CN106959579B - 着色感光性树脂组合物、滤色器和具备其的图像显示装置 - Google Patents

着色感光性树脂组合物、滤色器和具备其的图像显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及着色感光性树脂组合物、滤色器和包含其的图像显示装置，更详细地，着色感光性树脂组合物包含着色剂、碱可溶性树脂、光聚合性化合物、光聚合引发剂和溶剂，上述着色剂包含选自C.I.颜料红254、C.I.颜料红177和C.I.颜料红242中的1种以上的颜料，并且包含选自由下述化学式1表示的呫吨系染料和金属络合物结构的偶氮系染料中的1种以上的染料，上述光聚合引发剂包含化学式2或化学式3的含有芴基的肟酯系光引发剂。[化学式1]
Figure DDA0001161853430000011
[化学式2]
Figure DDA0001161853430000012
[化学式3]

Description

着色感光性树脂组合物、滤色器和具备其的图像显示装置
技术领域
本发明涉及着色感光性树脂组合物、滤色器和具备其的图像显示装置。
背景技术
滤色器广泛用于摄像元件、液晶显示装置等，其应用范围在急速地扩大。在彩色液晶显示装置、摄像元件等中使用的滤色器通常通过在形成了黑矩阵图案的基板上采用旋涂均匀地涂布含有相当于红色、绿色和青色的各色的着色剂的感光性树脂组合物后，加热干燥(以下也有时称为预烧成)，对形成的涂膜进行曝光、显影，根据需要进一步加热固化(以下也有时称为后烧成)，将该操作对每种颜色反复进行，形成各色的像素，从而制造。
要求图像显示装置中使用的滤色器的高色再现性，由此，在滤色器的制造中使用的着色感光性树脂组合物的着色材料的含量持续地升高。另外，为了制作可视性优异的高品质的滤色器，持续地进行了明暗比的改善。
但是，对于以往的颜料分散系，着色感光性树脂组合物内的颜料含量已达到其极限，使用了颜料的微粒化的明暗比的改善也达到了极限。
因此，最近，研究了作为着色剂同时使用颜料和染料的方法。但是，利用包含染料作为着色剂的着色感光性树脂组合物制造滤色器的情况下，感度不足，在采用碱显影液的显影工序时发生了使形成的图案剥离的问题。另外，用包含染料的着色感光性树脂组合物制造滤色器的情况下，在硬烘焙工序中染料的相容性不足，染料在表面析出，使明暗比降低，因此难以使用足够量的染料。
例如，专利文献1提供了固化感度高、色再现性优异、密合性和柔软性优异的墨组合物和利用了上述墨组合物的喷墨记录方法。但是，上述现有技术只公开了肟酯系光聚合引发剂，具有如下问题：用最小限度的染料未能获得高透射和高明暗比，起因于染料产生的感度的降低，在显影工序发生将图案剥离的问题等。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2010-024296号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明用于解决上述这样的问题，其目的在于提供通过包含特定的着色剂和光聚合引发剂从而亮度和密合性优异的着色感光性树脂组合物、滤色器和具备其的图像显示装置。
用于解决课题的手段
为了实现上述目的，根据本发明的实施例的着色感光性树脂组合物包含着色剂、碱可溶性树脂、光聚合性化合物、光聚合引发剂和溶剂，其特征在于，
上述着色剂包含选自C.I.颜料红254、C.I.颜料红177和C.I.颜料红242中的1种以上的颜料，并且包含选自由下述化学式1表示的呫吨系染料和金属络合物结构的偶氮系染料中的1种以上的染料，
上述光聚合引发剂包含下述化学式2或化学式3的含有芴基的肟酯系光引发剂。
[化学式1]
Figure BDA0001161853420000021
[化学式2]
Figure BDA0001161853420000031
[化学式3]
Figure BDA0001161853420000032
(上述化学式1～化学式3内的取代基按说明书中定义)
发明的效果
根据本发明的着色感光性树脂组合物，通过包含特定的着色剂和光聚合引发剂，从而具有亮度和密合性优异的效果。
用上述着色感光性树脂组合物制造的滤色器和包含上述滤色器的图像显示装置具有感度优异的效果。
具体实施方式
以下对本发明详细地说明。
(感光性树脂组合物)
本发明的感光性树脂组合物包含着色剂、碱可溶性树脂、光聚合性化合物、光聚合引发剂和溶剂，能够包含上述着色剂包含选自C.I.颜料红254、C.I.颜料红177和C.I.颜料红242中的1种以上、并且包含选自由下述化学式1表示的呫吨系染料和金属络合物结构的偶氮系染料中的1种以上的着色剂、碱可溶性树脂、光聚合性化合物、包含下述化学式2或化学式3的含有芴基的肟酯系光引发剂的光聚合引发剂和溶剂。
着色剂
上述着色剂包含选自C.I.颜料红254、C.I.颜料红177和C.I.颜料红242中的1种以上，并且包含选自由下述化学式1表示的呫吨系染料和金属络合物结构的偶氮系染料中的1种以上。
颜料
本发明中颜料包含选自C.I.颜料红254(以下称为R254)、C.I.颜料红177(以下称为R177)和C.I.颜料红242(以下称为R242)中的1种以上。
R254具有透射率优异的长处，但具有如下短处：由于明暗比不高，摩尔吸光率低，因此必须提高着色剂的含量。因此，相对于着色剂的总重量％，优选含有R254 30～80重量％。在以不到上述范围使用R254的情况下，亮度的上升幅度不高，如果超过上述范围来使用，则明暗比降低，着色感光性树脂组合物中的着色剂的比率上升，因此不优选。
R177的可靠性优异，微粒化容易，容易提高明暗比，但透过度不高。因此，相对于着色剂的总重量％，优选含有R177 10～50重量％。如果以不到上述范围含有R177，则明暗比的上升非常小，着色剂中染料的比率上升，可靠性变差，超过上述范围的情况下，透射率减小。
R242与上述R254相比，明暗比和可靠性优异，但摩尔吸光率低，因此相对于着色剂的总重量％，优选含有R242 5～20重量％。在以不到上述范围使用R242的情况下，亮度和明暗比的上升非常小，如果超过上述范围，着色感光性树脂组合物中的着色剂的比率上升，因此不优选。
上述颜料优选使用粒径均一地分散的颜料分散液。作为用于使颜料的粒径均一地分散的方法的一例，可列举出含有颜料分散剂而进行分散处理的方法等，采用该方法，能够得到颜料在溶液中均一地分散的状态的颜料分散液。
上述颜料分散剂为了维持颜料的脱凝聚和稳定性而添加，能够无限制地使用该领域中一般使用的颜料分散剂。
作为上述颜料分散剂的具体例，可列举出阳离子系、阴离子系、非离子系、阳性、聚酯系、多胺系等的表面活性剂等，这些能够各自单独地使用或者将2种以上组合使用。
作为上述颜料分散剂，优选含有包含BMA(甲基丙烯酸丁酯)或DMAEMA(甲基丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯)的丙烯酸酯系分散剂(以下称为丙烯酸系分散剂)。
此时，上述丙烯酸系分散剂优选使用采用韩国公开专利第10-2004-0014311号公报中提出的活性控制方法制造的丙烯酸系分散剂，作为通过上述活性控制方法制造的丙烯酸酯系分散剂的市售品，可列举出DISPER BYK-2000、DISPER BYK-2001、DISPER BYK-2070、DISPER BYK-2150等。
上述例示的丙烯酸系分散剂可以各自单独使用或者将2种以上组合使用。
上述颜料分散剂除了上述丙烯酸系分散剂以外，也能够使用其他树脂型的颜料分散剂。作为上述其他树脂型的颜料分散剂，可列举出公知的树脂型的颜料分散剂，特别是聚氨酯、聚丙烯酸酯为代表的聚羧酸酯、不饱和聚酰胺、聚羧酸、聚羧酸的(部分的)胺盐、聚羧酸的铵盐、聚羧酸的烷基胺盐、聚硅氧烷、长链聚氨基酰胺磷酸盐、含羟基的聚羧酸的酯以及它们的改性生成物、或者通过具有游离(free)羧基的聚酯与聚(低级烯化亚胺)的反应形成的酰胺或它们的盐这样的乳质的分散剂；(甲基)丙烯酸-苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-马来酸共聚物、聚乙烯醇或聚乙烯基吡咯烷酮这样的水溶性树脂或水溶性聚合物化合物；聚酯；改性聚丙烯酸酯；环氧乙烷/环氧丙烷的加成生成物和磷酸酯等。
作为上述树脂型的颜料分散剂的市售品，例如可列举出BYK(ビック)化学公司的商品名：DISPER BYK-160、DISPER BYK-161、DISPER BYK-162、DISPER BYK-163、DISPER BYK-164、DISPER BYK-166、DISPER BYK-171、DISPER BYK-182、DISPER BYK-184；BASF公司的商品名：EFKA-44、EFKA-46、EFKA-47、EFKA-48、EFKA-4010、EFKA-4050、EFKA-4055、EFKA-4020、EFKA-4015、EFKA-4060、EFKA-4300、EFKA-4330、EFKA-4400、EFKA-4406、EFKA-4510、EFKA-4800；Lubirzol公司的商品名：SOLSPERS-24000、SOLSPERS-32550、NBZ-4204/10；KawakenFine Chemicals Co.,Ltd.的商品名：ヒノアクト(HINOACT)T-6000、ヒノアクトT-7000、ヒノアクトT-8000；味之素株式会社的商品名：アジスパー(AJISPUR)PB-821、アジスパーPB-822、アジスパーPB-823；共荣社化学株式会社的商品名：フローレン(FLORENE)DOPA-17HF、フローレンDOPA-15BHF、フローレンDOPA-33、フローレンDOPA-44等。除了上述丙烯酸系分散剂以外，其他的树脂型的颜料分散剂能够各自单独地使用或者将2种以上组合使用，可与丙烯酸系分散剂并用而使用。
上述颜料分散剂的含量，相对于使用的颜料的总重量％，优选含有5～60重量％，更优选含有15～50重量％。如果上述颜料分散剂的含量超过上述范围，有时粘度升高，以不到上述范围含有的情况下，有时颜料的微粒化困难，分散后引起凝胶化等问题。
染料
本发明中，染料包含选自由下述化学式1表示的呫吨系染料和金属络合物结构的偶氮系染料中的1种以上。
呫吨系染料可由下述化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0001161853420000061
上述化学式1中，
R1～R6各自独立地为氢、C1～C5的烷基、或者三烷氧基甲硅烷基烷基，R7和R8各自独立地为氢、COOH、COO-、SO3 -、SO3H、SO3Na、COOCH3或COOCH2CH3。
上述化学式1的呫吨系染料的透射率和耐热性优异而优选，对于溶剂的溶解度和相容性不足，难以在着色感光性树脂组合物内使用足够的量。因此，相对于上述着色剂的总重量％，优选含有上述呫吨系染料5～15重量％。
在以不到上述范围含有上述呫吨系染料的情况下，透射率的上升幅度非常小，超过上述范围的情况下，有时在涂膜内容易发生析出，明暗比降低，着色感光性树脂组合物的贮存稳定性差。
作为上述染料的具体的例子，可列举出酸性红52、碱性红1、碱性紫10、碱性紫11、若丹明B、若丹明6G、若丹明123、磺基若丹明B等，但并不限定于此，这些染料能够各自单独地使用或者将2种以上组合使用。
另外，金属络合物结构的偶氮系染料的情况下，与一般偶氮系染料相比，耐热性和溶解度优异，明暗比优异，能够提高着色感光性树脂组合物内的染料的含量，可以实现高亮度。
相对于上述着色剂的总重量％，优选含有金属络合物结构的偶氮系染料5～15重量％。以不到上述范围含有金属络合物结构的偶氮系染料的情况下，明暗比和透射率的上升非常小，超过上述范围而含有的情况下，容易整体发生耐热性和耐溶剂性等可靠性的问题。
作为上述染料的具体例，有C.I.溶剂黄13、C.I.溶剂黄19、C.I.溶剂黄21、C.I.溶剂黄25、C.I.溶剂黄25：1、C.I.溶剂黄81、C.I.溶剂黄82、C.I.溶剂黄88、C.I.溶剂黄89、C.I.溶剂黄90、C.I.溶剂橙5、C.I.溶剂橙20、C.I.溶剂橙40：1、C.I.溶剂橙41、C.I.溶剂橙45、C.I.溶剂橙54、C.I.溶剂橙56、C.I.溶剂橙58、C.I.溶剂橙62、C.I.溶剂橙81、C.I.溶剂橙99、C.I.溶剂红8、C.I.溶剂红83：1、C.I.溶剂红84：1、C.I.溶剂红90、C.I.溶剂红90：1、C.I.溶剂红91、C.I.溶剂红118、C.I.溶剂红119、C.I.溶剂红122、C.I.溶剂红127、C.I.溶剂红130、C.I.溶剂红132、C.I.溶剂红160、C.I.溶剂红234、C.I.溶剂红243、C.I.溶剂紫21：1、C.I.溶剂紫58、C.I.溶剂蓝137等。
上述着色剂的含量，相对于着色感光性树脂组合物的固体成分的总重量％，优选含有5～60重量％，更优选含有10～45重量％。上述着色剂为上述范围以内的情况下，即使形成薄膜，像素的色浓度也充分，显影时非像素部的脱落性也不降低，因此难以产生残渣，因此优选。
本发明中着色感光性树脂组合物的固体成分的总重量％意味着从着色感光性树脂组合物将溶剂去除的剩余的成分的全体含量。
碱可溶性树脂
碱可溶性树脂通过以具有羧基的烯属不饱和单体作为必要成分共聚而制造，从而对于形成图案时的显影处理工序中利用的碱显影液能够具有可溶性。
另外，为了确保与上述染料的相容性和着色感光性树脂组合物的贮存稳定性，碱可溶性树脂的酸值优选为30～150mgKOH/g。碱可溶性树脂的酸值不到30mgKOH/g的情况下，着色感光性树脂组合物难以确保充分的显影速度，超过150mgKOH/g的情况下，与基板的密合性减小，容易发生图案的短路，在与染料的相容性上产生问题，使着色感光性树脂组合物内的染料析出，着色感光性树脂组合物的贮存稳定性降低，粘度容易上升。
上述具有羧基的烯属不饱和单体，作为具体例，可列举出丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸等单羧酸类；富马酸、中康酸、衣康酸等二羧酸类；以及这些二羧酸的酸酐；ω-羧基聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯等在两末端具有羧基和羟基的聚合物的单(甲基)丙烯酸酯类等。这些中，优选丙烯酸、甲基丙烯酸。
为了对碱可溶性树脂赋予羟基，能够使具有羧基的烯属不饱和单体与具有羟基的烯属不饱和单体共聚而制造，能够使具有缩水甘油基的化合物追加地与具有羧基的烯属不饱和单体反应而制造。另外，能够追加地使具有缩水甘油基的化合物与具有羧基的烯属不饱和单体和具有羟基的烯属不饱和单体的共聚物反应而制造。
作为上述具有羟基的烯属不饱和单体的具体例，能够有(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、N-羟基乙基丙烯酰胺等(甲基)丙烯酸羟基乙酯类。
作为上述具有缩水甘油基的化合物的具体例，有丁基缩水甘油基醚、缩水甘油基丙基醚、缩水甘油基苯基醚、2-乙基己基缩水甘油基醚、丁酸缩水甘油酯、缩水甘油基甲基醚、乙基缩水甘油基醚、缩水甘油基异丙基醚、叔丁基缩水甘油基醚、苄基缩水甘油基醚、4-叔-丁基苯甲酸缩水甘油酯、硬脂酸缩水甘油酯、芳基缩水甘油基醚、甲基丙烯酸缩水甘油酯等，其中，优选丁基缩水甘油基醚、芳基缩水甘油基醚、甲基丙烯酸缩水甘油酯，能够将2种以上组合使用。
上述碱可溶性树脂的制造时，能够在具有羟基的烯属不饱和单体、和具有缩水甘油基的化合物以外追加可共聚的不饱和单体，与上述具有羧基的烯属不饱和单体进行聚合。以下例示可共聚的不饱和单体，但未必限定于此。
作为具有可共聚的不饱和键的聚合单体的具体例，可列举出苯乙烯、乙烯基甲苯、α-甲基苯乙烯、对-氯苯乙烯、邻-甲氧基苯乙烯、间-甲氧基苯乙烯、对-甲氧基苯乙烯、邻-乙烯基苄基甲基醚、间-乙烯基苄基甲基醚、对-乙烯基苄基甲基醚、邻-乙烯基苄基缩水甘油基醚、间-乙烯基苄基缩水甘油基醚、对-乙烯基苄基缩水甘油基醚等芳香族乙烯基化合物；N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺、N-邻-羟基苯基马来酰亚胺、N-间-羟基苯基马来酰亚胺、N-对-羟基苯基马来酰亚胺、N-邻-甲基苯基马来酰亚胺、N-间-甲基苯基马来酰亚胺、N-对-甲基苯基马来酰亚胺、N-邻-甲氧基苯基马来酰亚胺、N-间-甲氧基苯基马来酰亚胺、N-对-甲氧基苯基马来酰亚胺等N-取代马来酰亚胺系化合物；(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯等(甲基)丙烯酸烷基酯类；(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02.6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸2-双环戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯等脂环族(甲基)丙烯酸酯类；(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸芳基酯类；3-(甲基丙烯酰氧基甲基)氧杂环丁烷、3-(甲基丙烯酰氧基甲基)-3-乙基氧杂环丁烷、3-(甲基丙烯酰氧基甲基)-2-三氟甲基氧杂环丁烷、3-(甲基丙烯酰氧基甲基)-2-苯基氧杂环丁烷、2-(甲基丙烯酰氧基甲基)氧杂环丁烷、2-(甲基丙烯酰氧基甲基)-4-三氟甲基氧杂环丁烷等不饱和氧杂环丁烷化合物等。
作为上述可共聚的不饱和单体例示的单体能够各自单独地使用或者将2种以上组合使用。
碱可溶性树脂，相对于着色感光性树脂组合物的固体成分的总重量％，优选含有10～80重量％，更优选含有10～70重量％。上述碱可溶性树脂的含量为上述范围以内的情况下，在显影液中的溶解性充分，图案形成容易，显影时在曝光部的像素部分中防止膜减少，非像素部分的脱落性变得良好，因此优选。
光聚合性化合物
上述光聚合性化合物为在下述光聚合引发剂的作用下能够聚合的化合物，能够使用单官能单体、二官能单体或多官能单体，优选地，能够使用二官能以上的多官能单体。
作为上述单官能单体的具体例，有壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羟基乙酯或N-乙烯基吡咯烷酮等，但并不限定于此。
作为上述二官能单体的具体例，有1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A的双(丙烯酰氧基乙基)醚或3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等，但并不限定于此。
作为上述多官能单体的具体例，有三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯或二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等，但并不限定于此。
上述光聚合性化合物的含量，相对于着色感光性树脂组合物的固体成分的总重量％，优选含有5～45重量％，更优选含有7～45重量％。在上述范围内含有上述光聚合性化合物的情况下，能够提高像素部的强度和可靠性。
光聚合引发剂
上述光聚合引发剂包含下述化学式2或化学式3的含有芴基的肟酯系光引发剂。
[化学式2]
Figure BDA0001161853420000101
上述化学式2中，
R9为氢、甲基、乙基、丙基、或丁基；
R10为甲基、乙基、或丙基；
R11为甲基、乙基、丙基、丁基、或苯基；
R12～R18为氢。
上述化学式2的光聚合引发剂防止由染料引起的感度和透射率降低，使作为着色剂包含染料的本发明的着色感光性树脂组合物显现有效的光聚合特性。
作为上述化学式2的光聚合引发剂的例子，有SPI-02、SPI-03等。
[化学式3]
Figure BDA0001161853420000111
上述化学式3中，
m和n表示0或1，不过在m为1的情况下，n为1，
在m＝0、n＝0的情况下，R19表示氢、卤素原子、硝基、用可被卤素原子取代的C1～C8的烷基取代的磺酰氧基、可取代的苯基磺酰氧基、用可被卤素原子取代的C1～C8的烷基取代的磺酰基、可取代的磺酰基、可取代的杂环式磺酰基、或可取代的稠合环式磺酰基；
在m＝0、n＝1的情况下，R19表示可取代的苯基、可取代的杂环基、或者可取代的稠合环基；
在m＝1、n＝1的情况下，R19表示用可被卤素原子取代的C1～C8的烷基取代的磺酰氧基、或者可取代的苯基磺酰氧基，
更具体地，R19包含氢原子、卤素原子、硝基、或由下述的化学式表示的磺酰氧基。
Figure BDA0001161853420000121
上述化学式中，R26为C1～C4的直链状或分支状的烷基、或者C1～C4的直链状的卤代烷基，
R27为C1～C4的直链状或分支状的烷基、或者C1～C4的直链状或分支状的烷氧基、卤素原子、氰基、芳基、或硝基，
R28为C1～C4的直链状或分支状的烷基、或者C1～C4的直链状的卤代烷基。
上述杂环式磺酰基的具体的化合物由下述的化学式表示。
Figure BDA0001161853420000122
上述化学式中，R29为氢原子或卤素原子，R30为氢原子、羟基、或者C1～C4的直链状或分支状的烷氧基。
R20和R21各自独立地表示氢原子、C1～C22的直链状、分支状、或环状的烷基、C1～C10的直链状或分支状的卤代烷基、用1个以上的醚键或硫醚中断的C1～C15的直链状或分支状的烷基、可取代的苯基、或者C7～C11的苯基烷基，
R20与R21一起形成环，
R22用下述化学式4或化学式5表示。
[化学式4]
Figure BDA0001161853420000131
[化学式5]
Figure BDA0001161853420000132
在上述化学式4和上述化学式5中，
R23和R23’表示C1～C17的直链状、分支状或环状的烷基、C2～C5的直链状或分支状的卤代烷基、用1个以上的醚键或硫醚键中断的C2～C7的直链状或分支状的烷基、可取代的苯基、可取代的C7～C11的苯基烷基、可取代的C7～C10的苯氧基烷基、可取代的杂环基、或者可取代的稠合环基，
在上述化学式4中，
R24表示C1～C17的直链状、分支状或环状的烷基、C1～C7的直链状或分支状的卤代烷基、用碳数1以上的醚键或硫醚键中断的C2～C7的直链状或分支状的烷基、可取代的C2～C4的直链状或分支状的氨基烷基、可取代的苯基、可取代的C7～C11的苯基烷基、用1个以上的醚键或硫醚键中断的可取代的C7～C10的苯基烷基、可取代的稠合环基、或者可取代的杂环基，
在上述化学式5中，
R25表示C1～C16的直链状、分支状或环状的烷基、C1～C6的直链状或分支状的卤代烷基、可取代的苯基、可取代的C7～C10的苯基烷基、用1个以上的醚键或硫醚键中断的可取代的C7～C9的苯基烷基、可取代的稠合环基、或可取代的杂环基。
化学式4的具体的化合物如下述那样表示。
Figure BDA0001161853420000141
上述化学式中，R31表示C1～C17的直链状或分支状的烷基。
上述化学式5的具体的化合物如下述那样表示。
Figure BDA0001161853420000142
在上述化学式中，R32包括单键、或者C1～C4的直链状或分支状的烷基、1个以上的醚键，R33～R37各自独立地包括氢原子、C1～C4的直链状或分支状的烷基、C1～C4的直链状或分支状的烷氧基、C1～C4的直链状或分支状的烷硫基、C1～C4的直链状或分支状的卤代烷基、卤素原子、硝基、芳基、或苄基，
R38包括氢原子、C1～C4的直链状或分支状的烷基、C1～C4的直链状或分支状的烷氧基、或羟基。
更优选地，R23或R23’为甲基，
R22为由化学式4表示的基团，R24为C1～C7的直链状、分支状或环状的烷基、C1～C5的直链状或分支状的卤代烷基、可取代的C2～C4的直链状或分支状的氨基烷基、可取代的苯基、可取代的C7～C11的苯基烷基、用1个以上的醚或硫醚键中断的可取代的C7～C10的苯基烷基、可取代的稠合环基、或可取代的杂环基。
更优选地，R22为由化学式5表示的基团，R25’为C1～C6的直链状、分支状或环状的烷基、C1～C4的直链状或分支状的卤代烷基、可取代的苯基、可取代的C7～C10的苯基烷基、用1个以上的醚键或硫醚键中断的可取代的C7～C9苯基烷基、可取代的稠合环基、或可取代的杂环基。
上述化学式3的光聚合引发剂防止由染料引起的感度和透射率降低，使作为着色剂包含染料的本发明的着色感光性树脂组合物显现有效的光聚合特性。
作为上述化学式3的光聚合引发剂的例子，有UPI-03、UPI-22等。
另外，在不损害本发明的效果的范围内，也能够追加地并用上述以外的光聚合引发剂。代表性地，优选使用选自苯乙酮系化合物、二苯甲酮系化合物、三嗪系化合物、联咪唑系化合物、和噻吨酮系化合物中的1种以上的化合物。
作为上述苯乙酮系化合物的具体例，可列举出二乙氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苯偶酰二甲基缩酮、2-羟基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-2-甲基丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉代丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙烷-1-酮、2-(4-甲基苄基)-2-(二甲基氨基)-1-(4-吗啉代苯基)丁烷-1-酮等。
作为上述二苯甲酮系化合物，例如可列举出二苯甲酮、O-苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(叔-丁基过氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等。
作为上述三嗪系化合物的具体例，可列举出2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪等。
作为上述联咪唑化合物的具体例，可列举出2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)联咪唑、2,2-双(2,6-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑或4,4’,5,5’位的苯基被烷氧羰基取代的咪唑化合物等。这些中，优选使用2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2-双(2,6-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑。
作为上述噻吨酮系化合物，例如可列举出2-异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
另外，上述光聚合引发剂能够进一步包含光聚合引发辅助剂。根据本发明的着色感光性树脂组合物通过含有光聚合引发辅助剂，感度进一步提高，能够提高生产率。
上述光聚合引发辅助剂，例如，可优选使用选自胺化合物、和羧酸化合物中的1种以上的化合物。
作为上述胺化合物，优选使用芳香族胺化合物，具体地能够使用三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺等脂肪族胺化合物、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、N,N-二甲基对甲苯胺、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称：米蚩酮)、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮等。
上述羧酸化合物优选为芳香族杂醋酸类，具体地，可列举出苯基硫代醋酸、甲基苯基硫代醋酸、乙基苯基硫代醋酸、甲基乙基苯基硫代醋酸、二甲基苯基硫代醋酸、甲氧基苯基硫代醋酸、二甲氧基苯基硫代醋酸、氯苯基硫代醋酸、二氯苯基硫代醋酸、N-苯基甘氨酸、苯氧基醋酸、萘基硫代醋酸、N-萘基甘氨酸、萘氧基醋酸等。
上述光聚合引发剂，相对于上述碱可溶性树脂和光聚合性化合物的总重量％，优选含有0.1～40重量％，更优选含有1～30重量％。在上述范围内含有上述光聚合引发剂的情况下，使着色感光性树脂组合物高感度化，缩短曝光时间，因此生产率提高，能够维持高分辨率。而且，在上述范围内含有的情况下，像素部的强度和上述像素部的表面的平滑性能够变得良好。
另外，上述化学式2或化学式3的光聚合引发剂，相对于全体光聚合引发剂的总重量％，优选含有10～100重量％，更优选含有20～100重量％。在化学式2或化学式3的光聚合引发剂不到上述范围的情况下，不能克服染料引起的感度降低，显影工序中容易发生图案的短路。
另外，进一步使用上述光聚合引发辅助剂的情况下，上述光聚合引发辅助剂相对于碱可溶性树脂和光聚合性化合物的总重量％，优选含有0.1～40重量％，更优选含有1～30重量％。在上述范围内含有光聚合引发辅助剂的情况下，着色感光性树脂组合物的感度进一步提高，能够提供使用上述组合物形成的滤色器的生产率提高的效果。
溶剂
本发明的溶剂，只要对于使着色感光性树脂组合物中所含的其他成分溶解有效即可，从涂布性和干燥性的观点出发，优选沸点为100℃～200℃的有机溶剂。更优选地，能够利用丙二醇单乙基醚乙酸酯、环己酮、乳酸乙酯、乳酸丁酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯等。
另外，根据本发明，优选使用丙二醇单甲基醚乙酸酯和4-羟基-4-甲基-2-戊酮的混合溶剂。
上述混合溶剂的情况下，着色感光性树脂组合物中的4-羟基-4-甲基-2-戊酮的含量优选15～45重量％，丙二醇单甲基醚乙酸酯的含量更优选为20～70重量％。
对于4-羟基-4-甲基-2-戊酮的含量而言，如果其含有量在上述范围内，则不存在着色感光性树脂组合物中染料的析出所引起的异物产生、明暗比减小，着色感光性树脂组合物的分散性适当，可确保粘度的稳定性。另外，在上述范围内含有丙二醇单甲基醚乙酸酯的情况下，可确保包含染料的着色感光性树脂组合物的粘度稳定性。
作为本发明的溶剂，与上述混合溶剂一起可追加地混用对于溶解着色感光性树脂组合物中所含的其他成分有效的通常的着色感光性树脂组合物中使用的溶剂而使用。特别优选醚类、芳香族烃类、酮类、醇类、酯类或酰胺类等。
上述溶剂，具体地，可以列举出乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚等乙二醇单烷基醚类；二甘醇二甲基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇二丙基醚、二甘醇二丁基醚等二甘醇二烷基醚类；甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯等乙二醇烷基醚乙酸酯类；丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、乙酸甲氧基丁酯、乙酸甲氧基戊酯等亚烷基二醇烷基醚乙酸酯类；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳香族烃类；甲基乙基酮、丙酮、甲基戊基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类；乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、甘油等醇类；3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯等酯类；γ-丁内酯等环状酯类等。
本发明的溶剂，相对于着色感光性树脂组合物的总重量％，优选含有60～90重量％，更优选含有70～85重量％。在上述范围内含有上述溶剂的情况下，则采用辊涂机、旋涂机、狭缝和旋转涂布机、狭缝涂布机(有时也称为模压涂布机)、喷墨等涂布装置涂布时涂布性可变得良好。
抗氧化剂
根据本发明的着色感光性树脂组合物能够进一步包含抗氧化剂。
本发明的抗氧化剂能够包含酚系抗氧化剂1种以上和磷系抗氧化剂1种以上，酚系抗氧化剂的情况下，优选在150℃的烘箱中在200小时以上不劣化。
本发明的酚系抗氧化剂优选受阻酚系，具体的例子能够为3-(3,5-二-叔-丁基-4-羟基苯基)丙酸十八烷基酯(Octadecyl3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate)(264小时)、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二-叔-丁基-4-羟基苄基)苯(1,3,5-Trimethyl-2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)benzene)(240小时)、季戊四醇四(3,5-二-叔-丁基-4-羟基氢化肉桂酸酯)(Pentaerythritol tetrakis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamate))(960小时)。
另外，上述磷系抗氧化剂的具体例，能够为磷酸三苯酯(Triphenyl phosphate)、异癸基二苯基磷酸酯(Isodecyl diphenyl phosphate)、磷酸三(2,4-二-叔丁基苯基)酯(Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphate)、3,9-双(十八烷氧基)-2,4,8,10-四氧杂-3,9-二磷杂螺[5.5]十一烷(3,9-Bis(octadecyloxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane)、2,2’-亚甲基双(4,6-二-叔-丁基-苯基)-2-乙基己基磷酸酯(2,2’-methylenebis(4,6-di-tert-butyl-phenyl)-2-ethylhexyl phosphate)。
上述抗氧化剂相对于着色感光性树脂组合物的固体成分的总重量％，通常能够含有1～100重量％，优选含有2～50重量％。在上述范围内含有上述抗氧化剂的情况下，由于着色感光性树脂组合物的感度不会降低，能够期待透射率的提高，因此优选。在抗氧化剂不到上述范围的情况下，难以期待透射率的提高，超过上述范围的情况下，无法克服染料引起的感度的降低，不能成为高感度，在显影工序中容易发生图案的短路。
添加剂
本发明的着色感光性树脂组合物，除了上述成分以外，在不损害本发明的目的的范围内，根据本领域技术人员的需要也可将填充剂、其他高分子化合物、固化剂、颜料分散剂、密合促进剂、紫外线吸收剂、防凝聚剂等添加剂并用。
上述填充剂，具体地，能够使用玻璃、二氧化硅、氧化铝等，但并不限定于此。
上述其他高分子化合物，具体地，能够使用环氧树脂、马来酰亚胺树脂等固化性树脂、聚乙烯醇、聚丙烯酸、聚乙二醇单烷基醚、聚丙烯酸氟烷基酯、聚酯、聚氨酯等热塑性树脂等，但并不限定于此。
上述固化剂为了提高深部固化和机械强度而使用，具体地，能够使用环氧化合物、多官能异氰酸酯化合物、蜜胺化合物、氧杂环丁烷化合物等，但并不限定于此。
上述环氧化合物，具体地，能够使用双酚A系环氧树脂、氢化双酚A系环氧树脂、双酚F系环氧树脂、氢化双酚F系环氧树脂、酚醛清漆型环氧树脂、其他芳香族系环氧树脂、脂环族系环氧树脂、缩水甘油酯系树脂、缩水甘油胺系树脂、或这样的环氧树脂的溴化衍生物、环氧树脂及其溴化衍生物以外的脂肪族、脂环族或芳香族环氧化合物、丁二烯(共)聚合物环氧化物、异戊二烯(共)聚合物环氧化物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯(共)聚合物、异氰脲酸三缩水甘油酯等，但并不限定于此。
上述氧杂环丁烷化合物，具体地，能够使用碳酸酯双氧杂环丁烷、二甲苯双氧杂环丁烷、己二酸酯双氧杂环丁烷、对苯二甲酸酯双氧杂环丁烷、环己烷二羧酸双氧杂环丁烷等，但并不限定于此。
就上述固化剂而言，可以与固化剂一起将能够使环氧化合物的环氧基、氧杂环丁烷化合物的氧杂环丁烷骨架进行开环聚合的固化辅助化合物并用。
上述固化辅助化合物，具体地，能够使用多元羧酸类、多元羧酸酐类、产酸剂等。上述羧酸酐类能够利用作为环氧树脂固化剂市售的产品。作为市售的上述环氧树脂固化剂，例如可列举出商品名(アデカハードナーEH-700)(アデカ工业(株)制造)、商品名(リカシッドHH)(新日本理化(株)制造)、商品名(MH-700)(新日本理化(株)制造)等。
上述例示的固化剂和固化辅助化合物能够各自单独地使用或者将2种以上混合使用。
上述颜料分散剂能够使用市售的表面活性剂，具体地，能够使用选自有机硅系、氟系、酯系、阳离子系、阴离子系、非离子系和阳性等的表面活性剂中的单独的表面活性剂或者它们的混合物。更具体地，能够使用聚氧乙烯烷基醚类、聚氧乙烯烷基苯基醚类、聚乙二醇二酯类、山梨糖醇酐脂肪酸酯类、脂肪酸改性聚酯类、叔胺改性聚氨酯类、聚乙烯亚胺类等，此外，作为商品名，能够使用KP(信越化学工业(株))、ポリフロー(POLYFLOW)(共荣社化学(株))、エフトップ(EFTOP)(トッププロダクツ社)、メガファック(MEGAFAC)(大日本油墨化学工业(株))、フロラード(Fluorad)(住友3M(株))、アサヒガード(Asahi guard)、サーフロン(Surflon)(以上为旭硝子(株))、ソルスパース(SOLSPERSE)(Lubrisol公司)、EFKA(EFKA化学公司)、PB821(味之素(株))、DISPER BYK系列(BYK-chemi公司)等。
上述密合促进剂，具体地，能够使用选自乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷、3-氯丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷和3-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷中的单独化合物或它们的混合物。
此时，相对于着色感光性树脂组合物的固体成分的总重量％，优选含有密合促进剂0.01～10重量％，更优选含有0.05～2重量％。
上述紫外线吸收剂，具体地，能够使用2-(3-叔-丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯苯并***、烷氧基二苯甲酮等，但并不限于此。
上述防凝聚剂，具体地，能够使用聚丙烯酸钠等，但不并限于此。
(滤色器)
将本发明的滤色器应用于图像显示装置的情况下，由于利用显示装置光源的光而发光，因此能够体现优异的光效率。另外，由于发出具有色调的光，因此色再现性优异，通过光发射而向全方向发出光，也能够改善视野角。
滤色器包含基板和在上述基板的上部形成的图案层。
对于基板而言，滤色器自身可以是基板，或者可以是在显示装置等中滤色器所处的部位，并无特别限制。上述基板能够为玻璃、硅(Si)、硅氧化物(SiOx)或者高分子基板，上述高分子基板能够为聚醚砜(polyethersulfone、PES)或聚碳酸酯(polycarbonate、PC)等。
图案层为包含本发明的着色感光性树脂组合物的层，能够为将上述着色感光性树脂组合物涂布、以规定的图案进行曝光、显影和热固化而形成的层。
用上述着色感光性树脂组合物形成的图案层能够具有：含有红色量子点粒子的红色图案层、含有绿色量子点粒子的绿色图案层、和含有青色量子点粒子的青色图案层。光照射时，红色图案层发出红色光，绿色图案层发出绿色光，青色图案层发出青色光。
这样的情况下，应用于图像显示装置时，对光源的发出光并无特别限定，从优异的色再现性的观点出发，能够使用发出青色光的光源。
根据本发明的另一实施例，上述图案层也能够只具有红色图案层、绿色图案层和青色图案层中的2种色调的图案层。这样的情况下，上述图案层还具有不含量子点粒子的透明图案层。
只具有2种色调的图案层的情况下，能够使用发出显示不含的剩余的色调的波长的光的光源。例如，包含红色图案层和绿色图案层的情况下，能够使用发出青色光的光源。这样的情况下，红色量子点粒子发出红色光，绿色量子点粒子发出绿色光，透明图案层直接透过青色光而显示青色。
包含上述那样的基板和图案层的滤色器能够还包含在各图案之间形成的隔壁，也能够还包含黑矩阵。另外，也能够还包含在滤色器的图案层的上部形成的保护膜。
(图像显示装置)
另外，本发明提供包含上述滤色器的图像显示装置。
本发明的滤色器不仅可应用于通常的液晶显示装置，而且也可应用于电致发光显示装置、等离子体显示装置、场致发射显示装置等各种图像显示装置。
本发明的图像显示装置能够具有滤色器，该滤色器含有：含有红色量子点粒子的红色图案层、含有绿色量子点粒子的绿色图案层、和含有青色量子点粒子的青色图案层。这样的情况下，应用于图像显示装置时，对光源的发出光并无特别限定，从优异的色再现性的观点出发，优选地，能够使用发出青色光的光源。
根据本发明的另一实施例，本发明的图像显示装置也能够具有下述的滤色器，该滤色器只包含红色图案层、绿色图案层和青色图案层中的2种色调的图案层。这样的情况下，上述滤色器还具有不含量子点粒子的透明图案层。
只具有2种色调的图案层的情况下，能够使用发出显示不含的剩余的色调的波长的光的光源。例如，包含红色图案层和绿色图案层的情况下，能够使用发出青色光的光源。这样的情况下，红色量子点粒子发出红色光，绿色量子点粒子发出绿色光，透明图案层直接透过青色光而显示青色。
本发明的图像显示装置的光效率优异，显示高亮度，色再现性优异，并且能够具有宽的视野角。
实施例
以下基于实施例对本发明详细地说明，但下述公开的本发明的实施方式只不过是例示，本发明的范围并不限定于这些实施方式。本发明的范围由专利权利要求表示，还含有与专利权利要求的记载均等的含义和范围内的全部的变形。另外，以下的实施例、比较例中，表示含量的“％”和“份”只要无特别说明，则采用质量基准。
颜料分散组合物的制造
颜料分散组合物M1
将作为颜料的C.I.颜料红254的12.0重量份、作为颜料分散剂的DISPER BYK-2001(BYK公司制造)5.0重量份、作为溶剂的4-羟基-4-甲基-2-戊酮13.0重量份、和丙二醇甲基醚乙酸酯70.0重量份用珠磨机混合/分散12小时，制造了颜料分散组合物M1。
颜料分散组合物M2
将作为颜料的C.I.颜料红177的12.0重量份、作为颜料分散剂的DISPER BYK-2001(BYK公司制造)5.0重量份、作为溶剂的4-羟基-4-甲基-2-戊酮13.0重量份、和丙二醇甲基醚乙酸酯70.0重量份用珠磨机进行12小时混合/分散，制造了颜料分散组合物M2。
颜料分散组合物M3
将作为颜料的C.I.颜料红242的12.0重量份、作为颜料分散剂的DISPER BYK-2001(BYK公司制造)5.0重量份、作为溶剂的4-羟基-4-甲基-2-戊酮13.0重量份、和丙二醇甲基醚乙酸酯70.0重量份用珠磨机进行12小时混合/分散，制造了颜料分散组合物M3。
合成例1：碱可溶性树脂的合成
在具有搅拌器、温度计、回流冷凝管、滴液漏斗和氮导入管的烧瓶中，投入丙二醇单甲基醚乙酸酯120重量份、丙二醇单甲基醚80重量份、AIBN 2重量份、丙烯酸13.0重量份、甲基丙烯酸苄酯10重量份、苯乙烯57.0重量份、甲基丙烯酸甲酯20重量份、和正十二烷基硫醇3重量份，进行了氮置换。然后，在搅拌的同时使反应液的温度上升到110℃，反应了6小时。合成的碱可溶性树脂的固体成分的酸值为100.2mgKOH/g，采用GPC测定的重均分子量Mw为约15110。
着色感光性树脂组合物的制造
实施例1
将上述颜料分散组合物M1的29.74重量份、颜料分散组合物M2的5.66重量份、酸性红52(酸性红52、TCI America公司制造)0.52重量份、溶剂红122(C.I.溶剂红122、BASF公司制造)0.41重量份、合成例1的树脂9.32重量份、KAYARAD DPHA(日本化药社制造)9.32重量份、SPI-02(三洋社制造)0.93重量份、4-羟基-4-甲基-2-戊酮12.75重量份、和丙二醇单甲基醚乙酸酯31.34重量份混合，制造了着色感光性树脂组合物。
实施例2
将上述颜料分散组合物M1的29.74重量份、颜料分散组合物M2的5.66重量份、酸性红52(酸性红52、TCI America公司制造)0.52重量份、溶剂红122(C.I.溶剂红122、BASF公司制造)0.41重量份、合成例1的树脂9.32重量份、KAYARAD DPHA(日本化药社制造)9.32重量份、SPI-03(三洋社制造)0.93重量份、4-羟基-4-甲基-2-戊酮12.75重量份、和丙二醇单甲基醚乙酸酯31.34重量份混合，制造了着色感光性树脂组合物。
实施例3
将上述颜料分散组合物M1的16.31重量份、颜料分散组合物M2的21.90重量份、颜料分散组合物M3的4.66重量份、溶剂红122(C.I.溶剂红122、BASF公司制造)0.45重量份、合成例1的树脂8.42重量份、KAYARAD DPHA(日本化药社制造)8.42重量份、SPI-02(三洋社制造)0.84重量份、4-羟基-4-甲基-2-戊酮12.75重量份、和丙二醇单甲基醚乙酸酯26.27重量份混合，制造了着色感光性树脂组合物。
实施例4
将上述颜料分散组合物M1的16.31重量份、颜料分散组合物M2的21.90重量份、颜料分散组合物M3的4.66重量份、溶剂红122(C.I.溶剂红122、BASF公司制造)0.45重量份、合成例1的树脂8.42重量份、KAYARAD DPHA(日本化药社制造)8.42重量份、SPI-03(三洋社制造)0.84重量份、4-羟基-4-甲基-2-戊酮12.75重量份、和丙二醇单甲基醚乙酸酯26.27重量份混合，制造了着色感光性树脂组合物。
实施例5
将上述颜料分散组合物M1的29.74重量份、颜料分散组合物M2的5.66重量份、酸性红52(酸性红52、TCI America公司制造)0.52重量份、溶剂红122(C.I.溶剂红122、BASF公司制造)0.41重量份、合成例1的树脂9.32重量份、KAYARAD DPHA(日本化药社制造)9.32重量份、UPI-22(京仁洋行制造)0.93重量份、4-羟基-4-甲基-2-戊酮12.75重量份、和丙二醇单甲基醚乙酸酯31.34重量份混合，制造了着色感光性树脂组合物。
实施例6
将上述颜料分散组合物M1的16.31重量份、颜料分散组合物M2的21.90重量份、颜料分散组合物M3的4.66重量份、溶剂红122(C.I.溶剂红122、BASF公司制造)0.45重量份、合成例1的树脂8.42重量份、KAYARAD DPHA(日本化药社制造)8.42重量份、UPI-22(京仁洋行制造)0.84重量份、4-羟基-4-甲基-2-戊酮12.75重量份、和丙二醇单甲基醚乙酸酯26.27重量份混合，制造了着色感光性树脂组合物。
比较例1
将上述颜料分散组合物M1的29.74重量份、颜料分散组合物M2的5.66重量份、酸性红52(酸性红52、TCI America社制造)0.52重量份、溶剂红122(C.I.溶剂红122、BASF公司制造)0.41重量份、合成例1的树脂9.32重量份、KAYARAD DPHA(日本化药社制造)9.32重量份、NCI-831(Adeka公司制造)0.93重量份、4-羟基-4-甲基-2-戊酮12.75重量份、和丙二醇单甲基醚乙酸酯31.34重量份混合，制造了着色感光性树脂组合物。
比较例2
将上述颜料分散组合物M1的29.74重量份、颜料分散组合物M2的5.66重量份、酸性红52(酸性红52、TCI America公司制造)0.52重量份、溶剂红122(C.I.溶剂红122、BASF公司制造)0.41重量份、合成例1的树脂9.32重量份、KAYARAD DPHA(日本化药社制造)9.32重量份、OXE-01(BASF公司制造)0.93重量份、4-羟基-4-甲基-2-戊酮12.75重量份、和丙二醇单甲基醚乙酸酯31.34重量份混合，制造了着色感光性树脂组合物。
比较例3
将上述颜料分散组合物M1的29.74重量份、颜料分散组合物M2的5.66重量份、酸性红52(酸性红52、TCI America公司制造)0.52重量份、溶剂红122(C.I.溶剂红122、BASF公司制造)0.41重量份、合成例1的树脂9.32重量份、KAYARAD DPHA(日本化药社制造)9.32重量份、Irgacure-369(BASF公司制造)0.93重量份、4-羟基-4-甲基-2-戊酮12.75重量份、和丙二醇单甲基醚乙酸酯31.34重量份混合，制造了着色感光性树脂组合物。
比较例4
将上述颜料分散组合物M1的29.74重量份、颜料分散组合物M2的5.66重量份、酸性红52(酸性红52、TCI America公司制造)0.52重量份、溶剂红122(C.I.溶剂红122、BASF公司制造)0.41重量份、合成例1的树脂9.32重量份、KAYARAD DPHA(日本化药社制造)9.32重量份、Irgacure-907(BASF公司制造)0.93重量份、4-羟基-4-甲基-2-戊酮12.75重量份、和丙二醇单甲基醚乙酸酯31.34重量份混合，制造了着色感光性树脂组合物。
比较例5
将上述颜料分散组合物M1的16.31重量份、颜料分散组合物M2的21.90重量份、颜料分散组合物M3的4.66重量份、溶剂红122(C.I.溶剂红122、BASF公司制造)0.45重量份、合成例1的树脂8.42重量份、KAYARAD DPHA(日本化药社制造)8.42重量份、NCI-831(Adeka公司制造)0.84重量份、4-羟基-4-甲基-2-戊酮12.75重量份、和丙二醇单甲基醚乙酸酯26.27重量份混合，制造了着色感光性树脂组合物。
比较例6
将上述颜料分散组合物M1的16.31重量份、颜料分散组合物M2的21.90重量份、颜料分散组合物M3的4.66重量份、溶剂红122(C.I.溶剂红122、BASF公司制造)0.45重量份、合成例1的树脂8.42重量份、KAYARAD DPHA(日本化药社制造)8.42重量份、OXE-01(Adeka公司制造)0.84重量份、4-羟基-4-甲基-2-戊酮12.75重量份、和丙二醇单甲基醚乙酸酯26.27重量份混合，制造了着色感光性树脂组合物。
比较例7
将上述颜料分散组合物M1的16.31重量份、颜料分散组合物M2的21.90重量份、颜料分散组合物M3的4.66重量份、溶剂红122(C.I.溶剂红122、BASF公司制造)0.45重量份、合成例1的树脂8.42重量份、KAYARAD DPHA(日本化药社制造)8.42重量份、Irgacure-369(BASF公司制造)0.84重量份、4-羟基-4-甲基-2-戊酮12.75重量份、和丙二醇单甲基醚乙酸酯26.27重量份混合，制造了着色感光性树脂组合物。
比较例8
将上述颜料分散组合物M1的16.31重量份、颜料分散组合物M2的21.90重量份、颜料分散组合物M3的4.66重量份、溶剂红122(C.I.溶剂红122、BASF公司制造)0.45重量份、合成例1的树脂8.42重量份、KAYARAD DPHA(日本化药社制造)8.42重量份、Irgacure-907(BASF公司制造)0.84重量份、4-羟基-4-甲基-2-戊酮12.75重量份、和丙二醇单甲基醚乙酸酯26.27重量份混合，制造了着色感光性树脂组合物。
实验例
利用上述实施例1～6和比较例1～8中制造的着色感光性树脂组合物制造了滤色器。
具体地，将上述各个着色感光性树脂组合物采用旋涂法在2英寸见方的玻璃基板(康宁公司制造、“EAGLE XG”)上涂布后，配置于加热板上，在100℃的温度下维持3分钟，形成了薄膜。接下来，在上述薄膜上载置具有1μm～100μm的线/间隙图案的试验光掩模，使与试验光掩模的间隔为300μm，照射了紫外线。
此时，紫外线光源使用含有g、h、i线的全部的1kW的高压汞灯，以60mJ/cm2照射，没有使用特别的光学滤波器。将照射了上述紫外线的薄膜在pH 10.5的KOH水溶液显影溶液中浸渍2分钟，进行显影。将涂布了上述薄膜的玻璃基板使用蒸馏水清洗后，吹入氮气，进行干燥，用230℃的加热烘箱加热25分钟，制造了滤色器。上述制造的滤色器的膜厚为2.4μm。
1.亮度测定
除了没有使用试验光掩模以外，与上述实验例1同样地制造滤色器，利用色度计(奥林巴斯公司制造、OSP-200)测定亮度，示于下述表1中。
2.密合性评价
使用光学显微镜对生成的图案进行评价时，用下述这样的图案上的剥离程度进行评价，示于下述表1中。
○：图案上无剥离
△：图案上剥离为1～3个
×：图案上剥离为4个以上
【表1】
组合物 亮度 密合性
实施例1 16.53 ○
实施例2 16.51 ○
实施例3 16.42 ○
实施例4 16.45 ○
实施例5 16.53 ○
实施例6 16.42 ○
比较例1 16.05 ○
比较例2 16.45 △
比较例3 16.31 ×
比较例4 16.03 ×
比较例5 16.08 ○
比较例6 16.23 △
比较例7 16.11 ×
比较例8 15.97 △
如表1中所示那样，对于根据本发明的包含特定的着色剂和光聚合引发剂的实施例1～6，能够确认高亮度和无图案剥离地密合性优异的工序特性。

Claims (9)

1.着色感光性树脂组合物，是包含碱可溶性树脂、光聚合性化合物和溶剂的组合物，其特征在于，所述组合物包含着色剂和下述化学式2或化学式3的包含芴基的肟酯系光引发剂，所述着色剂包含颜料和染料，所述颜料为选自C.I.颜料红254、C.I.颜料红177和C.I.颜料红242中的1种以上，所述染料为选自由下述化学式1表示的呫吨系染料和金属络合物结构的偶氮系染料中的1种以上：
[化学式1]
Figure FDA0002367007800000011
上述化学式1中，R1～R6各自独立地为氢、C1～C5的烷基、或三烷氧基甲硅烷基烷基，
R7和R8各自独立地为氢、COOH、COO-、SO3 -、SO3H、SO3Na、COOCH3或COOCH2CH3，
[化学式2]
Figure FDA0002367007800000012
上述化学式2中，
R9为氢、甲基、乙基、丙基、或丁基；
R10为甲基、乙基、或丙基；
R11为甲基、乙基、丙基、丁基、或苯基；
R12～R18为氢，
[化学式3]
Figure FDA0002367007800000021
上述化学式3中，m和n表示0或1，不过在m为1的情况下n为1，
在m＝0、n＝0的情况下，R19表示氢、卤素原子、硝基、用可被卤素原子取代的C1～C8的烷基取代的磺酰氧基、可取代的苯基磺酰氧基、用可被卤素原子取代的C1～C8的烷基取代的磺酰基、可被取代的磺酰基、可被取代的杂环式磺酰基、或可被取代的稠合环式磺酰基；
在m＝0、n＝1的情况下，R19表示可取代的苯基、可取代的杂环基、或可取代的稠合环基；
在m＝1、n＝1的情况下，R19表示用可被卤素原子取代的C1～C8的烷基取代的磺酰氧基、或者可取代的苯基磺酰氧基，
R20和R21各自独立地表示氢原子、C1～C22的直链状、分支状、或环状的烷基、C1～C10的直链状或分支状的卤代烷基、用1个以上的醚键或硫醚键中断的C1～C15的直链状或分支状的烷基、可取代的苯基、或C7～C11的苯基烷基，或者所述R20和所述R21能够相互结合以形成环，
R22由下述化学式4或化学式5表示，
[化学式4]
Figure FDA0002367007800000031
[化学式5]
Figure FDA0002367007800000032
在上述化学式4和化学式5中，
R23和R23’表示C1～C17的直链状、分支状或环状的烷基、C2～C5的直链状或分支状的卤代烷基、用1个以上的醚键或硫醚键中断的C2～C7的直链状或分支状的烷基、可取代的苯基、可取代的C7～C11的苯基烷基、可取代的C7～C10的苯氧基烷基、可取代的杂环基、或可取代的稠合环基，
在上述化学式4中，
R24表示C1～C17的直链状、分支状或环状的烷基、C1～C7的直链状或分支状的卤代烷基、用碳数1以上的醚键或硫醚键中断的C2～C7的直链状或分支状的烷基、可取代的C2～C4的直链状或分支状的氨基烷基、可取代的苯基、可取代的C7～C11的苯基烷基、用1个以上的醚键或硫醚键中断的可取代的C7～C10的苯基烷基、可取代的稠合环基、或可取代的杂环基，
在上述化学式5中，
R25表示C1～C16的直链状、分支状或环状的烷基、C1～C6的直链状或分支状的卤代烷基、可取代的苯基、可取代的C7～C10的苯基烷基、用1个以上的醚键或硫醚键中断的可取代的C7～C9的苯基烷基、可取代的稠合环基、或可取代的杂环基。
2.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物，其特征在于，相对于所述着色剂的总重量％，包含30～80重量％的C.I.颜料红254和10～50重量％的C.I.颜料红177。
3.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物，其特征在于，相对于所述着色剂的总重量％，包含5～20重量％的C.I.颜料红242。
4.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物，其特征在于，相对于所述着色剂的总重量％，包含5～15重量％的由上述化学式1表示的呫吨系染料。
5.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物，其特征在于，相对于所述着色剂的总重量％，包含5～15重量％的金属络合物结构的偶氮系染料。
6.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物，其特征在于，相对于所述光聚合引发剂的总重量％，包含10～100重量％的所述化学式2或化学式3的含有芴基的肟酯系光引发剂。
7.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物，其特征在于，相对于所述着色感光性树脂组合物的固体成分的总重量％，包含5～60重量％的着色剂，相对于上述碱可溶性树脂和光聚合性化合物的总重量％，包含0.1～40重量％的光聚合引发剂。
8.用根据权利要求1～7的任一项所述的着色感光性树脂组合物制造的滤色器。
9.图像显示装置，其包含根据权利要求8所述的滤色器。
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