CN107698447B - 制备脂肪酸甘油酯的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种制备脂肪酸甘油酯的方法，所述制备方法包括在80‑150℃下依次经过氮气条件下常压、真空反应将脂肪酸短链醇酯转化为脂肪酸甘油酯碱性混合物；再向所述脂肪酸短链醇酯中添加碱性催化剂和甘油，或者碱性催化剂和甘油衍生物，以实现脂肪酸短链醇酯向脂肪酸甘油酯的转化。本发明的制备方法的条件相对温和，反应中对脂肪酸结构无破坏；甘油酯得率高，各甘油酯组成稳定可控，可得到甘三酯含量高的甘油酯产品；工艺简单，成本低，适于工业化生产。

Description

制备脂肪酸甘油酯的方法
技术领域
本发明涉及脂肪酸甘油酯的制备方法。与游离脂肪酸、脂肪酸甲酯或乙酯相比，脂肪酸甘油酯无刺激性味道，储存稳定，与天然植物油的构型相同，更易被人体吸收。
背景技术
天然动植物油中各脂肪酸的含量相对固定，特别是一些具有生物活性的人体必需脂肪酸如亚油酸、亚麻酸、DHA、EPA含量较低，难以在药品、保健品领域应用。这些组分以甘油酯形式存在时很难被纯化，为了提高功能性脂肪酸含量，需要先将甘油酯转化为脂肪酸短链醇酯，然后经结晶、蒸馏、萃取等手段来提高相关组分的含量。经纯化后的脂肪酸短链醇酯中目标组分含量高，但这些短链醇酯不是天然构型，具有储存不稳定、有刺激性味道、人体吸收率低等不足，不能完全体现出高含量功能性脂肪酸的活性优势，因此需要再将这些短链醇酯转化为人体吸收率高、氧化稳定性好、气味和味道平和的天然构型即甘油酯形式，通过转化后功能性脂肪酸能更好的应用于医药、保健品及膳食补充剂领域。
目前制备甘油酯的方法包括酶法和化学法。酶法具有工艺条件温和、绿色无污染的优点。CN 103880672 A采用酶催化的方法将纯化的藻油DHA乙酯转化为DHA甘油酯，CN201010147162.X同样采取酶催化的方法，利用脂肪酸乙酯与甘油反应制备甘油酯，可将乙酯型的鱼油、藻油、共轭亚油酸、花生四烯酸等功能性脂肪酸转化为甘油酯型。但通过以上专利的实施例可以看出，此类方法用到酶成本较高，而且酶活性受到多种因素的影响，对设备、温度、物料组成、真空等都有较严苛的要求，另外反应周期较长，生产效率低，这些因素都限制了其在工业化生产中的应用。
化学法制备甘油酯的方法是将脂肪酸或其衍生物与甘油或其衍生物在化学催化剂的催化下制备甘油酯。US6124486利用脂肪酸与三醋酸甘油酯反应，经脂肪酸皂催化制备甘油酯，该方法要求温度200-260℃，该温度下一些多不饱和脂肪酸如亚麻酸和DHA等的双键构型会发生变化，甚至产生脂肪酸的裂解，对产品的品质和得率都有不利的影响。US7067684公开了一种制备共轭亚油酸甘油酯的方法，该方法利用共轭亚油酸的低级醇酯与三醋酸甘油酯进行酯交换反应，相对于脂肪酸与甘油反应，该工艺可显著降低反应所需温度，控制在150℃以下，对脂肪酸特别是多不饱和脂肪酸的结构破坏较小。但需要注意的是，在真空条件下，甘油或其衍生物的沸点较低，例如133Pa时，甘油沸点125.5℃，三乙酸甘油酯沸点更只有100℃，因此直接真空高温反应时会有相当一部分的甘油或其衍生物被蒸馏抽出，造成产品得率低，而且由于反应体系物料组成的改变，产品中甘三酯、甘二脂和甘一酯的比例也不稳定，特别是产物中甘油三酯的含量偏低，影响产品品质。中华人民共和国***2009年第12号公告批准共轭亚油酸甘油酯为新资源食品，对共轭亚油酸甘油酯的质量要求进行了详细的规定，要求产品中甘三酯的含量为77-83％，而该工艺制备的甘油三酯的含量较低，不能满足标准要求。
总体来看，目前制备脂肪酸甘油酯的工艺均存在着一定的不足：酶催化法成本高、反应周期长、对工艺设备要求高，难以工业化生产；化学法反应温度高，不利于多不饱和脂肪酸的结构稳定，另外真空条件下甘油或其衍生物的沸点较低，直接真空高温反应会有相当一部分会被蒸馏抽出，一方面会造成甘油酯得率低，另一方面也会造成产物中甘三酯、甘二酯和甘一酯的比例不稳定，特别是会导致甘三酯比例偏低，这些都会直接影响产品的品质。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是为了克服上述现有技术存在的缺陷，提供一种脂肪酸甘油酯的制备方法，该方法成本低，反应周期短，反应过程对脂肪酸组成无破坏，甘油酯得率高，产品组成稳定可控，特别是可得到甘三酯含量高的产品。
本发明要解决的技术问题是为了提供一种脂肪酸甘油酯的制备方法，所述制备方法包括1)向所述脂肪酸短链醇酯中添加碱性催化剂和甘油衍生物，在80-150℃温度下脂肪酸短链醇酯依次经过氮气条件下常压反应、真空反应，转化为脂肪酸甘油酯碱性混合物，以实现脂肪酸短链醇酯向脂肪酸甘油酯的转化；其中，所述脂肪酸短链醇酯为C16-C22脂肪酸的甲酯或乙酯，所述真空反应时真空度为50-10000Pa，所述碱性催化剂为醇钾或醇钠，所述甘油衍生物为C1-C3短链酸形成的酯；
2)再向所述脂肪酸甘油酯碱性混合物中加入酸水，并水洗油脂层至pH＝6-7，以得到粗甘油酯；其中，所述酸水包括磷酸、醋酸、柠檬酸中的一种或几种的水溶液；以及
3)所述粗甘油酯经脱色、蒸馏处理得到脂肪酸甘油酯产品。
本发明的优选技术方案中，优选地，所述酸水的浓度为0.2-1.5mol/L。
本发明的优选技术方案中，优选地，所述醇钾为甲醇钾、乙醇钾；所述醇钠为甲醇钠、乙醇钠。
本发明的优选技术方案中，优选地，所述脂肪酸甘油酯产品中甘油三酯的含量大于80％。
考虑到现有技术存在的问题，本发明利用化学法制备脂肪酸甘油酯，选择脂肪酸甲酯或乙酯为原料，通过与甘油或甘油与C1-C3短链酸形成的酯在真空条件下反应，相对于直接利用脂肪酸与甘油反应，该工艺能大大降低反应温度，防止反应过程中对脂肪酸结构的破坏；同时工艺反应初期在氮气环境中常压反应，首先将甘油或其衍生物转化成为甘一酯或甘二酯，大大提高了反应物的沸点，然后再抽真空反应，既能将反应过程中产生的低沸点的反应物脱除使反应平衡向正方向进行，又能有效的防止低沸点的甘油及其衍生物等反应物在高温真空状态下蒸馏损失，显著提高了甘油酯的得率，也使得产品中甘三酯、甘二酯和甘一酯的组成更加的稳定可控。
本发明具有如下优点：条件相对温和，反应中对脂肪酸结构无破坏；甘油酯得率高，各甘油酯组成稳定可控，可得到甘三酯含量高的甘油酯产品；工艺简单，成本低，适于工业化生产。
具体实施方式
下面用实施例来进一步说明本发明，本发明的实施例仅用于说明本发明的技术方案，并非限定本发明。
实施例1
取纯化后的棕榈酸(C16:0)甲酯100g，加入11g甘油，混合升温至80℃，滴加1mL甲醇钠溶液，80℃氮气条件下常压反应1h后，开启真空，50Pa继续反应2h得到棕榈酸甘油酯碱性混合物。
向甘油酯碱性混合物中加入100mL水，1.2g醋酸，保温搅拌中和5min，静置分层，弃去水层，水洗油脂层至pH＝6-7，真空旋蒸脱除残余水，得到棕榈酸甘油酯粗品。
粗甘油酯经脱色后进行分子蒸馏除去未反应的甲酯等杂质，得到高含量棕榈酸甘油酯产品，所得棕榈酸甘油酯产品棕榈酸甘油酯得率95.1％，甘三酯含量80.8％，产品中棕榈酸含量90.6％。
实施例2
取纯化后的亚麻酸(C18:3)甲酯200g，加入50g三乙酸甘油酯，混合升温至120℃，滴加4mL甲醇钾溶液，120℃氮气条件下常压反应1h后，开启真空，1000Pa继续反应3h得到亚麻酸甘油酯碱性混合物。
向甘油酯碱性混合物中加入200mL水，4g磷酸，保温搅拌中和5min，静置分层，弃去水层，水洗油脂层至pH＝6-7，真空旋蒸脱除残余水，得到亚麻酸甘油酯粗品。
甘油酯粗品经脱色后进行分子蒸馏除去未反应的甲酯等杂质，得到高含量亚麻酸甘油酯产品。所得亚麻酸甘油酯产品亚麻酸甘油酯得率94.5％，甘三酯含量83.6％，产品中亚麻酸含量81.2％。
实施例3
取纯化后的共轭亚油酸(C18:2)乙酯200g，加入38g三甲酸甘油酯，混合升温至90℃，滴加2mL乙醇钠溶液，90℃氮气条件下常压反应2h后，开启真空，10000Pa继续反应3h得到共轭亚油酸甘油酯碱性混合物。
向共轭亚油酸甘油酯碱性混合物中加入100mL水，5g柠檬酸，保温搅拌中和5min，静置分层，弃去水层，水洗油脂层至pH＝6-7，真空旋蒸脱除残余水，得到共轭亚油酸甘油酯粗品。
共轭亚油酸甘油酯粗品经脱色后进行分子蒸馏除去未反应的乙酯等杂质，得到高含量共轭亚油酸甘油酯产品。所得共轭亚油酸甘油酯产品共轭亚油酸甘油酯得率95.5％，甘三酯含量81.3％，产品中共轭亚油酸含量80.5％。
实施例4
取纯化后的藻油DHA(C22:6)乙酯500g，加入124g三丙酸甘油酯，混合升温至100℃，滴加10mL乙醇钾溶液，升温至150℃氮气条件下常压反应1h，开启真空，5000Pa继续反应3h得到DHA甘油酯碱性混合物。
向DHA甘油酯碱性混合物中加入100mL水，8g醋酸，保温搅拌中和10min，静置分层，弃去水层，水洗油脂层至pH＝6-7，真空旋蒸脱除残余水，得到藻油DHA甘油酯粗品。
藻油DHA甘油酯粗品经脱色后进行分子蒸馏除去未反应的乙酯等杂质，得到高含量藻油DHA甘油酯产品。所得DHA甘油酯产品DHA甘油酯得率92.1％，甘三酯含量86.2％，产品中DHA含量72.3％。
实施例5
“实施例1”至“实施例4”所得的脂肪酸甘油酯产品经醇解制备相应的甲酯或乙酯，利用GC测定目标组分的含量，与反应前的含量对比，结果如下：
Figure GDA0003108748970000071
由对比可以看出，该工艺无论是对无双键的饱和脂肪酸还是对多双键的不饱和脂肪酸，反应前后目标组分的含量均没有明显的变化。
实施例6
进行“实施例1”至“实施例4”的对照试验，反应不经过前期的常压反应，直接在真空条件下反应，其它工艺参数均与原实施例相同，对比所得到脂肪酸甘油酯得率及甘三酯的含量。
Figure GDA0003108748970000081
与实施例相比，对照组的甘油酯得率与甘三酯含量均偏低，特别是在反应温度较高的情况下，这种差距更加显著。该工艺可以明显提高甘油酯的得率与甘三酯含量。
本发明通过上面的实施例进行举例说明，但是，应当理解，本发明并不限于这里所描述的特殊实例和实施方案。在这里包含这些特殊实例和实施方案的目的在于帮助本领域中的技术人员实践本发明。任何本领域中的技术人员很容易在不脱离本发明精神和范围的情况下进行进一步的改进和完善，因此本发明只受到本发明权利要求的内容和范围的限制，其意图涵盖所有包括在由附录权利要求所限定的本发明精神和范围内的备选方案和等同方案。

Claims (4)

1.一种制备脂肪酸甘油酯的方法，所述方法包括：
1)向脂肪酸短链醇酯中添加碱性催化剂和甘油衍生物，在80-150℃温度下脂肪酸短链醇酯依次经过氮气条件下常压反应以将甘油衍生物转化成为甘一酯或甘二酯、真空反应，转化为脂肪酸甘油酯碱性混合物；其中，所述脂肪酸短链醇酯为C16-C22脂肪酸的甲酯或乙酯，所述真空反应时真空度为50-10000Pa，所述碱性催化剂为醇钾或醇钠，所述甘油衍生物为甘油与C1-C3短链酸形成的酯；
2)再向所述脂肪酸甘油酯碱性混合物中加入酸水，并水洗油脂层至pH＝6-7，以得到粗甘油酯；其中，所述酸水包括磷酸、醋酸、柠檬酸中的一种或几种的水溶液；以及
3)所述粗甘油酯经脱色、蒸馏处理得到脂肪酸甘油酯产品。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，所述酸水的浓度为0.2-1.5mol/L。
3.根据权利要求1所述的方法，其中，所述醇钾为甲醇钾或乙醇钾；所述醇钠为甲醇钠或乙醇钠。
4.根据权利要求1所述的方法，其中，所述脂肪酸甘油酯产品中甘油三酯的含量大于80％。
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