CN107033111A - 一种检测硫化氢的近红外荧光探针的合成及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于分析化学的荧光探针传感技术领域，涉及一种新型的高选择性、高灵敏度、可视化检测硫化氢的近红外荧光探针的合成方法及应用。所述方法包括将乙酰乙酸乙酯和水杨醛反应得到前驱体，接着加入到N,N‑二甲基甲酰胺(DMF)和三氯氧磷中，反应得到香豆素衍生物，再与丙二腈及催化剂在室温下反应得到上述荧光探针。该探针制备方法简单，可高选择性高灵敏度地与硫化氢响应，表现为荧光增强，实现可视化检测。

Description

一种检测硫化氢的近红外荧光探针的合成及应用
技术领域
本发明属于分析化学的荧光探针传感技术领域，涉及一种高选择性、高灵敏度、近红外、可视化检测硫化氢的荧光探针的合成及应用。
背景技术
随着工农业的生产，硫化氢普遍存在于自然界中，过量的硫化氢对环境的污染极其严重，同时对生物的危害也非常大，可能引起人类各种疾病，如：阿尔茨海默氏症、糖尿病、慢性肝炎、唐氏综合征等。因而，发展一种有效、准确、便捷地检测硫化氢的方法显得尤为重要。
经过人们不断的探索，有许多硫化氢测定的方法被提出并且取得一定的成功。传统的硫化氢测定方法，比如：硫化银比色法；亚甲基蓝比色法；乙酸铅试纸法；库伦滴定法；离子色谱法等，这些方法被广发的应用于硫化氢的测定也取得很的大成功，但是它们其中也存在一些缺陷，如：有些仪器测定操作复杂，成本较贵，另外由于有些含硫化氢的样品液成分越来越复杂，有些比色法无法准确测定硫化氢含量等。克服困难，突破局限，不断的深入研究，一种新型的荧光探针测定硫化氢的方法展现在人们眼前并不断的发展。荧光探针不仅能测定溶液中的硫化氢含量，同时还可应用于生物组织或者细胞中硫化氢的测定，具有十分重要的意义。因此，开发一种高选择性、高灵敏度、近红外、可视化检测硫化氢的荧光探针不仅具有环境监测的重要意义，而且对一些疾病的临床诊断具有十分重要的意义。
本发明涉及一种新型的检测硫化氢的荧光探针。我们通过香豆素衍生物与丙二腈的反应，设计一种新型的荧光探针。该探针在检测硫化氢上展现了其高选择性，高灵敏度，可视化的优点。更值得一提的是该探针是一种可双通道检测的探针，利用不同的波长激发与硫化氢响应后的探针，在可见光区和近红外区域均有较强的荧光，且在近红外区的荧光是探针本身一直存在的荧光，可作为荧光内标。近红外荧光在进行生物组织或细胞检测时对生物机体损伤小。同时，生物组织对近红外区荧光的吸收最少，近红外光可以穿透生物组织的距离大，可以对深层的组织和器官进行探测和成像。因此，该探针具有潜在的应用前景。
发明内容
本发明的目的是提供一种高选择性、高灵敏度、近红外、可视化检测硫化氢的荧光探针的合成及该探针的应用。
根据本发明，所述通过香豆素衍生物与丙二腈反应制备荧光探针分子的方法，其合成步骤具体包括：(1)乙酰乙酸乙酯和水杨醛溶解在乙醇中，滴加碱性催化剂，搅拌回流7～14小时。停止反应，冷却至室温，过滤得到亮黄色沉淀，用冰无水乙醇洗涤一次。无水乙醇重结晶，得到黄色固体产物7-二乙胺基苯并吡喃酮。(2)在三口烧瓶中，加入DMF溶剂，冷却搅拌至-5～10℃，恒压滴液漏斗缓慢滴加POCl3，再缓慢加入7-二乙胺基苯并吡喃酮，在-5～10℃下搅拌，然后在70-90℃搅拌，停止搅拌，冷却至室温，将反应液滴加入碎冰中进行深度冷却，用碳酸钠溶液调节pH，过滤得到固体，冰水洗涤，真空干燥，柱层析分离提纯得到黄色的香豆素衍生物；(3)将上述香豆素衍生物与丙二腈溶于无水乙醇中，滴加碱性催化剂，室温搅拌，TLC监测，反应结束，萃取收集，柱层析分离提纯即可得到荧光探针。
与现有技术相比本专利技术具有以下优点：
1.选择性好，常见的离子和类似化合物基本不干扰；
2.灵敏度高，检测限达13.9nM；
3.合成简单，检测方便；
4.近红外可视化，对生物体损伤小，具有潜在应用前景。
附图说明
图1为探针检测硫化氢的500nm处的荧光滴定图
图2为探针检测硫化氢的650nm处的荧光滴定图
图3为探针响应不同浓度硫化氢后荧光强度变化的线性关系图
图4为探针的选择性图。
图5为探针的pH优化图。
图6为探针的可视化检测图。
具体实施方式
以下将结合实施例对本发明做进一步说明，本发明的实施例仅用于说明本发明的技术方案，并非限定本发明。
实施例1
乙酰乙酸乙酯(3.17g,24mmol)，水杨醛(3.77g,19.5mmol)溶解在20ml乙醇中，滴加3滴哌啶，搅拌回流10小时。停止反应，冷却至室温，过滤得到亮黄色沉淀，用冰无水乙醇(5ml)洗涤一次。无水乙醇重结晶，得到7-二乙胺基苯并吡喃酮(黄色固体4.74g，产率91.4％)。在25ml三口烧瓶中，8ml DMF冷却搅拌5℃，恒压漏斗缓慢滴加POCl3(3.5ml，23.0mmol)(保持温度在5℃)，缓慢加入化合物1(1g，3.9mmol)，反应在5℃下搅拌3h，接着在室温下反应2h，转移到油浴锅加热80℃反应7h。停止反应，冷却至室温，滴加入碎冰中进行深度冷却，碳酸钠中和pH＝8(过程保持温度在10℃以下)，过滤得到固体，冰水洗涤，50℃真空干燥，柱层析分离提纯得到香豆素衍生物(523mg，产率43.9％)。上述香豆素衍生物(520mg，1.7mmol)和丙二腈(112.5mg，1.7mmol)溶于无水10ml乙醇中，滴加4滴哌啶，室温搅拌，TLC监测反应，反应结束分离提纯得到荧光探针(148mg，产率24.7％)。1H NMR：δ8.66(s,1H),8.41～8.32(q,2H),7.72(d,J＝12.0Hz,1H),6.88(d,J＝8.0Hz,1H),6.67(s,1H),3.56～3.51(q,4H),1.16(t,J＝4.0Hz,6H)。13C NMR：158.61,157.19,156.91,153.95,147.44,145.24,132.80,120.48,114.86,113.24,111.40,111.35,109.29,96.32,81.74,45.12,12.91。
实施例2
乙酰乙酸乙酯(2.0g,15.1mmol)，水杨醛(1.93g,10mmol)溶解在15ml乙醇中，滴加5滴哌啶，搅拌回流8小时。停止反应，冷却至室温，过滤得到亮黄色沉淀，用8ml冰无水乙醇洗涤一次。无水乙醇重结晶，得到7-二乙胺基苯并吡喃酮(黄色固体2.31g，产率89.1％)。在25ml三口烧瓶中，6ml DMF冷却搅拌0℃，恒压漏斗缓慢滴加POCl3(4.7ml，30.9mmol)(保持温度在0℃)，缓慢加入化合物1(1.5g，5,85mmol)，反应在0℃下搅拌4h，接着在室温下反应4h，转移到油浴锅加热75℃反应8h。停止反应，冷却至室温，滴加入碎冰中进行深度冷却，碳酸钠中和pH＝7(过程保持温度在10℃以下)，过滤得到固体，冰水洗涤，40℃真空干燥，柱层析分离提纯得到香豆素衍生物(790mg，产率44.3％)。上述香豆素衍生物(790mg，2.58mmol)和丙二腈(250mg，3.8mmol)溶于无水15ml乙醇中，滴加6滴哌啶，室温搅拌，TLC监测反应，反应结束分离提纯得到荧光探针(248mg，产率27.2％)。
实施例3
乙酰乙酸乙酯(1.5g,11.25mmol)，水杨醛(2.17g,11.25mmol)溶解在10ml乙醇中，滴加4滴哌啶，搅拌回流10小时。停止反应，冷却至室温，过滤得到亮黄色沉淀，用10ml冰无水乙醇洗涤一次。无水乙醇重结晶，得到7-二乙胺基苯并吡喃酮(黄色固体1.8g，产率61.7％)。在25ml三口烧瓶中，10ml DMF冷却搅拌-5℃，恒压漏斗缓慢滴加POCl3(2.3ml，15mmol)(保持温度在-5℃)，缓慢加入化合物1(1.8g，7.02mmol)，反应在-5℃下搅拌6h，接着在室温下反应3h，转移到油浴锅加热90℃反应11h。停止反应，冷却至室温，滴加入碎冰中进行深度冷却，碳酸钠中和pH＝9(过程保持温度在0℃以下)，过滤得到固体，冰水洗涤，30℃真空干燥，柱层析分离提纯得到香豆素衍生物(810mg，产率37.8％)。上述香豆素衍生物(800mg，2.61mmol)和丙二腈(2g，20.9mmol)溶于无水20ml乙醇中，滴加5滴哌啶，室温搅拌，TLC监测反应，反应结束分离提纯得到荧光探针(286mg，产率31.0％)。
应用实例1：如图1，荧光滴定，在波长420nm的光激发下探针本身的荧光非常弱，如图2，在波长530nm的光的激发下探针在近红外区有较强的发射光。当探针与硫化氢响应之后，500nm处的荧光强度极大增强，近红外区的光强不变，因此近红外的光可作为内标荧光。如图3，探针与不同浓度的硫化氢呈现出良好的线性关系，R2＝0.997，检测限达到75nM，体现出该探针的高灵敏度。
应用实例2：如图4，选择性试验，相同的测试体系中分别加入不同的氨基酸以及常见的一些离子(1:Arg,2:Trp,3:Pro,4:Ala,5:Thr,6:Gly,7:Na+,8:K+,9:Mg2+,10:Ca2+,11:H2PO4 -,12:HPO4 2-,13:NO2 -,14:NO3 -,15:Br-,16:I-,17:Ac-,18:SO4 2-,19:SO3 2-,20:S2O3 2-,21:Cys,22:Hcy,23:GSH,24:Probe,25:HS-)，结果显示这些干扰物对探针几乎没有影响，只有当硫化氢存在时才有明显的荧光变化，体现出了该探针对检测硫化氢的高选择性。
应用实例3：如图5，pH优化，保持其他测试条件相同的情况下对改变pH值进行测试实验，可知pH＝6～10之间探针均能较好的响应硫化氢。最终我们选择pH＝7.4的体系进行一系列的测试。
应用实例4：如图6，可视化应用，在紫外灯365nm光下，探针本身发红光，而与硫化氢响应后则出现蓝绿光。从而实现了探针对硫化氢的可视化检测。

Claims (9)

1.一种检测硫化氢的近红外荧光探针的合成及应用，其特征在于，具体包括以下步骤：
a：乙酰乙酸乙酯和水杨醛溶解在乙醇中，滴加碱性催化剂，搅拌回流7～14小时，停止反应，冷却至室温，过滤得到亮黄色沉淀，用冰无水乙醇洗涤一次，无水乙醇重结晶，得到黄色固体产物为7-二乙胺基苯并吡喃酮；
b：在三口烧瓶中，加入DMF溶剂，冷却搅拌至-5～10℃，恒压滴液漏斗缓慢滴加POCl3，再缓慢加入7-二乙胺基苯并吡喃酮，在-5～10℃下搅拌，然后在70-90℃搅拌，停止搅拌，冷却至室温，将反应液滴加入碎冰中进行深度冷却，用碳酸钠溶液调节pH，过滤得到固体，冰水洗涤，真空干燥，柱层析分离提纯得到黄色的香豆素衍生物；
c：将上述香豆素衍生物与丙二腈溶于无水乙醇中，滴加碱性催化剂，室温搅拌，TLC监测，反应结束，萃取收集，柱层析分离提纯即可得到荧光探针。
2.根据权利要求1所述的一种检测硫化氢的近红外荧光探针的合成及应用，其特征在于，所述的探针化学命名为(Z)-2-(3-chloro-3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)allylidene)ma lononitrile，分子结构为：
3.根据权利要求1所述的一种检测硫化氢的近红外荧光探针的合成及应用，其特征在于，步骤a所述的碱性催化剂为哌啶或者三乙胺。
4.根据权利要求1所述的一种检测硫化氢的近红外荧光探针的合成及应用，其特征在于，步骤b所述的反应先是将DMF置于-5～10℃下搅拌冷却3～6h，缓慢滴加三氯氧磷反应成稠状液体后，再缓慢加入7-二乙胺基苯并吡喃酮，后油浴加热70～90℃反应5～12小时，反应条件为无水状态。
5.根据权利要求1所述的一种检测硫化氢的近红外荧光探针的合成及应用，其特征在于，步骤b所述的用碳酸钠溶液调节pH，其pH值为7～9。
6.根据权利要求1所述的一种检测硫化氢的近红外荧光探针的合成及应用，其特征在于，步骤c所述的香豆素衍生物与丙二腈物质的摩尔比为1:1～10。
7.根据权利要求1所述的一种检测硫化氢的近红外荧光探针的合成及应用，其特征在于，步骤c所述的反应过程中所用的催化剂为哌啶或者三乙胺，用量2～8滴。
8.根据权利要求1所述的一种检测硫化氢的近红外荧光探针的合成及应用，其特征在于，步骤c所述的荧光探针需在乙腈与PBS的不同配比体系中检测硫化氢。
9.根据权利要求1所述的一种检测硫化氢的近红外荧光探针的合成及应用，其特征在于，步骤c所述的近红外荧光探针检测硫化氢时选用的激发波长在400nm～450nm和500nm～550nm。
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Application publication date: 20170811

Assignee: Taizhou Xuefu Ecological Environment Research Center Co.,Ltd.

Assignor: TAIZHOU University

Contract record no.: X2023990000628

Denomination of invention: Synthesis and Application of a Near Infrared Fluorescence Probe for Detecting Hydrogen Sulfide

Granted publication date: 20190806

License type: Common License

Record date: 20230620