CN105968001B - 含有羧基的反应性化合物、使用该化合物的硬化型树脂组合物及硬化物 - Google Patents
含有羧基的反应性化合物、使用该化合物的硬化型树脂组合物及硬化物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105968001B CN105968001B CN201610140971.5A CN201610140971A CN105968001B CN 105968001 B CN105968001 B CN 105968001B CN 201610140971 A CN201610140971 A CN 201610140971A CN 105968001 B CN105968001 B CN 105968001B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- active energy
- resin composition
- curable resin
- energy ray
- reactive compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 143
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 title claims abstract description 48
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 43
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 57
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 53
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 48
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims abstract description 45
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical class OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 30
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 29
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 28
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 24
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 abstract description 11
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract description 6
- -1 polyol compound Chemical class 0.000 description 52
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 40
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 40
- 239000000047 product Substances 0.000 description 35
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 27
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 23
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 description 18
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 18
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 16
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 16
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 14
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 14
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 13
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 9
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 9
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 7
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 6
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 6
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 5
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 5
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 5
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000013507 mapping Methods 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC=NC(N)=N1 VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethyl)oxirane Chemical compound COCC1CO1 LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJRSZGKUUZPHEB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(C)COC(C)COC(=O)C=C LJRSZGKUUZPHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanol Chemical compound OCCOC=C VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NCAVPEPBIJTYSO-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate;2-(oxiran-2-ylmethoxymethyl)oxirane Chemical compound C1OC1COCC1CO1.OCCCCOC(=O)C=C NCAVPEPBIJTYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- IDSLNGDJQFVDPQ-UHFFFAOYSA-N bis(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl) hexanedioate Chemical compound C1CC2OC2CC1OC(=O)CCCCC(=O)OC1CC2OC2CC1 IDSLNGDJQFVDPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 2
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N prehnitene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1C UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADXGNEYLLLSOAR-UHFFFAOYSA-N tasosartan Chemical compound C12=NC(C)=NC(C)=C2CCC(=O)N1CC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1C=1N=NNN=1 ADXGNEYLLLSOAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- NJMOHBDCGXJLNJ-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride chloride Chemical class ClC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 NJMOHBDCGXJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKHVDAUOODACDU-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)propanoate Chemical compound O=C1CCC(=O)N1OC(=O)CCN1C(=O)C=CC1=O JKHVDAUOODACDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl) 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate Chemical compound OCC(C)(C)COC(=O)C(C)(C)CO SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- XKSUVRWJZCEYQQ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethylbenzene Chemical compound COC(C)(OC)C1=CC=CC=C1 XKSUVRWJZCEYQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenoxy)ethane Chemical compound C=COCCOC=C ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propoxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMMTVYUCEFJZLC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-pentanetriol Chemical compound OCCC(O)CCO LMMTVYUCEFJZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPJPKEMZYOAIRN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-methylprop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(=C)CN1C(=O)N(CC(C)=C)C(=O)N(CC(C)=C)C1=O MPJPKEMZYOAIRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 1,4-butanediol Substances OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 1-(2H-benzotriazol-5-yl)-3-methyl-8-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carbonyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound CN1C(=O)N(c2ccc3n[nH]nc3c2)C2(CCN(CC2)C(=O)c2cnc(NCc3cccc(OC(F)(F)F)c3)nc2)C1=O YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILBBNQMSDGAAPF-UHFFFAOYSA-N 1-(6-hydroxy-6-methylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1C=CC=CC1(C)O ILBBNQMSDGAAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAVHPQLVZUALTL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxypropan-2-ol Chemical compound CC(O)COC=C HAVHPQLVZUALTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxypropane Chemical compound CCCOC=C OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIKLJUUTSQYGQI-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxypropoxy)propane Chemical compound CCOCC(C)OCC(C)OCC ZIKLJUUTSQYGQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIAMPLQEZAMORJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethane Chemical compound CCOCCOCCOCCOCC KIAMPLQEZAMORJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZHIWRCQKBBTOW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxybutane Chemical compound CCCCOCC PZHIWRCQKBBTOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- ZPJLZRZWCSAVSJ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxybutyl acetate Chemical compound CCCC(OC)OC(C)=O ZPJLZRZWCSAVSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound COCCOCCOC(C)=O BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKOWGGVJZHBDJA-UHFFFAOYSA-N 2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCCC1CC2OC2CC1 XKOWGGVJZHBDJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPKKFQUHBHQTSH-UHFFFAOYSA-N 2-(decoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCCCCCCCOCC1CO1 NPKKFQUHBHQTSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZSSMFVYZRQGIM-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-propylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCC(CO)(CO)CO SZSSMFVYZRQGIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXJBWUAALADCRI-UHFFFAOYSA-N 2-(octadecoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC1CO1 ZXJBWUAALADCRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRWYHCYGVIJOEC-UHFFFAOYSA-N 2-(octoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCCCCCOCC1CO1 HRWYHCYGVIJOEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJEORQYOUWYAMR-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-butylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1OCC1OC1 HJEORQYOUWYAMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVSCAPMJFRYMFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOCCOC(C)=O NVSCAPMJFRYMFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPKCTSIVDAWGFA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3C(=O)C2=C1 FPKCTSIVDAWGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNZYOYGFWBZAQY-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;2-methyloxirane Chemical compound CC1CO1.CCC(CO)(CO)CO SNZYOYGFWBZAQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSROEZYGRKHVMN-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;oxirane Chemical compound C1CO1.CCC(CO)(CO)CO RSROEZYGRKHVMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTEZFGUQABCALX-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;oxolane Chemical compound C1CCOC1.CCC(CO)(CO)CO LTEZFGUQABCALX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMWZLYTVXQBTTE-UHFFFAOYSA-N 2-pentylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CCCCC)=CC=C3C(=O)C2=C1 UMWZLYTVXQBTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPAZNZINLQSFMN-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yl-4,5-dihydro-1h-imidazole;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.CC(C)C1=NCCN1 BPAZNZINLQSFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HORNXRXVQWOLPJ-UHFFFAOYSA-N 3-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC(Cl)=C1 HORNXRXVQWOLPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHHQDHCTHYTBSV-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,3,5-triol Chemical compound OCCC(O)(C)CCO AHHQDHCTHYTBSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRXFVFZYPPCDAW-UHFFFAOYSA-N 4-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethoxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2OC2CC1COCC1CC2OC2CC1 RRXFVFZYPPCDAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIZUSDQPOLYGQ-UHFFFAOYSA-N 4-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yloxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2OC2CC1OC1CCC2OC2C1 OEIZUSDQPOLYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxybutan-1-ol Chemical compound OCCCCOC=C HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 4-vinylcyclohexene dioxide Chemical compound C1OC1C1CC2OC2CC1 OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical group N1C(=O)CCC2=CC(O)=CC=C21 HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3-(2-methyloxiran-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2(C)OC2CC1C1(C)CO1 RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTRFEWTWIPAXLG-UHFFFAOYSA-N 9-phenylacridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=CC=C2)C2=NC2=CC=CC=C12 MTRFEWTWIPAXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical compound [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEUGBYXJXMVRFO-UHFFFAOYSA-N [4-(dimethylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 BEUGBYXJXMVRFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- UUZYBYIOAZTMGC-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 UUZYBYIOAZTMGC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LRRJQNMXIDXNIM-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;iodide Chemical compound [I-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 LRRJQNMXIDXNIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N beta-propiolactone Chemical compound O=C1CCO1 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N bis(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl) hexanedioate Chemical compound C1CC2OC2CC1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CC2OC2CC1 DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- RPBPCPJJHKASGQ-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);octanoate Chemical compound [Cr+3].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O RPBPCPJJHKASGQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cis-cyclohexene Natural products C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- VLQXBXMQYDUXPB-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid;2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C.OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O VLQXBXMQYDUXPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNWBGZGLCKETOT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane;1,3-dioxane Chemical compound C1CCCCC1.C1COCOC1 DNWBGZGLCKETOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHINSRUDDXGHLV-UHFFFAOYSA-N decane-1,2,10-triol Chemical compound OCCCCCCCCC(O)CO RHINSRUDDXGHLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAFWFNCOQYVQDQ-UHFFFAOYSA-N decane-1,2,9,10-tetrol Chemical compound OCC(O)CCCCCCC(O)CO DAFWFNCOQYVQDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 1
- 238000007667 floating Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMXRXGOSEWMPEF-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2,5,6-tetrol Chemical compound OCC(O)CCC(O)CO AMXRXGOSEWMPEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009863 impact test Methods 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229940117841 methacrylic acid copolymer Drugs 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- VFPJJGZRHMOKLJ-UHFFFAOYSA-N methyl(triphenyl)antimony Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sb](C=1C=CC=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 VFPJJGZRHMOKLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVXBCDWMKCEPCL-UHFFFAOYSA-N nonane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCC(O)O FVXBCDWMKCEPCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUUVVDHSUIKLPH-UHFFFAOYSA-N nonane-1,2,9-triol Chemical compound OCCCCCCCC(O)CO CUUVVDHSUIKLPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKCGJDQACNSNBB-UHFFFAOYSA-N octane-1,2,8-triol Chemical compound OCCCCCCC(O)CO GKCGJDQACNSNBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPYXFMVJXTUYRV-UHFFFAOYSA-J octanoate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O BPYXFMVJXTUYRV-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTFDIQRYDCRFOT-UHFFFAOYSA-N oxirane;prop-2-enoic acid Chemical compound C1CO1.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C UTFDIQRYDCRFOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- WEAYWASEBDOLRG-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2,5-triol Chemical compound OCCCC(O)CO WEAYWASEBDOLRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N perylene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 125000004591 piperonyl group Chemical group C(C1=CC=2OCOC2C=C1)* 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- VPMTUQQBSUTFJT-UHFFFAOYSA-N propan-2-amine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.CC(C)N VPMTUQQBSUTFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000380 propiolactone Drugs 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- HVYVMSPIJIWUNA-UHFFFAOYSA-N triphenylstibine Chemical compound C1=CC=CC=C1[Sb](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HVYVMSPIJIWUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/75—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of acids with a six-membered ring
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
Abstract
本发明的课题为提供一种反应性材料,是通过紫外线等活性能量射线等而硬化,并且可得到高耐热性及低着色性的反应性材料。本发明的解决手段为提供一种含有羧基的反应性化合物、使用该化合物的硬化型树脂组合物及硬化物,所述含有羧基的反应性化合物为使核氢化偏苯三甲酸酐酰卤化物或偏苯三甲酸酐酰卤化物与多元醇反应而得到多官能酸酐,并使该多官能酸酐与1分子中具有1个以上可聚合的乙烯性不饱和基及1个以上羟基的化合物反应而得者;所述多官能反应物为使所述含有羧基的反应性化合物与1分子中具有1个以上可聚合的乙烯性不饱和基及1个以上环氧基的化合物反应而得者。
Description
技术领域
本发明关于一种含有羧基的反应性化合物及其组合物、用途,其是在多元醇化合物中导入酸酐基,之后进一步与分子中具有1个以上可聚合乙烯性不饱和基及1个以上羟基的化合物反应而得者。
背景技术
作为滤色器中代表性的显示元件用光阻材料、印刷电路板中代表性的阻焊剂用材料,有使琥珀酸酐、四氢酞酸酐等酸酐与丙烯酸环氧酯等反应而得到的含有羧基的反应性化合物。该含有羧基的反应性化合物为低酸价并且具有优异的显影性,而可使用于阻焊印墨中(专利文献1)。
由于现有的酸改性丙稀酸环氧酯类具有广泛的分子量分布,故在作为负型阻剂材料使用时,若以碱性的显影液使非照射部溶出,则照射部与非照射部的交界无法顺利地溶出,而有边缘线的解析度劣化的问题。
而且,酸改性丙烯酸环氧酯类使用环氧化合物作为原料。因此,会残留制造环氧化合物时的原料,例如源自表氯醇的卤素成分。将此酸改性丙烯酸环氧酯类使用于阻焊剂等电子电路用密封材料时,被指称该卤素成分可能会对长期的电路信赖性造成不良影响性。
再者,于滤色器用的彩色光阻等使用酸改性丙烯酸环氧酯类时,酸改性丙烯酸环氧酯类一般是使用得自多官能的芳香族环氧基类者。这是为了维持酸改性丙烯酸环氧酯类的耐热性。然而,此酸改性丙烯酸酯类有在制造步骤中因加热处理而产生黄变等课题(专利文献2)。
在现有的酸改性丙烯酸环氧酯类的制造所使用的酸酐,主要使用在1分子中含有1个酸酐基者。若使用在1分子中含有2个以上酸酐基者,则由于酸改性丙烯酸环氧酯类1分子中的羟基变多,进行分子间的交联反应,而难以控制分子量。
专利文献3中,记载一种得到阻剂用组合物的方法,是从使1分子中具有2个酸酐基的化合物与1分子中具有羟基及不饱和基的化合物反应而得到半酯化化合物,使该半酯化化合物进一步与环氧化合物反应,而得到阻剂用组合物,然而,专利文献3中并未记载如本发明的由1分子中具有3个以上酸酐基的化合物所衍生的化合物或组合物。
[现有技术文献]
[专利文献]
专利文献1:国际公开WO2008/004630号公报
专利文献2:日本特开2005-126674号公报
专利文献3:日本特开2005-206803号公报
发明内容
[发明所欲解决的课题]
本发明的课题为提供一种反应性树脂,其具有良好的光反应性、显影性、适于作为负型阻剂材料的特性。
[用以解决课题的手段]
本发明人为了解决前述的课题,发现使具有特定构造的多官能酸酐(A)与1分子中具有1个以上可聚合乙烯性不饱和基及1个以上羟基的化合物(B)反应而得到的含有羧基的反应性化合物(C),具有特别优异的树脂物性。
即,本发明关于
(1)一种含有羧基的反应性化合物(C),是使于1分子中至少具有3个以上羟基的多元醇(a)与核氢化偏苯三甲酸酐酰卤化物(nuclear hydrogenated trimelliticanhydride halide)(b-1)或偏苯三甲酸酐酰卤化物(trimellitic anhydride halide)(b-2)反应而得到多官能酸酐(A),进一步使该多官能酸酐(A)与1分子中具有1个以上可聚合乙烯性不饱和基及1个以上羟基的化合物(B)反应而得。
(2)一种含有羧基的反应性化合物(C),是使于1分子中至少具有3个以上羟基的多元醇(a)与核氢化偏苯三甲酸酐酰卤化物(b-1)或偏苯三甲酸酐酰卤化物(b-2)反应而得到多官能酸酐(A),进一步使该多官能酸酐(A)与1分子中具有1个以上可聚合乙烯性不饱和基及1个以上羟基的化合物(B)反应而得,所述多元醇(a)是下述通式(1)所示的于1分子中至少含有3个羟基的多元醇(a-1):
(式中,R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立,R1、R3、R4、R5、R6表示氢原子、羟基、碳数1至11的烃基或碳数1至4的羟基烷基,R2表示羟基或碳数1至4的羟基烷基。l表示0至11的整数,m与n各自表示1至11的整数)。
(3)一种含有羧基的反应性化合物(C),是使于1分子中至少具有3个以上羟基的多元醇(a-2)与核氢化偏苯三甲酸酐酰卤化物(b-1)或偏苯三甲酸酐酰卤化物(b-2)反应而得到多官能酸酐(A),进一步使该多官能酸酐(A)与1分子中具有1个以上可聚合乙烯性不饱和基及1个以上羟基的化合物(B)反应而得,所述多元醇(a-2)为使所述多元醇(a)与选自环氧烷(亦即,具有3元环的环状醚的化合物)、4元环以上的环状醚、以及环状酯所成群组中的1者以上反应而得。
(4)一种多官能反应性化合物(E),是使(1)或(2)所述的含有羧基的反应性化合物(C)与1分子中具有1个以上可聚合乙烯性不饱和基及1个以上环氧基的化合物(D)反应而得者。
(5)一种多官能反应性化合物(E),是使(3)所述的含有羧基反应性化合物(C)与1分子中具有1个以上可聚合乙烯性不饱和基及1个以上环氧基的化合物(D)反应而得者。
(6)一种活性能量射线硬化型树脂组合物,其包含(1)或(2)所述的反应性化合物(C)。
(7)一种活性能量射线硬化型树脂组合物,其包含(3)所述的反应性化合物(C)。
(8)一种活性能量射线硬化型树脂组合物,其包含(4)所述的多官能反应性化合物(E)。
(9)一种活性能量射线硬化型树脂组合物,其包含(5)所述的多官能反应性化合物(E)。
(10)如(6)所述的活性能量射线硬化型树脂组合物,是被膜形成用材料。
(11)如(7)所述的活性能量射线硬化型树脂组合物,是被膜形成用材料。
(12)如(8)所述的活性能量射线硬化型树脂组合物,是被膜形成用材料。
(13)如(9)所述的活性能量射线硬化型树脂组合物,是被膜形成用材料。
(14)如(6)所述的活性能量射线硬化型树脂组合物,是通过活性能量射线硬化的描绘材料。
(15)如(7)所述的活性能量射线硬化型树脂组合物,是通过活性能量射线硬化的描绘材料。
(16)如(8)所述的活性能量射线硬化型树脂组合物,是通过活性能量射线硬化的描绘材料。
(17)如(9)所述的活性能量射线硬化型树脂组合物,是通过活性能量射线硬化的描绘材料。
(18)一种硬化物,是(6)所述的活性能量射线硬化型树脂组合物的硬化物。
(19)一种硬化物,是(7)所述的活性能量射线硬化型树脂组合物的硬化物。
(20)一种硬化物,是(8)所述的活性能量射线硬化型树脂组合物的硬化物。
(21)一种硬化物,是(9)所述的活性能量射线硬化型树脂组合物的硬化物。
(22)一种硬化物,是(10)所述的被膜形成材料的硬化物。
(23)一种硬化物,是(11)所述的被膜形成材料的硬化物。
(24)一种硬化物,是(12)所述的被膜形成材料的硬化物。
(25)一种硬化物,是(13)所述的被膜形成材料的硬化物。
(26)一种硬化物,是(14)所述的通过活性能量射线硬化的描绘材料的硬化物。
(27)一种硬化物,是(15)所述的通过活性能量射线硬化的描绘材料的硬化物。
(28)一种硬化物,是(16)所述的通过活性能量射线硬化的描绘材料的硬化物。
(29)一种硬化物,是(17)所述的通过活性能量射线硬化的描绘材料的硬化物。
[发明效果]
本发明的含有羧基的反应性化合物(C)及多官能反应性化合物(E)是具有优异的反应性、在光制图具有优异的显影性,并且提供强韧的硬化物。
本发明的含有羧基的反应性化合物(C)及多官能反应性化合物(E)可用于印刷电路板用阻焊剂、半导体封装基板用层间绝缘材料、可挠性印刷电路板用阻焊剂、镀覆阻剂等中。
特别是运用其高着色性及高耐热性的特征,也适用于滤色器等中有用的彩色光阻等、黑色矩阵材料、间隔材料等。
而且,本发明的含有羧基的反应性化合物(C)及多官能反应性化合物(E)也可使用于通过光制图法的光波导等用途。
具体实施方式
本发明的含有羧基的反应性化合物(C),是使于1分子中至少具有3个以上羟基的多元醇(a)与核氢化偏苯三甲酸酐酰卤化物(b-1)或偏苯三甲酸酐酰卤化物(b-2)反应而得到多官能酸酐(A),进一步使该多官能酸酐(A)与1分子中具有1个以上可聚合乙烯性不饱和基及1个以上羟基的化合物(B)反应而得者。
本发明的多官能反应性化合物(E)是使本发明的含有羧基的反应性化合物(C)与1分子中具有1个以上可聚合的乙烯性不饱和基及1个以上环氧基的化合物(D)反应而得者。
本发明中使用的多元醇(a)是在1分子中至少具有3个以上羟基者。羟基在1分子中为2个以下时,在成为最终的硬化物时无法构成牢固的交联构造。
本发明中的多元醇(a)较优选为具有下述通式(1)所示的构造。
(式中,R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立,R1、R3、R4、R5、R6表示氢原子、羟基、碳数1至11的烃基、或碳数1至4的羟基烷基,R2表示羟基或碳数1至4的羟基烷基。l表示0至11的整数,m与n各自表示1至11的整数)。
上述通式(1)中,l或m为2以上时,为存在多个的R1、R3、R4、R6中,各个R1、R3、R4、R6可为不同的取代基。例如,l=4时,存在的4个R1可为4个相同的取代基,也可皆为不同的取代基。R3、R4、R6也与R1相同。
作为多元醇(a)的具体例,可列举:甘油、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、三羟甲基丁烷、1,2,4-丁三醇、2-羟基烷基甲基-1,4-丁二醇、1,2,5-戊三醇、1,3,5-戊三醇、3-甲基戊烷-1,3,5-三醇、1,2,6-己三醇、1,2,8--辛三醇、1,2,9-壬三醇、1,2,10-癸三醇、三聚异氢酸叁-2-羟基乙基酯等三醇类;二(三羟甲基丙烷)、1,1,2,2-乙四醇、赤藻糖醇、新戊四醇、1,2,3,5-戊四醇、1,2,4,5-戊四醇、1,1,5,5-戊四醇、1,2,5,6-己四醇、1,2,7,8-辛四醇、1,2,9,10-癸四醇等四醇类;双(新戊四醇)、聚甘油等多元醇等。
该等之中,使用以通式(1)所示的分子中具有4至6个羟基的多元醇时,所得到的硬化物的特性优异。由硬化物的良好特性、材料的取得容易度观点来看,特别以新戊四醇、二(三羟甲基丙烷)、双(新戊四醇)为较优选。
本发明的多元醇(a-2),指具有于多元醇(a)加成聚合选自环氧烷(亦即,具有3元环的环状醚的化合物)、4元环以上的环状醚、以及环状酯所成群组中的1个以上的构造的化合物。而且,多元醇(a-2)也可视用途而将反应性、硬化物的特性最佳化。
通式(1)中以R1所示的烃基指仅由碳原子与氢原子构成的原子团。
烃基的碳数较优选为1至11。作为具体例,可列举:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、直链或支链的戊基、直链或支链的己基、直链或支链的庚基、直链或支链的辛基等脂肪族羟基;环己基、甲基环己基、乙基环己基等脂环式烃基;苯基、甲苯基、萘基、甲基萘基等芳香族基;苄基、萘基甲基等芳香族取代烷基等。本发明中,由本发明的硬化物有良好的透明性观点来看,此中较优选为脂肪族烃基、脂环式烃基,由赋予本发明的硬化物良好的强韧性与耐热性的观点来看,此中较优选为甲基与乙基。
R1或R2所示的羟基烷基,指直链状或支链状烷基的1个或2个以上的氢原子被羟基取代的原子团。
羟基烷基的碳数较优选为1至4。作为具体例,可列举:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基及异丁基的1个或2个以上的氢原子被羟基取代者。在本发明中,由容易反应的观点来看,较优选为末端碳的1个氢被羟基取代者。由本发明的硬化物有良好的强韧性与耐热性的观点来看,此中更优选为羟基甲基、羟基乙基。
本发明中使用的环氧烷指具有3元环的环状醚的化合物。
环氧烷(亦即,具有3元环的环状醚的化合物)的碳数较优选为2至8。可列举例如:环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷、氧化苯乙烯等。该等环氧烷可为1种、也可为视所需而混合2种以上者。其中,因为由取得容易及价格低,在本发明中较优选为选自环氧乙烷、环氧丙烷中的至少一种。
相对于多元醇(a)的羟基1当量,环氧环(亦即,具有3元环的环状醚的化合物)的使用量通常为3元环的环状醚0.1至6.0当量,较优选为0.2至2.0当量。若于此范围,所得到的硬化物的耐热性及强韧性良好。
本发明中使用的4元环以上的环状醚,只要是具有4元环以上的环状烃中的1个以上的碳被取代的构造的化合物,即无特别的限定。
4元环以上的环状醚较优选为4至6元环,作为具体例可列举氧杂环丁烷、四氢呋喃、四氢吡喃等。该等4元环以上的环状醚可为1种、或为视所需混合2种以上者。其中,四氢呋喃因为取得容易且价格低,在本发明中为较优选。
4元环以上的环状醚的使用量,相对于多元醇(a)的羟基1当量,通常4元环以上的环状醚为0.1至6.0当量,较优选为0.2至2.0当量。若于此范围,则所得到的硬化物具有良好的耐热性及强韧性。
本发明中使用的环状酯,只要是具有于环状烃中含有酯键的构造的化合物,则无特别的限定。
环状酯的碳数较优选为2至6。作为环状酯的具体例,可列举:乙内酯、丙内酯、丁内酯、戊内酯、己内酯等。该等环状酯可为1种或为视所需混合2种以上者。其中,己内酯因为取得容易且价格低,在本发明中为较优选。
环状酯的使用量,相对于多元醇(a)的羟基1当量,通常环状酯为0.1至6.0当量,较优选为0.2至2.0当量。若于此范围,则所得到的硬化物具有良好的耐热性及强韧性。
多元醇(a-2)的例,具体的例示可列举:三羟甲基丙烷环氧乙烷加成物、三羟甲基丙烷环氧丙烷加成物、三羟甲基丙烷四氢呋喃加成物、三羟甲基丙烷己内酯加成物、新戊四醇环氧乙烷加成物、新戊四醇环氧丙烷加成物、新戊四醇四氢呋喃加成物、新戊四醇己内酯加成物、双(新戊四醇)环氧乙烷加成物、双(新戊四醇)环氧丙烷加成物、双(新戊四醇)四氢呋喃加成物、双(新戊四醇)己内酯加成物等。
核氢化偏苯三甲酸酐酰卤化物(b-1),是为了在多元醇(a)中导入酸酐基,使其成为多官能酸酐化合物而使用。藉此,可不伴随酸酐基的开环酯化而导入酸酐基。在本说明书中,以下将核氢化偏苯三甲酸酐酰卤化物(b-1)简略记载为“(b-1)”。
而且,因为经核氢化,故即使在耐热、耐光下也不会减少着色,其硬化物可维持高光学特性,同时具有优异的耐热性、强韧性。
偏苯三甲酸酐酰卤化物(b-2)与(b-1)以相同目的使用。在本说明书中,以下将偏苯三甲酸酐酰卤化物(b-2)简略记载为“(b-2)”。(b-2)具有较(b-1)高的耐热性。
(b-1)与(b-2)也可并用,着色性与耐热性的平衡可视用途而适宜地调制。在本说明书中,以下将(b-1)或(b-2)统括记载为“酰卤化物”。
作为酰卤化物,可列举例如酰氟化物、酰氯化物、酰溴化物及酰碘等。其中,以反应的容易度而言,较优选为氯代物。
多官能酸酐(A)的合成,可通过现有的手法进行。多元醇(a)与酰卤化物的反应中添加试剂的方法并无特别限制,可采用任意的添加法。例如可采用:将多元醇(a)与碱性物质溶解于溶剂中,并将经溶剂溶解的酰卤化物缓慢地滴入于其中的方法;或者是,相反地在视所需而于溶解有上述酰卤化物的溶剂中,滴入多元醇(a)与碱性物质的混合物溶液的方法;在酰卤化物与多元醇(a)的溶液中,滴入碱性物质的方法;以及在多元醇(a)的溶液中,同时滴入酰卤化物的溶液与碱性物质的溶液等。在本说明书中,以下将多元醇(a)简略记载为“(a)”。
碱性物质存在下的(a)与酰卤化物的反应,是在进行反应同时产生碱性物质中和而生成的盐酸盐。将此过滤去除之后,通过浓缩滤液,而以高产率得到目的的多官能酸酐(A)的粗产物。将该粗产物以适当的溶剂溶解,经水洗后进行浓缩,再进行减压干燥而得到高纯度的多官能酸酐(A)。进一步视所需而以适当的溶剂进行再结晶,藉此得到更高醇度的多官能酸酐(A)。
(a)的使用量以羟基当量计,相对于酰卤化物为1,通常为0.6至1.0当量,较优选为0.8至1.0当量。若为此范围,则(a)的羟基皆被酯化而于***内不会残留未反应的酰卤化物。
在酰卤化物与(a)的反应中可使用的溶剂,只要是对原料为惰性者即无特别限定,而可列举:四氢呋喃、1,4-二烷、1,2-二甲氧基乙烷-双(2-甲氧基乙基)醚等醚溶剂;甲吡啶、吡啶等芳香族胺溶剂;如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮系溶剂;如甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂;如二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等含卤素溶剂;如N-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二乙基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂;如六甲基磷酰胺等含磷溶剂;如二甲亚砜等含硫溶剂;如γ-丁内酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂;如1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等含氮溶剂;酚、邻甲酚、间甲酚、对甲酚、邻氯酚、间氯酚、对氯酚等具有羟基的芳香族系溶剂等。该等溶剂可单独使用,也可2种类以上混合使用。
在此列举的溶剂中,包含由(a)制造多元醇(a-2)时所使用的4元环以上的环状醚或环状酯,但在使(a)与酰卤化物反应时,反应温度为-10℃至80℃,较优选为0℃至70℃,更优选为10℃至60℃。若反应温度高于80℃,则在使(a)与4元环以上的环状醚或环状酯反应而得到多元醇(a-2)时,(a)与酰卤化物的反应率会降低。反应时间无特别限制,通常为10分钟至48小时,较优选为30分钟至24小时。反应通常在常压下进行,视所需可在加压下或减压下实施。
使(a)与4元环以上的环状醚或环状酯反应而制造多元醇(a-2)时,反应温度为80℃至250℃,较优选为90℃至220℃,更优选为100℃至200℃。反应时间无特别限制,通常为10分钟至48小时,较优选为30分钟至24小时。反应通常在常压下进行,视所需可在加压下或减压下实施。
在得到多官能酸酐(A)的反应中的溶值浓度,通常为5质量%至50质量%,考量到副反应的控制、沉淀的过滤步骤,较优选为以10质量%至40质量%进行。更优选为以10质量%以上且40质量%以下的范围进行。
在得到多官能酸酐(A)的反应的反应气体环境通常在氮气下进行。反应容器可为封闭型反应容器,也可为开放型反应容器,但为了保持反应***为惰性气体环境,在为开放型时使用可以惰性气体密封者。
碱性物质是为了中和在反应进行同时产生的盐酸而使用。此时所使用的碱性物质的种类无特别限制,可使用吡啶、三乙基胺、N,N-二甲基苯胺等有机3级胺类;碳酸钾、氢氧化钠等无机碱性物质。由可便宜取得的观点及对液体可溶性佳而使反应操作变得容易的观点来看,较优选为吡啶、三乙基胺。又,由可便宜取得的观点来看,较优选为无机碱性物质。
使用的碱性物质的量无特别限制,但由于使用过多时,会有碱性物质会混入生成物,精制的负荷变大的情形,因此通常为采用相对于酰卤化物的1.0摩尔倍数至30摩尔倍数,较优选为1.2摩尔倍数至20摩尔倍数,更优选为1.5摩尔倍数至10摩尔倍数。
水洗操作时,虽然一部分多官能酸酐(A)会被水解而变为多元羧酸,但通过将该多元羧酸在减压下进行加热处理,可容易地使该一部分水解而生成的多元羧酸变回多官能酸酐。此减压下加热处理步骤时所采用的温度为80℃至200℃,较优选为100℃至180℃,减压度为10MPa以下,更优选为1MPa以下,加热时间的上限无特别的限制,但通常为10分钟至48小时,较优选为30分钟至24小时。
如此得到的多官能酸酐(A)可进一步进行精制。作为此时的精制方法,可任意地进行重结晶、升华、洗净、活性碳处理、柱层析等。而且,该等精制法可重复进行,也可组合实施。如此所得到的多官能酸酐(A)的纯度,例如就凝胶渗透色谱(以下称为“GPC”)等的分析所得的谱峰面积比而言,通常为90℃以上,较优选为95℃以上,更优选为98℃以上。
本发明所示的1分子中具有1个以上可聚合的乙烯性不饱和基及1个以上羟基的化合物B,其目的为通过酸酐基与羟基的加成反应进行半酯化,在分子中导入不饱和键,同时产生游离的羧基,藉此赋予光反应性与对碱性显影液的溶解性。
化合物(B)具有的羟基,较优选为在1分子中有1个。当含有2个以上时,会变成具有使(A)交联的作用。此虽可使用来积极地提高分子量用,然而若过度使用,则会导致粘度上升、显影性恶化。
具体而言,作为一般可取得的1分子中具有1个以上可聚合的乙烯性不饱和基及1个以上羟基的化合物(B),可列举例如:(甲基)丙烯酸羟基乙酯、(甲基)丙烯酸羟基丙酯、(甲基)丙烯酸羟基丁酯等(甲基)丙烯酸羟基烷酯类。
再者,可列举:新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯等含有羟基的多官能(甲基)丙烯酸酯。
又再者,作为于环氧化合物加成(甲基)丙烯酸等不饱和羧酸的经羧酸酯化的化合物类,可列举:甲基缩水甘油醚(甲基)丙烯酸加成物、乙基缩水甘油醚(甲基)丙烯酸加成物、辛基缩水甘油醚(甲基)丙烯酸加成物、癸基缩水甘油醚(甲基)丙烯酸加成物、硬脂基缩水甘油醚(甲基)丙烯酸加成物、苯基缩水甘油醚(甲基)丙烯酸加成物、丁基苯基缩水甘油醚(甲基)丙烯酸加成物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯(甲基)丙烯酸加成物等。
此外,也可使用所谓的乙二醇单乙烯基醚、丙二醇单乙烯基醚、丁二醇单乙烯基醚等二醇单乙烯基醚类。
多官能酸酐(A)与具有乙烯性不饱和基及1个以上羟基的化合物(B)的反应,可使用现有的方法。
此时,为了促进反应,较优选为使用催化剂,相对于反应物,即相对于多官能酸酐(A)、化合物(B)及视情况添加的溶剂以外的反应物者的总量,该催化剂的使用量为0.1至10质量份。此时的反应温度为60至150℃,而且反应时间较优选为5至60小时。作为可使用的催化剂的具体例,可列举例如:三乙基胺、苄基二甲基胺、三乙基氯化铵、苄基三甲基溴化铵、苄基三甲基碘化铵、三苯基膦、三苯基锑、甲基三苯基锑、辛酸铬、辛酸锆等。
此酸加成反应,可为无溶剂下的反应,也可为利用溶剂进行稀释的反应。于此可使用的溶剂,只要为对本反应为惰性的溶剂即无特别限定。较优选的溶剂使用量可视所得到的树脂的粘度或用途而适宜调整,但固形分较优选为90至30质量%,更优选为80至50质量%。
具体例示,例如可列举:甲苯、二甲苯、乙基苯、四甲基苯等芳香族烃系溶剂;己烷、辛烷、癸烷等脂肪族烃系溶剂;以及该等的混合物的石油醚、无铅汽油、石油脑(petroleumnaphtha)等。
又,作为酯系溶剂,可列举:乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯等烷基乙酸酯类,γ-丁内酯等环状酯类,乙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇单甲醚单乙酸酯、二乙二醇单***单乙酸酯、三乙二醇单***单乙酸酯、二乙二醇单丁醚单乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丁二醇单甲醚乙酸酯等单或聚烷二醇单烷基醚单乙酸酯类,戊二酸二烷基酯、琥珀酸二烷基酯、己二酸二烷基酯等聚羧酸烷基酯类等。
又,作为醚系溶剂,可列举:二***、乙基丁醚等烷基醚类,乙二醇二甲醚、乙二醇二***、二丙二醇二甲醚、二丙二醇二***、三乙二醇二甲醚、三乙二醇二***等醇醚类,四氢呋喃等环状醚类等。
又,作为酮系溶剂,可列举:丙酮、甲基乙基酮、环己酮、异佛酮等。
在本发明中,进一步以赋予反应性,或者是以调整赋予的酸价为目的,而包括使本发明的含有羧基反应性化合物(C)与1分子中具有1个以上可聚合的乙烯性不饱和基及1个以上环氧基的化合物(D)反应而得到的多官能反应性化合物(E)。本发明的多官能反应性化合物(E)中,视所使用的1分子中具有1个以上可聚合的乙烯性不饱和基及1个以上环氧基的化合物(D)的反应量,而包括具有羧基的多官能反应性化合物(E),以及不具有羧基的多官能反应性化合物(E)。
所述化合物(D)所具有的环氧基,较优选为1分子中有1个。当含有2个以上时,则会与反应性化合物(C)进行交联。此虽可使用来积极地提高分子量用,然而若过度使用,则会导致粘度上升、显影性恶化。
作为1分子中具有1个以上可聚合的乙烯性不饱和基及1个以上环氧基的化合物(D),具体可列举:(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸羟基丁酯缩水甘油醚、丙烯酸4-羟基丁酯缩水甘油醚等。
含有羧基的反应性化合物(C)与化合物(D)的反应可使用现有的方法。在本反应中,可使用与所述反应性化合物(C)反应时使用的相同的催化剂、溶剂。此时,相对于反应物,即相对于反应性化合物(C)、化合物(D)、以及视情况添加的溶剂以外的反应物的总量,该催化剂的使用量为0.1至10质量%。反应温度为60至150℃,而且反应时间较优选为5至60小时。
含有本发明的反应性化合物(C)或反应性化合物(E)的活性能量射线硬化型树脂组合物,是表示因应各种用途而与其它的物质混合,进而赋予对应用途的特性的组合物。
可列举例如:其它的反应性化合物(F)、活性能量射线反应性引发剂(G)、着色颜料(H)、体质颜料(I)、硬化剂(J)、其它材料等。
作为反应性化合物(F)的具体例,可列举自由基反应性的丙烯酸酯类、阳离子反应性的其它环氧化合物类、对于自由基及阳离子两者感应的乙烯基化合物等所谓反应性寡聚物类。
作为可使用的丙烯酸酯类,可列举单官能(甲基)丙烯酸酯类、多官能(甲基)丙烯酸酯类、其它环氧基丙烯酸酯类、聚酯丙烯酸酯、胺酯丙烯酸酯等。
作为单官能(甲基)丙烯酸酯类,可列举:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯单甲基醚、(甲基)丙烯酸苯基乙酯、(甲基)丙烯酸异莰酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸芐酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯等。
作为多官能(甲基)丙烯酸酯类,可列举:丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、二醇二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸二伸乙基酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、叁(甲基)丙烯酰基氧基乙基三聚异氰酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、己二酸环氧基二(甲基)丙烯酸酯、双酚环氧乙烷二(甲基)丙烯酸酯、氢化双酚环氧乙烷(甲基)丙烯酸酯、双酚二(甲基)丙烯酸酯、羟基三甲基乙酸新戊二醇的ε-己内酯加成物的二(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇与ε-己内酯的反应物的聚(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇聚(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟乙基丙烷三(甲基)丙烯酸酯及其环氧乙烷加成物、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯及其环氧乙烷加成物、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯及其环氧乙烷加成物等。
作为可使用的乙烯基化合物,可列举:乙烯基醚类、苯乙烯类、其它的乙烯基化合物。作为乙烯基醚类,可列举:乙基乙烯基醚、丙基乙烯基醚、羟基乙基乙烯基醚、乙二醇二乙烯基醚等。作为苯乙烯类,可列举:苯乙烯、甲基苯乙烯、乙基苯乙烯等。作为其它的乙烯基化合物,可列举:三聚异氰酸三烯丙基酯、三聚异氰酸三甲基烯丙基酯等。
再者,作为所谓反应性寡聚物类,可列举:在同一分子内具有可感应活性能量射线的官能基与胺酯键的胺酯丙烯酸酯;在同一分子内具有同样可感应活性能量射线的官能基与酯键的聚酯丙烯酸酯;由其它环氧树脂所衍生,且在同一分子内具有可感应活性能量射线的官能基的丙烯酸环氧基酯;将该等复合使用的反应性寡聚物等。
而且,作为阳离子反应性单体者,一般而言,只要是具有环氧基的化合物即无特别限定。可列举例如:(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、甲基缩水甘油基醚、乙基缩水甘油基醚、丁基缩水甘油基醚、双酚A二缩水甘油基醚、3,4-环氧基环己基甲基-3,4-环氧基环己烷羧酸酯(Union Carbide公司制“CYRACURE UVR-6110”等)、3,4-环氧基环己基乙基-3,4-环氧基环己烷羧酸酯、乙烯基环己烯二氧化物(Union Carbide公司制“ELR-4206”等)、柠檬烯二氧化物(Daicel化学工业股份有限公司制“CELLOXIDE 3000”等)、烯丙基环己烯二氧化物、3,4-环氧基-4-甲基环己基-2-环氧丙烷、2-(3,4-环氧基环己基-5,5-螺-3,4-环氧基)环己烷-间-二烷、双(3,4-环氧基环己基)己二酸酯(Union Carbide公司制“CYRACURE UVR-6128”等)、双(3,4-环氧基环己基甲基)己二酸酯、双(3,4-环氧基环己基)醚、双(3,4-环氧基环己基甲基)醚、双(3,4-环氧基环己基)二乙基硅氧烷等。
该等之中,作为反应性化合物(F)者,最优选为自由基硬化型的丙烯酸酯类。若为阳离子型时,由于羧酸与环氧基会反应,故须作为2液混合型。
本发明的活性能量射线硬化型树脂组合物,在组合物中包含的含有羧基的反应性化合物(C)或多官能反应性化合物(E)为97至5质量%,较优选为87至10质量%,其它反应性化合物(F)为3至95质量%、更优选为3至90质量%。视所需也可含有其它成分。
作为在本发明中使用的活性能量射线反应性引发剂(G),可列举例如:苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻丙基醚、苯偶姻异丁基醚等苯偶姻类;乙酰苯、2,2-二乙氧基-2-苯基乙酰苯、1,1-二氯乙酰苯、2-羟基-2-甲基-苯基丙烷-1-酮、二乙氧基乙酰苯、1-羟基环己基苯基酮、2-甲基-1-[4-(甲基硫基)苯基]-2-吗啉基-丙烷-1-酮等乙酰苯类;2-乙基蒽醌、2-第三丁基蒽醌、2-氯蒽醌、2-戊基蒽醌等蒽醌类;2,4-二乙基氧硫杂蒽酮、2-异丙基氧硫杂蒽酮、2-氯氧硫杂蒽酮等氧硫杂蒽酮类;乙酰苯二甲基缩酮、苯甲基二甲基缩酮等缩酮类;二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫化物、4,4’-双甲基胺基二苯甲酮等二苯甲酮类;2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基膦氧化物、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基膦氧化物等膦氧化物类等现有的一般的自由基型光反应引发剂类。
而且,可列举:路易斯酸的重氮鎓盐、路易斯酸的錪盐、路易斯酸的锍盐、路易斯酸的鏻盐、其它的酰卤化物、三嗪系引发剂、硼酸酯系引发剂及其它的阳离子系引发剂类、光酸产生剂类等。
作为路易斯酸的重氮鎓盐,可列举:对-甲氧基苯基重氮鎓氟膦酸盐、N,N-二乙基胺基苯基重氮鎓六氟膦酸盐(三新化学工业公司制SUN-AID SI-60L/SI-80L/ SI-100L等)等;作为路易斯酸的錪盐,可列举:二苯基錪六氟膦酸盐、二苯基錪六氟锑酸盐等;作为路易斯酸的锍盐,可列举:三苯基锍六氟膦酸盐(Union Carbide公司制Cyracure UVI-6990等)、三苯基锍六氟锑酸盐(Union Carbide公司制Cyracure UVI-6974等)等;作为路易斯酸的鏻盐,可列举:三苯基鏻六氟锑酸盐等。
作为其它的酰卤化物,可列举:2,2,2-三氯-[1-4’-(二甲基乙基)苯基]乙酮(AKZO公司制Trigonal PI等)、2,2-二氯-1-4-(苯氧基苯基)乙酮(Sandoz公司制Sandray 1000等)、α,α,α-三溴甲基苯基砜(制铁化学公司制BMPS等)。作为三嗪系引发剂,可以列举:2,4,6-叁(三氯甲基)-三、2,4-三氯甲基-(4’-甲氧基苯基)-6-三(Panchim公司制Triazine A等)、2,4-三氯甲基-(4’-甲氧基苯乙烯基-6-三嗪(Panchim公司制Triazine PMS等)、2,4-三氯甲基-(胡椒基)-6-三嗪(Panchim公司制Triazine PP等)、2,4-三氯甲基-(4’-甲氧基萘基)-6-三嗪(Panchim公司制Triazine B等)、2-[2’-(5”-甲基呋喃基)亚乙基]-4,6-双(三氯甲基)-均-三嗪(三和化学公司制等)、2-(2’-呋喃基亚乙基)-4,6-双(三氯甲基)-均-三嗪(三和化学公司制等)。
硼酸盐系引发剂可列举:日本感光色素制NK-3876及NK-3881等,其它光酸产生剂等,可列举:9-苯基吖啶、2,2’-双(邻-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2-联咪唑(黑金化成公司制的联咪唑等)、2,2-偶氮双(2-胺基-丙烷)二盐酸盐(和光纯药公司制V50等)、2,2-偶氮双[2-(咪唑啉-2-基)丙烷]二盐酸盐(和光纯药公司制VA044等)、[η-5-2-4-(环十五基)(1,2,3,4,5,6,η)-(甲基乙基)-苯]铁(II)六氟膦酸盐(Ciba Geigy公司制Irgacure 261等)、双(y5-环戊二烯基)双[2,6-二氟-3-(1H-吡啶-1-基)苯基]钛(Ciba Geigy公司公司制CGI-784等)等。
其它,也可并用偶氮双异丁腈等偶氮系引发剂、苯甲酰基过氧化物等热感应过氧化物系自由基型引发剂等。而且,也可以并用自由基系与阳离子系两种引发剂。引发剂可以单独使用1种,也可以并用2种以上。
在本发明中使用的着色颜料(H),是用以使本发明的活性能量射线树脂组合物成为着色材料而使用者。依构成而分类为有机颜料与无机颜料,但可配合目标色或用途而适宜选择。
有机颜料者是依其基本骨架而分类。可列举例如:异吲哚啉酮系、异吲哚啉系、次甲基偶氮系、蒽醌系、蒽酮系、氧杂蒽系、二酮吡咯并吡咯系、苝系、紫环酮(perinone)系、喹吖酮系、靛系、二噁嗪系、酞青素系等多环颜料类,单偶氮系、双偶氮系、缩合双偶氮系等偶氮颜料类,色淀颜料类,萤光颜料类。
无机盐料类可列举:二氧化钛、碳酸钙、硫酸钡、氧化锌、云母、碳黑、铁丹、铝片等。
而且,本发明所示的体质颜料(I)表示不以着色为目的的颜料,而以得到组合物的粘度或流动性、硬化物的机械特性为目的而使用者。
可列举例如:硫酸钡、碳酸钙、滑石、粘土、玻璃片、玻璃珠、石墨、氧化铝、氢氧化铝、聚苯乙烯珠、聚乙烯珠、聚丙烯珠、聚四氟乙烷珠等。
而且,本发明所示的硬化剂(J)是以进一步提高硬化物的交联度为目的而使用。例如:本发明的组合物使用作为阻剂材料时,若于显影完成后残留羧基,则会使耐水性、耐热性等恶化。因此,调配作为硬化剂的具有环氧基的化合物,于显影完成后进行加热步骤,藉此将来自于含有羧基的反应性化合物(C)或多官能反应性化合物(E)的羧基用作为硬化剂(J)的具有环氧基的化合物等进行羧酸酯化,而可谋求特性的改善。
再者,作为其它材料,以使本发明的活性能量射线硬化型树脂组合物适于各种用途中为目的,也可以70重量%为上限添加其它成分。其它成分可列举:对活性能量射线不显示反应性的树脂类、各种添加剂、或以赋与涂装适性等为目的而用来调整粘度而添加的挥发性溶剂等。以下例示可使用的其它成分。
其它对活性能量射线不显示反应性的树脂类(所谓的惰性聚合物(inertpolymer)),例如可使用:其它环氧树脂、酚树脂、胺酯树脂、聚酯树脂、酮甲醛树脂、甲酚树脂、二甲苯树脂、邻苯二甲酸二烯丙基酯树脂、苯乙烯树脂、胍胺(guanamine)树脂、天然及合成橡胶、丙烯酸树脂、聚烯烃树脂及该等的改质物。该等以使用40重量%为止的范围为较优选。
其它添加剂例如可使用:三聚氰胺等热硬化催化剂、Aerosil等触变性赋与剂、硅酮系、氟系的调平剂和消泡剂、氢醌、氢醌单甲基醚等聚合抑制剂、安定剂、抗氧化剂等。
且依使用目的,可以调整粘度为目的,而在本发明的树脂组合物中添加挥发性溶剂50质量%,以添加到35质量%为止的范围为更优选。
本发明的活性能量射线硬化型树脂组合物容易通过活性能量射线而硬化。此处,作为活性能量射线的具体例,可列举:紫外线、可见光射线、红外线、X射线、γ(伽玛)射线、雷射光射线等电磁波,α射线、β射线、电子射线等粒子射线等。若考虑本发明的合适用途,则该等之中以紫外线、雷射光射线、可见光射线或是电子射线为较优选。
本发明中的被膜形成用材料,指被覆于基材表面的材料。具体的用途可列举:凹版印墨、柔版印墨、丝网印墨、套版印墨等印墨材料,硬涂、顶涂、罩光漆、透明涂料(clearcoat)等涂装材料,层压用、光碟用的其它各种接着剂、粘着剂等接着材料,阻焊剂、抗蚀剂、微机器用阻剂等阻剂材料等。再者,将被膜形成用材料暂时地涂装在剥离性基材而薄膜化后,贴合在作为本来目的的基材上并形成被膜的所谓的干薄膜,也属于被膜形成用材料。
本发明的含有羧基的反应性化合物(C)以及具有羧基的多官能反应性化合物(E),是以羧基提升对基材的密着性,而适用于塑胶基材或金属基材的被膜形成用材料。不具有羧基的多官能反应性化合物(E)也能赋予硬化物优异的硬度、密着性及冲击性,故适用为被膜形成用材料。
再者,由于含有羧基的反应性化合物(C)以及具有羧基的多官能反应性化合物(E)可溶于碱性水溶液,故可使用作为通过活性能量射线的制图用材料组合物。
本发明中通过活性能量射线的描绘材料,指在基材上形成该组合物的被膜层之后,以紫外线等活性能量射线进行局部照射,利用照射部、未照射部的物性差异来制图的活性能量射线感应型的组合物。具体而言,将照射部或未照射部以某种方法,例如以溶剂等、碱性溶液等加以溶解等并除去,以进行制图为目的而使用的组合物。
该等可应用在各种可图案化的材料,例如特别适用于阻焊材料、增层(build-up)工法用的层间绝缘材,再者,也可利用于作为光波导的如印刷电路板、光电子基板或光基板的电性/电子/光基材等。
就特别适合的用途而言,是活用高耐热性、高透明性的特征,而可适用作为彩色光阻材料或光波导用回路形成材料。
被膜形成的方法无特别限制,可采用:凹版等凹版印刷方式、柔版等凸版印刷方式、丝网等孔版印刷方式、套版等平版印刷方式、辊涂布、刀涂布、模涂布、帘幕式涂布、旋转涂布等各种涂装方式。
本发明的活性能量射线硬化型树脂组合物的硬化物,指对本发明的活性能量射线硬化型树脂组合物照射活性能量射线而被硬化者。
[实施例]
以下,通过实施例更详细说明本发明,但本发明并不局限于此等实施例。
合成例:多官能酸酐(A)的合成1
在附有搅拌机、回流冷却管、搅拌装置的烧瓶中,一边施以氮气冲洗,一边在如表中记载量(相对于(a)的羟基为1.1当量)的表中记载的酰卤化物中添加THF 45g,而成为均匀溶液。一边搅拌此溶液一边冷却至5℃后,将在如表中记载量的表中记载的(a)中添加吡啶(相对于(a)的羟基为1.2当量)与THF 54g而成的均匀溶液,一边保持在液温10℃以下一边缓慢地滴入。完成滴入后,以室温搅拌1小时,接着升温至50℃,并持续反应8小时。接着,将反应液冷却至20℃,过滤去除不溶解成分的吡啶盐酸盐后,浓缩滤液。将浓缩物溶解于乙酸乙酯120ml中,以30ml的水洗净3次后,以无水硫酸镁干燥。过滤去除无水硫酸镁后,将滤液浓缩,将得到的浓缩物溶解于15ml的乙酸乙酯中,再以甲苯再结晶而得到产物。在化合物的合成中,通过凝胶渗透色谱(以下称为“GPC”)确认到原料醇类消失的时间点,以此时间点为反应完成。
比较合成例1-1:2官能酸酐的合成
依合成例1而合成二官能酸酐。其结果与合成例1一并显示于下述表中。
[表1]
合成例 | (a) | 官能基数 | (b) | 产率 |
合成例1-1 | TMP(13.4g) | n=3 | HTAC(59.4g) | 75% |
合成例1-2 | PE(13.6g) | n=4 | HTAC(79.3g) | 80% |
合成例1-3 | DPE(25.4g) | n=4 | HTAC(118.9g) | 75% |
合成例1-4 | DPE6EO(25.9g) | n=6 | HTAC(59.4g) | 70% |
合成例1-5 | DPE6CL(29.5g) | n=6 | HTAC(35.7g) | 70% |
合成例1-6 | PE4EO(31.2g) | n=6 | HTAC(79.3g) | 65% |
合成例1-7 | PE(13.6g) | n=4 | HTAC/TMAC(77.9g)* | 75% |
合成例1-8 | PE(13.6g) | n=4 | TMAC(76.6g) | 75% |
合成例1-9 | THI(26.1g) | n=3 | HTAC(59.4g) | 60% |
比较合成例1-1 | BPA2EO(31.6g) | n=2 | HTAC(39.6g) | 70% |
表中简称
TMP:三羟甲基丙烷
PE:新戊四醇
DPE:二新戊四醇
DPE6EO:二新戊四醇6摩尔环氧乙烷加成物
DPE6CL:二新戊四醇6摩尔己内酯加成物
PE4EO:新戊四醇4摩尔环氧乙烷加成物
BPA2EO:双酚A2摩尔环氧乙烷加成物
THI:三聚异氢酸叁-2-羟基乙基酯
HTAC:核氢化偏苯三甲酸酐酰氯
TMAC:偏苯三甲酸酐酰氯
*HTAC/TMAL(mol比)=1/1
实施例1 含有羧基的反应性化合物(C)的调制
在附有搅拌机、回流冷却管、搅拌装置的烧瓶中,将以合成例1调制的多官能酸酐(A)添加20mmol(质量记载于表中),将丙二醇单甲基醚乙酸酯添加相对于(A)与(B)的总量成为固形分60质量%的量,并将作为催化剂的吡啶添加包含溶剂的总量的0.3质量%,并搅拌溶解。
进一步添加作为1分子中具有1个以上可聚合的乙烯性不饱和基及1个以上羟基的化合物(B)的表中记载的化合物,并以100℃进行反应10小时。
反应完成后将其冷却,测定溶液中的酸价(AV,mgKOH/g),换算成固形分酸价并确认反应终点。
酸价的测定依JIS K0070:1992的方法实施。
比较例1 含有2官能羧基的反应性化合物的调制
与实施例1相同,使用表中记载的其它的2官能酸酐20mmol进行反应。
[表2]
表中简称
HEA:丙烯酸羟基乙酯,OHV=116g/OHeq
PE3A:新戊四醇三丙烯酸酯与新戊四醇四丙烯酸酯的混合物,新戊四醇三丙烯酸酯/新戊四醇四丙烯酸酯的比=约50/50(摩尔),OHV=650g/OHeq
GMA-AA:缩水甘油醚-丙烯酸羧酸酯化合物,共荣社化学股份有限公司制LIGHTESTER G-201P,OHV=214g/OHeq
PGE-AA:苯基缩水甘油醚-丙烯酸羧酸酯化合物,日本化药制KAYARAD R-128H,OHV=222g/OHeq
TMEG-100:乙二醇双偏苯三甲酸酐,新日本理化制RIKACID TMEG-100
实施例2:反应性化合物(E)的调制
在附有搅拌机、回流冷却管、搅拌装置的烧瓶中,于添加以实施例1调制的反应性化合物(C)的反应溶液0.01mol(质量以固形分换算值记载于表中)中,将作为1分子中具有1个以上可聚合的乙烯性不饱和基及1个以上环氧基的化合物(D)的表中记载的化合物以表中的记载量进行添加,并将丙二醇单甲醚乙酸酯进行添加调整以使最终固形分成为60质量%后,以100℃使其反应24小时,得到反应性化合物(E)。
[表3]
实施例 | 化合物(C) | 化合物(D) | 实测AV | 理论AV |
实施例2-1 | 实施例1-2(13.2g) | GMA 2.8g(0.005mmol) | 66 | 60 |
实施例2-2 | 实施例1-2(13.2g) | GMA 1.14g(0.002mmol) | 100 | 95 |
实施例2-3 | 实施例1-2(13.2g) | GMA 5.6g(0.0098mmol) | 4.4 | 2.4 |
实施例2-4 | 实施例1-6(15.0g) | GMA 1.42g(0.0025mmol) | 87 | 82 |
实施例2-5 | 实施例1-2(13.2g) | 4HBGE 2.0g(0.0025mmol) | 85 | 79 |
表中简称
GMA:甲基丙烯酸缩水甘油酯
4HBAGE:丙烯酸4-羟基丁酯缩水甘油基醚
实施例3:白色负型阻剂用组合物的调制
将以固形分换算为7g(实际的装填量为固形分除以60质量%者)的实施例1及比较例1中合成的含有羧基的反应性化合物(C)溶液或者是实施例2所调制的反应性化合物(E)溶液、4g的作为其它的反应性化合物(F)的自由基硬化型单体DPHA(二新戊四醇六丙烯酸酯,日本化药股份有限公司制)、5g的作为体质颜料(I)的硫酸钡B-30(堺化学工业股份有限公司制)、3g的作为着色颜料(H)的氧化钛颜料TIPAQUE CR-90(石原产业股份有限公司制)、4g的作为硬化剂(J)的TEPIC-SP(三聚异氢酸叁环氧丙基酯,日产化学股份有限公司制)、0.5g的作为活性能量射线反应性引发剂(G)的IRGACURE 907(BASF JAPAN股份有限公司制)、4g的作为溶剂的丙二醇单甲醚乙酸酯,使用三辊研磨机进行混练,得到白色负型阻剂用组合物。
将所得的阻剂组合物以丝网印刷法在贴覆铜积层板上进行涂装,并以80℃的烤箱15分钟使溶剂挥发。接着,使用紫外线曝光装置(ORC制作所股份有限公司制,型号HMW-680GW)透过描绘有电路图案的遮罩以及用以估算敏度的柯达公司制阶变板(step tablet)No.2,照射500mJ/cm2的紫外线。之后,将干膜上的膜剥离并确认剥离状态。的后,以1%碳酸钠水溶液进行喷雾显影,去除未照射紫外线部的树脂。水洗干燥后,将印刷电路板以150℃的热风干燥机进行60分钟加热硬化反应而得到硬化膜。
白色阻剂组合物的评估项目
<敏度评估>
敏度是以显影时会在穿透过阶变板的曝光部残留到第几阶段为止的浓度部分而判定。阶段数(值)大者以板的浓部判定为高敏度(单位:段)。
<显影性评估>
显影性是在使穿透过图案遮罩的曝光部显影时,从喷射显影液后到图案形状部完全显影为止的时间,即以所谓的显影时间(break time)评估显影性(单位:秒)。较优选为20秒至40秒左右。
<解析性评估>
解析性是使用光学显微镜判定图案遮罩所包含的线间距图案(Line and spacepattern)是否被精细地形成图案(单位:μm)。值小者可判定为精细图案。
<黄变性评估>
黄变性是将150℃硬化反应后的阻剂进一步置入180℃的热风烤箱中72小时,观察耐热着色性。黄变性以目视评估。评估基准如下:
◎:无变色
○:仅些微变黄
△:确认变为黄色
×:变为褐色
<耐光性评估>
耐光性是对150℃硬化反应后的阻剂使用SUPER UV试验机(岩崎电气制)照射紫外光20小时,以目视评估照射完成后的白色阻剂的着色性。评估基准如下:
◎:无变色
○:仅些微变黄
△:确认变为黄色
×:变为褐色
<耐热性评估>
耐热性是将以150℃硬化反应后的光阻膜所作成的基板浮在260℃的焊料浴中1分钟后,置入水中急速冷却。重复此操作3次后,以切割刀划入X字状伤痕,通过透明胶带进行密着性评估。
○:无剥离
△:仅于X字部有些微剥离的痕迹
×:有剥离
[表4]
表中简称
CCR-1218H:甲酚酚醛清漆型酸改性丙烯酸环氧基酯(日本化药制)
ZCR-1569H:联苯型酸改性丙烯酸环氧基酯(日本化药制)
ASP-010:甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸共聚物(日本化药制)
由以上的结果可知,本发明的含有羧基的反应性化合物(C)以及多官能反应性化合物(E)的敏度、显影性、解析性优异,并可进一步得到黄变性、耐光性、耐热性的平衡皆优异的硬化物。
实施例4:金属用涂布材料组合物
装入以固形分换算为10g(实际的装填量为固形分除以60质量%)的以实施例1调制的含有羧基的反应性化合物(C)或者是实施例2调制的反应性化合物(E)、15g作为其它的反应性化合物(F)的双酚环氧乙烷二丙烯酸酯、15g三(丙二醇)二丙烯酸酯、10g胺酯丙烯酸酯(UX-5000、日本化药制)、1.5g作为活性能量射线反应性引发剂(G)的IRGACURE 184(BASFJAPAN制),并充分混练至均匀为止,调制硬化型组合物。
将所得的组合物以线棒涂布机#8涂装在TFS基板(镀锡钢板)上,并以100℃烤箱10分钟使溶剂挥发。之后,照射500mJ/cm2的紫外线进行硬化反应,得到硬化膜。
金属用涂布材料的评估
<硬化性评估>
硬化后涂膜的硬度依据铅笔硬度试验(JIS-K5600-5-4:1999)进行评估。
<密着性评估>
对金属基材的密着性依据百格刀(cross-cut)剥离试验(JIS-K5600-5-6:1999)进行评估。
评估基准也依据JIS-5600通过下述分类进行评估:
分类0:无剥离、良好
分类1:仅角落部些微地剥离
分类2:角落部剥离
分类3:剥离的方格未达一半
分类4:剥离的方格达一半以上
分类5:几乎全部剥离,为不佳
<耐冲击性评估>
涂膜的耐冲击性依据杜邦冲击试验(JIS-K5600-5-6:1999)进行评估。是以锤为500g、打击模具为6.35mm、落下高度为250mm实施。
○:无破裂
△:虽有微破裂,但无剥离
×:有剥离
[表5]
表中简称
HOA-HH:丙烯酸羟基乙酯六氢邻苯二甲酸单酯
TPGDA:三(丙二醇)二丙烯酸酯
由以上的结果显示,包含本发明的含有羧基的反应性化合物(C)及/或多官能反应性化合物(E)的树脂组合物可成为密着性、硬化性、耐冲击性优异的涂布组合物。
[产业上的可利用性]
本发明的含有羧基的反应性化合物(C)以及多官能反应性化合物(E)变色少、解析性高、耐热性高。因此特别适合使用在阻焊剂材料之外的皮膜形成材料、要求无色透明或是以着色为目的的硬化性材料,例如适合使用在:活性能量射线硬化型的涂布材料、印刷印墨。
再者,由于本发明的含有羧基的反应性化合物(C)以及具有羧基的多官能反应性化合物(E)在分子中含有羧基,故也适用于通过碱显影的负型光制图。因此,本发明适合使用在要求着色少的阻剂材料、彩色光阻,特别是适用于LCD用的彩色光阻、黑色矩阵、间隔阻剂、光波导材料等。
Claims (21)
1.一种含有羧基的反应性化合物,是使于1分子中至少具有3个以上羟基的多元醇a与核氢化偏苯三甲酸酐酰卤化物b-1或偏苯三甲酸酐酰卤化物b-2反应而得到的多官能酸酐A,与1分子中具有1个以上可聚合乙烯性不饱和基及1个以上羟基的化合物B反应而得。
3.一种含有羧基的反应性化合物,是使于1分子中至少具有3个以上羟基的多元醇a-2与核氢化偏苯三甲酸酐酰卤化物b-1或偏苯三甲酸酐酰卤化物b-2反应而得到的多官能酸酐A,与1分子中具有1个以上可聚合乙烯性不饱和基及1个以上羟基的化合物B反应而得,
所述多元醇a-2是使权利要求1或2中所述的多元醇a与选自环氧烷、4元环以上的环状醚、以及环状酯所成组中的1者以上反应而得,
所述环氧烷是具有3元环的环状醚的化合物。
4.一种多官能反应性化合物,是使权利要求1或2所述的含有羧基的反应性化合物与1分子中具有1个以上可聚合乙烯性不饱和基及1个以上环氧基的化合物D反应而得。
5.一种多官能反应性化合物,是使权利要求3所述的含有羧基的反应性化合物与1分子中具有1个以上可聚合乙烯性不饱和基及1个以上环氧基的化合物D反应而得。
6.一种活性能量射线硬化型树脂组合物,其包含权利要求1或2所述的反应性化合物。
7.如权利要求6所述的活性能量射线硬化型树脂组合物,是被膜形成用材料。
8.如权利要求6所述的活性能量射线硬化型树脂组合物,是通过活性能量射线的描绘材料。
9.一种活性能量射线硬化型树脂组合物,其包含权利要求3所述的反应性化合物。
10.如权利要求9所述的活性能量射线硬化型树脂组合物,是被膜形成用材料。
11.如权利要求9所述的活性能量射线硬化型树脂组合物,是通过活性能量射线的描绘材料。
12.一种活性能量射线硬化型树脂组合物,其包含权利要求4所述的多官能反应性化合物。
13.如权利要求12所述的活性能量射线硬化型树脂组合物,是被膜形成用材料。
14.如权利要求12所述的活性能量射线硬化型树脂组合物,是通过活性能量射线的描绘材料。
15.一种活性能量射线硬化型树脂组合物,其包含权利要求5所述的多官能反应性化合物。
16.如权利要求15所述的活性能量射线硬化型树脂组合物,是通过活性能量射线的描绘材料。
17.如权利要求15所述的活性能量射线硬化型树脂组合物,是被膜形成用材料。
18.一种硬化物,是权利要求6所述的活性能量射线硬化型树脂组合物的硬化物。
19.一种硬化物,是权利要求9所述的活性能量射线硬化型树脂组合物的硬化物。
20.一种硬化物,是权利要求12所述的活性能量射线硬化型树脂组合物的硬化物。
21.一种硬化物,是权利要求15所述的活性能量射线硬化型树脂组合物的硬化物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015-050776 | 2015-03-13 | ||
JP2015050776A JP6362272B2 (ja) | 2015-03-13 | 2015-03-13 | カルボキシル基含有反応性化合物、それを用いた硬化型樹脂組成物、およびその用途。 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105968001A CN105968001A (zh) | 2016-09-28 |
CN105968001B true CN105968001B (zh) | 2020-05-08 |
Family
ID=56982085
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201610140971.5A Active CN105968001B (zh) | 2015-03-13 | 2016-03-11 | 含有羧基的反应性化合物、使用该化合物的硬化型树脂组合物及硬化物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6362272B2 (zh) |
KR (1) | KR20160110139A (zh) |
CN (1) | CN105968001B (zh) |
TW (1) | TWI681984B (zh) |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1478219A (zh) * | 2000-12-04 | 2004-02-25 | ѧУ�������δ���ѧ | 光固化性和热固化性树脂组合物 |
JP2007246830A (ja) * | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Stanley Electric Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物、該組成物を熱硬化してなる透光性硬化物、該硬化物で封止された発光ダイオード |
WO2009025190A1 (ja) * | 2007-08-21 | 2009-02-26 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | 反応性カルボキシレート化合物、それを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、およびその用途 |
JP2009249607A (ja) * | 2008-04-11 | 2009-10-29 | Nippon Kayaku Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びその硬化物 |
CN102212246A (zh) * | 2010-04-07 | 2011-10-12 | 信越化学工业株式会社 | 光半导体密封用环氧组成物及其制造方法,及硬化物 |
CN104220478A (zh) * | 2012-03-19 | 2014-12-17 | Dic株式会社 | 活性能量射线固化性组合物、使用其的活性能量射线固化性涂料以及活性能量射线固化性印刷墨 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3425183A1 (de) * | 1984-07-09 | 1986-01-16 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Ungesaettigte polyester |
CN1272361C (zh) * | 2002-02-26 | 2006-08-30 | 日本化药株式会社 | 感光性树脂、树脂组合物及其固化物 |
JP2005126674A (ja) | 2003-09-30 | 2005-05-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 |
JP3965183B2 (ja) | 2003-12-22 | 2007-08-29 | 日本ユピカ株式会社 | 酸変性エポキシ(メタ)アクリレート化合物及び該酸変性エポキシ(メタ)アクリレート化合物を含有する感光性熱硬化性樹脂組成物並びにその硬化物。 |
WO2008004630A1 (fr) | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Composition durcissable par rayons énergétiques actifs pour des utilisations optiques, et résine à indice de réfraction élevé |
JP6136322B2 (ja) | 2013-02-06 | 2017-05-31 | 日産自動車株式会社 | 車両駆動装置の放断熱切換構造 |
-
2015
- 2015-03-13 JP JP2015050776A patent/JP6362272B2/ja active Active
-
2016
- 2016-03-07 KR KR1020160026839A patent/KR20160110139A/ko not_active Application Discontinuation
- 2016-03-11 CN CN201610140971.5A patent/CN105968001B/zh active Active
- 2016-03-11 TW TW105107520A patent/TWI681984B/zh active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1478219A (zh) * | 2000-12-04 | 2004-02-25 | ѧУ�������δ���ѧ | 光固化性和热固化性树脂组合物 |
JP2007246830A (ja) * | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Stanley Electric Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物、該組成物を熱硬化してなる透光性硬化物、該硬化物で封止された発光ダイオード |
WO2009025190A1 (ja) * | 2007-08-21 | 2009-02-26 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | 反応性カルボキシレート化合物、それを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、およびその用途 |
JP2009249607A (ja) * | 2008-04-11 | 2009-10-29 | Nippon Kayaku Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びその硬化物 |
CN102212246A (zh) * | 2010-04-07 | 2011-10-12 | 信越化学工业株式会社 | 光半导体密封用环氧组成物及其制造方法,及硬化物 |
CN104220478A (zh) * | 2012-03-19 | 2014-12-17 | Dic株式会社 | 活性能量射线固化性组合物、使用其的活性能量射线固化性涂料以及活性能量射线固化性印刷墨 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20160110139A (ko) | 2016-09-21 |
TWI681984B (zh) | 2020-01-11 |
JP6362272B2 (ja) | 2018-07-25 |
JP2016169326A (ja) | 2016-09-23 |
CN105968001A (zh) | 2016-09-28 |
TW201632565A (zh) | 2016-09-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI682944B (zh) | 反應性環氧羧酸酯化合物及含有該化合物之樹脂組成物以及該樹脂組成物之硬化物 | |
TWI635109B (zh) | 反應性環氧羧酸酯化合物的製造方法、樹脂組成物及其硬化物、物品 | |
TW201333065A (zh) | 反應性羧酸酯化合物、使用其之活性能量線硬化型樹脂組合物、及其用途 | |
CN108373532B (zh) | 反应性多元羧酸化合物、活性能量线硬化型树脂组合物、硬化物及物品 | |
CN115010905A (zh) | 反应性多元羧酸化合物、活性能量线硬化型树脂组合物、硬化物及物品 | |
JP5137823B2 (ja) | 反応性カルボキシレート化合物、それを用いた硬化型樹脂組成物、およびその用途 | |
KR101456516B1 (ko) | 반응성 카르복실레이트 화합물, 그것을 사용한 경화형 수지 조성물 및 그의 용도 | |
CN108794729B (zh) | 反应性多元羧酸化合物、含有该化合物的树脂组合物、该组合物的硬化物及物品 | |
KR102228850B1 (ko) | 반응성 폴리에스테르 화합물, 그것을 이용한 활성 에너지선 경화형 수지 조성물 | |
TWI576363B (zh) | 新穎環氧羧酸酯化合物、其衍生物、含有其的活性能量線硬化型樹脂組成物及其硬化物 | |
WO2013172009A1 (ja) | 反応性ポリエステル化合物及び活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
CN112703226A (zh) | 反应性多羧酸树脂混合物、使用它的活性能量线硬化型树脂组成物及其硬化物、以及反应性环氧羧酸酯树脂混合物 | |
KR102237744B1 (ko) | 반응성 에폭시카복실레이트 화합물, 반응성 폴리카본산 화합물, 및 활성 에너지선 경화형 수지 조성물 및 그의 용도 | |
CN105968001B (zh) | 含有羧基的反应性化合物、使用该化合物的硬化型树脂组合物及硬化物 | |
CN107022062B (zh) | 环氧树脂、反应性环氧羧酸酯化合物、反应性多元羧酸化合物、树脂组合物、硬化物、物品 | |
KR20220144318A (ko) | 신규 반응성 에폭시카복실레이트 화합물, 그의 유도체, 그것을 함유하는 감광성 수지 조성물 및 그의 경화물 | |
JP2020180204A (ja) | ポリウレタン樹脂、それを含有する活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |