CN103436563B - 制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法 - Google Patents
制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种制备富含n‑3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法,其通过将鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶在真空条件下加热搅拌反应完全,然后除去未反应的鱼油乙酯,获得富含n‑3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。其能够克服传统的制备富含n‑3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法存在的甘油容易包裹固定化酶导致反应无法顺利进行的缺点。
Description
技术领域
本发明涉及海洋生物技术领域,尤其涉及一种制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法。
背景技术
以二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)为代表的n-3多不饱和脂肪酸(n-3 PUFA)已被证明对人体健康具有重要的作用。目前EPA和DHA的主要来源是鱼油,但天然鱼油中EPA和DHA的含量较低(大多在14%-30%)。为了提高EPA和DHA的含量,人们一般先将天然鱼油转化为游离脂肪酸、甲酯或乙酯,之后再通过物理化学的方法(如分子蒸馏、尿素包合、低温结晶、色谱以及超临界流体技术等)提高其中n-3 PUFA的含量。虽然游离型的n-3 PUFA易于被人体吸收,但氧化稳定性差,且直接食用难于被人们接受,而甲酯或乙酯形式的n-3 PUFA不仅消化吸收比较困难,而且还存在一定的安全隐患。在天然鱼油中n-3 PUFA主要以甘油酯的形式存在,甘油酯不仅易于被人体消化和吸收,而且不存在安全性问题。
为了制备富含n-3多不饱和脂肪酸(n-3 PUFA)(50%及以上)的甘油酯,现有的技术一般是先用物理化学法制备得到富含n-3 PUFA的乙酯或者游离脂肪酸后,利用固定化脂肪酶催化乙酯与甘油的反应制备甘油酯型鱼油。由于甘油黏度大、亲水且很难溶于鱼油乙酯中,在反应过程中,甘油容易包裹固定化酶导致反应无法顺利进行。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是一种新型的制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法,其能够克服传统的制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法存在的甘油容易包裹固定化酶导致反应无法顺利进行的缺点。
为了解决上述技术问题,本发明提供了一种制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法,通过将鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶在真空条件下加热搅拌反应完全,然后除去未反应的鱼油乙酯,获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。
进一步,所述方法包括:
第一步,在连接有冷凝器和真空泵的密闭搅拌釜反应器中加入鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶,搅拌均匀,加热至一定的温度下抽真空继续搅拌反应;
第二步,将第一步反应后产物过滤,回收固定化脂肪酶;
第三步,将第二步获得的反应产物采用分子蒸馏的方法脱除反应过程中未反应的鱼油乙酯,获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。
所述第一步中,反应温度优选为35~75℃,反应时间优选为6~120h,反应压力优选为100Pa~800Pa。
所述第一步中,所述鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶的重量比为100:5~20:1~10。
所述第一步中,所述固定化脂肪酶为来源于南极假丝酵母的固定化脂肪酶,具体为商品名为Novozym 435或Lipozyme 435的固定化脂肪酶。
所述第一步中,所述短链酸甘油酯中的短链酸为碳原子数为1-4的直链羧酸,甘油酯为甘油三酯、甘油二酯和单甘油酯的一种或几种混合物,进一步优选所述短链酸甘油酯为三乙酸甘油酯。
所述制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法进一步还包括第四步,将第三步获得的富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油进一步精制,获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油成品。
本发明还提供了一种制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法,其包括:
第一步,在连接有冷凝器和真空泵的密闭搅拌釜反应器中加入鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶,搅拌均匀,加热至35~75℃,维持压力在100Pa~800Pa,反应6~120h,所述鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶的重量比为100:5~20:1~10,所述固定化脂肪酶为来源于南极假丝酵母的固定化脂肪酶;
第二步,将第一步反应后产物过滤,回收固定化脂肪酶;
第三步,将第二步获得的反应产物采用分子蒸馏的方法脱除反应过程中未反应的鱼油乙酯,获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。
所述第一步中,所述短链酸甘油酯中的短链酸为碳原子数为1-4的直链羧酸,甘油酯为甘油三酯、甘油二酯和单甘油酯的一种或几种混合物,进一步优选所述短链酸甘油酯为三乙酸甘油酯。
所述制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法进一步还包括第四步,将第三步获得的富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油进一步精制,获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油成品。
本发明还提供一种富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油,其是通过如下方法制备而成的:
通过将鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶在真空条件下加热搅拌反应完全,然后除去未反应的鱼油乙酯,获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。
进一步,所述方法包括:
第一步,在连接有冷凝器和真空泵的密闭搅拌釜反应器中加入鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶,搅拌均匀,加热至一定的温度下抽真空继续搅拌反应;
第二步,将第一步反应后产物过滤,回收固定化脂肪酶;
第三步,将第二步获得的反应产物采用分子蒸馏的方法脱除反应过程中未反应的鱼油乙酯,获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。
本发明还提供了一种富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油成品,其是通过如下方法制备而成的:
第一步,在连接有冷凝器和真空泵的密闭搅拌釜反应器中加入鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶,搅拌均匀,加热至一定的温度下抽真空继续搅拌反应;
第二步,将第一步反应后产物过滤,回收固定化脂肪酶;
第三步,将第二步获得的反应产物采用分子蒸馏的方法脱除反应过程中未反应的鱼油乙酯,获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油;
第四步,将第三步获得的产物进一步精制,获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油成品。
本发明还提供了上述的富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法在制备保健产品中的应用。
本发明还提供了一种保健产品,其包括上述的富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油或富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油成品。
有益效果
本发明提供的新型的制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法,其能够克服传统的制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法存在的甘油容易包裹固定化酶导致反应无法顺利进行的缺点。
具体实施方式
本发明提供了一种制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法,通过将鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶在真空条件下加热搅拌反应完全,然后除去未反应的鱼油乙酯,获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。
进一步,所述方法包括:
第一步,在连接有冷凝器和真空泵的密闭搅拌釜反应器中加入鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶,搅拌均匀,加热至一定的温度下抽真空继续搅拌反应;
第二步,将第一步反应后产物过滤,回收固定化脂肪酶;
第三步,将第二步获得的反应产物采用分子蒸馏的方法脱除反应过程中未反应的鱼油乙酯,获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。
所述第一步中,反应温度优选为35~75℃,反应时间优选为6~120h,反应压力优选为100Pa~800Pa。
所述第一步中,所述鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶的重量比为100:5~20:1~10。
所述第一步中,所述固定化脂肪酶为来源于南极假丝酵母的固定化脂肪酶,具体为商品名为Novozym 435或Lipozyme 435的固定化脂肪酶。
所述第一步中,所述短链酸甘油酯中的短链酸为碳原子数为1-4的直链羧酸,甘油酯为甘油三酯、甘油二酯和单甘油酯的一种或几种混合物,进一步优选所述短链酸甘油酯为三乙酸甘油酯。
所述第三步中的分子蒸馏脱除技术为常规技术,采用其常规条件即可,优选为分子蒸馏的脱除条件为:蒸馏温度130-180℃,蒸馏压力为0.1Pa-100Pa。
所述制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法进一步还包括第四步,将第三步获得的富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油进一步精制,获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油成品。
本发明还提供了一种制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法,其包括:
第一步,在连接有冷凝器和真空泵的密闭搅拌釜反应器中加入鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶,搅拌均匀,加热至35~75℃,维持压力在100Pa~800Pa,反应6~120h,所述鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶的重量比为100:5~20:1~10,所述固定化脂肪酶为来源于南极假丝酵母的固定化脂肪酶;
第二步,将第一步反应后产物过滤,回收固定化脂肪酶;
第三步,将第二步获得的反应产物采用分子蒸馏的方法脱除反应过程中未反应的鱼油乙酯,获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。
所述第一步中,所述短链酸甘油酯中的短链酸为碳原子数为1-4的直链羧酸,甘油酯为甘油三酯、甘油二酯和单甘油酯的一种或几种混合物,进一步优选所述短链酸甘油酯为三乙酸甘油酯。
所述制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法进一步还包括第四步,将第三步获得的富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油进一步精制,获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油成品。
本发明还提供一种富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油,其是通过如下方法制备而成的:
通过将鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶在加热的条件下搅拌反应完全,然后减压除去反应产生的短链酸乙酯副产物,获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。
进一步,所述方法包括:
第一步,在连接有冷凝器和真空泵的密闭搅拌釜反应器中加入鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶,搅拌均匀,加热至一定的温度下抽真空继续搅拌反应;
第二步,将第一步反应后产物过滤,回收固定化脂肪酶;
第三步,将第二步获得的反应产物采用分子蒸馏的方法脱除反应过程中未反应的鱼油乙酯,获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。
本发明还提供了一种富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油成品,其是通过如下方法制备而成的:
第一步,在连接有冷凝器和真空泵的密闭搅拌釜反应器中加入鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶,搅拌均匀,加热至一定的温度下抽真空继续搅拌反应;
第二步,将第一步反应后产物过滤,回收固定化脂肪酶;
第三步,将第二步获得的反应产物采用分子蒸馏的方法脱除反应过程中未反应的鱼油乙酯,获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油;
第四步,将第三步获得的产物进一步精制,获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油成品。
本发明还提供了上述的富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法在制备保健产品中的应用。
本发明还提供了一种保健产品,其包括上述的富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油或富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油成品。
本发明提供的制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法采用的鱼油乙酯和短链酸甘油酯两种反应底物能够实现良好的互溶,形成均一的反应体系,有效地避免了使用鱼油乙酯与甘油为底物的反应过程中甘油对固定化酶的包裹作用,使反应顺利进行。
以下采用实施例来详细说明本发明的实施方式,借此对本发明如何应用技术手段来解决技术问题,并达成技术效果的实现过程能充分理解并据以实施。
实施例1
称取20g食品级三乙酸甘油酯和100g乙酯型鱼油(EPA含量为33%,DHA含量为22%)加入接有冷凝器和真空泵的搅拌釜反应器并预热至50℃,再向反应器中加入10g固定化脂肪酶Lipozyme 435(Novozymes公司提供)后密封,于400Pa条件下搅拌(转速60rpm)反应36小时。反应结束后放出反应混合物过滤得到鱼油乙酯和甘油酯的混合物,在150℃、压力0.50Pa条件下进行分子蒸馏,取分子蒸馏的重相经脱色、冬化、冷滤和脱臭即得澄清色浅的甘油酯型鱼油产品,其中n-3多不饱和脂肪酸甘油三酯的含量为74.36%。
实施例2
称取10g食品级三乙酸甘油酯、5g二乙酸甘油酯和100g乙酯型鱼油(EPA含量为45%,DHA含量为35%)加入接有冷凝器和真空泵的搅拌釜反应器并预热至60℃,再向反应器中加入7.5g固定化脂肪酶Lipozyme 435(Novozymes公司提供)后密封,于600Pa条件下搅拌(转速60rpm)反应72小时。反应结束后放出反应混合物过滤得到鱼油乙酯和甘油酯的混合物,在160℃、绝对压力0.50Pa条件下进行分子蒸馏,取分子蒸馏的重相经脱色、冬化、冷滤和脱臭即得澄清色浅的甘油酯型鱼油产品,其中n-3多不饱和脂肪酸甘油三酯的含量为85.03%。
所有上述的首要实施这一知识产权,并没有设定限制其它形式的实施这种新产品和/或新方法。本领域技术人员将利用这一重要信息,上述内容修改,以实现类似的执行情况。但是,所有修改或改造基于本发明新产品属于保留的权利。
以上所述,仅是本发明的较佳实施例而已,并非是对本发明作其它形式的限制,任何熟悉本专业的技术人员可能利用上述揭示的技术内容加以变更或改型为等同变化的等效实施例。但是凡是未脱离本发明技术方案内容,依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与改型,仍属于本发明技术方案的保护范围。
Claims (5)
1.一种制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法,其特征在于:通过将鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶在35~75℃的加热的条件下搅拌反应完全,反应压力为100Pa~800Pa,然后减压除去反应产生的短链酸乙酯副产物,获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油;
所述鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶的重量比为100:5~20:1~10;
所述短链酸甘油酯中的短链酸为碳原子数为1-4的直链羧酸,甘油酯为甘油三酯、甘油二酯和单甘油酯的一种或几种混合物;
所述固定化脂肪酶为Novozym 435或Lipozyme 435。
2.如权利要求1所述的制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法,其特征在于,包括:
第一步,在连接有冷凝器和真空泵的密闭搅拌釜反应器中加入鱼油乙酯、短链酸甘油酯和固定化脂肪酶,搅拌均匀,加热至35~75℃下继续搅拌反应,反应压力为100Pa~800Pa;
第二步,将第一步反应后产物过滤,去除未反应的固定化脂肪酶;
第三步,将第二步获得的反应产物采用分子蒸馏脱除的方法脱除反应过程中未反应的鱼油乙酯,获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油。
3.如权利要求1或2所述的制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法,其特征在于:所述第一步中,反应时间为6~120h。
4.如权利要求2所述的制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法,其特征在于:所述制备富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法进一步还包括第四步,将第三步获得的富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油进一步精制,获得富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油成品。
5.权利要求1至4任一项所述的富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯型鱼油的方法在制备保健产品中的应用。
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酶法制备n-3多不饱和脂肪酸甘油三酯的工艺;孙兆敏;《中国优秀硕士学位论文全文数据库工程科技I辑》;20120315;摘要,第9页第3-4段,第17页第2段,第23页第5段 * |
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