CN106699556A - 一种成膜助剂十二碳醇酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种成膜助剂十二碳醇酯的制备方法,其解决了现有方法工艺复杂、使用有毒物质且产率较低的技术问题,其将异丁醛与催化剂在交替式添加的方法下,分段式进行羟醛缩合反应、坎尼扎罗反应和酯化反应,生成2,2,4—三甲基—1,3—戊二醇单异丁酸酯,本发明可广泛用于成膜助剂十二碳醇酯的制备领域。
Description
技术领域
本发明涉及化工助剂领域,具体地说是一种成膜助剂十二碳醇酯的制备方法。
背景技术
十二碳醇酯,又名醇酯十二,化学名称为2,2,4—三甲基—1,3—戊二醇单异丁酸酯,是一种非水溶性高沸点二元醇酯,主要用作乳胶漆成膜助剂。十二碳醇酯具有毒性低、用量少、水解稳定性好等特点,可以明显改善成膜性能,提高漆膜的光泽度、强度以及抗粉化性能,增进流平性,赋予漆膜以良好的柔韧性和弹性,并能提高乳胶漆的冻融稳定性,是一种环保、安全、高效适用于各类合成树脂乳胶涂料的绿色成膜助剂。近些年来随着各个行业尤其是房地产业的迅速发展以及绿色涂料行业对产品标准要求的不断提高,使人们对高档环保水性乳胶涂料的需求大幅增长,其中涂料成膜和环保性能的优劣可以直接影响到水性涂料的使用效果及施工性能,而十二碳醇酯在环保方面以及性能方面突出的优点,使其成为了一种十分重要的绿色成膜助剂。
十二碳醇酯的合成,是以异丁醛为原料,在碱性催化剂作用下,经羟醛缩合、坎尼扎罗反应和酯化反应,经分离得到成品。制备十二碳醇酯的关键在制备方法的选择,目前普遍采用的制备方法主要有两种:一种是向碱性催化剂体系中间歇加入异丁醛;一种是向水和液碱组成的催化体系中加入异丁醛,然后持续添加不同比例的液碱和水溶液。前者工艺过程复杂,对设备要求高,投资成本较高;后者工艺过程虽比较简单,但是产品收率较低。这两种合成工艺均难以达到企业对生产成本以及产品收率的控制和要求。
中国发明专利CN01140554.6公开了一种十二碳醇酯的合成方法,其采用Ba(OH)2作为催化剂,并采用一段式合成工艺,即在同一反应器中同时进行羟醛缩合、坎尼扎罗反应和酯化反应,然而Ba(OH)2属于高毒性的物质,不符合绿色环保的要求,并且该工艺对反应原料的纯度要求较高,如果异丁醛中含水、异丁酸等杂质时,原料转化率及产品纯度都会偏低,因而不具备工业化前景。
另外,德国专利DE3403696中介绍的反应工艺存在原料转化率低、副产物含量较高、工艺过程比较复杂等问题,其中包括高压和两种不同类型的催化剂体系,产品收率最多只有40%。
发明内容
本发明就是为了解决现有方法工艺复杂、使用有毒物质且产率较低的技术问题,提供一种工艺简单、无毒环保且产率较高的成膜助剂十二碳醇酯的制备方法。
为此,本发明提供一种成膜助剂十二碳醇酯的制备方法,其将异丁醛与催化剂在交替式添加的方法下,分段式进行羟醛缩合反应、坎尼扎罗反应和酯化反应,生成2,2,4—三甲基—1,3—戊二醇单异丁酸酯,包括如下步骤:A:在常压、室温条件下,向烧瓶中添加占异丁醛添加总质量的10%-50%的异丁醛,然后缓慢添加占异丁醛添加总质量的0.1%-0.7%的NaOH固体颗粒,溶液温度逐渐升高;B:待溶液温度常温时,向溶液中添加与步骤A中同样质量的异丁醛,并缓慢地逐步添加与步骤A中同样质量的NaOH固体颗粒,溶液温度逐渐升高;C:重复上述步骤B,直至原料异丁醛全部添加完毕;将溶液温度升至30℃-60℃,缓慢地逐步向溶液中继续添加剩余的NaOH固体颗粒,溶液温度逐渐升高,搅拌反应一段时间后待温度稳定至30℃-60℃,继续反应2-7h,得到十二碳醇酯粗品,经加工后,制得成品。
优选的,NaOH的总加入量占异丁醛总质量的1%-3%。
优选的,NaOH的总加入量占异丁醛总质量的2.5%。
本发明的有益效果是:本发明采用交替式添加原料和催化剂的方法,既保证了反应温和进行,又大幅度提高了产品转化率和产品收率。本发明反应条件相对温和,反应过程易控制,产品单程转化率高,可达90%,产品选择性较高,十二碳醇酯粗品的纯度可达90%以上,经精馏处理后,纯度可达99.0%以上。
具体实施方式
根据下述实施例,可以更好地理解本发明。然而,本领域的技术人员容易理解,实施例所描述的内容仅用于说明本发明,而不应当也不会限制权利要求书中所描述的本发明。
实施例1
在常压、室温条件(25℃±2℃)下,在配有回流冷凝管和搅拌装置的500ml三口烧瓶中,(1)加入100.00g异丁醛并不停地搅拌,然后缓慢地往烧瓶中添加NaOH固体颗粒共0.72g,此时,反应溶液开始出现回流,温度最高升至69℃。(2)待反应体系回流明显减少且温度降至25℃时,继续往烧瓶中添加100.00g异丁醛,并缓慢地逐渐添加NaOH颗粒共0.72g,反应溶液的温度最高升至61℃。(3)在反应溶液回流明显减少时将溶液温度升至50℃,缓慢地逐渐向溶液中添加剩余的NaOH颗粒共3.56g,溶液温度最高升至76℃,(4)待溶液温度降至50℃±2℃时,继续搅拌反应4h;反应结束后减压蒸馏除去未反应的异丁醛,经水洗油层,干燥,分析粗产物,醇酯十二粗产物选择性为89.89%,单程转化率为90.02%。粗产物再经减压精馏分离,收集得到纯度达99.10%的十二碳醇酯成品。
实施例2
在常压、室温条件(25℃±2℃)下,在配有回流冷凝管和搅拌装置的2000ml三口烧瓶中,(1)加入200.00g异丁醛并不停地搅拌,然后缓慢地往烧瓶中添加NaOH颗粒共1.50g,此时,反应溶液开始出现回流,温度最高升至73℃;(2)待反应体系回流明显减少且温度降至25℃时,继续往烧瓶中添加200.00g异丁醛,并缓慢地逐渐添加NaOH颗粒共1.50g,反应溶液的温度最高升至69℃;(3)重复步骤(2)操作三次,完成异丁醛添加共1000.00g,NaOH颗粒共7.50g;(4)在反应溶液回流明显减少时将温度升至50℃,缓慢地逐渐向溶液中添加剩余的NaOH颗粒共17.50g,溶液温度最高升至79℃。(5)待溶液温度降至50℃±2℃时,继续搅拌反应4h;反应结束后减压除去未反应的异丁醛,经水洗油层,干燥,分析粗产物,醇酯十二粗产物选择性为90.03%,单程转化率为89.90%。粗产物再经减压精馏分离,收集得到纯度达99.20%的醇酯十二成品。
实施例3
在常压、室温条件(25℃±2℃)下,催化剂添加比例为2.5%(NaOH的总加入量占异丁醛总质量),在配有回流冷凝管和搅拌装置的2000ml三口烧瓶中,(1)加入500.00g异丁醛并不停地搅拌,然后缓慢地往烧瓶中添加NaOH颗粒共2.41g,此时,反应溶液开始出现回流,温度最高升至76℃。(2)待反应体系回流明显减少且温度降至25℃时,继续往烧瓶中添加500.00g异丁醛,并缓慢地逐渐添加NaOH颗粒共2.41g,反应溶液的温度最高升至71℃。(3)在反应溶液回流明显减少时将温度升至50℃,缓慢地逐渐向溶液中添加剩余的NaOH颗粒共20.18g,溶液温度最高升至78℃;(4)待溶液温度降至50℃左右时,继续搅拌反应4h;反应结束后减压除去未反应的异丁醛,经水洗油层,干燥,分析粗产物,醇酯十二粗产物选择性为90.06%,单程转化率为89.98%。粗产物再经减压精馏分离,收集得到纯度达99.20%的醇酯十二成品。
催化剂添加比例不同对产品转化率及纯度的影响见附表,其中“催化剂添加比例”指催化剂与原料异丁醛的质量比;“转化率”指原料异丁醛的转化率;“选择性”指2,2,4—三甲基—1,3—戊二醇单异丁酸酯的选择性。
实施例4
在常压、室温条件(25℃±2℃)下,催化剂添加比例为2%(NaOH的总加入量占异丁醛总质量),在配有回流冷凝管和搅拌装置的2000ml三口烧瓶中,(1)加入500.00g异丁醛并不停地搅拌,然后缓慢地往烧瓶中添加NaOH颗粒共2.41g,此时,反应溶液开始出现回流,温度最高升至76℃。(2)待反应体系回流明显减少且温度降至25℃时,继续往烧瓶中添加500.00g异丁醛,并缓慢地逐渐添加NaOH颗粒共2.41g,反应溶液的温度最高升至71℃。(3)在反应溶液回流明显减少时将温度升至50℃,缓慢地逐渐向溶液中添加剩余的NaOH颗粒共15.18g,溶液温度最高升至74℃;(4)待溶液温度降至50℃左右时,继续搅拌反应4h;反应结束后减压除去未反应的异丁醛,经水洗油层,干燥,分析粗产物,醇酯十二粗产物选择性为85.31%,单程转化率为82.13%。粗产物再经减压精馏分离,收集得到纯度达99.21%的醇酯十二成品。
实施例5
在常压、室温条件(25℃±2℃)下,催化剂添加比例为1.5%(NaOH的总加入量占异丁醛总质量),在配有回流冷凝管和搅拌装置的2000ml三口烧瓶中,(1)加入500.00g异丁醛并不停地搅拌,然后缓慢地往烧瓶中添加NaOH颗粒共2.41g,此时,反应溶液开始出现回流,温度最高升至76℃。(2)待反应体系回流明显减少且温度降至25℃时,继续往烧瓶中添加500.00g异丁醛,并缓慢地逐渐添加NaOH颗粒共2.41g,反应溶液的温度最高升至71℃。(3)在反应溶液回流明显减少时将温度升至50℃,缓慢地逐渐向溶液中添加剩余的NaOH颗粒共10.18g,溶液温度最高升至70℃;(4)待溶液温度降至50℃左右时,继续搅拌反应4h;反应结束后减压除去未反应的异丁醛,经水洗油层,干燥,分析粗产物,醇酯十二粗产物选择性为75.64%,单程转化率为73.72%,粗产物再经减压精馏分离,收集得到纯度达99.20%的醇酯十二成品。
实施例6
在常压、室温条件(25℃±2℃)下,催化剂添加比例为1%(NaOH的总加入量占异丁醛总质量),在配有回流冷凝管和搅拌装置的2000ml三口烧瓶中,(1)加入500.00g异丁醛并不停地搅拌,然后缓慢地往烧瓶中添加NaOH颗粒共2.41g,此时,反应溶液开始出现回流,温度最高升至76℃。(2)待反应体系回流明显减少且温度降至25℃时,继续往烧瓶中添加500.00g异丁醛,并缓慢地逐渐添加NaOH颗粒共2.41g,反应溶液的温度最高升至71℃。(3)在反应溶液回流明显减少时将温度升至50℃,缓慢地逐渐向溶液中添加剩余的NaOH颗粒共5.18g,溶液温度最高升至67℃;(4)待溶液温度降至50℃左右时,继续搅拌反应4h;反应结束后减压除去未反应的异丁醛,经水洗油层,干燥,分析粗产物,醇酯十二粗产物选择性为60.43%,单程转化率为57.24%,粗产物再经减压精馏分离,收集得到纯度达99.13%的醇酯十二成品。
实施例 | 催化剂添加比例 | 转化率 | 选择性 |
实施例1 | 2.5% | 90.02% | 89.89% |
实施例2 | 2.5% | 89.90% | 90.03% |
实施例3 | 2.5% | 89.98% | 90.06% |
实施例4 | 2% | 82.13% | 85.31% |
实施例5 | 1.5% | 73.72% | 75.64% |
实施例6 | 1% | 57.24% | 60.43% |
Claims (3)
1.一种成膜助剂十二碳醇酯的制备方法,其特征是将异丁醛与催化剂在交替式添加的方法下,分段式进行羟醛缩合反应、坎尼扎罗反应和酯化反应,生成2,2,4—三甲基—1,3—戊二醇单异丁酸酯,包括如下步骤:
A:在常压、室温条件下,向烧瓶中添加占异丁醛添加总质量的10%-50%的异丁醛,然后缓慢添加占异丁醛添加总质量的0.1%-0.7%的NaOH固体颗粒,溶液温度逐渐升高;
B:待溶液温度常温时,向溶液中添加与步骤A中同样质量的异丁醛,并缓慢地逐步添加与步骤A中同样质量的NaOH固体颗粒,溶液温度逐渐升高;
C:重复上述步骤B,直至原料异丁醛全部添加完毕;将溶液温度升至30℃-60℃,缓慢地逐步向溶液中继续添加剩余的NaOH固体颗粒,溶液温度逐渐升高,搅拌反应一段时间后待温度稳定至30℃-60℃,继续反应2-7h,得到十二碳醇酯粗品,经加工后,制得成品。
2.根据权利要求1所述的成膜助剂十二碳醇酯的制备方法,其特征在于NaOH的总加入量占异丁醛总质量的1%-3%。
3.根据权利要求2所述的成膜助剂十二碳醇酯的制备方法,其特征在于NaOH的总加入量占异丁醛总质量的2.5%。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107400054A (zh) * | 2017-08-09 | 2017-11-28 | 山东万图高分子材料股份有限公司 | 一种十二碳醇酯的制备方法 |
CN107814718A (zh) * | 2017-11-14 | 2018-03-20 | 润泰化学(泰兴)有限公司 | 一种2,2,4‑三甲基戊二醇单酯的合成方法 |
CN110451684A (zh) * | 2019-08-02 | 2019-11-15 | 润泰化学(泰兴)有限公司 | 十二碳醇酯生产工艺废水的处理方法 |
CN111943842A (zh) * | 2020-06-05 | 2020-11-17 | 姜鹏 | 一种制备十二碳醇酯的方法 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2008097A (en) * | 1977-10-13 | 1979-05-31 | Chisso Corp | Method for producing 2,2,4- trimethyl-3- hydroxypentyl isobutyrate |
DE3403696A1 (de) * | 1984-02-03 | 1985-08-08 | Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen | Verfahren zur gleichzeitigen herstellung von 2,2,4-trimethyl-1,3-pentandiol sowie dessen monoisobutyrat |
US5180847A (en) * | 1991-02-15 | 1993-01-19 | Basf Corporation | Processes for preparing 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol derivatives |
CN1098712A (zh) * | 1994-05-27 | 1995-02-15 | 吉林化学工业公司江南设计研究院 | 2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法 |
DE10207745A1 (de) * | 2001-02-22 | 2002-09-05 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 2,2,4,-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat und 2,2,4,-Trimethyl-1,3-pentandioldiisobutyrat |
CN1429809A (zh) * | 2001-12-30 | 2003-07-16 | 中国石化集团齐鲁石油化工公司 | 2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备工艺 |
CN101838197A (zh) * | 2010-04-20 | 2010-09-22 | 华东师范大学 | 一种制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的方法 |
CN101948386A (zh) * | 2010-09-15 | 2011-01-19 | 宜兴市恒兴精细化工有限公司 | 一种制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的方法 |
CN106008157A (zh) * | 2016-06-12 | 2016-10-12 | 江门谦信化工发展有限公司 | 一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二异丁酸酯的制备方法 |
-
2016
- 2016-12-30 CN CN201611258078.9A patent/CN106699556A/zh active Pending
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2008097A (en) * | 1977-10-13 | 1979-05-31 | Chisso Corp | Method for producing 2,2,4- trimethyl-3- hydroxypentyl isobutyrate |
DE3403696A1 (de) * | 1984-02-03 | 1985-08-08 | Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen | Verfahren zur gleichzeitigen herstellung von 2,2,4-trimethyl-1,3-pentandiol sowie dessen monoisobutyrat |
US5180847A (en) * | 1991-02-15 | 1993-01-19 | Basf Corporation | Processes for preparing 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol derivatives |
CN1098712A (zh) * | 1994-05-27 | 1995-02-15 | 吉林化学工业公司江南设计研究院 | 2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法 |
DE10207745A1 (de) * | 2001-02-22 | 2002-09-05 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 2,2,4,-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat und 2,2,4,-Trimethyl-1,3-pentandioldiisobutyrat |
CN1429809A (zh) * | 2001-12-30 | 2003-07-16 | 中国石化集团齐鲁石油化工公司 | 2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备工艺 |
CN101838197A (zh) * | 2010-04-20 | 2010-09-22 | 华东师范大学 | 一种制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的方法 |
CN101948386A (zh) * | 2010-09-15 | 2011-01-19 | 宜兴市恒兴精细化工有限公司 | 一种制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的方法 |
CN106008157A (zh) * | 2016-06-12 | 2016-10-12 | 江门谦信化工发展有限公司 | 一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二异丁酸酯的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
武朋涛: "十二碳醇酯的合成过程研究", 《中国优秀硕士学位论文》 * |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107400054A (zh) * | 2017-08-09 | 2017-11-28 | 山东万图高分子材料股份有限公司 | 一种十二碳醇酯的制备方法 |
CN107400054B (zh) * | 2017-08-09 | 2020-04-07 | 山东万图高分子材料股份有限公司 | 一种十二碳醇酯的制备方法 |
CN107814718A (zh) * | 2017-11-14 | 2018-03-20 | 润泰化学(泰兴)有限公司 | 一种2,2,4‑三甲基戊二醇单酯的合成方法 |
CN110451684A (zh) * | 2019-08-02 | 2019-11-15 | 润泰化学(泰兴)有限公司 | 十二碳醇酯生产工艺废水的处理方法 |
CN110451684B (zh) * | 2019-08-02 | 2022-05-03 | 润泰化学(泰兴)有限公司 | 十二碳醇酯生产工艺废水的处理方法 |
CN111943842A (zh) * | 2020-06-05 | 2020-11-17 | 姜鹏 | 一种制备十二碳醇酯的方法 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20170524 |
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