TWI565705B - 雜環化合物及使用其之有機發光裝置 - Google Patents
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Description
本申請案主張向韓國專利局於2014年5月15日所申請之韓國專利申請案第10-2014-0058651號及第10-2014-0058654號之優先權’其揭示內容在此均併入本發明以供參考。
本發明係關於一種雜環化合物及使用其之有機發光裝置。
電致發光裝置是一種自發光型顯示裝置，且具有廣視角、優異對比性及高反應速度之優點。
有機發光裝置具有一有機薄膜係設於兩電極之間的結構。當對具有該結構之有機發光裝置施加電壓時，由兩電極注入之電子和電洞於有機薄膜中結合以形成電子電洞對，然後被激發發出光線。有機薄膜可視需要而由單層或多層組成。
若有需要，有機薄膜的材料可具有發光功能，例如：亦可使用能夠單獨組成發光層的化合物、或者亦可使用可作為主體-摻體類發光層中的主體或摻體的化合物作為有機薄膜的材料。此外，亦可使用可執行如電洞注入、電
洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸或電子注入功能的化合物作為有機薄膜的材料。
為了提升有機發光裝置的性能、使用壽命或效能，對於有機薄膜材料之研發持續具有需求。
研究有機發光裝置包含的化合物的化學結構是必需的，該化合物可滿足有機發光裝置所需的材料條件，例如適當的能階、電化學穩定性、熱穩定性等，且根據取代基可執行多種有機發光裝置所需功能。
本發明之一實施態樣係提供一種雜環化合物，由下式1所示：
於式1中，R1至R8係互相相同或不同，且各自獨立選自由：氫；氘；鹵素基；-CN；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C1至C60烷基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C2至C60烯基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C2至C60炔基；經取代或未經取代之單環或多環C3至C60環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；經取代或未經取代
之單環或多環C2至C60雜芳基；-SiRR’R”；-P(=O)RR’；及-NRR’所組成之群組；以及R、R’、及R”係互相相同或不同，且各自獨立選自由：氫；氘；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C1至C60烷基；經取代或未經取代之單環或多環C3至C60環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；及經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基所組成之群組。
此外，本發明提供一種有機發光裝置，包括：一正極；一負極；以及一或多層有機材料層，設於該正極與該負極之間；其中該一或多層有機材料層包括如式1所示之雜環化合物。
根據本發明實施態樣之雜環化合物可作為有機發光裝置中之有機材料層之材料。該雜環化合物可作為有機發光裝置中的電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電洞阻擋材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。
尤其，式1所示之雜環化合物可作為有機發光裝置中的電子注入及/或傳輸層之材料。
此外，式1所示之雜環化合物可作為有機發光裝置中的電洞阻擋層之材料。
再者，式1所示之雜環化合物可作為有機發光裝置中的發光層之材料。
100‧‧‧基板
200‧‧‧正極
300‧‧‧有機材料層
301‧‧‧電洞注入層
302‧‧‧電洞傳輸層
303‧‧‧發光層
304‧‧‧電洞阻擋層
305‧‧‧電子傳輸層
306‧‧‧電子注入層
400‧‧‧負極
圖1至圖3分別為本發明實施例之有機發光裝置之堆疊結構示意圖。
接著，將詳述本發明。
根據本發明實施例之雜環化合物係由式1所示。詳述之，式1所示之雜環化合物因核心結構和取代基之結構特性，故可作為有機發光裝置中之有機材料層材料。
在本發明中，下方將更加詳述式1之取代基。
在本發明中，「經取代或未經取代」表示未經取代或經由一個以上的取代基取代，該一個以上的取代基係選自由：氘；鹵素；-CN；直鏈或支鏈C1至C60烷基；直鏈或支鏈C2至C60烯基；直鏈或支鏈C2至C60炔基；單環或多環C3至C60環烷基；單環或多環C2至C60雜環烷基；單環或多環C6至C60芳基；單環或多環C2至C60雜芳基；-SiRR’R”；-P(=O)RR’；及-NRR’所組成之群組。或者，「經取代或未經取代」表示未經取代或經由上述取代基中兩個以上取代基鍵結的取代基所取代，或表示未經取代或經上述取代基中兩個以上取代基連結的取代基所取代。例如：「兩個以上取代基連結的取代基」可為聯苯基。換言之，聯苯基亦可為芳基、且可解釋為兩苯基連結的取代基。R、R’、及R”係互相相同或不同，且各自獨立選自由：氫；氘；鹵素；-CN；直鏈或支鏈C1至C60烷基；單環或多環C3至C60環烷基；單環或多環C6至C60芳基；及單環或多環C2至C60雜芳基所組成之群組。該些取代基亦可再被取代。
「取代」一詞表示化合物中鍵結至碳原子之氫原子變成另一取代基，且被取代的位置並無限制，只要該位置的氫原子被取代即可，即取代基可
被取代的位置，而當兩個以上被取代時，兩個以上的取代基可為互相相同或不同。
在本發明中，鹵素可為：氟、氯、溴或碘。
在本發明中，烷基包括具有1至60個碳原子之直鏈或支鏈，且可額外經由另一取代基所取代。烷基的碳原子數可為1至60，較佳為1至40，再更佳為1至20。具體的範例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但本發明不限於此。
在本發明中，烯基包括具有2至60個碳原子之直鏈或支鏈，且可額外經由另一取代基所取代。烯基的碳原子數可為2至60，較佳為2至40，再更佳為2至20。具體的範例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、丙烯基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基(stilbenyl group)、苯乙烯基(styrenyl group)等，但本發明不限於此。
在本發明中，炔基包括具有2至60個碳原子之直鏈或支鏈，且可額外經由另一取代基所取代。炔基的碳原子數可為2至60，較佳為2至40，再更佳為2至20。
在本發明中，環烷基包含具有3至60個碳原子之單環或多環，且可額外經由另一取代基所取代。於此，多環表示環烷基直接連結至或融合至另一環基。於此，另一環基亦可為環烷基，但也可為其他種環基，例如：雜環烷基、芳基、雜芳基等。環烷基的碳原子數可為3至60，較佳為3至40、再更佳為5至20。具體的範例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-叔丁基環己基、環庚基、環辛基等，但本發明不限於此。
在本發明中，雜環烷基包含氧(O)、硫(S)、硒(Se)、氮(N)、或矽(Si)作為雜原子，包含具有2至60個碳原子之單環或多環，且可額外經由另一取代基所取代。於此，多環表示雜環烷基直接連結至或融合至另一環基。於此，另一環基亦可為雜環烷基，但也可為其他種環基，例如：環烷基、芳基、雜芳基等。雜環烷基的碳原子數可為2至60，較佳為2至40、再更佳為3至20。
在本發明中，芳基包含具有6至60個碳原子之單環或多環，且可額外經由另一取代基所取代。於此，多環表示芳基直接連結至或融合至另一環基。於此，另一環基亦可為芳基，但也可為其他種環基，例如：環烷基、雜環烷基、雜芳基等。芳基包含螺環基(spiro group)。芳基的碳原子數可為6至60，較佳為6至40、再更佳為6至25。芳基的具體範例包含：苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、基(chrysenyl group)、菲基、苝基、熒蒽基、三亞苯基、萉基(phenalenyl group)、芘基、並四苯基(tetracenyl group)、並五苯基(pentacenyl group)、芴基、茚基、苊基、苯並芴基(benzofluorenyl group)、螺二芴基(spirobifluorenyl group)、2,3-二氫-1H-茚基、其融合環基等，但本發明不限於此。
在本發明中，螺環基為包含螺結構的基團，且可具有15至60個碳原子。例如，螺環基可包含2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基以螺旋式鍵結至芴基之結構。具體而言，螺環基可包含下列結構式中的任一個基團：
在本發明中，雜芳基包含氧(O)、硫(S)、硒(Se)、氮(N)、或矽(Si)作為雜原子，包含具有2至60個碳原子之單環或多環，且可額外經由另一取代基所取代。於此，多環表示雜芳基直接連結至或融合至另一環基。於此，另一環基亦可為雜芳基，但也可為其他種環基，例如：環烷基、雜環烷基、芳基等。雜芳基的碳原子數可為2至60，較佳為2至40、再更佳為3至25。雜芳基的具體範例包含：吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、***基、呋吖基(furazanyl group)、惡二唑基、噻二唑基(thiadiazolyl group)、二噻唑基(dithiazolyl group)、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、惡嗪基、噻嗪基、二氧雜環己基(dioxinyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基(quinazolinyl group)、異喹唑啉基、喹唑啉基(quinozolilyl group)、氮雜萘基(naphthyridyl group)、吖啶基、菲啶基(phenanthridinyl group)、咪唑並吡啶基、二氮亞萘基(diaza naphthalenyl group)、三氮茚基(triazaindene group)、吲哚基、吲哚嗪基(indolizinyl group)、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、吩嗪基、二苯並噻咯基、螺二(二苯並噻咯)、二氫吩嗪基、吩惡嗪基(phenoxazinyl group)，菲啶基
(phenanthridyl group)、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫二苯並[b,f]氮呯基(10,11-dihydro-dibenzo[b,f]azepin group)、9,10-二氫吖啶基、菲三嗪基(phenanthrazinyl group)、吩噻嗪基、酞嗪基、萘啶基(naphthylidinyl group)、菲咯啉基(phenanthrolinyl group)、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]azasilinyl、吡唑並[1,5-C]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基等，但本發明不限於此。
在本發明中，胺基可選自由：單烷胺基；單芳胺基；單雜芳胺基；-NH2；二烷胺基；二芳胺基；二雜芳胺基；烷芳胺基；烷雜芳胺基；及芳雜芳胺基所組成之群組，且其之碳原子數並無特別限制，但較佳可為1至30個。胺基的具體範例包含：甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯萘胺基、二甲苯胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯胺基、三聯苯胺基、聯苯萘胺基、苯基聯苯胺基、聯苯基芴胺基、苯基三聯苯烯胺基(phenyltriphenylenylamine group)、聯苯基三聯苯烯胺基(biphenyltriphenylenylamine group)等，但本發明不限於此。
在本發明中，亞芳基表示芳基中有兩個鍵結位置，即二價基團。除了這些亞芳基各自為二價基團以外，上述對芳基的描述亦可應用於此。此外，雜亞芳基表示雜芳基中有兩個鍵結位置，即二價基團。除了這些雜亞芳基各自為二價基團以外，上述對雜芳基的描述亦可應用於此。
根據本發明一實施例，式1可由下式2所示：[式2]
於式2中，R1至R8係與式1中定義相同。
此外，根據本發明一實施例，式1可由下式3所示：
於式3中，R1至R8係與式1中定義相同。
根據本發明一實施例，R1和R2中至少一個為經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基；-SiRR’R”；-P(=O)RR’；或-NRR’；以及R、R’、及R”係互相相同或不同，且各自獨立選自由：氫；氘；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C1至C60烷基；經取代或未經取代之單環或多環C3至C60環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；及經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基所組成之群組。
根據本發明一實施例，R1為經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基；-SiRR’R”；
-P(=O)RR’；或-NRR’；以及R、R’、及R”係與上述相同，且R2為氫；氘；或經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基。
根據本發明一實施例，R2為經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基；-SiRR’R”；-P(=O)RR’；或-NRR’；以及R、R’、及R”係與上述相同，且R1為氫；氘；或經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基。
根據本發明一實施例，R、R’、及R”係互相相同或不同，且各自獨立為經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基。
根據本發明一實施例，R、R’、及R”係互相相同或不同，且各自獨立選自由：苯基、聯苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、蒽基、菲基、基、三亞苯基、芘基、芴基、二甲基芴基、咔唑基、二苯並呋喃基和二苯並噻吩所組成之群組。
根據本發明一實施例，在式1中，R3至R8為氫；氘；或經取代或未經取代之單環或多環C6至C30芳基。
根據本發明一實施例，R3至R8為氫或氘。
根據本發明一實施例，在式1中，R1及R2中至少一個為-(L)m-(Z)n；L為一直接鍵結；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60亞芳基；或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜亞芳基；m為0至3之整數；n為1至5之整數；
Z係選自由：經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基；-SiRR’R”；-P(=O)RR’；及-NRR’所組成之群組；以及R、R’、及R”係互相相同或不同，且各自獨立選自由：氫；氘；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C1至C60烷基；經取代或未經取代之單環或多環C3至C60環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；及經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基所組成之群組。
根據本發明一實施例，L為一直接鍵結；經取代或未經取代之C6至C20亞芳基；或經取代或未經取代之含氮C2至C20雜亞芳基。
根據本發明一實施例，L為一直接鍵結；C6至C26亞芳基；或含氮C2至C20雜亞芳基。
根據本發明一實施例，L為一直接鍵結；或亞苯基；亞萘基；亞蒽基；亞吡啶基；亞嘧啶基；或亞三嗪基，且可進一步被氟(F)取代。
根據本發明一實施例，R、R’、及R”係互相相同或不同，且各自獨立為經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基。
根據本發明一實施例，R、R’、及R”係互相相同或不同，且各自獨立選自由：苯基、聯苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、蒽基、菲基、基、三亞苯基、芘基、芴基、二甲基芴基、咔唑基、二苯並呋喃基和二苯並噻吩所組成之群組。
根據本發明一實施例，Z為經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基。
根據本發明一實施例，Z為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之三亞苯基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之芴基、或經取代或未經取代之螺二芴基。
根據本發明一實施例，Z為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之三亞苯基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之芴基、或經取代或未經取代之螺二芴基；「經取代或未經取代」一詞表示未經取代或經下述至少一個所取代：鹵素、-CN、直鏈或支鏈C1至C60烷基、經取代或未經取代之單環或多環C3至C60環烷基、單環或多環C6至C60芳基、及單環或多環C2至C60雜芳基，且該些基團可再進一步被取代。
根據本發明一實施例，Z為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之三亞苯基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之芴基、或經取代或未經取代之螺二芴基；「經取代或未經取代」一詞表示未經取代或經下述至少一個所取代：鹵素、-CN、甲基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、吡啶基、及咔唑基，且該些基團可再進一步被取代。
根據本發明一實施例，Z為經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基；且該雜芳基包含氮(N)、氧(O)、硫(S)、矽(Si)、或硒(Se)作為雜原子。
根據本發明一實施例，Z為經取代或未經取代之苯並咪唑基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之異喹啉基、經取代或未經取代之萘啶基、經取代或未經取代之喹唑啉基(quinazolinyl group)、經取代或未經取代之喹喔啉基(quinoxalinyl group)、經取代或未經取代之噌嗪基(cinolinyl group)、經取代或未經取代之苯並噻唑基、經取代或未經取代之苯並噁唑基、經取代或未經取代之噁二唑基、經取代或未經取代之二苯並呋喃基、經取代或未經取代之二苯並噻吩基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之吡唑並酞嗪基(pyrazolophthalazinyl group)、經取代或未經取代之吡唑並喹唑啉基(pyrazoloquinazolinyl group)、經取代或未經取代之吡啶並吲唑基(pyridoindazolyl group)、或經取代或未經取代之咔唑基。
根據本發明一實施例’Z為經取代或未經取代之苯並咪唑基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之異喹啉基、經取代或未經取代之萘啶基、經取代或未經取代之喹唑啉基(quinazolinyl group)、經取代或未經取代之喹喔啉基(quinoxalinyl group)、經取代或未經取代之噌嗪基(cinolinyl group)、經取代或未經取代之苯並噻唑基、經取代或未經取代之苯並噁唑基、經取代或未經取代之噁二唑基、經取代或未經取代之二苯並呋喃基、經取代或未經取代之二苯並噻吩基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之吡唑並酞嗪基
(pyrazolophthalazinyl group)、經取代或未經取代之吡唑並喹唑啉基(pyrazoloquinazolinyl group)、經取代或未經取代之吡啶並吲唑基(pyridoindazolyl group)、或經取代或未經取代之咔唑基；「經取代或未經取代」一詞表示未經取代或經下述至少一個所取代：鹵素、-CN、單環或多環C3至C60環烷基、單環或多環C6至C60芳基、及單環或多環C2至C60雜芳基，且該些基團可再進一步被取代。
根據本發明一實施例，Z為經取代或未經取代之苯並咪唑基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之異喹啉基、經取代或未經取代之萘啶基、經取代或未經取代之喹唑啉基(quinazolinyl group)、經取代或未經取代之喹喔啉基(quinoxalinyl group)、經取代或未經取代之噌嗪基(cinolinyl group)、經取代或未經取代之苯並噻唑基、經取代或未經取代之苯並噁唑基、經取代或未經取代之噁二唑基、經取代或未經取代之二苯並呋喃基、經取代或未經取代之二苯並噻吩基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之吡唑並酞嗪基(pyrazolophthalazinyl group)、經取代或未經取代之吡唑並喹唑啉基(pyrazoloquinazolinyl group)、經取代或未經取代之吡啶並吲唑基(pyridoindazolyl group)、或經取代或未經取代之咔唑基；「經取代或未經取代」一詞表示未經取代或經下述至少一個所取代：鹵素、-CN、環己基、苯基、萘基、及吡啶基，且該些基團可再進一步被取代。
根據本發明一實施例，Z為，以及X1及X2係互相相同或不同，且各自獨立為經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳香烴環；或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60芳香雜環。
根據本發明一實施例，其中係由下列結構式中任一個所示：、、、、
在該些結構式中，Z1至Z3係為互相相同或不同，且各自獨立為S或O；Z4至Z9係為互相相同或不同，且各自獨立為CY’Y”、NY’、S、或O；以及Y’及Y”係為互相相同或不同，且各自獨立為氫；氘；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C1至C60烷基；或經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基。
根據本發明一實施例，Y’及Y”係為互相相同或不同，且各自獨立為氫；氘；甲基；苯基；或萘基。
根據本發明一實施例，Z為-SiRR’R”，且R、R’、及R”係互相相同或不同，且各自獨立選自由：經取代或未經取代之直鏈或支鏈C1至C60烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；及經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基所組成之群組。
根據本發明一實施例，Z為-SiRR’R”，且R、R’、及R”係互相相同或不同，且為單環或多環C6至C60芳基。
根據本發明一實施例，Z為-SiRR’R”，且R、R’、及R”係互相相同或不同，且為苯基或聯苯基。
根據本發明一實施例，Z為-P(=O)RR’，且R和R’係互相相同或不同，且各自獨立選自由：經取代或未經取代之直鏈或支鏈C1至C60烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；及經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基所組成之群組。
根據本發明一實施例，Z為-P(=O)RR’，且R和R’係互相相同或不同，且為單環或多環C6至C60芳基。
根據本發明一實施例’Z為-P(=O)RR’，且R和R’係互相相同或不同，且為苯基或聯苯基。
根據本發明一實施例，Z為-NRR’，且R和R’係互相相同或不同，且各自獨立選自由：經取代或未經取代之直鏈或支鏈C1至C60烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳基；及經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基所組成之群組。
根據本發明一實施例，Z為-NRR’，且R和R’係互相相同或不同，且為單環或多環C6至C60芳基；或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜芳基。
根據本發明一實施例，Z為-NRR’，且R和R’可選自由：苯基、聯苯基、萘基、芴基、二甲基芴基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基和咔唑基所組成之群組。
式1之化合物可包含兩個以上核心結構。
根據本發明一實施例，式1係由下列式4或式5所示：
於式4及式5中，A及A’係各自獨立選自由：一直接鍵結；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C2至C60亞烷基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C2至C60亞烯基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C2至C60亞炔基；經取代或未經取代之單環或多環C3至C60
環亞烷基；經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜環亞烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60亞芳基；及經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜亞芳基所組成之群組；以及R2至R8係與式1中定義相同。
根據本發明一實施例，式4和式5中的A及A’係各自獨立選自由：一直接鍵結；經取代或未經取代之單環或多環C6至C60亞芳基；及經取代或未經取代之單環或多環C2至C60雜亞芳基所組成之群組。
根據本發明一實施例，式4和式5中的A及A’係各自獨立為一直接鍵結；經取代或未經取代之C6至C60亞芳基；或經取代或未經取代之C6至C60雜亞芳基，且可再被C1至C20烷基或經取代或未經取代之單環或多環C6至C20芳基所取代。
根據本發明一實施例，式4和式5中的A及A’係各自獨立為一直接鍵結、一亞苯基、或一聯亞苯基。
根據本發明一實施例，式1可選自由下列化合物。
根據本發明一實施例，式1可選自由下列化合物。
上述化合物可由下述製備例所製備。代表性實施例將於下方製備例中描述，但視需要可增加或排除取代基，且取代基的位置可變化。此外，基於習知技術領域中的技藝，可變化起始材料、反應物、反應條件等。
例如，式1之化合物中，核心結構可由下反應式1或2所製備，取代基可由本技術領域中習知方法鍵結，且取代基的種類和位置、取代基的數目可根據習知技術而變化。
具體製備方法將於下方製備例詳述。
本發明另一實施例提供一種包含上述式1化合物之有機發光裝置。詳細而言，根據本發明之有機發光裝置包括：一正極；一負極；以及一或
多層有機材料層，設於該正極與該負極之間；且該一或多層有機材料層包括式1之化合物。
圖1至圖3繪示根據本發明實施例有機發光裝置之電極和有機材料層之堆疊結構。然而，本發明之範疇並不限於該些圖示，本技術領域中習知的有機發光裝置之結構可應用於本發明。
根據圖1，有機發光裝置中，基板100上依序堆疊正極200、有機材料層300、及負極400。然而，有機發光裝置之結構不限於此，且如圖2所示，有機發光裝置中，亦可為依序堆疊負極、有機材料層、和正極。
圖3為複數層之有機材料層之實施例，根據圖3之有機發光裝置包含電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306。然而，本發明之範疇不限於上述堆疊結構，若有需要可省略有機發光層以外的其他層，亦可添加其他所需功能層。
除了一或多層之有機材料層需包含式1之化合物，根據本發明之有機發光裝置可由本技術領域中習知材料和方法所製造。
式1之化合物可單獨組成有機發光裝置中一或多層之有機材料層。然而，若有需要，式1之化合物可和其他材料混合以組成有機材料層。
式1之化合物可使用作為有機發光裝置中的電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電洞阻擋材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。
例如，根據本發明實施例之化合物可用作為有機發光裝置中的電子注入層、電子傳輸層、或同時注入及傳輸電子層之材料。
此外，根據本發明實施例之化合物可用作為有機發光裝置中的發光層之材料，尤其，該化合物可單獨作為發光材料、及發光層之主體材料或摻雜劑材料。
此外，根據本發明之化合物可作為有機發光裝置中的磷光主體材料，在此情況下，根據本發明之化合物與一磷光摻雜劑共同存在。
此外，根據本發明之化合物可作為有機發光裝置中的電洞阻擋層的材料。
根據本發明之有機發光裝置，下方將說明除了式1之化合物以外的材料，不過這些材料僅供釋義而非用於限制本發明範疇，並可由本技術領域中已知的材料替換。
正極的材料可使用具有相對高功函數的材料，可使用透明導電氧化物、金屬或導電聚合物等。
負極的材料可使用具有相對低功函數的材料，可使用金屬、金屬氧化物、或導電聚合物等。
電洞注入材料亦可使用習知的電洞注入材料，可以使用鈦菁化合物，如美國專利號No.4,356,429中揭露的鈦菁銅(copper phthalocyanine)；或starburst型胺衍生物，如文獻[Advanced Material,6,p.677(1994)]所述，例如TCTA、m-MTDATA、m-MTDAPB、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)或聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)(其為可溶性導電高分子)、聚苯胺/樟腦磺酸(Pani/CSA)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸)(PANI/PSS)等。
電洞傳輸材料可使用吡唑林衍生物、芳胺類衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯二胺衍生物等，且亦可使用低分子量材料或高分子材料。
電子傳輸材料可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉之金屬複合物及其衍生物，且亦可使用低分子量材料和高分子材料。
電子注入材料可為例如本技術領域中常用的LiF，但本發明不限於此。
發光材料可使用紅色、綠色、或藍色發光材料，若有需要可混合兩種以上的發光材料來使用。此外，亦可使用螢光材料作為發光材料，但也可使用磷光材料。可單獨使用一種材料作為發光材料，該材料可藉由將各自由正極和負極注入之電洞和電子結合以發出光線；但也可以使用主體材料和摻雜劑材料，其共同作用而發光。
當根據本發明之化合物作為磷光主體材料時，習知可做為磷光摻雜劑材料者可共同使用。
例如，可使用由LL’MX、LL’L”M、LMXX’、L2MX、及L3M所示之磷光摻雜劑材料，但本發明不限於這些例子。
於此，L、L’、L”、X、及X’為與彼此不同之雙配位基配體，且M為形成八面體複合物之金屬。
M可為銥、鉑、鋨等。
L為陰離子性、雙配位基配體，藉由sp2碳和雜原子配位於M，且X可執行抓電子或電洞的功能。L的非限制實施例包括2-(1-萘基)苯並唑、(2-苯基噁唑)、(2-苯基苯並噻唑)、(7,8-苯並喹啉)、(噻吩並吡啶)、苯基吡啶、苯並噻
吩吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩吡啶(thienylpyrizine)、甲苯基吡啶等。X的非限制實施例包含乙醯丙酮(acac)、六氟乙醯丙酮、亞柳基(salicylidene)、吡啶甲酸(picolinate)、8-羥基喹啉等。
更多具體範例如下所示，但本發明不限於這些範例。
接著，本發明將透過這些實施例加以詳述，但這些僅供解釋本發明而非用以限制本發明之範疇。
<實施例>
<製備例1>製備化合物1-1-18
在一單頸圓底燒瓶中，取乙基-o-磺醯基乙醯羥胺(13.26g,46.47mmol)溶於12mL之1,4-二惡烷，然後將此反應溶液維持在0℃。緩慢逐滴添加過氯酸(70%,5.40mL)，於維持該溫度下作用2分鐘，然後將此反應混合物攪拌5分鐘。待混合溶液中的反應終止，利用H2O/醚進行萃取並以MgSO4乾燥，然後進行過濾。在減壓下蒸餾後得到固體化合物1-1(9.33g,93%)。
製備化合物2-1
在一雙頸圓底燒瓶中，取四溴甲烷(42.2g,127.25mmol)及三苯基膦(68.4g,260.88mmol)於氮氣環境下完全溶解於500mL之二氯甲烷，然後將此反應溶液維持在0℃下攪拌30分鐘。之後，緩慢逐滴添加喹啉-2-甲醛(10g,63.63mmol)，作用10分鐘，然後將此反應溶液維持在0℃下攪拌1小時。待反應終止，利用二氯甲烷/H2O萃取該反應混合物並以MgSO4乾燥，然後進行過濾。將該混合物濃縮，然後使用己烷並過濾，以製造出固體產物(19.5g,62.3mmol,98%)，將該固體產物完全溶於200mL之四氫呋喃，接著在溫度維持於-78℃下緩慢添加KOtBu(118g,1.06mol)。之後，添加100ML鹵水(brine)，將該反應混合物冷卻至室溫，待反應終止，利用***/H2O萃取該反應混合物並以MgSO4乾燥，然後進行過濾。將該混合物濃縮，然後使用己烷製造出一固體，將該固體過濾後得到乳白色固體化合物2-1(14.2g,98%)。
製備化合物2-2
在一單頸圓底燒瓶中，取化合物1-1(10g,46.45mmol)完全溶解於50mL二氯甲烷，然後將此反應溶液維持在0℃。取化合物2-1(9.70g,41.81mmol)完全溶解於50mL二氯甲烷，將該反應溶液緩慢逐滴添加至前述單頸圓底燒瓶中。將該混合物攪拌約10分鐘後，加入300mL***，再將該反應混合物攪拌30分鐘。製造出白色固體，經過濾、以乙酸乙酯/甲醇再結晶後，得到白色固體化合物2-2(15.7g,88%)。
製備化合物2-3
取6g之K2CO3置入一單頸圓底燒瓶中，將化合物2-2(10g,26.09mmol)溶於10mL二甲基甲醯胺後，緩慢逐滴添加至該單頸圓底燒瓶中。於室溫下攪拌該混合物約6小時，然後利用二氯甲烷/H2O萃取，以硫酸鎂乾燥，然後過濾。將產物濃縮後，利用管柱層析分離(SiO2,二氯甲烷)，以得到白色固體化合物2-3(6.1g,95%)。
製備化合物1-1-18
在一單頸圓底燒瓶中，取化合物2-3(10g,40.47mmol)於氮氣環境下溶於無水四氫呋喃(50ml)，然後將反應溶液冷卻至-78℃。取正丁基鋰(2.5M溶於己烷)(21ml,52.61mmol)緩慢逐滴添加至該反應溶液，然後將該反應混合物攪拌1小時。取氯二苯基膦(11.61ml,52.61mol)逐滴添加至該溶液，然後將該反應混合物於室溫下攪拌12小時。將該反應混合物以二氯甲烷/H2O萃取，然後於減壓下蒸餾。將該反應混合物溶於二氯甲烷(250ml)，然後將該反應溶液連同20
ml之30% H2O2水溶液於室溫下攪拌12小時。將該反應混合物以二氯甲烷/H2O萃取，經濃縮後之混合物利用管柱層析分離(SiO2,二氯甲烷：甲醇=25：1)，以得到黃色固體化合物1-1-18(4.03g,27%)。
<製備例2>製備化合物1-1-86
製備化合物A-1
在一單頸圓底燒瓶中，混合(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(25.9g,0.108mol)、1-溴-2-硝基苯(20g,0.099mol)、四(三苯基膦)鈀(5.7g,4.95mmol)、碳酸鉀(27.3g,0.198mol)、及四氫呋喃(250ml)/H2O(50ml)得到一混合物，將其回流並攪拌24小時。移除水相層，將該有機層以MgSO4乾燥。將該有機層濃縮後以管柱層析(SiO2,己烷：二氯甲烷=2：1)分離，得到黃色固體化合物A-1(21g,61%)。
製備化合物A-2
在一單頸圓底燒瓶中，混合化合物1-1(20g,0.0634mmol)、三苯基膦(49.8g,0.190mol)、及鄰二氯苯(300ml)得到一混合物，將其回流並於氮氣環境下攪拌18小時。在減壓下蒸餾移除o-DCB，以管柱層析(SiO2,己烷：二氯甲烷=3：1)分離，得到白色固體化合物A-2(6.6g,36%)。
製備化合物1-1-86
在一單頸圓底燒瓶中，混合化合物2-3(6.0g,24.28mmol)、化合物A-2(6.19g,21.85mmol)、Cu(0.15g,2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.64g,2.43mmol)、碳酸鉀(10.1g,72.84mmol)、及鄰二氯苯(80ml)得到一混合物，將其回流並於氮氣環境下攪拌24小時。在減壓下蒸餾移除鄰二氯苯，以管柱層析(SiO2,己烷：二氯甲烷=4：1)分離，得到白色固體化合物1-1-86(6.2g,57%)。
<製備例3>製備化合物1-1-37
製備化合物3-1
在一雙頸圓底燒瓶中，混合化合物2-3(6.0g,24.28mmol)、雙(頻哪醇)二硼(bis(pinacolato)diboron)(7.4g,28.14mmol)、醋酸鉀(4.77g,48.56mmol)、PdCl2(dppf)(0.8g,1.21mmol)、及1,4-二惡烷(120ml)得到一混合溶液，將其回流並於氮氣環境下攪拌3小時。將該反應混合物冷卻至室溫，以二氯甲烷/H2O萃取並以硫酸鎂乾燥，然後過濾。混合物經濃縮後，使用己烷以製造一固體，過濾該固體後得到乳白色固體化合物3-1(6.1g,86%)。
製備化合物1-1-37
在一雙頸圓底燒瓶中，混合化合物3-1(6.0g,20.40mmol)、2-溴-4,6-二苯基嘧啶(6.98g,22.44mmol)、醋酸鉀(5.64g,40.8mmol)、四(三苯基膦)鈀(1.18g,1.02mmol)及甲苯/乙醇(EtOH)/H2O(60ml/12ml/12ml)得到一混合溶液，將其回流並於氮氣環境下攪拌12小時。將反應混合物中的溶劑濾出，依序
以100ml甲苯、150ml己烷、及150ml甲醇清洗，以得到白色固體化合物1-1-37(7.1g,88%)。
<製備例4>製備化合物1-1-63
製備化合物3-2
在一單頸圓底燒瓶中，混合化合物3-1(6.0g,20.40mmol)、1-碘-4-溴苯(6.35g,22.44mol)、碳酸鉀(5.64g,40.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.18g,1.02mmol)、及甲苯/乙醇/H2O(60ml/12ml/12ml)得到一混合溶液，將其回流並攪拌6小時。將反應混合物中的溶劑濾出，依序以100ml甲苯、150ml己烷、及150ml甲醇清洗，以得到白色固體化合物3-2(4.0g,61%)。
製備化合物1-1-63
在一雙頸圓底燒瓶中，混合化合物3-2(4.0g,12.38mmol)、[1,1'：3',1"-三聯苯基]-5'-基-硼酸(3.73g,13.61mmol)、碳酸鉀(3.42g,24.76mmol)、四(三苯基膦)鈀(0.72g,0.62mmol)、及甲苯/乙醇/H2O(40ml/8ml/8ml)得到一混合溶液，將其回流並於氮氣環境下攪拌12小時。將反應混合物中的溶劑濾出，依序以50ml甲苯、80ml己烷、及80ml甲醇清洗，以得到白色固體化合物1-1-63(5.4g,93%)。
化合物3-2具有一型式，其中在式2的核心結構中，於R1位置溴苯基被取代。在製備例4中，化合物3-2的溴(Br)經由三聯苯基取代，以製備出化合物1-1-63。
例如，本技術領域中具有通常知識者可以修飾製備例4，導入三聯苯基以外的取代基。當使用化合物3-2取代化合物2-3用以製備化合物1-1-18時，得到之化合物結構中，導入經二苯基磷取代之苯基(化合物1-1-196)。換言之，能夠製備出包含磷系取代基的化合物，其在式2之核心結構中具有亞芳基聯結基團。例如，化合物1-1-74及化合物1-1-139為包含磷系取代基的化合物，具有亞芳基聯結基團。
此外，藉由利用製備例1之化合物2-3取代製備例4之化合物3-2，如三聯苯基之取代基可以直接導入式2之核心結構中。
<製備例5>製備化合物1-1-180
在一雙頸圓底燒瓶中，混合化合物3-2(5.0g,15.47mmol)、3,5-二(9H-咔唑基-9-基)苯基)硼酸(7.7g,17.02mmol)、K2CO3(4.28g,30.94mmol)、四(三苯基膦)鈀(0.89g,0.77mmol)、及甲苯/乙醇/H2O(100ml/20ml/20ml)得到一混合溶液，將其回流並於氮氣環境下攪拌12小時。將該反應混合物冷卻至室溫，利用二氯甲烷/H2O萃取並以硫酸鎂乾燥，然後過濾。該產物經濃縮後，接
著用管柱層析(SiO2,己烷：二氯甲烷=2：1)分離，以得到白色固體化合物1-1-180(6.64g,66%)。
<製備例6>製備化合物1-1-109
製備化合物B-1
在一雙頸圓底燒瓶中，混合2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g,32.03mmol)、雙(頻哪醇)二硼(9.76g,38.44mmol)、醋酸鉀(6.29g,64.06mmol)、PdCl2dppf(dppf：1,1'-雙(二苯基磷)二茂鐵)(1.17g,1.60mmol)、及1,4-二惡烷(100ml)得到一混合溶液，將其回流並於氮氣環境下攪拌3小時。將該反應混合物冷卻至室溫，以二氯甲烷/H2O萃取並以硫酸鎂乾燥，然後過濾。混合物經濃縮後，使用己烷以製造一固體，過濾該固體後得到乳白色固體化合物B-1(19.67g,83%)。
製備化合物4-1
在一單頸圓底燒瓶中，混合化合物3-1(8.0g,27.20mmol)、1-碘-3-溴苯(8.46g,29.92mmol)、碳酸鉀(7.52g,54.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.57g,1.36mmol)、及甲苯/乙醇/H2O(80ml/16ml/16ml)得到一混合溶液，將其回流並攪拌
6小時。將反應混合物中的溶劑濾出，依序以100ml甲苯、150ml己烷、及150ml甲醇清洗，以得到白色固體化合物4-1(5.0g,57%).
製備化合物1-1-109
在一雙頸圓底燒瓶中，混合化合物4-1(5.0g,15.47mmol)、2,4-二苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)-1,3,5-三嗪(6.67g,18.56mmol)、碳酸鉀(4.28g,30.94mmol)、四(三苯基膦)鈀(0.89g,0.77mol)、及甲苯/乙醇/H2O(100ml/20ml/20ml)得到一混合溶液，將其回流並於氮氣環境下攪拌12小時。將該反應混合物冷卻至室溫，利用二氯甲烷/H2O萃取並以硫酸鎂乾燥，然後過濾。該產物經濃縮後，接著用管柱層析(SiO2,己烷：二氯甲烷=4：1)分離，以得到白色固體化合物1-1-109(6.0g,82%)。
<製備例7>製備化合物1-1-120
製備化合物C-1
在一單頸圓底燒瓶中，混合1,2-二環己酮(30.0g,0.374mol)、苯肼鹽酸(phenylhydrazine hydrochloride)(77.37g,0.749mol)、及乙醇(1,000ml)，得到一混合物，在氮氣環境下緩慢逐滴添加硫酸(1.4mL,0.0374mol)，然後將該反
應混合物於60℃下攪拌4小時。將該溶液冷卻至室溫，經過濾後得到黃棕色固體(69g,93%)。在一單頸圓底燒瓶中，混合該固體(68.9g,0.25mol)及醋酸(700ml)得到一混合物，添加三氟乙酸(46.5mL,0.6mol)，且該反應混合物於100℃下攪拌12小時。該溶液冷卻至室溫後，以醋酸和己烷清洗，經過濾後得到乳白色固體C-1(27.3g,42%)。
製備化合物C-2
在一雙頸圓底燒瓶中，混合化合物C-1(2.1g,0.0082mol)、碘苯(2.5g,0.013mol)、Cu(0.312g,0.0049)、18-冠-6-醚(0.433g,0.0016mol)、碳酸鉀(3.397g,0.0246mol)、及鄰二氯苯(20ml)得到一混合物，將其回流並於氮氣環境下攪拌12小時。將該反應混合物冷卻至室溫，以二氯甲烷/H2O萃取並濃縮，以管柱層析(SiO2,己烷：乙酸乙酯=10：1)分離，得到白色固體化合物C-2(1.76g,64%)。
製備化合物1-1-120
在一單頸圓底燒瓶中，混合化合物4-1(6.0g,24.28mmol)、化合物C-2(9.69g,29.14mmol)、Cu(0.15g，2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.64g,2.43mmol)、碳酸鉀(6.71g,48.56mmol)、及鄰二氯苯(60ml)得到一混合物，將其回流並於氮氣環境下攪拌24小時。在減壓下蒸餾移除鄰二氯苯以管柱層析(SiO2,己烷：二氯甲烷=3：1)分離，得到白色固體化合物1-1-120(6.7g,48%)。
<製備例8>製備化合物1-1-154
製備化合物5-1
在一單頸圓底燒瓶中，混合化合物2-3(6.0g,24.28mmol)、苯基硼酸(3.55g,29.14mmol)、碳酸鉀(6.71g,48.56mmol)、四(三苯基膦)鈀(1.40g,1.21mmol)、及甲苯/乙醇/H2O(60ml/12ml/12ml)得到一混合物，將其回流並攪拌6小時。將反應混合物中的溶劑濾出，依序以50ml甲苯、80ml己烷、及80ml甲醇清洗，以得到白色固體化合物5-1(5.6g,95%)。
製備化合物5-2
取100mL之CHCl3及br2(2.1mL,40.94mmol)置入一單頸圓底燒瓶中，將該反應混合物攪拌10分鐘，然後使溫度維持在0℃。取化合物5-1(5g,20.47mmol)溶於50mL氯仿中，然後緩慢逐滴添加至該單頸圓底燒瓶中。約1小時後反應終止，利用二氯甲烷/H2O萃取該產物並濃縮，然後以少量EA和己烷清洗，得到固體化合物5-2(6.2g,94%)。
製備化合物1-1-154
在一單頸圓底燒瓶中，混合化合物5-2(6.0g,18.56mmol)、2,4-二苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)-1,3,5-三嗪(8.0g,22.28mmol)、碳酸鉀(5.13g,37.12mmol)、四(三苯基膦)鈀(1.07g,0.93mmol)、及甲苯/乙醇/H2O(60ml/12ml/12ml)得到一混合溶液，將其回流並於氮氣環境下攪拌12小時。將該反應混合物冷卻至室溫，利用二氯甲烷/H2O萃取並濃縮，接著用管柱層析(SiO2,己烷：二氯甲烷=3：1)分離，以得到白色固體化合物1-1-154(6.88g,78%).
<製備例9>製備化合物1-1-186
在一單頸圓底燒瓶中，混合化合物3-1(6.0g,20.4mmol)、化合物3-2(7.9g,24.48mmol)、碳酸鉀(8.46g,61.2mmol)、四(三苯基膦)鈀(1.18g,1.02mmol)、及甲苯/乙醇/H2O(60ml/12ml/12ml)得到一混合溶液，將其回流並於氮氣環境下攪拌12小時。將該反應混合物冷卻至室溫，利用二氯甲烷/H2O萃取並濃縮，接著用管柱層析(SiO2,己烷：二氯甲烷=4：1)分離，以得到白色固體化合物1-1-186(5.26g,64%)。
<製備例10>製備化合物1-1-190
在一單頸圓底燒瓶中，取化合物3-2(10g,30.94mmol)完全溶於200mL四氫呋喃，然後維持溫度於-78℃時緩慢逐滴添加正丁基鋰(6.6mL,32.04mmol)。將反應混合物攪拌約30分鐘，然後緩慢逐滴添加氯三苯基矽烷(10.03g,
34.03mmol)，約1小時後反應終止，利用二氯甲烷/H2O萃取並濃縮，接著用管柱層析(SiO2,己烷：二氯甲烷=4：1)分離，以得到白色固體化合物1-1-190(5.29g,34%)。
<製備例11>製備化合物1-1-192
在一單頸圓底燒瓶中，混合化合物3-1(6.0g,20.4mmol)、2,6-二溴吡啶(5.8g,24.48mmol)、碳酸鉀(8.46g,61.2mmol)、四(三苯基膦)鈀(1.18g,1.02mmol),and、及甲苯/乙醇/H2O(60ml/12ml/12ml)得到一混合溶液，將其回流並於氮氣環境下攪拌6小時。將該反應混合物冷卻至室溫，利用二氯甲烷/H2O萃取並濃縮，接著用管柱層析(SiO2,己烷：二氯甲烷=2：1)分離，以得到白色固體化合物1-1-192(6.60g,78%)。
<製備例12>製備化合物1-1-193
在一單頸圓底燒瓶中，混合化合物2-3(6.0g,24.28mmol)、二([1,1'-聯苯基]-4-基)胺)(7.0g,21.85mmol)、Cu(0.15g,2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.64g,
2.43mmol)、碳酸鉀(10.1g,72.84mmol)、及鄰二氯苯(80ml)得到一混合物，將其回流並於氮氣環境下攪拌24小時。在減壓下蒸餾移除鄰二氯苯，以管柱層析(SiO2,己烷：二氯甲烷=5：1)分離，得到白色固體化合物1-1-193(5.5g,46%).
<製備例13>製備化合物1-1-200
在一單頸圓底燒瓶中，混合o-DCB(80ml)、化合物2-3(6.0g,24.28mmol)、試劑(8.2g,21.85mmol)、Cu(0.15g,2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.79g,2.43mmol)及K2CO3(10.1g,72.84mmol)得到一混合物，將其回流並於氮氣環境下攪拌12小時。在減壓下蒸餾移除o-DCB，以管柱層析(SiO2,己烷：MC=4：1)分離，得到白色固體化合物1-1-200(10.8g,82%)。
<製備例14>製備化合物1-1-201
利用與製備例13中製備化合物1-1-200的方法相同的方式，除了使用N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯並[b,d]呋喃-4-胺取代方法中的N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯並[b,d]呋喃-2-胺，製備出一產物(10.1g,77%)。
<製備例15>製備化合物1-1-202
利用與製備例13中製備化合物1-1-200的方法相同的方式，除了使用N-([1,1’-二甲基]-3-基)-9,9-二甲基-9H-芴-4-胺取代方法中的N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯並[b,d]呋喃-2-胺，製備出一產物(10.4g,49%)。
<製備例16>製備化合物1-1-203
利用與製備例13中製備化合物1-1-200的方法相同的方式，除了使用N-(9,9’-螺二[芴]-3-基)二苯並[b,d]噻吩-2-胺取代方法中的N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯並[b,d]呋喃-2-胺，製備出一產物(15.1g,55%)。
<製備例17>製備化合物1-1-204
利用與製備例13中製備化合物1-1-200的方法相同的方式，除了使用N-(9,9'-螺二[芴]-3-基)二苯並[b,d]呋喃-2-胺取代方法中的N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯並[b,d]呋喃-2-胺，製備出一產物(11.8g,44%)。
<製備例18>製備化合物1-1-206
在一單頸圓底燒瓶中，混合o-DCB(80ml)、化合物2-3(6.0g,24.28mmol)、試劑(8.9g,21.85mmol)、Cu(0.15g,2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.79g,2.43
mmol)及K2CO3(10.1g,72.84mmol)得到一混合物，將其回流並於氮氣環境下攪拌12小時。在減壓下蒸餾移除o-DCB，以管柱層析(SiO2,己烷：MC=4：1)分離，得到白色固體化合物1-1-206(8.4g,60%)。
<製備例19>製備化合物1-1-207
在一單頸圓底燒瓶中，混合o-DCB(80ml)、化合物5-2(10.0g,30.94mmol)、試劑(12.9g,34.04mmol)、Cu(0.19g,3.09mmol)、18-冠-6-醚(1.0g,3.09mmol)及K2CO3(12.8g,92.82mmol)得到一混合物，將其回流並於氮氣環境下攪拌12小時。在減壓下蒸餾移除o-DCB，以管柱層析(SiO2,己烷：MC=3：1)分離，得到白色固體化合物1-1-207(14.8g,77%).
<製備例20>製備化合物1-1-208
利用與製備例19中製備化合物1-1-207的方法相同的方式，除了使用N-(二苯並[b,d]噻吩-2-基)二苯並[b,d]呋喃-2-胺取代方法中的雙(二苯並[b,d]噻吩-2-基)胺，製備出一產物(12.4g,66%)。
<製備例21>製備化合物1-1-210
利用與製備例19中製備化合物1-1-207的方法相同的方式，除了使用N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯並[b,d]呋喃-2-胺取代方法中的雙(二苯並[b,d]噻吩-2-基)胺，製備出一產物(13.6g,71%)。
<製備例22>製備化合物1-1-213
利用與製備例19中製備化合物1-1-207的方法相同的方式，除了使用N-(9,9'-螺二[芴]-2-基)二苯並[b,d]呋喃-2-胺取代方法中的雙(二苯並[b,d]噻吩-2-基)胺，製備出一產物(12.1g,53%)。
化合物1-1-1至化合物1-1-216可基於製備例1至22，經由修改鍵結的取代基而製備出來。
如同與製備例中的相同方式製備出化合物，且其合成之確認結果示於表1及表2。表1係關於1H NMR(CDCl3,200Mz)的測量值，且表2係關於場退吸質譜儀(FD-MS)的測量值。
<製備例23>製備化合物2-1-18
製備化合物11-1
在一單頸圓底燒瓶中，取乙基-o-磺醯基乙醯羥胺(13.26g,46.47mmol)溶於12mL之1,4-二惡烷，然後將此反應溶液維持在0℃。緩慢逐滴添加過氯酸(70%,5.40mL)，於維持該溫度下作用2分鐘，然後將此反應混合物攪拌5分鐘。待混合溶液中的反應終止，利用H2O/醚進行萃取並以MgSO4乾燥，然後進行過濾。在減壓下蒸餾後得到固體化合物11-1(9.33g,93%)。
製備化合物12-1
在一雙頸圓底燒瓶中，取四溴甲烷(42.2g,127.25mol)及三苯基膦(68.4g,260.88mol)於氮氣環境下完全溶解於500mL之二氯甲烷，然後將此反應溶液維持在0℃下攪拌30分鐘。之後，緩慢逐滴添加異喹啉-3-甲醛(10g,63.63mmol)作用10分鐘，然後將此反應溶液維持在0℃下攪拌1小時。待反應終止，利用二氯甲烷/H2O萃取該反應混合物並以MgSO4乾燥，然後進行過濾。將該混合物濃縮，然後使用己烷並過濾，以製造出固體產物(19.5g,62.3mmol,98%)將該固體產物完全溶於200mL之四氫呋喃，接著在溫度維持於-78℃下緩慢添加KOtBu(118g,1.06mol)。之後，添加100ML鹵水(brine)，將該反應混合物冷卻
至室溫，待反應終止，利用***/H2O萃取該反應混合物並以MgSO4乾燥，然後進行過濾。將該混合物濃縮，然後使用己烷製造出一固體，將該固體過濾後得到乳白色固體化合物12-1(14.3g,99%)。
製備化合物12-2
在一單頸圓底燒瓶中，取化合物11-1(10g,46.45mmol)完全溶解於50mL二氯甲烷，然後將此反應溶液維持在0℃。取化合物12-1(9.70g,41.81mmol)完全溶解於50mL二氯甲烷，將該反應溶液緩慢逐滴添加至前述單頸圓底燒瓶中。將該混合物攪拌約10分鐘後，加入300mL***，再將該反應混合物攪拌30分鐘。製造出白色固體，經過濾、以乙酸乙酯/甲醇再結晶後，得到白色固體化合物12-2(16.4g,92%)。
製備化合物12-3
取6g之K2CO3置入一單頸圓底燒瓶中，將化合物12-2(10g,26.09mmol)溶於10mL二甲基甲醯胺後，緩慢逐滴添加至該單頸圓底燒瓶中。於室溫下攪拌該混合物約6小時，然後利用二氯甲烷/H2O萃取、以硫酸鎂乾燥、然後過濾。將產物濃縮後，利用管柱層析分離(SiO2,二氯甲烷)，以得到白色固體化合物12-3(6.1g,95%)。
製備化合物2-1-18
在一單頸圓底燒瓶中，取化合物12-3(10g,40.47mmol)於氮氣環境下溶於無水四氫呋喃(THF)(50ml)，然後將反應溶液冷卻至-78℃。取正丁基鋰(2.5M溶於己烷)(21ml,52.61mmol)緩慢逐滴添加至該反應溶液，然後將該反應混合物攪拌1小時。取氯二苯基膦(11.61ml,52.61mol)逐滴添加至該溶液，然後將該反應混合物於室溫下攪拌12小時。將該反應混合物以二氯甲烷/H2O萃取，然後於減壓下蒸餾。將該反應混合物溶於二氯甲烷(250ml)，然後將該反應溶液連同20ml之30%H2O2水溶液於室溫下攪拌12小時。將該反應混合物以二氯甲烷/H2O萃取，經濃縮後之混合物利用管柱層析分離(SiO2,二氯甲烷：甲醇=25：1)，以得到黃色固體化合物2-1-18(5.52g,37%)。
<製備例24>製備化合物2-1-86
製備化合物D-1
在一單頸圓底燒瓶中，混合(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(25.9g,0.108mol)、1-溴-2-硝基苯(20g,0.099mol)、四(三苯基膦)鈀(5.7g,4.95mmol)、碳酸鉀(27.3g,0.198mol)、及四氫呋喃(250ml)/H2O(50ml)得到一混合物，將其回流並攪拌24小時。移除水相層，將該有機層以MgSO4乾燥。將該有機層濃縮
後以管柱層析(SiO2,己烷：二氯甲烷=2：1)分離，得到黃色固體化合物D-1(21g,61%).
製備化合物D-2
在一單頸圓底燒瓶中，混合化合物D-1(20g,0.0634mmol),、三苯基膦(49.8g,0.190mol)、及鄰二氯苯(300ml)得到一混合物，將其回流並於氮氣環境下攪拌18小時。在減壓下蒸餾移除o-DCB，以管柱層析(SiO2,己烷：二氯甲烷=3：1)分離，得到白色固體化合物D-2(6.6g,36%)。
製備化合物2-1-86
在一單頸圓底燒瓶中，混合化合物12-3(6.0g,24.28mmol)、化合物D-2(6.19g,21.85mmol)、Cu(0.15g,2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.64g,2.43mmol)、碳酸鉀(10.1g,72.84mmol)、及鄰二氯苯(80ml)得到一混合物，將其回流並於氮氣環境下攪拌24小時。在減壓下蒸餾移除o-DCB，以管柱層析(SiO2,己烷：二氯甲烷=4：1)分離，得到白色固體化合物2-1-86(6.4g,64%).
<製備例25>製備化合物2-1-37
製備化合物13-1
在一雙頸圓底燒瓶中，混合化合物12-3(6.0g,24.28mmol)、雙(頻哪醇)二硼(7.4g,29.14mmol)、醋酸鉀(4.77g,48.56mmol)、PdCl2(dppf)(0.8g,1.21mmol)、及1,4-二惡烷(120ml)得到一混合溶液，將其回流並於氮氣環境下攪拌3小時。將該反應混合物冷卻至室溫，以二氯甲烷/H2O萃取並以硫酸鎂乾
燥，然後過濾。混合物經濃縮後，使用己烷以製造一固體，過濾該固體後得到乳白色固體化合物13-1(6.2g,88%)。
製備化合物2-1-37
在一雙頸圓底燒瓶中，混合化合物13-1(6.0g,20.40mmol)、2-溴-4,6-二苯基嘧啶(6.98g,22.44mmol)、醋酸鉀(5.64g,40.8mmol)、四(三苯基膦)鈀(1.18g,1.02mmol)及甲苯/乙醇(EtOH)/H2O(60ml/12ml/12ml)得到一混合溶液，將其回流並於氮氣環境下攪拌12小時。將反應混合物中的溶劑濾出，依序以100ml甲苯、150ml己烷、及150ml甲醇清洗，以得到白色固體化合物2-1-37(7.1g,88%)。
<製備例26>製備化合物2-1-63
製備化合物13-2
在一單頸圓底燒瓶中，混合化合物13-1(6.0g,20.40mmol)、1-碘-4-溴苯(6.35g,22.44mmol)、碳酸鉀(5.64g,40.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.18g,1.02mmol)、及甲苯/乙醇/H2O(60ml/12ml/12ml)得到一混合溶液，將其回流並攪拌6小時。將反應混合物中的溶劑濾出，依序以100ml甲苯、150ml己烷、及150ml甲醇清洗，以得到白色固體化合物13-2(3.6g,55%)。
製備化合物2-1-63
在一雙頸圓底燒瓶中，混合化合物13-2(4.0g,12.38mmol)、[1,1'：3',1"-三聯苯基]-5'-基-硼酸(3.73g,13.61mmol)、碳酸鉀(3.42g,24.76mmol)、四(三苯基膦)鈀(0.72g,0.62mmol)、及甲苯/乙醇/H2O(40ml/8ml/8ml)得到一混合溶液，將其回流並於氮氣環境下攪拌12小時。將反應混合物中的溶劑濾出，依序以50ml甲苯、80ml己烷、及80ml甲醇清洗，以得到白色固體化合物2-1-63(4.5g,77%)。
化合物13-2具有一型式，其中在式3的核心結構中，於R1位置溴甲苯基被取代。在製備例26中，化合物13-2的溴(Br)經由三聯苯基取代，以製備出化合物2-1-63。
例如，本技術領域中具有通常知識者可以調整製備例26，導入三聯苯基以外的取代基。當使用化合物13-2取代化合物12-3用以製備化合物2-1-18時，得到之化合物結構中，導入經二苯基磷取代之苯基(化合物2-1-196)。
換言之，能夠製備出包含磷系取代基的化合物，其在式3之核心結構中具有亞芳基聯結基團。例如，化合物2-1-74及化合物2-1-139為包含磷系取代基的化合物，具有亞芳基聯結基團。
此外，藉由利用製備例23之化合物12-3取代製備例26之化合物13-2，如三聯苯基之取代基可以直接導入式3之核心結構中。
<製備例27>製備化合物2-1-180
在一雙頸圓底燒瓶中，混合化合物13-2(5.0g,15.47mmol)、3,5-二(9H-咔唑基-9-基)苯基)硼酸(7.7g,17.02mmol)、K2CO3(4.28g,30.94mmol)、四(三苯基膦)鈀(0.89g,0.77mmol)、及甲苯/乙醇/H2O(100ml/20ml/20ml)得到一混合溶液，將其回流並於氮氣環境下攪拌12小時。將該反應混合物冷卻至室溫，利用二氯甲烷/H2O萃取並以硫酸鎂乾燥，然後過濾。該產物經濃縮後，接著用管柱層析(SiO2,己烷：二氯甲烷=2：1)分離，以得到白色固體化合物2-1-180(7.85g,78%)。
<製備例28>製備化合物2-1-109
製備化合物E-1
在一雙頸圓底燒瓶中，混合2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g,32.03mmol)、雙(頻哪醇)二硼(9.76g,38.44mol)、醋酸鉀(6.29g,64.06mmol)、PdCl2dppf(dppf：1,1'-雙(二苯基磷)二茂鐵)(1.17g,1.60mmol)及1,4-二惡烷得到一混合溶液，將其回流並於氮氣環境下攪拌3小時。將該反應混合物冷卻至室溫，以二氯甲烷/H2O萃取並以硫酸鎂乾燥，然後過濾。混合物經濃縮後，使用己烷以製造一固體，過濾該固體後得到乳白色固體化合物E-1(19.67g,83%)。
製造化合物14-1
在一單頸圓底燒瓶中，混合化合物13-1(8.0g,27.20mmol)、1-碘-3-溴苯(8.46g,29.92mmol)、碳酸鉀(7.52g,54.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.57g,1.36mmol)、及甲苯/乙醇/H2O(80ml/16 ml/16ml)得到一混合溶液，將其回流並攪拌6小時。將反應混合物中的溶劑濾出，依序以100ml甲苯、150ml己烷、及150ml甲醇清洗，以得到白色固體化合物14-1(6.1g,69%)。
製備化合物2-1-109
在一雙頸圓底燒瓶中，混合化合物14-1(5.0g,15.47mmol)、2,4-二苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)-1,3,5-三嗪(6.67g,18.56mmol)、碳酸鉀(4.28g,30.94mmol)、四(三苯基膦)鈀(0.89g,0.77mol)、及甲苯/乙醇/H2O(100ml/20ml/20ml)得到一混合溶液，將其回流並於氮氣環境下攪拌12小時。將該反應混合物冷卻至室溫，利用二氯甲烷/H2O萃取並以硫酸鎂乾燥，然後過濾。該產物經濃縮後，接著用管柱層析(SiO2,己烷：二氯甲烷=4：1)分離，以得到白色固體化合物2-1-109(6.0g,82%)。
<製備例29>製備化合物2-1-120
製備化合物F-1
在一單頸圓底燒瓶中，混合1,2-二環己酮(30.0g,0.374mol)、苯肼鹽酸(phenylhydrazine hydrochloride)(77.37g,0.749mol)、及乙醇(1,000ml)，得到一混合物，在氮氣環境下緩慢逐滴添加硫酸(1.4mL,0.0374mol)，然後將該反應混合物於60℃下攪拌4小時。將該溶液冷卻至室溫，經過濾後得到黃棕色固體(69g,93%).在一單頸圓底燒瓶中，混合該固體(68.9g,0.25mol)及醋酸(700ml)得到一混合物，添加三氟乙酸(46.5mL,0.6mol)，且該反應混合物於100℃下攪拌12小時。該溶液冷卻至室溫後，以醋酸和己烷清洗，經過濾後得到乳白色固體F-1(27.3g,42%)。
製備化合物F-2
在一雙頸圓底燒瓶中，混合化合物F-1(2.1g,0.0082mol)、碘苯(2.5g,0.013mol)、Cu(0.312g,0.0049)、18-冠-6-醚(0.433g,0.0016mol)、碳酸鉀(3.397g,0.0246mol)、及鄰二氯苯(20ml)得到一混合物，將其回流並於氮氣環境下攪拌12小時。將該反應混合物冷卻至室溫，以二氯甲烷/H2O萃取並濃縮，
以管柱層析(SiO2,己烷：乙酸乙酯=10：1)分離，得到白色固體化合物F-2(1.76g,64%)。
製備化合物2-1-120
在一單頸圓底燒瓶中，混合化合物14-1(6.0g,24.28mmol)、化合物F-2(9.69g,29.14mmol)、Cu(0.15g,2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.64g,2.43mmol)、碳酸鉀(6.71g,48.56mmol)、及鄰二氯苯(60ml)得到一混合物，將其回流並於氮氣環境下攪拌24小時。在減壓下蒸餾移除鄰二氯苯，然後以管柱層析(SiO2,己烷：二氯甲烷=3：1)分離，得到白色固體化合物2-1-120(6.7g,48%)。
<製備例30>製備化合物2-1-154
製備化合物15-1
在一單頸圓底燒瓶中，混合化合物12-3(6.0g,24.28mmol)、苯基硼酸(3.55g,29.14mmol)、碳酸鉀(6.71g,48.56mmol)、四(三苯基膦)鈀(1.40g,1.21mmol)、及甲苯/乙醇/H2O(60ml/12ml/12ml)得到一混合物，將其回流並攪拌6小時。將反應混合物中的溶劑濾出，依序以50ml甲苯、80ml己烷、及80ml甲醇清洗，以得到白色固體化合物15-1(5.8g,98%)。
製備化合物15-2
取100mL之CHCl3及br2(2.1mL,40.94mmol)置入一單頸圓底燒瓶中，將該反應混合物攪拌10分鐘，然後使溫度維持在0℃。取化合物15-1(5g,20.47mmol)溶於50mL氯仿中，然後緩慢逐滴添加至該單頸圓底燒瓶中。約1小
時後反應終止，利用二氯甲烷/H2O萃取該產物並濃縮，然後以少量EA和己烷清洗，得到固體化合物15-2(6.4g,97%)。
製備化合物2-1-154
在一單頸圓底燒瓶中，混合化合物15-2(6.0g,18.56mmol)、2,4-二苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)-1,3,5-三嗪(8.0g,22.28mmol)、碳酸鉀(5.13g,37.12mmol)、四(三苯基膦)鈀(1.07g,0.93mmol)、及甲苯/乙醇/H2O(60ml/12ml/12ml)得到一混合溶液，將其回流並攪拌12小時。將該反應混合物冷卻至室溫，利用二氯甲烷/H2O萃取並濃縮，接著用管柱層析(SiO2,己烷：二氯甲烷=3：1)分離，以得到白色固體化合物2-1-154(7.76g,88%)。
<製備例31>製備化合物2-1-186
在一單頸圓底燒瓶中，混合化合物13-1(6.0g,20.4mmol)、化合物13-2(7.9g,24.48mmol)、碳酸鉀(8.46g,61.2mmol)、四(三苯基膦)鈀(1.18g,1.02mmol)、及甲苯/乙醇/H2O(60ml/12ml/12ml)得到一混合溶液，將其回流並攪拌12小時。將該反應混合物冷卻至室溫，利用二氯甲烷/H2O萃取並濃縮，接著用管柱層析(SiO2,己烷：二氯甲烷=4：1)分離，以得到白色固體化合物2-1-186(5.49g,72%)。
<製備例32>製備化合物2-1-190
在一單頸圓底燒瓶中，取化合物13-2(10g,30.94mmol)完全溶於200mL四氫呋喃，然後維持溫度於-78℃時緩慢逐滴添加正丁基鋰(6.6mL,32.04mmol)。將反應混合物攪拌約30分鐘，然後緩慢逐滴添加氯三苯基矽烷(10.03g,34.03mmol)，約1小時後反應終止，利用二氯甲烷/H2O萃取並濃縮產物，接著用管柱層析(SiO2,己烷：二氯甲烷=4：1)分離，以得到白色固體化合物2-1-190(5.76g,37%)。
<製備例33>製備化合物2-1-192
在一單頸圓底燒瓶中，混合化合物13-1(6.0g,20.4mmol)、2,6-二溴吡啶(5.8g,24.48mmol)、碳酸鉀(8.46g,6l.2mmol)、四(三苯基膦)鈀(1.18g,1.02mmol),and、及甲苯/乙醇/H2O(60ml/l2ml/12ml)得到一混合溶液，將其回流並攪拌6小時。將該反應混合物冷卻至室溫，利用二氯甲烷/H2O萃取並濃縮，
接著用管柱層析(SiO2,己烷：二氯甲烷=2：1)分離，以得到白色固體化合物2-1-192(5.58g,66%)。
<製備例34>製備化合物2-1-193
在一單頸圓底燒瓶中，混合化合物12-3(6.0g,24.28mmol)、二([1,1'-聯苯基]-4-基)胺)(7.0g,21.85mmol)、Cu(0.15g,2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.64g,2.43mmol)、碳酸鉀(10.1g,72.84mmol)、及鄰二氯苯(80ml)得到一混合物，將其回流並於氮氣環境下攪拌24小時。在減壓下蒸餾移除鄰二氯苯，以管柱層析(SiO2,己烷：二氯甲烷=5：1)分離，得到白色固體化合物2-1-193(6.57g,55%)。
<製備例35>製備化合物2-1-200
在一單頸圓底燒瓶中，混合o-DCB(80ml)、化合物12-3(6.0g,24.28mmol)、試劑(8.2g,21.85mmol)、Cu(0.15g,2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.79g,2.43mmol)及K2CO3(10.1g,72.84mmol)得到一混合物，將其回流並於氮氣環境下攪拌12小時。在減壓下蒸餾移除o-DCB，以管柱層析(SiO2,己烷：MC=4：1)分離，得到白色固體化合物2-1-200(7.4g,56%).
<製備例36>製備化合物2-1-201
利用與製備例35中製備化合物2-1-200的方法相同的方式，除了使用N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯並[b,d]呋喃-4-胺取代方法中的N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯並[b,d]呋喃-2-胺，製備出一產物(10.1g,77%)。
<製備例37>製備化合物2-1-202
利用與製備例35中製備化合物2-1-200的方法相同的方式，除了使用N-([1,1’-二甲基]-3-基)-9,9-二甲基-9H-芴-4-胺取代方法中的N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯並[b,d]呋喃-2-胺，製備出一產物(10.4g,49%)。
<製備例38>製備化合物2-1-203
利用與製備例35中製備化合物2-1-200的方法相同的方式，除了使用N-(9,9’-螺二[芴]-3-基)二苯並[b,d]噻吩-2-胺取代方法中的N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯並[b,d]呋喃-2-胺，製備出一產物(15.1g,55%)。
<製備例39>製備化合物2-1-204
利用與製備例35中製備化合物2-1-200的方法相同的方式，，除了使用N-(9,9'-螺二[芴]-3-基)二苯並[b,d]呋喃-2-胺取代方法中的N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯並[b,d]呋喃-2-胺，製備出一產物(11.8g,44%)。
<製備例40>製備化合物2-1-206
在一單頸圓底燒瓶中，混合o-DCB(80ml)、化合物12-3(6.0g,24.28mmol)、試劑(8.9g,21.85mmol)、Cu(0.15g,2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.79g,2.43mmol)及K2CO3(10.1g,72.84mmol)得到一混合物，將其回流並於氮氣環境下攪拌12小時。在減壓下蒸餾移除o-DCB，以管柱層析(SiO2,己烷：MC=4：1)分離，得到白色固體化合物2-1-206(5.7g,41%)。
<製備例41>製備化合物2-1-207
在一單頸圓底燒瓶中，混合o-DCB(80ml)、化合物15-2(10.0g,30.94mmol)、試劑(12.9g,34.04mmol)、Cu(0.19g,3.09mmol)、18-冠-6-醚(1.0g,3.09mmol)及K2CO3(12.8g,92.82mmol)得到一混合物，將其回流並於氮氣環境下攪拌12小時。在減壓下蒸餾移除o-DCB，以管柱層析(SiO2,己烷：MC=3：1)分離，得到白色固體化合物2-1-207(12.2g,63%)。
<製備例42>製備化合物2-1-208
利用與製備例41中製備化合物2-1-207的方法相同的方式，除了使用N-(二苯並[b,d]噻吩-2-基)二苯並[b,d]呋喃-2-胺取代方法中的雙(二苯並[b,d]噻吩-2-基)胺，製備出一產物(12.4g,66%)。
<製備例43>製備化合物2-1-210
利用與製備例41中製備化合物2-1-207的方法相同的方式，除了使用N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯並[b,d]呋喃-2-胺取代方法中的雙(二苯並[b,d]噻吩-2-基)胺，製備出一產物(13.6g,71%)。
<製備例44>製備化合物2-1-213
利用與製備例41中製備化合物2-1-207的方法相同的方式，除了使用N-(9,9'-螺二[芴]-2-基)二苯並[b,d]呋喃-2-胺取代方法中的雙(二苯並[b,d]噻吩-2-基)胺，製備出一產物(12.1g,53%)。
化合物2-1-1至化合物2-1-216可基於製備例23至44，經由修改鍵結的取代基而製備出來。
如同與製備例中的相同方式製備出化合物，且其合成之確認結果顯於於表3及表4。表3係關於1H NMR(CDCl3,200Mz)的測量值，且表2係關於場退吸質譜儀(FD-MS)的測量值。
<實驗例>製造有機電致發光裝置
<比較例1>
取一玻璃基板，其具有1,500Å厚度之ITO薄層，以二次水進行超音波清洗。當二次水清洗完成，以如丙酮、甲醇、及異丙醇之溶劑進行超音波
清洗，乾燥後，利用UV光於UV清潔機中進行uvo處理5分鐘。之後，將基板移至電漿清潔機(PT)中，然後於真空狀態進行用於ITO功函數之電漿處理，且為了移除剩餘膜，因而移至用於有機沉積之熱沉積設備。
於上述製備的ITO透明電極(正極)上，藉由真空熱沉積N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)，使其具有400Å的厚度，以形成電洞傳輸層。
形成共用的電洞注入層及電洞傳輸層，然後於其上真空熱沉積一發光層，如下述。沉積的發光層具有200Å的厚度，利用4,4'-N,N'-二咔唑聯苯(CBP)作為主體，以及Ir(ppy)3作為綠磷光摻雜劑，以使CBP摻雜Ir(ppy)3(濃度7%)。之後，沉積2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲羅啉(BCP)，使其具有60Å之厚度，作為電洞阻擋層，並於其上沉積三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)，使其具有200Å之厚度，作為電子傳輸層。最後，於電子傳輸層上沉積氟化鋰(LiF)，使其具有10Å之厚度，作為電子注入層，然後於電子注入層上沉積厚度1,200Å之鋁(Al)負極，製造出有機電致發光裝置。
並且，製造OLED裝置所需的所有有機化合物，皆在10-6至10-8torr下進行真空昇華純化(vacuum sublimed purification)，並用於製造OLED。
<實施例1>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物1-1-18取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例2>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物1-1-20取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例3>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物1-1-27取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例4>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物1-1-37取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例5>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物1-1-38取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例6>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物1-1-63取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例7>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物1-1-66取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例8>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物1-1-97取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例9>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物1-1-102取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例10>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物1-1-109取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例11>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物1-1-154取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例12>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物1-1-155取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例13>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物1-1-156取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例14>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物1-1-166取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例15>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物1-1-167取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例16>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物1-1-186取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例17>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物1-1-192取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例18>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物1-1-193取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例19>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成發光層時，使用化合物1-1-86取代CBP，製造出有機電致發光裝置。
<實施例20>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成發光層時，使用化合物1-1-180取代CBP，製造出有機電致發光裝置。
<實施例21>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成發光層時，使用化合物1-1-120取代CBP，製造出有機電致發光裝置。
<實施例22>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成發光層時，使用化合物1-1-190取代CBP，製造出有機電致發光裝置。
<實施例23至42>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電洞傳輸層時，使用化合物1-1-197至化合物1-1-216中任一個取代NPB，製造出有機電致發光裝置。
<實施例43>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物2-1-18取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例44>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物2-1-20取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例45>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物2-1-27取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例46>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物2-1-37取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例47>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物2-1-38取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例48>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物2-1-63取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例49>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物2-1-66取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例50>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物2-1-86取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例51>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物2-1-97取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例52>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物2-1-102取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例53>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物2-1-109取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例54>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物2-1-120取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例55>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物2-1-154取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例56>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物2-1-155取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例57>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物2-1-156取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例58>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物2-1-166取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例59>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物2-1-167取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例60>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物2-1-180取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例61>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物2-1-186取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例62>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物2-1-190取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例63>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物2-1-192取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例64>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電子傳輸層時，使用化合物2-1-193取代Alq3，製造出有機電致發光裝置。
<實施例65至84>
利用與比較例1相同的方式，除了在比較例1中形成電洞傳輸層時，使用化合物2-1-197至化合物2-1-216中任一個取代NPB，製造出有機電致發光裝置。
<實驗例1>有機電致發光裝置之驅動電壓、發光效率及使用壽命
針對比較例1及實施例1至18中製造的有機電致發光裝置，當發光亮度為1,000cd/m2時，測量驅動電壓及發光效率，且根據裝置於2,000cd/m2所經過的驅動時間，測量當亮度下降至初始驅動時亮度的90%時所花費的時間做為使用壽命，結果顯示於下表5。
在此例中，利用McScience Inc.製造的IVL量測儀(M7000)測量電致發光(EL)特性，以測量發光效率。利用McScience Inc.製造的M6000PMX於參考亮度時300cd/m2測量T90之使用壽命。
如實驗結果，可證實實施例1至18使用本發明化合物製造之有機電致發光裝置相較於比較例1使用習知Alq3之有機電致發光裝置具有較低的驅動電壓、較高的發光效率、及較佳的使用壽命性質。
因此，當使用本發明之化合物作為有機電致發光裝置中電子傳輸層之材料時，由於核心結構中兩個N的位置相鄰，電子傳輸能力優異且可改善驅動電壓。此外，由於根據化合物之低HOMO值之電洞阻擋功能，從發光層轉移至包含本發明化合物之層的電洞數目減少，因而可提升其發光效率及使用壽命。
<實驗例2>有機電致發光裝置之驅動電壓、發光效率及使用壽命
針對比較例1及實施例19至22中製造的有機電致發光裝置，當發光亮度為1,000cd/m2時，測量驅動電壓及發光效率，且根據裝置於2,000cd/m2所經過的驅動時間，測量當亮度下降至初始驅動時亮度的90%時所花費的時間做為使用壽命，結果顯示於下表6。
在此例中，利用McScience Inc.製造的IVL量測儀(M7000)測量電致發光(EL)特性，以測量發光效率。利用McScience Inc.製造的M6000PMX於參考亮度時300cd/m2測量T90之使用壽命。
如實驗結果，可證實實施例19至22使用本發明化合物製造之有機電致發光裝置相較於比較例1使用習知CBP之有機電致發光裝置具有較低的驅動電壓、較高的發光效率、及較佳的使用壽命性質。
換言之，由於根據本發明化合物的結構包含電子傳輸基團及電洞傳輸基團，故能夠妥善維持化合物的電洞遷移率及電子遷移率，降低驅動電壓並提升其發光效率及使用壽命。
<實驗例3>有機電致發光裝置之驅動電壓、發光效率及使用壽命
針對比較例1及實施例23至42中製造的有機電致發光裝置，當發光亮度為1,000cd/m2時，測量驅動電壓及發光效率，且根據裝置於2,000cd/m2所經過的驅動時間，測量當亮度下降至初始驅動時亮度的90%時所花費的時間做為使用壽命，結果顯示於下表7。
在此例中，利用McScience Inc.製造的IVL量測儀(M7000)測量電致發光(EL)特性，以測量發光效率。利用McScience Inc.製造的M6000PMX於參考亮度時300cd/m2測量T90之使用壽命。
[表7]
如實驗結果，可證實實施例23至42使用本發明化合物製造之有機電致發光裝置相較於比較例1使用習知NPB之有機電致發光裝置具有較低的驅動電壓、較高的發光效率、及較佳的使用壽命性質。
<實驗例4>有機電致發光裝置之驅動電壓、發光效率及使用壽命
針對比較例1及實施例43至64中製造的有機電致發光裝置，當發光亮度為1,000cd/m2時，測量驅動電壓及發光效率，且根據裝置於2,000cd/m2所經過的驅動時間，測量當亮度下降至初始驅動時亮度的90%時所花費的時間做為使用壽命，結果顯示於下表8。
在此例中，利用McScience Inc.製造的IVL量測儀(M7000)測量電致發光(EL)特性，以測量發光效率。利用McScience Inc.製造的M6000PMX於參考亮度時300cd/m2測量T90之使用壽命。
如實驗結果，可證實實施例43至64使用本發明化合物製造之有機電致發光裝置相較於比較例1使用習知Alq3之有機電致發光裝置具有較低的驅動電壓、較高的發光效率、及較佳的使用壽命性質。
因此，當使用本發明之化合物作為有機電致發光裝置中電子傳輸層之材料時，由於核心結構中兩個N的位置相鄰，電子傳輸能力優異且可改善驅動電壓。此外，由於根據化合物之低HOMO值之電洞阻擋功能，從發光層轉移至包含本發明化合物之層的電洞數目減少，因而可提升其發光效率及使用壽命。
<實驗例5>有機電致發光裝置之驅動電壓、發光效率及使用壽命
針對比較例1及實施例65至84中製造的有機電致發光裝置，當發光亮度為1,000cd/m2時，測量驅動電壓及發光效率，且根據裝置於2,000cd/m2所經過的驅動時間，測量當亮度下降至初始驅動時亮度的90%時所花費的時間做為使用壽命，結果顯示於下表9。
在此例中，利用McScience Inc.製造的IVL量測儀(M7000)測量電致發光(EL)特性，以測量發光效率。利用McScience Inc.製造的M6000PMX於參考亮度時300cd/m2測量T90之使用壽命。
如實驗結果，可證實實施例65至84使用本發明化合物製造之有機電致發光裝置相較於比較例1使用習知NPB之有機電致發光裝置具有較低的驅動電壓、較高的發光效率、及較佳的使用壽命性質。
以上描述本發明之較佳實施例，但本發明並未受限於此，在申請專利範圍及詳細說明之範疇內，該些實施例自然可做各種變化，且該些變化亦落入本發明之範疇中。
100‧‧‧基板
200‧‧‧正極
300‧‧‧有機材料層
400‧‧‧負極
Claims (13)
- 一種雜環化合物，由下式1所示：
- 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中式1係由下式2所示：
- 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中式1係由下式3所示：[式3]
- 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中Z為，以及X1及X2係互相相同或不同，且各自獨立為經取代或未經取代之單環或多環C6至C60芳香烴環；或經取代或未經取代之單環或多環C2至C60芳香雜環。
- 如申請專利範圍第4項所述之雜環化合物，其中係由下列結構式中任一個所示：
- 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中R3至R8各自獨立為氫或氘。
- 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中式1係由下式4或式5所示：
- 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中式1係由下列化合物中任一個所示：
- 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中式1係由下列化合物中任一個所示：
- 一種有機發光裝置，包括：一正極；一負極；以及一或多層有機材料層，設於該正極與該負極之間；其中該一或多層有機材料層包括如申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述之雜環化合物。
- 如申請專利範圍第10項所述之有機發光裝置，其中該有機材料層包括一電洞阻擋層、一電子注入層、及一電子傳輸層中之至少一層，且該電洞阻擋層、該電子注入層、及該電子傳輸層中之至少一層包括該雜環化合物。
- 如申請專利範圍第10項所述之有機發光裝置，其中該有機材料層包括一發光層，且該發光層包括該雜環化合物。
- 如申請專利範圍第10項所述之有機發光裝置，其中該有機材料層包括一電洞注入層、一電洞傳輸層、及一同時注入和傳輸電洞之層之至少一層，且該些層中至少一層包括該雜環化合物。
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Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4024149A (en) * | 1974-11-23 | 1977-05-17 | Gruppo Lepetit S.P.A. | 2-Phenyl-pyrazolo-[1,5-a]quinoline compounds |
| WO1998028296A1 (en) * | 1996-12-20 | 1998-07-02 | The University Court Of Napier University | Pyrazol-based organic electroluminescent compounds and their use in electroluminescent devices |
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| CN102260257B (zh) * | 2010-07-08 | 2013-05-01 | 中国科学院理化技术研究所 | 吡唑并[3，4-b]吡啶衍生物及其在白光有机电致发光器件中的应用 |
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Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4024149A (en) * | 1974-11-23 | 1977-05-17 | Gruppo Lepetit S.P.A. | 2-Phenyl-pyrazolo-[1,5-a]quinoline compounds |
| WO1998028296A1 (en) * | 1996-12-20 | 1998-07-02 | The University Court Of Napier University | Pyrazol-based organic electroluminescent compounds and their use in electroluminescent devices |
| US6838193B2 (en) * | 2001-11-14 | 2005-01-04 | Academia Sinica | Organic light-emitting diode |
| WO2009021957A2 (en) * | 2007-08-14 | 2009-02-19 | Novartis Ag | Tricyclic heterocyclic compounds as gaba a modulators |
| CN102260257B (zh) * | 2010-07-08 | 2013-05-01 | 中国科学院理化技术研究所 | 吡唑并[3，4-b]吡啶衍生物及其在白光有机电致发光器件中的应用 |
| WO2013163019A1 (en) * | 2012-04-23 | 2013-10-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Blue luminescent compounds |
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