CN107709285A - 芳基胺化合物和有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供由通式(1)所示的芳基胺化合物。根据本发明的芳基胺化合物是新型化合物，并且具有比传统的空穴输送材料更高的空穴迁移率、优异的电子阻挡能力，并且在以薄膜状态稳定的同时耐热性优异。
Description
技术领域
本发明涉及适用于作为优选用于各种显示器的自发光器件的有机电致发光器件的化合物；和该有机电致发光器件。详细地，本发明涉及芳基胺化合物和使用该化合物的有机电致发光器件(下文可以称为有机EL器件)。
背景技术
由于有机EL器件为自发光器件，并且比液晶器件更亮，可视性更好，并且能够更清楚地显示。因此，已经对有机EL器件进行了积极的研究。
1987年，Eastman Kodak公司的C.W.Tang等人开发了将各种功能分担在不同材料之中的层压结构器件，从而赋予使用有机材料的有机EL器件实际的适用性。这样的有机EL器件通过层压作为能够输送电子的荧光体的三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)的层和能够输送空穴的芳香族胺化合物的层而形成。由于该构成，有机EL器件将正电荷和负电荷注入荧光体的层中以进行发光，由此在10V以下的电压下得到1,000cd/m2以上的高亮度。
迄今为止，已经做出了很多改进从而将有机EL器件实用化。例如，通过其中将层压结构的各层的功能细分在多种材料中并且在基板上设置阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层和阴极来实现高效率和高耐久性。
为了进一步提高发光效率，已经尝试利用三重态激子，并且已经研究磷光发光化合物的利用。此外，已经开发了利用通过热激活延迟荧光(TADF)的发光的器件。在2011年，来自九州大学的Adachi等人通过使用热激活延迟荧光材料的器件实现了5.3％的外部量子效率。
发光层也可以通过将通常称为主体材料的电荷输送化合物与荧光化合物、磷光发光化合物或放射延迟荧光的材料掺杂来制备。有机EL器件中的有机材料的选择大大地影响器件的特性，如效率和耐久性。
对于有机EL器件，从两个电极注入的电荷在发光层中再结合从而获得发光。为了该目的，如何使空穴和电子二者的电荷在有机EL器件中有效地通过到达发光层是重要的，并且该器件需要优异的载流子平衡。此外，提高空穴注入性，并且提高阻挡从阴极注入的电子的电子阻挡性，由此增大空穴和电子再结合的概率。此外，限制发光层内生成的激子。通过这样做，可以获得高的发光效率。因此，空穴输送材料的作用是重要的，以至于需要具有高的空穴注入性、允许显著的空穴迁移率、拥有高的电子阻挡性和对电子具有高的耐久性的空穴输送材料。
从器件的寿命的观点，材料的耐热性和非晶性也是重要的。具有低的耐热性的材料即使在低温下也通过器件驱动期间产生的热而热分解，并且材料劣化。在具有低的非晶性的材料的情况下，即使在短时间内也发生薄膜的结晶化，并且器件劣化。因此，要求使用的材料具有高的耐热性和良好的非晶性。
作为迄今用于有机EL器件的空穴输送材料，已存在N,N'-二苯基-N,N'-二(α-萘基)联苯胺(NPD)和各种芳香族胺衍生物(参见专利文献1和2)。NPD具有良好的空穴输送能力，但其作为耐热性的指标的玻璃化转变点(Tg)低至96℃。此外，在高温条件下，由于结晶化导致器件特性的下降。
专利文献1和2中记载的芳香族胺衍生物为具有10-3cm2/Vs以上的优异的空穴迁移率的化合物。然而，由于此类芳香族胺衍生物的电子阻挡性不充分，导致电子的一部分通过发光层，并且不能期待发光效率的提高。由此，要求具有更高的电子阻挡性、薄膜形式更稳定并且具有更高的耐热性的材料，以便实现甚至更高的效率。
作为如耐热性和空穴注入性等特性改进的化合物，专利文献3和4中已经提出了具有取代的咔唑结构的芳基胺化合物。在使用这些化合物作为空穴注入层或空穴输送层的器件中，耐热性和发光效率得到了改进。然而，改进的特性仍不充分，并且要求甚至更低的驱动电压和甚至更高的发光效率。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：JP-A-H-8-48656
专利文献2：日本专利No.3194657
专利文献3：JP-A-2006-151979
专利文献4：WO2008/62636
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的是提供作为有机EL器件用的材料的有机化合物，该有机化合物：(1)空穴注入性优异，(2)空穴输送性能优异，(3)具有电子阻挡能力，(4)在薄膜状态下的稳定性高，和(5)耐热性优异。
本发明的另一目的是提供通过使用上述化合物的有机EL器件，该有机EL器件：(1)发光效率和电力效率高，(2)实用驱动电压低，和(3)具有长的寿命。
用于解决问题的方案
在试图达到上述目的时，本发明人注意到芳香族叔胺结构具有高的空穴注入/输送能力的事实。他们还期待芳香族叔胺结构的耐热性和薄膜稳定性的效果。以这些情况为背景，本发明人设计且化学合成了具有新型三芳基胺结构的单胺化合物。使用该化合物，他们试做了各种有机EL器件，并且积极评价它们的器件特性。结果，他们完成了本发明。
1)本发明是由下述通式(1)所示的芳基胺化合物：
式中
Ar1～Ar4可以相同或不同，并且各自表示芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，
n表示1～3的整数，
L表示二价芳香族烃基、二价芳香族杂环基、二价稠合多环芳香族基团，和
R1～R3可以相同或不同，并且各自表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、具有1～6个碳原子的烷基、具有5～10个碳原子的环烷基、具有2～6个碳原子的烯基、具有1～6个碳原子的烷氧基、具有5～10个碳原子的环烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基、稠合多环芳香族基团、或芳氧基。
本发明的芳基胺化合物中，优选的是：
2)Ar3和Ar4可以相同或不同，并且各自表示芳香族烃基或不具有杂原子的稠合多环芳香族基团；
3)Ar3和Ar4可以相同或不同，并且各自表示芳香族烃基或不具有杂原子的稠合多环芳香族基团，该芳香族烃基或该稠合多环芳香族基团不具有取代基；
4)Ar3和Ar4可以相同或不同，并且各自表示苯基、联苯基、萘基、菲基、或芴基；
5)R1和R3可以相同或不同，并且各自表示氢原子或氘原子；
6)L为亚苯基；和
7)L为1,4-亚苯基。
此外，根据本发明，提供具有一对电极和夹在这对电极间的至少一层有机层的有机EL器件，其中上述芳基胺化合物用于有机层。
本发明的有机EL器件中，优选的是有机层为空穴输送层、电子阻挡层、空穴注入层或发光层。
发明的效果
本发明的芳基胺化合物为新型化合物，并且与传统的空穴输送材料相比，具有高的空穴迁移率，具有优异的电子阻挡能力，在薄膜状态下稳定，并且耐热性优异。
本发明的芳基胺化合物与传统材料相比，空穴注入性高，具有高的空穴迁移率，电子阻挡性高，并且对电子是高度稳定的。因此，在使用本发明的芳基胺化合物作为空穴注入层和/或空穴输送层的构成材料的有机EL器件中，可以限制发光层内生成的激子，空穴和电子再结合的概率可以提高，并且可以获得高的发光效率。另外，驱动电压降低，并且耐久性提高。
本发明的芳基胺化合物具有优异的电子阻挡能力，与传统材料相比空穴输送性更优异，并且在薄膜状态下的稳定性高。因而，使用本发明的芳基胺化合物作为电子阻挡层的构成材料的有机EL器件具有高的发光效率，但是驱动电压下降且电流耐性(currentresistance)改进，因此最大亮度增大。
本发明的芳基胺化合物与传统材料相比空穴输送性更优异且带隙更宽。因而，当本发明的芳基胺化合物用作主体材料，并且称为掺杂剂的荧光发光体、磷光发光体或放射延迟荧光的材料由主体材料承载以形成发光层时，可以实现驱动电压下降和发光效率改进的有机EL器件。
如上所述，本发明的芳基胺化合物可用作构成有机EL器件的空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层或发光层的材料。本发明的有机EL器件发光效率和电力效率高，因而能够降低器件的实用驱动电压。此外，发光开始电压可以下降，并且耐久性可以改进。
附图说明
[图1]是实施例1的化合物2的1H-NMR谱图。
[图2]是实施例2的化合物10的1H-NMR谱图。
[图3]是实施例3的化合物41的1H-NMR谱图。
[图4]是实施例4的化合物42的1H-NMR谱图。
[图5]是实施例5的化合物57的1H-NMR谱图。
[图6]是实施例6的化合物62的1H-NMR谱图。
[图7]是实施例7的化合物91的1H-NMR谱图。
[图8]是实施例8的化合物92的1H-NMR谱图。
[图9]是实施例9的化合物70的1H-NMR谱图。
[图10]是实施例10的化合物94的1H-NMR谱图。
[图11]是示出器件实施例和器件比较例的EL器件构成的图。
[图12]是示出作为根据本发明的芳基胺化合物的化合物1～化合物10的图。
[图13]是示出作为根据本发明的芳基胺化合物的化合物11～化合物18的图。
[图14]是示出作为根据本发明的芳基胺化合物的化合物19～化合物26的图。
[图15]是示出作为根据本发明的芳基胺化合物的化合物27～化合物34的图。
[图16]是示出作为根据本发明的芳基胺化合物的化合物35～化合物44的图。
[图17]是示出作为根据本发明的芳基胺化合物的化合物45～化合物54的图。
[图18]是示出作为根据本发明的芳基胺化合物的化合物55～化合物64的图。
[图19]是示出作为根据本发明的芳基胺化合物的化合物65～化合物74的图。
[图20]是示出作为根据本发明的芳基胺化合物的化合物75～化合物82的图。
[图21]是示出作为根据本发明的芳基胺化合物的化合物83～化合物92的图。
[图22]是示出作为根据本发明的芳基胺化合物的化合物93～化合物95的图。
具体实施方式
本发明的芳基胺化合物是新型化合物，并且由下述通式(1)来表示：
<Ar1～Ar4>
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4可以相同或不同，并且各自表示芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团。由Ar1～Ar4所示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团的实例包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基(fluoranthenyl group)、[9,10]苯并菲基(triphenylenyl group)、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、1,5-二氮杂萘基(naphthyridinyl group)、菲咯啉基、吖啶基和咔啉基。
由Ar1～Ar4所示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团可以不被取代，或者可以被取代。取代基除了氘原子、氰基和硝基之外还可以示例为以下基团：
卤素原子，例如，氟原子、氯原子、溴原子或碘原子；
具有1～6个碳原子的烷基，例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基或正己基；
具有1～6个碳原子的烷氧基，例如，甲氧基、乙氧基或丙氧基；
烯基，例如，乙烯基或烯丙基；
芳氧基，例如，苯氧基或甲苯氧基；
芳基烷氧基，例如，苄氧基或苯乙氧基；
芳香族烃基或稠合多环芳香族基团，例如，苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基或[9,10]苯并菲基；
芳香族杂环基，例如，吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔啉基；
芳基乙烯基，例如，苯乙烯基或萘乙烯基；和
酰基，例如，乙酰基或苯甲酰基。
具有1～6个碳原子的烷基、烯基和具有1～6个碳原子的烷氧基可以为直链状或支链状。上述取代基可以不被取代，或者可以被以上示例的取代基取代。上述取代基可以彼此独立存在，并且可以不形成任何环。然而，上述取代基可以经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合以形成环。
<L>
n表示基团L的数量，并且表示1～3的整数。当n为2或3时，存在的多个L基团可以相同或不同。
L表示二价芳香族烃基、二价芳香族杂环基、二价稠合多环芳香族基团。由L所示的二价芳香族烃基、二价芳香族杂环基或二价稠合多环芳香族基团通过从芳香族烃、芳香族杂环或稠合多环芳香族环中除去两个氢原子而形成。芳香族烃、芳香族杂环或稠合多环芳香族环的实例包括苯、联苯、三联苯、四联苯(tetrakisphenyl)、苯乙烯、萘、蒽、苊烯(acenaphthalene)、芴、菲、二氢化茚、芘、苯并菲(triphenylene)、吡啶、嘧啶、三嗪、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、二氢吲哚、咔唑、咔啉、苯并噁唑、苯并噻唑、喹喔啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、1,5-二氮杂萘、菲咯啉和吖啶。
在该情况下的芳香族烃、芳香族杂环或稠合多环芳香族环可以不被取代，或者可以被取代。取代基的实例与作为上述的由Ar1～Ar4所示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团可具有的取代基示例的那些相同。取代基可以采用的实施方案同样如此。
<R1～R3>
R1、R2和R3可以相同或不同，并且各自表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、具有1～6个碳原子的烷基、具有5～10个碳原子的环烷基、具有2～6个碳原子的烯基、具有1～6个碳原子的烷氧基、具有5～10个碳原子的环烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基、稠合多环芳香族基团或芳氧基。具有1～6个碳原子的烷基、具有2～6个碳原子的烯基、和具有1～6个碳原子的烷氧基可以各自为直链状或支链状。
R1～R3可以彼此独立存在以不形成环。然而，R1～R3可以经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合以形成环。
由R1～R3所示的具有1～6个碳原子的烷基、具有5～10个碳原子的环烷基、或具有2～6个碳原子的烯基的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基和2-丁烯基。
由R1～R3所示的具有1～6个碳原子的烷基、具有5～10个碳原子的环烷基、或具有2～6个碳原子的烯基可以不被取代，或者可以被取代。取代基除了氘原子、氰基和硝基之外还可以示例为以下基团：
卤素原子，例如，氟原子、氯原子、溴原子或碘原子；
具有1～6个碳原子的烷氧基，例如，甲氧基、乙氧基或丙氧基；
烯基，例如，乙烯基或烯丙基；
芳氧基，例如，苯氧基或甲苯氧基；
芳基烷氧基，例如，苄氧基或苯乙氧基；
芳香族烃基或稠合多环芳香族基团，例如，苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基或[9,10]苯并菲基；和
芳香族杂环基，例如，吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔啉基。
具有1～6个碳原子的烷氧基和烯基可以为直链状或支链状。上述取代基可以不被取代，或者可以被以上示例的取代基取代。上述取代基可以彼此独立存在，并且可以不形成任何环。然而，上述取代基可以经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合以形成环。
由R1～R3所示的具有1～6个碳原子的烷氧基或具有5～10个碳原子的环烷氧基可以示例为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷氧基、和2-金刚烷氧基等。这些基团可以不被取代，或者可以被取代。取代基的实例与作为上述的由R1～R3所示的具有1～6个碳原子的烷基、具有5～10个碳原子的环烷基或具有2～6个碳原子的烯基可具有的取代基示例的那些相同。取代基可以采用的实施方案同样如此。
由R1～R3所示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团可以与关于上述的由Ar1～Ar4所示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团示例的那些相同。这些基团可以不被取代，或者可以被取代。取代基可以示例为与作为上述的由Ar1～Ar4所示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团可具有的取代基示例的那些相同的取代基。取代基可以采用的实施方案同样如此。
由R1～R3所示的芳氧基可以示例为苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基和苝氧基等。这些基团可以不被取代，或者可以被取代。取代基可以示例为与作为上述的由Ar1～Ar4所示的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团可具有的取代基示例的那些相同的取代基。取代基可以采用的实施方案同样如此。
<优选实施方案>
Ar1和Ar2可以相同或不同，并且各自表示，优选地，芳香族烃基或不具有杂原子(例如，氮原子、氧原子或硫原子)的稠合多环芳香族基团；更优选地，苯基、萘基、菲基或芴基；特别优选地，取代的苯基或取代的芴基。作为用于苯基的取代基，优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基或芴基。作为用于芴基的取代基，优选甲基或苯基。
从合成的观点，如果Ar1或Ar2具有取代基，则被取代的Ar1或Ar2优选具有与由苯环以及结合至苯环的L、Ar3、Ar4和R1～R3构成的结构不同的结构。
Ar3和Ar4可以相同或不同，并且各自表示，优选地，芳香族烃基或不具有杂原子的稠合多环芳香族基团；更优选地，芳香族烃基或不具有杂原子的稠合多环芳香族基团，该芳香族烃基和该稠合多环芳香族基团是未取代的。可选地，Ar3和Ar4可以相同或不同，并且各自优选为苯基、联苯基、萘基、菲基或芴基；更优选地，未取代的苯基、未取代的联苯基、未取代的萘基或取代的芴基。作为用于芴基的取代基，优选甲基。
从合成的观点，Ar3和Ar4优选表示相同的基团，更优选地，Ar3、Ar4和R2表示相同的基团。术语“相同的基团”包括其中它们具有相同的基本骨架且具有不同的取代基的情况，和其中它们的基本骨架和取代基都是相同的、但是它们的取代位置不同的情况。然而，特别优选地，取代基的存在与否、取代基的种类和取代基的位置全部是相同的。
作为L，优选二价芳香族烃基或不具有杂原子的二价稠合多环芳香族基团。更优选从苯、联苯、萘或菲中除去两个氢原子而形成的二价基团，特别优选通过从苯中除去两个氢原子而形成的二价基团(即，亚苯基)，并且最优选未取代的亚苯基。亚苯基的结合方式优选为对位的结合。即，L优选为1,4-亚苯基。
作为n，从合成的观点优选为1。
R1和R3可以相同或不同，并且各自表示，优选地，氢原子或氘原子。从合成的观点，更优选氢原子。
作为R2，优选芳香族烃基或不具有杂原子的稠合多环芳香族基团；更优选苯基、联苯基、萘基、菲基、或芴基；并且进一步优选未取代的苯基、未取代的联苯基、未取代的萘基或取代的芴基。作为用于芴基的取代基，优选甲基。
根据本发明的芳基胺化合物当中，优选的化合物的具体实例示于图12～图22，但是本发明的芳基胺化合物不限于这些化合物。结构式中的“Me”代表甲基。
图12～图22中示出的示例性化合物当中，化合物84～86、92和93对应于其中n＝2的式(1)的化合物，并且化合物87和88对应于其中n＝3的式(1)的化合物。
<制造方法>
本发明的芳基胺化合物是新型化合物，例如，可以以下述方式合成：
使用任意的芳香族伯胺衍生物或芳香族仲胺衍生物和任意的芳香族卤化物，进行诸如乌尔曼(Ullmann)偶联或Suzuki偶联等公知的交叉偶联反应(cross couplingreaction)以合成芳香族仲胺衍生物或芳香族叔胺衍生物。
所得芳香族仲胺衍生物或芳香族叔胺衍生物通过公知的方法卤化，从而获得卤代-仲胺衍生物或卤代-叔胺衍生物(它们统称为卤化物)。
所得卤化物与频哪醇硼烷、双(频哪醇合)二硼或硼酸三甲酯等反应，由此可以合成硼酸或硼酸酯衍生物。
单独地，任意的芳香族烃化合物(例如，1,3,5-三苯基苯衍生物)通过公知的方法卤化从而获得卤代-芳香族烃化合物。
使用所得卤代-芳香族烃化合物和上述硼酸或硼酸酯衍生物，进行如Suzuki偶联等公知的交叉偶联反应，由此可以合成目标芳基胺化合物。
前述制造方法是实例，并且期望的芳基胺化合物另外例如，通过如实施例7～10中一样适当地组合公知的交叉偶联反应和卤化反应来获得。
所得化合物的纯化例如，可以通过使用柱色谱纯化，通过使用硅胶、活性炭或活性粘土等的吸附纯化，通过使用溶剂重结晶或结晶，或者通过升华纯化来进行。化合物的识别可以通过NMR分析来进行。作为物理性质，可以测量玻璃化转变点(Tg)和功函数。
玻璃化转变点(Tg)用作薄膜状态下的稳定性的指标。玻璃化转变点(Tg)可以使用粉末通过高灵敏度差示扫描量热仪(DSC3100S，由Bruker AXS制造)来测量。
功函数用作空穴输送性的指标。功函数可以通过在ITO基板上制备100nm薄膜、并且用电离电位测量装置(PYS-202，由Sumitomo Heavy Industries,Ltd.制造)进行测量来测定。
<有机EL器件>
本发明的芳基胺化合物适宜作为有机EL器件中的有机层的材料。例如，使用本发明的芳基胺化合物形成的有机EL器件(下文可以称为本发明的有机EL器件)具有其中阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层和阴极依次形成于诸如玻璃基板或透明塑料基板(例如，聚对苯二甲酸乙二醇酯基板)等基板上的结构。
本发明的有机EL器件可以在空穴输送层和发光层之间进一步具有电子阻挡层。空穴阻挡层可以设置在发光层和电子输送层之间。电子注入层可以设置在电子输送层和阴极之间。
本发明的有机EL器件中，一些有机层可以省略，或者可以允许同时用作其它层。例如，可以形成同时用作空穴注入层和空穴输送层的层，或者可以形成同时用作电子注入层和电子输送层的层。另外，可以采用其中层压两层以上具有相同功能的有机层的构成。还可以采用其中层压两层空穴输送层的构成，其中层压两层发光层的构成，或其中层压两层电子输送层的构成。
例如，图11示出有机EL器件的层构成，其中透明阳极2、空穴注入层3、空穴输送层4、电子阻挡层5、发光层6、电子输送层7、电子注入层8和阴极9依次形成于玻璃基板1上。下面将描述构成本发明的有机EL器件的各层。
(阳极2)
本发明的有机EL器件中，诸如ITO或金等具有高的功函数的电极材料用于阳极2。
(空穴注入层3)
对于空穴注入层3，除了本发明的芳基胺化合物之外，还可以使用公知材料例如，由铜酞菁代表的卟啉化合物；星型的三苯基胺衍生物；诸如各种三苯基胺四聚体等材料；如六氰基氮杂苯并菲等具有受体性的杂环化合物；和涂布型高分子材料。
这些材料可以单独进行成膜，但是可以将它们中的多种混合并且进行成膜。如果组合使用多种材料，则也可以使用P掺杂有三(溴苯基)六氯锑酸铵或轴烯(radialene)衍生物(参见WO 2014/009310)的材料、或者在其部分结构中包含如TPD等联苯胺衍生物结构的高分子化合物。
当使用任意的上述材料通过诸如气相沉积法、旋涂法或喷墨法等公知方法进行薄膜形成时，可以获得空穴注入层3。下述的各层可以类似地通过使用诸如气相沉积法、旋涂法或喷墨法等公知方法进行薄膜形成而获得。
(空穴输送层4)
对于空穴输送层4，可以使用具有空穴输送性的公知的化合物以及本发明的芳基胺化合物。具有空穴输送性的公知的化合物可以示例为以下：
联苯胺衍生物，例如，
N,N'-二苯基-N,N'-二(间甲苯基)联苯胺(TPD)，
N,N'-二苯基-N,N'-二(α-萘基)联苯胺(NPD)，和
N,N,N',N'-四联苯基联苯胺；
1,1-双[4-(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)；和
各种三苯基胺三聚体或四聚体。
这些材料可以单独进行成膜，但是可以将它们中的多种混合并且进行成膜。空穴输送层4可以具有单层结构，或者由多个层构成的结构。
对于空穴输送层4，还允许的是使用通常用于该层且P掺杂有三(溴苯基)六氯锑酸铵或轴烯衍生物(参见例如，WO 2014/009310)的材料，或者使用在其部分结构中包含如TPD等联苯胺衍生物结构的高分子化合物。
在形成同时用作空穴输送层的空穴注入层时，可以使用诸如聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)(PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸酯)(PSS)等涂布型高分子材料。
(电子阻挡层5)
对于电子阻挡层5，除了本发明的芳基胺化合物之外，还可以使用公知的具有电子阻挡作用的化合物。作为公知的具有电子阻挡作用的化合物，可以示例为下述：
咔唑衍生物，例如，
4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)，
9,9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴，
1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)，和
2,2-双(4-咔唑-9-基苯基)金刚烷(Ad-Cz)；和
具有三苯基甲硅烷基和三芳基胺结构的化合物，例如，
9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]-9H-芴。
这些材料可以单独进行成膜，但是可以将它们中的多种混合并且进行成膜。电子阻挡层5可以具有单层结构，或者由多个层构成的结构。
(发光层6)
对于发光层6，可以使用公知的发光材料。公知的发光材料的实例包括各种金属配合物，例如包括Alq3的羟基喹啉衍生物的金属配合物；蒽衍生物；双苯乙烯基苯衍生物；芘衍生物；噁唑衍生物；以及聚对亚苯基亚乙烯基衍生物。
发光层6可以由主体材料和掺杂材料构成。除了本发明的芳基胺化合物和上述发光材料以外，主体材料的实例还包括具有吲哚环作为稠环的部分结构的杂环化合物；具有咔唑环作为稠环的部分结构的杂环化合物；咔唑衍生物；噻唑衍生物；苯并咪唑衍生物；聚二烷基芴衍生物；和蒽衍生物。
作为掺杂材料，可以使用具有芴环作为稠环的部分结构的胺衍生物；喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、苝、芘、及其衍生物；苯并吡喃衍生物；茚并菲衍生物；罗丹明衍生物；和氨基苯乙烯基衍生物；等等。
这些材料可以单独进行成膜，但是可以将它们中的多种混合并且进行成膜。发光层6可以具有单层结构，或者由多个层构成的结构。
此外，磷光发光体可以用作发光材料。作为磷光发光体，可以使用包含铱或铂等的金属配合物形式的磷光发光体。具体地，可以使用如Ir(ppy)3等绿色磷光发光体；如FIrpic或FIr6等蓝色磷光发光体；或者如Btp2Ir(acac)等红色磷光发光体；等等。
作为该情况下的主体材料，例如，可以使用下述空穴注入/输送主体材料：
咔唑衍生物，例如，4,4'-二(N-咔唑基)联苯(CBP)、TCTA或mCP；或者
本发明的芳基胺化合物。
下述电子输送主体材料也是可用的：
对双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)；或
2,2',2"-(1,3,5-亚苯基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)。
通过使用此类主体材料，可以制备高性能有机EL器件。
为避免浓度猝灭，期望通过真空共蒸发使主体材料掺杂有在相对于整个发光层为1～30重量％的范围内的磷光发光材料。
此外，可以使用如例如，PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ或4CzIPN等CDCB衍生物等发射延迟荧光的材料作为发光材料。
(空穴阻挡层)
空穴阻挡层(未示出)可以设置在发光层6与电子输送层7之间。空穴阻挡层可以使用公知的具有空穴阻挡作用的化合物。公知的具有空穴阻挡作用的化合物如下：
菲咯啉衍生物如浴铜灵(BCP)；
羟基喹啉衍生物的金属配合物，例如，
双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-苯基苯酚铝(III)(BAlq)；
各种稀土类配合物；
***衍生物；
三嗪衍生物；和
噁二唑衍生物。
这些材料也可以同时用作电子输送层用的材料。这些材料可以单独进行成膜，但是可以将它们中的多种混合并且进行成膜。空穴阻挡层可以具有单层结构，或由多个层构成的结构。
(电子输送层7)
电子输送层7可以使用下述公知的化合物：
包括Alq3和BAIq的羟基喹啉衍生物的金属配合物；
各种金属配合物；
***衍生物；
三嗪衍生物；
噁二唑衍生物；
吡啶衍生物；
嘧啶衍生物；
苯并咪唑衍生物；
噻二唑衍生物；
蒽衍生物；
碳二亚胺衍生物；
喹喔啉衍生物；
吡啶并吲哚衍生物；
菲咯啉衍生物；和
噻咯衍生物。
这些材料可以单独进行成膜，但是可以将它们中的多种混合并进行成膜。电子输送层7可以具有单层结构，或者由多个层构成的结构。
(电子注入层8)
电子注入层8可以使用如氟化锂和氟化铯等碱金属盐；如氟化镁等碱土类金属盐；或如氧化铝等金属氧化物。然而，在适宜地选择电子输送层和阴极时，可以省略电子注入层。
(阴极9)
阴极9中，如铝等具有低的功函数的金属，或者如镁-银合金、镁-铟合金或铝-镁合金等具有较低的功函数的合金用作电极材料。
实施例
现在将通过下述实施例更具体地说明本发明的实施方案，但本发明绝不限于这些实施例。
<实施例1：化合物2>
N,N-双(联苯-4-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺的合成：
(过程1)
向氮气吹扫的反应容器中装入
1,3,5-三苯基苯 50.7g，和
氯仿 500ml。
然后加入
溴 29.1g，
并且将混合物在室温下搅拌16小时以制备反应液。向反应液中，加入亚硫酸钠的饱和水溶液，接着搅拌混合物。然后，进行液体分离操作并且收集有机层。有机层经过硫酸镁而脱水，然后在减压下浓缩从而获得粗产物。向粗产物中加入己烷，并且分散和洗涤混合物。结果，获得55.0g(收率86％)作为白色粉末的2-溴-1,3,5-三苯基苯。
(过程2)
向氮气吹扫的反应容器中装入
将氮气通过容器30分钟以获得混合液。向该混合液中加入
乙酸钯(II) 0.087g，和
三环己基膦 0.25g，
接着加热。将混合物在85℃下搅拌6小时从而获得反应液。向反应液中，加入50ml水，并且通过过滤收集析出的固体，从而获得粗产物。向所得粗产物中加入甲苯，接着加热混合物直到粗产物溶解。加入硅胶，并且搅拌混合物，随后进行热过滤。将滤液冷却至室温，并且通过过滤收集析出的固体。将滤饼使用甲苯进行重结晶。结果，获得7.7g(收率84％)作为白色粉末的化合物2。
所得白色粉末的结构使用NMR来鉴定。1H-NMR测量的结果示于图1中。在1H-NMR(THF-d8)中，检测到以下39个氢信号。
δ(ppm)＝7.92(2H)
7.87(2H)
7.75(4H)
7.67(4H)
7.60(2H)
7.54(4H)
7.49(1H)
7.40(12H)
7.21(4H)
6.96(4H)
<实施例2：化合物10>
N-(联苯-4-基)-N-(1,1’:4’,1”-三联苯-4-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺的合成：
向氮气吹扫的反应容器中装入
将氮气通过容器30分钟以获得混合液。向混合液中加入
四(三苯基膦)钯 2.7g，
接着加热，并且将混合物在73℃下搅拌5小时，从而获得反应液。向反应液中，加入100ml水，并且通过过滤收集析出的固体。向所得固体中，加入邻二氯苯，接着加热混合物直到固体溶解。进一步，加入硅胶，并且搅拌混合物，随后进行热过滤。滤液在减压下浓缩，并且通过过滤收集析出的固体。结果，获得20.1g(收率43％)作为黄色粉末的N-(联苯-4-基)-N-(1,1’:4’,1”-三联苯-4-基)胺。
向氮气吹扫的反应容器中装入
将混合物加热，并且在180℃下搅拌16小时，从而获得反应液。将反应液冷却至100℃，然后加入甲苯，并且通过过滤收集析出的固体。收集到的固体用水洗涤，然后用甲醇洗涤。将洗涤后的固体溶解于邻二氯苯中，并且将溶液使用硅胶进行吸附纯化。结果，获得17.1g(收率72％)作为白色粉末的N-(联苯-4-基)-N-苯基-N-(1,1’:4’,1”-三联苯-4-基)胺。
向氮气吹扫的反应容器中装入
所得N-(联苯-4-基)-N-苯基-N-(1,1’:4’,1”-三联苯-4-基)胺 17.0g，和
二甲基甲酰胺 340ml。
然后加入
N-溴琥珀酰亚胺 7.0g，
接着在室温下搅拌13小时，从而获得混合液。将甲醇添加至混合液，并且通过过滤收集析出的固体。结果，获得17.2g(收率87％)作为白色粉末的N-(联苯-4-基)-N-(4-溴苯基)-N-(1,1’:4’,1”-三联苯-4-基)胺。
向氮气吹扫的反应容器中装入
将氮气通过容器30分钟，从而获得混合液。向混合液中加入{1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁}二氯化钯(II)的二氯甲烷加合物0.2g，接着加热。将加热的混合物在97℃下搅拌5小时，从而获得反应液。将所得反应液冷却至室温，并且随着水和甲苯的添加而进行液体分离操作以收集有机层。有机层经过无水硫酸镁而脱水，然后在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物溶解于甲苯中，并且将溶液使用硅胶进行吸附纯化。过滤之后，滤液在减压下浓缩，并且通过过滤收集析出的固体。结果，获得4.4g(收率81％)作为灰色粉末的N-(联苯-4-基)-N-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼烷-2-基)苯基}-N-(1,1’:4’,1”-三联苯-4-基)胺。
在实施例1的过程2中，使用N-(联苯-4-基)-N-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼烷-2-基)苯基}-N-(1,1’:4’,1”-三联苯-4-基)胺代替4-{N,N-双(联苯-4-基)氨基}苯基硼酸，并且在相同的条件下进行反应。结果，获得3.8g(收率75％)作为白色粉末的化合物10。
所得白色粉末的结构使用NMR来鉴定。1H-NMR测量的结果示于图2中。在1H-NMR(THF-d8)中，检测到以下43个氢信号。
δ(ppm)＝7.92(2H)
7.87(2H)
7.85(4H)
7.83(2H)
7.74(4H)
7.68(2H)
7.57(6H)
7.49(2H)
7.40(11H)
7.22(4H)
6.97(4H)
<实施例3：化合物41>
N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺的合成：
向氮气吹扫的反应容器中放入
N-(联苯-4-基)-N-(4-溴苯基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺 71.9g，和
四氢呋喃 360ml，
并且冷却至-78℃以获得混合液。向该混合液中，缓慢地滴加正丁基锂的己烷溶液(1.6M)100ml，接着在相同的温度下搅拌混合物1小时。然后，缓慢地滴加19ml硼酸三甲酯，并且将混合物在相同的温度下搅拌1小时。然后，将混合物加热至室温下，然后进一步搅拌1小时。然后，加入1N盐酸水溶液，并且搅拌混合物1小时。通过进行液体分离操作，收集有机层。然后，有机层经过无水硫酸镁而脱水，然后在减压下浓缩，从而获得粗产物。将所得粗产物使用乙酸乙酯/正己烷混合液进行结晶纯化。结果，获得44.6g(收率67％)作为灰色粉末的4-{N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基}苯基硼酸。
在实施例1的过程2中，使用4-{N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基}苯基硼酸代替4-{N,N-双(联苯-4-基)氨基}苯基硼酸，并且在相同的条件下进行反应。结果，获得4.9g(收率85％)作为白色粉末的化合物41。
所得白色粉末的结构使用NMR来鉴定。1H-NMR测量的结果示于图3中。在1H-NMR(THF-d8)中，检测到以下43个氢信号。
δ(ppm)＝7.92(2H)
7.87(2H)
7.81(1H)
7.76(3H)
7.65(2H)
7.60(2H)
7.57-7.52(3H)
7.50(1H)
7.40(13H)
7.29(1H)
7.19(2H)
7.13(1H)
6.95(4H)
1.55(6H)
<实施例4：化合物42>
N,N-双(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺的合成：
实施例1中，使用N,N-双(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼烷-2-基)苯基}胺代替4-{N,N-双(联苯-4-基)氨基}苯基硼酸，并且在相同的条件下进行反应。结果，获得11.0g(收率91％)作为白色粉末的化合物42。
所得白色粉末的结构使用NMR来鉴定。1H-NMR测量的结果示于图4中。在1H-NMR(THF-d8)中，检测到以下47个氢信号。
δ(ppm)＝7.92(2H)
7.87(2H)
7.80(2H)
7.74(2H)
7.60(2H)
7.56(2H)
7.50(1H)
7.40(14H)
7.29(2H)
7.10(2H)
6.97(2H)
6.93(2H)
1.55(12H)
<实施例5：化合物57>
N-(联苯-4-基)-N-{p-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基}-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺的合成：
向氮气吹扫的反应容器中装入
并且将氮气通过容器40分钟以获得混合液。向混合液中，加入1.4g四(三苯基膦)钯，接着加热。将混合物在85℃下搅拌4小时，从而获得反应液。将反应液冷却至室温，随后随着甲苯的添加而进行液体分离操作以收集有机层。有机层经过硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩以获得粗产物。将己烷添加至所得粗产物，并且将混合物进行结晶纯化，于是通过过滤收集析出的固体。结果，获得20.7g(收率77％)作为白色固体的N-(联苯-4-基)-N-[p-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基]胺。
向氮气吹扫的反应容器中装入
并且将氮气通过容器1小时以获得混合液。向混合液中加入
乙酸钯 0.2g，和
4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(xantphos) 1.1g，
接着加热。将混合物在105℃下搅拌2小时，从而获得反应液。将反应液冷却至室温，然后加入水，并且过滤混合物以收集有机层。有机层经过硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩以获得浓缩液。将浓缩液使用甲醇进行结晶纯化，于是通过过滤收集析出的固体。结果，获得19.0g(收率70％)作为白色固体的N-(联苯-4-基)-N-(4-溴苯基)-N-[p-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基]胺。
向氮气吹扫的反应容器中放入
所得N-(联苯-4-基)-N-(4-溴苯基)-N-[p-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基]胺
18.0g，和
四氢呋喃 20ml，
并且冷却至-68℃以获得混合液。向该混合液中，经45分钟滴加正丁基锂的己烷溶液(1.6M)22ml，接着搅拌混合物45分钟。然后，经15分钟滴加4ml硼酸三甲酯，然后将混合物在-68℃下搅拌1小时。将混合物在室温下进一步搅拌2小时，加入60ml的1N盐酸，并且搅拌混合物2小时。有机层经过硫酸镁而干燥，然后在减压下浓缩。将所得浓缩液使用己烷进行结晶纯化，并且通过过滤收集析出的固体。结果，获得12.5g(收率74％)作为白色粉末的4-[N-(联苯-4-基)-N-{p-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基}氨基}苯基硼酸。
在实施例1的过程2中，使用4-[N-(联苯-4-基)-N-{p-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基}氨基}苯基硼酸代替4-{N,N-双(联苯-4-基)氨基}苯基硼酸，并且在相同的条件下进行反应。结果，获得5.5g(收率43％)作为白色固体的化合物57。
所得白色固体的结构使用NMR来鉴定。1H-NMR测量的结果示于图5中。在1H-NMR(THF-d8)中，检测到以下47个氢信号。
δ(ppm)＝7.97-7.92(4H)
7.90(3H)
7.77(5H)
7.70(2H)
7.63(3H)
7.57(2H)
7.52(1H)
7.44(13H)
7.25(4H)
6.99(4H)
1.71(6H)
<实施例6：化合物62>
N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺的合成：
向氮气吹扫的反应容器中装入
并且将氮气通过容器40分钟以获得混合液。向混合液中加入
乙酸钯 0.1g，和
三叔丁基膦的甲苯溶液(50wt.％) 0.7g，
接着加热。将混合物在80℃下搅拌5小时，从而获得反应液。将反应液冷却至室温，然后在减压下浓缩。将甲苯添加至浓缩液，并且将混合物通过加热而溶解。加入硅胶，并且搅拌和热过滤混合物。将滤液在减压下浓缩，并且通过过滤收集析出的固体。结果，获得12.0g(收率82％)作为白色固体的N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)胺。
向氮气吹扫的反应容器中装入
并且将氮气通过容器1小时以获得混合液。向混合液中加入
乙酸钯 0.1g，和
4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 0.6g，
接着加热。将混合物在120℃下搅拌4小时从而获得反应液。将反应液冷却至室温，然后加入水，并且过滤混合物以收集有机层。有机层经过硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。将浓缩液使用硅胶进行吸附纯化。结果，获得13.2g(收率84％)作为白色固体的N-(联苯-4-基)-N-(4-溴苯基)-N-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)胺。
向氮气吹扫的反应容器中放入
所得N-(联苯-4-基)-N-(4-溴苯基)-N-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)胺
12.9g，和
四氢呋喃 100ml，
并且冷却至-68℃以获得混合液。向该混合液中，经20分钟滴加正丁基锂的己烷溶液(1.6M)15ml，接着搅拌混合物40分钟。然后，经15分钟滴加3ml硼酸三甲酯，并且将混合物在-68℃下搅拌1小时。将混合物在室温下进一步搅拌2小时，加入60ml的1N盐酸，接着搅拌混合物2小时。有机层经过硫酸镁而干燥，然后在减压下浓缩。将所得浓缩液物使用己烷进行结晶纯化，并且通过过滤收集析出的固体。结果，获得7.3g(收率60％)作为绿白色(greenish white)固体的4-{N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)氨基}苯基硼酸。
在实施例1的过程2中，使用4-{N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)氨基}苯基硼酸代替4-{N,N-双(联苯-4-基)氨基}苯基硼酸，并且在相同的条件下进行反应。结果，获得7.5g(收率81％)作为黄白色固体的化合物62。
所得黄白色固体的结构使用NMR来鉴定。1H-NMR测量的结果示于图6中。在1H-NMR(THF-d8)中，检测到以下47个氢信号。
δ(ppm)＝7.93(2H)
7.90(1H)
7.88(2H)
7.83(1H)
7.75(2H)
7.64-7.61(4H)
7.55(3H)
7.53-7.48(2H)
7.43(1H)
7.36(11H)
7.31(11H)
7.17(2H)
7.14(1H)
6.94(4H)
<实施例7：化合物91>
N-{p-(菲-9-基)苯基}-N-(1,1’:4’,1”-三联苯-4-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺的合成：
向氮气吹扫的反应容器中装入
将氮气通过容器30分钟以获得混合液。向混合液中，加入6.6g{1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁}钯，接着加热。将混合物在100℃下搅拌6小时，从而获得反应液。将所得反应液冷却至室温，然后随着甲苯和水的添加而进行液体分离操作以收集有机层。有机层经过硫酸镁而脱水，然后在减压下浓缩。将己烷添加至浓缩液，并且将混合物在冷冻库中冷却，随后通过过滤收集析出的固体。结果，获得56.1g(收率47％)作为白色固体的N-苯基{p-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基}胺。
向氮气吹扫的反应容器中装入
将氮气通过容器45分钟以获得混合液。向混合液中，加入3.9g四(三苯基膦)钯，接着加热，并且将混合物在90℃下搅拌11小时，从而获得反应液。在将反应液冷却至室温之后，加入水，并且进行液体分离操作以收集有机层。有机层经过硫酸镁而脱水，然后在减压下浓缩以获得粗产物。将甲醇添加至粗产物，并且分散和洗涤混合物。结果，获得71.6g(收率90％)作为白色固体的N-苯基-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺。
向氮气吹扫的反应容器中装入
并且将氮气通过容器35分钟以获得混合液。向混合液中加入
乙酸钯 0.3g，和
三叔丁基膦的甲苯溶液(50wt.％) 1.5g，
接着加热。将混合物在80℃下搅拌3小时，从而获得反应液。将反应液冷却至室温，然后在减压下浓缩。将浓缩液使用甲醇进行结晶纯化，并且通过过滤收集析出的固体。结果，获得37.9g(收率85％)作为黄绿色固体的N-苯基-N-(1,1’:4’,1”-三联苯-4-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺。
向氮气吹扫的反应容器中放入
所得N-苯基-N-(1,1’:4’,1”-三联苯-4-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺 36.9g，
N-溴琥珀酰亚胺 9.1g，和
氯仿 370ml，
并且在室温下搅拌3小时以获得混合液。将混合液在减压下浓缩。加入甲醇，并且通过过滤收集析出的固体。结果，获得31.4g(收率76％)作为黄白色固体的N-(4-溴苯基)-N-(1,1’:4’,1”-三联苯-4-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺。
向氮气吹扫的反应容器中装入
将氮气通过容器35分钟以获得混合液。向该混合液中，加入0.3g四(三苯基膦)钯，接着加热。将混合物在85℃下搅拌14小时，从而获得反应液。在将反应液冷却至室温之后，加入50ml水，并且过滤混合物。通过过滤收集析出的固体。将甲苯添加至所得粗产物，并且将混合物加热而溶解。在将硅胶添加至溶液之后，搅拌混合物，然后热过滤。将滤液在减压下浓缩，并且将浓缩液使用硅胶进行吸附纯化。结果，获得2.7g(收率39％)作为白色固体的化合物91。
所得白色固体的结构使用NMR来鉴定。1H-NMR测量的结果示于图7中。在1H-NMR(THF-d8)中，检测到以下47个氢信号。
δ(ppm)＝9.04(1H)
8.97(1H)
8.20(1H)
8.10(1H)
7.95(2H)
7.90(7H)
7.85(3H)
7.84-7.82(1H)
7.79(3H)
7.74(1H)
7.61(6H)
7.50(2H)
7.44(8H)
7.39(2H)
7.33(4H)
7.08(2H)
7.03(2H)
<实施例8：化合物92>
N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-[4’-{(2,4,6-三苯基)-1,1’-联苯-4-基}苯基]胺的合成：
向氮气吹扫的反应容器中装入
将氮气通过容器45分钟以获得混合液。向混合液中，加入1.0g四(三苯基膦)钯，接着加热。将混合物在74℃下搅拌8小时，从而获得反应液。在将反应液冷却至室温之后，加入水，并且进行液体分离操作以收集有机层。有机层经过硫酸镁而脱水，然后在减压下浓缩。将甲苯溶解于浓缩液中，并且将溶液滴加至甲醇中。通过过滤收集析出的固体。结果，获得19.8g(收率80％)作为黄绿色固体的N-(联苯-4-基)-N-(4-溴-4-联苯)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺。
向氮气吹扫的反应容器中装入
将氮气通过容器30分钟以获得混合液。向混合液中，加入0.3g{1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁}二氯化钯(II)，接着加热。将混合物在80℃下搅拌19小时，从而获得反应液。将所得反应液冷却至室温，然后随着甲苯和水的添加而进行液体分离操作以收集有机层。有机层经过硫酸镁而脱水，然后在减压下浓缩以获得粗产物。将甲醇添加至粗产物，并且将混合物进行结晶纯化。通过过滤收集析出的固体。结果，获得7.3g(收率68％)作为白色固体的N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-{p-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)联苯}胺。
向氮气吹扫的反应容器中装入
将氮气通过容器45分钟以获得混合液。向混合物液中，加入0.3g四(三苯基膦)钯，接着加热。将混合物在85℃下搅拌9小时，从而获得反应液。在将反应液冷却至室温之后，加入甲苯和水，并且进行液体分离操作以收集有机层。有机层经过硫酸镁而脱水，然后在减压下浓缩以获得粗产物。将甲苯和己烷添加至粗产物，并且将混合物使用硅胶进行吸附纯化。结果，获得6.7g(收率88％)作为黄白色固体的化合物92。
所得黄白色固体的结构使用NMR来鉴定。1H-NMR测量的结果示于图8中。在1H-NMR(THF-d8)中，检测到以下47个氢信号。
δ(ppm)＝7.94(2H)
7.89(2H)
7.84(2H)
7.79(2H)
7.73(2H)
7.69(2H)
7.62(2H)
7.59-7.55(3H)
7.53-7.49(4H)
7.46-7.43(2H)
7.40(1H)
7.33(14H)
7.24(1H)
7.10(2H)
1.59(6H)
<实施例9：化合物70>
N-(联苯-4-基)-N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺的合成：
(过程1)
向氮气吹扫的反应容器中装入
将氮气通过容器50分钟以获得混合液。向混合液中，加入2.5g{1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁}二氯化钯(II)，接着加热。将加热的混合物在180℃下搅拌5小时，从而获得反应液。在将所得反应液冷却至90℃之后，随着甲苯和饱和盐水溶液的添加而进行液体分离操作以收集有机层。有机层经过硫酸镁而脱水，然后在减压下浓缩。将甲醇添加至浓缩液，并且将混合物进行结晶纯化。通过过滤收集析出的固体。结果，获得38.9g(收率68％)作为黄色固体的N-(联苯-4-基)-N-{4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基}胺。
(过程2)
向氮气吹扫的反应容器中装入
将氮气通过容器35分钟以获得混合液。向混合液中，加入0.6g四(三苯基膦)钯，接着加热。将混合物在86℃下搅拌8小时，从而获得反应液。在将反应液冷却至室温之后，添加水。通过过滤收集析出的固体。将甲苯添加至所得固体，并且将混合物通过加热而溶解。然后，将硅胶添加至溶液中，搅拌混合物，并且进行热过滤。滤液在减压下浓缩，并且加入甲醇以进行结晶纯化。通过过滤收集析出的固体。结果，获得28.3g(收率99％)作为白色固体的N-(联苯-4-基)-N-{4-(2,4,6-三苯基苯基)苯基}胺。
(过程3)
向氮气吹扫的反应容器中装入
并且将氮气通过容器45分钟以获得混合液。向混合物液中加入
乙酸钯 0.1g，和
三叔丁基膦 0.2g，
接着加热。将混合物在104℃下搅拌3小时，从而获得反应液。将反应液冷却至室温，然后添加甲醇。通过过滤收集析出的固体。将甲苯添加至所得固体，并且将混合物通过加热而溶解。然后，加入硅胶，并且搅拌和过滤混合物。将滤液在减压下浓缩。将甲醇添加至析出的固体，分散和洗涤混合物。结果，获得6.7g(收率88％)作为白色固体的化合物70。
所得白色固体的结构使用NMR来鉴定。1H-NMR测量的结果示于图9中。在1H-NMR(THF-d8)中，检测到以下42个氢信号。
δ(ppm)＝8.23(1H)
8.04(1H)
7.93(2H)
7.88(2H)
7.84-7.79(4H)
7.75(2H)
7.64(5H)
7.55-7.50(6H)
7.41(12H)
7.33(1H)
7.20(2H)
6.98(2H)
6.92(2H)
<实施例10：化合物94>
N-(联苯-4-基)-N-{4-(二苯并呋喃-4-基)苯基}-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺的合成：
向氮气吹扫的反应容器中装入
将氮气通过容器40分钟以获得混合液。向混合液中，加入0.8g四(三苯基膦)钯，接着加热，并且将混合物在74℃下搅拌6小时，从而获得反应液。在将反应液冷却至室温之后，随着水的添加而进行液体分离操作以收集有机层。有机层经过硫酸镁而脱水，然后在减压下浓缩。通过过滤收集析出的固体。结果，获得5.6g(收率49％)作为黄色固体的4-(4-溴苯基)二苯并呋喃。
向氮气吹扫的反应容器中装入
并且将氮气通过容器1小时以获得混合液。向混合液中加入
乙酸钯 0.1g，和
三叔丁基膦 0.2g，
接着加热。将混合物在103℃下搅拌3小时，从而获得反应液。将反应液冷却至室温。通过过滤收集析出的固体。将一氯苯添加至所得固体，并且使混合物通过加热而溶解。然后，加入硅胶，并且搅拌和热过滤混合物。将滤液在减压下浓缩。将甲醇添加至析出的固体，分散和洗涤混合物。结果，获得7.5g(收率87％)作为白色固体的化合物94。
所得白色固体的结构使用NMR来鉴定。1H-NMR测量的结果示于图10中。在1H-NMR(THF-d8)中，检测到以下41个氢信号。
δ(ppm)＝8.24(1H)
8.15(1H)
8.03(2H)
7.95(2H)
7.90(2H)
7.83(2H)
7.79(2H)
7.73(2H)
7.67-7.51(8H)
7.43(11H)
7.30(4H)
7.02(4H)
<玻璃化转变点的测量>
本发明的芳基胺化合物的玻璃化转变点通过高灵敏度差示扫描量热计(DSC3100S，由Bruker AXS制造)来测量。
本发明的芳基胺化合物的玻璃化转变点为100℃以上，表明它们在薄膜状态下稳定。
<功函数的测量>
使用本发明的各化合物，在ITO基板上制作膜厚度为100nm的气相沉积膜，并且用电离电位测量装置(PYS-202，由Sumitomo Heavy Industries,Ltd.制造)测量功函数。
与如NPD和TPD等一般的空穴输送材料具有的5.4eV的功函数相比，本发明的化合物显示适宜的能量水平。因而，这些化合物具有良好的空穴输送能力。
<器件实施例1>
如图11所示，将空穴注入层3、空穴输送层4、电子阻挡层5、发光层6、电子输送层7、电子注入层8和阴极(铝电极)9依次气相沉积在作为透明阳极2预先形成于玻璃基板1上的ITO电极上来制备有机EL器件。
具体地，将其上形成有50nm厚ITO膜的玻璃基板1用有机溶剂洗涤，然后ITO表面通过UV/臭氧处理来清洁。然后，将具有ITO电极的玻璃基板安装在真空沉积机内，并且将其中的压力降低至0.001Pa以下。
形成空穴注入层3。具体地，将由下述结构式所示的化合物HIM-1气相沉积以覆盖透明阳极2，由此形成膜厚度为5nm的层。
然后，形成空穴输送层4。具体地，将由下述结构式所示的化合物HTM-1气相沉积在空穴注入层3上以形成膜厚度为60nm的层。
然后，形成电子阻挡层5。具体地，将实施例1的化合物(化合物2)气相沉积在空穴输送层4上以形成膜厚度为5nm的层。
然后，形成发光层6。具体地，将下述结构式的芘衍生物EMD-1和下述结构式的蒽衍生物EMH-1以气相沉积速度比为EMD-1:EMH-1＝5:95这样的气相沉积速度二元气相沉积在电子阻挡层5上，由此形成膜厚度为20nm的层。
然后，形成电子输送层7。具体地，将下述结构式的化合物ETM-1和ETM-2以气相沉积速度比为ETM-1:ETM-2＝50:50这样的气相沉积速度二元气相沉积在发光层6上，由此形成膜厚度为30nm的层。
然后，形成电子注入层8。具体地，将氟化锂气相沉积在电子输送层7上以形成膜厚度为1nm的层。
最后，将铝气相沉积至100nm的膜厚度以形成阴极9。
将其上形成有有机膜和铝膜的玻璃基板移动至用干燥氮气吹扫的手套箱中，并且使用UV固化树脂将密封用的玻璃基板贴合至其，以生产有机EL器件。
<器件实施例2>
除了使用实施例2的化合物(化合物10)代替实施例1的化合物(化合物2)作为电子阻挡层5用的材料之外，在与器件实施例1中相同的条件下制备有机EL器件。
<器件实施例3>
除了使用实施例3的化合物(化合物41)代替实施例1的化合物(化合物2)作为电子阻挡层5用的材料之外，在与器件实施例1中相同的条件下制备有机EL器件。
<器件实施例4>
除了使用实施例4的化合物(化合物42)代替实施例1的化合物(化合物2)作为电子阻挡层5用的材料之外，在与器件实施例1中相同的条件下制备有机EL器件。
<器件实施例5>
除了使用实施例5的化合物(化合物57)代替实施例1的化合物(化合物2)作为电子阻挡层5用的材料之外，在与器件实施例1中相同的条件下制备有机EL器件。
<器件实施例6>
除了使用实施例6的化合物(化合物62)代替实施例1的化合物(化合物2)作为电子阻挡层5用的材料之外，在与器件实施例1中相同的条件下制备有机EL器件。
<器件实施例7>
除了使用实施例7的化合物(化合物91)代替实施例1的化合物(化合物2)作为电子阻挡层5用的材料之外，在与器件实施例1中相同的条件下制备有机EL器件。
<器件实施例8>
除了使用实施例8的化合物(化合物92)代替实施例1的化合物(化合物2)作为电子阻挡层5用的材料之外，在与器件实施例1中相同的条件下制备有机EL器件。
<器件实施例9>
除了使用实施例9的化合物(化合物70)代替实施例1的化合物(化合物2)作为电子阻挡层5用的材料之外，在与器件实施例1中相同的条件下制备有机EL器件。
<器件实施例10>
除了使用实施例10的化合物(化合物94)代替实施例1的化合物(化合物2)作为电子阻挡层5用的材料之外，在与器件实施例1中相同的条件下制备有机EL器件。
<器件比较例1>
除了使用下述结构式的化合物HTM-A代替实施例1的化合物(化合物2)作为电子阻挡层5用的材料之外，在与器件实施例1中相同的条件下制备有机EL器件。
<器件比较例2>
除了使用下述结构式的化合物HTM-B代替实施例1的化合物(化合物2)作为电子阻挡层5用的材料之外，在与器件实施例1中相同的条件下制备有机EL器件。
测量器件实施例1～10和器件比较例1～2中制备的各有机EL器件的器件寿命。结果示于表1中。测量当在发光开始时的发光亮度(初始亮度)设定为2000cd/m2的情况下进行恒定电流驱动时直到发光亮度衰减至1900cd/m2(初始亮度看作是100％时对应于95％：95％衰减)的时间作为器件寿命。
当在大气中在常温下施加直流电压时，测量器件实施例1～10和器件比较例1～2中制备的各有机EL器件的发光特性。结果示于表1中。
[表1]
器件比较例1～2中的驱动电压为4.15～4.18V。另一方面，器件实施例1～10中的驱动电压为3.65～3.87V，表明器件实施例的有机EL器件在低电压下都是可驱动的。
器件比较例1～2中的发光效率为4.42～5.76cd/A，而所有的器件实施例1～10中的发光效率高达8.04～9.23cd/A。
器件比较例1～2中的电力效率为3.41～4.43lm/W，而所有的器件实施例1～10中的电力效率高达6.78～7.51lm/W。
器件比较例1～2中的器件寿命为74～81小时。另一方面，器件实施例1～10中的器件寿命为183～250小时，显示长得多的寿命。
如上述结果清楚地示出，使用本发明的芳基胺化合物的有机EL器件与传统的有机EL器件相比，驱动电压更低，发光效率更高，并且寿命更长。
产业上的可利用性
本发明的芳基胺化合物具有高的空穴输送能力，电子阻挡能力优异，并且在薄膜状态下稳定。因而，本发明的芳基胺化合物作为有机EL器件用的化合物是优异的。当有机EL器件使用该化合物制备时，可以获得高的发光效率和高的电力效率，实用驱动电压可以下降，并且耐久性可以改进。因此，本发明的有机EL器件可以投入诸如家用电器和照明等用途。
附图标记说明
1 玻璃基板
2 透明阳极
3 空穴注入层
4 空穴输送层
5 电子阻挡层
6 发光层
7 电子输送层
8 电子注入层
9 阴极
权利要求书(按照条约第19条的修改)
1.一种由下述通式(1)所示的芳基胺化合物：
式中，
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4可以相同或不同，并且各自表示芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，
L表示二价芳香族烃基、二价芳香族杂环基、或二价稠合多环芳香族基团，
R1、R2和R3可以相同或不同，并且各自表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、具有1～6个碳原子的烷基、具有5～10个碳原子的环烷基、具有2～6个碳原子的烯基、具有1～6个碳原子的烷氧基、具有5～10个碳原子的环烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基、稠合多环芳香族基团、或芳氧基，和
n表示1～3的整数。
2.根据权利要求1所述的芳基胺化合物，其中Ar3和Ar4可以相同或不同，并且各自表示芳香族烃基、或不具有杂原子的稠合多环芳香族基团。
3.根据权利要求1所述的芳基胺化合物，其中Ar3和Ar4可以相同或不同，并且各自表示芳香族烃基、或不具有杂原子的稠合多环芳香族基团，所述芳香族烃基或所述稠合多环芳香族基团不具有取代基。
4.根据权利要求1所述的芳基胺化合物，其中Ar3和Ar4可以相同或不同，并且各自表示苯基、联苯基、萘基、菲基、或芴基。
5.根据权利要求1所述的芳基胺化合物，其中R1和R3可以相同或不同，并且各自表示氢原子或氘原子。
6.根据权利要求1所述的芳基胺化合物，其中L为亚苯基。
7.根据权利要求1所述的芳基胺化合物，其中L为1,4-亚苯基。
8.一种有机电致发光器件，其具有一对电极和夹在这对电极间的至少一层有机层，其中
根据权利要求1所述的芳基胺化合物用于所述有机层。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其中所述有机层为空穴输送层。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其中所述有机层为电子阻挡层。
11.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其中所述有机层为空穴注入层。
12.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其中所述有机层为发光层。
Claims (12)
1.一种由下述通式(1)所示的芳基胺化合物：
式中，
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4可以相同或不同，并且各自表示芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团，
L表示二价芳香族烃基、二价芳香族杂环基、二价稠合多环芳香族基团，
R1、R2和R3可以相同或不同，并且各自表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、具有1～6个碳原子的烷基、具有5～10个碳原子的环烷基、具有2～6个碳原子的烯基、具有1～6个碳原子的烷氧基、具有5～10个碳原子的环基、或芳氧基，和
n表示1～3的整数。
2.根据权利要求1所述的芳基胺化合物，其中Ar3和Ar4可以相同或不同，并且各自表示芳香族烃基、或不具有杂原子的稠合多环芳香族基团。
3.根据权利要求1所述的芳基胺化合物，其中Ar3和Ar4可以相同或不同，并且各自表示芳香族烃基、或不具有杂原子的稠合多环芳香族基团，所述芳香族烃基或所述稠合多环芳香族基团不具有取代基。
4.根据权利要求1所述的芳基胺化合物，其中Ar3和Ar4可以相同或不同，并且各自表示苯基、联苯基、萘基、菲基、或芴基。
5.根据权利要求1所述的芳基胺化合物，其中R1和R3可以相同或不同，并且各自表示氢原子或氘原子。
6.根据权利要求1所述的芳基胺化合物，其中L为亚苯基。
7.根据权利要求1所述的芳基胺化合物，其中L为1,4-亚苯基。
8.一种有机电致发光器件，其具有一对电极和夹在这对电极间的至少一层有机层，其中
根据权利要求1所述的芳基胺化合物用于所述有机层。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其中所述有机层为空穴输送层。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其中所述有机层为电子阻挡层。
11.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其中所述有机层为空穴注入层。
12.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其中所述有机层为发光层。
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