CN104479883A - 脂肪酸甘油酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明技术涉及食品、化工、医药等领域,具体为一种脂肪酸甘油酯的制备方法。脂肪酸甘油酯的制备方法为用低级醇纳或低级醇钾为催化剂,脂肪酸低级醇酯与甘油按摩尔比1:2-6:1混合,在100-170℃条件下真空反应1-60h获得甘油酯粗品;甘油酯粗品经过后续加工处理,制得相应产品。此法可制备单酰基甘油酯,二酰基甘油酯和甘油三酯的混合物,对提高产能、提高产品质量具有明显的作用。
Description
技术领域
本发明技术涉及食品、化工、医药等领域,具体为一种脂肪酸甘油酯的制备方法。
背景技术
甘油酯产品,是一种主要由单甘酯,甘油二酯和甘油三酯组成的的混合物,在食品、化工和医药等领域均有广泛的应用。例如:1)中国***2008年第12号公告中公告甘油二酯油为新资源食品,其成分包括甘油二酯≥40%、甘油三酯≤58%、单甘酯≤1.5%、游离脂肪酸≤0.5%。甘油二酯油作为一种新型的健康油脂,在美国被认定为公认安全物质,在日本被许可为特定保健用食品,在加拿大通过新食品安全认证,在澳大利亚、新西兰、欧盟均认定其为新食品。甘油二酯油在降低血脂、防止动脉血栓形成、降低体脂、等方面均有明显作用,且其被评估为安全、无毒的健康新食品。2)中国***2009年第12号公告中公告共轭亚油酸甘油酯为新资源食品,其质量要求甘油三酯含量77%-83%,甘油二酯含量17%-23%,单甘酯含量<1%。其可以在乳及乳制品(纯乳除外);脂肪、食用油和乳化脂肪制品;饮料类;冷冻饮品;可可制品、巧克力和巧克力制品以及糖果;杂粮粉及其制品;即食谷物、焙烤食品、咖啡中应用。共轭亚油酸具有降血压、降血脂、减肥、调节免疫力等功能而受到广泛重视,市场上销售的共轭亚油酸主要为共轭亚油酸游离脂肪酸及其乙酯,但共轭亚油酸甘油酯比共轭亚油酸具有更强的氧化稳定性,同时还具有甘油二酯油的保健特性。另外共轭亚油酸甘油酯比共轭亚油酸更容易消化吸收,共轭亚油酸甘油三酯在食用后16h出现在血液,肝脏和器官中出现最大含量,而游离脂肪酸要24小时才能达到最大值。
现有的技术方法有:1、甘油解法,即甘油和甘油三酯按一定比例混合,采用脂肪酶催化制备单甘酯和甘油二酯。但此法生产单酰基甘油酯和二酰基甘油酯的同时,会有副产物游离脂肪酸生成,产率较低。2、脂肪酶催化脂肪酸和甘油脱水反应合成甘油酯产品,此法应用较为广泛,在***公布的共轭亚油酸甘油酯的制备方法中即为此种方法,虽有一些优点,比如对底物要求不严格,反应条件温和,具有特异性等,但其缺陷明显,如脂肪酶价格昂贵,且反应周期太长,一直以来都影响其规模化生产。3、美国专利PROCESSES FOR THEPRODUCTION OF TRIGLYCERIDES OF CONJUGATED LINOLEIC ACID(专利号:US007067684B2)公布了一种合成共轭亚油酸甘油酯的方法,用共轭亚油酸低级醇酯(醇含有1-5个碳原子)与三醋酸甘油酯进行酯交换反应,生成共轭亚油酸甘油酯。采用酯交换反应生产甘油酯会引入原甘油酯中的成分,比如这个专利引入了醋酸分子,产品中会有醋酸分子的残留,降低产品质量。4、美国专利(专利号6124486)提到在200-260℃下用脂肪酸皂作为催化剂,用脂肪酸与三醋酸甘油酯反应合成甘油酯,此法由于温度较高,会使不饱和脂肪酸裂解,影响产率。
发明内容
本发明的目的在于克服上述现有技术方法的缺点,提供一种在无溶剂体系下,对提高产能、提高质量具有明显作用的脂肪酸甘油酯的制备方法。由以下步骤组成:
(1)用低级醇纳或低级醇钾为催化剂,脂肪酸低级醇酯与甘油按摩尔比1:2-6:1混合,在100-170℃条件下真空反应1-60h获得脂肪酸甘油酯粗品;
(2)使用脂肪酸甘油酯粗品重量的30%-60%、质量分数为1.5%-10%的柠檬酸水溶液洗涤脂肪酸甘油酯粗品一次,,再加入脂肪酸甘油酯粗品重量10%-50%的80-100℃热水,搅拌均匀,静置分层,分离上层油,再用80-100℃的热水,水洗3次,加热减压脱除水分;
(3)在温度160-220℃,真空度0.1-150pa的条件下分子蒸馏所述步骤(2)的产物,得到脂肪酸甘油酯产品。
进一步地,所述低级醇纳为C1-C4醇纳;所述低级醇钾C1-C4醇钾。
进一步地,所述低级醇纳为甲醇钠、乙醇钠;所述低级醇钾为甲醇钾、乙醇钾。
进一步地,所述催化剂用量为脂肪酸低级醇酯重量的0.2%-8%。
进一步地,所述脂肪酸低级醇酯中所述脂肪酸包括但不限于辛酸、癸酸、十二碳酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、反油酸、亚油酸、共轭亚油酸、亚麻酸、AA、EPA、DHA一种或多种的混合物。
进一步地,所述脂肪酸低级醇酯中醇的碳的个数为1-5个。
进一步地,所述脂肪酸低级醇酯为脂肪酸甲酯、脂肪酸乙酯中的一种或两种。
进一步地,所述真空反应的反应真空度为0-10000pa。
进一步地,所述真空反应的反应真空度为0-1000pa。
本发明所述脂肪酸甘油酯的制备方法具有如下优点:1、本反应在无溶剂体系下,对提高产能、提高质量具有明显作用。2、与其它方法相比,通过催化脂肪酸乙酯直接与甘油反应,不会有醋酸分子杂质的引入,相比酶法生产产能高;相比甘油解,其后续处理时,未反应的脂肪酸低级醇酯和甘油可以作为下一批反应的原料,不存在脂肪酸副产物。
具体实施方式
实施例1
一种脂肪酸甘油酯的制备方法,由以下步骤组成:向反应瓶中加入硬脂酸甲酯1000g,按硬脂酸甲酯与甘油的摩尔比8:10加入甘油,加热升温至120℃,在真空度8000pa的条件下抽真空1h,加入物料总重6%乙醇钠固体催化剂,立即抽真空反应,至真空度为100pa后,继续反应0.5小时停止反应,降温至95℃时,加入质量分数为2.5%柠檬酸水溶液洗涤一次,添加量按乙醇钠与柠檬酸的摩尔比1:1添加。
静置分层后,分离出上层油,并用85℃的水洗涤3次,加热并减压脱除水分。
在190℃,真空度15pa条件下,分子蒸馏脱除未反应的硬脂酸甲酯和生成的硬脂酸,按照GB15612-1995中的方法检测其指标,结果如下表:
检验项目 | 检验结果 |
感官 | 乳白色蜡状固体,无臭无味 |
单硬脂酸甘油酯含量,% | 94.5 |
碘值 | 2.4 |
凝固点,℃ | 66.4 |
游离酸(以硬脂酸计),% | 0.8 |
实施例2
一种脂肪酸甘油酯的制备方法,由以下步骤组成:向反应瓶中加入亚油酸甲酯1000g,按亚油酸甲酯与甘油的摩尔比2:0.8加入甘油,加热升温至120℃,在真空度7000pa的条件下抽真空30min,加入亚油酸甲酯重量的2%的甲醇钠,立即抽真空反应,至真空度降为700pa后,继续反应1小时,停止反应并降温至96℃。加入2kg95℃热水,搅拌均匀,静置分层,分离上层油,用95℃热水,水洗3次,加热减压脱除水分。
在190℃,真空度15pa条件下,分子蒸馏脱除未反应的亚油酸甲酯,得到亚油酸甘油二酯油,检测结果如下表。
检验项目 | 检验结果 |
外观 | 淡黄色透明油状液体 |
甘油二酯含量,% | 51.8 |
甘油三酯含量,% | 46.8 |
单甘酯含量,% | 1.3 |
游离脂肪酸含量,% | 0.1 |
实施例3
一种脂肪酸甘油酯的制备方法,由以下步骤组成:向反应器中加入亚油酸乙酯80kg,按亚油酸乙酯与甘油的摩尔比2:1加入甘油,加热升温至140℃,在真空度8500pa的条件下抽真空30min,加入亚油酸乙酯重量的1%的乙醇钠,立即抽真空反应,真空度会从一个大气压缓慢下降,至真空度降至650pa后,继续反应1小时,停止反应并降温至94℃。加入160kg95℃热水,搅拌均匀,静置分层,分离上层油,用95℃热水水洗3次,加热减压脱除水分。
在190℃,真空度15pa条件下,分子蒸馏脱除未反应的亚油酸乙酯,得到亚油酸甘油二酯,检测结果如下表。
检验项目 | 检验结果 |
外观 | 淡黄色透明油状液体 |
甘油二酯含量,% | 47.2 |
甘油三酯含量,% | 51.5 |
单甘酯含量,% | 1.1 |
游离脂肪酸含量,% | 0.2 |
实施例4
一种脂肪酸甘油酯的制备方法,由以下步骤组成:向反应器中加入共轭亚油酸甲酯120g,按共轭亚油酸甲酯与甘油的摩尔比3.7:1加入甘油,加热升温至140℃,在真空度500pa的条件下抽真空1小时,加入共轭亚油酸甲酯重量的1.5%的甲醇钠,立即抽真空反应,真空度会从一个大气压缓慢下降,至真空度降至130pa后,继续反应3小时,停止反应并降温至96℃。加入240g 95℃热水,搅拌均匀,静置分层,分离上层油,用95℃热水水洗3次,加热减压脱除水分。检测结果如下表:
检验项目 | 检验结果 |
外观 | 无色透明油状液体 |
甘油三酯含量,% | 38.1 |
甘油二酯含量,% | 6.4 |
单甘酯含量,% | 1.2 |
共轭亚油酸甲酯含量,% | 55.6 |
实施例5
一种脂肪酸甘油酯的制备方法,由以下步骤组成:向反应器中加入共轭亚油酸乙酯200kg,按共轭亚油酸甲酯与甘油的摩尔比4:1加入甘油,加热升温至140℃,在真空度600pa的条件下抽真空1小时,加入共轭亚油酸甲酯重量的0.5%的甲醇钠,立即抽真空反应,真空度会从一个大气压缓慢下降,至真空度降至60pa后,继续反应4小时,停止反应并降温至93℃。加入2.5%的柠檬酸水溶液100kg,混合均匀静置分层,分离上层油,用95℃热水水洗3次,加热减压脱除水分。
在190℃,真空度15pa条件下,分子蒸馏脱除未反应的共轭亚油酸乙酯,得到共轭亚油酸甘油酯,检测结果如下表:
检验项目 | 检验结果 |
外观 | 淡黄色透明油状液体 |
甘油三酯含量,% | 81.8 |
甘油二酯含量,% | 17.6 |
单甘酯含量,% | 0.6 |
实施例6
一种脂肪酸甘油酯的制备方法,由以下步骤组成:向反应器中加入鱼油乙酯10kg,按鱼油乙酯与甘油的重量比100:12加入甘油,加热升温至100℃,在真空度8000pa的条件下抽真空1小时,加入鱼油乙酯重量的1%的甲醇钠,立即抽真空反应,真空度会从一个大气压缓慢下降,至真空度降至10pa后,继续反应4小时,停止反应并加入2.5%的柠檬酸水溶液3kg,混合均匀后静置分层,分离上层油,用95℃热水水洗3次,加热减压脱除水分。
在190℃,真空度15pa条件下,分子蒸馏脱除未反应的鱼油乙酯及脂肪酸,得到产品,检测结果如下表:
检验项目 | 检验结果 |
外观 | 淡黄色透明油状液体 |
甘油三酯含量,% | 71.2 |
甘油二酯含量,% | 27.2 |
单甘酯含量,% | 1.6 |
以上已将本发明做一详细说明,以上所述,仅为本发明之较佳实施例而已,当不能限定本发明实施范围,即凡依本申请范围所作均等变化与修饰,皆应仍属本发明涵盖范围内。
Claims (9)
1.脂肪酸甘油酯的制备方法,其特征在于由以下步骤组成:
(1)用低级醇纳或低级醇钾为催化剂,脂肪酸低级醇酯与甘油按摩尔比1:2-6:1混合,在100-170℃条件下真空反应1-60h获得脂肪酸甘油酯粗品;
(2)使用脂肪酸甘油酯粗品重量的30%-60%、质量分数为1.5%-10%的柠檬酸水溶液洗涤脂肪酸甘油酯粗品一次,再加入脂肪酸甘油酯粗品重量10%-50%的80-100℃热水,搅拌均匀,静置分层,分离上层油,再用80-100℃的热水,水洗3次,加热减压脱除水分;
(3)在温度160-220℃,真空度0.1-150pa的条件下分子蒸馏所述步骤(2)的产物,得到脂肪酸甘油酯产品。
2.如权利要求1所述的脂肪酸甘油酯的制备方法,其特征在于:所述低级醇纳为C1-C4醇纳;所述低级醇钾C1-C4醇钾。
3.如权利要求1或2所述的脂肪酸甘油酯的制备方法,其特征在于:所述低级醇纳为甲醇钠、乙醇钠;所述低级醇钾为甲醇钾、乙醇钾。
4.如权利要求1所述的脂肪酸甘油酯的制备方法,其特征在于:所述催化剂用量为脂肪酸低级醇酯重量的0.2%-8%。
5.如权利要求1所述的脂肪酸甘油酯的制备方法,其特征在于:所述脂肪酸低级醇酯中所述脂肪酸包括辛酸、癸酸、十二碳酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、反油酸、亚油酸、共轭亚油酸、亚麻酸、AA、EPA、DHA一种或几种的混合物。
6.如权利要求1所述的脂肪酸甘油酯的制备方法,其特征在于:所述脂肪酸低级醇酯中醇的碳的个数为1-5个。
7.如权利要求1或5所述的脂肪酸甘油酯的制备方法,其特征在于:所述脂肪酸低级醇酯为脂肪酸甲酯、脂肪酸乙酯中的一种或两种。
8.如权利要求1所述的脂肪酸甘油酯的制备方法,其特征在于:所述真空反应的反应真空度为0-10000pa。
9.如权利要求1或8所述的脂肪酸甘油酯的制备方法,其特征在于:所述真空反应的反应真空度为0-1000pa。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20150401 |