CN106866431B - 一种n-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺的生产方法 - Google Patents

一种n-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺的生产方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种化合物的合成、分离方法，具体是指一种N‑(2‑甲氧基环己基)‑1,3‑丙二胺的生产方法。本发明是以3‑(2‑甲氧基环己基)‑氨基丙腈为原料，经加氢合成并经分离去除不凝性气体和水等低沸物而来的，然后经不同的分离塔进行物料分离，得到纯度较高的产品，本发明的优点是得到了高品质的N‑(2‑甲氧基环己基)‑1,3‑丙二胺产品，并且各种物料得到了充分、有效的利用。本方法分离流程简明，能耗、原料消耗低，产品质量好回收率高，生产成本低。

Description

一种N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺的生产方法
技术领域
本发明涉及一种化合物的合成、分离方法，具体是指一种N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺的分离方法。
背景技术
N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺是一种重要的有机化工中间体，用作环氧树脂的固化剂及改性固化剂的原料，同时也用作聚合的助剂和橡胶添加剂，亦可用作生产医药、农药的中间体。分子式：C10H22N2O，分子量：186.29。作为一种新型的有机化工中间体，对其生产(合成、分离)方法现有文献还未有涉及和报道。
发明内容
本发明人通过大量的研究工作，完成了本发明。
本发明的目的是提供一种流程简单合理，生产成本低，产品质量好，适合工业生产的N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺的连续式生产方法。
N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺的连续式生产方法是以3-(2-甲氧基环己基)-氨基丙腈为原料，经加氢合成并经分离去除不凝性气体和水等低沸物而来的，即本发明所针对的N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺合成路线是3-(2-甲氧基环己基)-氨基丙腈路线，其原料3-(2-甲氧基环己基)-氨基丙腈物料体系中可以含有部分2-甲氧基环己胺及少量含-C＝C-、-C≡C-、-C≡N等不饱和键的有机化合物。
上述技术方案中所拟分离的混合物A中其他杂质可以是甲醇、1,3-丙二胺及原料中等含-C＝C-、-C≡C-、-C≡N等不饱和键的有机化合物加氢反应而来的物质。
本发明是通过下述技术方案解决其技术问题：
一种N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺的生产方法，其特征在于包括下述步骤：
(1)以3-(2-甲氧基环己基)-氨基丙腈为原料，经加氢合成所得的混合物；将上述混合物进入轻组份分离塔分离，从塔顶采出环己基甲基醚、1,3-丙二胺等低沸杂质，含2-甲氧基环己胺、N-环己基-1,3-丙二胺、N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺、3-(2-甲氧基环己基)-氨基丙腈等少量高沸物的混合物从塔釜进入甲氧基环己胺回收塔中部进行分离；
(2)进入甲氧基环己胺回收塔的物料，经分离，从塔顶采出2-甲氧基环己胺产品，含N-环己基-1,3-丙二胺、N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺、3-(2-甲氧基环己基)-氨基丙腈等少量高沸物的混合物从中部进入产品分离塔；
(3)进入产品分离塔的物料，经分离后，从塔顶采出N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺产品，塔釜为含有少量N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺产品的高沸物；其中产品分离塔的塔板数为40～60块，精馏段为15～35块塔板，塔顶温度为100～160℃，塔釜温度为120～180℃，塔顶压力-0.0998MPa<P≤0MPa，塔顶回流液回流比为4～10；
作为优选，上述生产方法中所述的N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺产品分离塔塔顶压力为-0.0998MPa<P≤-0.09MPa。是由于N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺产品本身物性的原因，表现出对压力-温度的变化比较敏感，由于有机反应中所产生的化合物成份复杂，所以选取准确的温度、压力等操作条件，不仅可以取得良好的分离效果，也可以实现化学反应副产物的适当控制；所以在此对于压力等控制显得非常重要。
作为优选，上述生产方法中所述的甲氧基环己胺回收塔为真空操作，是由于混合物体系物质本身物性的原因，表现出对压力-温度的变化比较敏感，为此即使在压力较低的情况下，与。
作为优选，上述生产方法中分离过程***实行闭路循环，物料循环利用。
作为优选，上述生产方法中所述轻组份分离塔、甲氧基环己胺回收塔、产品分离塔均采用压延刺孔板波纹填料塔，各塔的进料流量控制在4000千克/小时·每平方米塔截面积以内。
作为优选，上述生产方法中在步骤(2)中进入甲氧基环己胺塔的混合物中，不包含2-甲氧基环己胺的低沸物质量含量控制在0.05％以内。
作为优选，上述生产方法中步骤(3)中进入产品分离塔的物料中，含N-环己基-1,3-丙二胺、N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺、3-(2-甲氧基环己基)-氨基丙腈的高沸物混合物的质量含量控制在99.5％以上。
在本申请中，由于有机合成反应中必然存在一些未完全反应物等副产物，所以将含有环己基甲基醚、丙胺、2-甲氧基环己胺、N-环己基-1,3-丙二胺、N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺、3-(2-甲氧基环己基)-氨基丙腈等高沸物及少量其他杂质的混合物(简称混合物A)进入轻组份分离塔中部，经分离，从塔顶采出环己基甲基醚、丙胺等低沸杂质；含2-甲氧基环己胺、N-环己基-1,3-丙二胺、N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺、3-(2-甲氧基环己基)-氨基丙腈等少量高沸物的混合物(简称混合物B)从塔釜进入甲氧基环己胺塔中部进行分离，此时一般情况下混合物B中2-甲氧基环己胺(不包含)之前低沸物≤0.05％。经分离，从塔顶采出含量99.5％以上的2-甲氧基环己胺，含N-环己基-1,3-丙二胺、N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺、3-(2-甲氧基环己基)-氨基丙腈等少量高沸物的混合物(简称混合物C)进入产品分离塔，此时混合物C中2-甲氧基环己胺含量≤0.5％；混合物C经分离，从产品塔顶采出含量为99.5％以上的N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺产品，塔釜为高沸物。整个分离流程共有低沸杂质分离塔、甲氧基环己胺塔、产品分离塔三个分离塔，分离塔的形式可以是浮阀塔、泡罩塔、填料塔，但以压延刺孔板波纹填料塔为最佳，各塔的进料流量≤4000千克/(小时·每平方米塔截面积)。其中产品分离塔的塔板数为40～60块，精馏段为15～35块塔板，塔顶温度为100～160℃，塔釜温度为120～180℃，塔顶压力大于-0.0998小于等于0MPa，塔顶回流液回流比为4～10。在本申请中，所述的低沸物、高沸物为行业内的公知常识，所以不再对此作罗列式说明。
本发明有益的效果是：得到了高品质的N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺产品，并且各种物料得到了充分、有效的利用。本方法分离流程简明，能耗、原料消耗低，产品质量好回收率高，生产成本低。
具体实施方式
下面对本发明的实施作具体说明：
实施例1：
一种N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺的生产方法，包括下述步骤：
(1)以3-(2-甲氧基环己基)-氨基丙腈为原料，经加氢合成所得的混合物；将上述混合物进入轻组份分离塔分离，从塔顶采出环己基甲基醚、1,3-丙二胺等低沸杂质，含2-甲氧基环己胺、N-环己基-1,3-丙二胺、N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺、3-(2-甲氧基环己基)-氨基丙腈等少量高沸物的混合物从塔釜进入甲氧基环己胺回收塔中部进行分离；
(2)进入甲氧基环己胺回收塔的物料，经分离，从塔顶采出2-甲氧基环己胺产品，含N-环己基-1,3-丙二胺、N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺、3-(2-甲氧基环己基)-氨基丙腈等少量高沸物的混合物从中部进入产品分离塔；
(3)进入产品分离塔的物料，经分离后，从塔顶采出N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺产品，塔釜为含有少量N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺产品的高沸物；其中产品分离塔的塔板数为40～60块，精馏段为15～35块塔板，塔顶温度为100～160℃，塔釜温度为120～180℃，塔顶压力-0.0998MPa<P≤0MPa，塔顶回流液回流比为4～10；
本实施例中，混合物A以约50千克/小时的流量进入塔直径为100的分离***，该混合物中各组份的重量组成如下：环己基甲基醚1.1％、1,3-丙二胺0.7％、其它轻组份1.65％、2-甲氧基环己胺15.95％、N-环己基-1,3-丙二胺0.1％、N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺78.79％、3-(2-甲氧基环己基)-氨基丙腈及高沸物1.71％。该混合物A经轻组份分离塔分离塔顶去除环己基甲基醚、1,3-丙二胺等轻组份，塔釜物料混合物B经甲氧基环己胺塔分离，塔顶采出99.5％以上的2-甲氧基环己胺，塔釜物料为混合物C。混合物C中各组份的重量组成如下：2-甲氧基环己胺0.25％、N-环己基-1,3-丙二胺0.09％、N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺97.55％、3-(2-甲氧基环己基)-氨基丙腈及高沸物2.11％。该混合物C进入产品分离塔中部，流量40.385千克/小时，产品分离塔为压延刺孔板波纹填料塔，共有塔板55块。其中精馏段32块，塔顶压力为-0.0995MPa，塔顶温度为110℃，塔釜温度为124℃，塔顶回流液回流比为4。产品分离塔塔顶采出物料流量为39.475千克/小时，其中N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺质量含量为99.59％，高沸物为0.06％；产品分离塔塔底采出物料流量为0.91千克/小时，其中N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺质量含量为8.79％。
实施例2：
按实施例1的条件及步骤，改变产品分离塔塔顶压力为-0.097MPa，塔顶温度为144℃，塔釜温度为160℃，塔顶回流液回流比为4。产品分离塔塔顶采出物料流量为39.5千克/小时，其中N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺质量含量为99.53％，高沸物为0.13％；产品分离塔塔底采出物料流量为0.885千克/小时，其中N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺质量含量为9.04％。
实施例3：
按实施例1的条件及步骤，只改变产品分离塔塔顶压力为-0.092MPa，塔顶温度为170℃，塔釜温度为190℃，塔顶回流液回流比为4。产品分离塔塔顶采出物料流量为39.435千克/小时，其中N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺质量含量为99.28％，高沸物为0.38％；产品分离塔塔底采出物料流量为1.9千克/小时，其中N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺质量含量为25.79％。
实施例4：
按实施例1的条件及步骤，只改变产品分离塔塔顶压力为-0.092MPa，塔顶温度为170℃，塔釜温度为190℃，塔顶回流液回流比为10。产品分离塔塔顶采出物料流量为39.49千克/小时，其中N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺质量含量为99.52％，高沸物为0.14％；产品分离塔塔底采出物料流量为0.995千克/小时，其中N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺质量含量为24.62％。
实施例5：
按实施例1的条件及步骤，只改变产品分离塔塔高度，总塔板数48块。其中精馏段28块。产品分离塔塔顶采出物料流量为39.42千克/小时，其中N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺质量含量为99.51％，高沸物为0.49％；产品分离塔塔底采出物料流量为0.965千克/小时，其中N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺质量含量为17.62％。
实施例6：
按实施例1的条件及步骤，改变产品分离塔塔顶压力为-0.092MPa，塔顶温度为170℃，塔釜温度为190℃，塔顶回流液回流比为10，甲氧基环己胺回收塔为真空操作，分离过程***实行闭路循环，物料循环利用，步骤(2)中进入甲氧基环己胺塔的混合物中，不包含2-甲氧基环己胺的低沸物质量含量控制在0.05％以内。产品分离塔塔顶采出物料流量为39.49千克/小时，其中N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺质量含量为99.52％，高沸物为0.14％；产品分离塔塔底采出物料流量为0.995千克/小时，其中N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺质量含量为23.78％。
实施例7：
按实施例6的条件及步骤，改变产品分离塔塔顶压力为-0.092MPa，塔顶温度为170℃，塔釜温度为190℃，塔顶回流液回流比为10，甲氧基环己胺回收塔为真空操作，分离过程***实行闭路循环，物料循环利用，在步骤(3)中进入产品分离塔的物料中，含N-环己基-1,3-丙二胺、N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺、3-(2-甲氧基环己基)-氨基丙腈的高沸物混合物的质量含量控制在99.5％以上。产品分离塔塔顶采出物料流量为39.49千克/小时，其中N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺质量含量为99.52％，高沸物为0.14％；产品分离塔塔底采出物料流量为0.995千克/小时，其中N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺质量含量为24.12％。
本发明适用于3-(2-甲氧基环己基)-氨基丙腈加氢法路线N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺的分离提纯但不局限于3-(2-甲氧基环己基)-氨基丙腈加氢法路线N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺的分离，同样适用于其他最终经3-(2-甲氧基环己基)-氨基丙腈加氢合成路线的N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺的分离，参照本发明所述方法，通过调整、改变本发明所述操作条件中的部分参数可实现其他最终经3-(2-甲氧基环己基)-氨基丙腈加氢合成路线的N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺的分离。
对于本领域的专业人员来说，本发明进行各种改进和变化(物料含量的变化)是显而易见的，而且应该理解为这些改进和变化都在本说明书的范围之内，也所附的权利要求的精神与范围之内。

Claims (6)

1.一种N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺的生产方法，其特征在于包括下述步骤：
(1)以3-(2-甲氧基环己基)-氨基丙腈为原料，经加氢合成所得的混合物；将上述混合物进入轻组份分离塔分离，从塔顶采出环己基甲基醚、1,3-丙二胺等低沸杂质，含2-甲氧基环己胺、N-环己基-1,3-丙二胺、N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺、3-(2-甲氧基环己基)-氨基丙腈等少量高沸物的混合物从塔釜进入甲氧基环己胺回收塔中部进行分离；
(2)进入甲氧基环己胺回收塔的物料，经分离，从塔顶采出2-甲氧基环己胺产品，含N-环己基-1,3-丙二胺、N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺、3-(2-甲氧基环己基)-氨基丙腈等少量高沸物的混合物从中部进入产品分离塔；
(3)进入产品分离塔的物料，经分离后，从塔顶采出N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺产品，塔釜为含有少量N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺产品的高沸物；其中产品分离塔的塔板数为40～60块，精馏段为15～35块塔板，塔顶温度为100～160℃，塔釜温度为120～180℃，塔顶压力-0.0998MPa<P≤0MPa，塔顶回流液回流比为4～10；
2.根据权利要求1所述的N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺的生产方法，其特征在于所述的N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺产品分离塔塔顶压力为-0.0998MPa<P≤-0.09MPa。
3.根据权利要求1所述的N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺的生产方法，其特征在于所述的甲氧基环己胺回收塔为真空操作。
4.根据权利要求1所述的N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺的生产方法，其特征在于所述的分离过程***实行闭路循环，物料循环利用。
5.根据权利要求1所述的N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺的生产方法，其特征在于所述轻组份分离塔、甲氧基环己胺回收塔、产品分离塔均采用压延刺孔板波纹填料塔，各塔的进料流量控制在4000千克/小时·每平方米塔截面积以内。
6.根据权利要求1所述的N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺的生产方法，其特征在于步骤(3)中进入产品分离塔的物料中，含N-环己基-1,3-丙二胺、N-(2-甲氧基环己基)-1,3-丙二胺、3-(2-甲氧基环己基)-氨基丙腈的高沸物混合物的质量含量控制在99.5％以上。
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