JP6362272B2 - カルボキシル基含有反応性化合物、それを用いた硬化型樹脂組成物、およびその用途。 - Google Patents
カルボキシル基含有反応性化合物、それを用いた硬化型樹脂組成物、およびその用途。 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6362272B2 JP6362272B2 JP2015050776A JP2015050776A JP6362272B2 JP 6362272 B2 JP6362272 B2 JP 6362272B2 JP 2015050776 A JP2015050776 A JP 2015050776A JP 2015050776 A JP2015050776 A JP 2015050776A JP 6362272 B2 JP6362272 B2 JP 6362272B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reactive compound
- group
- compound
- active energy
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/75—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of acids with a six-membered ring
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
Description
(1)少なくとも一分子中に3つ以上の水酸基を有する多価アルコール(a)と核水添無水トリメリット酸ハライド(b−1)または無水トリメリット酸ハライド(b−2)とを反応させて得られる多官能酸無水物(A)に、さらに1分子中に1つ以上の重合可能なエチレン性不飽和基と1つ以上の水酸基を併せ持つ化合物(B)を反応させて得られるカルボキシル基含有反応性化合物(C)に関する。
(2)前記多価アルコール(a)が、下記一般式(1)
(6)皮膜形成用材料である前記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に関する。
(7)活性エネルギー線による描画を目的とした材料組成物である前記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に関する。
本発明のカルボキシル基含有反応性化合物(C)及び多官能反応性化合物(E)はプリント配線板用ソルダーレジスト、半導体パッケージ基板用層間絶縁材料、フレキシブルプリント配線板用ソルダーレジスト、メッキレジスト等に使用できる。
特に、着色性と耐熱性が高い特徴を生かして、カラーフィルタ等で有用なカラーレジスト等、ブラックマトリクス材料、スペーサー材料等にも適している。
また光描画法による光導波路等の用途にも本発明のカルボキシル基含有反応性化合物(C)及び多官能反応性化合物(E)を使用できる。
また核水添されていることから、耐熱、耐光下においても着色が少なく、その硬化物は高い光学特性を維持しながら、耐熱性、強靱性に優れる。
また、エステル系溶剤としては、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のアルキルアセテート類、γ−ブチロラクトン等の環状エステル類、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルモノアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルモノアセテート、トリエチレングリコールモノエチルエーテルモノアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルモノアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ブチレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のモノ、若しくはポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルモノアセテート類、グルタル酸ジアルキル、コハク酸ジアルキル、アジピン酸ジアルキル等のポリカルボン酸アルキルエステル類等が挙げられる。
また、エーテル系溶剤としては、ジエチルエーテル、エチルブチルエーテル等のアルキルエーテル類、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル等のグリコールエーテル類、テトラヒドロフラン等の環状エーテル類等が挙げられる。
また、ケトン系溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等が挙げられる。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながら、表中記載の無水物クロリド(b)を表中記載量((a)の水酸基に対して1.1当量)、にTHFを45g加えて均一溶液にした。この溶液を攪拌しながら5℃まで冷却後、表中記載の(a)を表中記載量、ピリジン((a)の水酸基に対して1.2当量)とTHF54gを加えて均一にした溶液を、液温を10℃以下に保ちながら徐々に滴下した。滴下終了後、室温で1時間攪拌し、次いで50℃まで昇温し、反応を8時間継続した。続いて、反応液を20℃まで冷却し、不溶解分であるピリジン塩酸塩をろ去した後、ろ液を濃縮した。濃縮物を酢酸エチル120mlに溶解させ、30mlの水で3回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を濃縮し、得られた濃縮物を15mlの酢酸エチルに溶かし、トルエンで再結晶し生成物を得た。化合物の合成においては、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、「GPC」という)により原料アルコール類の消失を確認した時点で反応終了とした。
合成例1に準じて、二官能酸無水物を合成した。結果を合成例1と併せて下記表に示した。
TMP:トリメチロールプロパン
PE:ペンタエリスリトール
DPE:ジペンタエリスリトール
DPE6EO:ジペンタエリスリトール6モルエチレンオキサイド付加物
DPE6CL:ジペンタエリスリトール6モルカプロラクトン付加物
PE4EO:ペンタエリスリトール4モルエチレンオキサイド付加物
BPA2EO:ビスフェノールA2モルエチレンオキサイド付加物
THI:トリス−2−ヒドロキシエチルイソシアヌレート
HTAC:核水添無水トリメリット酸クロリド
TMAC:無水トリメリット酸クロリド
*HTAC/TMAC(mol比)=1/1
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、合成例1で調製した多官能酸無水物(A)を20mmol(質量は表中記載)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを、(A)と(B)の総量に対して固形分60質量%となる量を加え、触媒としてピリジンを溶剤を含めた総量の0.3質量%加え、撹拌溶解させた。
さらに1分子中に1つ以上の重合可能なエチレン性不飽和基と1つ以上の水酸基を併せ持つ化合物(B)として表中記載の化合物を加え、100℃、10時間反応を行った。
反応終了後冷却し、溶液での酸価(AV、mgKOH/g)を測定し、固形分酸価に換算し反応終点を確認した。
酸価の測定はJIS K0070:1992に準じた方法で実施した。
実施例1と同様に、表中記載のその他の2官能酸無水物を20mmol(質量は表中記載)を用いて反応を行った。
HEA:ヒドロキシエチルアクリレート OHV=116g/OHeq
PE3A:ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート混合物、トリ/テトラ比=約50/50(モル)OHV=650g/OHeq
GMA−AA:グリシジルエーテル−アクリル酸カルボキシレート化合物、共栄社化学 ライトエステルG−201P、OHV=214g/OHeq
PGE−AA:フェニルグリシジルエーテル−アクリル酸カルボキシレート化合物、日本化薬 カヤラッドR−128H、OHV=222g/OHeq
TMEG−100:エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、新日本理化 リカシッドTMEG−100
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、実施例1で調製した反応性化合物(C)の反応溶液 0.01mol(質量は表中記載、固形分換算値)に、1分子中に1つ以上の重合可能なエチレン性不飽和基と1つ以上のエポキシ基を併せ持つ化合物(D)として表中記載の化合物を記載量添加し、最終的に固形分が60質量%となるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加し調整したのちに、100℃24時間反応させ、反応性化合物(E)を得た。
GMA:グリシジルメタアクリレート
4HBAGE:4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル
実施例1及び比較例1において合成したカルボキシル基含有反応性化合物(C)溶液、または実施例2で調製した反応性化合物(E)溶液を固形分換算で7g(実際の仕込み量は固形分60質量%で除したもの)、その他の反応性化合物(F)として、ラジカル硬化型単量体DPHA(ジペンタエリスルトールヘキサアクリレート、日本化薬株式会社)4g、体質顔料(I)として硫酸バリウムB−30(堺化学工業株式会社)5g、着色顔料(H)として、酸化チタン顔料タイペークCR−90(石原産業株式会社)3g、硬化剤(J)として、TEPIC−SP(トリスエポキシプロピルイソシアヌレート、日産化学株式会社)4g、活性エネルギー線反応性開始剤(G)としてイルガキュア907(BASFジャパン株式会社)を0.5g、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを4gを、三本ロールミルを用いて混練し白色ネガ型レジスト用組成物を得た。
<感度評価>
感度は、ステップタブレットを透過した露光部に、何段目の濃度部分までが現像時に残存したかで判定した。段数(値)が大きいほうがタブレットの濃部で高感度と判定される(単位:段)。
<現像性評価>
現像性は、パターンマスクを透過した露光部を現像する際に、現像液噴射後からパターン形状部が完全に現像されきるまでの時間、いわゆるブレイクタイムをもって現像性の評価とした(単位:秒)。20秒から40秒程度が好適である。
<解像性評価>
解像性は、パターンマスクに含まれるラインアンドスペースパターンが、細密にパターニングされているかを光学顕微鏡を用いて判定した(単位:マイクロメートル)。値が小さいものが、細密パターンが可能であると判定される。
<黄変色性評価>
黄変色性は、150℃硬化反応後のレジストをさらに180℃72時間、熱風オーブンに入れて耐熱着色性をみた。黄変色性は目視で評価した。評価基準は以下の通り。
◎:変色なし
○:やや黄色味に僅かに着色する
△:黄色変色が認められる
×:褐色に変色する。
<耐光性評価>
耐光性は、150℃硬化反応後のレジストに、スーパーUV試験機(岩崎電気)にて20時間紫外線光を照射し、照射終了後の白色レジストの着色性を目視で評価した。評価基準は以下の通り。
◎:変色なし
○:やや黄色味に僅かに着色する
△:黄色変色が認められる
×:褐色に変色する。
<耐熱性評価>
耐熱性は、150℃硬化反応後のレジスト膜を作成した基板を、260℃はんだ浴に1分間浮かせた後に水に入れ急冷する。これを3回繰りかえした後に、カッターナイフでX字状に傷を入れ、セロハンテープによる密着性評価を行った。
○:剥離なし
△:X字部に僅かな剥離痕あり
×:剥離あり
CCR−1218H:クレゾールノボラック型酸変性エポキシアクリレート(日本化薬)
ZCR−1569H:ビフェニル型酸変性エポキシアクリレート(日本化薬)
ASP−010:メタアクリル酸メチル、メタアクリル酸ブチル、メタアクリル酸共重合体(日本化薬)
実施例1で調製したカルボキシル基含有反応性化合物(C)、または実施例2で調製した多官能反応性化合物(E)を固形分換算で10g(実際の仕込み量は固形分60質量%で除したもの)、その他反応性化合物(F)として、ビスフェノールエチレンオキサイドジアクリレート15g、トリプロピレングリコールジアクリレート15g、ウレタンアクリレート(UX−5000、日本化薬)10g、活性エネルギー線反応性開始剤(G)として、イルガキュア184(BASFジャパン)1.5gを入れ、均一となるまでよく混練し、硬化性組成物を調製した。
<硬化性評価>
硬化後塗膜の硬さを鉛筆硬度試験(JIS−K5600−5−4:1999)に準じて評価した。
<密着性評価>
金属基材への密着性をクロスカット剥離試験(JIS−K5600−5−6:1999)に準じて評価した。
評価基準もJIS−K5600に準拠し、下記の分類によって評価した。
分類0:剥離なし、良好
分類1:角部に僅かに剥離あり
分類2:角部に剥離あり
分類3:マス目の半分未満の剥離あり
分類4:マス目の半分以上の剥離あり
分類5:ほぼ全面的な剥離あり、不良
<耐衝撃性評価>
塗膜の耐衝撃性をデュポン衝撃試験(JIS−K5600−5−6:1999)に準じて評価した。錘は500g、打撃型は6・35mm、落下高さは250mmにて実施した。
○:割れなし
△:割れはあるものの剥離なし
×:剥離あり
HOA−HH:ヒドロキシエチルアクリレートヘキサヒドロフタル酸モノエステル
TPGDA:トリプロピレングリコールジアクリレート
さらに本発明のカルボキシル基含有反応性化合物(C)及びカルボキシル基を有する多官能反応性化合物(E)はカルボキシル基を分子中に有するため、アルカリ現像によるネガ型の光描画にも好適である。このことから着色が少ないことを求められるレジスト材料、カラーレジスト、特にはLCD用等のカラーレジスト、ブラックマトリックス、スペーサーレジスト、光導波材料等に好適に用いることができる。
Claims (9)
- 少なくとも一分子中に3つ以上の水酸基を有する多価アルコール(a)と核水添無水トリメリット酸ハライド(b−1)または無水トリメリット酸ハライド(b−2)とを反応させて得られる多官能酸無水物(A)に、1分子中に1つ以上の重合可能なエチレン性不飽和基と1つ以上の水酸基を併せ持つ化合物(B)を反応させて得られるカルボキシル基含有反応性化合物(C)。
- 多価アルコール(a)が請求項1又は請求項2に記載の多価アルコール(a)に、アルキレンオキサイド、環状エーテル、及び環状エステルからなる群より選ばれる1以上を反応させて得られる多価アルコール(a−2)であるカルボキシル基含有反応性化合物(C)。
- 請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載のカルボキシル基含有反応性化合物(C)に、1分子中に1つ以上の重合可能なエチレン性不飽和基と1つ以上のエポキシ基を併せ持つ化合物(D)を反応させて得られる多官能反応性化合物(E)。
- 請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載の反応性化合物(C)を含むことを特徴とする活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 請求項4に記載の多官能反応性化合物(E)を含むことを特徴とする活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 皮膜形成用材料である請求項5又は請求項6に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 活性エネルギー線による描画を目的とした材料組成物である請求項5又は請求項6に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 請求項5乃至請求項8のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015050776A JP6362272B2 (ja) | 2015-03-13 | 2015-03-13 | カルボキシル基含有反応性化合物、それを用いた硬化型樹脂組成物、およびその用途。 |
KR1020160026839A KR20160110139A (ko) | 2015-03-13 | 2016-03-07 | 카복시기 함유 반응성 화합물, 그것을 이용한 경화형 수지 조성물 및, 그의 용도 |
TW105107520A TWI681984B (zh) | 2015-03-13 | 2016-03-11 | 含有羧基之反應性化合物、使用該化合物之硬化型樹脂組成物,及其用途 |
CN201610140971.5A CN105968001B (zh) | 2015-03-13 | 2016-03-11 | 含有羧基的反应性化合物、使用该化合物的硬化型树脂组合物及硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015050776A JP6362272B2 (ja) | 2015-03-13 | 2015-03-13 | カルボキシル基含有反応性化合物、それを用いた硬化型樹脂組成物、およびその用途。 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016169326A JP2016169326A (ja) | 2016-09-23 |
JP6362272B2 true JP6362272B2 (ja) | 2018-07-25 |
Family
ID=56982085
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015050776A Active JP6362272B2 (ja) | 2015-03-13 | 2015-03-13 | カルボキシル基含有反応性化合物、それを用いた硬化型樹脂組成物、およびその用途。 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6362272B2 (ja) |
KR (1) | KR20160110139A (ja) |
CN (1) | CN105968001B (ja) |
TW (1) | TWI681984B (ja) |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3425183A1 (de) * | 1984-07-09 | 1986-01-16 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Ungesaettigte polyester |
JP4382978B2 (ja) * | 2000-12-04 | 2009-12-16 | 学校法人神奈川大学 | 光硬化性・熱硬化性樹脂組成物 |
CN1272361C (zh) * | 2002-02-26 | 2006-08-30 | 日本化药株式会社 | 感光性树脂、树脂组合物及其固化物 |
JP2005126674A (ja) | 2003-09-30 | 2005-05-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 |
JP3965183B2 (ja) | 2003-12-22 | 2007-08-29 | 日本ユピカ株式会社 | 酸変性エポキシ(メタ)アクリレート化合物及び該酸変性エポキシ(メタ)アクリレート化合物を含有する感光性熱硬化性樹脂組成物並びにその硬化物。 |
JP4808056B2 (ja) * | 2006-03-17 | 2011-11-02 | スタンレー電気株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、該組成物を熱硬化してなる透光性硬化物、該硬化物で封止された発光ダイオード |
WO2008004630A1 (fr) | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Composition durcissable par rayons énergétiques actifs pour des utilisations optiques, et résine à indice de réfraction élevé |
KR101482028B1 (ko) * | 2007-08-21 | 2015-01-13 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 반응성 카르복실레이트 화합물, 이를 이용한 활성 에너지선 경화형 수지 조성물 및 그 용도 |
JP2009249607A (ja) * | 2008-04-11 | 2009-10-29 | Nippon Kayaku Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びその硬化物 |
JP5489280B2 (ja) * | 2010-04-07 | 2014-05-14 | 信越化学工業株式会社 | 光半導体封止用エポキシ組成物 |
IN2014DN08494A (ja) * | 2012-03-19 | 2015-05-08 | Dainippon Ink & Chemicals | |
JP6136322B2 (ja) | 2013-02-06 | 2017-05-31 | 日産自動車株式会社 | 車両駆動装置の放断熱切換構造 |
-
2015
- 2015-03-13 JP JP2015050776A patent/JP6362272B2/ja active Active
-
2016
- 2016-03-07 KR KR1020160026839A patent/KR20160110139A/ko not_active Application Discontinuation
- 2016-03-11 CN CN201610140971.5A patent/CN105968001B/zh active Active
- 2016-03-11 TW TW105107520A patent/TWI681984B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20160110139A (ko) | 2016-09-21 |
CN105968001B (zh) | 2020-05-08 |
TWI681984B (zh) | 2020-01-11 |
JP2016169326A (ja) | 2016-09-23 |
CN105968001A (zh) | 2016-09-28 |
TW201632565A (zh) | 2016-09-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6576161B2 (ja) | 新規反応性エポキシカルボキシレート化合物、その誘導体、それを含有する樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP6075772B2 (ja) | 樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP2022166094A (ja) | 反応性ポリカルボン酸化合物、それを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、その硬化物及びその用途 | |
JP5137823B2 (ja) | 反応性カルボキシレート化合物、それを用いた硬化型樹脂組成物、およびその用途 | |
JP5473208B2 (ja) | 新規エポキシカルボキシレート化合物、その誘導体、それを含有する活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP2022166092A (ja) | 反応性ポリカルボン酸化合物、それを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、その硬化物及びその用途 | |
JP2009120737A (ja) | 反応性カルボキシレート化合物、それを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、およびその用途 | |
KR101456516B1 (ko) | 반응성 카르복실레이트 화합물, 그것을 사용한 경화형 수지 조성물 및 그의 용도 | |
JP6556735B2 (ja) | 反応性ポリエステル化合物、それを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
TWI576363B (zh) | 新穎環氧羧酸酯化合物、其衍生物、含有其的活性能量線硬化型樹脂組成物及其硬化物 | |
WO2013172009A1 (ja) | 反応性ポリエステル化合物及び活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
WO2020059500A1 (ja) | 反応性ポリカルボン酸樹脂混合物、それを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物およびその硬化物、並びに反応性エポキシカルボキシレート樹脂混合物 | |
TWI726088B (zh) | 環氧樹脂、反應性羧酸酯化合物、使用該化合物之硬化型樹脂組成物及其用途 | |
JP6362272B2 (ja) | カルボキシル基含有反応性化合物、それを用いた硬化型樹脂組成物、およびその用途。 | |
TWI726131B (zh) | 環氧羧酸酯化合物、多元羧酸化合物、含有該等之能量線硬化型樹脂組成物、及該樹脂組成物之硬化物 | |
JP2009275167A (ja) | 反応性カルボキシレート化合物、それを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、およびその用途 | |
JP5959125B2 (ja) | 反応性カルボキシレート化合物、それを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、およびその用途 | |
TWI699381B (zh) | 環氧樹脂、反應性羧酸酯化合物、使用該化合物之硬化型樹脂組成物及其用途 | |
JP2016148874A (ja) | 反応性カルボキシレート化合物、それを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、およびその用途 | |
JP2013108093A (ja) | 反応性カルボキシレート化合物、それを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、およびその用途 | |
JP5382846B2 (ja) | 感光性化合物、それを含む組成物及びその硬化物 | |
JP2020180204A (ja) | ポリウレタン樹脂、それを含有する活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170925 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180625 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180625 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180629 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6362272 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |