CN107325108A - 一种氧杂蒽螺氮杂蒽酮类有机电致发光材料、其制备方法及应用 - Google Patents

一种氧杂蒽螺氮杂蒽酮类有机电致发光材料、其制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机电致发光领域，尤其涉及一种氧杂蒽螺氮杂蒽酮类有机电致发光材料、其制备方法及应用。本发明将氧杂蒽环与氮杂蒽酮环通过螺碳相连，可有效降低氧杂蒽环与氮杂蒽酮环的共轭程度，使其具有合适的HOMO和LUMO能级；通过对氧杂蒽环的修饰，可进一步改变氧杂蒽环与氮杂蒽酮环的扭曲结构，增强分子刚性和非对称性，刚性结构对结构松弛可起到有效抑制，增强材料稳定性，提高光电性能；非对称性结构可极大地抑制分子间相互作用，并在其固态薄膜中形成了高度无序的分子堆积模式。本发明所述化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。

Description

一种氧杂蒽螺氮杂蒽酮类有机电致发光材料、其制备方法及 应用
技术领域
本发明属于有机电致发光领域，尤其涉及一种氧杂蒽螺氮杂蒽酮类有机电致发光材料、其制备方法及应用。
背景技术
自1987年以来，有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diodes，简称OLEDs)逐渐成为业界公认的下一代平板显示技术。传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)。外量子效率普遍低于5％，与磷光器件的效率还有很大差距。尽管磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％，但磷光材料存在价格昂贵，材料稳定性较差，器件效率滚落严重等问题限制了其在OLEDs的应用。热激活延迟荧光(TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态- 三线态能级差(△EST)，三线态激子可以通过反系间窜越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％。同时，材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLEDs领域的应用前景广阔。
在OLEDs器件中，通常要将TADF材料作为客体，掺入主体中作为发光层，以此来克服因为浓度淬灭而导致的器件性能低下。由于TADF材料及其主体材料均为纯有机分子，在分子结构和性质上的高度相同性容易导致主客体分子间的猝灭效应，这进一步加大了高效TADF主体材料开发的难度。近年来，尽管有很多TADF主体材料出现，但远不能满足OLED器件性能提升的要求和市场需求，因此开发更好性能的TADF主体材料尤为重要。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，提供一种氧杂蒽螺氮杂蒽酮类有机电致发光材料、其制备方法及应用。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种氧杂蒽螺氮杂蒽酮类有机电致发光材料，其结构式如下：
其中，Ar1、Ar2相同或不同，各自独立地为氢、C6-C60芳基、杂芳基或芳胺基团。
进一步，Ar1、Ar2不同时，Ar1为氢，Ar2为C6-C60芳基、杂芳基或芳胺基团。
优选地，Ar1、Ar2各自独立地为如下基团中的任意一种：
其中，E代表化学键连接位点。
下图所列化合物C01～C21，是符合本发明精神和原则的代表结构，应当理解，列出以下化合物结构，只是为了更好地解释本发明，并非是对本发明的限制。
本发明的第二个目的在于提供上述氧杂蒽螺氮杂蒽酮类有机电致发光材料的制备方法，有以下两种方法：
原料Ⅰ与Ar-H经C-N偶联反应，制得目标化合物；
其反应方程式为：
或原料Ⅱ与Ar-Br经C-C偶联反应，制得目标化合物；
其反应方程式为：
所述的Ar为氢、C6-C60芳基、杂芳基或芳胺基团。
本发明的第三个目的在于提供一种上述氧杂蒽螺氮杂蒽酮类有机电致发光材料作为发光层材料，在制作有机电致发光器件领域的应用。
应用时，所制备的有机电致发光器件一般包括依次向上叠加的ITO导电玻璃衬底(阳极)、空穴传输层(NPB-mCP)、发光层(本发明中所述材料)、电子传输层(BPhen)、电子注入层(LiF)和阴极层(Al)。所有功能层均采用真空蒸镀工艺制成。该类器件中所用到的有机化合物的分子结构式如下所示。
本发明的有益效果是：
1、本发明化合物以氧杂蒽螺氮杂蒽酮为母核，螺环结构具有高度的空间立体效应，高度扭曲构型能够有效抑制其掺杂薄膜中客体间、主体间和主客体间可能存在的所有分子间的相互作用，从而在最大程度上抑制碰撞导致的猝灭效应。
2、本发明将氧杂蒽环与氮杂蒽酮环通过螺碳相连，可有效降低氧杂蒽环与氮杂蒽酮环的共轭程度，使其具有合适的HOMO和LUMO能级；通过对氧杂蒽环的修饰，可进一步改变氧杂蒽环与氮杂蒽酮环的扭曲结构，增强分子刚性和非对称性，刚性结构对结构松弛可起到有效抑制，增强材料稳定性，提高光电性能；非对称性结构可极大地抑制分子间相互作用，并在其固态薄膜中形成了高度无序的分子堆积模式。
3、本发明化合物可应用于OLED发光器件制作，并且可以获得良好的器件表现，所述化合物作为OLED发光器件的发光层材料使用时，制作的器件具有良好的光电性能。本发明所述化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明有机电致发光器件的结构示意图；
图中，1、ITO导电玻璃衬底；2、空穴传输层；3、发光层；4、电子传输层；5、电子注入层；6、阴极层。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1化合物C01的合成
在氮气保护下，将原料Ⅱ(1.53g，2.5mmol)、溴苯(0.86g，5.5mmol)、 80mL甲苯和20mL水加入250mL三口瓶中,然后投入催化剂四(三苯基膦) 钯(0.029g，0.025mmol)，缚酸剂碳酸钾(1.04g，7.5mmol)。体系升温至回流反应8h，自然降温至20～25℃，分液，除去溶剂，将粗品用甲苯结晶，得到1.12g目标物C01，收率87.5％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C37H23NO2，理论值513.173，测试值513.173。元素分析(C37H23NO2)，理论值C：86.53，H：4.51，N：2.73， O：6.23。实测值C：86.53，H：4.50，N：2.74，O：6.23。
实施例2化合物C05的合成
参照实施例1，得到目标产物C05，收率76.6％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C43H26N2O2，理论值602.199，测试值602.199。元素分析(C43H26N2O2)，理论值C：85.69，H：4.35，N：4.65， O：5.31。实测值C：85.70，H：4.34，N：4.65，O：5.31。
实施例3化合物C08的合成
参照实施例1，得到目标产物C08，收率76.1％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C41H25NO2，理论值563.189，测试值563.181。元素分析(C41H25NO2)，理论值C：87.37，H：4.47，N：2.49， O：,5.68。实测值C：87.37，H：4.47，N：2.49，O：5.68。
实施例4化合物C13的合成
在氮气保护下，将原料Ⅰ(1.30g，2.5mmol)、咔唑(0.011g，0.05mmol)、催化剂配体三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.026g，0.1mmol)和缚酸剂叔丁醇钠 (1.44g，15mmol)混合，体系升温至回流反应8h，自然降温至20～25℃后加入50mL水淬灭反应，分液，除去溶剂，将粗品用甲苯结晶，得到1.41g目标物C13，收率81.5％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C49H29N3O2，理论值691.226，测试值691.227。元素分析(C49H29N3O2)，理论值C：85.07，H：4.23，N：6.07， O：4.63。实测值C：85.08，H：4.22，N：6.07，O：4.63。
实施例5化合物C15的合成
参照实施例4，得到目标产物C15，收率77.2％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C49H27NO4，理论值693.194，测试值693.193。元素分析(C49H27NO4)，理论值C：84.83，H：3.92，N：2.02， O：9.22。实测值C：84.83，H：3.91，N：2.03，O：9.22。
实施例6化合物C16的合成
参照实施例4，得到目标产物C16，收率71.6％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C45H40N2O2，理论值640.309，测试值640.309。元素分析(C45H40N2O2)，理论值C：84.34，H：6.29，N：4.37， O：4.99。实测值C：84.34，H：6.30，N：4.36，O：4.99。
实施例7化合物C21的合成
参照实施例4，得到目标产物C21，收率76.5％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C46H32N2O2，理论值644.246，测试值644.216。元素分析(C46H32N2O2)，理论值C：85.69，H：5.00，N：4.34，O：4.96。实测值C：85.70，H：5.01，N：4.33，O：4.95。
有机电致发光器件应用例：
本发明选取化合物C01、化合物C05、化合物C08、化合物C13、化合物 C15、化合物C16、化合物C21作为发光层，制作有机电致发光器件，并选择商业化的磷光主体材料mCP作为对比例。
应当理解，器件实施过程与结果，只是为了更好地解释本发明，并非对本发明的限制。
应用例1
化合物C01在有机电致发光器件中的应用：
a)清洗ITO(氧化铟锡)玻璃：分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗ITO玻璃各30分钟，然后在等离子体清洗器中处理5分钟；
b)在阳极ITO玻璃上依次真空蒸镀空穴传输层NPB(70nm)、mCP(20nm)，蒸镀速率0.1nm/s；
c)在空穴传输层之上真空蒸镀发光层，4CzCNPy(10％wt)：化合物C01 (实施例1制备)，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm
d)在发光层之上，真空蒸镀作为电子传输层的BPhen，厚度为30nm；；
e)在电子传输层之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm；
f)在电子注入层之上，真空蒸镀阴极Al，厚度为100nm。
器件一的结构为ITO/NPB(70nm)，mCP(20nm)/4CzCNPy(10％wt): 化合物C01(20nm)/BPhen(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，以化合物 C01作为器件一的主体材料，真空蒸镀过程中，压力<4.0×10-4Pa。
应用例2-7的发光层将应用例1中的化合物C01分别替换为化合物C05、化合物C08、化合物C13、化合物C15、化合物C16和化合物C21，制得器件二至器件七；对比例的发光层将应用例1中的化合物C01替换为mCP，制得器件八。所得器件测试结果见表1所示。
表1
在1000cd/m2亮度下，使用本发明材料制作的器件性能稳定，具有较高的电流效率和功率效率。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种氧杂蒽螺氮杂蒽酮类有机电致发光材料，其特征在于，其结构式如下：
其中，Ar1、Ar2相同或不同，各自独立地为氢、C6-C60芳基、杂芳基或芳胺基团。
2.根据权利要求1所述有机电致发光材料，其特征在于，Ar1、Ar2不同时，Ar1为氢，Ar2为C6-C60芳基、杂芳基或芳胺基团。
3.根据权利要求1所述有机电致发光材料，其特征在于，Ar1、Ar2各自独立地为如下基团中的任意一种：
其中，E代表化学键连接位点。
4.根据权利要求1所述有机电致发光材料，其特征在于，其结构式为：
5.一种权利要求1所述氧杂蒽螺氮杂蒽酮类有机电致发光材料的制备方法，其特征在于，
原料Ⅰ与Ar-H经C-N偶联反应，制得目标化合物；
或原料Ⅱ与Ar-Br经C-C偶联反应，制得目标化合物；
其中，所述的原料Ⅰ为
所述的原料Ⅱ为
所述的Ar为氢、C6-C60芳基、杂芳基或芳胺基团。
6.一种权利要求1所述氧杂蒽螺氮杂蒽酮类有机电致发光材料作为发光层材料，在制作有机电致发光器件领域的应用。
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