CN104479883A - 脂肪酸甘油酯的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明技术涉及食品、化工、医药等领域，具体为一种脂肪酸甘油酯的制备方法。脂肪酸甘油酯的制备方法为用低级醇纳或低级醇钾为催化剂，脂肪酸低级醇酯与甘油按摩尔比1:2-6:1混合，在100-170℃条件下真空反应1-60h获得甘油酯粗品；甘油酯粗品经过后续加工处理，制得相应产品。此法可制备单酰基甘油酯，二酰基甘油酯和甘油三酯的混合物，对提高产能、提高产品质量具有明显的作用。

Description

脂肪酸甘油酯的制备方法
技术领域
本发明技术涉及食品、化工、医药等领域，具体为一种脂肪酸甘油酯的制备方法。
背景技术
甘油酯产品，是一种主要由单甘酯，甘油二酯和甘油三酯组成的的混合物，在食品、化工和医药等领域均有广泛的应用。例如：1)中国***2008年第12号公告中公告甘油二酯油为新资源食品，其成分包括甘油二酯≥40％、甘油三酯≤58％、单甘酯≤1.5％、游离脂肪酸≤0.5％。甘油二酯油作为一种新型的健康油脂，在美国被认定为公认安全物质，在日本被许可为特定保健用食品，在加拿大通过新食品安全认证，在澳大利亚、新西兰、欧盟均认定其为新食品。甘油二酯油在降低血脂、防止动脉血栓形成、降低体脂、等方面均有明显作用，且其被评估为安全、无毒的健康新食品。2)中国***2009年第12号公告中公告共轭亚油酸甘油酯为新资源食品，其质量要求甘油三酯含量77％-83％，甘油二酯含量17％-23％，单甘酯含量<1％。其可以在乳及乳制品(纯乳除外)；脂肪、食用油和乳化脂肪制品；饮料类；冷冻饮品；可可制品、巧克力和巧克力制品以及糖果；杂粮粉及其制品；即食谷物、焙烤食品、咖啡中应用。共轭亚油酸具有降血压、降血脂、减肥、调节免疫力等功能而受到广泛重视，市场上销售的共轭亚油酸主要为共轭亚油酸游离脂肪酸及其乙酯，但共轭亚油酸甘油酯比共轭亚油酸具有更强的氧化稳定性，同时还具有甘油二酯油的保健特性。另外共轭亚油酸甘油酯比共轭亚油酸更容易消化吸收，共轭亚油酸甘油三酯在食用后16h出现在血液，肝脏和器官中出现最大含量，而游离脂肪酸要24小时才能达到最大值。
现有的技术方法有：1、甘油解法，即甘油和甘油三酯按一定比例混合，采用脂肪酶催化制备单甘酯和甘油二酯。但此法生产单酰基甘油酯和二酰基甘油酯的同时，会有副产物游离脂肪酸生成，产率较低。2、脂肪酶催化脂肪酸和甘油脱水反应合成甘油酯产品，此法应用较为广泛，在***公布的共轭亚油酸甘油酯的制备方法中即为此种方法，虽有一些优点，比如对底物要求不严格，反应条件温和，具有特异性等，但其缺陷明显，如脂肪酶价格昂贵，且反应周期太长，一直以来都影响其规模化生产。3、美国专利PROCESSES FOR THEPRODUCTION OF TRIGLYCERIDES OF CONJUGATED LINOLEIC ACID(专利号：US007067684B2)公布了一种合成共轭亚油酸甘油酯的方法，用共轭亚油酸低级醇酯(醇含有1-5个碳原子)与三醋酸甘油酯进行酯交换反应，生成共轭亚油酸甘油酯。采用酯交换反应生产甘油酯会引入原甘油酯中的成分，比如这个专利引入了醋酸分子，产品中会有醋酸分子的残留，降低产品质量。4、美国专利(专利号6124486)提到在200-260℃下用脂肪酸皂作为催化剂，用脂肪酸与三醋酸甘油酯反应合成甘油酯，此法由于温度较高，会使不饱和脂肪酸裂解，影响产率。
发明内容
本发明的目的在于克服上述现有技术方法的缺点，提供一种在无溶剂体系下，对提高产能、提高质量具有明显作用的脂肪酸甘油酯的制备方法。由以下步骤组成：
(1)用低级醇纳或低级醇钾为催化剂，脂肪酸低级醇酯与甘油按摩尔比1:2-6:1混合，在100-170℃条件下真空反应1-60h获得脂肪酸甘油酯粗品；
(2)使用脂肪酸甘油酯粗品重量的30％-60％、质量分数为1.5％-10％的柠檬酸水溶液洗涤脂肪酸甘油酯粗品一次，，再加入脂肪酸甘油酯粗品重量10％-50％的80-100℃热水，搅拌均匀，静置分层，分离上层油，再用80-100℃的热水，水洗3次，加热减压脱除水分；
(3)在温度160-220℃，真空度0.1-150pa的条件下分子蒸馏所述步骤(2)的产物，得到脂肪酸甘油酯产品。
进一步地，所述低级醇纳为C1-C4醇纳；所述低级醇钾C1-C4醇钾。
进一步地，所述低级醇纳为甲醇钠、乙醇钠；所述低级醇钾为甲醇钾、乙醇钾。
进一步地，所述催化剂用量为脂肪酸低级醇酯重量的0.2％-8％。
进一步地，所述脂肪酸低级醇酯中所述脂肪酸包括但不限于辛酸、癸酸、十二碳酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、反油酸、亚油酸、共轭亚油酸、亚麻酸、AA、EPA、DHA一种或多种的混合物。
进一步地，所述脂肪酸低级醇酯中醇的碳的个数为1-5个。
进一步地，所述脂肪酸低级醇酯为脂肪酸甲酯、脂肪酸乙酯中的一种或两种。
进一步地，所述真空反应的反应真空度为0-10000pa。
进一步地，所述真空反应的反应真空度为0-1000pa。
本发明所述脂肪酸甘油酯的制备方法具有如下优点：1、本反应在无溶剂体系下，对提高产能、提高质量具有明显作用。2、与其它方法相比，通过催化脂肪酸乙酯直接与甘油反应，不会有醋酸分子杂质的引入，相比酶法生产产能高；相比甘油解，其后续处理时，未反应的脂肪酸低级醇酯和甘油可以作为下一批反应的原料，不存在脂肪酸副产物。
具体实施方式
实施例1
一种脂肪酸甘油酯的制备方法，由以下步骤组成：向反应瓶中加入硬脂酸甲酯1000g，按硬脂酸甲酯与甘油的摩尔比8:10加入甘油，加热升温至120℃，在真空度8000pa的条件下抽真空1h，加入物料总重6％乙醇钠固体催化剂，立即抽真空反应，至真空度为100pa后，继续反应0.5小时停止反应，降温至95℃时，加入质量分数为2.5％柠檬酸水溶液洗涤一次，添加量按乙醇钠与柠檬酸的摩尔比1:1添加。
静置分层后，分离出上层油，并用85℃的水洗涤3次，加热并减压脱除水分。
在190℃，真空度15pa条件下，分子蒸馏脱除未反应的硬脂酸甲酯和生成的硬脂酸，按照GB15612-1995中的方法检测其指标，结果如下表：
检验项目 检验结果
感官 乳白色蜡状固体，无臭无味
单硬脂酸甘油酯含量，％ 94.5
碘值 2.4
凝固点，℃ 66.4
游离酸(以硬脂酸计)，％ 0.8
实施例2
一种脂肪酸甘油酯的制备方法，由以下步骤组成：向反应瓶中加入亚油酸甲酯1000g，按亚油酸甲酯与甘油的摩尔比2:0.8加入甘油，加热升温至120℃，在真空度7000pa的条件下抽真空30min，加入亚油酸甲酯重量的2％的甲醇钠，立即抽真空反应，至真空度降为700pa后，继续反应1小时，停止反应并降温至96℃。加入2kg95℃热水，搅拌均匀，静置分层，分离上层油，用95℃热水，水洗3次，加热减压脱除水分。
在190℃，真空度15pa条件下，分子蒸馏脱除未反应的亚油酸甲酯，得到亚油酸甘油二酯油，检测结果如下表。
检验项目 检验结果
外观 淡黄色透明油状液体
甘油二酯含量，％ 51.8
甘油三酯含量，％ 46.8
单甘酯含量，％ 1.3
游离脂肪酸含量，％ 0.1
实施例3
一种脂肪酸甘油酯的制备方法，由以下步骤组成：向反应器中加入亚油酸乙酯80kg，按亚油酸乙酯与甘油的摩尔比2:1加入甘油，加热升温至140℃，在真空度8500pa的条件下抽真空30min，加入亚油酸乙酯重量的1％的乙醇钠，立即抽真空反应，真空度会从一个大气压缓慢下降，至真空度降至650pa后，继续反应1小时，停止反应并降温至94℃。加入160kg95℃热水，搅拌均匀，静置分层，分离上层油，用95℃热水水洗3次，加热减压脱除水分。
在190℃，真空度15pa条件下，分子蒸馏脱除未反应的亚油酸乙酯，得到亚油酸甘油二酯，检测结果如下表。
检验项目 检验结果
外观 淡黄色透明油状液体
甘油二酯含量，％ 47.2
甘油三酯含量，％ 51.5
单甘酯含量，％ 1.1
游离脂肪酸含量，％ 0.2
实施例4
一种脂肪酸甘油酯的制备方法，由以下步骤组成：向反应器中加入共轭亚油酸甲酯120g，按共轭亚油酸甲酯与甘油的摩尔比3.7:1加入甘油，加热升温至140℃，在真空度500pa的条件下抽真空1小时，加入共轭亚油酸甲酯重量的1.5％的甲醇钠，立即抽真空反应，真空度会从一个大气压缓慢下降，至真空度降至130pa后，继续反应3小时，停止反应并降温至96℃。加入240g 95℃热水，搅拌均匀，静置分层，分离上层油，用95℃热水水洗3次，加热减压脱除水分。检测结果如下表：
检验项目 检验结果
外观 无色透明油状液体
甘油三酯含量，％ 38.1
甘油二酯含量，％ 6.4
单甘酯含量，％ 1.2
共轭亚油酸甲酯含量，％ 55.6
实施例5
一种脂肪酸甘油酯的制备方法，由以下步骤组成：向反应器中加入共轭亚油酸乙酯200kg，按共轭亚油酸甲酯与甘油的摩尔比4:1加入甘油，加热升温至140℃，在真空度600pa的条件下抽真空1小时，加入共轭亚油酸甲酯重量的0.5％的甲醇钠，立即抽真空反应，真空度会从一个大气压缓慢下降，至真空度降至60pa后，继续反应4小时，停止反应并降温至93℃。加入2.5％的柠檬酸水溶液100kg，混合均匀静置分层，分离上层油，用95℃热水水洗3次，加热减压脱除水分。
在190℃，真空度15pa条件下，分子蒸馏脱除未反应的共轭亚油酸乙酯，得到共轭亚油酸甘油酯，检测结果如下表：
检验项目 检验结果
外观 淡黄色透明油状液体
甘油三酯含量，％ 81.8
甘油二酯含量，％ 17.6
单甘酯含量，％ 0.6
实施例6
一种脂肪酸甘油酯的制备方法，由以下步骤组成：向反应器中加入鱼油乙酯10kg，按鱼油乙酯与甘油的重量比100:12加入甘油，加热升温至100℃，在真空度8000pa的条件下抽真空1小时，加入鱼油乙酯重量的1％的甲醇钠，立即抽真空反应，真空度会从一个大气压缓慢下降，至真空度降至10pa后，继续反应4小时，停止反应并加入2.5％的柠檬酸水溶液3kg，混合均匀后静置分层，分离上层油，用95℃热水水洗3次，加热减压脱除水分。
在190℃，真空度15pa条件下，分子蒸馏脱除未反应的鱼油乙酯及脂肪酸，得到产品，检测结果如下表：
检验项目 检验结果
外观 淡黄色透明油状液体
甘油三酯含量，％ 71.2
甘油二酯含量，％ 27.2
单甘酯含量，％ 1.6
以上已将本发明做一详细说明，以上所述，仅为本发明之较佳实施例而已，当不能限定本发明实施范围，即凡依本申请范围所作均等变化与修饰，皆应仍属本发明涵盖范围内。

Claims (9)

1.脂肪酸甘油酯的制备方法，其特征在于由以下步骤组成：
(1)用低级醇纳或低级醇钾为催化剂，脂肪酸低级醇酯与甘油按摩尔比1:2-6:1混合，在100-170℃条件下真空反应1-60h获得脂肪酸甘油酯粗品；
(2)使用脂肪酸甘油酯粗品重量的30％-60％、质量分数为1.5％-10％的柠檬酸水溶液洗涤脂肪酸甘油酯粗品一次，再加入脂肪酸甘油酯粗品重量10％-50％的80-100℃热水，搅拌均匀，静置分层，分离上层油，再用80-100℃的热水，水洗3次，加热减压脱除水分；
(3)在温度160-220℃，真空度0.1-150pa的条件下分子蒸馏所述步骤(2)的产物，得到脂肪酸甘油酯产品。
2.如权利要求1所述的脂肪酸甘油酯的制备方法，其特征在于：所述低级醇纳为C1-C4醇纳；所述低级醇钾C1-C4醇钾。
3.如权利要求1或2所述的脂肪酸甘油酯的制备方法，其特征在于：所述低级醇纳为甲醇钠、乙醇钠；所述低级醇钾为甲醇钾、乙醇钾。
4.如权利要求1所述的脂肪酸甘油酯的制备方法，其特征在于：所述催化剂用量为脂肪酸低级醇酯重量的0.2％-8％。
5.如权利要求1所述的脂肪酸甘油酯的制备方法，其特征在于：所述脂肪酸低级醇酯中所述脂肪酸包括辛酸、癸酸、十二碳酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、反油酸、亚油酸、共轭亚油酸、亚麻酸、AA、EPA、DHA一种或几种的混合物。
6.如权利要求1所述的脂肪酸甘油酯的制备方法，其特征在于：所述脂肪酸低级醇酯中醇的碳的个数为1-5个。
7.如权利要求1或5所述的脂肪酸甘油酯的制备方法，其特征在于：所述脂肪酸低级醇酯为脂肪酸甲酯、脂肪酸乙酯中的一种或两种。
8.如权利要求1所述的脂肪酸甘油酯的制备方法，其特征在于：所述真空反应的反应真空度为0-10000pa。
9.如权利要求1或8所述的脂肪酸甘油酯的制备方法，其特征在于：所述真空反应的反应真空度为0-1000pa。
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