CN111675718B - 一种化合物及包含其的有机发光器件、显示面板和显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种化合物及包含其的有机发光器件、显示面板和显示装置。所述化合物具有式I所示结构。所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，还包括空穴传输层、电子阻挡层和发光辅助层中的一种或至少两种的组合；所述空穴传输层、电子阻挡层和发光辅助层中的至少一层含有至少一种所述化合物。本发明提供的化合物具有较浅的HOMO能级、较浅的LUMO能级和较高的三线态能级，合适的空穴迁移率，较高的Tg，分子扭矩大，不易结晶，热稳定性好，可用于有机发光器件的空穴传输层、电子阻挡层和/或发光辅助层中，降低器件工作电压，提高器件发光效率和寿命。
Description
技术领域
本发明属于有机光电材料技术领域，具体涉及一种化合物及包含其的有机发光器件、显示面板和显示装置。
背景技术
有机发光器件(OLED器件)是一种基于有机发光材料的发光器件，因其具有高效发光、制作工艺简单、大面积柔性等诸多优点而广受关注。目前，OLED器件已基本满足中小尺寸显示器的要求，并广泛应用在仪器仪表、高端智能手机、电视机等平板显示和照明领域。
OLED器件除含有必须的发光层外，通常还含有空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等中的一层或多层功能层，用于调节电子和空穴的注入和传输。手机消费品等中小尺寸OLED屏很多采用R、G、B子像素显示方式。为了提高生产良率，往往会将一些功能层设计为公共层，这样就可以少采用FFM(精细金属遮罩)。而空穴传输层经常采用公共层，一般公共空穴传输层可以用市售材料制备。
现有的空穴传输材料存在几个技术问题：第一，材料溶解性不好，会导致量产时的蒸镀膜清洗效果不好；第二，材料的迁移率太慢，会导致器件的整体电压太高；第三，材料的迁移率过快，尤其是材料横向迁移率过快，会导致相邻像素的串扰；第四，材料的LUMO能级太深，不能有效地阻挡可能越过发光层的电子迁移；第五，材料的三线态能级较低，不能有效阻挡发光层的激子，器件发光效率低。
目前，已有一部分空穴传输材料被研发和应用，但或多或少存在上述一部分问题。如市售的空穴传输层材料化合物H1
它的纵向迁移率较高，横向的迁移率不是很高，迁移率在可接受范围内，但其溶解性不是很好，三线态不高。CN103108859A公开的化合物H2
具有较好的溶解性能，但是其迁移率过快，相邻像素之间可能发生串扰。
由于当前OLED器件的研究仍在发展阶段，良好的空穴传输材料种类较少，因此，具备更优性能的空穴传输材料仍然有待于开发。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明的目的在于提供一种化合物及包含其的有机发光器件、显示面板和显示装置。该化合物具有较浅的HOMO能级、较浅的LUMO能级和较高的三线态能级，合适的空穴迁移率，较高的Tg，分子扭矩大，不易结晶，热稳定性好，可用于有机发光器件的空穴传输层、电子阻挡层和/或发光辅助层中，降低器件工作电压，提高器件发光效率和寿命。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供一种化合物，具有如下式I所示结构：
式I中，R1～R6各自独立地选自氘原子、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20烷硫基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C3～C20杂环烷基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种；
n1～n6各自独立地为0～4的整数，且n3和n6不同时为0；
L1、L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基中的任意一种；
X、Y各自独立地选自单键、O原子、S原子、
中的任意一种，*代表基团的连接位置；R选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C1～C10烷硫基中的任意一种；
Z为氧原子或硫原子；
如上所述基团含有取代基时，所述取代基选自氰基、卤素原子、羟基、硝基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷硫基、C3～C12环烷基、C6～C18芳基和C2～C18杂芳基中的任意一种。
第二方面，本发明提供一种有机发光器件，包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，还包括空穴传输层、电子阻挡层和发光辅助层中的一种或至少两种的组合；
所述空穴传输层、电子阻挡层和发光辅助层中的至少一层含有至少一种第一方面所述的化合物。
第三方面，本发明提供一种显示面板，包括第二方面所述的有机发光器件。
第四方面，本发明提供一种显示装置，包括第三方面所述的显示面板。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的化合物具有较浅的HOMO能级、较浅的LUMO能级和较高的三线态能级，合适的空穴迁移率，较高的Tg，分子扭矩大，不易结晶，热稳定性好，可用于有机发光器件的空穴传输层、电子阻挡层和/或发光辅助层中，降低器件工作电压，提高器件发光效率和寿命。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图做一简单地介绍。
图1为本发明应用例提供的OLED器件的结构示意图；
图2为本发明应用例提供的一种显示装置的示意图；
其中，1为基板，2为阳极，3为空穴注入层，4为第一空穴传输层，5为第二空穴传输层，6为发光层，7为空穴阻挡层，8为电子传输层，9为电子注入层，10为阴极，11为手机显示屏。
具体实施方式
下面结合附图并通过具体实施例来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
第一方面，本发明提供一种化合物，具有如下式I所示结构：
式I中，R1～R6各自独立地选自氘原子、取代或未取代的C1～C20(例如可以是C1、C2、C3、C5、C8、C10、C12、C15、C18或C20等)烷基、取代或未取代的C1～C20(例如可以是C1、C2、C3、C5、C8、C10、C12、C15、C18或C20等)烷氧基、取代或未取代的C1～C20(例如可以是C1、C2、C3、C5、C8、C10、C12、C15、C18或C20等)烷硫基、取代或未取代的C3～C20(例如可以是C3、C5、C8、C10、C12、C15、C18或C20等)环烷基、取代或未取代的C3～C20(例如可以是C3、C5、C8、C10、C12、C15、C18或C20等)杂环烷基、取代或未取代的C6～C40(例如可以是C6、C8、C10、C12、C15、C18、C21、C24、C28、C30、C34、C36或C40等)芳基、取代或未取代的C3～C30(例如可以是C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C15、C18、C21、C24、C28或C30等)杂芳基中的任意一种；
n1～n6各自独立地为0～4的整数(例如可以是0、1、2、3或4)，且n3和n6不同时为0；
L1、L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30(例如可以是C6、C8、C10、C12、C15、C18、C21、C24、C28或C30等)亚芳基中的任意一种；
X、Y各自独立地选自单键、O原子、S原子、
中的任意一种，*代表基团的连接位置；R选自取代或未取代的C6～C30(例如可以是C6、C8、C10、C12、C15、C18、C21、C24、C28或C30等)芳基、取代或未取代的C1～C10(例如可以是C1、C2、C3、C5、C6、C8或C10等)烷基、取代或未取代的C1～C10(例如可以是C1、C2、C3、C5、C6、C8或C10等)烷氧基、取代或未取代的C1～C10(例如可以是C1、C2、C3、C5、C6、C8或C10等)烷硫基中的任意一种；
Z为氧原子或硫原子；
如上所述基团含有取代基时，所述取代基选自氰基、卤素原子、羟基、硝基、C1～C10(例如可以是C1、C2、C3、C5、C8或C10等)烷基、C1～C10(例如可以是C1、C2、C3、C5、C8或C10等)烷氧基、C1～C10(例如可以是C1、C2、C3、C5、C8或C10等)烷硫基、C3～C12环烷基(例如可以是C3、C5、C6、C8、C10或C12等)、C6～C18(例如可以是C6、C8、C10、C12、C15或C18)芳基和C2～C18(例如可以是C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C15或C18)杂芳基中的任意一种；优选为C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷硫基、C3～C12环烷基、C6～C18芳基和C2～C18杂芳基中的任意一种。
本发明提供的化合物具有双螺环结构，双螺环中心连接有给电子的噻吩环或呋喃环，且R3、R6中至少有一个给电子基团，使化合物具有较强的给电子能力，其HOMO能级较浅，降低了空穴注入势垒，有利于空穴的注入；LUMO能级较浅，可有效阻挡电子；三线态能级较高，可有效阻挡激子，将激子限制在发光层中，提高激子利用率，从而提高使用该化合物的有机发光器件的效率。
本发明提供的化合物中，R3、R6中的给电子基与噻吩环或呋喃环形成了共轭，有利于空穴传输，使化合物具有合适的空穴迁移率。
本发明提供的化合物具有较高的Tg(玻璃化转变温度)，且两侧稠环
与中心稠环
所在面有较大程度的扭曲，避免了分子平面化，降低了化合物的结晶性，使化合物具有较高的热稳定性，从而提高了使用其的有机发光器件的稳定性；具有良好的溶解性和升华性，便于蒸镀沉积。
需要说明的是，本发明提供的化合物的LUMO能级和HOMO能级为负值，本发明中HOMO能级或LUMO能级“高”或“浅”，均是指相对某一HOMO或LUMO能级，其绝对值相对较小；HOMO能级或LUMO能级“低”或“深”，均是指相对某一HOMO或LUMO能级，其绝对值相对较大。
本发明中，n1～n6分别代表基团R1～R6的数量，当其数值为0时，则表示无取代基。
在本发明一实施方式中，所述化合物具有如下式II或式III所示结构：
在本发明一实施方式中，所述化合物具有如下式IV或式V所示结构：
在本发明一实施方式中，所述化合物具有如下式VI或式VII所示结构：
其中，n1、n2各自独立地为1～4的整数(例如可以是1、2、3或4)。
在本发明一实施方式中，所述L1、L2各自独立地为单键、
*代表基团的连接位置。
在本发明一实施方式中，所述R3和R6相互独立，且至少一个选自取代或未取代的C6～C40(例如可以是C6、C8、C10、C12、C15、C18、C21、C24、C28、C30、C34、C36或C40等)芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯基呋喃基、取代或未取代的二苯基噻吩基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩恶嗪基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基中的任意一种；
如上所述基团含有有取代基时，所述取代基选自C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷硫基、C3～C12环烷基、C6～C18芳基和C2～C18杂芳基中的任意一种。
在本发明一实施方式中，所述R3和R6相互独立，且至少一个选自如下基团中的任意一种：
其中，M、Q各自独立地为C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子；
R7、R8各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基和如下基团中的任意一种：
R9、R10各自独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基和如下基团中的任意一种：
r、s、p、q各自独立地为0、1或2；
R11、R12、R13各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基和苯基中的任意一种；
u、v各自独立地为0、1或2；
*和#代表基团的连接位置。
需要说明的是，本发明中r、s、u、v分别代表取代基R7、R8、R11、R12的数量，当其值为0时，表示无取代基，相应的位置由H原子占据，以满足其化学环境。
p、q分别代表为使M、Q原子满足其化学环境，所需连接的一价取代基或原子的数量。显然，当M、Q为O原子或S原子时，p、q为0；当M、Q为N原子时，p、q为1；当M、Q为C原子或Si原子时，p、q为2。
在本发明一实施方式中，n3和n6相等，R3和R6为相同的基团。
在本发明一实施方式中，n1、n2各自独立地为1～4的整数(例如可以是1、2、3或4)，所述R1和R2各自独立地选自C1～C5烷基、C1～C5烷氧基、C1～C5烷硫基和苯基中的任意一种。
在本发明一实施方式中，n1和n2相等，R1和R2为相同的基团。
在本发明一实施方式中，n4、n5各自独立地为1～4的整数，所述R4和R5各自独立地选自C1～C5烷基、C1～C5烷氧基、C1～C5烷硫基和苯基中的任意一种。
在本发明一实施方式中，n4和n5相等，R4和R5为相同的基团。
在本发明一实施方式中，所述X、Y相同。
在本发明一实施方式中，所述X、Y均为单键、O原子、S原子或
本发明中，与X、Y为
相比，X、Y为O原子、S原子或
时，有助于进一步提高化合物的HOMO能级；X、Y为单键时，化合物稳定性更好。
在本发明一实施方式中，所述化合物选自如下化合物1-468中的任意一种：
第二方面，本发明提供一种有机发光器件，包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，还包括空穴传输层、电子阻挡层和发光辅助层中的一种或至少两种的组合；
所述空穴传输层、电子阻挡层和发光辅助层中的至少一层含有至少一种如第一方面所述的化合物。
在本发明一实施方式中，所述有机薄膜层还包括空穴注入层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的一种或至少两种的组合。
第三方面，本发明提供一种显示面板，包括第二方面所述的有机发光器件。
第四方面，本发明提供一种显示装置，包括第三方面所述的显示面板。
本发明实施例中示例性地提供下述化合物及其制备方法，并应用其示例性地制备有机发光器件。本领域技术人员应该明了，这仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
制备例1
本制备例提供化合物134
具体制备方法如下：
(1)
氮气氛围下，于200mL无水甲苯(Tol)中依次加入原料：化合物A(5mmol)，二苯胺(11mmol)，叔丁醇钠(t-BuONa)(12.5mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(0.25mmol)，以及2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(S-Phos)(0.75mmol)，除氧10min，升温至110℃，反应24h。待反应完成后，冷却并抽滤，收集滤液，加水、二氯甲烷萃取分液，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂，经柱层析纯化，得到中间体B(收率78％)。
LC-MS：m/z:计算值：C34H22N2O2S2:554.68,实测值：554.31。
(2)
氮气氛围下，于100mL无水THF中加入反应物2-溴联苯醚
(2.2mmol)，在-78℃下搅拌10min，待反应液冷却，将1.6M的n-BuLi(2.5mmol)逐滴加入，待滴加结束，保持-78℃下反应2h；将中间体B(1mmol)溶解到50mL无水THF溶液中，随后用注射器滴加到低温反应液中，待滴加结束，低温下继续反应1h，随后升温到室温反应5h。待反应结束，加少量水淬灭，加水及二氯甲烷进行萃取，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂得到粗品。
(3)将上述粗品于氮气条件下加入到80mL的醋酸中，搅拌加热，于120℃下反应2h，随后加入5mL盐酸，于此温度下加热反应12h。待反应结束，冷却并进行萃取，收集有机相并旋除溶剂，经柱层析纯化，得到化合物134(收率65％)。
LC-MS：m/z:计算值：C58H38N2O2S2:859.06,实测值：858.79。
化合物元素分析结果：计算值：C58H38N2O2S2(％):C 81.09，H 4.46，N 3.26；测试值：C 81.08,H 4.47,N 3.28。
制备例2
本制备例提供化合物14
具体制备方法如下：
该有机化合物14的制备方法与实施例1的区别仅在于，将实施例1的步骤(2)中的2-溴联苯醚
用等摩尔量的2-溴三苯胺
替换，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例1相同，最后得到目标产物2(收率62％)。
LC-MS：m/z:计算值：C70H48N4S2:1009.29,实测值：1008.81。
化合物元素分析结果：计算值：C70H48N4S2(％):C 83.30,H 4.79,N 5.55；测试值：C 83.29,H 4.78,N 5.57。
制备例3
本制备例提供化合物302
具体制备方法如下：
该有机化合物302的制备方法与制备例1的区别仅在于，将制备例1的步骤(2)中的2-溴联苯醚
用等摩尔量的1-溴-2-(1-甲基-1-苯基-乙基)-苯
替换，其他原料、反应步骤以及反应条件与制备例1相同，最后得到目标产物3(收率60％)。
LC-MS：m/z:计算值：C64H50N2S2:911.23,实测值：910.89。
化合物元素分析结果：计算值：C64H50N2S2(％):C 84.36，H 5.53，N 3.07；测试值：C 84.37，H 5.55，N 3.06。
制备例4
本制备例提供化合物167
具体制备方法如下：
(1)
合成中间体C：该中间体C的制备方法与中间体B的区别仅在于，将制备例1的步骤(1)中的二苯胺
用等摩尔量的二苯并呋喃-4-基-苯胺
替换，其他原料、反应步骤以及反应条件与制备例1步骤(1)均相同，最后得到化合物C(收率75％)。
LC-MS：m/z:计算值：C46H26N2O4S2:734.84,实测值：734.39。
(2)
氮气氛围下，于100mL无水THF中加入反应物2-溴联苯醚(2.2mmol)，在-78℃下搅拌10min，待反应液冷却，将1.6M的n-BuLi(2.5mmol)逐滴加入，待滴加结束，保持-78℃下反应2h；将中间体C(1mmol)溶解到50mL无水THF溶液中，随后用注射器滴加到低温反应液中，待滴加结束，低温下继续反应1h，随后升温到室温反应5h。待反应结束，加少量水淬灭，加水及二氯甲烷进行萃取，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂得到粗品。
(3)将上述粗品于氮气条件下加入到80mL的醋酸中，搅拌加热，于120℃下反应2h，随后加入5mL盐酸，于此温度下加热反应12h。待反应结束，冷却并进行萃取，收集有机相并旋除溶剂，经柱层析纯化，得到化合物167(收率65％)。
LC-MS：m/z:计算值：C70H42N2O4S2:1039.22,实测值：1038.87。
化合物元素分析结果：计算值：C70H42N2O4S2(％):C 80.90，H 4.07，N 2.70；测试值：C 80.89，H 4.06，N 2.71。
制备例5
本制备例提供化合物287
具体制备方法如下：
该有机化合物287的制备方法与制备例4的区别仅在于，将制备例4的步骤(2)中的2-溴联苯醚
用等摩尔量的1-溴-2-苯基硫烷基苯
替换，其他原料、反应步骤以及反应条件与制备例4相同，最后得到目标产物5(收率63％)。
LC-MS：m/z:计算值：C70H42N2O2S4:1071.35,实测值：1070.93。
化合物元素分析结果：计算值：C70H42N2O2S4(％):C 78.48，H 3.95，N 2.61；测试值：C 78.47，H 3.94，N 2.62。
制备例6
本制备例提供化合物380
具体制备方法如下：
该有机化合物380的制备方法与制备例4的区别仅在于，将制备例4的步骤(2)中的2-溴联苯醚
用等摩尔量的2-溴联苯
替换，其他原料、反应步骤以及反应条件与制备例4相同，最后得到目标产物6(收率68％)。
LC-MS：m/z:计算值：C70H42N2O2S2:1007.22,实测值：1006.90。
化合物元素分析结果：计算值：C70H42N2O2S2(％):C 83.47，H 4.20，N 2.78；测试值：C 83.49，H 4.21，N 2.77。
制备例7
本制备例提供化合物194
具体制备方法如下：
(1)
氮气氛围下，于200mL Tol中依次加入原料：化合物D(5mmol)，二苯胺(11mmol)，t-BuONa(12.5mmol)，Pd2(dba)3(0.25mmol)，以及S-Phos(0.75mmol)，除氧10min，升温至110℃，反应24h。待反应完成后，冷却并抽滤，收集滤液，加水、二氯甲烷萃取分液，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂，经柱层析纯化，得到中间体E(收率79％)。
LC-MS：m/z:计算值：C34H22N2O4:522.55,实测值：522.10。
(2)
氮气氛围下，于100mL无水THF中加入反应物2-溴联苯醚(2.2mmol)，在-78℃下搅拌10min，待反应液冷却，将1.6M的n-BuLi(2.5mmol)逐滴加入，待滴加结束，保持-78℃下反应2h；将中间体E(1mmol)溶解到50mL无水THF溶液中，随后用注射器滴加到低温反应液中，待滴加结束，低温下继续反应1h，随后升温到室温反应5h。待反应结束，加少量水淬灭，加水及二氯甲烷进行萃取，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂得到粗品。
(3)将上述粗品于氮气条件下加入到80mL的醋酸中，搅拌加热，于120℃下反应2h，随后加入5mL盐酸，于此温度下加热反应12h。待反应结束，冷却并进行萃取，收集有机相并旋除溶剂，经柱层析纯化，得到化合物194(收率67％)。
LC-MS：m/z:计算值：C58H38N2O4:826.93,实测值：826.56。
化合物元素分析结果：计算值：C58H38N2O4(％):C 84.24，H 4.63，N 3.39；测试值：C 84.23，H 4.65，N 3.38。
制备例8
本制备例提供化合物470
具体制备方法如下：
该有机化合物470的制备方法与制备例7的区别仅在于，将制备例7的步骤(2)中的2-溴联苯醚
用等摩尔量的2-溴联苯
替换，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例7相同，最后得到目标产物8(收率70％)。
LC-MS：m/z:计算值：C58H38N2O2:794.93,实测值：794.65。
化合物元素分析结果：计算值：C58H38N2O2(％):C 87.63，H 4.82，N 3.52；测试值：C 87.65，H 4.81，N 3.51。
制备例9
本制备例提供化合物464
具体制备方法如下：
(1)
氮气氛围下，于200mL无水甲苯(Tol)中依次加入原料：化合物F(5mmol)，二苯并呋喃-4-基-苯胺(5.5mmol)，叔丁醇钠(t-BuONa)(12.5mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(0.25mmol)，以及2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(S-Phos)(0.75mmol)，除氧10min，升温至110℃，反应24h。待反应完成后，冷却并抽滤，收集滤液，加水、二氯甲烷萃取分液，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂，经柱层析纯化，得到中间体G(收率83％)。
LC-MS：m/z:计算值：C28H15NO3S2:477.55,实测值：477.19。
(2)
氮气氛围下，于100mL无水THF中加入反应物2-溴联苯(2.2mmol)，在-78℃下搅拌10min，待反应液冷却，将1.6M的n-BuLi(2.5mmol)逐滴加入，待滴加结束，保持-78℃下反应2h；将中间体G(1mmol)溶解到50mL无水THF溶液中，随后用注射器滴加到低温反应液中，待滴加结束，低温下继续反应1h，随后升温到室温反应5h。待反应结束，加少量水淬灭，加水及二氯甲烷进行萃取，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂得到粗品。
(3)将上述粗品于氮气条件下加入到80mL的醋酸中，搅拌加热，于120℃下反应2h，随后加入5mL盐酸，于此温度下加热反应12h。待反应结束，冷却并进行萃取，收集有机相并旋除溶剂，经柱层析纯化，得到化合物464(收率70％)。
LC-MS：m/z:计算值：C52H31NOS2:749.94,实测值：749.69。
化合物元素分析结果：计算值：C52H31NOS2(％):C 83.28，H 4.17，N 1.87；测试值：C 83.29,H 4.18,N 1.86。
制备例10
本制备例提供化合物7
具体制备方法如下：
(1)
氮气氛围下，于250mL反应瓶中加入100mL 1,4-二氧六环溶剂，依次加入K2CO3(2.5mmol)溶液，中间反应物A(1mmol)，2-萘硼酸(2.2mmol)，以及Pd(PPh3)4(0.05mmol)，升温至100℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间体H(收率85％)。
LC-MS：m/z:计算值：C30H16O2S2:472.58,实测值：472.26。
(2)
氮气氛围下，于100mL无水THF中加入反应物2-溴三苯胺(2.2mmol)，在-78℃下搅拌10min，待反应液冷却，将1.6M的n-BuLi(2.5mmol)逐滴加入，待滴加结束，保持-78℃下反应2h；将中间体H(1mmol)溶解到50mL无水THF溶液中，随后用注射器滴加到低温反应液中，待滴加结束，低温下继续反应1h，随后升温到室温反应5h。待反应结束，加少量水淬灭，加水及二氯甲烷进行萃取，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂得到粗品。
(3)将上述粗品于氮气条件下加入到80mL的醋酸中，搅拌加热，于120℃下反应2h，随后加入5mL盐酸，于此温度下加热反应12h。待反应结束，冷却并进行萃取，收集有机相并旋除溶剂，经柱层析纯化，得到化合物7(收率68％)。
LC-MS：m/z:计算值：C66H42N2S2:927.18,实测值：926.81。
化合物元素分析结果：计算值：C66H42N2S2(％):C 85.50，H 4.57，N 3.02；测试值：C 85.52，H 4.58，N 3.01。
制备例11
本制备例提供化合物373
具体制备方法如下：
(1)
合成中间体I：该中间体I的制备方法与中间体B的区别仅在于，将制备例1的步骤(1)中的二苯胺
用等摩尔量的12H-11-Oxa-12-氮杂茚并[2,1-a]芴
替换，其他原料、反应步骤以及反应条件与制备例1步骤(1)均相同，最后得到中间产物I(收率65％)。
LC-MS：m/z:计算值：C46H22N2O4S2:730.81,实测值：730.46。
(2)
合成化合物373：该有机化合物373的制备方法与制备例6的区别仅在于，将制备例6的步骤(2)中的中间体C用等摩尔量的中间体I
替换，其他原料、反应步骤以及反应条件与制备例6步骤(2)、步骤(3)均相同，最后得到化合物373(收率65％)。
LC-MS：m/z:计算值：C70H38N2O2S2:1003.19,实测值：1002.81。
化合物元素分析结果：计算值：C70H38N2O2S2(％):C 83.81，H 3.82，N 2.79；测试值：C 83.80，H 3.81，N 2.81。
制备例12
本制备例提供化合物359
具体制备方法如下：
(1)
合成中间体J：该中间体J的制备方法与中间体B的区别仅在于，将制备例1的步骤(1)中的二苯胺
用等摩尔量的吩恶嗪
替换，其他原料、反应步骤以及反应条件与实施例1步骤(1)均相同，最后得到中间产物J(收率69％)。
LC-MS：m/z:计算值：C34H18N2O4S2:582.65,实测值：582.19。
(2)
合成化合物359：该有机化合物359的制备方法与制备例6的区别仅在于，将制备例6的步骤(2)中的中间体C用等摩尔量的中间体J
替换，其他原料、反应步骤以及反应条件与制备例6步骤(2)、步骤(3)均相同，最后得到目标产物12(收率60％)。
LC-MS：m/z:计算值：C58H34N2O2S2:855.03,实测值：854.63。
化合物元素分析结果：计算值：C58H34N2O2S2(％):C 81.47，H 4.01，N 3.28；测试值：C 81.46，H 3.99，N 3.29。
制备例13
本制备例提供化合物330
具体制备方法如下：
该有机化合物330的制备方法与制备例1的区别仅在于，将制备例1的步骤(2)中的2-溴联苯醚
用等摩尔量的(2-溴-苯基)-二甲基-苯基-硅烷
替换，其他原料、反应步骤以及反应条件与制备例1相同，最后得到化合物330(收率58％)。
LC-MS：m/z:计算值：C62H50N2S2Si2:943.37,实测值：943.01。
化合物元素分析结果：计算值：C62H50N2S2Si2(％):C 78.94，H 5.34，N 2.97；测试值：C 78.95，H 5.36，N 2.96。
化合物能级的模拟计算：
运用密度泛函理论(DFT)，针对本发明实施例提供的有机化合物以及化合物Spiro-TPD
通过Guassian 09程序包(GuassianInc.)在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到了分子前线轨道HOMO和LUMO的分布情况，同时基于含时密度泛函理论(TDDFT)模拟计算了化合物分子的最低单线态能级S1和最低三线态能级T1，结果如下表1所示。
表1
从表1可以看出，本发明提供的化合物均具有合适的HOMO能级(-4.80～-5.05eV)，与相邻层更为匹配，有利于空穴的传输，降低空穴注入势垒，从而降低器件电压；具有较浅的LUMO能级(＞-1.05eV)，可以有效地阻挡电子；具有较高的三线态能级(ET1＞2.8eV)，可以有效地阻挡激子越过发光层，将激子限制在发光层内，提高激子的利用率，从而保证器件具有较高的发光效率；本发明提供的化合物具有螺环结构，能够降低分子的堆叠，避免其结晶化，具有优异的热稳定性和薄膜稳定性，使其应用在器件中更为稳定，有利于提高器件的寿命。
以下列举几种本发明所述有机化合物应用于OLED器件中的应用例：
应用例1
本应用例提供一种OLED器件，其结构如图1所示，包括依次层叠的基板1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极10，图1中的箭头代表器件的出光方向。
上述OLED器件的具体制备步骤如下：
1)将带有氧化铟锡(ITO)阳极2(厚度为100nm)的玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后暴露在臭氧下约10分钟来进行清洁，将清洗后的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料a：HAT-CN；厚度为10nm，作为空穴注入层3；
3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输材料化合物b：TAPC，厚度为100nm，作为第一空穴传输层4；
4)在第一空穴传输层4上真空蒸镀制备例1提供的化合物134，厚度为10nm，作为第二空穴传输层5；
5)在第二空穴传输层5上真空共同蒸镀发光主体材料化合物c和掺杂材料化合物d，掺杂比例为3％(质量比)，厚度为30nm，作为发光层6；
6)在发光层6上真空蒸镀化合物e：BCP，厚度为5nm，作为空穴阻挡层7；
7)在空穴阻挡层7上真空蒸镀化合物f与化合物g:Liq，掺杂质量比1:1；厚度为30nm，作为电子传输层8；
7)在电子传输层8上真空蒸镀化合物h：LiF，厚度为5nm，作为电子注入层9；
8)在电子注入层9上真空蒸镀铝电极，厚度为100nm，作为阴极10。
上述OLED器件制备过程中使用的化合物如下：
应用例2
本应用例提供一种OLED器件，与应用例1的区别仅在于，将步骤4)中的化合物134替换为化合物14，其他制备步骤均相同。
应用例3
本应用例提供一种OLED器件，与应用例1的区别仅在于，将步骤4)中的化合物134替换为化合物302，其他制备步骤均相同。
应用例4
本应用例提供一种OLED器件，与应用例1的区别仅在于，将步骤4)中的化合物134替换为化合物167，其他制备步骤均相同。
应用例5
本应用例提供一种OLED器件，与应用例1的区别仅在于，将步骤4)中的化合物134替换为化合物287，其他制备步骤均相同。
应用例6
本应用例提供一种OLED器件，与应用例1的区别仅在于，将步骤4)中的化合物134替换为化合物380，其他制备步骤均相同。
应用例7
本应用例提供一种OLED器件，与应用例1的区别仅在于，将步骤4)中的化合物134替换为化合物194，其他制备步骤均相同。
应用例8
本应用例提供一种OLED器件，与应用例1的区别仅在于，将步骤4)中的化合物134替换为化合物470，其他制备步骤均相同。
应用例9
本应用例提供一种OLED器件，与应用例1的区别仅在于，将步骤4)中的化合物134替换为化合物464，其他制备步骤均相同。
应用例10
本应用例提供一种OLED器件，与应用例1的区别仅在于，将步骤4)中的化合物134替换为化合物7，其他制备步骤均相同。
应用例11
本应用例提供一种OLED器件，与应用例1的区别仅在于，将步骤4)中的化合物134替换为化合物373，其他制备步骤均相同。
应用例12
本应用例提供一种OLED器件，与应用例1的区别仅在于，将步骤4)中的化合物134替换为化合物359，其他制备步骤均相同。
应用例13
本应用例提供一种OLED器件，与应用例1的区别仅在于，将步骤4)中的化合物134替换为化合物330，其他制备步骤均相同。
对比例1
本应用例提供一种OLED器件，与应用例1的区别仅在于，将化合物134替换为化合物Spiro-TPD
OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的电流效率CE/CIEy(cd/A)及工作电压V；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95(在50mA/cm2测试条件下)；测试数据如表2所示。
表2
从表2可以看出，本发明提供的OLED器件具有较低的驱动电压、较高的发光效率以及较长的器件寿命，其中工作电压≤3.9V，电流效率CE/CIEy≥68cd/A，寿命LT95≥60h。其中，相对于对比例1，采用本发明化合物的OLED器件的工作电压降低，效率及寿命均提升，这可能得益于本发明的化合物具有合适的HOMO能级，与相邻层更为匹配，更高的三线态能级(>2.8eV)，可以有效地将空穴传输至发光层，使空穴和电子有效复合为激子，将激子限制在发光层，有效提高OLED器件效率。同时本发明化合物本身的结构有效降低了分子的堆叠，保证其具有优异的热稳定性和薄膜稳定性，在OLED器件工作时更为稳定，从而提高了OLED器件的寿命。
本发明的又一应用例提供了一种显示装置，包括如上文所述的显示面板。
在本发明中，OLED器件可以用在显示装置中，其中显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。图2是本发明应用例提供的一种显示装置的示意图；其中，11是手机显示屏。
申请人声明，以上所述仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，所属技术领域的技术人员应该明了，任何属于本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (16)
1.一种化合物，其特征在于，具有如下式I所示结构：
式I中，R1、R2、R4、R5各自独立地选自氘原子、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20烷硫基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C3～C20杂环烷基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种；
R3和R6相互独立，且至少一个选自如下基团中的任意一种：
其中，M、Q各自独立地为C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子；
R7、R8各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基和如下基团中的任意一种：
R9、R10各自独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基和如下基团中的任意一种：
r、s、p、q各自独立地为0、1或2；
R11、R12、R13各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基和苯基中的任意一种；
u、v各自独立地为0、1或2；
*和#代表基团的连接位置；n1～n6各自独立地为0～4的整数，且n3和n6不同时为0；
L1、L2各自独立地选自单键、
X、Y相同，选自单键、O原子、S原子、
中的任意一种，*代表基团的连接位置；R选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C1～C10烷硫基中的任意一种；
Z为氧原子或硫原子；
如上所述基团含有取代基时，所述取代基选自氰基、卤素原子、羟基、硝基、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷硫基、C3～C12环烷基、C6～C18芳基和C2～C18杂芳基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，具有如下式II或式III所示结构：
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，具有如下式IV或式V所示结构：
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，具有如下式VI或式VII所示结构：
其中，n1、n2各自独立地为1～4的整数。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述取代基选自C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷硫基、C3～C12环烷基、C6～C18芳基和C2～C18杂芳基中的任意一种。
6.根据权利要求1-4任一项所述的化合物，其特征在于，n3和n6相等，R3和R6为相同的基团。
7.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，n1、n2各自独立地为1～4的整数，所述R1和R2各自独立地选自C1～C5烷基、C1～C5烷氧基、C1～C5烷硫基和苯基中的任意一种。
8.根据权利要求7所述的化合物，其特征在于，n1和n2相等，R1和R2为相同的基团。
9.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，n4、n5各自独立地为1～4的整数，所述R4和R5各自独立地选自C1～C5烷基、C1～C5烷氧基、C1～C5烷硫基和苯基中的任意一种。
10.根据权利要求9所述的化合物，其特征在于，n4和n5相等，R4和R5为相同的基团。
11.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述X、Y均为单键、O原子、S原子或
12.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自如下化合物中的任意一种：
13.一种有机发光器件，其特征在于，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，还包括空穴传输层、电子阻挡层和发光辅助层中的一种或至少两种的组合；
所述空穴传输层、电子阻挡层和发光辅助层中的至少一层含有至少一种如权利要求1-12任一项所述的化合物。
14.根据权利要求13所述的有机发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层还包括空穴注入层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的一种或至少两种的组合。
15.一种显示面板，其特征在于，包括权利要求13或14所述的有机发光器件。
16.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求15所述的显示面板。
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