CN106902869A - 一种固载化相转移催化剂及其在制备过氧化新葵酸异丙苯酯中的应用 - Google Patents

一种固载化相转移催化剂及其在制备过氧化新葵酸异丙苯酯中的应用 Download PDF

Info

Publication number
CN106902869A
CN106902869A CN201710071767.7A CN201710071767A CN106902869A CN 106902869 A CN106902869 A CN 106902869A CN 201710071767 A CN201710071767 A CN 201710071767A CN 106902869 A CN106902869 A CN 106902869A
Authority
CN
China
Prior art keywords
phase transfer
transfer catalyst
herbaceous plants
big flowers
certain herbaceous
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201710071767.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106902869B (zh
Inventor
席金旭
赵长森
王会昌
牛强
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Erdos Han Bo Technology Co Ltd
Original Assignee
Erdos Han Bo Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Erdos Han Bo Technology Co Ltd filed Critical Erdos Han Bo Technology Co Ltd
Priority to CN201710071767.7A priority Critical patent/CN106902869B/zh
Publication of CN106902869A publication Critical patent/CN106902869A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106902869B publication Critical patent/CN106902869B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
    • B01J31/0254—Nitrogen containing compounds on mineral substrates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

本发明提供一种固载化相转移催化剂，其是采用以下方法制备而得：将载体加入到含有相转移催化剂的有机溶剂中，加热回流、反应10～20h，之后进行洗涤过滤，得到固载化季铵盐相转移催化剂；其中，所述相转移催化剂为季铵盐或冠醚；相转移催化剂的负载量为20～40wt％。本发明还提供所述的固载化相转移催化剂在制备过氧化新葵酸异丙苯酯中的应用。本发明提出的固载化相转移催化剂，使用该固载化的相转移催化剂可有效地克服了均相相转移催化剂与产物难以分离、不能循环使用的难题，该固载化相转移催化剂能够重复利用多达五十次。

Description

一种固载化相转移催化剂及其在制备过氧化新葵酸异丙苯酯 中的应用
技术领域
本发明属于有机化学领域，具体涉及一种相转移催化剂、及其在引发剂制备中的应用。
背景技术
随着国内PVC行业的快速发展，PVC生产用引发剂的品种和需求量迅速提升。过氧化新癸酸异丙苯酯(CNP)，作为一种PVC生产用高效引发剂，与其他类型引发剂相比，在PVC的生产过程中具有引发剂用量少、引发效率高、聚合反应放热均匀、便于控制等优点。但是现有的CNP生产工艺中，在反应后存在生产效率低或所用催化剂不易分离的缺陷，造成生产成本升高。
例如公开号为102532351A的中国专利文献，其公开了一种乳液型质量分数为50％的过氧化新癸酸异丙苯酯的制法，但是该专利的制备过程中，由于母液的密度与水的密度接近，造成母液不易分层，以致于母液分离较难以实现。而公开号为105693584A的中国专利文献，虽然公开了一种过氧化新癸酸异丙苯酯及通过相转移催化剂制备过氧化新癸酸异丙苯酯的方法，但是该专利的制备过程中使用的相转移催化剂为均相的催化剂，虽然一定程度上解决了母液与水分离的问题，但效率不高，而且均相相转移催化剂与产物难以分离，不能循环使用，造成成本和环保方面的压力，且该产品在PVC生产中表现出聚合物分子量均匀，反应周期缩短，产品质量稳定，引发快速且放热均匀等优点。
发明内容
针对本技术领域的不足之处，本发明的目的在于提供一种固载化相转移催化剂，以解决在过氧化新葵酰异丙苯酯生产过程中母液与水分离的低效问题。
本发明的第二个目的是提出用所述固载化相转移催化剂制备乳液型过氧化新葵酰异丙苯酯的方法，是一种操作方便、工艺时间短且适于工业化应用的制备乳液型过氧化新葵酰异丙苯酯的方法。
实现本发明上述目的技术方案为：
一种固载化相转移催化剂，是采用以下方法制备而得：将载体加入到含有相转移催化剂的有机溶剂中，加热回流、反应10～20h，之后进行洗涤过滤，得到固载化季铵盐相转移催化剂；
其中，所述相转移催化剂为季铵盐或冠醚；相转移催化剂的负载量为20～40wt％。
其中，所述载体为介孔分子筛或苯乙烯-二乙烯苯共聚物；所述有机溶剂为异丙醇、乙醇、乙二醇、正丁醇、丙酮、甲苯、二甲苯中的一种或多种。
优选地，所述介孔分子筛为SBA-1、SBA-2、SBA-3、SBA-15、HMS、MCM-41、MCM-48、MCM-50、SAPO-5、SAPO-34中的一种；介孔分子筛与有机溶剂的质量体积比为4g：30～50mL。所述载体均可市购。
其中，所述季铵盐为四甲基溴化铵、四甲基氯化铵、十六烷基三甲基溴化铵、卞基三乙基氯化铵中的一种，所述冠醚为15-冠-5或18-冠-6；将相转移催化剂按照质量体积比为3g：30～50mL加入到有机溶剂中，搅拌0.5～2h后再加入载体。
本发明所述的固载化相转移催化剂在制备过氧化新葵酸异丙苯酯中的应用。
一种过氧化新葵酸异丙苯酯的制备方法，包括步骤：
第一步：将过氧化氢异丙苯加入到碱液中，充分混合均匀，氢氧化钾干基与过氧化氢异丙苯干基质量比为0.42～0.65；
第二步：将权利要求1～4任一项所述的固载化相转移催化剂加入到步骤一得到的溶液中，开始缓慢滴加新葵酰氯溶液进行反应，过氧化氢异丙苯与新葵酰氯加入摩尔比例1～1.2，新葵酰氯在30～60min内滴完，反应温度控制在25～35℃，反应时间为60min～90min。
第三步：反应结束后，对反应混合物中的固载化的相转移催化剂进行分离，重复利用。
其中，第一步中，所述碱液为氢氧化钾溶于脱盐水中的溶液，所述过氧化氢异丙苯通常为市购的非水溶液，含少量的芳烃，其质量浓度为80～95％。
其中，第三步反应结束后，对液相进行洗涤至pH5～7。
优选地，对反应产物洗涤2～5次，每次洗涤用液碱、亚硫酸钠溶液、亚硫酸氢钠溶液、氯化钠溶液中的一种进行洗涤。洗涤液的质量浓度通常为2～30％(固体不需要洗，只需对溶液进行上述的洗涤)。
进一步地，第三步制得的过氧化新葵酸异丙苯酯与均化液混合，获得乳液型过氧化新葵酰异丙苯酯；所述均化液为分散剂、乳化剂、防冻剂、脱盐水按质量比1：(1.5～3.0)：(12.0～14)：(55～57)混合得到；
将步骤三所得的过氧化新葵酸异丙苯酯与所述均化液混合，两者质量比为1：(0.8～1.2)，在0±2℃下搅拌1～3小时，转入乳化泵，在0±2℃下乳化。得到的乳液型过氧化新葵酰异丙苯酯(CNP)浓度为48％～52％。
本发明的有益效果在于：
本发明提出的固载化相转移催化剂，使用该固载化的相转移催化剂可有效地克服了均相相转移催化剂与产物难以分离、不能循环使用的难题，该固载化相转移催化剂能够重复利用多达五十次。
本发明提供了一种操作方便、工艺时间短且适于工业化应用的制备乳液型过氧化新葵酰异丙苯酯的方法。该方法生产的产品在PVC生产中表现出聚合物分子量均匀，反应周期缩短，产品质量稳定，引发快速且放热均匀等优点，产品含量和收率大幅提高，催化剂收率可达95％以上。本发明提供的乳液型过氧化新葵酰异丙苯酯的制备方法，有效解决了在过氧化新葵酰异丙苯酯生产过程中母液与水分离的低效问题。
附图说明
图1：实施例1所得相转移催化剂的循环利用稳定性结果图。
图2：实施例2所得相转移催化剂的循环利用稳定性结果图。
图3：实施例3所得相转移催化剂的循环利用稳定性结果图。
具体实施方式
下面通过最佳实施例来说明本发明。本领域技术人员所应知的是，实施例只用来说明本发明而不是用来限制本发明的范围。
实施例中，如无特别说明，所用手段均为本领域常规的手段。
实施例中，分散剂为羧甲基纤维素，乳化剂为OP-10，防冻剂为二甲基亚砜。
实施例1：
制备以MCM-41为载体的四甲基溴化铵相转移催化剂：在装有回流冷凝管、温度计的150ml三颈瓶中加入2.2g四甲基溴化铵和40ml异丙醇，室温下搅拌0.5h，混合均匀，再加入3.4g MCM-41，加热下回流搅拌15h，趁热过滤、用水洗涤至中性，在80℃下干燥10h，得到固载化的四甲基溴化铵相转移催化剂，标记为(TMAC)-MCM-41。
在过氧化新葵酸异丙苯酯的制备反应中循环使用48次，其循环利用稳定性指标如图1所示。
实施例2
制备以SBA-15为载体的六烷基三甲基溴化铵相转移催化剂：在装有回流冷凝管、温度计的150ml三颈瓶中加入2.9g四甲基溴化铵和45ml乙醇，室温下搅拌1h，混合均匀，再加入4.2g SBA-15，在加热回流条件下搅拌20h，趁热过滤、用水洗涤至中性，在80℃下干燥一夜，得到固载化的六烷基三甲基溴化铵相转移催化剂，标记为(HTMAC)-SBA-15。
本催化剂在过氧化新葵酸异丙苯酯制备反应中循环使用46次后，成品收率仍达到96％。其循环利用稳定性指标如图2所示。
实施例3
制备以苯乙烯-二乙烯苯共聚物为载体的15-冠-5醚相转移催化剂：在装有回流冷凝管、温度计的150ml三颈瓶中加入3.3g的15-冠-5醚和40mL甲苯，室温下搅拌0.5h，再加入4.8g苯乙烯-二乙烯苯共聚物，加热下回流搅拌10h，趁热过滤、在80℃下真空干燥一夜，得到固载化的15-冠-5相转移催化剂，标记为(POCPD)-PSD。
在实施例5过氧化新葵酸异丙苯酯制备反应循环使用36次后收率为93％，其循环利用稳定性指标如图3所示。
实施例4
本实施例的过氧化新葵酸异丙苯酯按下述制备方法得到：
第一步：首先将固体氢氧化钾溶于脱盐水中得到20％的碱液，再将90％的过氧化氢异丙苯溶液(市购，山东瑞皇化工有限公司产)加入到碱液中，充分混合均匀，氢氧化钾干基与过氧化氢异丙苯干基质量比为0.43。
第二步：将实施例2制的固载化的相转移催化剂(HTMAC)-SBA-15加入到步骤一的溶液中，相转移催化剂质量为过氧化氢异丙苯溶液的0.1％；开始缓慢滴加97％的新葵酰氯溶液进行反应，控制过氧化氢异丙苯与新葵酰氯摩尔比为1.1，新葵酰氯在50min内滴完，反应温度控制在30℃，反应时间为90min。
第三步：步骤二反应结束后，对釜内液相成品用液碱和亚硫酸氢钠洗涤，将反应生产物洗至pH6，之后包装，再对固载化的相转移催化剂进行分离(静置沉降半小时，之后进行过滤)，重复使用。
第四步：将分散剂、乳化剂、防冻剂、脱盐水按质量比1：2.1：13.6：56混合均匀，制得均化液。将步骤三所得的成品与该均化液混合，两者质量比为1：0.9，在0℃下搅拌2小时，转入乳化泵，在0℃下乳化两遍。
其产品质量检测指标如表1所示。所得产品活性氧质量分数达到2.61％，固含量为50.73％，达到CNP产品标准。
表1实施例4产品质量检测指标
项目 指标
活性氧质量分数，％ 2.61
固含量，％ 50.73
氯质量分数，％ 0.03
实施例5
过氧化新葵酸异丙苯酯按下述制备方法得到：
第一步：首先将固体氢氧化钾溶于脱盐水中，再将90％的过氧化氢异丙苯溶液加入到碱液中，充分混合均匀，氢氧化钾干基与过氧化氢异丙苯干基质量比为0.47。
第二步：将实施例3制固载化的相转移催化剂(POCPD)-PSD加入到步骤一的溶液中，相转移催化剂质量为过氧化氢异丙苯溶液的0.2％；开始缓慢滴加新葵酰氯溶液进行反应，新葵酰氯在45min内滴完，反应温度控制在31℃，反应时间为90min。
第三步：步骤二反应结束后，对釜内液相成品用液碱、亚硫酸氢钠和氯化钠洗涤，将反应生产物洗至pH5为止，之后包装。对固载化的相转移催化剂进行分离，重复使用，多次重复使用后成品收率仍达到93％。
第四步：将分散剂、乳化剂、防冻剂、脱盐水按质量比1：2.0：13.8：55.1混合均匀，制得均化液。将步骤三所得的成品与该均化液混合，两者质量比为1：1.0，在0℃下搅拌2小时，转入乳化泵，在0℃下乳化两遍。
其产品质量检测指标如表2所示。所得产品活性氧质量分数达到2.61％，固含量为51.73％，达到CNP产品标准。
表2实施例5产品质量检测指标
项目 指标
活性氧质量分数，％ 2.62
固含量，％ 51.73
氯质量分数，％ 0.04
实施例6
本实施例过氧化新葵酸异丙苯酯按下述制备方法得到：
第一步：首先将固体氢氧化钾溶于脱盐水中，再将90％的过氧化氢异丙苯溶液加入到碱液中，充分混合均匀，氢氧化钾干基与过氧化氢异丙苯干基质量比为0.53。
第二步：将固载化的相转移催化剂加入(POCPD)-PSD到步骤一的溶液中，相转移催化剂质量二过氧化氢异丙苯溶液的0.2％；开始缓慢滴加新葵酰氯溶液进行反应，新葵酰氯在40min内滴完，反应温度控制在29℃，反应时间为85min。
第三步：步骤二反应结束后，对釜内成品分别用亚硫酸氢钠和氯化钠洗涤，将反应生产物洗至pH6为止，之后包装，再对固载化的相转移催化剂进行分离，重复使用，成品收率达到96％。
第四步：将分散剂、乳化剂、防冻剂、脱盐水按质量比1：2.6：14：56混合均匀，制得均化液。将步骤三所得的成品与该均化液混合，两者质量比为1：0.95，在0℃下搅拌1.5小时，转入乳化泵，在0℃下乳化两遍。
其产品质量检测指标如表3所示。所得产品活性氧质量分数达到2.61％，固含量为50.43％，达到CNP产品标准。
表3实施例6产品质量检测指标
项目 指标
活性氧质量分数，％ 2.61
固含量，％ 50.43
氯质量分数，％ 0.02
实施例7
本实施例过氧化新葵酸异丙苯酯按下述制备方法得到：
第一步：首先将固体氢氧化钾溶于脱盐水中，再将90％的过氧化氢异丙苯溶液加入到碱液中，充分混合均匀，氢氧化钾干基与过氧化氢异丙苯干基质量比为0.52。
第二步：将固载化的相转移催化剂(HTMAC)-SBA-15加入到步骤一的溶液中，相转移催化剂质量二过氧化氢异丙苯溶液的0.1％；开始缓慢滴加新葵酰氯溶液进行反应，新葵酰氯在50min内滴完，反应温度控制在30℃，反应时间为90min。
第三步：步骤二反应结束后，对釜内成品分别用水、液碱、亚硫酸氢钠和氯化钠洗涤，将反应生产物洗至pH6为止，之后包装，再对固载化的相转移催化剂进行分离，重复使用，成品收率达到95％。
第四步：将分散剂、乳化剂、防冻剂、脱盐水按质量比1：2.4：14.3：56.2混合均匀，制得均化液。将步骤三所得的成品与该均化液混合，两者质量比为1：0.95，在0℃下搅拌2小时，转入乳化泵，在0℃下乳化两遍。
产品质量检测指标如表4所示。所得产品活性氧质量分数达到2.62％，固含量为51.22％，达到CNP产品标准。
表4实施例7产品质量检测指标
项目 指标
活性氧质量分数，％ 2.62
固含量，％ 51.22
氯质量分数，％ 0.03
实施例8
本实施例过氧化新葵酸异丙苯酯制备方法中，其第二步为：将实施例1制固载化的相转移催化剂(TMAC)-MCM-41加入到步骤一得到的溶液中，相转移催化剂质量为过氧化氢异丙苯溶液的0.1％；开始缓慢滴加新葵酰氯溶液进行反应，新葵酰氯在45min内滴完，反应温度控制在30℃，反应时间为80min。
其他操作同实施例4。
以上的实施例仅仅是对本发明的优选实施方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明设计精神的前提下，本领域普通工程技术人员对本发明的技术方案做出的各种变型和改进，均应落入本发明的权利要求书确定的保护范围内。

Claims (10)

1.一种固载化相转移催化剂，其特征在于，是采用以下方法制备而得：将载体加入到含有相转移催化剂的有机溶剂中，加热回流、反应10～20h，之后进行洗涤过滤，得到固载化季铵盐相转移催化剂；
其中，所述相转移催化剂为季铵盐或冠醚；相转移催化剂的负载量为20～40wt％。
2.根据权利要求1所述的固载化相转移催化剂，其特征在于，所述载体为介孔分子筛或苯乙烯-二乙烯苯共聚物；所述有机溶剂为异丙醇、乙醇、乙二醇、正丁醇、丙酮、甲苯、二甲苯中的一种或多种。
3.根据权利要求2所述的固载化相转移催化剂，其特征在于，所述介孔分子筛为SBA-1、SBA-2、SBA-3、SBA-15、HMS、MCM-41、MCM-48、MCM-50、SAPO-5、SAPO-34中的一种；介孔分子筛与有机溶剂的质量体积比为4g：30～50mL。
4.根据权利要求1～3任一项所述的固载化相转移催化剂，其特征在于，所述季铵盐为四甲基溴化铵、四甲基氯化铵、十六烷基三甲基溴化铵、卞基三乙基氯化铵中的一种，所述冠醚为15-冠-5或18-冠-6；将相转移催化剂按照质量体积比为3g：30～50mL加入到有机溶剂中，搅拌0.5～2h后再加入载体。
5.权利要求1～4任一项所述的固载化相转移催化剂在制备过氧化新葵酸异丙苯酯中的应用。
6.一种过氧化新葵酸异丙苯酯的制备方法，其特征在于，包括步骤：
第一步：将过氧化氢异丙苯加入到碱液中，充分混合均匀，氢氧化钾干基与过氧化氢异丙苯干基质量比为0.42～0.65；
第二步：将权利要求1～4任一项所述的固载化相转移催化剂加入到步骤一得到的溶液中，开始缓慢滴加新葵酰氯溶液进行反应，过氧化氢异丙苯与新葵酰氯加入摩尔比例1～1.2，新葵酰氯在30～60min内滴完，反应温度控制在25～35℃，反应时间为60min～90min。
第三步：反应结束后，对反应混合物中的固载化的相转移催化剂进行液固分离，低温烘干重复利用。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，第一步中，所述碱液为氢氧化钾溶于脱盐水中的溶液，所述过氧化氢异丙苯溶液的质量浓度为80～95％。
8.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，第三步反应结束后，对液相进行洗涤至pH5～7。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，对反应产物洗涤2～5次，每次洗涤用液碱、亚硫酸钠溶液、亚硫酸氢钠溶液、氯化钠溶液中的一种进行洗涤。
10.根据权利要求6～9任一项所述的制备方法，其特征在于，第三步制得的过氧化新葵酸异丙苯酯与均化液混合，获得乳液型过氧化新葵酰异丙苯酯；所述均化液为分散剂、乳化剂、防冻剂、脱盐水按质量比1：(1.5～3.0)：(12.0～14)：(55～57)混合得到；
将步骤三所得的过氧化新葵酸异丙苯酯与所述均化液混合，两者质量比为1：(0.8～1.2)，在0±2℃下搅拌1～3小时，转入乳化泵，在0±2℃下乳化。
CN201710071767.7A 2017-02-09 2017-02-09 一种固载化相转移催化剂及其在制备过氧化新葵酸异丙苯酯中的应用 Expired - Fee Related CN106902869B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710071767.7A CN106902869B (zh) 2017-02-09 2017-02-09 一种固载化相转移催化剂及其在制备过氧化新葵酸异丙苯酯中的应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710071767.7A CN106902869B (zh) 2017-02-09 2017-02-09 一种固载化相转移催化剂及其在制备过氧化新葵酸异丙苯酯中的应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106902869A true CN106902869A (zh) 2017-06-30
CN106902869B CN106902869B (zh) 2019-11-29

Family

ID=59209186

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710071767.7A Expired - Fee Related CN106902869B (zh) 2017-02-09 2017-02-09 一种固载化相转移催化剂及其在制备过氧化新葵酸异丙苯酯中的应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106902869B (zh)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110922513A (zh) * 2019-10-22 2020-03-27 鄂尔多斯市瀚博科技有限公司 一种乳液型过氧化新癸酸异丙苯酯的制备方法
CN110981778A (zh) * 2019-10-22 2020-04-10 鄂尔多斯市瀚博科技有限公司 一种过氧化新癸酸异丙苯酯及溶剂型cnp的制备方法
CN113275036A (zh) * 2021-05-12 2021-08-20 江苏理文化工有限公司 Sba-15负载相转移催化剂的制备和应用
CN114539055A (zh) * 2022-03-15 2022-05-27 西安近代化学研究所 一种微通道反应器实现相转移催化β-二羰基化合物烷基化反应的方法
CN115557870A (zh) * 2022-10-17 2023-01-03 辽宁中茂新材料有限公司 一种过氧化2-乙基己酸叔戊酯的合成方法
CN115611794A (zh) * 2022-08-18 2023-01-17 鄂尔多斯市瀚博科技有限公司 一种氯乙烯聚合用过氧化物引发剂连续纯化工艺

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3900752A1 (de) * 1989-01-12 1990-07-19 Gnii Chimii I Technologii Elem Verfahren zur herstellung von granulierten peroxoverbindungen
CN102443078A (zh) * 2010-10-08 2012-05-09 淄博正华助剂股份有限公司 乳液型过氧化新癸酸特丁酯（bnp）的制备方法
CN102532351A (zh) * 2011-12-26 2012-07-04 淄博正华助剂股份有限公司 乳液型质量分数为50%过氧化新癸酸异丙苯酯的制法
CN104987292A (zh) * 2015-06-04 2015-10-21 上海化学试剂研究所有限公司 一种利用固载型相转移催化剂制备芳香族氟化物的方法
CN105693584A (zh) * 2016-03-17 2016-06-22 乌鲁木齐市华泰隆化学助剂有限公司 过氧化新癸酸异丙苯酯及通过相转移催化剂制备过氧化新癸酸异丙苯酯的方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3900752A1 (de) * 1989-01-12 1990-07-19 Gnii Chimii I Technologii Elem Verfahren zur herstellung von granulierten peroxoverbindungen
CN102443078A (zh) * 2010-10-08 2012-05-09 淄博正华助剂股份有限公司 乳液型过氧化新癸酸特丁酯（bnp）的制备方法
CN102532351A (zh) * 2011-12-26 2012-07-04 淄博正华助剂股份有限公司 乳液型质量分数为50%过氧化新癸酸异丙苯酯的制法
CN104987292A (zh) * 2015-06-04 2015-10-21 上海化学试剂研究所有限公司 一种利用固载型相转移催化剂制备芳香族氟化物的方法
CN105693584A (zh) * 2016-03-17 2016-06-22 乌鲁木齐市华泰隆化学助剂有限公司 过氧化新癸酸异丙苯酯及通过相转移催化剂制备过氧化新癸酸异丙苯酯的方法

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110922513A (zh) * 2019-10-22 2020-03-27 鄂尔多斯市瀚博科技有限公司 一种乳液型过氧化新癸酸异丙苯酯的制备方法
CN110981778A (zh) * 2019-10-22 2020-04-10 鄂尔多斯市瀚博科技有限公司 一种过氧化新癸酸异丙苯酯及溶剂型cnp的制备方法
CN110922513B (zh) * 2019-10-22 2021-11-26 鄂尔多斯市瀚博科技有限公司 一种乳液型过氧化新癸酸异丙苯酯的制备方法
CN110981778B (zh) * 2019-10-22 2022-05-13 鄂尔多斯市瀚博科技有限公司 一种过氧化新癸酸异丙苯酯及溶剂型cnp的制备方法
CN113275036A (zh) * 2021-05-12 2021-08-20 江苏理文化工有限公司 Sba-15负载相转移催化剂的制备和应用
CN114539055A (zh) * 2022-03-15 2022-05-27 西安近代化学研究所 一种微通道反应器实现相转移催化β-二羰基化合物烷基化反应的方法
CN115611794A (zh) * 2022-08-18 2023-01-17 鄂尔多斯市瀚博科技有限公司 一种氯乙烯聚合用过氧化物引发剂连续纯化工艺
CN115611794B (zh) * 2022-08-18 2024-04-05 鄂尔多斯市瀚博科技有限公司 一种氯乙烯聚合用过氧化物引发剂连续纯化工艺
CN115557870A (zh) * 2022-10-17 2023-01-03 辽宁中茂新材料有限公司 一种过氧化2-乙基己酸叔戊酯的合成方法
CN115557870B (zh) * 2022-10-17 2023-11-21 辽宁中茂新材料有限公司 一种过氧化2-乙基己酸叔戊酯的合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN106902869B (zh) 2019-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106902869A (zh) 一种固载化相转移催化剂及其在制备过氧化新葵酸异丙苯酯中的应用
CN106008210B (zh) 采用环路反应器合成功夫酸的方法
CN103787874A (zh) 一种苯甲酰氯的制备工艺
CN101773840B (zh) 一种水热法合成碳硅复合固体酸催化剂的方法
CN102731357B (zh) 高纯度n,n′-二环己基硫脲的制备方法
CN103130654B (zh) 3,3’-二甲基-4,4’-二氨基二苯甲烷(mdt)的制备方法
CN105503513A (zh) 二氧化硅负载的磷钨酸催化合成4,4’-二氯甲基联苯的方法
CN104262109B (zh) 一种间苯二酚的合成方法
CN102503779B (zh) 3,4,5-三氟苯酚的制备方法
CN102731333A (zh) 一种丁卡因的制备方法
CN101092357B (zh) 硫酸氢钾催化合成二元羧酸酯的方法
CN116328790A (zh) 一种固体酸催化剂的制备方法及其在二甘醇二苯甲酸酯合成中的应用
CN103073424B (zh) 一种丙戊酸衍生物的中间体的绿色制备方法
CN103709010B (zh) 一种由环己烯、羧酸和水反应合成环己醇方法
CN102992369B (zh) 一种催化剂氧化铝的回收方法
CN102626656B (zh) 一种酸性离子液体水热碳化材料的制备方法
CN106946720A (zh) 一种二苯胺的制备方法
CN105829282B (zh) 用于生产邻苯二甲酰亚胺的方法
CN105384610B (zh) 一种连续化生产2,5‑二氯苯酚的方法及***
CN105646191B (zh) 一种制备芳香二甲酰氯的方法
CN103319383A (zh) 一种对甲砜基苯甲酸的制备方法
CN110423226A (zh) 4-甲基-5-烷氧基噁唑的制备方法
CN104230747B (zh) 一种不对称芳香偶氮化合物的制备方法
CN105272822B (zh) 用于碳酸乙烯酯水解制备乙二醇的方法
CN102633685B (zh) 对苯基苯腈的合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20191129

Termination date: 20210209

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee