層或銀層。其特定實例包括銫、鋇、鈣、鐿以及釤，在各種情況下，繼之為鋁層或銀層。
電子注入層為自電極注入電子之層，且較佳為具有傳輸電子之能力的化合物，且具有自負電極注入電子之作用及將電子注入發光層或發光材料中之極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電洞注入層，且形成薄膜的能力亦為極佳的。其特定實例包括（但不限於）茀酮（fluorenone）、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）、聯苯醌（diphenoquinone）、硫代哌喃二氧化物（thiopyran dioxide）、噁唑、噁二唑、***、咪唑、苝四甲酸（perylene tetracarboxylic）、亞茀基甲烷（fluorenylidene methane）、蒽酮（anthrone）及其類似物以及其衍生物、金屬錯合物化合物、含氮之5員環衍生物以及其類似物。
金屬錯合物化合物之實例包括（但不限於）8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘根基)鎵以及其類似物。
根據所用材料，根據本發明之有機發光裝置可為頂部發射型、底部發射型或雙重發射型。
在本發明之一例示性實施例中，除有機發光裝置以外，化學式1之化合物亦可包括於有機太陽能電池或有機電晶體中。
由化學式1表示之化合物及包括其的有機發光裝置之製備將在以下實例中特別描述。然而，提供以下實例以用於例示本發明，且本發明之範疇不限於此。＜ 合成實例 1＞ ＜ 合成實例 2＞ ＜ 製備實例 1＞ 1）以下化合物1之化合物合成 [化合物A] [化合物1]
在氮氣氛圍下將化合物A（10.0公克，20.00毫莫耳）及(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸（5.90公克，20.57毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之320毫升四氫呋喃中，隨後向其中添加2莫耳濃度碳酸鉀水溶液（160毫升），向其中置放四-(三苯基膦)鈀（0.62公克，0.54毫莫耳），隨後加熱所得混合物且攪拌3小時。將溫度降至常溫，移除水層且經無水硫酸鎂乾燥殘餘物，隨後在減壓下濃縮且用230毫升乙酸乙酯再結晶，得到化合物1（10.55公克，產率：80%）。
MS[M+H]+ = 663＜ 製備實例 2＞ 1）以下化合物2之化合物合成 [化合物A] [化合物2]
在氮氣氛圍下將化合物A（10.0公克，20.62毫莫耳）及(4-(二苯胺基)苯基)硼酸（6.51公克，22.68毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之240毫升四氫呋喃中，隨後向其中添加2莫耳濃度碳酸鉀水溶液（120毫升），向其中置放四-(三苯基膦)鈀（0.69公克，0.61毫莫耳），隨後加熱所得混合物且攪拌2小時。將溫度降至常溫，移除水層且經無水硫酸鎂乾燥殘餘物，隨後在減壓下濃縮且用230毫升乙酸乙酯再結晶，得到化合物2（10.18公克，產率：76%）。
MS[M+H]= 665＜ 製備實例 3＞ 1）以下化合物3之化合物合成 [化合物A] [化合物3]
在氮氣氛圍下將化合物A（10.0公克，20.00毫莫耳）及(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸（5.90公克，20.57毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之360毫升四氫呋喃中，隨後向其中添加2莫耳濃度碳酸鉀水溶液（180毫升），向其中置放四-(三苯基膦)鈀（0.62公克，0.54毫莫耳），隨後加熱所得混合物且攪拌5小時。將溫度降至常溫，移除水層且經無水硫酸鎂乾燥殘餘物，隨後在減壓下濃縮且用280 ml乙酸乙酯再結晶，得到化合物3（11.46公克，產率：86%）。
MS[M+H]+ = 663＜ 製備實例 4＞ 1）以下化合物4之化合物合成 [化合物A] [化合物4]
在氮氣氛圍下將化合物A（10.0公克，20.00毫莫耳）及二苯胺（3.55公克，21.00毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之160毫升二甲苯中，隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.30公克，24.00莫耳），向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（0.10公克，0.20毫莫耳），隨後加熱所得混合物且攪拌1小時。將溫度降低至常溫，過濾混合物以移除鹼，隨後在減壓下濃縮二甲苯，且以四氫呋喃:己烷=1:25之比率對殘餘物進行管柱層析，得到化合物4（8.41公克，產率：71%）。
MS[M+H]+ = 589＜ 製備實例 5＞ 1）以下化合物5之化合物合成 [化合物A] [化合物5]
在氮氣氛圍下將化合物A（10.0公克，20.00毫莫耳）及N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺（5.15公克，21.00毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之200毫升二甲苯中，隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.30公克，24.00莫耳），向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（0.10公克，0.20毫莫耳），隨後加熱所得混合物且攪拌3小時。將溫度降至常溫，過濾混合物以移除鹼，隨後在減壓下濃縮二甲苯且以四氫呋喃:己烷=1:20之比率對殘餘物進行管柱層析，得到化合物5（10.98公克，產率：83%）。
MS[M+H]+ = 665＜ 製備實例 6＞ 1）以下化合物6之化合物合成 [化合物A] [化合物6]
在氮氣氛圍下將化合物A（10.0公克，20.00毫莫耳）及[1,1'-聯苯]-4-基)胺（6.74公克，21.00毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之320毫升二甲苯中，隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.30公克，24.00莫耳），向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（0.10公克，0.20毫莫耳），隨後加熱所得混合物且攪拌5小時。將溫度降至常溫，過濾混合物以移除鹼，隨後在減壓下濃縮二甲苯且用300毫升乙酸乙酯使殘餘物再結晶，得到化合物6（12.05公克，產率：81%）。
MS[M+H]+ = 741＜ 製備實例 7＞ 1）以下化合物7之化合物合成 [化合物A] [化合物7]
在氮氣氛圍下將化合物A（10.0公克，20.00毫莫耳）及二([1,1'-聯苯]-4-基)胺（6.74公克，21.00毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之305毫升二甲苯中，隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.30公克，24.00莫耳），向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（0.10公克，0.20毫莫耳），隨後加熱所得混合物且攪拌3小時。將溫度降至常溫，過濾混合物以移除鹼，隨後在減壓下濃縮二甲苯，且用200毫升乙酸乙酯使殘餘物再結晶，得到化合物7（8.45公克，產率：57%）。
MS[M+H]+ = 741＜ 製備實例 8＞ 1）以下化合物8之化合物合成 [化合物A] [化合物8]
在氮氣氛圍下將化合物A（10.0公克，20.00毫莫耳）及9,9-二甲基-N-苯基-9H-茀-2-胺（5.99公克，21.00毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之220毫升二甲苯中，隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.30公克，24.00莫耳），向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（0.11公克，0.21毫莫耳），隨後加熱所得混合物且攪拌3小時。將溫度降至常溫，過濾混合物以移除鹼，隨後在減壓下濃縮二甲苯，且用150毫升乙酸乙酯使殘餘物再結晶，得到化合物8（9.62公克，產率：68%）。
MS[M+H]+ = 705＜ 製備實例 9＞ 1）以下化合物9之化合物合成 [化合物A] [化合物9]
在氮氣氛圍下將化合物A（10.0公克，20.00毫莫耳）及N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺（7.58公克，22.68毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之290毫升二甲苯中，隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.30公克，24.00莫耳），向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（0.10公克，0.20毫莫耳），隨後加熱所得混合物且攪拌4小時。將溫度降至常溫，過濾混合物以移除鹼，隨後在減壓下濃縮二甲苯，且用240毫升乙酸乙酯使殘餘物再結晶，得到化合物9（13.87公克，產率：89%）。
MS[M+H]+ = 781＜ 製備實例 10＞ 1）以下化合物10之化合物合成 [化合物A] [化合物10]
在氮氣氛圍下將化合物A（10.0公克，20.00毫莫耳）及N-([1,1'-聯苯]-4-基)-2,2-二甲基-9H-茀-2-胺（7.58公克，22.68毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之290毫升二甲苯中，隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.30公克，24.00莫耳），向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（0.10公克，0.20毫莫耳），隨後加熱所得混合物且攪拌2小時。將溫度降至常溫，過濾混合物以移除鹼，隨後在減壓下濃縮二甲苯，且用200毫升乙酸乙酯使殘餘物再結晶，得到化合物10（11.12公克，產率：71%）。
MS[M+H]+ = 781＜ 製備實例 11＞ 1）以下化合物11之化合物合成 [化合物A-1] [化合物11]
在氮氣氛圍下將化合物A-1（10.0公克，18.28毫莫耳）及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（4.24公克，15.90毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之200毫升四氫呋喃中，隨後向其中添加2莫耳濃度碳酸鉀水溶液（100毫升），向其中置放四-(三苯基膦)鈀（0.69公克，0.60毫莫耳），隨後加熱所得混合物且攪拌6小時。將溫度降至常溫，移除水層且經無水硫酸鎂乾燥殘餘物，隨後在減壓下濃縮且用280毫升乙酸乙酯再結晶，得到化合物11（9.84公克，產率：82%）。
MS[M+H]+= 653＜ 製備實例 12＞ 1）以下化合物12之化合物合成 [化合物A-1] [化合物12]
在氮氣氛圍下將化合物A-1（10.0公克，18.28毫莫耳）及2-氯-4,6-二苯基嘧啶（4.24公克，15.90毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之220毫升四氫呋喃中，隨後向其中添加2莫耳濃度碳酸鉀水溶液（110毫升），向其中置放四-(三苯基膦)鈀（0.58公克，0.51毫莫耳），隨後加熱所得混合物且攪拌3小時。將溫度降至常溫，移除水層且經無水硫酸鎂乾燥殘餘物，隨後在減壓下濃縮且用240毫升乙酸乙酯再結晶，得到化合物12（8.46公克，產率：71%）。
MS[M+H]+ = 652＜ 製備實例 13＞ 1）以下化合物13之化合物合成 [化合物A-1] [化合物13]
在氮氣氛圍下將化合物A-1（10.0公克，18.28毫莫耳）及2-氯-4,6-二苯基嘧啶（4.24公克，15.90毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之220毫升四氫呋喃中，隨後向其中添加2莫耳濃度碳酸鉀水溶液（110毫升），向其中置放四-(三苯基膦)鈀（0.58公克，0.51毫莫耳），隨後加熱所得混合物且攪拌3小時。將溫度降至常溫，移除水層且經無水硫酸鎂乾燥殘餘物，隨後在減壓下濃縮且用240毫升乙酸乙酯再結晶，得到化合物13（8.89公克，產率：74%）。
MS[M+H]+ = 652＜ 製備實例 14＞ 1）以下化合物14之化合物合成 [化合物A-1] [化合物14]
在氮氣氛圍下將化合物A-1（10.0公克，18.28毫莫耳）及2-氯-4,6-二苯基吡啶（4.24公克，15.90毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之180毫升四氫呋喃中，隨後向其中添加2莫耳濃度碳酸鉀水溶液（90毫升），向其中置放四-(三苯基膦)鈀（0.58公克，0.51毫莫耳），隨後加熱所得混合物且攪拌3小時。將溫度降至常溫，移除水層且經無水硫酸鎂乾燥殘餘物，隨後在減壓下濃縮且用190毫升乙酸乙酯再結晶，得到化合物14（7.45公克，產率：62%）。
MS[M+H]+ = 651＜ 製備實例 15＞ 1）以下化合物15之化合物合成 [化合物A-1] [化合物15]
在氮氣氛圍下將化合物A-1（10.0公克，18.28毫莫耳）及2-氯-4-苯基喹唑啉（3.83公克，15.90毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之320毫升四氫呋喃中，隨後向其中添加2莫耳濃度碳酸鉀水溶液（160毫升），向其中置放四-(三苯基膦)鈀（0.58公克，0.51毫莫耳），隨後加熱所得混合物且攪拌6小時。將溫度降至常溫，移除水層且經無水硫酸鎂乾燥殘餘物，隨後在減壓下濃縮且用300毫升乙酸乙酯再結晶，得到化合物15（7.23公克，產率：63%）。
MS[M+H]+ = 626＜ 製備實例 16＞ 1）以下化合物16之化合物合成 [化合物A-1] [化合物16]
在氮氣氛圍下將化合物A-1（10.0公克，18.28毫莫耳）及2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（6.17公克，15.90毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之220毫升四氫呋喃中，隨後向其中添加2莫耳濃度碳酸鉀水溶液（110毫升），向其中置放四-(三苯基膦)鈀（0.69公克，0.60毫莫耳），隨後加熱所得混合物且攪拌8小時。將溫度降至常溫，移除水層且經無水硫酸鎂乾燥殘餘物，隨後在減壓下濃縮且用380毫升乙酸乙酯再結晶，得到化合物16（11.85公克，產率：89%）。
MS[M+H]+ = 729＜ 製備實例 17＞ 1）以下化合物17之化合物合成 [化合物A] [化合物17]
在氮氣氛圍下將化合物A（10.0公克，20.00毫莫耳）及4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸（5.90公克，20.57毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之320毫升四氫呋喃中，隨後向其中添加2莫耳濃度碳酸鉀水溶液（160毫升），向其中置放四-(三苯基膦)鈀（0.62公克，0.54毫莫耳），隨後加熱所得混合物且攪拌3小時。將溫度降至常溫，移除水層且經無水硫酸鎂乾燥殘餘物，隨後在減壓下濃縮且用230毫升乙酸乙酯再結晶，得到化合物17（10.55公克，產率：80%）。
MS[M+H]+ = 663＜ 製備實例 18＞ 1）以下化合物18之化合物合成 [化合物A] [化合物18]
在氮氣氛圍下將化合物A（10.0公克，20.62毫莫耳）及(4-(二苯胺基)苯基)硼酸（10.00公克，22.68毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之240毫升四氫呋喃中，隨後向其中添加2莫耳濃度碳酸鉀水溶液（120毫升），向其中置放四-(三苯基膦)鈀（0.69公克，0.61毫莫耳），隨後加熱所得混合物且攪拌3小時。將溫度降至常溫，移除水層且經無水硫酸鎂乾燥殘餘物，隨後在減壓下濃縮且用230毫升乙酸乙酯再結晶，得到化合物18（12.66公克，產率：85%）。
MS[M+H]+ = 818＜ 製備實例 19＞ 1）以下化合物19之化合物合成 [化合物A-1] [化合物19]
在氮氣氛圍下將化合物A-1（10.0公克，18.28毫莫耳）及2-(4-溴苯基)-4-苯基喹唑啉（5.74公克，15.90毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之320毫升四氫呋喃中，隨後向其中添加2莫耳濃度碳酸鉀水溶液（160毫升），向其中置放四-(三苯基膦)鈀（0.58公克，0.51毫莫耳），隨後加熱所得混合物且攪拌9小時。將溫度降至常溫，移除水層且經無水硫酸鎂乾燥殘餘物，隨後在減壓下濃縮且用350毫升乙酸乙酯再結晶，得到化合物19（10.22公克，產率：81%）。
MS[M+H]+ = 702＜ 製備實例 20＞ 1）以下化合物20至化合物38之化合物合成
除分別使用化合物B及化合物B -1替代化合物A及化合物A-1作為製備實例1至製備實例19中之起始物質以外，化合物20至化合物38以與製備化合物1至化合物19之方法相同之方式製備。化合物20至化合物38之MS[M+H]+ 值展示於下表1中。 [表1] ＜ 製備實例 21＞ 1）以下化合物39至化合物57之化合物合成
除分別使用化合物C及化合物C-1替代化合物A及化合物A-1作為製備實例1至製備實例19中之起始物質以外，化合物39至化合物57以與製備化合物1至化合物19方法相同之方式製備。化合物39至化合物57之MS[M+H]+ 值展示於下表2中。 [表2] ＜ 製備實例 22＞ 1）以下化合物58至化合物76之化合物合成
除分別使用化合物D及化合物D-1替代化合物A及化合物A-1作為製備實例1至製備實例19中之起始物質以外，化合物58至化合物76以與製備化合物1至化合物19之方法相同之方式製備。化合物58至化合物76之MS[M+H]+ 值展示於下表3中。 [表3] ＜ 製備實例 23＞ 1）以下化合物77至化合物95之化合物合成
除分別使用化合物E及化合物E-1替代化合物A及化合物A-1作為製備實例1至製備實例19中之起始物質以外，化合物77至化合物95以與製備化合物1至化合物19之方法相同之方式製備。化合物77至化合物95之MS[M+H]+ 值展示於下表4中。 [表4] ＜ 製備實例 24＞ 1）以下化合物96至化合物114之化合物合成
除分別使用化合物F及化合物F -1替代化合物A及化合物A-1作為製備實例1至製備實例19中之起始物質以外，化合物96至化合物114以與製備化合物1至化合物19之方法相同之方式製備。化合物96至化合物114之MS[M+H]+ 值展示於下表5中。 [表5] ＜ 製備實例 25＞ 1）以下化合物115之化合物合成 [化合物G-1] [化合物115]
在氮氣氛圍下將化合物G -1（10.0公克，17.88毫莫耳）及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（4.24公克，16.20毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之200毫升四氫呋喃中，隨後向其中添加2莫耳濃度碳酸鉀水溶液（100毫升），向其中置放四-(三苯基膦)鈀（0.69公克，0.60毫莫耳），隨後加熱所得混合物且攪拌4小時。將溫度降至常溫，移除水層且經無水硫酸鎂乾燥殘餘物，隨後在減壓下濃縮且用230毫升乙酸乙酯再結晶，得到化合物115（9.72公克，產率：83%）。
MS[M+H]+ = 679＜ 製備實例 26＞ 1）以下化合物116之化合物合成 [化合物I] [化合物116]
在氮氣氛圍下將化合物I（10.0公克，19.84毫莫耳）及二([1,1'-聯苯]-4-基)胺（6.74公克，20.78毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之290毫升二甲苯中，隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.30公克，24.00莫耳），向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（0.10公克，0.20毫莫耳），隨後加熱所得混合物且攪拌2小時。將溫度降至常溫，過濾混合物以移除鹼，隨後在減壓下濃縮二甲苯，且用280毫升乙酸乙酯使殘餘物再結晶，得到化合物116（11.32公克，產率：78%）。
MS[M+H]+ = 769＜ 製備實例 27＞ 1）以下化合物117之化合物合成 [化合物K] [化合物117]
在氮氣氛圍下將化合物K（10.0公克，19.84毫莫耳）及(4-(二苯胺基)苯基)硼酸（6.51公克，20.95毫莫耳）完全溶解於500毫升圓底燒瓶中之220毫升四氫呋喃中，隨後向其中添加2莫耳濃度碳酸鉀水溶液（110毫升），向其中置放四-(三苯基膦)鈀（0.69公克，0.61毫莫耳），隨後加熱所得混合物且攪拌2小時。將溫度降至常溫，移除水層且經無水硫酸鎂乾燥殘餘物，隨後在減壓下濃縮且用180毫升乙酸乙酯再結晶，得到化合物117（9.88公克，產率：77%）。
MS[M+H]+ = 773＜ 實驗實例 1-1＞
將上面塗佈氧化銦錫（ITO）薄膜以具有1,000埃之厚度的玻璃基板置放於溶解有清潔劑之蒸餾水中，且使用超音波洗滌。在此情況下，使用由費歇爾公司（Fischer Co.）製造的產品作為清潔劑，且將使用由密理博公司（Millipore Co.）製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水用作蒸餾水。在洗滌ITO 30分鐘後，使用蒸餾水歷時10分鐘重複超音波洗滌兩次。在使用蒸餾水之洗滌完成之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇之溶劑進行超音波洗滌且乾燥所得產物，隨後轉移至電漿洗滌器。此外，藉由使用氧氣電漿洗滌基板5分鐘，隨後轉移至真空沈積機。
將以下化學式之己腈六氮雜聯伸三苯（Hexanitrile hexaazatriphenylene；HAT）熱真空沈積在因此製備之透明ITO電極上以具有500埃之厚度，從而形成電洞注入層。 [HAT]
在電洞注入層上真空沈積作為用於傳輸電洞之材料的以下化合物4-4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯苯（4-4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl；NPB）（300埃），從而形成電洞傳輸層。 [NPB]
隨後，在電洞傳輸層上真空沈積以下化合物1以具有100埃之膜厚度，從而形成電子阻擋層。 [化合物1]
隨後，在電子阻擋層上以25:1之重量比真空沈積以下BH及BD以具有300埃之膜厚度，從而形成發光層。 [BH] [BD] [ET1] [LiQ]
以1:1之重量比在發光層上真空沈積化合物ET1及化合物LiQ（喹啉鋰），從而形成具有300埃之厚度的電子注入及傳輸層。在電子注入及傳輸層上依序沈積氟化鋰（LiF）及鋁以分別具有12埃及2,000埃之厚度，從而形成負電極。
在上述程序中，有機材料之沈積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒，負電極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別維持在0.3埃/秒及2埃/秒，且沈積期間之真空度維持在2×10-7 托至5×10-6 托，從而製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-2＞
除使用化合物2替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-3＞
除使用化合物3替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-4＞
除使用化合物4替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-5＞
除使用化合物5替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-6＞
除使用化合物6替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-7＞
除使用化合物7替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-8＞
除使用化合物8替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-9＞
除使用化合物9替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-10＞
除使用化合物10替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-11＞
除使用化合物17替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-12＞
除使用化合物18替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-13＞
除使用化合物20替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-14＞
除使用化合物21替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-15＞
除使用化合物22替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1 -1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-16＞
除使用化合物23替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1 -1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-17＞
除使用化合物24替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1 -1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-18＞
除使用化合物25替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1 -1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-19＞
除使用化合物26替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1 -1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-20＞
除使用化合物27替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1 -1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-21＞
除使用化合物28替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1 -1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-22＞
除使用化合物29替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-23＞
除使用化合物36替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-24＞
除使用化合物37替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-25＞
除使用化合物40替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-26＞
除使用化合物44替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-27＞
除使用化合物47替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-28＞
除使用化合物56替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-29＞
除使用化合物59替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-30＞
除使用化合物63替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-31＞
除使用化合物66替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-32＞
除使用化合物75替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-33＞
除使用化合物78替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-34＞
除使用化合物82替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-35＞
除使用化合物85替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-36＞
除使用化合物94替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-37＞
除使用化合物97替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-38＞
除使用化合物101替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-39＞
除使用化合物104替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-40＞
除使用化合物113替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-41＞
除使用化合物116替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 1-42＞
除使用化合物117替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 比較實例 1-1＞
除使用EB 1替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 [EB 1] ＜ 比較實例 1-2＞
除使用EB 2替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 [EB 2] ＜ 比較實例 1-3＞
除使用EB 3替代實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。 [EB 3]
當對實驗實例1-1至實驗實例1-42以及比較實例1-1至比較實例1-3中所製造之有機發光裝置施加電流時，獲得表6之結果。 [表6]
如表6中所觀測，可見相較於取代基連接於具有類似於作為有機發光裝置中之電子阻擋層的本發明化合物之核心的物質的比較實例1 -1至比較實例1-3，實驗實例1 -1至實驗實例1-42中之化合物展現較低電壓及較高效率特徵。
可證實根據本發明之化學式之化合物衍生物具有優良電子阻擋能力，因此展現低電壓及高效率特徵，且可用於有機發光裝置。＜ 實驗實例 2-1＞
藉由典型已知方法對合成實例中製備之化合物進行高純度昇華純化，隨後藉由以下方法製造有機發綠光裝置。
將上面塗佈氧化銦錫（ITO）薄膜以具有1,000埃之厚度的玻璃基板置放於溶解有清潔劑之蒸餾水中，且使用超音波洗滌。在此情況下，使用由費歇爾公司製造的產品作為清潔劑，且將使用由密理博公司製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水用作蒸餾水。在洗滌ITO 30分鐘後，使用蒸餾水歷時10分鐘重複超音波洗滌兩次。在使用蒸餾水之洗滌完成之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇之溶劑進行超音波洗滌且乾燥所得產物，隨後轉移至電漿洗滌器。此外，藉由使用氧氣電漿洗滌基板5分鐘，隨後轉移至真空沈積機。
藉由使用化合物10作為主體在因此製備之ITO透明電極上以m-MTDATA（60奈米）/TCTA（80奈米）/化合物10+10% Ir(ppy)3 （300奈米）/BCP（10奈米）/Alq3 （30奈米）/LiF（1奈米）/Al（200奈米）之順序配置發光裝置來製造製造有機發光裝置。
m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3 及BCP之結構如下。 [m-MTDATA] [TCTA][Ir(ppy)3 ] [BCP][化合物11] ＜ 實驗實例 2-2＞
除使用化合物12替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 2-3＞
除使用化合物13替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 2-4＞
除使用化合物14替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 2-5＞
除使用化合物16替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 2-6＞
除使用化合物30替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 2-7＞
除使用化合物31替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 2-8＞
除使用化合物32替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 2-9＞
除使用化合物33替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 2-10＞
除使用化合物35替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 2-11＞
除使用化合物49替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 2-12＞
除使用化合物50替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 2-13＞
除使用化合物51替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 2-14＞
除使用化合物52替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 2-15＞
除使用化合物54替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 2-16＞
除使用化合物68替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 2-17＞
除使用化合物69替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 2-18＞
除使用化合物70替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 2-19＞
除使用化合物71替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 2-20＞
除使用化合物73替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 2-21＞
除使用化合物87替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 2-22＞
除使用化合物88替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 2-23＞
除使用化合物89替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 2-24＞
除使用化合物90替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 2-25＞
除使用化合物92替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 2-26＞
除使用化合物106替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 2-27＞
除使用化合物107替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 2-28＞
除使用化合物108替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 2-29＞
除使用化合物109替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 2-30＞
除使用化合物111替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 比較實例 2-1＞
除使用GH 1替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 [GH 1] ＜ 比較實例 2-2＞
除使用GH 2替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 [GH 2] ＜ 比較實例 2-3＞
除使用GH 3替代實驗實例2-1中之化合物11以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。 [GH 3]
當對實驗實例2-1至實驗實例2-30以及比較實例2-1至比較實例2-3中所製造之有機發光裝置施加電流時，獲得表7之結果。 [表7]
藉由所述實驗，可證實，相較於取代基連接於具有類似於本發明化合物之核心的物質的比較實例2-1至比較實例2-3之有機發綠光裝置，使用根據本發明之由化學式1表示之化合物作為發綠光層之主體材料的實驗實例2-1至實驗實例2-30之有機發綠光裝置在電流效率及驅動電壓方面展現較佳效能。＜ 實驗實例 3-1＞
在通常已知之方法中對製備實例中所合成之化合物進行高純度昇華純化，隨後藉由以下方法製造有機發紅光裝置。
使ITO玻璃圖案化且隨後洗滌，使得ITO玻璃之發光區域變成2毫米×2毫米。將基板安裝於真空腔室中後，基礎壓力設定為 1×10-6 托，隨後藉由使用DNTPD（700埃）及α-NPB（300埃）依序於ITO上形成層。隨後，藉由使用化合物15作為主體（90重量%）且共沈積以下(piq)2Ir(acac)（10重量%）（300埃）作為摻雜劑來形成發光層，以Alq3 （350埃）、LiF（5埃）以及Al（1,000埃）之順序另外形成膜，且在0.4毫安下進行量測。
DNTPD、α-NPB、(piq)2 Ir(acac)以及Alq3之結構如下。 [DNTPD] [α-NPB][(piq)2 Ir(acac)] [Alq3 ][化合物15] ＜ 實驗實例 3-2＞
除使用化合物19替代實驗實例3-1中之化合物15以外，以與實驗實例3-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 3-3＞
除使用化合物34替代實驗實例3-1中之化合物15以外，以與實驗實例3-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 3-4＞
除使用化合物38替代實驗實例3-1中之化合物15以外，以與實驗實例3-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 3-5＞
除使用化合物53替代實驗實例3-1中之化合物15以外，以與實驗實例3-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 3-6＞
除使用化合物57替代實驗實例3-1中之化合物15以外，以與實驗實例3-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 3-7＞
除使用化合物72替代實驗實例3-1中之化合物15以外，以與實驗實例3-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 3-8＞
除使用化合物76替代實驗實例3-1中之化合物15以外，以與實驗實例3-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 3-9＞
除使用化合物91替代實驗實例3-1中之化合物15以外，以與實驗實例3-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 3-10＞
除使用化合物95替代實驗實例3-1中之化合物15以外，以與實驗實例3-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 3-11＞
除使用化合物110替代實驗實例3-1中之化合物15以外，以與實驗實例3-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實驗實例 3-12＞
除使用化合物114替代實驗實例3-1中之化合物15以外，以與實驗實例3-1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 比較實例 3-1＞
除使用以下化合物RH 15（CBP）替代實驗實例3 -1中之化合物15以外，以與實驗實例3 -1相同之方式製造有機發光裝置。 [RH 1] ＜ 比較實例 3-2＞
除使用以下化合物RH 2替代實驗實例3-1中之化合物15以外，以與實驗實例3-1相同之方式製造有機發光裝置。 [RH 2] ＜ 比較實例 3-3＞
除使用以下化合物RH 3替代實驗實例3-1中之化合物15以外，以與實驗實例3-1相同之方式製造有機發光裝置。 [RH 3]
對根據實驗實例3-1至實驗實例3-12以及比較實例3-1至比較實例3-3製造的有機發光裝置量測電壓、電流密度、亮度、色彩座標以及使用壽命，且結果展示於下表8中。T95意謂亮度降至初始亮度（5,000尼特）之95%所消耗之時間。 [表8]
藉由所述實驗，可證實相較於取代基連接於具有類似於本發明化合物之核心的物質的比較實例3-1至比較實例3-3之有機發光裝置，根據本發明製備之化合物用作發光層之主體材料的實驗實例3-1至實驗實例3-12之有機發紅光裝置在電流效率、驅動電壓以及使用壽命方面展現較佳效能。
儘管上文已描述本發明之較佳例示性實施例（電子阻擋層、發綠光裝置以及發紅光裝置），但本發明不限於此，且可在本發明之申請專利範圍及實施方式之範疇內作出且進行各種修改，且亦屬於本發明範疇。
1‧‧‧基板
2‧‧‧正電極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧負電極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧電子傳輸層
圖1說明有機發光裝置之一實例，其由基板1、正電極2、發光層3以及負電極4組成。 圖2說明有機發光裝置之一實例，其由基板1、正電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層3、電子傳輸層7以及負電極4組成。

Claims (19)

  1. 一種化合物，其由以下化學式1表示：
    Figure TWI664183B_C0001
    在化學式1中，Y為O、S、P(=O)R、PR、CR'R"或SiR'R"，且R1至R19、R、R'及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫醇基；經取代或未經取代之芳基硫醇基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷基芳基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，且R1至R19視情況鍵結於相鄰基團以形成環。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中化學式1由以下化學式2至化學式6中之一者表示：
    Figure TWI664183B_C0002
    在化學式2中的R1至R19與化學式1中的R1至R19的定義相同，
    Figure TWI664183B_C0003
    在化學式3中的R1至R19與化學式1中的R1至R19的定義相同，
    Figure TWI664183B_C0004
    在化學式4中的R1至R19與化學式1中的R1至R19的定義相同，且Ar1為經取代或未經取代之芳基，
    Figure TWI664183B_C0005
    在化學式5中的R1至R19與化學式1中的R1至R19的定義相同，且R20及R21彼此相同或不同且各自獨立地為經取代或未經取代之烷基，且
    Figure TWI664183B_C0006
    在化學式6中的R1至R19與化學式1中的R1至R19的定義相同，且R20及R21彼此相同或不同且各自獨立地為經取代或未經取代之烷基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中化學式1由以下化學式7或化學式8表示：
    Figure TWI664183B_C0007
    在化學式7中的R1至R8、R11至R19以及Y與化學式1中的R1至R8、R11至R19以及Y的定義相同，R22與化學式1之R1至R19之定義相同，n為整數0至4，且當n為2或大於2時，R22彼此相同或不同，且
    Figure TWI664183B_C0008
    在化學式8中的R1至R6、R11至R19以及Y與化學式1中所的R1至R6、R11至R19以及Y的定義相同，R23及R24彼此相同或不同且與化學式1之R1至R19之定義相同，p及q各自為整數0至4，且當p及q各自為2或大於2時，R23及R24的每一者的結構彼此相同或不同。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R1至R19中之至少一者為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜環基；或經取代或未經取代之芳基胺基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R6或R8為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜環基；或經取代或未經取代之芳基胺基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R6及R11為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜環基；或經取代或未經取代之芳基胺基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R14或R17為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜環基；或經取代或未經取代之芳基胺基。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R14及R17為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜環基；或經取代或未經取代之芳基胺基。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R1至R19中之至少一者由以下結構式中選出：
    Figure TWI664183B_C0009
    Figure TWI664183B_C0010
    Figure TWI664183B_C0011
    Figure TWI664183B_C0012
    Figure TWI664183B_C0013
    Figure TWI664183B_C0014
    Figure TWI664183B_C0015
    Figure TWI664183B_C0016
    Figure TWI664183B_C0017
    Figure TWI664183B_C0018
  10. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其為由以下結構式中選出之任一者：
    Figure TWI664183B_C0019
    Figure TWI664183B_C0020
    Figure TWI664183B_C0021
    Figure TWI664183B_C0022
    Figure TWI664183B_C0023
    Figure TWI664183B_C0024
    Figure TWI664183B_C0025
    Figure TWI664183B_C0026
    Figure TWI664183B_C0027
    Figure TWI664183B_C0028
    Figure TWI664183B_C0029
    Figure TWI664183B_C0030
    Figure TWI664183B_C0031
    Figure TWI664183B_C0032
    Figure TWI664183B_C0033
    Figure TWI664183B_C0034
    Figure TWI664183B_C0035
    Figure TWI664183B_C0036
    Figure TWI664183B_C0037
    Figure TWI664183B_C0038
    Figure TWI664183B_C0039
    Figure TWI664183B_C0040
    Figure TWI664183B_C0041
    Figure TWI664183B_C0042
    Figure TWI664183B_C0043
    Figure TWI664183B_C0044
    Figure TWI664183B_C0045
    Figure TWI664183B_C0046
    Figure TWI664183B_C0047
    Figure TWI664183B_C0048
    Figure TWI664183B_C0049
    Figure TWI664183B_C0050
    Figure TWI664183B_C0051
    Figure TWI664183B_C0052
    Figure TWI664183B_C0053
  11. 一種有機發光裝置，包含：第一電極；第二電極，其經設置以面向所述第一電極；以及具有一或多個層的有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的所述一或多個層包含如申請專利範圍第1項至第10項中任一項所述之化合物。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包含電洞傳輸層、電洞注入層以及同時注入及傳輸電洞之層，且所述電洞傳輸層、所述電洞注入層以及所述同時注入及傳輸電洞之層包含所述化合物。
  13. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包含電子阻擋層，且所述電子阻擋層包含所述化合物。
  14. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包含發光層，且所述發光層包含所述化合物。
  15. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包含由以下化學式1-A表示之化合物：
    Figure TWI664183B_C0054
    在化學式1-A中，n1為1或大於1的整數，Ar7為經取代或未經取代之單價或多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或多價茀蒽基；經取代或未經取代之單價或多價芘基；或經取代或未經取代之單價或多價屈基，L4為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，Ar8及Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之鍺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，且或者視情況彼此鍵結以形成經取代或未經取代之環，且當n1為2或大於2時，兩個或多於兩個結構的
    Figure TWI664183B_C0055
    彼此相同或不同。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之有機發光裝置，其中L4為直接鍵，Ar7為二價芘基，Ar8及Ar9彼此相同或不同且各自獨立地為具有6至30個碳原子之芳基，所述芳基未經取代或者經具有1至30個碳原子之烷基或經取代或未經取代之具有2至30個碳原子之雜芳基取代，且n1為2。
  17. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包含由以下化學式2-A表示之化合物：
    Figure TWI664183B_C0056
    在化學式2-A中，G11為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化學式
    Figure TWI664183B_C0057
    ，G12為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯-4-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-2-基、間聯三苯-4-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯苯基、4"-第三丁基-對聯三苯-4-基或3-茀蒽基，G13及G14彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，g12為整數1至5，g13及g14各自為整數1至4，且當g12至g14各自為2或大於2時，兩個或多於兩個結構的G12、G13及G14的每一者彼此相同或不同。
  18. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光裝置，其中G11為1-萘基，且G12為2-萘基。
  19. 如申請專利範圍第15項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包含由以下化學式2-A表示之化合物：
    Figure TWI664183B_C0058
    在化學式2-A中，G11為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化學式
    Figure TWI664183B_C0059
    ，G12為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯-4-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-2-基、間聯三苯-4-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯苯基、4"-第三丁基-對聯三苯-4-基或3-茀蒽基，G13及G14彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，g12為整數1至5，g13及g14各自為整數1至4，且當g12至g14各自為2或大於2時，兩個或多於兩個結構的G12、G13及G14的每一者彼此相同或不同。
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