CN103436563B - 制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法 - Google Patents
制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103436563B CN103436563B CN201310430420.9A CN201310430420A CN103436563B CN 103436563 B CN103436563 B CN 103436563B CN 201310430420 A CN201310430420 A CN 201310430420A CN 103436563 B CN103436563 B CN 103436563B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- fish oil
- glyceride
- fatty acid
- rich
- polyunsaturated fatty
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
本发明提供了一种制备富含n‑3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法，其通过将鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶在真空条件下加热搅拌反应完全，然后除去未反应的鱼油乙酯，获得富含n‑3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。其能够克服传统的制备富含n‑3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法存在的甘油容易包裹固定化酶导致反应无法顺利进行的缺点。
Description
技术领域
本发明涉及海洋生物技术领域，尤其涉及一种制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法。
背景技术
以二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）为代表的n-3多不饱和脂肪酸（n-3 PUFA）已被证明对人体健康具有重要的作用。目前EPA和DHA的主要来源是鱼油，但天然鱼油中EPA和DHA的含量较低（大多在14%-30%）。为了提高EPA和DHA的含量，人们一般先将天然鱼油转化为游离脂肪酸、甲酯或乙酯，之后再通过物理化学的方法（如分子蒸馏、尿素包合、低温结晶、色谱以及超临界流体技术等）提高其中n-3 PUFA的含量。虽然游离型的n-3 PUFA易于被人体吸收，但氧化稳定性差，且直接食用难于被人们接受，而甲酯或乙酯形式的n-3 PUFA不仅消化吸收比较困难，而且还存在一定的安全隐患。在天然鱼油中n-3 PUFA主要以甘油酯的形式存在，甘油酯不仅易于被人体消化和吸收，而且不存在安全性问题。
为了制备富含n-3多不饱和脂肪酸（n-3 PUFA）（50%及以上）的甘油酯，现有的技术一般是先用物理化学法制备得到富含n-3 PUFA的乙酯或者游离脂肪酸后，利用固定化脂肪酶催化乙酯与甘油的反应制备甘油酯型鱼油。由于甘油黏度大、亲水且很难溶于鱼油乙酯中，在反应过程中，甘油容易包裹固定化酶导致反应无法顺利进行。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是一种新型的制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法，其能够克服传统的制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法存在的甘油容易包裹固定化酶导致反应无法顺利进行的缺点。
为了解决上述技术问题，本发明提供了一种制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法，通过将鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶在真空条件下加热搅拌反应完全，然后除去未反应的鱼油乙酯，获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。
进一步，所述方法包括：
第一步，在连接有冷凝器和真空泵的密闭搅拌釜反应器中加入鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶，搅拌均匀，加热至一定的温度下抽真空继续搅拌反应；
第二步，将第一步反应后产物过滤，回收固定化脂肪酶；
第三步，将第二步获得的反应产物采用分子蒸馏的方法脱除反应过程中未反应的鱼油乙酯，获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。
所述第一步中，反应温度优选为35～75℃，反应时间优选为6～120h，反应压力优选为100Pa～800Pa。
所述第一步中，所述鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶的重量比为100:5～20:1～10。
所述第一步中，所述固定化脂肪酶为来源于南极假丝酵母的固定化脂肪酶，具体为商品名为Novozym 435或Lipozyme 435的固定化脂肪酶。
所述第一步中，所述短链酸甘油酯中的短链酸为碳原子数为1-4的直链羧酸，甘油酯为甘油三酯、甘油二酯和单甘油酯的一种或几种混合物，进一步优选所述短链酸甘油酯为三乙酸甘油酯。
所述制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法进一步还包括第四步，将第三步获得的富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油进一步精制，获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油成品。
本发明还提供了一种制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法，其包括：
第一步，在连接有冷凝器和真空泵的密闭搅拌釜反应器中加入鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶，搅拌均匀，加热至35～75℃，维持压力在100Pa～800Pa，反应6～120h，所述鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶的重量比为100:5～20:1～10，所述固定化脂肪酶为来源于南极假丝酵母的固定化脂肪酶；
第二步，将第一步反应后产物过滤，回收固定化脂肪酶；
第三步，将第二步获得的反应产物采用分子蒸馏的方法脱除反应过程中未反应的鱼油乙酯，获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。
所述第一步中，所述短链酸甘油酯中的短链酸为碳原子数为1-4的直链羧酸，甘油酯为甘油三酯、甘油二酯和单甘油酯的一种或几种混合物，进一步优选所述短链酸甘油酯为三乙酸甘油酯。
所述制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法进一步还包括第四步，将第三步获得的富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油进一步精制，获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油成品。
本发明还提供一种富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油，其是通过如下方法制备而成的：
通过将鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶在真空条件下加热搅拌反应完全，然后除去未反应的鱼油乙酯，获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。
进一步，所述方法包括：
第一步，在连接有冷凝器和真空泵的密闭搅拌釜反应器中加入鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶，搅拌均匀，加热至一定的温度下抽真空继续搅拌反应；
第二步，将第一步反应后产物过滤，回收固定化脂肪酶；
第三步，将第二步获得的反应产物采用分子蒸馏的方法脱除反应过程中未反应的鱼油乙酯，获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。
本发明还提供了一种富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油成品，其是通过如下方法制备而成的：
第一步，在连接有冷凝器和真空泵的密闭搅拌釜反应器中加入鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶，搅拌均匀，加热至一定的温度下抽真空继续搅拌反应；
第二步，将第一步反应后产物过滤，回收固定化脂肪酶；
第三步，将第二步获得的反应产物采用分子蒸馏的方法脱除反应过程中未反应的鱼油乙酯，获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油；
第四步，将第三步获得的产物进一步精制，获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油成品。
本发明还提供了上述的富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法在制备保健产品中的应用。
本发明还提供了一种保健产品，其包括上述的富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油或富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油成品。
有益效果
本发明提供的新型的制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法，其能够克服传统的制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法存在的甘油容易包裹固定化酶导致反应无法顺利进行的缺点。
具体实施方式
本发明提供了一种制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法，通过将鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶在真空条件下加热搅拌反应完全，然后除去未反应的鱼油乙酯，获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。
进一步，所述方法包括：
第一步，在连接有冷凝器和真空泵的密闭搅拌釜反应器中加入鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶，搅拌均匀，加热至一定的温度下抽真空继续搅拌反应；
第二步，将第一步反应后产物过滤，回收固定化脂肪酶；
第三步，将第二步获得的反应产物采用分子蒸馏的方法脱除反应过程中未反应的鱼油乙酯，获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。
所述第一步中，反应温度优选为35～75℃，反应时间优选为6～120h，反应压力优选为100Pa～800Pa。
所述第一步中，所述鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶的重量比为100:5～20:1～10。
所述第一步中，所述固定化脂肪酶为来源于南极假丝酵母的固定化脂肪酶，具体为商品名为Novozym 435或Lipozyme 435的固定化脂肪酶。
所述第一步中，所述短链酸甘油酯中的短链酸为碳原子数为1-4的直链羧酸，甘油酯为甘油三酯、甘油二酯和单甘油酯的一种或几种混合物，进一步优选所述短链酸甘油酯为三乙酸甘油酯。
所述第三步中的分子蒸馏脱除技术为常规技术，采用其常规条件即可，优选为分子蒸馏的脱除条件为：蒸馏温度130-180℃，蒸馏压力为0.1Pa-100Pa。
所述制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法进一步还包括第四步，将第三步获得的富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油进一步精制，获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油成品。
本发明还提供了一种制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法，其包括：
第一步，在连接有冷凝器和真空泵的密闭搅拌釜反应器中加入鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶，搅拌均匀，加热至35～75℃，维持压力在100Pa～800Pa，反应6～120h，所述鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶的重量比为100:5～20:1～10，所述固定化脂肪酶为来源于南极假丝酵母的固定化脂肪酶；
第二步，将第一步反应后产物过滤，回收固定化脂肪酶；
第三步，将第二步获得的反应产物采用分子蒸馏的方法脱除反应过程中未反应的鱼油乙酯，获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。
所述第一步中，所述短链酸甘油酯中的短链酸为碳原子数为1-4的直链羧酸，甘油酯为甘油三酯、甘油二酯和单甘油酯的一种或几种混合物，进一步优选所述短链酸甘油酯为三乙酸甘油酯。
所述制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法进一步还包括第四步，将第三步获得的富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油进一步精制，获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油成品。
本发明还提供一种富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油，其是通过如下方法制备而成的：
通过将鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶在加热的条件下搅拌反应完全，然后减压除去反应产生的短链酸乙酯副产物，获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。
进一步，所述方法包括：
第一步，在连接有冷凝器和真空泵的密闭搅拌釜反应器中加入鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶，搅拌均匀，加热至一定的温度下抽真空继续搅拌反应；
第二步，将第一步反应后产物过滤，回收固定化脂肪酶；
第三步，将第二步获得的反应产物采用分子蒸馏的方法脱除反应过程中未反应的鱼油乙酯，获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。
本发明还提供了一种富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油成品，其是通过如下方法制备而成的：
第一步，在连接有冷凝器和真空泵的密闭搅拌釜反应器中加入鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶，搅拌均匀，加热至一定的温度下抽真空继续搅拌反应；
第二步，将第一步反应后产物过滤，回收固定化脂肪酶；
第三步，将第二步获得的反应产物采用分子蒸馏的方法脱除反应过程中未反应的鱼油乙酯，获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油；
第四步，将第三步获得的产物进一步精制，获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油成品。
本发明还提供了上述的富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法在制备保健产品中的应用。
本发明还提供了一种保健产品，其包括上述的富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油或富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油成品。
本发明提供的制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法采用的鱼油乙酯和短链酸甘油酯两种反应底物能够实现良好的互溶，形成均一的反应体系，有效地避免了使用鱼油乙酯与甘油为底物的反应过程中甘油对固定化酶的包裹作用，使反应顺利进行。
以下采用实施例来详细说明本发明的实施方式，借此对本发明如何应用技术手段来解决技术问题，并达成技术效果的实现过程能充分理解并据以实施。
实施例1
称取20g食品级三乙酸甘油酯和100g乙酯型鱼油（EPA含量为33%，DHA含量为22%）加入接有冷凝器和真空泵的搅拌釜反应器并预热至50℃，再向反应器中加入10g固定化脂肪酶Lipozyme 435（Novozymes公司提供）后密封，于400Pa条件下搅拌（转速60rpm）反应36小时。反应结束后放出反应混合物过滤得到鱼油乙酯和甘油酯的混合物，在150℃、压力0.50Pa条件下进行分子蒸馏，取分子蒸馏的重相经脱色、冬化、冷滤和脱臭即得澄清色浅的甘油酯型鱼油产品，其中n-3多不饱和脂肪酸甘油三酯的含量为74.36%。
实施例2
称取10g食品级三乙酸甘油酯、5g二乙酸甘油酯和100g乙酯型鱼油（EPA含量为45%，DHA含量为35%）加入接有冷凝器和真空泵的搅拌釜反应器并预热至60℃，再向反应器中加入7.5g固定化脂肪酶Lipozyme 435（Novozymes公司提供）后密封，于600Pa条件下搅拌（转速60rpm）反应72小时。反应结束后放出反应混合物过滤得到鱼油乙酯和甘油酯的混合物，在160℃、绝对压力0.50Pa条件下进行分子蒸馏，取分子蒸馏的重相经脱色、冬化、冷滤和脱臭即得澄清色浅的甘油酯型鱼油产品，其中n-3多不饱和脂肪酸甘油三酯的含量为85.03%。
所有上述的首要实施这一知识产权，并没有设定限制其它形式的实施这种新产品和/或新方法。本领域技术人员将利用这一重要信息，上述内容修改，以实现类似的执行情况。但是，所有修改或改造基于本发明新产品属于保留的权利。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非是对本发明作其它形式的限制，任何熟悉本专业的技术人员可能利用上述揭示的技术内容加以变更或改型为等同变化的等效实施例。但是凡是未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与改型，仍属于本发明技术方案的保护范围。
Claims (5)
1.一种制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法，其特征在于：通过将鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶在35～75℃的加热的条件下搅拌反应完全，反应压力为100Pa～800Pa，然后减压除去反应产生的短链酸乙酯副产物，获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油；
所述鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶的重量比为100:5～20:1～10；
所述短链酸甘油酯中的短链酸为碳原子数为1-4的直链羧酸，甘油酯为甘油三酯、甘油二酯和单甘油酯的一种或几种混合物；
所述固定化脂肪酶为Novozym 435或Lipozyme 435。
2.如权利要求1所述的制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法，其特征在于，包括：
第一步，在连接有冷凝器和真空泵的密闭搅拌釜反应器中加入鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶，搅拌均匀，加热至35～75℃下继续搅拌反应，反应压力为100Pa～800Pa；
第二步，将第一步反应后产物过滤，去除未反应的固定化脂肪酶；
第三步，将第二步获得的反应产物采用分子蒸馏脱除的方法脱除反应过程中未反应的鱼油乙酯，获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。
3.如权利要求1或2所述的制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法，其特征在于：所述第一步中，反应时间为6～120h。
4.如权利要求2所述的制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法，其特征在于：所述制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法进一步还包括第四步，将第三步获得的富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油进一步精制，获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油成品。
5.权利要求1至4任一项所述的富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法在制备保健产品中的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310430420.9A CN103436563B (zh) | 2013-09-20 | 2013-09-20 | 制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310430420.9A CN103436563B (zh) | 2013-09-20 | 2013-09-20 | 制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103436563A CN103436563A (zh) | 2013-12-11 |
| CN103436563B true CN103436563B (zh) | 2016-09-14 |
Family
ID=49690278
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201310430420.9A Active CN103436563B (zh) | 2013-09-20 | 2013-09-20 | 制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN103436563B (zh) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105566103B (zh) | 2014-10-13 | 2019-02-19 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 一种甘油酯型多不饱和脂肪酸的制备方法 |
| CN104388485B (zh) * | 2014-12-02 | 2018-04-13 | 福州大学 | 一种富含多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的生产方法 |
| CN105132153B (zh) * | 2015-08-19 | 2019-06-14 | 威海博宇食品有限公司 | 一种制备鱿鱼肝脏油的方法 |
| CN112513235B (zh) * | 2018-06-05 | 2023-12-01 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 用于生产甘油二酯的方法 |
| CN108911981B (zh) * | 2018-06-27 | 2021-08-17 | 广州白云山汉方现代药业有限公司 | 一种供注射用ω-3-脂肪酸甘油三酯的制备方法 |
| CN110592150A (zh) * | 2019-10-14 | 2019-12-20 | 江南大学 | 一种富集油脂中n-3多不饱和脂肪酸甘油酯的方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101195637A (zh) * | 2007-10-17 | 2008-06-11 | 中国海洋大学 | 一种制备富含多不饱和脂肪酸磷脂的工艺 |
| CN101348807A (zh) * | 2008-08-26 | 2009-01-21 | 江南大学 | 一种从鱼油中富集n-3多不饱和脂肪酸甘油酯的方法 |
-
2013
- 2013-09-20 CN CN201310430420.9A patent/CN103436563B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101195637A (zh) * | 2007-10-17 | 2008-06-11 | 中国海洋大学 | 一种制备富含多不饱和脂肪酸磷脂的工艺 |
| CN101348807A (zh) * | 2008-08-26 | 2009-01-21 | 江南大学 | 一种从鱼油中富集n-3多不饱和脂肪酸甘油酯的方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 酶法制备n-3多不饱和脂肪酸甘油三酯的工艺;孙兆敏;《中国优秀硕士学位论文全文数据库工程科技I辑》;20120315;摘要，第9页第3-4段，第17页第2段，第23页第5段 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103436563A (zh) | 2013-12-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103436563B (zh) | 制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法 | |
| Solaesa et al. | Production and concentration of monoacylglycerols rich in omega-3 polyunsaturated fatty acids by enzymatic glycerolysis and molecular distillation | |
| CN1133374C (zh) | 用于婴儿制剂的脂类组合物及其制备方法 | |
| EP1891189B1 (en) | Concentration of fatty acid alkyl esters by enzymatic reactions with glycerol | |
| CN108977471B (zh) | 天然甘油酯型深海鱼油非乙酯型途径转化为浓缩型甘油酯的方法 | |
| Arifin et al. | Modeling and optimization of Lipozyme RM IM-catalyzed esterification of medium-and long-chain triacyglycerols (MLCT) using response surface methodology | |
| CN104186705A (zh) | 基于酶促酸解棕榈酸甘油三酯合成结构脂质的方法 | |
| CN105821089A (zh) | 一种酶法合成中长链结构甘油三酯的方法 | |
| CN111088296B (zh) | 一种富集油脂中n-3多不饱和脂肪酸甘油酯的方法 | |
| WO2018161631A1 (zh) | 一种偏甘油酯脂肪酶及富含pufa的油脂的酶法脱酸方法 | |
| JP6409132B2 (ja) | 脂肪酸エステルの製造方法 | |
| CN102994580B (zh) | 一种高纯度甘油三酯型pufa的制备方法 | |
| JP4212590B2 (ja) | 共役リノール酸を含む高純度ジグリセリド油脂組成物及びその製造方法 | |
| CN103734361B (zh) | 一种由棉籽油分提产物改性制备的结构脂质及其制备方法 | |
| Hamam et al. | Incorporation of selected long-chain fatty acids into trilinolein and trilinolenin | |
| CN107698447B (zh) | 制备脂肪酸甘油酯的方法 | |
| CN102559394A (zh) | 低热量食用植物油制备工艺 | |
| CN110029133B (zh) | 一种分离dha藻油中饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸的方法 | |
| CN107823137A (zh) | 一种注射用精制鱼油的制备方法 | |
| KR20040092387A (ko) | 공역 리놀레산을 포함하는 고순도 디글리세라이드 유지조성물 및 그 제조방법 | |
| CN105132153B (zh) | 一种制备鱿鱼肝脏油的方法 | |
| CN105420300B (zh) | 一种甘油酯型pufa的制备方法 | |
| Sousa et al. | Nutritional enrichment of vegetable oils with long-chain n-3 fatty acids through enzymatic interesterification with a new vegetable lipase | |
| Dom et al. | Production of mediumchain acylglycerols by lipase esterification in packed bed reactor: process optimization by response surface methodology | |
| CN115478083B (zh) | 一种无溶剂体系制备磷脂型多不饱和脂肪酸的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |