KR20150089702A - 신규 화합물, 신규 폴리머, 이를 포함하는 착색제, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 - Google Patents

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강경희
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신명엽
전환승
정의수
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Abstract

하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 폴리머, 이를 포함하는 착색제, 상기 착색제를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터가 제공된다.
[화학식 1]
Figure pat00097

(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)

Description

신규 화합물, 신규 폴리머, 이를 포함하는 착색제, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터{NOVEL COMPOUND, NOVEL POLYMER, COLORANT INCLUDING THE SAME, POSITIVE PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION INCLUDING THE SAME, AND COLOR FILTER}
본 기재는 신규 화합물, 신규 폴리머, 이를 포함하는 착색제, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터에 관한 것이다.
광학 표시 장치 산업의 발달은 고명암비 및 고휘도를 구현하여 저전력으로 보다 선명하고 고품질의 화면을 제공하려는 방향으로 진행되고 있다.
종래의 컬러필터는 안료 분산액을 착색제로 사용하고 있으며, 이러한 안료와 포토레지스트 조성물 사이의 불균일성은 컬러필터의 명암비 저하를 야기한다. 　또한 종래의 안료들은 제한된 발색단(chromophore) 구조를 가지므로 이러한 제한된 안료 재료로는 다양한 색상을 구현하기 어렵고, 또한 특정 색상에서 투과도의 큰 개선을 기대하기 어렵다. 　
따라서 이러한 한계를 극복하기 위해 염료형 착색제를 도입하려는 시도가 이어지고 있으며, 우수한 색특성을 가지면서 동시에 좋은 용해도를 가지며 신뢰성을 만족하는 염료형 재료의 개발이 필요하다.
일 구현예는 우수한 내열성과 용해도, 높은　색투과도 및 고명암비를 가지는 신규한 화합물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 신규한 폴리머를 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 화합물을 포함하는 착색제를 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 착색제를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물로부터 제조된 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이고,
R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서,
L은 단일결합, 2가 또는 3가의 지방족 유기기 또는 2가 또는 3가의 지환족 유기기이고,
X는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Y는 단일결합, -O-, -C(=O)-, -C(=O)R'-, -OR''-, -R''O- 또는 -OC(=O)NHR'''- 이고, 상기 R' 내지 R'''은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Z는 치환 또는 비치환된 아크릴레이트기, 치환 또는 비치환된 아민기, 이소시아네이트기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 -OC(=O)R''''이고, 상기 R''''은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
n은 1 또는 2의 정수이다.
상기 R5 및 R6는 모두 상기 화학식 2로 표시될 수 있다.
상기 화학식 2는 하기 화학식 3 내지 화학식 6 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00003
[화학식 4]
Figure pat00004
[화학식 5]
Figure pat00005
[화학식 6]
Figure pat00006
상기 화학식 3 내지 화학식 6에서,
L은 단일결합, 2가 또는 3가의 지방족 유기기 또는 2가 또는 3가의 지환족 유기기이고,
X는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Y는 단일결합, -OR''- 또는 -OC(=O)NHR'''- 이고, 상기 R'' 및 R'''은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R9 내지 R11은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
n1 내지 n4는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이다.
또한, 상기 화학식 2는 하기 화학식 7 내지 화학식 10 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 7]
Figure pat00007
[화학식 8]
Figure pat00008
[화학식 9]
Figure pat00009
[화학식 10]
Figure pat00010
상기 화학식 7 내지 화학식 10에서,
L은 단일결합, 2가 또는 3가의 지방족 유기기 또는 2가 또는 3가의 지환족 유기기이고,
Ra 내지 Rg는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
n5는 1 또는 2의 정수이고,
m1 내지 m4 및 m6는 각각 독립적으로 0 내지 15의 정수이고,
m5는 1 내지 5의 정수이다.
다른 일 구현예는 상기 화합물과 단량체가 공중합 반응하여 형성된 폴리머를 제공한다.
상기 단량체는 에틸렌성 불포화 단량체, 이소시아네이트 단량체, 알코올 단량체 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
상기 에틸렌성 불포화 단량체는 방향족 비닐 화합물, 불포화 카르복시산 에스테르 화합물, 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물, 카르복시산 비닐 에스테르 화합물, 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물, 시안화 비닐 화합물, 불포화 아미드 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
상기 폴리머는 아크릴 폴리머일 수 있다.
상기 아크릴 폴리머는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 에틸렌성 불포화 단량체가 공중합 반응하여 형성될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00011
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이고,
R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 하기 화학식 3으로 표시되고, R5 및 R6 중 적어도 하나는 하기 화학식 3으로 표시되고,
[화학식 3]
Figure pat00012
상기 화학식 3에서,
L은 단일결합, 2가 또는 3가의 지방족 유기기 또는 2가 또는 3가의 지환족 유기기이고,
X는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기이고,
Y는 단일결합, -OR''- 또는 -OC(=O)NHR'''- 이고, 상기 R'' 및 R'''은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R9는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
n1은 1 또는 2의 정수이다.
상기 폴리머는 유레아 폴리머일 수 있다.
상기 유레아 폴리머는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 이소시아네이트 단량체가 공중합 반응하여 형성될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00013
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이고,
R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 하기 화학식 4로 표시되고, R5 및 R6 중 적어도 하나는 하기 화학식 4로 표시되고,
[화학식 4]
Figure pat00014
상기 화학식 4에서,
L은 단일결합, 2가 또는 3가의 지방족 유기기 또는 2가 또는 3가의 지환족 유기기이고,
X는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기이고,
Y는 단일결합, -OR''- 또는 -OC(=O)NHR'''- 이고, 상기 R'' 및 R'''은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R10 및 R11은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
n2는 1 또는 2의 정수이다.
상기 폴리머는 우레탄 폴리머일 수 있다.
상기 우레탄 폴리머는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 알코올 단량체가 공중합 반응하여 형성될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00015
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이고,
R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 하기 화학식 5로 표시되고, R5 및 R6 중 적어도 하나는 하기 화학식 5로 표시되고,
[화학식 5]
Figure pat00016
상기 화학식 5에서,
L은 단일결합, 2가 또는 3가의 지방족 유기기 또는 2가 또는 3가의 지환족 유기기이고,
X는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기이고,
Y는 단일결합, -OR''- 또는 -OC(=O)NHR'''- 이고, 상기 R'' 및 R'''은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
n3은 1 또는 2의 정수이다.
또는 상기 우레탄 폴리머는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 이소시아네이트 단량체가 공중합 반응하여 형성될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00017
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이고,
R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 하기 화학식 6으로 표시되고, R5 및 R6 중 적어도 하나는 하기 화학식 6으로 표시되고,
[화학식 6]
Figure pat00018
상기 화학식 6에서,
L은 2가 또는 3가의 지방족 유기기 또는 2가 또는 3가의 지환족 유기기이고,
X는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기이고,
Y는 단일결합, -OR''- 또는 -OC(=O)NHR'''- 이고, 상기 R'' 및 R'''은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
n4는 1 또는 2의 정수이다.
또 다른 일 구현예는 상기 화합물 또는 폴리머를 포함하는 착색제를 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 착색제를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
상기 감광성 수지 조성물은 바인더 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제 및 용매를 더 포함할 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물로부터 제조된 컬러필터를 제공한다.
상기 화합물 또는 폴리머는 우수한 내열성 및 용해도, 높은　색투과도 및 고명암비를 가짐에 따라, 상기 화합물 또는 폴리머를 포함하는 착색제를 구성요소로 포함하는 감광성 수지 조성물로부터 휘도, 내용제성, 내열성 등이 우수한 컬러필터를 제조할 수 있다.
도 1은 화학식 3-1로 표시되는 화합물이 1 중량%로 포함된 메탄올 용액의 투과도를 나타낸 그래프이다.
도 2는 화학식 6-3으로 표시되는 화합물이 1 중량%로 포함된 메탄올 용액의 투과도를 나타낸 그래프이다.
도 3은 화학식 7-1로 표시되는 화합물이 1 중량%로 포함된 메탄올 용액의 투과도를 나타낸 그래프이다.
도 4는 화학식 7-2로 표시되는 화합물이 1 중량%로 포함된 메탄올 용액의 투과도를 나타낸 그래프이다.
도 5는 화학식 8-1로 표시되는 화합물이 1 중량%로 포함된 메탄올 용액의 투과도를 나타낸 그래프이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환" 내지 "치환된"이란, 본 발명의 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아민기(NH2, NH(R200) 또는 N(R201)(R202)이고, 여기서 R200, R201 및 R202는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 C1 내지 C10 알킬기임), 아미디노기, 하이드라진기, 하이드라존기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 지환족 유기기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C30 알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C15 알킬기를 의미하고, "사이클로알킬기"란 C3 내지 C30 사이클로알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C3 내지 C18 사이클로알킬기를 의미하고, "알콕시기"란 C1 내지 C30 알콕시기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알콕시기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C30 아릴기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C18 아릴기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C30 알케닐기를 의미하고, 구체적으로는 C2 내지 C18 알케닐기를 의미하고, "알킬렌기"란 C1 내지 C30 알킬렌기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C30 아릴렌기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C16 아릴렌기를 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "지방족 유기기"란 C1 내지 C30 알킬기, C2 내지 C30 알케닐기, C2 내지 C30 알키닐기, C1 내지 C30 알킬렌기, C2 내지 C30 알케닐렌기, 또는 C2 내지 C30 알키닐렌기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C15 알킬기, C2 내지 C15 알케닐기, C2 내지 C15 알키닐기, C1 내지 C15 알킬렌기, C2 내지 C15 알케닐렌기, 또는 C2 내지 C15 알키닐렌기를 의미하고, "지환족 유기기"란 C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C30 사이클로알케닐기, C3 내지 C30 사이클로알키닐기, C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, C3 내지 C30 사이클로알케닐렌기, 또는 C3 내지 C30 사이클로알키닐렌기를 의미하고, 구체적으로는 C3 내지 C15 사이클로알킬기, C3 내지 C15 사이클로알케닐기, C3 내지 C15 사이클로알키닐기, C3 내지 C15 사이클로알킬렌기, C3 내지 C15 사이클로알케닐렌기, 또는 C3 내지 C15 사이클로알키닐렌기를 의미하고, "방향족 유기기"란 C6 내지 C30 아릴기 또는 C6 내지 C30 아릴렌기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C16 아릴기 또는 C6 내지 C16 아릴렌기를 의미하고, "헤테로 고리기"란 O, S, N, P, Si 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 하나의 고리 내에 1개 내지 3개 함유하는 C2 내지 C30 사이클로알킬기, C2 내지 C30 사이클로알킬렌기, C2 내지 C30 사이클로알케닐기, C2 내지 C30 사이클로알케닐렌기, C2 내지 C30 사이클로알키닐기, C2 내지 C30 사이클로알키닐렌기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기를 의미하고, 구체적으로는 O, S, N, P, Si 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 하나의 고리 내에 1개 내지 3개 함유하는 C2 내지 C15 사이클로알킬기, C2 내지 C15 사이클로알킬렌기, C2 내지 C15 사이클로알케닐기, C2 내지 C15 사이클로알케닐렌기, C2 내지 C15 사이클로알키닐기, C2 내지 C15 사이클로알키닐렌기, C2 내지 C15 헤테로아릴기, 또는 C2 내지 C15 헤테로아릴렌기를 의미한다.
본 명세서에 기재된 "사이클로알케닐렌기"란 "바이사이클로알케닐렌기"를 포함한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다. 또한 "공중합"이란 블록 공중합 내지 랜덤 공중합을 의미하고, "공중합체"란 블록 공중합체 내지 랜덤 공중합체를 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져 있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 "＊"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
일 구현예에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure pat00019
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이고,
R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
Figure pat00020
상기 화학식 2에서,
L은 단일결합, 2가 또는 3가의 지방족 유기기 또는 2가 또는 3가의 지환족 유기기이고,
X는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Y는 단일결합, -O-, -C(=O)-, -C(=O)R'-, -OR''-, -R''O- 또는 -OC(=O)NHR'''- 이고, 상기 R' 내지 R'''은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Z는 치환 또는 비치환된 아크릴레이트기, 치환 또는 비치환된 아민기, 이소시아네이트기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 -OC(=O)R''''이고, 상기 R''''은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
n은 1 또는 2의 정수이다.
예컨대, 상기 L은 단일결합,
Figure pat00021
또는
Figure pat00022
일 수 있다.
상기 R5 및 R6는 상기 화학식 2로 표시될 수 있다. 이 경우, R5 및 R6 중 어느 하나만 화학식 2로 표시되는 화합물 및 R5 및 R6 모두 수소 원자인 화합물보다 유기 물질에 대한 상용성이 우수해져, 유기 용매에 대한 용해도가 우수해진다.
상기 화학식 2는 하기 화학식 3 내지 화학식 6 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00023
[화학식 4]
Figure pat00024
[화학식 5]
Figure pat00025
[화학식 6]
Figure pat00026
상기 화학식 3 내지 화학식 6에서,
L은 단일결합, 2가 또는 3가의 지방족 유기기 또는 2가 또는 3가의 지환족 유기기이고,
X는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Y는 단일결합, -OR''- 또는 -OC(=O)NHR'''- 이고, 상기 R'' 및 R'''은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R9 내지 R11은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
n1 내지 n4는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이다.
상기 화학식 3 내지 화학식 6 중 어느 하나로 표시되는 관능기를 포함하는 화합물은, 고투과도를 가지며, 착색력이 우수해져 착색제로서 유용하게 사용될 수 있다.
상기 화학식 3으로 표시되는 관능기를 포함하는 화합물은, 예컨대 하기 화학식 3-1 내지 3-11로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 3-1]
Figure pat00027
[화학식 3-2]
Figure pat00028
[화학식 3-3]
Figure pat00029
[화학식 3-4]
Figure pat00030
[화학식 3-5]
Figure pat00031
[화학식 3-6]
Figure pat00032
[화학식 3-7]
Figure pat00033
[화학식 3-8]
Figure pat00034
[화학식 3-9]
Figure pat00035
[화학식 3-10]
Figure pat00036
[화학식 3-11]
Figure pat00037
상기 화학식 4로 표시되는 관능기를 포함하는 화합물은, 예컨대 하기 화학식 4-1 내지 4-3으로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 4-1]
Figure pat00038
[화학식 4-2]
Figure pat00039
[화학식 4-3]
Figure pat00040
상기 화학식 5로 표시되는 관능기를 포함하는 화합물은, 예컨대 하기 화학식 5-1 내지 5-3으로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 5-1]
Figure pat00041
[화학식 5-2]
Figure pat00042
[화학식 5-3]
Figure pat00043
상기 화학식 6으로 표시되는 관능기를 포함하는 화합물은, 예컨대 하기 화학식 6-1 내지 6-6으로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 6-1]
Figure pat00044
[화학식 6-2]
Figure pat00045
[화학식 6-3]
Figure pat00046
[화학식 6-4]
Figure pat00047
[화학식 6-5]
Figure pat00048
[화학식 6-6]
Figure pat00049
또한, 상기 화학식 2는 하기 화학식 7 내지 화학식 10 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 7]
Figure pat00050
[화학식 8]
Figure pat00051
[화학식 9]
Figure pat00052
[화학식 10]
Figure pat00053
상기 화학식 7 내지 화학식 10에서,
L은 단일결합, 2가 또는 3가의 지방족 유기기 또는 2가 또는 3가의 지환족 유기기이고,
Ra 내지 Rg는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
n5는 1 또는 2의 정수이고,
m1 내지 m4 및 m6는 각각 독립적으로 0 내지 15의 정수이고,
m5는 1 내지 5의 정수이다.
상기 화학식 1에서, R5 및 R6 중 적어도 하나가 상기 화학식 7 내지 화학식 10 중 어느 하나로 표시되는 경우, 용해도 및 분광 특성이 우수해질 수 있다.
상기 화학식 8로 표시되는 관능기는 하기 화학식 A 내지 화학식 L 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 A] [화학식 B] [화학식 C] [화학식 D]
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057
[화학식 E] [화학식 F] [화학식 G]
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
[화학식 H] [화학식 I]
Figure pat00061
Figure pat00062
[화학식 J] [화학식 K] [화학식 L]
Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
상기 화학식 9로 표시되는 관능기는 하기 화학식 M 또는 화학식 N으로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 M] [화학식 N]
Figure pat00066
Figure pat00067
상기 화학식 7로 표시되는 관능기를 포함하는 화합물은, 예컨대 하기 화학식 7-1 또는 화학식 7-2로 표시되는 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 7-1]
Figure pat00068
[화학식 7-2]
Figure pat00069
상기 화학식 8로 표시되는 관능기를 포함하는 화합물은, 예컨대 하기 화학식 8-1로 표시되는 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 8-1]
Figure pat00070
다른 일 구현예는 전술한 화합물과 단량체가 공중합 반응하여 형성되는 폴리머를 제공한다.
상기 단량체는 에틸렌성 불포화 단량체, 이소시아네이트 단량체, 알코올 단량체 또는 이들의 조합일 수 있다.
예컨대, 상기 에틸렌성 불포화 단량체는 방향족 비닐 화합물, 불포화 카르복시산 에스테르 화합물, 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물, 카르복시산 비닐 에스테르 화합물, 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물, 시안화 비닐 화합물, 불포화 아미드 화합물 또는 이들의 조합일 수 있다.
예컨대, 상기 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물 또는 이들의 조합일 수 있다.
예컨대, 상기 이소시아네이트 단량체는 이소시아네이트기를 포함하는 단량체를 의미하며, 통상적으로 공지된 지방족 또는 방향족 디이소시아네이트 화합물을 모두 들 수 있다. 구체적인 예로, 2,2'-디페닐메탄 디이소시아네이트(MDI), 2,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트(MDI), 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트(MDI), 중합체성 MDI, 1,5-나프틸렌 디이소시아네이트(NDI), 2,4-2,6-톨릴렌 디이소시아네이트(TDI), 2,6-톨릴렌 디이소시아네이트(TDI), 3,3'-디메틸비페닐 디이소시아네이트, 1,2-디페닐에탄 디이소시아네이트, 페닐 디이소시아네이트, 트리메틸렌 디이소시아네이트, 테트라메틸렌 디이소시아네이트, 펜타메틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 헵타메틸렌 디이소시아네이트, 옥타메틸렌 디이소시아네이트, 2-메틸펜타메틸렌 1,5-디이소시아네이트, 2-에틸부틸렌 1,4-디이소시아네이트, 펜타메틸렌 1,5-디이소시아네이트, 부틸렌 1,4-디이소시아네이트, 1-이소시아네이토-3,3,5-트리메틸-5-이소시아네이토메틸시클로헥산 (이소포론 디이소시아네이트, IPDI), 1,4-비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산(HXDI), 1,3-비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산(HXDI), 1,4-시클로헥산 디이소시아네이트, 1-메틸-2,4-시클로헥산 디이소시아네이트, 1-메틸-2,6-시클로헥산 디이소시아네이트, 4,4'-디시클로헥실메탄 디이소시아네이트(H12MDI), 2,4'-디시클로헥실메탄 디이소시아네이트(H12MDI), 2,2'-디시클로헥실메탄 디이소시아네이트(H12MDI) 등을 들 수 있다.
예컨대, 상기 알코올 단량체는 알코올기를 포함하는 단량체를 의미하며, 구체적으로는 폴리에스테롤, 폴리에테르 아민 및/또는 폴리카르보네이트 디올 화합물을 들 수 있으며, 보다 구체적으로는 폴리알킬렌 글리콜, 보다 특히 폴리테트라히드로푸란 (PTHF), 폴리부틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 및 에틸렌 옥시드, 부틸렌옥시드 및 프로필렌 옥시드의 첨가 반응에 의해 수득되는 공중합체 등을 들 수 있다.
상기 폴리머는 아크릴 폴리머, 유레아(urea) 폴리머 또는 우레탄(urethane) 폴리머일 수 있다.
상기 아크릴 폴리머는, 화학식 3으로 표시되는 관능기를 포함하는, 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 에틸렌성 불포화 단량체가 공중합 반응하여 형성될 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 3으로 표시되는 관능기를 포함하는, 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기와 같다.
[화학식 1]
Figure pat00071
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이고,
R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 하기 화학식 3으로 표시되고, R5 및 R6 중 적어도 하나는 하기 화학식 3으로 표시되고,
[화학식 3]
Figure pat00072
상기 화학식 3에서,
L은 단일결합, 2가 또는 3가의 지방족 유기기 또는 2가 또는 3가의 지환족 유기기이고,
X는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기이고,
Y는 단일결합, -OR''-, -R''O- 또는 -OC(=O)NHR'''- 이고, 상기 R'' 및 R'''은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기이고,
R9는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
n1은 1 또는 2의 정수이다.
상기 유레아 폴리머는, 화학식 4로 표시되는 관능기를 포함하는, 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 이소시아네이트 단량체가 공중합 반응하여 형성될 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 4로 표시되는 관능기를 포함하는, 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기와 같다.
[화학식 1]
Figure pat00073
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이고,
R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 하기 화학식 4로 표시되고, R5 및 R6 중 적어도 하나는 하기 화학식 4로 표시되고,
[화학식 4]
Figure pat00074
상기 화학식 4에서,
L은 단일결합, 2가 또는 3가의 지방족 유기기 또는 2가 또는 3가의 지환족 유기기이고,
X는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기이고,
Y는 단일결합, -OR''-, -R''O- 또는 -OC(=O)NHR'''- 이고, 상기 R'' 및 R'''은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기이고,
R10 및 R11은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
n2는 1 또는 2의 정수이다.
상기 우레탄 폴리머는, 화학식 5로 표시되는 관능기를 포함하는, 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 알코올 단량체가 공중합 반응하여 형성될 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 5로 표시되는 관능기를 포함하는, 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기와 같다.
[화학식 1]
Figure pat00075
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이고,
R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 하기 화학식 5로 표시되고, R5 및 R6 중 적어도 하나는 하기 화학식 5로 표시되고,
[화학식 5]
Figure pat00076
상기 화학식 5에서,
L은 단일결합, 2가 또는 3가의 지방족 유기기 또는 2가 또는 3가의 지환족 유기기이고,
X는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기이고,
Y는 단일결합, -OR''-, -R''O- 또는 -OC(=O)NHR'''- 이고, 상기 R'' 및 R'''은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기이고,
n3은 1 또는 2의 정수이다.
또한 상기 우레탄 폴리머는, 화학식 6으로 표시되는 관능기를 포함하는, 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 이소시아네이트 단량체가 공중합 반응하여 형성될 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 6으로 표시되는 관능기를 포함하는, 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기와 같다.
[화학식 1]
Figure pat00077
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이고,
R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 하기 화학식 6으로 표시되고, R5 및 R6 중 적어도 하나는 하기 화학식 6으로 표시되고,
[화학식 6]
Figure pat00078
상기 화학식 6에서,
L은 단일결합, 2가 또는 3가의 지방족 유기기 또는 2가 또는 3가의 지환족 유기기이고,
X는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기이고,
Y는 단일결합, -OR''-, -R''O- 또는 -OC(=O)NHR'''- 이고, 상기 R'' 및 R'''은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기이고,
n4는 1 또는 2의 정수이다.
상기 화합물 또는 폴리머는 염료로 사용될 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 화합물 또는 폴리머를 포함하는 착색제를 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 착색제를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
상기 감광성 수지 조성물은 바인더 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제 및 용매를 더 포함할 수 있다.
이하에서는 상기 성분들에 대하여 구체적으로 설명한다.
착색제
상기 착색제는 상기 화합물 또는 폴리머 이외에, 유기용매 가용성 염료를 더 포함할 수 있다.
상기 유기용매 가용성 염료의 예로는, 트리아릴메탄계 화합물, 안트라퀴논계 화합물, 벤질리덴계 화합물, 시아닌계 화합물, 프탈로시아닌계 화합물, 아자포피린계 화합물, 인디고계 화합물 등을 들 수 있다.
상기 착색제는 상기 화합물 또는 폴리머 이외에, 안료를 더 포함할 수 있다.
상기 안료는 청색 안료, 보라색 안료, 적색 안료, 녹색 안녹, 황색 안료 등을 포함할 수 있다.
　상기 청색 안료의 예로는, C.I. 청색 안료 15:6, C.I. 청색 안료 15, C.I. 청색 안료 15:1, C.I. 청색 안료 15:2, C.I. 청색 안료 15:3, C.I. 청색 안료 15:4, C.I. 청색 안료 15:5, C.I. 청색 안료 16, C.I. 청색 안료 22, C.I. 청색 안료 60, C.I. 청색 안료 64, C.I. 청색 안료 80 또는 이들의 조합을 들 수 있다. 　
상기 보라색 안료의 예로는, C.I 보라색 안료 1, C.I 보라색 안료 19, C.I 보라색 안료 23, C.I 보라색 안료 27, C.I 보라색 안료 29, C.I 보라색 안료 30, C.I 보라색 안료 32, C.I 보라색 안료 37, C.I 보라색 안료 40, C.I 보라색 안료 42, C.I 보라색 안료 50 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 적색 안료의 예로는, 페릴렌계 안료, 안트라퀴논(anthraquinone)계 안료, 지안토라퀴논계 안료, 아조계 안료, 디아조계 안료, 퀴나크리돈(quinacridone)계 안료, 안트라센(anthracene)계 안료 등을 들 수 있다. 　상기 적색계 안료의 구체적인 예로는 　페릴렌 안료, 퀴나크리돈(quinacridone) 안료, 나프톨(naphthol) AS, 시코민 안료, 안트라퀴논(anthraquinone)(sudan I, II, III, R), 지안토라키노닐렛도, 비스 아조(vis azo), 벤조피란 등을 들 수 있다.
상기 녹색 안료의 예로는, 할로겐화 프탈로시아닌계 안료, 예컨대 포리쿠롤 동 프탈로시아닌, 포리쿠롤부롬 프탈로시아닌 등을 들 수 있다. 　
상기 황색 안료의 예로는, 테트라 클로로 이소인돌리논(tetra chloro isoindolinone)계 안료, 한자(hansa)계 안료, 벤지딘 옐로우(benzidine yellow)계 안료, 아조계 안료 등을 들 수 있다. 　구체적으로는 한자 옐로우(hansa yellow)(10G, 5G, 3G, G, GR, A, RN, R), 벤지딘(benzidine)(G, GR), 크롬 옐로우(chrome yellow), 퍼머넌트 옐로우(permanent yellow) (FGL, H10G, HR), 안스라게네 등을 들 수 있다.
바인더 수지
상기 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지일 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체　및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지이다. 　
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는　아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산　또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 5 중량% 내지 50 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예로는 (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 3,000 g/mol 내지 150,000　g/mol, 예컨대 5,000 g/mol 내지 50,000 g/mol, 예컨대 2,000 g/mol 내지 30,000 g/mol 일 수 있다.　　상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우, 상기 감광성 수지 조성물의 물리적 및 화학적 물성이 우수하고 점도가 적절하다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 산가는 15 mgKOH/g 내지 60 mgKOH/g, 예컨대 20 mgKOH/g 내지 50 mgKOH/g　일 수 있다. 　상기 아크릴계 바인더 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 픽셀 패턴의 해상도가 우수하다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 30 중량%, 예컨대 2 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 아크릴계 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함될 경우, 컬러필터 제조 시 현상성이 우수하며 가교성이 개선되어 우수한 표면 평활도를 얻을 수 있다.
광중합성 단량체
상기 광중합성 단량체는 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써,　패턴 형성 공정에서 노광시 충분한 중합을 일으킴으로써 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 구체적인 예로는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트,　비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트　등을 들 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 　상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 　상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 　상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-7100®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120® 등; 오사카 유끼 가야꾸 고교(주)社의 V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400® 등을 들 수 있다. 　상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
상기 광중합성 단량체는　보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
상기 광중합성 단량체는　상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 광중합성 단량체가 상기 범위 내로 포함될 경우,　패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 알칼리 현상액에의 현상성이 우수하다.
광중합 개시제
상기 광중합 개시제는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계의 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논,4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2,3,4-트리클로로메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2,3,4-트리클로로메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는　상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 광중합이 충분히 일어나고, 미반응 개시제로 인한 투과율의 저하를 막을 수 있다.
용매
상기 용매는 상기 착색제, 상기 아크릴계 바인더 수지, 상기 광중합성 단량체, 및 상기 광중합 개시제와의 상용성을 가지되 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.
상기 용매의 예로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 메틸에테르, 에틸렌 글리콜 에틸에테르, 프로필렌 글리콜 메틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 메틸 락테이트, 에틸 락테이트 등의 락트산 알킬 에스테르류; 메틸 히드록시아세테이트, 에틸 히드록시아세테이트, 부틸 히드록시아세테이트 등의 히드록시아세트산 알킬 에스테르류; 메톡시메틸 아세테이트, 메톡시에틸 아세테이트, 메톡시부틸 아세테이트, 에톡시메틸 아세테이트, 에톡시에틸 아세테이트 등의 아세트산 알콕시알킬 에스테르류; 메틸 3-히드록시프로피오네이트, 에틸 3-히드록시프로피오네이트 등의 3-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-에톡시프로피오네이트 등의 3-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시프로피오네이트, 에틸 2-히드록시프로피오네이트, 프로필 2-히드록시프로피오네이트 등의 2-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-에톡시프로피오네이트, 메틸 2-에톡시프로피오네이트 등의 2-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-히드록시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-에톡시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-알콕시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트, 2-히드록시-2-메틸에틸 프로피오네이트, 히드록시에틸 아세테이트, 메틸 2-히드록시-3-메틸부타노에이트 등의 에스테르류; 또는 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류의 화합물이 있으며, 또한 N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세트닐아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등이 있으며, 이들 단독으로 사용되거나 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매 중 혼화성(miscibility) 및 반응성 등을 고려한다면, 좋게는 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 등의 디에틸렌 글리콜류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 사용될 수 있다.
상기 용매는　상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부량, 예컨대 20 중량% 내지 90 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우 감광성 수지 조성물의 도포성이 우수하고, 우수한 평탄성을 유지할 수 있다.
기타 첨가제
상기 감광성 수지 조성물은 도포시 얼룩이나 반점을 방지하고, 레벨링 성능을 개선하기 위해, 또한 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 라디칼 중합 개시제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해, 에폭시 화합물 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 에폭시 화합물의 예로는, 페놀 노볼락 에폭시 화합물, 테트라메틸 비페닐 에폭시 화합물, 비스페놀 A형 에폭시 화합물, 지환족 에폭시　화합물 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 첨가제의 함량은 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
또 다른 일 구현예는 전술한 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다. 　상기 컬러필터의 제조 방법은 다음과 같다.
아무 것도 도포되어 있지 않은 유리기판 위에, 및 보호막인 SiNx가 500 Å 내지 1500 Å의 두께로 도포되어 있는 유리기판 위에, 전술한 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 스핀 도포, 슬릿 도포 등의 적당한 방법을 사용하여, 3.1 ㎛ 내지 3.4 ㎛의 두께로 각각 도포한다. 　도포 후에는 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 광을 조사한다. 　광을 조사한 다음, 도포층을 알칼리 현상액으로 처리하면 도포층의 미조사 부분이 용해되고 컬러필터에 필요한 패턴이 형성된다. 　이러한 과정을 필요한 R, G, B 색의 수에 따라 반복　수행함으로써, 원하는 패턴을 갖는 컬러필터를 수득할 수 있다. 　
또한 상기 과정에서, 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 또는 활성선 조사 등에 의해 경화시킴으로써 내크랙성, 내용제성 등을 더욱 향상시킬 수 있다. 　
　
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다.　　다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(화합물 합성)
( 아크릴레이트기를 포함하는 염료)
합성예 1
[화학식 3-1 합성법]
교반자를 넣은 플라스크에 메틸렌클로라이드 735ml를 더해 질소 기류 하에서 0℃ 냉각해, Sulforhodamine B acid chloride 85g(147mmol)을 더해 교반하였다. 그 후 2-아미노에틸 메타아크릴레이드 염화수소(2-aminoethyl methacrylate hydrochloride) 29.2g(177mmol), N,N-디메틸아미노 피리딘 0.899g(7.37mmol), 트리에틸 아민 38.3g(53ml, 295mmol)을 더 첨가해 상온에서 15시간 동안 교반하였다. 그 후 상기 혼합물을 로터리 에버포레이터로 감압 농축하여 얻은 적색 고체를 에틸아세테이트로 세정하여 하기 화학식 3-1로 표기되는 화합물 65.9g(수율 67%)의 고체를 얻었다.
[NMR 데이터]
1H NMR(300MHz, CD3OD): δ = 8.67(s, 1H), 8.13(dd, 1H), 7.52(d, 1H), 7.17-6.95(m, 6H), 6.18(s, 1H), 5.66(s, 1H), 4.19(t, 2H), 3.75-3.65(m, 8H), 3.40-3.36(m, 2H), 1.96(s, 3H), 1.34-1.30(m, 12H)
합성예 2
[화학식 3-4 합성법]
교반자를 넣은 플라스크에 메틸렌클로라이드 735ml를 더해 질소 기류 하에서 0℃ 냉각해, Sulforhodamine B acid chloride 85g(147mmol)을 더해 교반하였다. 그 후 2-아미노에틸 2-2(아미노에톡시) 에탄올(2-(2-Aminoethoxy) ethanol) 18.6g(177mmol), N,N-디메틸아미노 피리딘 0.899g(7.37mmol), 트리에틸 아민 38.3g(53ml, 295mmol)을 더 첨가해 상온에서 15시간 동안 교반하였다. 그 후 상기 혼합물을 로터리 에버포레이터로 감압 농축하여 얻은 적색 고체를 에틸아세테이트로 세정 후 건조한 고체에 메틸렌클로라이드 735ml를 더해 질소 기류 하에서 0℃ 냉각해 교반한다. 상기 혼합물에 메타아크릴로일 클로라이드(Methacryloyl chloride) 18.5g(177mmol), 트리에틸 아민 17.9g(177mmol)을 더해 상온에서 5시간 동안 교반하였다. 그 후 상기 혼합물을 로터리 에버포레이터로 감압 농축하여 얻은 적색 고체를 에틸아세테이트로 세정하여 하기 화학식 3-4로 표기되는 화합물 72g(수율 62%)의 고체를 얻었다.
[NMR 데이터]
1H NMR(300MHz, CD3OD): δ = 8.67(s, 1H), 8.17(dd, 1H), 7.55(d, 1H), 7.14-6.96(m, 6H), 6.16(s, 1H), 5.63(s, 1H), 4.17(t, 2H), 4.01(m, 2H), 3.88(m, 2H) 3.74-3.63(m, 8H), 3.37-3.33(m, 2H), 1.95(s, 3H), 1.32-1.28(m, 12H)
합성예 3
[화학식 3-6 합성법]
교반자를 넣은 플라스크에 메틸렌클로라이드 735ml를 더해 질소 기류 하에서 0℃ 냉각해, Sulforhodamine B acid chloride 85g(147mmol)을 더해 교반하였다. 그 후 2-아미노에틸 트랜스-4-아미노시클로핵산올(trans-4-Aminocyclohexanol) 20.4g(177mmol), N,N-디메틸아미노 피리딘 0.899g(7.37mmol), 트리에틸 아민 38.3g(53ml, 295mmol)을 더 첨가해 상온에서 15시간 동안 교반하였다. 그 후 상기 혼합물을 로터리 에버포레이터로 감압 농축하여 얻은 적색 고체를 에틸아세테이트로 세정 후 건조한 고체에 메틸렌클로라이드 735ml를 더해 질소 기류 하에서 0℃ 냉각해 교반한다. 상기 혼합물에 메타아크릴로일 클로라이드(Methacryloyl chloride) 18.5g(177mmol), 트리에틸 아민 17.9g(177mmol)을 더해 상온에서 5시간 동안 교반하였다. 그 후 상기 혼합물을 로터리 에버포레이터로 감압 농축하여 얻은 적색 고체를 에틸아세테이트로 세정하여 하기 화학식 3-6으로 표기되는 화합물 74g(수율 63%)의 고체를 얻었다.
[NMR 데이터]
1H NMR(300MHz, CD3OD): δ = 8.65(s, 1H), 8.12(dd, 1H), 7.52(d, 1H), 7.19-6.97(m, 6H), 6.16(s, 1H), 5.64(s, 1H), 4.17(s, 1H), 3.75-3.65(m, 8H), 3.38(s, 1H), 1.95(s, 3H), 1.68(t, 2H), 1.66(t, 2H), 1.33-1.29(m, 12H)
합성예 4
[화학식 3-8 합성법]
교반자를 넣은 플라스크에 메틸렌클로라이드 735ml를 더해 질소 기류 하에서 0℃ 냉각해, Sulforhodamine B acid chloride 85g(147mmol)을 더해 교반하였다. 그 후 2-아미노에틸 2-아미노 에탄올(2-Aminoethanol) 10.8g(177mmol), N,N-디메틸아미노 피리딘 0.899g(7.37mmol), 트리에틸 아민 38.3g(53ml, 295mmol)을 후첨가해 상온에서 15시간 동안 교반하였다. 그 후 상기 혼합물을 로터리 에버포레이터로 감압 농축하여 얻은 적색 고체를 에틸아세테이트로 세정 후 건조한 고체에 메틸렌클로라이드 735ml를 더해 질소 기류 하에서 0℃ 냉각해 교반한다. 상기 혼합물에 2-이소시아네이토에틸 메타아크릴레이트(2-Isocyanatoethyl methacrylate) 27.5g(177mmol), 디부틸틴 디라우레이트(Dibutyltin dilaurate) 1.1g(1.7mmol)을 더해 상온에서 5시간 동안 교반하였다. 그 후 상기 혼합물을 로터리 에버포레이터로 감압 농축하여 얻은 적색 고체를 에틸아세테이트로 세정하여 하기 화학식 3-8으로 표기되는 화합물 80g(수율 70%)의 고체를 얻었다.
[NMR 데이터]
1H NMR(300MHz, CD3OD): δ = 8.68(s, 1H), 8.14(dd, 1H), 7.53(d, 1H), 7.16-6.94(m, 6H), 6.17(s, 1H), 5.64(s, 1H), 4.20(t, 2H), 4.18(t, 2H), 3.75-3.65(m, 8H), 3.40-3.36(m, 2H), 3.24-3.20(m, 2H), 1.94(s, 3H), 1.35-1.31(m, 12H)
합성예 5
[화학식 3-11 합성법]
교반자를 넣은 플라스크에 디메틸포름아마이드 735ml를 더해 질소 기류 하에서 0℃ 냉각해, 상기 화학식 3-1의 적색 고체 98.5g(147mmol)을 더해 교반하였다. 그 후 탄산칼륨 101.6g(735mmol), 2-브로모에틸 메타아크릴레이트(2-Bromoethyl Methacrylate )34.2g(177mmol)을 더 첨가해 상온에서 15시간 동안 교반하였다. 그 후 상기 혼합물을 로터리 에버포레이터로 감압 농축하여 얻은 적색 고체를 에틸아세테이트로 세정하여 하기 화학식으로 표기되는 화합물 72.9g(수율 73%)의 고체를 얻었다.
[NMR 데이터]
1H NMR(300MHz, CD3OD): δ = 8.67(s, 1H), 8.13(dd, 1H), 7.52(d, 1H), 7.17-6.95(m, 6H), 6.17(s, 2H), 5.65(s, 2H), 4.17(t, 4H), 3.74-3.64(m, 16H), 3.41-3.37(m, 4H), 1.97(s, 6H), 1.34-1.30(m, 24H)
( 아민기를 포함하는 염료)
합성예 6
[화학식 4-1 합성법]
교반자를 넣은 플라스크에 메틸렌클로라이드 250ml를 더해 질소 기류 하에서 0℃ 냉각해, 에틸렌디아민 2.5g (41.6mmol), 트리에틸 아민 1.4g(13.9mmol), N,N-디메틸아미노 피리딘 0.25g(2.05mmol)을 더해 교반하였다. 상기 혼합물에 Sulforhodamine B acid chloride 8g(13.9mmol)를 2시간 동안 적가해 상온에서 15시간 동안 교반하였다. 그 후 상기 혼합물을 로터리 에버포레이터로 감압 농축하여 얻은 적색 고체를 에틸아세테이트로 세정하여 하기 화학식 4-1로 표기되는 화합물 6.7g(수율 81%)의 고체를 얻었다.
[NMR 데이터]
1H NMR(300MHz, CD3OD): δ = 8.67(s, 1H), 8.17(d, 1H), 7.58(d, 1H), 7.14-6.96(m, 6H), 6.18(s, 1H), 5.66(s, 1H), 4.19(t, 1H), 3.73-3.66(m, 8H), 3.51-2.97(m, 4H), 1.40-1.15(m, 12H)
(이소시아네이트기를 포함하는 염료)
합성예 7
[화학식 5-1 합성법]
교반자를 넣은 플라스크에 에틸아세테이트 735ml를 더해 질소 기류 하에서 0℃ 냉각해, 상기 화학식 4-1의 고체 86.1g(147mmol)을 더해 교반하였다. 그 후 트리포스겐 52.5g(177mmol)을 더 첨가해 4시간 동안 환류하여 교반하였다. 그 후 상기 혼합물을 로터리 에버포레이터로 감압 농축하여 얻은 적색 고체를 에틸아세테이트로 세정하여 하기 화학식 5-1로 표기되는 화합물 70.9g(수율 75%)의 고체를 얻었다.
[NMR 데이터]
1H NMR(300MHz, CD3OD): δ = 8.68(s, 1H), 8.16(d, 1H), 7.58(d, 1H), 7.15-6.94(m, 6H), 4.18(t, 1H), 3.73-3.66(m, 8H), 3.54-2.99(m, 4H), 1.42-1.17(m, 12H)
( 알코올기를 포함하는 염료)
합성예 8
[화학식 6-1 합성법]
교반자를 넣은 플라스크에 메틸렌클로라이드 735ml를 더해 질소 기류 하에서 0℃ 냉각해, Sulforhodamine B acid chloride 85g(147mmol)을 더해 교반하였다. 그 후 2-아미노에틸 2-아미노 에탄올(2-Aminoethanol) 10.8g(177mmol), N,N-디메틸아미노 피리딘 0.899g(7.37mmol), 트리에틸 아민 38.3g(53ml, 295mmol)을 더 첨가해 상온에서 15시간 동안 교반하였다. 그 후 상기 혼합물을 로터리 에버포레이터로 감압 농축하여 얻은 적색 고체를 에틸아세테이트로 세정하여 하기 화학식 3-1로 표기되는 화합물 63.5g(수율 65%)의 고체를 얻었다.
[NMR 데이터]
1H NMR(300MHz, CD3OD): δ = 8.67(s, 1H), 8.16(d, 1H), 7.58(d, 1H), 7.13-6.92(m, 6H), 4.2(t, 1H), 3.73-3.66(m, 8H), 3.52-2.97(m, 4H), 1.42-1.17(m, 12H)
합성예 9
[화학식 6-4 합성법]
교반자를 넣은 플라스크에 메틸렌클로라이드 735ml를 더해 질소 기류 하에서 0℃ 냉각해, Sulforhodamine B acid chloride 85g(147mmol)을 더해 교반하였다. 그 후 세리놀(Serinol) 16.1g(177mmol), N,N-디메틸아미노 피리딘 0.899g(7.37mmol), 트리에틸 아민 38.3g(53ml, 295mmol)을 더 첨가해 상온에서 15시간 동안 교반하였다. 그 후 상기 혼합물을 로터리 에버포레이터로 감압 농축하여 얻은 적색 고체를 에틸아세테이트로 세정하여 하기 화학식 6-4로 표기되는 화합물 70.1.5g(수율 69%)의 고체를 얻었다.
[NMR 데이터]
1H NMR(300MHz, CD3OD): δ = 8.67(s, 1H), 8.16(d, 1H), 7.58(d, 1H), 7.13-6.92(m, 6H), 4.2(t, 1H), 3.73-3.66(m, 8H), 3.50-2.95(m, 5H), 1.42-1.17(m, 12H)
( 폴리머 합성)
(아크릴 폴리머 )
합성예 13
[아크릴 폴리머 합성 방법 및 분자량]
교반자를 넣은 플라스크에 메틸에틸케톤 100ml를 더해 질소 기류 하에서 상기 화학식 3-1의 고체 3g(4.6mmol), 2-에틸헥실 아크릴레이트 7g(37.9mmol), 아조비스이소부티로나이트릴 0.3g(1.8mmol)을 더해 80℃에서 15시간 혼합 교반하여 공중합체를 수득하였다.
폴리스타이렌 환산 평균분자량: 수평균분자량(Mn) = 2,100, 중량평균분자량(Mw) = 3,000
( 유레아 폴리머 )
합성예 14
[유레아 폴리머 합성법 및 분자량]
교반자를 넣은 플라스크에 메틸에틸케톤 100ml를 더해 질소 기류 하에서 헥사메틸렌 디이소시아네이트 6.7g(40mmol), 1,6-헥산디올 3.5g(30mmol), 디부틸틴 디라우레이트(Dibutyltin dilaurate) 0.01g(0.02mmol)을 더해 80℃에서 15시간 혼합 교반하였다. 이후 상기 혼합물에 상기 화학식 4-1의 고체 10.9g(20mmol) 을 더하여 80℃에서 1시간 혼합 교반하여 공중합체를 수득하였다.
폴리스타이렌 환산 평균 분자량: 수평균분자량(Mn) = 2,100, 중량평균분자량(Mw) = 3,400
(우레탄 폴리머 )
합성예 15
[우레탄 폴리머 합성법 및 분자량]
교반자를 넣은 플라스크에 메틸에틸케톤 100ml를 더해 질소 기류 하에서 헥사메틸렌 디이소시아네이트 5.0g(30mmol), 1,6-헥산디올 4.7g(40mmol), 디부틸틴 디라우레이트(Dibutyltin dilaurate) 0.01g(0.02mmol)을 더해 80℃에서 15시간 혼합 교반하였다. 이후 상기 혼합물에 상기 화학식 5-1의 고체 12.2g(20mmol) 을 더하여 80℃에서 1시간 혼합 교반하여 공중합체를 수득하였다.
폴리스타이렌 환산 평균 분자량: 수평균분자량(Mn) = 2,200, 중량평균분자량(Mw) = 3,300
평가 1: 용해도 측정
화학식 3-1 및 화학식 7-1로 표시되는 화합물 0.5 g에, 희석 용제(PGMEA,Anone,MeOH)를 각각 첨가하고, 해당 용액을 믹스 로터(iuchi 주식회사제 MIXROTAR VMR-5)로 25℃, 100 rpm으로 1시간 동안 교반한 후, 화합물의 용해 상태(용해된 화합물 함량)를 확인한 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
용해된 화합물 함량(중량%) 화합물
희석용제(PGMEA) 희석용제(Anone) 희석용제(MeOH)
0.1 이하 0.1 이하 0.1 내지 0.5 화학식 3-1
0.1 3.0 10.0 이상 화학식 7-1
평가 2: 투과도 측정
두께 10.00mm 석영(quartz)셀에 사이클로헥산올을 이용하여 화학식 3-1, 6-3, 7-1, 7-2 및 8-1로 표시되는 화합물 각각의 농도가 0.001 중량%가 되도록 희석한 용액을 UV/VIS Spectrophotometer:UV-1800(SHIMADZU사)로 파장 200 nm에서 800 nm 사이 영역에서의 흡광도를 측정하여 그 결과를 도 1 내지 도 5에 나타내었다.
상기 표 1 및 도 1 내지 도 5로부터 본원발명의 화합물은 모두 우수한 용해도 및 분광특성을 가짐을 확인할 수 있다.
이상 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고, 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부한 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고, 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.

Claims (15)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00079

    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이고,
    R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 하기 화학식 2로 표시되고,
    [화학식 2]
    Figure pat00080

    상기 화학식 2에서,
    L은 단일결합, 2가 또는 3가의 지방족 유기기 또는 2가 또는 3가의 지환족 유기기이고,
    X는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
    Y는 단일결합, -O-, -C(=O)-, -C(=O)R'-, -OR''-, -R''O- 또는 -OC(=O)NHR'''- 이고, 상기 R' 내지 R'''은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
    Z는 치환 또는 비치환된 아크릴레이트기, 치환 또는 비치환된 아민기, 이소시아네이트기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 -OC(=O)R''''이고, 상기 R''''은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
    n은 1 또는 2의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 R5 및 R6는 모두 상기 화학식 2로 표시되는 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2는 하기 화학식 3 내지 화학식 6 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 3]
    Figure pat00081

    [화학식 4]
    Figure pat00082

    [화학식 5]
    Figure pat00083

    [화학식 6]
    Figure pat00084

    상기 화학식 3 내지 화학식 6에서,
    L은 단일결합, 2가 또는 3가의 지방족 유기기 또는 2가 또는 3가의 지환족 유기기이고,
    X는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
    Y는 단일결합, -OR''-, -R''O- 또는 -OC(=O)NHR'''- 이고, 상기 R'' 및 R'''은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
    R9 내지 R11은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
    n1 내지 n4는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2는 하기 화학식 7 내지 화학식 10 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 7]
    Figure pat00085

    [화학식 8]
    Figure pat00086

    [화학식 9]
    Figure pat00087

    [화학식 10]
    Figure pat00088

    상기 화학식 7 내지 화학식 10에서,
    L은 단일결합, 2가 또는 3가의 지방족 유기기 또는 2가 또는 3가의 지환족 유기기이고,
    Ra 내지 Rg는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
    n5는 1 또는 2의 정수이고,
    m1 내지 m4 및 m6는 각각 독립적으로 0 내지 15의 정수이고,
    m5는 1 내지 5의 정수이다.
  5. 제1항의 화합물과 단량체가 공중합 반응하여 형성되는 폴리머.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 단량체는 에틸렌성 불포화 단량체, 이소시아네이트 단량체, 알코올 단량체 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 폴리머.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 에틸렌성 불포화 단량체는 방향족 비닐 화합물, 불포화 카르복시산 에스테르 화합물, 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물, 카르복시산 비닐 에스테르 화합물, 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물, 시안화 비닐 화합물, 불포화 아미드 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 폴리머.
  8. 제5항에 있어서,
    상기 폴리머는 아크릴 폴리머이고,
    상기 아크릴 폴리머는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 에틸렌성 불포화 단량체가 공중합 반응하여 형성되는 아크릴 폴리머:
    [화학식 1]
    Figure pat00089

    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이고,
    R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 하기 화학식 3으로 표시되고, R5 및 R6 중 적어도 하나는 하기 화학식 3으로 표시되고,
    [화학식 3]
    Figure pat00090

    상기 화학식 3에서,
    L은 단일결합, 2가 또는 3가의 지방족 유기기 또는 2가 또는 3가의 지환족 유기기이고,
    X는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기이고,
    Y는 단일결합, -OR''-, -OR''- 또는 -OC(=O)NHR'''- 이고, 상기 R'' 및 R'''은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기이고,
    R9는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
    n1은 1 또는 2의 정수이다.
  9. 제5항에 있어서,
    상기 폴리머는 유레아 폴리머이고,
    상기 유레아 폴리머는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 이소시아네이트 단량체가 공중합 반응하여 형성되는 유레아 폴리머:
    [화학식 1]
    Figure pat00091

    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이고,
    R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 하기 화학식 4로 표시되고, R5 및 R6 중 적어도 하나는 하기 화학식 4로 표시되고,
    [화학식 4]
    Figure pat00092

    상기 화학식 4에서,
    L은 단일결합, 2가 또는 3가의 지방족 유기기 또는 2가 또는 3가의 지환족 유기기이고,
    X는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기이고,
    Y는 단일결합, -OR''-, -OR''- 또는 -OC(=O)NHR'''- 이고, 상기 R'' 및 R'''은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기이고,
    R10 및 R11은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
    n2는 1 또는 2의 정수이다.
  10. 제5항에 있어서,
    상기 폴리머는 우레탄 폴리머이고,
    상기 우레탄 폴리머는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 알코올 단량체가 공중합 반응하여 형성되는 우레탄 폴리머:
    [화학식 1]
    Figure pat00093

    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이고,
    R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 하기 화학식 5로 표시되고, R5 및 R6 중 적어도 하나는 하기 화학식 5로 표시되고,
    [화학식 5]
    Figure pat00094

    상기 화학식 5에서,
    L은 단일결합, 2가 또는 3가의 지방족 유기기 또는 2가 또는 3가의 지환족 유기기이고,
    X는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기이고,
    Y는 단일결합, -OR''-, -OR''- 또는 -OC(=O)NHR'''- 이고, 상기 R'' 및 R'''은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기이고,
    n3은 1 또는 2의 정수이다.
  11. 제5항에 있어서,
    상기 폴리머는 우레탄 폴리머이고,
    상기 우레탄 폴리머는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 이소시아네이트 단량체가 공중합 반응하여 형성되는 우레탄 폴리머:
    [화학식 1]
    Figure pat00095

    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이고,
    R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 하기 화학식 6으로 표시되고, R5 및 R6 중 적어도 하나는 하기 화학식 6으로 표시되고,
    [화학식 6]
    Figure pat00096

    상기 화학식 6에서,
    L은 단일결합, 2가 또는 3가의 지방족 유기기 또는 2가 또는 3가의 지환족 유기기이고,
    X는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기이고,
    Y는 단일결합, -OR''-, -OR''- 또는 -OC(=O)NHR'''- 이고, 상기 R'' 및 R'''은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기이고,
    n4는 1 또는 2의 정수이다.
  12. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 화합물 또는 제5항의 폴리머를 포함하는 착색제.
  13. 제12항의 착색제를 포함하는 감광성 수지 조성물.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 바인더 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제 및 용매를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
  15. 제14항의 감광성 수지 조성물로부터 제조된 컬러필터.
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