CN106316868B - 一种双(2-二甲基氨乙基)醚的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种双（2‑二甲基氨乙基）醚的合成方法，属于有机高分子化合物技术领域。在高压反应釜中，二甲胺与环氧乙烷反应摩尔比例为1:2‑2.2，反应温度为60‑100℃，反应2‑5h，熟化0.5‑1h；添加催化剂Cu‑Ni/γ‑Al2O3，用氢气将釜内压力调至1.5～2.5MPa，温度控制在190～220℃，控制反应压力在10‑25MPa反应6‑13h；压力降至1.0MPa后，通到脱胺/氢气塔中部，混合物中的二甲胺和氢气从脱胺/氢气塔顶部排出，脱胺/氢气塔底部的双（2‑二甲基氨乙基）醚粗产品减压蒸馏分离即可。将本申请应用于聚醚生产，具有设备利用率高、生产效率高等优点。

Description

一种双(2-二甲基氨乙基)醚的合成方法
技术领域
本发明涉及一种双(2-二甲基氨乙基)醚的合成方法，属于有机高分子化合物技术领域。
背景技术
双(2-二甲基氨乙基)醚，分子式C8H20N2O，外观为淡黄色透明液体，可无限溶于水，水溶液呈碱性，双(二甲氨基乙基)醚作为高效叔胺催化剂，几乎适用于所有泡沫塑料制品的生产，是聚氨酯行业重要的胺类催化剂之一。主要用于软质泡沫制品的生产，特别适合高回弹及RIM制品。其结构式如下：
综合专利文献报道，主要采用的是2-二甲基乙醇胺或其衍生物发生醚化反应制备双(2-二甲基氨乙基)醚，下面列举了几篇关于双(2-二甲基氨乙基)醚的制备方法：
a.专利US3084675报道了一种以甲苯为溶剂，以2-二甲氨基氯乙烷(以下简称氯化物)与2-二甲氨基乙醇钠进行醚化，其中2-二甲氨基乙醇钠以氢氧化钠与2-二甲基乙醇胺在甲苯中制备，氯化物的盐酸盐用氢氧化钠中和并通过甲苯萃取，产品收率为67％。该方法主要缺点在于：中和反应中有水存在，会造成氯化物水解；醇钠的制备，反应时间长；且采用氢氧化钠水溶液中和氯化物盐酸盐，废水量大；甲苯既作为溶剂又为萃取剂，回收处理量大。
b.专利US417721公开了一种一锅法反应，以2-二甲氨基乙醇钠和2-二甲基乙醇胺为原料，加入氯磺酸、氯化亚砜和磺酰氯作为氯化试剂进行反应，以长链烷烃作为溶剂，收率为54％。该方法主要缺点在于：含氯化合物后处理复杂，副产物较多。
c.专利US4474988中报道了一种以三氧化硫蒸汽催化的方法，收率为63-68％。该方法主要缺点在于：三氧化硫加料方式繁琐，且三氧化硫对环境不友好。
d.专利US6150559报道了一种以2-二甲基乙醇胺为原料，采用固体碱沸石催化剂催化的连续化反应，在反应温度400℃下，收率为25％。该方法主要缺点在于：反应温度高，选择较差，收率偏低。
e.专利CN102452946报道了一种以三甲胺水溶液和双(2-氯乙基)醚反应生成双季铵盐氯化物，在氮气保护下，加入三苯基膦，升温到140-160℃反应6-10h，得到产物双(2-二甲氨基乙基)醚和甲基三苯基氯化鏻。该方法主要缺点在于：制备方法效率低，后处理比较复杂，且磷对环境不友好。
f.专利CN102786427报道了三步法制备方法，第一步将2-二甲基乙醇胺与二氯亚砜反应生成氯化物，第二步将2-二甲基乙醇胺与金属钠反应生成醇钠，第三步在为季铵盐类催化剂的作用下氯化物和醇钠发生醚化反应，然后对产物进行减压精馏。该方法主要缺点在于：氯化物后处理复杂，副产物多，污染大。
这些采用2-二甲基乙醇胺或其衍生物发生醚化反应制备双(2-二甲基氨乙基)醚，都具有较多缺点和不足，例如：反应过程中氯化物、硫化物等增加了后处理的难度，同时对环境有很大的影响。此外，2-二甲基乙醇胺或其衍生物在反应过程中常有发生副反应的发生，从而导致产率降低，是迄今所用方法的主要问题。
基于此，做出本申请。
发明内容
为解决现有制备方法中存在的缺陷和不足，特设计了一条与现有路线完全不同的制备合成路线。本发明设计的路线为两步法合成双(2-二甲基氨乙基)醚，其具体方法为：
第一步：2-(2-(二甲基氨基)乙氧基)乙醇的合成；
第二步：2-(2-(二甲基氨基)乙氧基)乙醇和二甲胺在催化剂的作用下合成双(2-二甲基氨乙基)醚。
其中第一步可细化为：a.装料，b.合成反应，c.后处理；第二步又细分为：a.装料，b.合成反应，c.脱胺/氢气，d.精馏。
其反应方程式如下：
第一步：
第二步：
两步法合成双(2-二甲基氨乙基)醚具体合成制备步骤如下：
第一步，2-(2-(二甲基氨基)乙氧基)乙醇的合成：
a.二甲胺与环氧乙烷反应在不加催化剂的条件下二甲胺与环氧乙烷反应，其反应摩尔比例为1:2-2.5(从原理上考虑比例应为1:2，但考虑到管路中会残留一定量的环氧乙烷，所以在实际中环氧乙烷会稍微过量)，反应前用氮气置换反应釜内的空气，置换3次，反应温度为60-100℃，反应2-5h，熟化0.5-1h(熟化温度一般依据反应熟化后，当在5min内反应釜压力几乎不变的时候，一般认为反应结束，来确定熟化时间，一般为30-40min)，反应后得到2-(2-(二甲基氨基)乙氧基)乙醇产物。
b.2-(2-(二甲基氨基)乙氧基)乙醇后处理在高压反应釜中进行，在100-120℃温度下脱气0.5-2h(脱气，主要是去除反应产物中少量的水和微量未反应的环氧乙烷)，降温至30-60℃出料。
第二步，2-(2-(二甲基氨基)乙氧基)乙醇和二甲胺在催化剂的作用下合成双(2-二甲基氨乙基)醚：
a.装料：将催化剂Cu-Ni/γ-Al2O3装入高压反应釜中，并将二甲胺、2-(2-(二甲基氨基)乙氧基)乙醇灌入反应釜中。
b.合成反应：将氢气通入反应釜内，用氢气将压力调至1.5～2.5MPa，温度控制在190～220℃，反应压力控制在10-25MPa，反应时间为6-13h，至反应结束得到含有双(2-二甲基氨乙基)醚的混合物。
c.脱胺/氢气：将含有双(2-二甲基氨乙基)醚的混合物通过减压阀将压力降至0.8-1.5MPa，将混合物通到脱胺/氢气塔中部，塔底温度控制在130-160℃，混合物中的二甲胺和氢气从脱胺/氢气塔顶部排出，经过已经预热到70-90℃的干燥塔内干燥气体，然后将二甲胺和氢气混合气通入冷凝器将两种气体分离，下层二甲胺液体排入回收罐待用，上层氢气抽入氢气回收罐待用。脱胺/氢气塔底部剩下的就是双(2-二甲基氨乙基)醚粗产品。
d.精馏：将处理后的双(2-二甲基氨乙基)醚粗产品装入精馏塔进行减压蒸馏分离出双(2-二甲基氨乙基)醚产品。
同时，本发明中合成2-(2-(二甲基氨基)乙氧基)乙醇和双(2-二甲基氨乙基)醚的高压反应釜可以在同一反应釜中进行，以便节约了设备的成本。
当在同一反应釜中进行时，其制备步骤为：先在高压反应釜中合成2-(2-(二甲基氨基)乙氧基)乙醇，经过100-120℃脱气0.5-2h，降温至30-60℃，其作为下一步合成双(2-二甲基氨乙基)醚的原料，接下来的步骤按照第二步中的装料、合成反应、脱胺/氢气、精馏四步完成双(2-二甲基氨乙基)醚的制备。
本发明具有以下有益效果：
(1)两步法合成双(2-二甲基氨乙基)醚较其他制备方法，在反应过程中没有氯化物、硫化物的引入，大大降低了后处理的难度，降低对环境的影响。
(2)在制备2-(2-(二甲基氨基)乙氧基)乙醇的方法中不需要催化剂的加入，且产品后处理在反应釜中方可完成，操作简单。
(3)在整个反应过程中氢气的循环利用，以及二甲胺的回收利用，提高了原料的利用率和产品的转化率。
(4)合成2-(2-(二甲基氨基)乙氧基)乙醇和双(2-二甲基氨乙基)醚的可以在同一反应釜进行对应的反应，节约了设备的成本。
附图说明
图1为本申请中2-(2-(二甲基氨基)乙氧基)乙醇的合成流程示意图；
图2为本申请中双(2-二甲基氨乙基)醚的合成流程示意图。
具体实施方式
实施例1：两步反应在不同反应釜中
第一步，2-(2-(二甲基氨基)乙氧基)乙醇的合成：
a.二甲胺与环氧乙烷反应在不加催化剂的条件下二甲胺与环氧乙烷反应，其反应摩尔比例为1:2.1，反应前用氮气置换反应釜内的空气，置换3次，反应温度为90℃，反应3h，熟化0.5h，反应后得到2-(2-(二甲基氨基)乙氧基)乙醇产物。
b.2-(2-(二甲基氨基)乙氧基)乙醇后处理在高压反应釜中进行，在100℃温度下脱气1h，降温至60℃出料。
第二步，双(2-二甲基氨乙基)醚的制备：
a.装料：将催化剂Cu-Ni/γ-Al2O3装入高压反应釜中，并将二甲胺、2-(2-(二甲基氨基)乙氧基)乙醇灌入反应釜中。
b.合成反应：将氢气通入反应釜内，用氢气将压力调至2MPa，温度控制在210℃，反应压力约为16MPa，反应时间为9h，至反应结束得到含有双(2-二甲基氨乙基)醚的混合物。
c.脱胺/氢气：将含有双(2-二甲基氨乙基)醚的混合物通过减压阀将压力降至1.0MPa，将混合物通到脱胺/氢气塔中部，塔底温度控制在145℃，混合物中的二甲胺和氢气从脱胺/氢气塔顶部排出，经过已经预热到80℃的干燥塔内干燥气体，然后将二甲胺和氢气混合气通入冷凝器将两种气体分离，下层二甲胺液体排入回收罐待用，上层氢气抽入氢气回收罐待用。脱胺/氢气塔底部剩下的就是双(2-二甲基氨乙基)醚粗产品。
d.精馏：将处理后的双(2-二甲基氨乙基)醚粗产品装入精馏塔中进行减压蒸馏分离出双(2-二甲基氨乙基)醚产品。
产品为淡黄色透明液体，产品纯度为99.65％，收率为74.51％。
实施例2：两步反应在同一反应釜中进行
合成2-(2-(二甲基氨基)乙氧基)乙醇和双(2-二甲基氨乙基)醚的可以在同一反应釜进行对应的反应，其方法如下：
当在同一反应釜中进行时，制备方法及条件与实施例1相同，第一步，在高压反应釜中合成2-(2-(二甲基氨基)乙氧基)乙醇，经过110℃脱气1h，降温至30℃时作为下一步合成双(2-二甲基氨乙基)醚的原料。
接下来的第二步，完全按照实施例1中的第二步进行。
产品为淡黄色透明液体，纯度为99.58％，收率为74.46％。与实施例1使用不同高压反应釜制得的产品相比，质量和收率几乎没有差别，并且节约了设备的成本。
实施例3-12
实施例3-12的制备方法与实施例1相同，与其不同之处在于：对第一步和第二步的关键反应温度和压力控制点进行优选，具体情况如表1-表3。
表1第一步中反应温度对产品的影响
从表1可以观察出：第一步中反应温度对产品收率、反应时间的有一定的影响，随着第一步中反应温度的升高，第一步中的反应时间随之缩短、产品收率随之升高；但当反应温度为100℃时，产品颜色为浅黄色，收率也开始降低，这可能是由于反应温度升高导致副反应发生导致的，因此可以判断得出第一步中反应最佳温度为90℃，温度可控范围为80-90℃。
表2第二步中反应温度对产品的影响
从表2可以观察出：第二步中反应温度对产品收率、反应压力和反应时间均有显著影响，随着第二步中的反应温度的升高，第二步中的反应压力随之升高、反应时间随之缩短、产品收率随之升高；但当温度为220℃时，压力为19MPa，产品收率，较反应温度为210℃的产品收率仅增加0.08％，压力却高出3MPa，因此判定得出第二步中的反应温度最佳值为220℃。
表3第二步中H2起始压力对产品的影响
从表3可以观察出：第二步中H2起始反应压力对产品收率、反应压力和反应时间均有显著影响，随着第二步中H2起始反应压力的升高，第二步的反应压力随之升高、反应时间随之缩短、产品收率随之升高；但从表3中也可以看出，当H2起始反应压力为2.0MPa和2.5MPa时，产品的收率差别几乎很小，但压力却升高的特别明显，其中H2起始反应压力为2.5MPa时，反应压力高达21MPa，在对产品收率影响不大的前提下，为了生产安全起见，在第二步中H2起始反应压力最佳值为2.0MPa。
本申请所提供的两步法合成双(2-二甲基氨乙基)醚与其他制备方法相比，在反应过程中没有氯化物、硫化物的引入，大大降低了后处理的难度，降低对环境的影响；同时，在制备2-(2-(二甲基氨基)乙氧基)乙醇的方法中不需要催化剂的加入，且产品后处理在反应釜中方可完成，操作简单；而在整个反应过程中氢气的循环利用，以及二甲胺的回收利用，提高了原料的利用率和产品的转化率；合成2-(2-(二甲基氨基)乙氧基)乙醇和双(2-二甲基氨乙基)醚的可以在两个反应釜中进行，也可在同一反应釜进行对应的反应，节约了设备的成本，有效解决了现有方法和工艺中三废处理困难、产品收率低、质量差等问题。
以上内容是结合本发明创造的优选实施方式对所提供技术方案所作的进一步详细说明，不能认定本发明创造具体实施只局限于上述这些说明，对于本发明创造所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明创造构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明创造的保护范围。

Claims (5)

1.一种双（2-二甲基氨乙基）醚的合成方法，其特征在于：由如下两步骤构成：
（1）2-（2-（二甲基氨基）乙氧基）乙醇的合成：二甲胺与环氧乙烷反应得到 2-（2-（二甲基氨基）乙氧基）乙醇产物；
（2）双（2-二甲基氨乙基）醚合成：
a. 装料：将催化剂 Cu-Ni/γ-Al 2 O 3 装入高压反应釜中，并将二甲胺与步骤（1）所合成的 2-（2-（二甲基氨基）乙氧基）乙醇灌入反应釜中；
b. 合成反应：用氢气将反应釜内压力调至 1.5～2.5MPa，温度控制在 190～220℃，控制反应压力在 10-25MPa 反应 6-13h，至反应结束得到含有双（2-二甲基氨乙基）醚的混合物；
c. 脱胺/氢气：将含有双（2-二甲基氨乙基）醚的混合物压力降至 0.8-1.5MPa后，通到脱胺/氢气塔中部，混合物中的二甲胺和氢气从脱胺/氢气塔顶部排出，脱胺/氢气塔底部剩下的就是双（2-二甲基氨乙基）醚粗产品；
d. 精馏：将步骤 c 处理后的双（2-二甲基氨乙基）醚粗产品装入精馏塔进行减压蒸馏分离出双（2-二甲基氨乙基）醚产品；
所述的二甲胺和氢气经干燥后，通入冷凝器将两种气体分离，下层二甲胺液体排入回收罐待用，上层氢气抽入氢气回收罐待用；
所述的步骤（1）与步骤（2）同釜进行，合成工艺为：在高压反应釜中，二甲胺与环氧乙烷反应摩尔比例为 1:2-2.2，反应温度为 60-100℃，反应 2-5h，熟化 0.5-1h；添加催化剂Cu-Ni/γ-Al 2 O 3 ，用氢气将釜内压力调至 1.5～2.5MPa，温度控制在190～220℃，控制反应压力在10-25MPa反应6-13h；压力降至1.0MPa后，通到脱胺/氢气塔中部，混合物中的二甲胺和氢气从脱胺/氢气塔顶部排出，脱胺/氢气塔底部的双（2-二甲基氨乙基）醚粗产品减压蒸馏分离即可。
2.如权利要求 1 所述的一种双（2-二甲基氨乙基）醚的合成方法，其特征在于：步骤（1）中，2-（2-（二甲基氨基）乙氧基）乙醇产物的合成条件为：二甲胺与环氧乙烷反应摩尔比例为 1:2-2.5，反应温度为 60-100℃，反应 2-5h，熟化0.5-1h。
3.如权利要求 1 所述的一种双（2-二甲基氨乙基）醚的合成方法，其特征在于：步骤（1）中，所合成的 2-（2-（二甲基氨基）乙氧基）乙醇在 100-120℃温度下脱气 0.5-2h 后，降温至 30-60℃，备用。
4.如权利要求 1 所述的一种双（2-二甲基氨乙基）醚的合成方法，其特征在于：所述的干燥温度为 70-90℃。
5.如权利要求 1 所述的一种双（2-二甲基氨乙基）醚的合成方法，其特征在于：步骤 c中，塔底温度控制在 130-160℃，使双（2-二甲基氨乙基）醚粗产品与二甲胺和氢气分离。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110511153B (zh) * 2019-04-15 2022-05-06 绍兴兴欣新材料股份有限公司 一种双(2-二甲基胺基乙基)醚的制备方法
CN116283616B (zh) * 2023-02-17 2024-03-22 恒光新材料(江苏)股份有限公司 一种联产zf-10和bdmaee的方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101405256A (zh) * 2006-03-20 2009-04-08 巴斯夫欧洲公司 制备n,n-二甲氨基乙氧基乙醇的方法
WO2010139521A1 (en) * 2009-06-02 2010-12-09 Huntsman Corporation Hungary Zrt. A method for providing a secondary or tertiary amine
CN103261130A (zh) * 2010-12-17 2013-08-21 巴斯夫欧洲公司 制备具有高颜色稳定性的n,n-二烷基乙醇胺的方法
CN103450035A (zh) * 2013-07-30 2013-12-18 苏州环科新材料有限公司 双(2-二甲基氨乙基)醚的制备方法
CN105837457A (zh) * 2016-03-30 2016-08-10 河北华茂伟业科技有限公司 应用金属催化剂催化合成双（二甲氨基乙基）醚的方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3957875A (en) * 1974-06-10 1976-05-18 Union Carbide Corporation Synthesis of bis[2-(N,N-dimethylamino)ethyl] ether
BE530219A (zh) * 1976-05-14
DE3422610A1 (de) * 1984-06-19 1985-12-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von aminen
DE3724239A1 (de) * 1987-07-22 1989-02-02 Basf Ag Verfahren zur herstellung von aliphatischen n,n-dialkylsubstituierten aminoalkoholen
HU219183B (hu) * 1997-07-15 2001-02-28 Huntsman Corporation Hungary Vegyipari Termelő-Fejlesztő Részvénytársaság Eljárás N-metilezett vegyületek előállítására reduktív metilezéssel
DE19859776B4 (de) * 1998-12-23 2008-06-19 Basf Se Verfahren zur Herstellung von Aminen
US7169268B2 (en) * 2002-06-26 2007-01-30 Huntsman Petrochemical Corporation Color stabilization of amines
DE102004023529A1 (de) * 2004-05-13 2005-12-08 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung eines Amins
US8791302B2 (en) * 2010-12-17 2014-07-29 Basf Se Process for preparing an N,N-dialky-ethanolamine having high color stability

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101405256A (zh) * 2006-03-20 2009-04-08 巴斯夫欧洲公司 制备n,n-二甲氨基乙氧基乙醇的方法
WO2010139521A1 (en) * 2009-06-02 2010-12-09 Huntsman Corporation Hungary Zrt. A method for providing a secondary or tertiary amine
CN103261130A (zh) * 2010-12-17 2013-08-21 巴斯夫欧洲公司 制备具有高颜色稳定性的n,n-二烷基乙醇胺的方法
CN103450035A (zh) * 2013-07-30 2013-12-18 苏州环科新材料有限公司 双(2-二甲基氨乙基)醚的制备方法
CN105837457A (zh) * 2016-03-30 2016-08-10 河北华茂伟业科技有限公司 应用金属催化剂催化合成双（二甲氨基乙基）醚的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
一缩乙二醇法合成BDMAEE和DMAEE;王婧祎;《聚氨酯工业》;20051231;第20卷(第1期);第41-42页

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