CN114409572A - 一种十二烷基异氰酸酯的制备、提纯方法及提纯装置 - Google Patents

一种十二烷基异氰酸酯的制备、提纯方法及提纯装置 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种十二烷基异氰酸酯的制备、提纯方法及提纯装置，1）混配釜中配制十二伯胺溶液待用；2）反应釜中加入固体光气和溶剂，升温溶解；3）待反应釜内温度达到60～130℃时，滴加十二伯胺溶液；滴加时长为0.5～1.5h，回流保温0.5～1.5h；反应过程通过DCS控制***监控；得到十二烷基异氰酸酯反应混合液进行三级蒸馏提纯。得到收率可达95%，产品含量≥99.0%的十二烷基异氰酸酯产物。本发明采用低毒化学品固体光气、溶剂，从物料计量、输送及操作参数均采用DCS控制；采用一步法进行合成，反应条件温和，效率高；采用三级蒸馏技术提纯，提高产品质量及收率。

Description

一种十二烷基异氰酸酯的制备、提纯方法及提纯装置
技术领域
本发明涉及一种十二烷基异氰酸酯的制备、提纯方法及提纯装置，属于化工设备领域。
背景技术
现有技术中，广泛采用有机伯胺与光气在惰性溶剂中反应制备异氰酸酯。光气法可以分为直接法和成盐法，直接法是将伯胺和光气直接反应制得相应的异氰酸酯；成盐法则首先将相应的胺与酸性气体如氯化氢、二氧化碳等反应制得胺盐，然后将该胺盐与光气反应。由于脂肪族胺与光气的反应速率较快，容易造成胺包覆而在后续热光化过程中产生脲副产物，因而在制造链状脂肪族或环状脂肪族异氰酸酯时，为了抑制脲的副生，通常采用将间苯二甲胺制成盐酸盐或碳酸盐后使其与光气反应制造异氰酸酯的成盐光化法。
十二烷基异氰酸酯是重要的医药、农药及染料中间体，广泛应用于织物表面处理。申请号为CN200810060191.5的发明申请中公开了一种十八烷基异氰酸酯的化学合成方法，该方法是以十八胺与双(三氯甲基)碳酸酯为原料，用有机溶剂溶解十八胺的溶液缓慢滴加到用同一有机溶剂溶解的双(三氯甲基)碳酸酯的溶液中，并维持反应体系的温度为0～5℃，滴加完毕后，先在室温下搅拌0.5～5h，然后升温至35～150℃，并在该温度下反应0.5～10h，反应液经后处理得到所述的十八烷基异氰酸酯。
然而，现有的制备方法得到的是烷基异氰酸酯的粗产物，需要进一步提纯处理，现有技术中并没有针对十二烷基异氰酸酯的提纯方法。
发明内容
为了解决现有技术中存在的缺陷，本发明的主要目的是提供一种十二烷基异氰酸酯的制备、提纯方法及提纯装置，采用一般化学品固体光气（BTC）替代剧毒的光气作为酰化试剂；采用三级蒸馏技术设备，在保证高收率的前提下，有效地将十二烷基异氰酸酯和副产物分离。
本发明解决技术问题所采用的技术方案是：一种十二烷基异氰酸酯的制备、提纯方法，所述制备方法主要包括以下步骤：
1）将十二伯胺与溶剂按一定质量比在混配釜中混合均匀，配成十二伯胺溶液待用；
2）在反应釜中加入一定质量比的固体光气和溶剂，升温溶解；
3）待反应釜内温度达到60～130℃时，向反应釜内滴加上述步骤1）中配制的十二伯胺溶液，使十二伯胺与固体光气在溶剂介质中生成十二伯胺盐酸盐和不稳定的中间产物十二烷基甲氨基酰氯，中间产物十二烷基甲氨基酰氯脱除氯化氢得到十二烷基异氰酸酯；滴加时长为0.5～1.5h，滴加完成后回流保温0.5～1.5h；反应过程通过DCS控制***监控；得到含有产物十二烷基异氰酸酯的反应混合液；
所述十二烷基异氰酸酯粗产物的提纯方法具体为：反应结束后，将反应混合液进行三级蒸馏提纯，一级蒸馏采用常压蒸馏脱出含酸高的溶剂；二级蒸馏采用减压蒸馏出全部物料，使物料与残渣分离；三级蒸馏通过精馏塔分离出高沸点副产物、产物和低沸点副产物。
进一步地，所述混配釜中，十二伯胺与溶剂的质量比为1：3～6。
进一步地，所述反应釜中，固体光气与溶剂的质量比为1：2～5。
进一步地，所述制备方法中，十二伯胺与固体光气的摩尔比为1：0.34～0.5。
进一步地，所述的三级蒸馏提纯中，各级蒸馏中蒸馏釜内的温度均不超过150℃，能有效降低提纯***内混合物反生聚合反应。
进一步地，所述溶剂为甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯中的任意一种。
一种十二烷基异氰酸酯的提纯装置，所述提纯装置为三级蒸馏提纯***，包括依次相连的一级蒸馏装置、二级蒸馏装置和三级蒸馏装置；所述一级蒸馏装置为常压蒸馏装置，用于脱除高含酸溶剂，脱除后的高含酸溶剂通过第一储罐收集，所述一级蒸馏装置的物料出口与所述二级蒸馏装置的物料进口相连；所述二级蒸馏装置为减压蒸馏装置，用于分离废渣，所述减压蒸馏装置的底部设有废渣出口，所述减压蒸馏装置的馏出物收集于第二储罐；所述第二储罐的出料口与所述三级蒸馏装置的进料口相连，所述三级蒸馏装置用于分离副产物，所述三级蒸馏装置上设有低沸点副产物出口、高沸点副产物出口和产物出口。
进一步地，所述三级蒸馏装置包括精馏塔，所述精馏塔中部的物料进口与所述第二储罐的出料口相连；所述精馏塔内由下至上依次分成第一塔板区、第二塔板区和第三塔板区；所述第一塔板区底部连接再沸器，所述第一塔板区侧部设有高沸点副产物出口；所述第二塔板区的一侧设有物料进口，另一侧设有产物出口；所述第三塔板区的侧部设有低沸点副产物出口。
进一步地，所述第二塔板区内竖直方向上设置隔板，所述隔板将所述第二塔板区分隔成左隔离区和右隔离区，所述左隔离区和右隔离区内分别设有若干塔板；所述物料进口设于所述左隔离区，所述产物出口设于所述右隔离区。
进一步地，所述第一塔板区的塔板数为2~7个；所述第二塔板区中左隔离区的塔板数为3~8个；所述第二塔板区中右隔离区的塔板数为4~8个；所述第三塔板区的塔板数为5~9个。
本发明的有益效果是：与现有技术相比，本发明提供的一种十二烷基异氰酸酯的制备、提纯方法及提纯装置，采用绿色工艺制备十二烷基异氰酸酯，源头上采用低毒化学品固体光气、溶剂（如甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯），从物料的计量、输送及操作参数均采用DCS控制；合成工艺中采用一步法进行合成，提高反应稳定性，减少副反应的反生；产品提纯中采用三级蒸馏技术，提高产品质量及收率。
1）采用一般化学品固体光气（BTC），化学名为二（三氯甲基）碳酸酯，代替光气进行光气化反应，作为光气和双光气的替代品，具有安全经济、使用方便、无污染、反应计量准确等特点；
2）采用三级蒸馏技术设备，一级蒸馏采用常压蒸馏脱出含酸高的溶剂；二级采用减压蒸馏出全部物料，使物料与残渣分离；三级采用精馏塔分离副产物和产物；在各级蒸馏中蒸馏釜温度均不超过150℃，能有效降低体系内混合物反生聚合反应，提高产品质量及收率，产品含量≥99.0%；
3）采用DSC控制***，从物料计量、输送及操作参数均采用DCS控制，能够更加有效地控制物料的滴加速率、反应温度，提高产品质量稳定性和提高收率至95%；同时能及时观察反应***中的反应情况，为更改控制参数提供信息。
附图说明
图1为本发明提供的十二烷基异氰酸酯的提纯装置的结构示意图。
图2为本发明提供的提纯装置中三级蒸馏装置的结构示意图。
其中，1-一级蒸馏装置；2-第一储罐；3-二级蒸馏装置；4-第二储罐；5-三级蒸馏装置；6-低沸点副产物出口；7-第三塔板区；8-第二塔板区；9-产物出口；10-隔板；11-右隔离区；12-高沸点副产物出口；13-第一塔板区；14-再沸器；15-左隔离区。
具体实施方式
下面通过具体实施例来进一步说明本发明。但这些实例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。
实施例1
一种十二烷基异氰酸酯的制备、提纯方法，所述制备方法主要包括以下步骤：
1）将十二伯胺与二甲苯按质量比为1：3在混配釜中混合均匀，配成十二伯胺溶液待用；
2）在反应釜中加入质量比为1：2的固体光气和二甲苯，升温溶解；使得所述十二烷基伯胺与固体光气的质量比为1:0.34；
3）待反应釜内温度达到80～100℃时，向反应釜内滴加上述步骤1）中配制的十二伯胺溶液，使十二伯胺与固体光气在二甲苯介质中生成十二伯胺盐酸盐和不稳定的中间产物十二烷基甲氨基酰氯，中间产物十二烷基甲氨基酰氯脱除氯化氢得到十二烷基异氰酸酯；滴加时长为1h，滴加完成后回流保温1.5h；反应过程通过DCS控制***监控；得到含有产物十二烷基异氰酸酯的反应混合液；
所述十二烷基异氰酸酯粗产物的提纯方法具体为：反应结束后，将反应混合液进行三级蒸馏提纯，一级蒸馏采用常压蒸馏脱出含酸高的溶剂；二级蒸馏采用减压蒸馏出全部物料，使物料与残渣分离；三级蒸馏通过精馏塔分离出高沸点副产物、产物和低沸点副产物。所述的三级蒸馏提纯中，各级蒸馏中蒸馏釜内的温度均不超过150℃，能有效降低提纯***内混合物反生聚合反应。制备得到的十二烷基异氰酸酯的收率为91%，产品含量≥99.0%。
如图1和2所述，本发明还提供了一种十二烷基异氰酸酯的提纯装置，所述提纯装置为三级蒸馏提纯***，包括依次相连的一级蒸馏装置1、二级蒸馏装置3和三级蒸馏装置5；所述一级蒸馏装置1为常压蒸馏装置，用于脱除高含酸溶剂，脱除后的高含酸溶剂通过第一储罐2收集，所述一级蒸馏装置1的物料出口与所述二级蒸馏装置3的物料进口相连；所述二级蒸馏装置3为减压蒸馏装置，用于分离废渣，所述减压蒸馏装置的底部设有废渣出口，所述减压蒸馏装置的馏出物收集于第二储罐4；所述第二储罐4的出料口与所述三级蒸馏装置5的进料口相连，所述三级蒸馏装置5用于分离副产物，所述三级蒸馏装置5上设有低沸点副产物出口6、高沸点副产物出口12和产物出口9。
所述三级蒸馏装置5包括精馏塔，所述精馏塔中部的物料进口与所述第二储罐4的出料口相连；所述精馏塔内由下至上依次分成第一塔板区13、第二塔板区8和第三塔板区7；所述第一塔板区13底部连接再沸器14，所述第一塔板区13侧部设有高沸点副产物出口12；所述第二塔板区8的一侧设有物料进口，另一侧设有产物出口9；所述第三塔板区7的侧部设有低沸点副产物出口6。所述第二塔板区8内竖直方向上设置隔板10，所述隔板10将所述第二塔板区8分隔成左隔离区15和右隔离区11，所述左隔离区15和右隔离区11内分别设有若干塔板；所述物料进口设于所述左隔离区15，所述产物出口9设于所述右隔离区11。所述第一塔板区13的塔板数为6个；所述第二塔板区8中左隔离区15的塔板数为6个；所述第二塔板区8中右隔离区11的塔板数为7个；所述第三塔板区7的塔板数为8个。
实施例2
一种十二烷基异氰酸酯的制备、提纯方法，十二伯胺与二甲苯的质量比为1：4，固体光气和二甲苯的质量比为1:3，十二烷基伯胺与固体光气的质量比为1:0.4。其余同实施例1。提纯装置同实施例1。制备得到的十二烷基异氰酸酯的收率为93%，产品含量≥99.0%。
实施例3
一种十二烷基异氰酸酯的制备、提纯方法，十二伯胺与二甲苯的质量比为1：5，固体光气和二甲苯的质量比为1:4，十二烷基伯胺与固体光气的质量比为1:0.5。其余同实施例1。提纯装置同实施例1。制备得到的十二烷基异氰酸酯的收率为95%，产品含量≥99.0%。
实施例4
一种十二烷基异氰酸酯的制备、提纯方法，十二伯胺与二甲苯的质量比为1：6，固体光气和二甲苯的质量比为1:5，十二烷基伯胺与固体光气的质量比为1:0.5。其余同实施例1。提纯装置同实施例1。制备得到的十二烷基异氰酸酯的收率为93.5%，产品含量≥99.0%。
以上实施方式仅用于说明本发明，而并非对本发明的限制，有关技术领域的普通技术人员，在不脱离本发明的精神和范围的情况下，还可以做出各种变化和变型，因此所有等同的技术方案也属于本发明的范畴，本发明的专利保护范围应由权利要求限定。

Claims (10)

1.一种十二烷基异氰酸酯的制备、提纯方法，其特征在于，所述制备方法主要包括以下步骤：
1）将十二伯胺与溶剂按一定质量比在混配釜中混合均匀，配成十二伯胺溶液待用；
2）在反应釜中加入一定质量比的固体光气和溶剂，升温溶解；
3）待反应釜内温度达到60～130℃时，向反应釜内滴加上述步骤1）中配制的十二伯胺溶液，使十二伯胺与固体光气在溶剂介质中生成十二伯胺盐酸盐和不稳定的中间产物十二烷基甲氨基酰氯，中间产物十二烷基甲氨基酰氯脱除氯化氢得到十二烷基异氰酸酯；滴加时长为0.5～1.5h，滴加完成后回流保温0.5～1.5h；反应过程通过DCS控制***监控；得到含有产物十二烷基异氰酸酯的反应混合液；
所述十二烷基异氰酸酯粗产物的提纯方法具体为：反应结束后，将反应混合液进行三级蒸馏提纯，一级蒸馏采用常压蒸馏脱出含酸高的溶剂；二级蒸馏采用减压蒸馏出全部物料，使物料与残渣分离；三级蒸馏通过精馏塔分离出高沸点副产物、产物和低沸点副产物。
2.如权利要求1所述的一种间甲苯基异氰酸酯的制备、提纯方法，其特征在于：所述混配釜中，十二伯胺与溶剂的质量比为1：3～6。
3.如权利要求1所述的一种间甲苯基异氰酸酯的制备、提纯方法，其特征在于：所述反应釜中，固体光气与溶剂的质量比为1：2～5。
4.如权利要求1所述的一种间甲苯基异氰酸酯的制备、提纯方法，其特征在于：所述制备方法中，十二伯胺与固体光气的摩尔比为1：0.34～0.5。
5.如权利要求1所述的一种间甲苯基异氰酸酯的制备、提纯方法，其特征在于：所述的三级蒸馏提纯中，各级蒸馏中蒸馏釜内的温度均不超过150℃，能有效降低提纯***内混合物反生聚合反应。
6.如权利要求1所述的一种间甲苯基异氰酸酯的制备、提纯方法，其特征在于：所述溶剂为甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯中的任意一种。
7.一种如权利要求1至6中任意一项所述的间甲苯基异氰酸酯的提纯装置，其特征在于：所述提纯装置为三级蒸馏提纯***，包括依次相连的一级蒸馏装置、二级蒸馏装置和三级蒸馏装置；所述一级蒸馏装置为常压蒸馏装置，用于脱除高含酸溶剂，脱除后的高含酸溶剂通过第一储罐收集，所述一级蒸馏装置的物料出口与所述二级蒸馏装置的物料进口相连；所述二级蒸馏装置为减压蒸馏装置，用于分离废渣，所述减压蒸馏装置的底部设有废渣出口，所述减压蒸馏装置的馏出物收集于第二储罐；所述第二储罐的出料口与所述三级蒸馏装置的进料口相连，所述三级蒸馏装置用于分离副产物，所述三级蒸馏装置上设有低沸点副产物出口、高沸点副产物出口和产物出口。
8.如权利要求7所述的间甲苯基异氰酸酯的提纯装置，其特征在于：所述三级蒸馏装置包括精馏塔，所述精馏塔中部的物料进口与所述第二储罐的出料口相连；所述精馏塔内由下至上依次分成第一塔板区、第二塔板区和第三塔板区；所述第一塔板区底部连接再沸器，所述第一塔板区侧部设有高沸点副产物出口；所述第二塔板区的一侧设有物料进口，另一侧设有产物出口；所述第三塔板区的侧部设有低沸点副产物出口。
9.如权利要求8所述的间甲苯基异氰酸酯的提纯装置，其特征在于：所述第二塔板区内竖直方向上设置隔板，所述隔板将所述第二塔板区分隔成左隔离区和右隔离区，所述左隔离区和右隔离区内分别设有若干塔板；所述物料进口设于所述左隔离区，所述产物出口设于所述右隔离区。
10.如权利要求8或9所述的间甲苯基异氰酸酯的提纯装置，其特征在于：所述第一塔板区的塔板数为2~7个；所述第二塔板区中左隔离区的塔板数为3~8个；所述第二塔板区中右隔离区的塔板数为4~8个；所述第三塔板区的塔板数为5~9个。
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DONGLIANG LIU等: "Synthesis of carbamate-linked lipids for gene delivery", 《BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS》, vol. 15, no. 12, 3 May 2005 (2005-05-03), pages 3147 - 3150, XP002664190, DOI: 10.1016/J.BMCL.2005.04.010 *
S.-M. ZHANG等: "Synthesis of Cationic Surfactant Intermediates 3-(dimethylamino)-propane-1,2-di-alkylcarbamate", 《TENSIDE SURF. DET.》 *
S.-M. ZHANG等: "Synthesis of Cationic Surfactant Intermediates 3-(dimethylamino)-propane-1,2-di-alkylcarbamate", 《TENSIDE SURF. DET.》, vol. 46, no. 4, 31 December 2009 (2009-12-31), pages 228 - 231, XP001524422 *

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CN116023300A (zh) * 2022-12-12 2023-04-28 浙江丽水有邦新材料有限公司 一种十八烷基异氰酸酯的制备方法及制备装置

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