CN102584586B - 共轭亚油酸甘油酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
共轭亚油酸甘油酯的制备方法,①以C1~4醇钠/钾为催化剂,亚油酸短链醇酯在90~150℃条件下经转位反应1~8小时制备共轭亚油酸短链醇酯,催化剂用量为亚油酸短链醇酯质量的1.5~8.0%;②以甲醇钠/钾、乙醇钠/钾为催化剂,共轭亚油酸短链醇酯与醋酸甘油酯按摩尔比3∶1~3.5∶1在100~170℃条件下反应3~10小时制备共轭亚油酸甘油酯,催化剂用量为醋酸甘油酯质量的0.8~10%。本发明充分利用天然资源,主反应无有机溶剂;共轭油酸酯化率高达99%以上;反应时间短、后处理简单;产品甘油三酯含量高可达90%,酸值在1.0mgKOH/g以下;产品无异味、口感好,颜色浅,最优Gar≤1.0。
Description
技术领域
本发明涉及共轭亚油酸甘油酯的制备方法,尤其涉及以亚油酸短链醇酯为原料、利用转位反应及酯交换反应制备共轭亚油酸甘油酯的方法。
背景技术
共轭亚油酸(Conjugated linoleic acid简称CLA)是亚油酸的同分异构体,科学家大量深入的研究表明共轭亚油酸及其酯类、盐类衍生物具有降低动物和人体脂肪而增加肌肉、降低血脂、抗动脉粥样硬化、提高骨质密度、调节血糖、调节血压等多种重要生理功能,因此,共轭亚油酸及其酯类、盐类衍生物引起了国际食品界和医药界的关注。
游离脂肪酸型共轭亚油酸(Conjugated linoleic acid-Free Fatty Acid,简称FFA-CLA)在空气中不稳定,容易发生氧化变质,导致其口感不佳;而共轭亚油酸的盐类衍生物由于其水溶性较差,应用受到很大的限制;所以共轭亚油酸的酯类衍生物的应用越来越广泛,尤其是共轭亚油酸甘油酯(TG型)产品,因其具有优异的亲脂性更利于人体吸收,并且稳定性好,完全没有任何脂肪酸气味,是目前同际上最先进的产品,可以在饮料、鲜奶等口感要求较高的食品中添加。
目前,共轭亚油酸甘油酯的制备方法以酶催化为主,如专利“基于酶促法合成共轭亚油酸甘油酯类衍生物”(CN 101200741A)中公开的,采用酶在有机溶剂中催化共轭亚油酸与甘油类化合物反应制备共轭亚油酸甘油酯;然而,采用酶催化的方法,虽然反应温和,但是反应时间长达20个小时甚至75小时,且采用了正己烷等有机溶剂,产物收率仅有40~50%;此种方法生产效率低、成本高不适合工业化生产。而且,酶法催化由于酶的选择性和反应溶剂体系的不同,制备出的共轭亚油酸甘油酯中甘油三酯的含量较低,如《酶催化合成共轭亚油酸甘油酯的溶剂效应》(分子催化,2006,20(5):438-441)中比较了脂肪酶Novozym 435在有机溶剂和无溶剂2种反应体系中合成共轭亚油酸甘油酯,研究发现在异辛烷为溶剂的体系中,合成的甘油酯产物主要是单酯和二酯,其中,单酯的相对质量分数为45%左右,二酯的相对质量分数为50%左右,而三酯的质量分数低于5%;在无溶剂体系中以三酯为主要产物,生成的三酯相对质量分数也仅有为50%左右,单酯、二酯的质量分数分别为20%和30%左右。
发明内容
本发明的目的即在于提供一种共轭亚油酸甘油酯的制备方法,所述方法包括如下步骤:
①以C1~4醇钠或C1~4醇钾为催化剂,亚油酸短链醇酯在90~150℃条件下经转位反应1~8小时制备共轭亚油酸短链醇酯,所述催化剂用量为亚油酸短链醇酯质量的1.5~8.0%;
②以甲醇钠、乙醇钠、甲醇钾或乙醇钾为催化剂,共轭亚油酸短链醇酯与醋酸甘油酯按摩尔比3∶1~3.5∶1在100~170℃条件下反应3~10小时制备共轭亚油酸甘油酯,所述催化剂用量为醋酸甘油酯质量的0.8~10%。
其中所述及的C1~4醇钠或C1~4醇钾是指甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇或叔丁醇的钠盐或钾盐。
所述及的亚油酸短链醇酯是指亚油酸与C1~C4的醇所形成的酯;所述及共轭亚油酸短链醇酯是指共轭亚油酸与C1~C4的醇所形成的酯。
上述本发明的技术方案中,步骤①所述的催化剂优选预制成质量百分浓度为20~30%的溶液,溶剂为与催化剂相应的醇。最为优选的是甲醇钠或甲醇钾的甲醇溶液、乙醇钠或乙醇钾的乙醇溶液、叔丁醇钾或叔丁醇钾的叔丁醇溶液。所制得的预制溶液中,优选控制游离碱质量百分浓度≤1.5%。
本发明的方法是一个各个步骤环环相扣的严密的、完整的技术方案,为了高产、高纯度地制备出目标产物,对各个步骤的参数控制是非常必要的。优选的实施方案中,还包括对步骤①制备的亚油酸短链醇酯洗涤、分子蒸馏的精制处理的步骤,精制所得共轭亚油酸短链醇酯酸值0~1mgKOH/g,过氧化值0~1meq/Kg。更为优选的实施方式中,在温度140~190℃,真空度1~30Pa条件下进行分子蒸馏。再一优选的实施方式中,所述洗涤是使用质量百分浓度为20~80%的C1~4醇水溶液洗涤,其用量与亚油酸短链醇酯的比例为0.1~2.5ml∶1g。
具体实施方式中,本发明的共轭亚油酸甘油酯的制备方法还包括对步骤②制备的共轭亚油酸甘油酯洗涤、硅藻土处理和分子蒸馏的步骤。其中所述的洗涤优选使用质量百分浓度为20~80%的C1~4醇水溶液洗涤,其用量与亚油酸短链醇酯的比例0.1~3ml∶1g。其中所述的分子蒸馏优选在150~190℃,真空度为5~30Pa条件下进行。其中所述的硅藻土处理是将硅藻土与待处理产品按质量比0.01~0.05∶1充分混合,然后滤除硅藻土。
最为优选的本发明的实施方式,包括如下步骤:
①以C1~4醇钠或C1~4醇钾为催化剂,亚油酸短链醇酯在90~150℃条件下经转位反应1~8小时制备共轭亚油酸短链醇酯,
所述催化剂用量为亚油酸短链醇酯质量的1.5~8.0%;
所述的催化剂预制成质量百分浓度为20~30%的溶液,溶剂为与催化剂相应的醇;
②使用质量百分浓度为20~80%的C1~4醇水溶液洗涤步骤①所得产物,二者比例为0.1~2.5ml∶1g;
③步骤②所得产物在温度140~190℃,真空度1~30Pa条件下分子蒸馏,制备酸值0~1mgKOH/g,过氧化值0~1meq/Kg的共轭亚油酸短链醇酯;
④以甲醇钠、乙醇钠、甲醇钾或乙醇钾为催化剂,步骤③制得的共轭亚油酸短链醇酯与醋酸甘油酯按摩尔比3∶1~3.5∶1在100~170℃条件下反应3~10小时,
所述催化剂用量为醋酸甘油酯质量的0.8~7.8%。
⑤使用质量百分浓度为20~80%的C1~4醇水溶液洗涤步骤④所得产物,二者比例为0.1~3ml∶1g,然后脱除洗涤溶剂;
⑥硅藻土与步骤⑤所得产品按质量比0.01~0.05∶1充分混合,然后滤除硅藻土;
⑦步骤⑥的产品在150~190℃;真空度为5~30Pa的条件下,分子蒸馏脱除未反应的共轭亚油酸短链醇酯,得到共轭亚油酸甘油酯。
最为优选地,本发明方法的操作均在氮气保护下进行。此项举措有助于提高产物的产量和纯度。
考虑到现有技术存在的问题,本发明以亚油酸短链醇酯为原料,经直接转位生成共轭亚油酸短链醇酯粗粗产物,而后经过洗涤和分子蒸馏联用得到精制共轭亚油酸短链醇酯产品;通过碱性催化剂催化共轭亚油酸短链醇酯与醋酸甘油酯无溶剂条件下进行酯酯交换反应生成共轭亚油酸甘油酯粗产,最终经过洗涤、分子蒸馏得到共轭亚油酸甘油酯产品。
本发明优点在于:充分利用天然资源,主反应无有机溶剂;共轭亚油酸酯化率高达99%以上;反应时间短、后处理简单;最终产品与我国新资源食品共轭亚油酸甘油酯产品标准(中华人民共和国***公告,2009年第12号)相比,本发明产品甘油三酯含量高,最高可达90%以上,酸值在1.0mgKOH/g以下;产品无异味、口感好,颜色浅,最优Gar≤1.0。并且本发明产品反式脂肪酸含量均在检测限以下,产品无苯并芘等有害污染物残留,安全性高。
具体实施方式
下述非限制性实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明,但不以任何方式限制本发明。如无特殊说明,本发明采用高效液相色谱测定共轭亚油酸甘油酯产品中甘油三酯含量,分析条件如下:色谱柱:C18色谱柱(4.6×250mm,5um);流动相:丙酮∶乙腈(1∶1,V∶V);流速:1.0mL/min;检测波长:210nm。
产品脂肪酸组成的测定参照AOCs、GB/T 17376和GB/T 17377中所记载的方法。
产品过氧化值的测定参照GB/T 5538中所记载的方法。
产品酸值的测定参照GB/T 5530中所记载的方法。
产品水分的测定参照GB 6283中所记载的方法。
产品碘值的测定参照美国药典2010版中所记载的方法。
产品皂化值的测定参照美国药典2010版中所记载的方法。
产品不皂化物的测定参照GB/T 5535中所记载的方法。
实施例1
①在吹入氮气的情况下,向100℃的50公斤的亚油酸甲酯中滴加24%浓度乙醇钾乙醇溶液4.4公斤;反应3小时,亚油酸甲酯含量1.1%结束反应;
②降温后,加入50升60%浓度的甲醇水溶液对①中反应物进行洗涤;静置分液、油层减压脱溶;
③将分子蒸馏加热温度设定在160℃;真空度控制在20Pa,蒸馏得到精制的共轭亚油酸甲酯。
④将共轭亚油酸甲酯与醋酸甘油酯按照摩尔比3.1∶1的比例混合后,在氮气保护下升到125℃,滴加催化剂甲醇钾溶液,甲醇钾的用量为醋酸甘油酯质量的3%,催化进行酯酯交换反应,反应至甘油三酯含量合格开启高真空反应至结束;
⑤加入50升60%浓度的甲醇水溶液洗涤后静置分液;油层减压脱溶;
⑥加入5公斤硅藻土搅拌均匀后过滤;
⑦分子蒸馏得到共轭亚油酸甘油酯产品:在190℃;真空度为15Pa的条件下,分子蒸馏脱除未反应的共轭亚油酸甲酯,得到共轭亚油酸甘油酯产品,甘油三酯含量85%;酸值0.6mgKOH/g;色度Gar 1.0。具体分析结果如表1所示:
表1
实施例2
①在吹入氮气的情况下,向110℃的75公斤的亚油酸乙酯中滴加23.8%浓度乙醇钾乙醇溶液4.73公斤;反应2小时,亚油酸甲酯含量1.14%结束反应;
②降温后,加入7.5升30%浓度的乙醇水溶液对①中反应物进行洗涤;静置分液、油层减压脱溶;
③将分子蒸馏加热温度设定在175℃;真空度控制在24±2Pa,蒸馏得到精制的共轭亚油酸乙酯;
④将共轭亚油酸乙酯与醋酸甘油酯按照摩尔比3.2∶1的比例混合后,在氮气保护下升到145℃,滴加催化剂乙醇钾溶液,乙醇钾的用量为改为醋酸甘油酯质量的4%,催化进行酯酯交换反应,反应至甘油三酯含量合格开启高真空反应至结束;
⑤加入100升30%浓度的乙醇水溶液洗涤后静置分液;油层减压脱溶;
⑥加入2公斤硅藻土搅拌均匀后过滤;
⑦分子蒸馏得到共轭亚油酸甘油酯产品:在180℃;真空度为12Pa的条件下,分子蒸馏脱除未反应的共轭亚油酸乙酯,得到的共轭亚油酸甘油酯产品,甘油三酯含量91.5%;酸值0.52mgKOH/g;色度Gar<1.0。具体分析结果如表2所示:
表2
实施例3
①在吹入氮气的情况下,向140℃的500公斤的亚油酸乙酯中滴加20.8%浓度甲醇钠甲醇溶液187.5公斤;反应3.5小时,亚油酸甲酯含量0.95%结束反应;
②降温后,加入450升70%浓度的乙醇水溶液对①中反应物进行洗涤;静置分液、油层减压脱溶;
③将分子蒸馏加热温度设定在165℃;真空度控制在20Pa,蒸馏得到精制的共轭亚油酸乙酯。
⑤将共轭亚油酸乙酯与醋酸甘油酯按照摩尔比3.5∶1的比例混合后,在氮气保护下升到150℃,滴加催化剂乙醇钠溶液,乙醇钠的用量为醋酸甘油酯质量的0.8%,催化进行酯酯交换反应,反应至甘油三酯含量合格开启高真空反应至结束;
⑥加入50升70%浓度的乙醇水溶液洗涤后静置分液;油层减压脱溶;
⑥加入20公斤硅藻土搅拌均匀后过滤;
⑦分子蒸馏得到共轭亚油酸甘油酯产品:在178℃;真空度为18Pa的条件下,分子蒸馏脱除未反应的共轭亚油酸乙酯,得到的共轭亚油酸甘油酯产品,甘油三酯含量83%;酸值0.76mgKOH/g;色度Gar<1.0。具体分析结果如表3所示:
表3
实施例4
①在吹入氮气的情况下,向140℃的1000公斤的亚油酸甲酯中滴加25%浓度甲醇钾甲醇溶液92公斤;反应5小时,亚油酸甲酯含量1.12%结束反应;
②降温后,加入500升20%浓度的甲醇水溶液对①中反应物进行洗涤;静置分液、油层减压脱溶;
③将分子蒸馏加热温度设定在165℃;真空度控制在28Pa,蒸馏得到精制的共轭亚油酸甲酯。
④将共轭亚油酸甲酯与醋酸甘油酯按照摩尔比3.5∶1的比例混合后,在氮气保护下升到115℃,滴加催化剂甲醇钠溶液,甲醇钠的用量为醋酸甘油酯质量的5%,催化进行酯酯交换反应,反应至甘油三酯含量合格开启高真空反应至结束;
⑤加入500升40%浓度的甲醇水溶液洗涤后静置分液;油层减压脱溶;
⑥加入40公斤硅藻土搅拌均匀后过滤;
⑦分子蒸馏得到共轭亚油酸甘油酯产品:在175℃;真空度为20Pa的条件下,分子蒸馏脱除未反应的共轭亚油酸甲酯,得到共轭亚油酸甘油酯产品,甘油三酯含量82.5%;酸值0.66mgKOH/g;色度Gar 1.0。具体分析结果如表4所示:
表4
实施例5
①持续鼓吹氮气的情况下,向140℃的500公斤的亚油酸异丙酯中滴加25%浓度叔丁醇钾叔丁醇溶液46公斤;反应6小时,亚油酸异丙酯含量1.3%结束反应;
②降温后,加入1250升20%浓度的异丙醇水溶液对①中反应物进行洗涤;静置分液、油层减压脱溶;
③分子蒸馏加热温度设定在180℃;真空度控制在20Pa,蒸馏得到精制的共轭亚油酸异丙酯;
④将共轭亚油酸异丙酯与醋酸甘油酯按照摩尔比3.25∶1的比例混合后,在氮气保护下升到120℃,滴加催化剂甲醇钠溶液,甲醇钠的用量为醋酸甘油酯质量的7.8%,催化进行酯酯交换反应,反应至甘油三酯含量合格开启高真空反应至结束;
⑤加入1500升40%浓度的异丙醇水溶液洗涤后静置分液;油层减压脱溶;
⑥加入20公斤硅藻土搅拌均匀后过滤;
⑦分子蒸馏得到共轭亚油酸甘油酯产品:在185℃;真空度为25Pa的条件下,分子蒸馏脱除未反应的共轭亚油酸异丙酯,得到共轭亚油酸甘油酯产品,甘油三酯含量80.5%;酸值0.56mgKOH/g;色度Gar 1.0。具体分析结果如表5所示:
表5
Claims (1)
1.共轭亚油酸甘油酯的制备方法,包括如下步骤:
①以C1~4醇钠或C1~4醇钾为催化剂,亚油酸短链醇酯在90~150℃条件下经转位反应1~8小时制备共轭亚油酸短链醇酯,
所述催化剂用量为亚油酸短链醇酯质量的1.5~8.0%;
所述的催化剂预制成质量百分浓度为20~30%的溶液,溶剂为与催化剂相应的醇;
②使用质量百分浓度为20~80%的C1~4醇水溶液洗涤步骤①所得产物,二者比例为0.1~2.5ml:1g;
③步骤②所得产物在温度140~190℃,真空度1~30Pa条件下分子蒸馏,制备酸值0~1mgKOH/g,过氧化值0~1meq/Kg的共轭亚油酸短链醇酯;
④以甲醇钠、乙醇钠、甲醇钾或乙醇钾为催化剂,步骤③制得的共轭亚油酸短链醇酯与醋酸甘油酯按摩尔比3:1~3.5:1在100~170℃条件下反应3~10小时,
所述催化剂用量为醋酸甘油酯质量的0.8~7.8%;
⑤使用质量百分浓度为20~80%的C1~4醇水溶液洗涤步骤④所得产物,二者比例为0.1~3ml:1g,然后脱除洗涤溶剂;
⑥硅藻土与步骤⑤所得产品按质量比0.01~0.05:1充分混合,然后滤除硅藻土;
⑦步骤⑥的产品在150~190℃;真空度为5~30Pa的条件下,分子蒸馏脱除未反应的共轭亚油酸短链醇酯,得到共轭亚油酸甘油酯。
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