CN105899517B - 稠环化合物以及含有其的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种稠环化合物以及一种含有所述稠环化合物的有机发光装置。所述稠环化合物由式1表示：<式1>

Description

稠环化合物以及含有其的有机发光装置
技术领域
本揭露的一或多个实施例是有关于一种稠环化合物以及一种含有其的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置(organic light emitting device)作为自发射型装置，具有诸如宽视角、优良对比度、快速反应、高亮度、优良驱动电压特征的优点，且可提供多色影像。
有机发光装置可包含阳极、阴极以及有机层，所述有机层包含发射层且安置在阳极与阴极之间。有机发光装置可包含介于阳极与发射层之间的空穴传输区以及介于发射层与阴极之间的电子传输区。自阳极注入的空穴经由空穴传输区移动至发射层，而自阴极注入的电子经由电子传输区移动至发射层。诸如空穴及电子的载流子在发射层中重组，产生激子(exciton)。当激子自激发态降至基态时，则发光。
发明内容
技术问题
本揭露的一或多个实施例包含一种新颖的稠环化合物以及一种含有其的有机发光装置。
发光装置包含彼此不同的化合物例如作为主体，且因此具有较低驱动电压、高效率、高明度以及长寿命的特征。
化合物用于电子传输辅助层中以提供一种具有较低驱动电压、高效率、高明度以及长寿命的特征的发光装置。
技术解决方案
根据本发明的一或多个实施例，提供一种由式1表示的稠环化合物：
在式1中，环A1由式1A表示，
其中X1为N-[(L1)a1-(R1)b1]、S、O或Si(R4)(R5)；
L1至L3各独立地由经取代或未经取代的C6-C60亚芳基中选出，
a1至a3各独立地为由0至5中选出的整数，
R1至R5各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F(氟基)、-Cl(氯基)、-Br(溴基)、-I(碘基)、羟基、经取代或未经取代的C1-C60烷基、经取代或未经取代的C1-C60烷氧基、经取代或未经取代的C3-C10环烷基、经取代或未经取代的C6-C60芳基、经取代或未经取代的C6-C60芳氧基、经取代或未经取代的C6-C60芳硫基以及经取代或未经取代的一价非-芳族稠合多环基，其中R2与R3中的至少一个由经取代或未经取代的C6-C60芳基及经取代或未经取代的一价非-芳族稠合多环基中选出，
R11至R14各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、经取代或未经取代的C1-C60烷基、经取代或未经取代的C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及一价非-芳族稠合多环基，且
b1至b3各独立地为由1至3中选出的整数，
当R2为经取代或未经取代的苯基时，R3由以下各个中选出：氢、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的联四苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的茀蒽基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的茀基以及经取代或未经取代的屈基；
经取代的C6-C60芳基、经取代的C1-C60烷基、经取代的C1-C60烷氧基、经取代的C3-C10环烷基、经取代的C6-C60芳基、经取代的C6-C60芳氧基、经取代的C6-C60芳硫基以及经取代的一价非-芳族稠合多环基的取代基中的至少一个由以下各个中选出：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、C1-C60烷基以及C1-C60烷氧基，
C1-C60烷基及C1-C60烷氧基，各经氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及一价非-芳族稠合多环基中的至少一个取代，
C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及一价非-芳族稠合多环基，
C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及一价非-芳族稠合多环基，各经氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及一价非-芳族稠合多环基中的至少一个取代，且
R2及R3的取代基由以下各个中选出：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及一价非-芳族稠合多环基。
根据本发明的一或多个实施例，有机发光装置包含第一电极、安置于第一电极对面的第二电极以及安置在第一电极与第二电极之间的有机层，且有机层包含如上文所定义的稠环化合物。
稠环化合物可包含在有机层的发射层或电子传输辅助层中，且发射层可还包含掺杂剂。发射层中的稠环化合物可充当主体。
根据本揭露的一或多个实施例，有机发光装置包含含有以下各个的有机层：i)由以下式1表示的稠环化合物；以及ii)由式41表示的第一化合物与由以下式61表示的第二化合物中的至少一个。
在式41中，X41为N-[(L42)a42-(R42)b42]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R43)(R44)、Si(R43)(R44)、P(R43)、P(＝O)(R43)或C＝N(R43)；
在式61中，环A61由式61A表示；
在式61中，环A62由式61B表示；
X61为N-[(L62)a62-(R62)b62]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R63)(R64)、Si(R63)(R64)、P(R63)、P(＝O)(R63)或C＝N(R63)；
X71为C(R71)或N，X72为C(R72)或N，X73为C(R73)或N，X74为C(R74)或N，X75为C(R75)或N，X76为C(R76)或N，X77为C(R77)或N，且X78为C(R78)或N；
Ar41、L41、L42、L61以及L62各独立地为经取代或未经取代的C3-C10亚环烷基、经取代或未经取代的C2-C10亚杂环烷基、经取代或未经取代的C3-C10亚环烯基、经取代或未经取代的C2-C10亚杂环烯基、经取代或未经取代的C6-C60亚芳基、经取代或未经取代的C2-C60亚杂芳基、经取代或未经取代的二价非-芳族稠合多环基或经取代或未经取代的二价非-芳族杂稠合多环基；
n1及n2各独立地为由0至3中选出的整数；
a41、a42、a61以及a62各独立地为由0至5中选出的整数；
R41至R44、R51至R54、R61至R64以及R71至R79各独立地为氢、氘、-F(氟基)、-Cl(氯基)、-Br(溴基)、-I(碘基)、羟基、氰基、胺基、脒基、经取代或未经取代的C1-C60烷基、经取代或未经取代的C2-C60烯基、经取代或未经取代的C2-C60炔基、经取代或未经取代的C1-C60烷氧基、经取代或未经取代的C3-C10环烷基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烷基、经取代或未经取代的C3-C10环烯基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烯基、经取代或未经取代的C6-C60芳基、经取代或未经取代的C6-C60芳氧基、经取代或未经取代的C6-C60芳硫基、经取代或未经取代的C2-C60杂芳基、经取代或未经取代的一价非-芳族稠合多环基、经取代或未经取代的一价非-芳族杂稠合多环基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)或-B(Q6)(Q7)；
b41、b42、b51至b54、b61、b62以及b79各独立地为由1至3中选出的整数。
根据另一态样，有机发光装置在有机层的电子传输辅助层中包含稠环化合物，且还包含含有由以下式2表示的化合物的空穴传输辅助层。
在式2中，L201为经取代或未经取代的C6至C30亚芳基或经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基，n101为由1至5中选出的整数，R201至R212各独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基或其组合，且R201至R212各独立地存在，或彼此稠合，形成环。
有利作用
稠环化合物具有优良电特征及热稳定性，且因此包含上述稠环化合物的有机层，有机发光装置可具有低驱动电压、高效率以及长寿命。
附图说明
图1至图3为根据本揭露的一实施例的有机发光装置的示意图。
<符号说明>
10：有机光电装置
11：第一电极
15：有机层
19：第二电极
31：空穴传输层
32：发射层
33：空穴传输辅助层
34：电子传输层
35：电子传输辅助层
36：电子注入层
37：空穴注入层
具体实施方式
根据本揭露的一实施例，提供一种由以下式1表示的稠环化合物：
在式1中，环A1可由式1A表示：
在式1A中，X1可为N-[(L1)a1-(R1)b1]、S、O或Si(R4)(R5)，
L1至L3各独立地由经取代或未经取代的C6-C60亚芳基中选出，
a1至a3各独立地为由0至5中选出的整数，
R1至R5各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F(氟基)、-Cl(氯基)、-Br(溴基)、-I(碘基)、羟基、经取代或未经取代的C1-C60烷基、经取代或未经取代的C1-C60烷氧基、经取代或未经取代的C3-C10环烷基、经取代或未经取代的C6-C60芳基、经取代或未经取代的C6-C60芳氧基、经取代或未经取代的C6-C60芳硫基以及经取代或未经取代的一价非-芳族稠合多环基，其中R2与R3中的至少一个由经取代或未经取代的C6-C60芳基及经取代或未经取代的一价非-芳族稠合多环基中选出，
R11至R14各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、经取代或未经取代的C1-C60烷基、经取代或未经取代的C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及一价非-芳族稠合多环基，且
b1至b3各独立地为由1至3中选出的整数，
当R2为经取代或未经取代的苯基时，R3由以下各个中选出：氢、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的联四苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的茀蒽基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的茀基以及经取代或未经取代的屈基。
L1、a1、R1、b1、R4以及R5的定义可与下文定义的这些基团相同。
在一些实施例中，X1可为S、O或Si(R4)(R5)，但不限于此。
在一些其他实施例中，X1可为S或O，但不限于此。
环A1可与具有共享碳原子的相邻两个6元环稠合。因此，以上式1的稠环化合物可由式1-1与式1-2之一表示：
在式1-1至式1-2中，X1、L2、L3、a2、a3、R2、R3、R11至R14、b2以及b3可与以下定义的式1相同。
在以上式中，L1至L3可各独立地由经取代或未经取代的C6-C60亚芳基中选出。
举例而言，L1至L3可各独立地由以下各个中选出：
亚苯基(phenylene)、亚联苯基(biphenylene)、亚联三苯基(terphenylene)、亚联四苯(quaterphenylene)、亚萘基(naphthylene)、亚茀基(fluorenylene)、亚螺茀基、亚菲基(phenanthrenylene)、亚蒽基(anthracenylene)、亚萤蒽基(fluoranthrenylene)、亚联亚三苯基(triphenylenylene)、亚芘基(pyrenylene)、亚屈基(chrysenylene)以及亚稠四苯基(naphthacenylene)；以及
亚苯基、亚联苯基(biphenylene)、亚联三苯基(terphenylene)、亚联四苯(quaterphenylene)、亚萘基(naphthylene)、亚茀基(fluorenylene)、亚螺茀基、亚菲基(phenanthrenylene)、亚蒽基(anthracenylene)、亚萤蒽基(fluoranthrenylene)、亚联亚三苯基(triphenylenylene)、亚芘基(pyrenylene)、亚屈基(chrysenylene)以及亚稠四苯基(naphthacenylene)，各经氘原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基以及一价非-芳族稠合多环基中的至少一个取代。
在一些其他实施例中，在上式中，L1至L3可各独立地由式2-1至式2-15之一表示：
在式2-1至式2-15中，
Z1至Z4可各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、菲基、茀基以及屈基；
d1可为由1至4中选出的整数；d2可为由1至3中选出的整数；d3可为由1至6中选出的整数；d4可为由1至8中选出的整数；d6可为由1至5中选出的整数；且*及*'可各独立地为与相邻原子的结合位点。
在一些其他实施例中，在上式中，L1至L3可各独立地由式3-1至式3-37之一表示，但不限于此：
在以上式1中，指示L1数目的a1可为0、1、2、3、4或5，且在一些实施例中，为0、1或2，且在一些其他实施例中，为0或1。当a1为0时，*-(L1)a1-*'可为单键。当a1为2或更大时，至少两个L1可彼此一致或不同。a2及a3可基于a1的描述及式1的结构来了解。
在一些实施例中，a1、a2以及a3可各独立地为0、1或2。
在上式中，R1至R5可各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F(氟基)、-Cl(氯基)、-Br(溴基)、-I(碘基)、羟基、经取代或未经取代的C1-C60烷基、经取代或未经取代的C1-C60烷氧基、经取代或未经取代的C3-C10环烷基、经取代或未经取代的C6-C60芳基、经取代或未经取代的C6-C60芳氧基、经取代或未经取代的C6-C60芳硫基以及经取代或未经取代的一价非-芳族稠合多环基，其中R2与R3中的至少一个由经取代或未经取代的C6-C60芳基及经取代或未经取代的一价非-芳族稠合多环基中选出。
在一些实施例中，在上式中，R1至R5可各独立地由以下各个中选出：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，
C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各经氘原子、-F、-Cl、-Br、-I以及羟基中的至少一个取代，
苯基(phenyl)、联苯基(biphenyl)、联三苯基(terphenyl)、联四苯基(quaterphenyl)、并环戊二烯基(pentalenyl)、茚基(indenyl)、萘基(naphthyl)、薁基(azulenyl)、并环庚三烯基(heptalenyl)、二环戊二烯并苯基(indacenyl)、苊基(acenaphthyl)、茀基(fluorenyl)、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基(phenalenyl)、菲基(phenanthrenyl)、蒽基(anthracenyl)、茀蒽基(fluoranthenyl)、联亚三苯基(triphenylenyl)、芘基(pyrenyl)、屈基(chrysenyl)、稠四苯基(naphthacenyl)、苉基(picenyl)、苝基(perylenyl)、联五苯基(pentaphenyl)、稠六苯基(hexacenyl)、稠五苯基(pentacenyl)、茹基(rubicenyl)、蔻基(coronenyl)以及莪基(ovalenyl)，
苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、芘基、苝基、联五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基以及莪基，各经由以下各个中选出的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、芘基、苝基、联五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基以及莪基，
其中i)R2与R3中的至少一个以及ii)R1可各独立地由以下各个中选出：
苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、苉基、苝基、联五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基以及莪基；
苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、芘基、苝基、联五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基以及莪基，各经由以下各个中选出的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、芘基、苝基、联五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基以及莪基。
在一些其他实施例中，R1至R5可各独立地由以下各个中选出：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，
C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各经氘、-F、-Cl、-Br、-I或羟基中的至少一个取代，
苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、茀基以及苝基；
苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、茀基以及苝基，各经由以下各个中选出的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、茀基以及苝基；且
i)R2与R3中的至少一个以及ii)R1可各独立地由以下各个中选出：
苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、茀基以及苝基；或
苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、茀基以及苝基，各经由以下各个中选出的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、茀基以及苝基。
在一些其他实施例中，R1至R5可各独立地由以下各个中选出：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，
C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各经氘、-F、-Cl、-Br、-I或羟基中的至少一个取代，
由式4-1至式4-5及式4-34至式4-37之一表示的基团，且
i)R2与R3中的至少一个以及ii)R1可各独立地为由式4-1至式4-5及式4-34至式4-37之一表示的基团。
根据另一实施例，在本发明的稠环化合物中，X1为S或O，
R1至R5各独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基；
C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各经氘原子、-F、-Cl、-Br、-I或羟基中的至少一个取代；或
以下式4-1至式4-5及式4-34至式4-37之一；
R2与R3中的至少一个各独立地由以下式4-1至式4-5及式4-34至式4-37之一表示：
在式4-1至式4-37中，
Y31可为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37)，(其中式4-23中的Y31可不为NH)，
Z31至Z37可各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、屈基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、联苯基、联三苯基以及联四苯基，
Z38至Z41可各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、屈基、联苯基、联三苯基以及联四苯基，
e1可为由1至5中选出的整数，e2可为由1至7中选出的整数，e3可为由1至3中选出的整数，e4可为由1至4中选出的整数，e6可为由1至6中选出的整数，且*可为与相邻原子的结合位点。
Z31可各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、屈基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、联苯基、联三苯基以及联四苯基，
在一些其他实施例中，R1可由以下各个中选出：
苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、茀基、联亚三苯基、芘基、屈基以及苝基，以及
苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、茀基、联亚三苯基、芘基、屈基以及苝基，各经由以下各个中选出的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、茀基、联亚三苯基、芘基、屈基以及苝基。
在一些其他实施例中，上式1中的R2与R3中的至少一个可由以下各个中选出：
苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、茀基以及联亚三苯基，以及
苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、茀基以及联亚三苯基，各经由以下各个中选出的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基以及联亚三苯基。
在上式1中，R11至R14可各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、经取代或未经取代的C1-C60烷基、经取代或未经取代的C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及一价非-芳族稠合多环基。
在一些实施例中，上式1中的R11至R14可各独立地由以下各个中选出：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，
C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各经氘原子、-F、-Cl、-Br、-I或羟基中的至少一个取代，
苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基以及屈基。
在一些其他实施例中，上式1中的R11至R14可各独立地由以下各个中选出：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，
苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、茀基、螺茀基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基以及屈基。
在一些其他实施例中，在上式1中，R11至R14可各独立地由氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基中选出，但不限于此。
在一些其他实施例中，上式1中的R11至R14可均为氢。
在一些其他实施例中，上式中的R1至R5可各独立地由以下各个中选出：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，
C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各经氘原子、-F、-Cl、-Br、-I或羟基中的至少一个取代，以及
由式5-1至式5-9、式5-18至式5-21以及式5-45至式5-66之一表示的基团，且
i)R2与R3中的至少一个以及ii)R1各独立地由以下各个中选出：由式5-1至式5-9、式5-18至式5-21以及式5-45至式5-66之一表示的基团；且
R11至R14可各独立地由以下各个中选出：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，
由式5-1至式5-9、式5-18至式5-21以及式5-45至式5-66之一表示的基团，但不限于此。
根据另一实施例，X1为S或O，R1至R5各独立地为
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基；
C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各经氘原子、-F、-Cl、-Br、-I或羟基中的至少一个取代；或
以下式5-1至式5-9、式5-18至式5-21以及式5-45至式5-66之一；
R2与R3中的至少一个各独立地由以下式5-1至式5-9、式5-18至式5-21以及式5-45至式5-66之一表示，
R11至R14各独立地为
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基；或
以下式5-1至式5-9、式5-18至式5-21以及式5-45至式5-66之一：
当式1中的R2可为经取代或未经取代的苯基时，R3由以下各个中选出：氢、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的联四苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的茀蒽基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的茀基以及经取代或未经取代的屈基。
指示R1数目的b1可为1至3的整数，且在一些实施例中，b1可为1或2。举例而言，b1可为1。当b1为2或更大时，至少两个R1可彼此一致或不同。b2及b3可基于b1的描述及式1的结构来了解。
在一些实施例中，在本文中的任一式中，经取代的C6-C60亚芳基的取代基中的至少一个可由以下各个中选出：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、C1-C60烷基以及C1-C60烷氧基，
C1-C60烷基及C1-C60烷氧基，各经氘、-F、-Cl、-Br、-I以及羟基中的至少一个取代，
C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及一价非-芳族稠合多环基，
C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及一价非-芳族稠合多环基，各经氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及一价非-芳族稠合多环基中的至少一个取代。
在一些其他实施例中，在本文中的任一式中，经取代的C6-C60亚芳基的取代基中的至少一个可由以下各个中选出：
C1-C60烷基及C1-C60烷氧基，各经氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基以及屈基中的至少一个取代，
苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基以及屈基，
苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基以及屈基，各经氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基以及屈基中的至少一个取代。
在一些实施例中，以上稠环化合物可为以下化合物之一，但不限于此：
[族群I]
式1-1中X1＝S的族群
式1-1中X1＝O的族群
式1-1中X1＝Si(R4)(R5)的族群
(R4及R5在本说明书中描述)
式1-1中X1＝N-[(L1)a1-(R1)b1]的族群
(L1、a1、R1以及b1在本说明书中描述)
式1-2中X1＝O的族群
式1-2中X1＝S的族群
式1-2中X1＝Si(R4)(R5)的族群
(R4及R5在本说明书中描述)
X1＝N-[(L1)a1-(R1)b1]的族群，
(L1、a1、R1以及b1在本说明书中描述)
在以上式1中，R2与R3中的至少一个可由经取代或未经取代的C6-C60芳基及经取代或未经取代的一价非-芳族稠合多环基中选出。因此，以上式1的稠环化合物可具有适合于用于有机发光装置的材料，例如用于发射层的主体材料(例如用于包含主体与掺杂剂的发射层的主体材料)的HOMO能阶、LUMO能阶、T1能阶以及S1能阶。式1的稠环化合物可具有优良热稳定性及电稳定性，且因此，使用稠环化合物的有机发光装置可具有高效率及长寿命特征。
以上式1的稠环化合物具有其中嘧啶环及苯环分别与环A1的相对侧稠合的核心(是指以上式1')，且因此可具有适合于用作用于安置于有机发光装置的一对电极之间的有机层的材料(例如用于发射层的材料)的HOMO能阶、LUMO能阶、T1能阶以及S1能阶，且具有优良热稳定性及电稳定性。举例而言，当以上式1的稠环化合物用作有机发光装置的发射层中的主体时，基于主体-掺杂剂能量传递机制，有机发光装置可具有高效率及长寿命。
虽然不限于任何特定理论，但以下化合物B可具有过强的电子传输能力而无法实现空穴传输与电子传输之间的平衡。因此，包含化合物B的有机发光装置可具有不良效率特征。以下化合物C包含吡嗪环中的稠环核心代替嘧啶环，且因此可具有不良热稳定性及电稳定性。
使用高斯模拟量测化合物30、化合物29、化合物27、化合物b-41、化合物b-71、化合物b-116、化合物a-30、化合物a-40、化合物a-41、化合物a-42、化合物a-46、化合物a-56、化合物a-70、化合物a-71、化合物a-74、化合物a-75、化合物a-82、化合物a-84、化合物a-108、化合物a-110、化合物a-112、化合物a-114、化合物a-116、化合物e-70、化合物e-71、化合物e-74、化合物e-82、化合物e-84、化合物e-88、化合物e-114、化合物f-70、化合物f-71、化合物f-74、化合物f-75、化合物f-82、化合物f-84、化合物f-88以及化合物f-114以及化合物B、化合物C以及化合物D的HOMO、LUMO以及三重态(T1)能阶(使用超级电脑GAIA(IBM power 6)用高斯09方法计算所述物质的每个能阶)。结果展示于下表1中。
【表1】
参考表1，化合物B的LUMO能阶的绝对值超过化合物30、化合物29、化合物27、化合物b-41、化合物b-71、化合物b-116、化合物a-30、化合物a-40、化合物a-41、化合物a-42、化合物a-46、化合物a-56、化合物a-70、化合物a-71、化合物a-74、化合物a-75、化合物a-82、化合物a-84、化合物a-108、化合物a-110、化合物a-112、化合物a-114、化合物a-116、化合物e-70、化合物e-71、化合物e-74、化合物e-82、化合物e-84、化合物e-88、化合物e-114、化合物f-70、化合物f-71、化合物f-74、化合物f-75、化合物f-82、化合物f-84、化合物f-88以及化合物f-114的LUMO能阶的绝对值，指示过强的电子传输能力。化合物C及化合物D的LUMO能阶的绝对值小于化合物30、化合物29、化合物27、化合物b-41、化合物b-71、化合物b-116、化合物a-30、化合物a-40、化合物a-41、化合物a-42、化合物a-46、化合物a-56、化合物a-70、化合物a-71、化合物a-74、化合物a-75、化合物a-82、化合物a-84、化合物a-108、化合物a-110、化合物a-112、化合物a-114、化合物a-116、化合物e-70、化合物e-71、化合物e-74、化合物e-82、化合物e-84、化合物e-88、化合物e-114、化合物f-70、化合物f-71、化合物f-74、化合物f-75、化合物f-82、化合物f-84、化合物f-88以及化合物f-114的LUMO能阶的绝对值，指示过弱的电子传输能力。因此，发现与化合物30、化合物29、化合物27、化合物b-41、化合物b-71、化合物b-116、化合物a-30、化合物a-40、化合物a-41、化合物a-42、化合物a-46、化合物a-56、化合物a-70、化合物a-71、化合物a-74、化合物a-75、化合物a-82、化合物a-84、化合物a-108、化合物a-110、化合物a-112、化合物a-114、化合物a-116、化合物e-70、化合物e-71、化合物e-74、化合物e-82、化合物e-84、化合物e-88、化合物e-114、化合物f-70、化合物f-71、化合物f-74、化合物f-75、化合物f-82、化合物f-84、化合物f-88以及化合物f-114比较，化合物B、化合物C以及化合物D不太可能实现空穴传输与电子传输之间的平衡。
基于下文描述的合成实例，于本领域技术人员可容易了解以上式1的稠环化合物的合成方法。
如上所述，以上式1的稠环化合物可适合于用作有机层的发射层的主体或空穴传输辅助层。
由于有机层包含上文描述的式1的稠环化合物，故有机发光装置可具有低驱动电压、高效率以及长寿命。
以上式1的稠环化合物可用于有机发光装置的一对电极之间。举例而言，稠环化合物可包含于发射层、第一电极与发射层之间的空穴传输区(举例而言，空穴传输区可包含空穴注入层、空穴传输层以及电子阻挡层中的至少一个)以及发射层与第二电极之间的电子传输区(举例而言，电子传输区可包含空穴阻挡层、电子传输层以及电子注入层中的至少一个)中的至少一个中。举例而言，以上式1的稠环化合物可包含于发射层中，其中发射层可还包含掺杂剂，且发射层中的稠环化合物可充当主体。举例而言，发射层可为绿光发射层，且掺杂剂可为磷光掺杂剂。
如本文中所使用，“(例如有机层)包含至少一种稠环化合物”意指“(有机层)包含一种以上式1的稠环化合物或至少两种不同的以上式1的稠环化合物”。
举例而言，有机发光装置的有机层可仅仅包含化合物1作为稠环化合物。举例而言，化合物1可包含于有机发光装置的发射层中。在一些实施例中，有机发光装置的有机层可包含化合物1及化合物2作为稠环化合物。举例而言，化合物1及化合物2可包含于相同层(例如包含化合物1及化合物2的发射层中)或不同层中。举例而言，可包含稠环化合物作为有机层发射中的主体或含于电子传输辅助层中。
举例而言，第一电极可为阳极，第二电极可为阴极，且有机层可包含i)安置于第一电极与发射层之间且包括空穴注入层、空穴传输层以及电子阻挡层中的至少一个的空穴传输区；以及ii)安置于发射层与第二电极之间且包含空穴阻挡层、电子传输层以及电子注入层中的至少一个的电子传输区。
如本文中所使用，术语“有机层”是指安置于有机发光装置的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”可包含例如有机化合物或包含金属的有机金属错合物。
根据本发明的另一实施例，有机发光装置包含第一电极、第一电极对面的第二电极以及安置于第一电极与第二电极之间的有机层，且包含发射层与至少一种以上的稠环化合物。
图1至图3为根据本揭露的一实施例的有机发光装置10的示意图。下文中，现将参考图1，描述根据本揭露的一实施例的有机发光装置的结构及其制造方法。有机发光装置10具有如下结构，其中第一电极11、有机层15以及第二电极19以此次序依序堆叠。
基板可安置在第一电极11下或第二电极19上。基板可为用于现有有机发光装置中的任何基板。在一些实施例中，基板可为具有强机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、容易处置性及防水性的玻璃基板或透明塑料基板。
第一电极11可通过将第一电极形成材料沉积或溅镀在基板上来形成。第一电极11可为阳极。可选择具功函数的材料作为材料以促进空穴注入。第一电极11可为反射型电极、半透射电极或透射电极。举例而言，用于第一电极的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)或氧化锌(ZnO)。在一些实施例中，材料可为金属，例如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或其类似物。
第一电极11可具有单层结构或包含至少两层的多层结构。
有机层15可安置于第一电极11上。
有机层15可包含空穴传输区(hole transport region)、发射层(emissionlayer)以及电子传输区(electron transport region)中的至少一个。
空穴传输区可安置于第一电极11与发射层之间。
空穴传输区可包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层以及缓冲层中的至少一个。举例而言，参考图2，如下描述根据本发明的一实施例的有机发光装置。
有机层15包含空穴传输层31、发射层32以及***于空穴传输层31与发射层32之间的空穴传输辅助层33。
空穴传输区可包含至少两个空穴传输层，且接触发射层的空穴传输层被界定为空穴传输辅助层。
空穴传输区可仅仅包含空穴注入层或空穴传输层。在一些实施例中，电子传输区可具有包含空穴注入层37/空穴传输层31或空穴注入层37/空穴传输层31/电子阻挡层的结构，其中形成电子传输区的结构的层可以所述次序依序堆叠在第一电极11上。举例而言，另外包含空穴注入层37及电子注入层36且因此第一电极11/空穴注入层37/空穴传输层31/空穴传输辅助层33/发射层32/电子传输辅助层35/电子传输层34/电子注入层36/第二电极19如图3中所示依序堆叠。
空穴注入层37可提高作为阳极的ITO与用于空穴传输层31的有机材料之间的界面特性，且涂覆在未平面化的ITO上且因此使ITO的表面平坦化。举例而言，空穴注入层37可包含具有在ITO的功函数与空穴传输层31的HOMO之间的中位值的尤其需要的导电性的材料，以调整作为阳极的ITO的功函数与空穴传输层31的HOMO的差异。结合本发明，空穴注入层37可包含N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联二苯-4,4'-二胺(N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine)，但不限于此。此外，空穴注入层37可还包含现有材料，例如铜酞菁(CuPc)、N,N'-二萘基-N,N'-苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺，NPD)、4,4',4"-三[甲基苯基(苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三[1-萘基(苯基)胺基]三苯基胺(1-TNATA)、4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺(2-TNATA)、1,3,5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)苯基胺基]苯(p-DPA-TDAB)以及其类似物、诸如4,4'-双[N-[4-{N,N-双(3-甲基苯基)胺基}苯基]-N-苯基胺基]联苯(DNTPD)、六氮杂苯并菲-六甲腈(HAT-CN)以及其类似物的化合物、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸酯)(PEDOT)作为导电聚合物。空穴注入层37可例如涂布在作为阳极的ITO上，厚度为10埃至300埃。
电子注入层36堆叠在电子传输层上以促进电子注入至阳极中且提高功率效率。电子注入层可包含本领域中任何公知的材料，不限于例如LiF、Liq、NaCl、CsF、Li2O、BaO以及其类似物。
当空穴传输区包含空穴注入层37时，空穴注入层(HIL)可在第一电极11上通过例如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB沉积或其类似方法的多种方法中的任一个形成。
当使用真空沉积形成空穴注入层时，真空沉积条件可视用于形成空穴注入层的材料以及待形成的空穴注入层的所需结构及热特性而变化。举例而言，真空沉积可在约100℃至约500℃的温度、约10-8托至约10-3托的压力以及约0.01埃/秒至约100埃/秒的沉积速率下进行。然而，沉积条件并不限于此。
当使用旋转涂布形成空穴注入层时，涂布条件可视用于形成空穴注入层的材料以及待形成的空穴注入层的所需结构及热特性而变化。举例而言，涂布速率可在约2000rpm至约5000rpm范围内，且在涂布后进行热处理以移除溶剂的温度可在约80℃至约200℃范围内。然而，涂布条件并不限于此。
可基于空穴注入层的上述形成条件，界定用于形成空穴传输层及电子阻挡层的条件。
在一些实施例中，空穴传输区可包含m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、α-NPB、TAPC、HMTPD、TCTA(4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine))、Pani/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonicacid:聚苯胺/十二烷基苯磺酸)、PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯))、Pani/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid:聚苯胺/樟脑磺酸)、PANI/PSS(Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯))、由以下式201表示的化合物以及由以下式202表示的化合物中的至少一个。
在以上式201中，Ar101及Ar102可各独立地由以下各个中选出：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚并环庚三烯基、亚苊基、亚茀基、亚丙烯合萘基、亚菲基、亚蒽基、亚茀蒽基、亚联亚三苯基、亚芘基、亚屈基、亚稠四苯基、亚苉基、亚苝基以及亚稠五苯基，以及
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚并环庚三烯基、亚苊基、亚茀基、亚丙烯合萘基、亚菲基、亚蒽基、亚茀蒽基、亚联亚三苯基、亚芘基、亚屈基、亚稠四苯基、亚苉基、亚苝基以及亚稠五苯基，各经氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烷基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族稠合多环基以及一价非-芳族稠合杂多环基中的至少一个取代。
在式201中，xa及xb可各独立地为0至5的整数，例如可为0、1或2。举例而言，xa可为1且xb可为0，但不限于此。
在式201及式202中，R101至R108、R111至R119以及R121至R124可各独立地由以下各个中选出：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基(例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基或其类似基团)以及C1-C10烷氧基(例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基或其类似基团)；
C1-C10烷基及C1-C10烷氧基，各经氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐以及磷酸基或其盐中的至少一个取代；
苯基、萘基、蒽基、茀基以及芘基；以及
苯基、萘基、蒽基、茀基以及芘基，各经氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基以及C1-C10烷氧基中的至少一个取代。然而，本发明的实施例不限于此。
在以上式201中，R109可由以下各个中选出：苯基、萘基、蒽基以及吡啶基，以及
苯基、萘基、蒽基以及吡啶基，各经氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基中的至少一个取代。
在一些实施例中，式201的化合物可由式201A表示，但不限于此：
在式201A中，R101、R111、R112以及R109可与以上所定义相同。
举例而言，式201的化合物及式202的化合物可包含以下化合物HT1至化合物HT20，但不限于此：
空穴传输区的厚度可为约100埃至约10000埃，且在一些实施例中，为约100埃至约1000埃。当空穴传输区包含空穴注入层及空穴传输层时，空穴注入层的厚度可为约100埃至约10,000埃，且在一些实施例中，为约100埃至约1,000埃，且空穴传输层的厚度可为约50埃至约2,000埃，且在一些实施例中，约100埃至约1,500埃。当空穴传输区、空穴注入层以及空穴传输层的厚度在这些范围内时，可在驱动电压无实质上增加下获得令人满意的空穴传输特征。
除如上所述的材料之外，空穴传输区可还包含电荷产生材料以提高导电性。电荷产生材料可均匀或不均匀地分散在空穴传输区中。
电荷产生材料可为例如p-型掺杂剂。P-型掺杂剂可为奎宁衍生物、金属氧化物以及含氰基的化合物之一，但不限于此。P-型掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物，诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯并醌二甲烷(F4-TCNQ)以及其类似物；金属氧化物，诸如氧化钨、氧化钼以及其类似物；以及含氰基的化合物，诸如以下化合物HT-D1。
空穴传输区可还包含缓冲层。
缓冲层可根据自发射层发射的光的波长补偿光的光学共振距离，且因此可增加效率。
发射层(EML)可通过使用真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB沉积或其类似方法形成在空穴传输区上。当发射层使用真空沉积或旋转涂布形成时，用于沉积及涂布的条件可类似于用于形成空穴注入层的条件，不过用于沉积及涂布的条件可视用于形成发射层的材料而变化。
发射层可包含主体及掺杂剂。主体可包含以上式1的稠环化合物中的至少一个。举例而言，主体可包含第一主体及第二主体，第一主体及第二主体彼此不同。
在一些实施例中，除以上式1的稠环化合物之外，有机发光装置的有机层可仅包含以上稠环化合物(第一主体)，或还包含由以下式41表示的第一化合物与由以下式61表示的第二化合物的两种化合物中的至少一个。
第二主体可包含由式41表示的第一化合物与由式61表示的第二化合物中的至少一个。在以下式61中，环A61由以下式61A表示，且在以下式61中，环A62由以下式61B表示。在以下式61中，环A61稠合于与其共享碳的相邻5元环及环A62，且在以下式61中，环A62稠合于与其共享碳的相邻环A62及6元环。
在以上式41中，X41可为N-[(L42)a42-(R42)b42]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R43)(R44)、Si(R43)(R44)、P(R43)、P(＝O)(R43)或C＝N(R43)；
式61中的环A61可由以上式61A表示；
式61中的环A62可由以上式61B表示；
X61可为N-[(L62)a62-(R62)b62]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R63)(R64)、Si(R63)(R64)、P(R63)、P(＝O)(R63)或C＝N(R63)；
X71可为C(R71)或N；X72可为C(R72)或N；X73可为C(R73)或N；X74可为C(R74)或N；X75可为C(R75)或N；X76可为C(R76)或N；X77可为C(R77)或N；X78可为C(R78)或N；
Ar41、L41、L42、L61以及L62可各独立地由以下各个中选出：经取代或未经取代的C3-C10亚环烷基、经取代或未经取代的C2-C10亚杂环烷基、经取代或未经取代的C3-C10亚环烯基、经取代或未经取代的C2-C10亚杂环烯基、经取代或未经取代的C6-C60亚芳基、经取代或未经取代的C2-C60亚杂芳基、经取代或未经取代的二价非-芳族稠合多环基以及经取代或未经取代的二价非-芳族稠合杂多环基；
n1及n2可各独立地为由0至3中选出的整数；
R41至R44、R51至R54、R61至R64以及R71至R79可各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F(氟基)、-Cl(氯基)、-Br(溴基)、-I(碘基)、羟基、氰基、硝基、胺基、脒基、经取代或未经取代的C1-C60烷基、经取代或未经取代的C2-C60烯基、经取代或未经取代的C2-C60炔基、经取代或未经取代的C1-C60烷氧基、经取代或未经取代的C3-C10环烷基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烷基、经取代或未经取代的C3-C10环烯基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烯基、经取代或未经取代的C6-C60芳基、经取代或未经取代的C6-C60芳氧基、经取代或未经取代的C6-C60芳硫基、经取代或未经取代的C2-C60杂芳基、经取代或未经取代的一价非-芳族稠合多环基、经取代或未经取代的一价非-芳族稠合杂多环基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)以及-B(Q6)(Q7)；且
a41、a42、a61以及a62可各独立地为由0至3中选出的整数；
b41、b42、b51至b54、b61、b62以及b79可各独立地为由1至3中选出的整数。
在一些实施例中，R41至R44、R51至R54、R61至R64以及R71至R79可各独立地由以下各个中选出：氢、氘原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C6-C20芳基以及一价非-芳族稠合多环基，
在一些其他实施例中，在以上式41及式61中，R41至R44、R51至R54、R61至R64以及R71至R79可各独立地由以下各个中选出：
氢原子、氘原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；
苯基、并环戊二烯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、苉基、苝基、联五苯基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基；以及
苯基、并环戊二烯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、苉基、苝基、联五苯基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基，各经由以下各个中选出的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、并环戊二烯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、苉基、苝基、联五苯基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基，但不限于此。
举例而言，L61及L62各独立地为经取代或未经取代的C6-C60亚芳基、经取代或未经取代的C2-C60亚杂芳基或经取代或未经取代的二价非-芳族稠合多环基，R51至R54、R61至R64以及R71至R79各独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、经取代或未经取代的C1-C20烷基、经取代或未经取代的C1-C20烷氧基、经取代或未经取代的C3-C10环烷基、经取代或未经取代的C3-C10环烯基、经取代或未经取代的C6-C20芳基或经取代或未经取代的一价非-芳族稠合杂多环基。
在一些实施例中，式41中的R51、R53以及R54以及式61中的R71至R79可各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基以及C1-C20烷氧基。
在一些其他实施例中，式41中的R51、R53以及R54以及式61中的R71至R79可均为氢。
式41中的R41、R42以及R52以及式61中的R61及R62可各独立地为由以上式1，式4-1至式4-33之一表示的基团。
在一些实施例中，式41中的R41、R42以及R52以及式61中的R61及R62可各独立地为由关于以上式1，式4-1至式4-5以及式4-26至式4-33之一表示的基团。
在一些其他实施例中，式41中的R41、R42以及R52以及式61中的R61及R62可各独立地为由关于以上式1，式5-1至式5-27及式5-40至式5-44之一表示的基团。然而，本发明的实施例并不限于此。
根据另一实施例中，有机发光装置可包含含有第一主体、第二主体以及掺杂剂的发射层，其中第一主体与第二主体彼此不同，
第一主体包含由式1表示的稠环化合物，且
第二主体包含由以下式41表示的第一化合物与由以下式61表示的第二化合物中的至少一个。
在一些其他实施例中，以上第一化合物可由以下式41-1至式41-12之一表示，且以上第二化合物可由以下式61-1至式61-6之一表示。然而，本发明的实施例并不限于此。
在式41-1至式41-12以及式61-1至式61-6中，X41、X61、L41、a41、L61、a61、R41、R51至R54、b41、b51至b54、R61、b61、R71至R79以及b79可与以上所定义相同。
由式1表示的稠环化合物包含族群I的化合物之一。
在一些实施例中，以上式41的第一化合物可包含以下化合物A1至化合物A111之一，且式61的第二化合物可包含以下化合物B1至化合物B20之一。然而，本发明的实施例并不限于此。
举例而言，第一主体与第二主体的重量比可在约1:99至约99:1范围内，且在一些实施例中，在约10:90至约90:10范围内。当重量比在这些范围内时，第一主体的电子传输特征与第二主体的空穴传输特征可达到平衡，使得有机发光装置的发射效率以及寿命可得到改善。
当发射层包含主体与掺杂剂时，掺杂剂的量可为以100重量份主体计约0.01重量份至约15重量份。然而，掺杂剂的量不限于此范围。
基于下文描述的合成实例，于本领域技术人员可容易地了解以上式1的稠环化合物、以上式41的第一化合物以及以上式61的第二化合物的合成方法。
当有机发光装置为全色有机发光装置时，发射层可图案化成红光发射层、绿光发射层以及蓝光发射层。在一些实施例中，发射层可具有堆叠结构，其包含红光发射层、绿光发射层和/或蓝光发射层，但不限于此，这些层堆叠在彼此上面，发出白光。红光发射层、绿光发射层以及蓝光发射层之一的主体可包含以上式1的稠环化合物。举例而言，绿光发射层的主体可包含式1的稠环化合物。
此外，蓝光发射层的电子传输辅助层可包含由式1表示的稠环化合物。
发光装置的发射层可包含掺杂剂，其可为基于荧光机制发光的荧光掺杂剂或基于磷光机制发光的磷光掺杂剂。
在一些实施例中，发射层可包含含有至少一种式1的稠环化合物与磷光掺杂剂的主体。磷光掺杂剂可包含含有过渡金属(例如铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)或铑(Rh))的有机金属错合物。
磷光掺杂剂可包含由以下式81表示的有机金属化合物：
在式81中，
M可为铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或铥(Tm)；
Y1至Y4可各独立地为碳(C)或氮(N)；
Y1及Y2可经由单键或双键彼此键联，且Y3及Y4可经由单键或双键彼此键联；
CY1及CY2可各独立地为苯、萘、茀、螺茀、茚、吡咯、噻吩、呋喃(furan)、咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、恶唑、异恶唑(isooxazole)、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、喹喏啉、喹唑啉、咔唑、苯并咪唑、苯并呋喃(benzofuran)、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并恶唑、异苯并恶唑、***、四唑、恶二唑、三嗪、二苯并呋喃(dibenzofuran)或二苯并噻吩，其中CY1及CY2可视情况(optionally)经由单键或有机键联基团(organic linking group)彼此键联；
R81及R82可各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、经取代或未经取代的C1-C60烷基、经取代或未经取代的C2-C60烯基、经取代或未经取代的C2-C60炔基、经取代或未经取代的C1-C60烷氧基、经取代或未经取代的C3-C10环烷基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烷基、经取代或未经取代的C3-C10环烯基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烯基、经取代或未经取代的C6-C60芳基、经取代或未经取代的C6-C60芳氧基、经取代或未经取代的C6-C60芳硫基、经取代或未经取代的C2-C60杂芳基、经取代或未经取代的一价非-芳族稠合多环基、经取代或未经取代的一价非-芳族稠合杂多环基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)以及-B(Q6)(Q7)；
a81及a82可各独立地为由1至5中选出的整数；
n81可为由0至4中选出的整数；
n82可为1、2或3；
L81可由以下各个中选出：一价有机配位体、二价有机配位体以及三价有机配位体。
R81及R82定义可与以上关于R11所述相同。
磷光掺杂剂可包含化合物PD1至化合物PD78中的至少一个，但不限于此(以下化合物PD1为Ir(ppy)3)：
在一些实施例中，磷光掺杂剂可包含以下表示的PtOEP或PhGD。
在一些其他实施例中，磷光掺杂剂可包含以下表示的DPVBi、DPAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6以及C545T中的至少一个。
当发射层包含主体与掺杂剂时，掺杂剂的量可为以100重量份主体计约0.01重量份至约20重量份。然而，掺杂剂的量不限于此范围。
发射层的厚度可为约100埃至约1000埃，且在一些实施例中，可为约200埃至约600埃。当发射层的厚度在这些范围内时，在驱动电压无实质上增加下发射层可具有改善的发光能力。
随后，电子传输区可安置于发射层上。
电子传输区可包含空穴阻挡层、电子传输层以及电子注入层中的至少一个。
在一些实施例中，电子传输区可具有包含电子传输层、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层或电子传输层/电子注入层的结构，其中形成电子传输区的结构的所述层可以所述次序依序堆叠在发射层上。然而，本发明的实施例并不限于此。举例而言，根据一个实施例的有机发光装置在空穴传输区中可包含至少两个空穴传输层，且在此情况下，接触发射层的空穴传输层被界定为空穴传输辅助层。
电子传输层可具有单层结构或包含至少两种不同材料的多层结构。
电子传输区可包含由以上式1表示的稠环化合物。举例而言，电子传输区可包含电子传输层，且电子传输层可包含以上式1的稠环化合物。更特定言之，电子传输辅助层可包含由式1表示的稠环化合物。
有机发光装置可还包含含有由以下式2表示的化合物的空穴传输辅助层，其中电子传输层包含稠环化合物。
在式2中，
L201为经取代或未经取代的C6至C30亚芳基或经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基，
n101为1至5的整数，
R201至R212各独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基或其组合，且
R201至R212各独立地存在，或彼此稠合，形成环。
在式2中，“经取代”是指经氘、卤素、羟基、胺基、经取代或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代或未经取代的C1至C40硅烷基、C1至C30烷基、C3至C30环烷基、C2至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基或氰基取代，代替至少一个氢。
根据一个实施例的空穴传输辅助层可包含由以下式P-1至式P-5表示的化合物之一。
基于空穴注入层的上述形成条件，可界定用于形成电子传输区的空穴阻挡层、电子传输层以及电子注入层的条件。
当电子传输区包含空穴阻挡层时，空穴阻挡层可包含以下BCP及Bphen中的至少一个。然而，本发明的实施例并不限于此。
空穴阻挡层的厚度可为约20埃至约1000埃，且在一些实施例中，约30埃至约300埃。当HBL的厚度在这些范围内时，在驱动电压无实质上增加下空穴阻挡层可具有改善的空穴阻挡能力。
除上文描述的BCP及Bphen之外，电子传输区可还包含以下Alq3、Balq、TAZ以及NTAZ中的至少一个。
在一些实施例中，电子传输层可包含以下表示的化合物ET1及化合物ET2中的至少一个，但不限于此。
在一些其他实施例中，电子传输层可包含以上式1的稠环化合物，但不限于此。
电子传输层的厚度可为约100埃至约1000埃，且在一些实施例中，约150埃至约500埃。当电子传输层的厚度在这些范围内时，在驱动电压无实质上增加下电子传输层可具有令人满意的电子传输能力。
在一些实施例中，除上述材料之外，电子传输层可还包含含金属材料。
含金属材料可包含锂错合物。锂错合物的非限制性实例为以下化合物ET-D1(喹啉化锂，LiQ)或以下化合物ET-D2。
电子传输区可包含可促进电子自第二电极19注入的电子注入层(EIL)。
电子注入层可包含由LiF、NaCl、CsF、Li2O以及BaO中选出的至少一个。
电子注入层的厚度可为约1埃至约100埃，且在一些实施例中，约3埃至约90埃。当电子注入层的厚度在这些范围内时，在驱动电压无实质上增加下电子注入层可具有令人满意的电子注入能力。
第二电极19安置于有机层15上。第二电极19可为阴极。用于第二电极19的材料可为金属、合金或具有低功函数的导电化合物或其组合。用于第二电极19的材料的非限制性实例为锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)以及镁-银(Mg-Ag)，或其类似物。在一些实施例中，为制造顶部发射型发光装置，第二电极19可由例如ITO或IZO形成为透射电极。
虽然上文描述图1的有机发光装置，但本发明的实施例不限于此。
如本文中所使用，C1-C60烷基是指具有1个至60个碳原子的直链或分支链一价(monovalent)脂族烃基。非限制性实例为甲基、乙基、丙基、异丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、异戊基以及己基。C1-C60亚烷基是指具有与C1-C60烷基相同结构的二价(divalent)基团。
如本文中所使用，C1-C60烷氧基是指由-OA101表示的一价基团(其中A101为如上所述的C1-C60烷基)。非限制性实例为甲氧基、乙氧基以及异丙氧基。
如本文中所使用，C2-C60烯基是指在C2-C60烷基中间或末端包含至少一个碳双键的结构。非限制性实例为乙烯基、丙烯基以及丁烯基。C2-C60亚烯基是指具有与C2-C60烯基相同结构的二价基团。
如本文中所使用，C2-C60炔基是指在C2-C60烷基中间或末端包含至少一个碳三键的结构。非限制性实例为乙炔基(ethynyl)及丙炔基(propynyl)。本文中使用的C2-C60亚炔基是指具有与C2-C60炔基相同结构的二价基团。
如本文中所使用，C3-C10环烷基是指具有3个至10个碳原子的一价单环烃基。非限制性实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基以及环庚基。C3-C10亚环烷基是指具有与C3-C10环烷基相同结构的二价基团。
如本文中所使用，C2-C10杂环烷基是指具有2个至10个碳原子的一价单环基团，其中包含至少一个由N、O、P以及S中选出的杂原子作为成环原子。非限制性实例为四氢呋喃基(tetrahydrofuranyl)及四氢噻吩基。C2-C10亚杂环烷基是指具有与C2-C10杂环烷基相同结构的二价基团。
如本文中所使用，C3-C10环烯基是指具有3个至10个碳原子的一价单环基团，其在环中包含至少一个双键，但不具有芳香性(aromacity)。非限制性实例为环戊烯基、环己烯基以及环庚烯基。C3-C10亚环烯基是指具有与C3-C10环烯基相同结构的二价基团。
如本文中所使用，本文中使用的C2-C10杂环烯基是指具有2个至10个碳原子的一价单环基团，其在环中包含至少一个双键且其中包含至少一个由N、O、P以及S中选出的杂原子作为成环原子。C2-C10杂环烯基的非限制性实例为2,3-氢呋喃基及2,3-氢噻吩基。本文中使用的C2-C10亚杂环烯基是指具有与C2-C10杂环烯基相同结构的二价基团。
如本文中所使用，C6-C60芳基是指具有6个至60个碳原子的一价(monovalent)芳族碳环芳族基，且C6-C60亚芳基是指具有6个至60个碳原子的二价(divalent)芳族碳环基。C6-C60芳基的非限制性实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基以及屈基。当C6-C60芳基及C6-C60亚芳基包含至少两个环时，两个环可彼此稠合。
如本文中所使用，C2-C60杂芳基是指具有2个至60个碳原子的一价芳族碳环芳族基，其中包含至少一个由N、O、P以及S中选出的杂原子作为成环原子。C2-C60亚杂芳基是指具有2个至60个碳原子的二价芳族碳环基，其中包含至少一个由N、O、P以及S中选出的杂原子作为成环原子。C2-C60杂芳基的非限制性实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基。当C2-C60杂芳基及C2-C60亚杂芳基包含至少两个环时，两个环可彼此稠合。
如本文中所使用，C6-C60芳氧基指示-OA102(其中A102为如上所述的C6-C60芳基)，且C6-C60芳硫基(arylthio)指示-SA103(其中A103为如上所述的C6-C60芳基)。
如本文中所使用，一价非-芳族稠合多环基团(non-aromatic condensedpolycyclic group)是指具有至少两个彼此稠合的环的一价基团，其中仅仅包含碳原子(例如8个至60个碳原子)作为成环原子且整个分子无芳香性(non-aromacity)。非限制性实例为茀基。二价非-芳族稠合多环基团是指具有与一价非-芳族稠合多环基团相同结构的二价基团。
如本文中所使用，一价非-芳族稠合杂多环基团(non-aromatic condensedheteropolycyclic group)是指具有至少两个彼此稠合的环的一价基团，其中碳原子(例如2个至60个碳原子)以及由N、O、P以及S中选出的杂原子作为成环原子且整个分子无芳香性(non-aromacity)。一价非-芳族稠合杂多环基团的非限制性实例为咔唑基。二价非-芳族稠合杂多环基团是指具有与一价非-芳族稠合杂多环基团相同结构的二价基团。
“联苯基”意指“苯基经苯基取代”。
现将参考以下实例详细地描述包含稠环化合物以及含有其的有机发光装置的本发明的一或多个实施例。然而，这些实例仅仅为达成说明的目的且不欲限制本发明的一或多个实施例的范畴。在以下合成实例中，表述“使用‘B’代替’A’”意指在当量下‘B’与‘A’的量为相同的。
[实验例]
下文中，除非特别地提及，否则用于实例及合成实例的起始物质及反应材料购自西格玛-奥德里奇有限公司或TCI公司。
[实例]
(硼酸酯的合成)
以下合成实例的硼酸酯根据与KR10-2014-0135524A第35页上描述的合成方法相同的方法合成，且硼酸酯的反应流程提供为[通式A]及[通式B]。
[通式A]
(在通式A中，“L”为经取代或未经取代的C6至C60亚芳基)
[通式B]
(在通式B中，Ar1及Ar2独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基。举例而言，可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的联四苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的茀蒽基、经取代或未经取代的屈基以及其类似基团。)
下文中，通过实例来展示作为用于本发明中的反应材料的硼酸酯的合成方法以求更好地理解。
(合成第一主体化合物)
合成实例1：合成化合物29
合成中间物A(1)(苯并-1H-噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮)
将苯并-3-胺基-2-噻吩甲酸甲酯(47.5克，0.23摩尔)与脲(79.4克，1.15摩尔)的混合物在2000mL圆底烧瓶中在约200℃下搅拌约2小时。在冷却高温反应产物至室温后，添加氢氧化钠溶液至其中，接着过滤以移除杂质，且酸化(HCl，2N)。干燥所得沉淀，得到中间物A(1)(35克，75％)。
C10H6N2O2S的计算值:C,55.04；H,2.77；N,12.84；O,14.66；S,14.69；实验值:C,55.01；H,2.79；N,12.81；O,14.69；S,14.70
合成中间物A(苯并-2,4-二氯-噻吩并[3,2-d]嘧啶)
混合中间物A(1)(苯并-1H-噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮)(35克，0.16摩尔)及***(600毫升)于1000毫升圆底烧瓶中且在回流下搅拌约6小时。冷却反应产物至室温且在搅拌下倾倒至冰/水中，得到沉淀。过滤所得反应沉淀，得到呈白色固体形式的中间物A(苯并-2,4-二氯-噻吩并[3,2-d]嘧啶)(35克，85％，白色固体)。使用元素分析及NMR鉴别中间物A。结果如下。
C10H4Cl2N2S的计算值:C,47.08；H,1.58；Cl,27.79；N,10.98；S,12.57；实验值:C,47.03；H,1.61；Cl,27.81；N,10.98；S,12.60
300MHz(CDCl3,ppm):7.63(t,1H),7.76(t,4H),7.95(d,1H),8.53(d,1H)
合成中间物A-29
添加20.0克(78.4毫摩尔)中间物A、11.0克(90.15毫摩尔)苯基硼酸(制造商：北京普瑞东方化学技术有限公司)、27.09克(195.99毫摩尔)碳酸钾以及4.53克(3.9毫摩尔)Pd(PPh3)4(四-(三苯基膦)钯(0))至1000毫升烧瓶中的300毫升1,4-二恶烷及150毫升水中且在氮气氛围下在约60℃下加热约12小时。添加所得混合物至1000毫升甲醇中，通过过滤得到晶状固体粉末。使所得产物溶解于单氯苯中且使用硅胶/硅藻土来过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到中间物A-29(13.9克，产率60％)。
C16H9ClN2S的计算值:C,64.75；H,3.06；Cl,11.95；N,9.44；S,10.80；实验值:C,63.17；H,3.08；Cl,12.13；N,9.37；S,10.82
合成化合物29
添加13.9克(46.8毫摩尔)中间物A-29、23.2克(53.86毫摩尔)硼酸酯(1)(三亚苯基-苯基-硼酸酯，制造：KR10-2014-0135524A第36页)、16.2克(117.1毫摩尔)碳酸钾以及2.7克(2.3毫摩尔)Pd(PPh3)4(四-(三苯基膦)钯(0))至500mL圆底烧瓶中的150毫升1,4-二恶烷及75毫升水中且在氮气氛围下在回流下加热约6小时。添加所得混合物至500毫升甲醇中，通过过滤得到晶状固体粉末。使所得产物溶解于单氯苯中且使用硅胶/硅藻土来过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到化合物29(16.7克，产率64％)。使用元素分析及NMR鉴别化合物29。结果如下。
C40H24N2S的计算值:C,85.08；H,4.28；N,4.96；S,5.68；实验值:C,84.95；H,4.18；N,5.17；S,5.72
300MHz(CDCl3,ppm):7.61-7.73(m,10H),8.07(t,2H),8.16(d,1H),8.28(d,1H),8.65(t,1H),8.74(s,3H),8.85-8.92(m,2H),9.04(s,2H)
合成实例2：合成化合物30
添加10.0克(33.7毫摩尔)中间物A-29、19.6克(38.8毫摩尔)硼酸酯(2)(三亚苯基-联苯-硼酸酯，合成：KR10-2014-0135524第37页中描述)、11.6克(84.2毫摩尔)碳酸钾、1.9克(1.68毫摩尔)Pd(PPh3)4(四-(三苯基膦)钯(0))至250毫升圆底烧瓶中的100毫升1,4-二恶烷及50毫升水中且在氮气氛围下在回流下加热约6小时。添加所得混合物至300毫升甲醇中，通过过滤得到晶状固体粉末。使所得产物溶解于单氯苯中且使用硅胶/硅藻土来过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到化合物30(14.0克，产率65％)。使用元素分析及NMR鉴别化合物30。结果如下。
C46H28N2S的计算值:C,86.22；H,4.40；N,4.37；S,5.00；实验值:C,85.95；H,4.58；N,4.17；S,5.02
300MHz(CDCl3,ppm):7.63-7.91(m,12H),8.05(d,1H),8.10(d,1H),8.18(d,1H),8.27(d,1H),8.33(s,1H),8.39(dd,2H),8.77(t,2H),8.81-8.92(m,3H),8.95(d,1H),9.08-9.12(m,2H),9.20(s,1H)
合成实例3：合成化合物27
合成中间物A-27
除了使用硼酸酯(2)(三亚苯基-联苯-硼酸酯)代替苯基硼酸外，以与合成实例1中合成中间物A-29相同的方式合成中间物A-27(25.34克，产率68％)。
C40H23ClN2S的计算值:C,80.19；H,3.87；Cl,5.92；N,4.68；S,5.35；实验值:C,78.57；H,3.39；Cl,5.68；N,4.32；S,5.15
合成化合物27
除了分别使用中间物A-27及苯基硼酸代替中间物A-29及三亚苯基-联苯-硼酸酯外，以与合成实例1中合成化合物29相同的方式合成化合物27(15.37克，产率56％)。
C46H28N2S的计算值:C,86.22；H,4.40；N,4.37；S,5.00；实验值:C,85.18；H,4.28；N,4.14；S,4.83
300MHz(CDCl3,ppm):7.41-7.57(m,10H),7.70-7.88(m,7H),7.98-8.18(m,6H),8.28(d,2H),8.93(d,2H),9.15(s,1H)
合成实例ad-1：合成化合物a-30
合成化合物a-30
将3.0克(11.8毫摩尔)中间物A、8.8克(24.7毫摩尔)硼酸(3)、4.1克(29.4毫摩尔)碳酸钾以及0.6克(0.6毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)放在100毫升圆底烧瓶中的40毫升1,4-二恶烷及20毫升水中且接着在氮气氛围下在回流下加热6小时。接着，过滤通过添加由此获得的混合物至150毫升甲醇而结晶的固体，溶解于单氯苯中且用硅胶/硅藻土过滤，且接着在自其移除适当量的溶剂后，用甲醇再结晶，获得化合物a-30(5.7克，产率75％)。化合物a-30的元素分析结果如下。
C46H30N2S的计算值:C,85.95；H,4.70；N,4.36；S,4.99；实验值:C,85.91；H,4.69；N,4.31；S,4.94
合成实例ad-2：合成化合物a-40
合成化合物a-40
除了分别使用中间物A-29及硼酸酯(4)外，根据与化合物29的合成实例1相同的方法合成化合物a-40(11.4克，产率74％)。化合物a-40的元素分析结果如下提供。
C40H26N2S的计算值:C,84.77；H,4.62；N,4.94；S,5.66；实验值:C,84.71；H,4.59；N,4.92；S,5.60
合成实例ad-3：合成化合物a-41
合成中间物A-a-41
添加10.0克(39.2毫摩尔)中间物A、12.1克(43.1毫摩尔)硼酸酯(5)、13.5克(98.0毫摩尔)碳酸钾以及2.3克(43.1毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至500毫升圆底烧瓶中的140毫升1,4-二恶烷及70毫升水中且接着在氮气氛围下在60℃下在回流下加热12小时。接着过滤通过添加由此获得的混合物至500毫升甲醇而结晶的固体，溶解于单氯苯中且用硅胶/硅藻土过滤，且接着在自其移除适当量的溶剂后用甲醇再结晶，获得中间物A-a-41(10.1克，产率69％)。
C22H13ClN2S的计算值:C,70.87；H,3.51；Cl,9.51；N,7.51；S,8.60；实验值:C,70.80；H,3.50；Cl,9.47；N,7.49；S,8.60
合成化合物a-41
添加5.0克(13.4毫摩尔)中间物A-a-41、6.4克(14.8毫摩尔)硼酸酯(4)、4.6克(33.5毫摩尔)碳酸钾以及0.8克(0.7毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至500毫升圆底烧瓶中的50毫升1,4-二恶烷及25毫升水中且接着在氮气氛围下在回流下加热8小时。接着过滤通过添加由此获得的混合物至150毫升甲醇而结晶的固体，溶解于单氯苯中且用硅胶/硅藻土过滤，且接着在自其移除适当量的溶剂后用甲醇再结晶，获得化合物a-41(6.2克，产率72％)。化合物a-41的元素分析结果如下。
C46H30N2S的计算值:C,85.95；H,4.70；N,4.36；S,4.99；实验值:C,85.90；H,4.68；N,4.31；S,4.93
合成实例ad-4：合成化合物a-42
合成中间物A-a-42
除了使用联苯基硼酸的中间物(制造商：北京普瑞东方化学技术有限公司)代替苯基硼酸外，根据与中间物A-29的合成实例1相同的方法合成中间物A-a-42(7.3克，产率68％)。
C22H13ClN2S的计算值:C,70.87；H,3.51；Cl,9.51；N,7.51；S,8.60；实验值:C,70.81；H,3.46；Cl,9.50；N,7.49；S,8.60
合成化合物a-42
除了分别使用中间物A-a-42及硼酸酯(4)代替中间物A-29及硼酸酯(1)外，根据与化合物29的合成实例1相同的方法合成化合物a-42(15.7克，产率56％)。化合物a-42的元素分析结果如下提供。
C46H30N2S的计算值:C,85.95；H,4.70；N,4.36；S,4.99；实验值:C,85.93；H,4.62；N,4.33；S,4.98
合成实例ad-5：合成化合物a-46
合成中间物A-a-46
除了使用硼酸酯(6)的中间物代替苯基硼酸外，根据与中间物A-29的合成实例1相同的方法合成中间物A-a-46(6.1克，产率70％)。
C28H17ClN2S的计算值:C,74.91；H,3.82；Cl,7.90；N,6.24；S,7.14；实验值:C,74.91；H,3.76；Cl,7.87；N,6.21；S,7.11
合成化合物a-46
除了分别使用中间物A-a-46及硼酸酯(4)的中间物代替中间物A-29及硼酸酯(1)的中间物外，根据与化合物29的合成实例1相同的方法合成化合物a-46(4.4克，产率64％)。化合物a-46的元素分析结果如下提供。
C52H34N2S的计算值:C,86.88；H,4.77；N,3.90；S,4.46；实验值:C,86.80；H,4.73；N,3.87；S,4.43
合成实例ad-6：合成化合物a-56
合成化合物a-56
除了使用硼酸酯(4)的中间物代替硼酸(3)的中间物外，根据与化合物a-30的合成实例ad-1相同的方法合成化合物a-56(8.3克，产率74％)。化合物a-56的元素分析结果如下提供。
C58H38N2S的计算值:C,87.63；H,4.82；N,3.52；S,4.03；实验值:C,87.61；H,4.80；N,3.52；S,4.02
合成实例ad-7：合成化合物a-70
合成化合物a-70
除了使用硼酸酯(7)代替硼酸酯(4)外，根据与化合物a-40的合成实例ad-2相同的方法合成化合物a-70(7.7克，产率70％)。化合物a-70的元素分析结果如下提供。
C46H30N2S的计算值:C,85.95；H,4.70；N,4.36；S,4.99；实验值:C,85.90；H,4.70；N,4.32；S,4.90
合成实例ad-8：合成化合物a-71
合成化合物a-71
除了使用硼酸酯(7)代替硼酸酯(4)外，根据与化合物a-41的合成实例ad-3相同的方法合成化合物a-71(10.2克，产率78％)。化合物a-71的元素分析结果如下提供。
C52H34N2S的计算值:C,86.88；H,4.77；N,3.90；S,4.46；实验值:C,86.82；H,4.75；N,3.87；S,4.42
合成实例ad-9：合成化合物a-74
合成中间物A-a-74
添加10.0克(39.2毫摩尔)中间物A、21.9克(43.1毫摩尔)硼酸酯(7)、13.5克(98.0毫摩尔)碳酸钾以及2.3克(2.0毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至500毫升圆底烧瓶中的140毫升1,4-二恶烷及70毫升水中且接着在氮气氛围下在60℃下在回流下加热16小时。接着过滤通过添加由此获得的混合物至300毫升甲醇而结晶的固体，溶解于单氯苯中且用硅胶/硅藻土过滤，且接着在自其移除适当量的溶剂后用甲醇再结晶，获得化合物A-a-74(16.5克，产率70％)。
C40H25ClN2的计算值:C,79.92；H,4.19；Cl,5.90；N,4.66；S,5.33；实验值:C,79.90；H,4.19；Cl,5.89；N,4.65；S,5.31
合成化合物a-74
添加10.0克(16.6毫摩尔)中间物A-a-74、2.2克(18.3毫摩尔)苯基硼酸、5.8克(41.6毫摩尔)碳酸钾以及1.0克(0.8毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至500毫升圆底烧瓶中的50毫升1,4-二恶烷及25毫升水中且接着在氮气氛围下在回流下加热8小时。接着过滤通过添加由此获得的混合物至150毫升甲醇而结晶的固体，溶解于单氯苯中且用硅胶/硅藻土过滤，且接着在自其移除适当量的溶剂后用甲醇再结晶，获得化合物a-74(6.8克，产率64％)。化合物a-74的元素分析结果如下。
C46H30N2S的计算值:C,85.95；H,4.70；N,4.36；S,4.99；实验值:C,85.91；H,4.69；N,4.33；S,4.94
合成实例ad-10：合成化合物a-75
合成化合物a-75
除了使用硼酸酯(5)的中间物代替苯基硼酸外，根据与化合物a-74的合成实例ad-9相同的方法合成化合物a-75(6.2克，产率73％)。化合物a-75的元素分析结果如下提供。
C52H34N2S的计算值:C,86.88；H,4.77；N,3.90；S,4.46；实验值:C,86.88；H,4.73；N,3.85；S,4.45
合成实例ad-11：合成化合物a-82
除了使用硼酸酯(8)代替硼酸酯(7)的中间物外，根据与化合物a-70的合成实例ad-7相同的方法合成化合物a-82(6.7克，产率67％)。化合物a-82的元素分析结果如下提供。
C52H34N2S的计算值:C,86.88；H,4.77；N,3.90；S,4.46；实验值:C,86.85；H,4.76；N,3.87；S,4.46
合成实例ad-12：合成化合物a-84
除了使用硼酸酯(9)的中间物代替硼酸酯(7)的中间物外，根据与化合物a-70的合成实例ad-7相同的方法合成化合物a-84(9.3克，产率76％)。化合物a-84的元素分析结果如下提供。
C52H34N2S的计算值:C,86.88；H,4.77；N,3.90；S,4.46；实验值:C,86.84；H,4.77；N,3.89；S,4.45
合成实例ad-13：合成化合物a-114
除了使用硼酸酯(10)的中间物代替硼酸酯(7)的中间物外，根据与化合物a-70的合成实例ad-7相同的方法合成化合物a-114(10.9克，产率75％)。化合物a-114的元素分析结果如下提供。
C46H30N2S的计算值:C,85.95；H,4.70；N,4.36；S,4.99；实验值:C,85.94；H,4.68；N,4.30；S,4.87
合成实例ad-14：合成化合物a-108
除了使用硼酸酯(11)的中间物代替硼酸酯(7)的中间物外，根据与化合物a-70的合成实例ad-7相同的方法合成化合物a-108(8.4克，产率70％)。化合物a-108的元素分析结果如下提供。
C44H26N2S的计算值:C,85.96；H,4.26；N,4.56；S,5.22；实验值:C,85.94；H,4.21；N,4.50；S,5.22
合成实例ad-15：合成化合物a-110
除了使用硼酸酯(12)的中间物代替硼酸酯(7)的中间物外，根据与化合物a-70的合成实例ad-7相同的方法合成化合物a-110(6.7克，产率65％)。化合物a-110的元素分析结果如下提供。
C42H26N2S的计算值:C,85.39；H,4.44；N,4.74；S,5.43；实验值:C,85.30；H,4.44；N,4.73；S,5.42
合成实例ad-16：合成化合物a-112
除了使用硼酸酯(13)的中间物代替硼酸酯(7)的中间物，根据与化合物a-70的合成实例ad-7相同的方法合成化合物a-112(7.9克，产率67％)。化合物a-112的元素分析结果如下提供。
C48H30N2S的计算值:C,86.46；H,4.53；N,4.20；S,4.81；实验值:C,86.45；H,4.52；N,4.18；S,4.80
合成实例ad-17：合成化合物a-116
添加5.0克(10.8毫摩尔)中间物A-a-116、(10.8毫摩尔)中间物AA-a-116、3.7克(53.8毫摩尔)碳酸钾以及0.6克(0.5毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至100毫升圆底烧瓶中的40毫升1,4-二恶烷及20毫升水中且接着在氮气氛围下在回流下加热12小时。接着过滤通过添加由此获得的混合物至120毫升甲醇而结晶的固体，溶解于单氯苯中且用硅胶/硅藻土过滤，且接着在自其移除适当量的溶剂后用甲醇再结晶，获得化合物a-116(6.1克，产率64％)。
C47H30N2S的计算值:C,86.21；H,4.62；N,4.28；S,4.90；实验值:C,86.21；H,4.60；N,4.25；S,4.89
(参考反应流程：中间物A-a-116的合成流程)
(参考反应流程：中间物AA-a-116的合成流程)
合成实例ad-18：合成化合物b-41
合成中间物B(1)(苯并-3-脲基呋喃-2-甲酸甲酯)
以逐滴方式添加异氰酸氯磺酰酯(33.4毫升，0.38摩尔)至-78℃下圆底烧瓶(1000毫升)中包含苯并-3-胺基呋喃-2-甲酸甲酯(49.0克，0.25摩尔)于1000毫升二氯甲烷中的溶液中。缓慢加热反应物至室温且搅拌2小时。浓缩搅动的反应物，添加浓盐酸(100毫升)至其残余物中且在100℃下搅动混合物一小时。冷却反应混合物至室温且用饱和NaHCO3水溶液中和。接着过滤其中产生的固体，获得呈米色固体状的中间物B(1)(苯并-3-脲基呋喃-2-甲酸甲酯)(52.1克，87％)。
C11H10N2O4的计算值:C,56.41；H,4.30；N,11.96；O,27.33；实验值:C,56.45；H,4.28；N,11.94；O,27.32
合成中间物B(2)(苯并-呋喃并[3,2-d]嘧啶-2,4-二醇)
使中间物B(1)(苯并-3-脲基呋喃-2-甲酸甲酯)(50.0克，0.21摩尔)悬浮于2000毫升圆底烧瓶中的1000毫升甲醇中且以逐滴方式添加2M NaOH(300毫升)至其中。使反应混合物回流且搅拌3小时。冷却所产生物至室温且使用浓盐酸酸化至pH 3。在浓缩混合物后，以逐滴方式缓慢添加甲醇至残余物以使固体沉淀。过滤所产生的固体且干燥，获得中间物B(2)(苯并-呋喃并[3,2-d]嘧啶-2,4-二醇)(38.0克，88％)。
C10H6N2O3的计算值:C,59.41；H,2.99；N,13.86；O,23.74；实验值:C,59.41；H,2.96；N,13.81；O,23.75
中间物B(苯并-2,4-二氯呋喃并[3,2-d]嘧啶)
使中间物B(2)(苯并-呋喃并[3,2-d]嘧啶-2,4-二醇)(37.2克，0.18摩尔)溶解于1000毫升圆底烧瓶中的***(500毫升)中。冷却混合物至-30℃且缓慢添加N,N-二异丙基乙胺(52毫升，0.36摩尔)至其。使反应物回流且搅拌36小时且接着冷却至室温。反应物倾倒至冰/水中，且接着用乙酸乙酯萃取。接着，用NaHCO3水溶液洗涤由此获得的有机层且接着经Na2SO4干燥。浓缩所获得的有机层，获得中间物B(苯并-2,4-二氯呋喃并[3,2-d]嘧啶)(20.4克，46％)。中间物B的元素分析及NMR分析结果如下。
C10H4Cl2N2O的计算值:C,50.24；H,1.69；Cl,29.66；N,11.72；O,6.69；实验值:C,50.18；H,1.79；Cl,29.69；N,11.69；O,6.70；
300MHz(CDCl3,ppm):7.55(t,1H),7.71-7.82(m,2H),8.25(d,1H)
合成中间物B-37
在氮气流下在40℃下将40.0克(167.3毫摩尔)中间物B、22.4克(184.1毫摩尔)苯基硼酸、57.8克(418.3毫摩尔)碳酸钾以及9.7克(8.4毫摩尔)Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))放入2000毫升烧瓶中的500毫升1,4-二恶烷及250毫升水中8小时。添加混合物至1500毫升甲醇中且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中且用硅胶/硅藻土过滤，且接着在自其移除适当量的有机溶剂后用甲醇再结晶，获得中间物B-37(31.0克，产率66％)。
C16H9ClN2O的计算值:C,68.46；H,3.23；Cl,12.63；N,9.98；O,5.70；实验值:C,68.95；H,3.08；Cl,12.17；N,10.01；O,5.62
合成化合物b-41
添加10.2克(36.5毫摩尔)中间物B-37、8.5克(19.6毫摩尔)硼酸酯(4)、6.2克(44.5毫摩尔)碳酸钾以及1.0克(0.9毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至500毫升圆底烧瓶中的60毫升1,4-二恶烷及30毫升水中且接着在氮气氛围下在回流下加热12小时。添加混合物至200毫升甲醇中且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中且用硅胶/硅藻土过滤且接着在自其移除适当量的有机溶剂后用甲醇再结晶，获得化合物b-41(7.0克，产率71％)。化合物b-41的元素分析结果如下。
C40H26N2O的计算值:C,87.25；H,4.76；N,5.09；O,2.91；实验值:C,87.22；H,4.71；N,5.08；O,2.90
合成实例ad-19：合成化合物b-71
添加5.0克(17.8毫摩尔)中间物B-37、10.0克(19.6毫摩尔)硼酸酯(7)、6.2克(44.5毫摩尔)碳酸钾以及1.0克(0.9毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至500毫升圆底烧瓶中的60毫升1,4-二恶烷及30毫升水中且接着在氮气氛围下在回流下加热12小时。添加混合物至200毫升甲醇中且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中且用硅胶/硅藻土过滤，且接着在自其移除适当量的有机溶剂后用甲醇再结晶，获得化合物b-71(7.5克，产率67％)。化合物b-71的元素分析结果如下。
C46H30N2O的计算值:C,88.15；H,4.82；N,4.47；O,2.55；实验值:C,88.11；H,4.81；N,4.43；O,2.52
合成实例ad-20：合成化合物b-116
合成中间物B-b-116
添加30.0克(125.5毫摩尔)中间物B、23.7克(138.0毫摩尔)萘-1-基硼酸、43.4克(313.7毫摩尔)碳酸钾以及7.3克(6.3毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至1000毫升烧瓶中的400毫升1,4-二恶烷及200毫升水中，且接着在氮气流下在55℃下加热16小时。添加所获得的混合物至1200毫升甲醇中且过滤其中结晶的固体，溶解于单氯苯中且用硅胶/硅藻土过滤，且接着在自其移除适当量的有机溶剂后用甲醇再结晶，获得中间物B-b-116(29.1克，产率70％)。
C20H11ClN2O的计算值:C,72.62；H,3.35；Cl,10.72；N,8.47；O,4.84；实验值:C,72.60；H,3.35；Cl,10.71；N,8.40；O,4.83
合成化合物b-116
添加5.0克(15.1毫摩尔)中间物B-b-116、8.5克(16.6毫摩尔)硼酸酯(7)、5.2克(37.8毫摩尔)碳酸钾以及0.9克(0.8毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至250毫升圆底烧瓶中的50毫升1,4-二恶烷及25毫升水中且接着在氮气氛围下在回流下加热12小时。添加所获得的混合物至150毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中且用硅胶/硅藻土过滤，且接着在移除适当量的有机溶剂后用甲醇再结晶，获得化合物b-116(7.1克，产率69％)。化合物b-116的元素分析结果如下。
C50H32N2O的计算值:C,88.73；H,4.77；N,4.14；O,2.36；实验值:C,88.70；H,4.76；N,4.07；O,2.19
合成实例ad-21:合成中间物C
合成中间物C-2
添加45.0克(171.7毫摩尔)中间物C-1、30.0克(163.5毫摩尔)2,4,6-三氯嘧啶、56.5克(408.9毫摩尔)碳酸钾以及9.5克(8.2毫摩尔)四(三苯基膦)钯至2000毫升烧瓶中的540毫升1,4-二恶烷及270毫升水中且接着在氮气氛围下在回流下加热12小时。添加所获得的混合物至1000毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于甲苯中且用硅胶/硅藻土过滤，且接着在移除适当量的有机溶剂后用甲醇再结晶，获得中间物C-2(37.0克，产率76％)。
C12H12Cl2N2Si的计算值:C,50.89；H,4.27；Cl,25.03；N,9.89；Si,9.92；实验值:C,50.32；H,4.22；Cl,24.98；N,9.73；Si,9.84；
合成中间物C
将37.0克(130.6毫摩尔)中间物C-2及2.4克(2.6毫摩尔)氯三(三苯基膦)铑(I)放入1000毫升烧瓶中，以逐滴方式添加600毫升1,4-二恶烷至其中且在氮气氛围下在回流下加热混合物8小时。当反应结束时，在移除有机层后获得的残余物经管柱层析法处理，获得中间物C(20.2克，产率55％)。
C12H10Cl2N2Si的计算值:C,51.25；H,3.58；Cl,25.21；N,9.96；Si,9.99；实验值:C,51.15；H,3.53；Cl,25.16；N,9.90；Si,9.93
合成实例ad-22：合成化合物c-40
合成中间物C-54
添加20.0克(71.1毫摩尔)中间物C、9.5克(78.2毫摩尔)苯基硼酸、24.6克(177.8毫摩尔)碳酸钾以及4.1克(3.6毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至500毫升烧瓶中的200毫升1,4-二恶烷及100毫升水中且接着在55℃下在氮气流下加热16小时。添加所获得的混合物至600毫升甲醇中且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中且用硅胶/硅藻土过滤，且接着在移除适当量的有机溶剂后用甲醇再结晶，获得中间物C-54(17.2克，产率75％)。
C18H15ClN2Si的计算值:C,66.96；H,4.68；Cl,10.98；N,8.68；Si,8.70；实验值:C,66.92；H,4.63；Cl,10.96；N,8.67；Si,8.65
合成化合物c-40
添加5.0克(15.5毫摩尔)中间物C-54、7.4克(17.0毫摩尔)硼酸酯(4)、5.4克(38.7毫摩尔)碳酸钾以及0.9克(0.8毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至100毫升圆底烧瓶中的40毫升1,4-二恶烷及20毫升水中且接着在氮气氛围下在回流下加热8小时。添加所获得的混合物至120毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中且用硅胶/硅藻土过滤，且接着在移除适当量的有机溶剂后用甲醇再结晶，获得化合物c-40(6.5克，产率71％)。化合物c-40的元素分析结果如下。
C42H32N2Si的计算值:C,85.10；H,5.44；N,4.73；Si,4.74；实验值:C,85.07；H,5.42；N,4.70；Si,4.74
合成实例ad-23：合成化合物c-70
除了使用硼酸酯(7)代替硼酸酯(4)，根据与化合物c-40的合成实例ad-22相同的方法合成化合物c-70(7.1克，产率69％)。化合物c-70的元素分析结果如下。
C48H36N2Si的计算值:C,86.19；H,5.42；N,4.19；Si,4.20；实验值:C,86.18；H,5.40；N,4.16；Si,4.16
合成实例ad-24：合成化合物d-119
提供为本发明的化合物的特定实例的化合物d-119经由以下四个步骤合成。
合成中间物D-2
添加50.0克(222.2毫摩尔)中间物D-1(制造商：TCI公司)、50.1克(233.3毫摩尔)4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷、76.8克(555.4毫摩尔)碳酸钾以及12.8克(11.1毫摩尔)四(三苯基膦)钯至2000毫升烧瓶中的700毫升1,4-二恶烷及350毫升水中且接着在氮气氛围下在回流下加热12小时。添加所获得的混合物至2000毫升甲醇中且过滤在其中结晶的固体，溶解于甲苯中且用硅胶/硅藻土过滤，且接着在移除适当量的有机溶剂后用甲醇再结晶，获得中间物D-2(54.5克，产率75％)。
C16H10ClN3O2的计算值:C,61.65；H,3.23；Cl,11.37；N,13.48；O,10.27；实验值:C,61.23；H,3.15；Cl,11.37；N,13.21；O,10.20；
合成中间物D-3
添加20.0克(64.2毫摩尔)中间物D-2、29.1克(67.4毫摩尔)硼酸酯(4)、22.2克(160.4毫摩尔)碳酸钾以及3.7克(3.2毫摩尔)四(三苯基膦)钯至500毫升烧瓶中的200毫升1,4-二恶烷及100毫升水中且接着在氮气氛围下在回流下加热12小时。添加所获得的混合物至600毫升甲醇中且过滤在其中结晶的固体，溶解于甲苯中且用硅胶/硅藻土过滤且，接着在移除适当量的有机溶剂后用甲醇再结晶，获得中间物D-3(23.9克，产率61％)。
C40H27N3O2的计算值:C,82.60；H,4.68；N,7.22；O,5.50；实验值:C,82.60；H,4.63；N,7.21；O,5.49；
合成中间物D-4
将中间物D-3(20.0克，34.4毫摩尔)及PPh3(27.1克，103.2毫摩尔)放入250毫升烧瓶中，添加80毫升1,2-二氯苯(DCB)至其中且在与氮气交换后在150℃下搅动混合物12小时。在蒸馏后冷却所产生物至室温且移除DCB，溶解于少量甲苯中且经由管柱层析法(己烷)来纯化，获得中间物D-4(10.3克，产率54％)。
C40H27N3的计算值:C,87.40；H,4.95；N,7.64；实验值:C,87.40；H,4.93；N,7.59；
合成化合物d-119
添加10.0克(27.3毫摩尔)中间物D-4、4.5克(28.6毫摩尔)溴苯、5.2克(54.5毫摩尔)第三丁醇钠、1.6克(2.7毫摩尔)Pd(dba)2以及2.2毫升三第三丁基膦(50％于甲苯中)至500毫升圆底烧瓶中的180毫升二甲苯中且接着在氮气氛围下在回流下加热15小时。添加所获得的混合物至360毫升甲醇中且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中且用硅胶/硅藻土过滤，且接着在移除适当量的有机溶剂后用甲醇再结晶，获得化合物d-40(11.8克，产率69％)。化合物d-119的元素分析结果如下。
C46H31N3的计算值:C,88.29；H,4.99；N,6.72；实验值:C,88.20；H,4.95；N,6.71
合成实例ad-25：合成化合物e-70
合成中间物E-2
以逐滴方式添加异氰酸氯磺酰酯(23.7毫升，274.6毫摩尔)至-78℃下2000毫升圆底烧瓶中包含中间物E-1(35.0克，183.1毫摩尔)于二氯甲烷(1000毫升)中的溶液中。缓慢加热反应物至室温且搅拌2小时。在浓缩反应物后，添加6N(300毫升)至残余物中且在100℃下搅动混合物1小时。冷却反应混合物至室温且用饱和NaHCO3水溶液中和。接着过滤其中产生的固体，获得呈米色固体状的中间物E-2(43.2克，产率88％)。
C10H9NO3的计算值:C,62.82；H,4.74；N,7.33；O,25.11；实验值:C,62.82；H,4.74；N,7.33；O,25.11
(参考反应流程：中间物E-1的合成流程)
合成中间物E-3
使中间物E-2(40.0克，0.19摩尔)悬浮于1000毫升圆底烧瓶中的1000毫升甲醇中且以逐滴方式添加2M NaOH(300毫升)至其中。使反应混合物回流且搅拌3小时。冷却所产生物至室温且使用浓盐酸酸化至pH 3。在浓缩混合物后，以逐滴方式缓慢添加甲醇至残余物以使固体沉淀。过滤固体且干燥，获得中间物E-3(39.0克，产率85％)。
C11H10N2O4的计算值:C,56.41；H,4.30；N,11.96；O,27.33；实验值:C,56.40；H,4.20；N,11.92；O,27.31
合成中间物E-4
在500毫升圆底烧瓶中使中间物E-3(39.0克，191.0毫摩尔)与200毫升***的混合物回流且搅拌8小时。冷却反应混合物至室温且接着在强力搅动的同时倾倒至冰/水中以进行沉淀。过滤所获得的反应物，获得中间物E-4(40.7克，89％，白色固体)。
C10H4Cl2N2O的计算值:C,50.24；H,1.69；Cl,29.66；N,11.72；O,6.69；实验值:C,50.21；H,1.65；Cl,29.63；N,11.64；O,6.62
合成中间物E-5
添加10.0克(41.8毫摩尔)中间物E-4、5.4克(43.9毫摩尔)苯基硼酸、14.5克(104.6毫摩尔)碳酸钾以及2.4克(2.1毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至500毫升烧瓶中的140毫升1,4-二恶烷及70毫升水中且接着在60℃下在氮气流下加热10小时。添加所获得的混合物至450毫升甲醇中且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中且用硅胶/硅藻土过滤，且接着在移除适当量的有机溶剂后用甲醇再结晶，获得中间物E-5(8.0克，产率65％)。
C16H9ClN2O的计算值:C,68.46；H,3.23；Cl,12.63；N,9.98；O,5.70；实验值:C,68.40；H,3.22；Cl,12.61；N,9.94；O,5.70
合成化合物e-70
添加5.0克(17.8毫摩尔)中间物E-5,9.5(18.7毫摩尔)硼酸酯(7)、6.2克(44.5毫摩尔)碳酸钾以及1.0克(0.9毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至250毫升圆底烧瓶中的60毫升1,4-二恶烷及30毫升水中且接着在氮气氛围下在回流下加热12小时。添加所获得的混合物至200毫升甲醇中且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中且用硅胶/硅藻土过滤，且接着在移除适当量的有机溶剂后用甲醇再结晶，获得化合物e-70(8.1克，产率67％)。化合物e-70的元素分析结果如下。
C46H30N2O的计算值:C,88.15；H,4.82；N,4.47；O,2.55；实验值:C,88.14；H,4.80；N,4.39；O,2.53
合成实例ad-26：合成化合物f-70
合成中间物F-2
在250毫升圆底烧瓶中在200℃下搅动中间物F-1(35.0克，0.17摩尔)与脲(50.7克，0.84摩尔)的混合物2小时。冷却高温反应混合物至室温且倾倒至氢氧化钠溶液中，过滤混合物以移除杂质且接着酸化(HCl，2N)且干燥自其中获得的沉淀，获得中间物F-2(18.9克，51％)。
C10H6N2O2S的计算值:C,55.04；H,2.77；N,12.84；O,14.66；S,14.69；实验值:C,55.01；H,2.77；N,12.83；O,14.65；S,14.63
(参考反应流程：中间物F-1的合成反应流程)
合成中间物F-3
在250毫升圆底烧瓶中使间物F-2(18.9克，99.2毫摩尔)(100毫升中)与***的混合物回流且搅拌6小时。冷却反应混合物至室温且接着在强力搅动的同时倾倒至冰/水中，得到沉淀。过滤所获得的反应物，获得中间物F-3(17.5克，85％，白色固体)。
C10H4Cl2N2S的计算值:C,47.08；H,1.58；Cl,27.79；N,10.98；S,12.57；实验值:C,47.04；H,1.53；Cl,27.74；N,10.96；S,12.44
合成中间物F-4
添加10.0克(39.2毫摩尔)中间物F-3、5.3克(43.1毫摩尔)苯基硼酸、13.5克(98.0毫摩尔)碳酸钾以及2.3克(2.0毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至500毫升烧瓶中的140毫升1,4-二恶烷及70毫升水中且接着在60℃下在氮气流下加热10小时。添加所获得的混合物至450毫升甲醇中且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中且用硅胶/硅藻土过滤，且接着在移除适当量的有机溶剂后用甲醇再结晶，获得中间物F-4(8.0克，产率69％)。
C16H9ClN2S的计算值:C,64.75；H,3.06；Cl,11.95；N,9.44；S,10.80；实验值:C,64.72；H,3.06；Cl,11.94；N,9.42；S,10.77
合成化合物f-70
添加5.0克(16.9毫摩尔)中间物F-4、9.4克(18.5毫摩尔)硼酸酯(7)、5.8克(42.1毫摩尔)碳酸钾以及1.0克(0.8毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至250毫升圆底烧瓶中的60毫升1,4-二恶烷及30毫升水中且接着在氮气氛围下在回流下加热12小时。添加所获得的混合物至200毫升甲醇中且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中且用硅胶/硅藻土过滤，且接着在移除适当量的有机溶剂后用甲醇再结晶，获得化合物f-70(7.9克，产率73％)。化合物f-70的元素分析结果如下。
C46H30N2O的计算值:C,88.15；H,4.82；N,4.47；O,2.55；实验值:C,88.12；H,4.76；N,4.44；O,2.52
合成实例ad-27：合成化合物e-71
合成中间物e-71
除了使用硼酸酯(5)代替苯基硼酸外，根据与中间物E-5的合成实例ad-25相同的方法合成中间物e-71(8.1克，产率70％)。
C22H13ClN2O的计算值:C,74.06；H,3.67；Cl,9.94；N,7.85；O,4.48；实验值:C,74.01；H,3.65；Cl,9.89；N,7.84；O,4.42
合成化合物e-71
除了使用中间物e-71代替中间物E-5外，根据与化合物e-70的合成实例ad-25相同的方法合成化合物e-71(7.5克，产率72％)。
C52H34N2O的计算值:C,88.86；H,4.88；N,3.99；O,2.28；实验值:C,88.81；H,4.87；N,3.96；O,2.23
合成实例ad-28：合成化合物e-74
合成中间物e-74
除了使用硼酸酯(7)代替苯基硼酸外，根据与中间物E-5的合成实例ad-25相同的方法合成中间物e-74(10.5克，产率78％)。
C40H25ClN2O的计算值:C,82.11；H,4.31；Cl,6.06；N,4.79；O,2.73；实验值:C,82.10；H,4.28；Cl,6.05；N,4.75；O,2.70
合成化合物74
除了使用中间物e-74代替中间物E-5，根据与化合物e-70的合成实例ad-25相同的方法合成化合物e-74(5.3克，产率65％)。
C46H30N2O的计算值:C,88.15；H,4.82；N,4.47；O,2.55；实验值:C,88.15；H,4.82；N,4.47；O,2.55
合成实例ad-29：合成化合物e-75
合成化合物e-75
除了使用硼酸酯(5)代替苯基硼酸外，根据与化合物e-74的合成实例ad-28相同的方法合成化合物e-75(7.0克，产率69％)。
C52H34N2O的计算值:C,88.86；H,4.88；N,3.99；O,2.28；实验值:C,88.85；H,4.84；N,3.97；O,2.28
合成实例ad-30：合成化合物e-82
合成化合物e-82
除了使用硼酸酯(8)代替硼酸酯(7)，根据与化合物e-70的合成实例ad-25相同的方法合成化合物e-82(8.4克，产率70％)。
C52H34N2O的计算值:C,88.86；H,4.88；N,3.99；O,2.28；实验值:C,88.80；H,4.81；N,3.91；O,2.27
合成实例ad-31：合成化合物e-84
合成化合物e-84
除了使用硼酸酯(9)代替硼酸酯(7)，根据与化合物e-70的合成实例ad-25相同的方法合成化合物e-84(11.2克，产率71％)。
C52H34N2O的计算值:C,88.86；H,4.88；N,3.99；O,2.28；实验值:C,88.86；H,4.85；N,3.93；O,2.21
合成实例ad-32：合成化合物e-88
合成化合物e-88
除了使用硼酸酯(14)代替硼酸酯(7)外，根据与化合物e-70的合成实例ad-25相同的方法合成化合物e-88(6.2克，产率67％)。
C52H34N2O的计算值:C,88.86；H,4.88；N,3.99；O,2.28；实验值:C,88.83；H,4.88；N,3.98；O,2.26
合成实例ad-33：合成化合物e-114
合成化合物e-114
除了使用硼酸酯(10)代替硼酸酯(7)外，根据与化合物e-70的合成实例ad-25相同的方法合成化合物e-114(9.8克，产率69％)。
C46H30N2O的计算值:C,88.15；H,4.82；N,4.47；O,2.55；实验值:C,88.13；H,4.81；N,4.40；O,2.51
合成实例ad-35：合成化合物f-71
合成中间物f-71
除了使用硼酸酯(5)代替苯基硼酸外，根据与中间物F-4的合成实例ad-26相同的方法合成中间物f-71(11.3克，产率74％)。
C22H13ClN2S的计算值:C,70.87；H,3.51；Cl,9.51；N,7.51；S,8.60；实验值:C,70.83；H,3.50；Cl,9.89；N,7.47；S,8.59
合成化合物f-71
除了使用中间物f-71代替中间物F-4，根据与化合物f-70的合成实例ad-26相同的方法合成化合物f-71(9.4克，产率72％)。
C52H34N2S的计算值:C,86.88；H,4.77；N,3.90；S,4.46；实验值:C,86.84；H,4.74；N,3.88；S,4.43
合成实例ad-36：合成化合物f-74
合成中间物f-74
除了使用硼酸酯(7)代替苯基硼酸外，根据与中间物F-4的合成实例ad-26相同的方法合成中间物f-74(8.9克，产率74％)。
C40H25ClN2S的计算值:C,79.92；H,4.19；Cl,5.90；N,4.66；S,5.33；实验值:C,79.89；H,4.18；Cl,5.87；N,4.65；S,5.30
合成化合物f-74
除了使用中间物f-74代替中间物F-4，根据与化合物f-70的合成实例ad-26相同的方法合成化合物f-74(7.6克，产率68％)。
C46H30N2S的计算值:C,85.95；H,4.70；N,4.36；S,4.99；实验值:C,85.92；H,4.68；N,4.35；S,4.95
合成实例ad-37：合成化合物f-75
除了使用硼酸酯(5)代替苯基硼酸外，根据与化合物f-74的合成实例ad-36相同的方法合成化合物f-75(6.3克，产率66％)。
C52H34N2S的计算值:C,86.88；H,4.77；N,3.90；S,4.46；实验值:C,86.87；H,4.75；N,3.89；S,4.40
合成实例ad-38：合成化合物f-82
合成化合物f-82
除了使用硼酸酯(8)代替硼酸酯(7)外，根据与化合物f-70的合成实例ad-26相同的方法合成化合物f-82(6.3克，产率72％)。
C52H34N2S的计算值:C,86.88；H,4.77；N,3.90；S,4.46；实验值:C,86.86；H,4.75；N,3.88；S,4.45
合成实例ad-39：合成化合物f-84
合成化合物f-84
除了使用硼酸酯(9)代替硼酸酯(7)外，根据与化合物f-70的合成实例ad-26相同的方法合成化合物f-84(9.3克，产率69％)。
C52H34N2S的计算值:C,86.88；H,4.77；N,3.90；S,4.46；实验值:C,86.86；H,4.76；N,3.85；S,4.42
合成实例ad-40：合成化合物f-88
合成化合物f-88
除了使用硼酸酯(14)代替硼酸酯(7)外，根据与化合物f-70的合成实例ad-26相同的方法合成化合物f-88(7.6克，产率73％)。
C52H34N2S的计算值:C,86.88；H,4.77；N,3.90；S,4.46；实验值:C,86.86；H,4.73；N,3.89；S,4.44
合成实例ad-41：合成化合物f-114
合成化合物f-114
除了使用硼酸酯(10)代替硼酸酯(7)外，根据与化合物f-70的合成实例ad-26相同的方法合成化合物f-114(7.6克，产率67％)。
C46H30N2S的计算值:C,85.95；H,4.70；N,4.36；S,4.99；实验值:C,85.90；H,4.69；N,4.33；S,4.96
(合成第二主体化合物)
合成实例4：合成化合物A1
在氮气氛围下16.62克(51.59毫摩尔)3-溴-N-苯基咔唑、17.77克(61.91毫摩尔)N-苯基咔唑-3-基硼酸以及200毫升四氢呋喃:甲苯(1:1)的混合物以及100毫升2M-碳酸钾水溶液混合于装备有搅拌器的500毫升圆底烧瓶中且添加2.98克(2.58毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至其中且在氮气氛围下在回流下加热约12小时。在反应结束后，添加反应产物至甲醇中，通过过滤得到固体。用水及甲醇充分洗涤此固体，且接着干燥。通过加热使所得产物溶解于1升氯苯中，接着使用硅胶过滤且移除溶剂。通过加热使所得产物溶解于500毫升甲苯中，接着再结晶，得到化合物A1 16.05克(产率64％)。
C36H24N2的计算值:C,89.23；H,4.99；N,5.78；实验值:C,89.45；H,4.89；N,5.65
合成实例5：合成化合物A2
在氮气氛围下20.00克(50.21毫摩尔)3-溴-N-联苯基咔唑、18.54克(50.21毫摩尔)N-苯基咔唑-3-硼酸酯以及175毫升四氢呋喃:甲苯(1:1)的混合物以及75毫升2M-碳酸钾水溶液混合于装备有搅拌器的500毫升圆底烧瓶中且添加2.90克(2.51毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至其中且在氮气氛围下在回流下加热约12小时。在反应结束后，添加反应产物至甲醇中，通过过滤得到固体。用水及甲醇充分洗涤此固体，且接着干燥。通过加热使所得产物溶解于700毫升氯苯中，接着使用硅胶过滤且移除溶剂。通过加热使所得产物溶解于400毫升氯苯中，接着再结晶，得到化合物A219.15克(产率68％)。
C42H28N2的计算值:C,89.97；H,5.03；N,5.00；实验值:C,89.53；H,4.92；N,4.89
合成实例6：合成化合物A5
添加12.81克(31.36毫摩尔)N-苯基-3,3-联咔唑、8.33克(31.36毫摩尔)2-氯-二-4,6-苯基吡啶、6.03克(62.72毫摩尔)第三丁醇钠、1.80克(3.14毫摩尔)三(二亚苄基丙酮)二钯以及2.6毫升三-第三丁基膦(50％于甲苯中)至500毫升圆底烧瓶中的200毫升二甲苯中且在氮气氛围下在回流下加热约15小时。添加所得混合物至600毫升甲醇中，通过过滤得到晶状固体粉末。使所得产物溶解于二氯苯中且使用硅胶/硅藻土来过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到化合物A5(13.5克，产率68％)。
C47H31N3的计算值:C,88.51；H,4.90；N,6.59；实验值:C,88.39；H,4.64；N,6.43
合成实例7：合成化合物A15
在氮气氛围下10.00克(31.04毫摩尔)3-溴-N-苯基咔唑、10.99克(31.04毫摩尔)2-三亚苯基硼酸酯、150毫升四氢呋喃:甲苯(1:1)的混合物以及75毫升2M-碳酸钾水溶液混合于装备有搅拌器的500毫升圆底烧瓶中且添加1.79克(1.55毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至其中且在氮气氛围下在回流下加热约12小时。在反应结束后，添加反应产物至甲醇中，通过过滤得到固体。用水及甲醇充分洗涤此固体，且接着干燥。通过加热使所得产物溶解于400毫升氯苯中，接着使用硅胶过滤且移除溶剂。通过加热使所得产物溶解于300毫升甲苯中，接着再结晶，得到化合物A1 58.74克(产率60％)。
C36H23N的计算值:C,92.08；H,4.94；N,2.98；实验值:C,92.43；H,4.63；N,2.84
合成实例8：合成化合物A17
在氮气氛围下15.00克(37.66毫摩尔)3-溴-N-甲基联苯基咔唑、16.77克(37.66毫摩尔)3-硼酸酯-N-联苯基咔唑、200毫升四氢呋喃:甲苯(1:1)的混合物以及100毫升2M-碳酸钾水溶液混合于装备有搅拌器的500毫升圆底烧瓶中且添加2.18克(1.88毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至其中且在氮气氛围下在回流下加热约12小时。在反应结束后，添加反应产物至甲醇中，通过过滤得到固体。用水及甲醇充分洗涤此固体，且接着干燥。通过加热使所得产物溶解于500毫升氯苯中，接着过滤使用硅胶且移除溶剂。通过加热使所得产物溶解于400毫升甲苯中，接着再结晶，得到化合物A1 16.07克(产率67％)。
C48H32N2的计算值:C,90.54；H,5.07；N,4.40；实验值:C,90.71；H,5.01；N,4.27
合成实例ad-42：合成化合物A63
将6.3克(15.4毫摩尔)N-苯基-3,3-联咔唑、5.0克(15.4毫摩尔)4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃、3.0克(30.7毫摩尔)第三丁醇钠、0.9克(1.5毫摩尔)三(二亚苄基丙酮)二钯以及1.2毫升三第三丁基膦(50％于甲苯中)与100毫升二甲苯在250毫升圆底烧瓶中混合且接着在氮气氛围下在回流下加热15小时。添加所得混合物至300毫升甲醇中以使固体结晶，且过滤固体，溶解于二氯苯中，且使用硅胶/硅藻土来过滤，且接着在自其移除适当量的有机溶剂后用甲醇再结晶，得到中间物A63(7.3克，产率73％)。
C48H30N2O的计算值:C,88.59；H,4.65；N,4.30；O,2.46；实验值:C,88.56；H,4.62；N,4.20；O,2.43
合成实例ad-43：合成化合物A64
将6.1克(15.0毫摩尔)N-苯基-3,3-联咔唑、5.1克(15.0毫摩尔)4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]噻吩、2.9克(30.0毫摩尔)第三丁醇钠、0.9克(1.5毫摩尔)三(二亚苄基丙酮)二钯以及1.2毫升三第三丁基膦(50％于甲苯中)与100毫升二甲苯在250毫升圆底烧瓶中混合，且接着在氮气氛围下在回流下加热15小时。添加所得混合物至300毫升甲醇中以使固体结晶，且过滤固体，溶解于单氯苯中且使用硅胶/硅藻土滤料来过滤，且接着在移除适当量的有机溶剂后用甲醇再结晶，得到中间物A64(6.7克，产率67％)。
C48H30N2S的计算值:C,86.46；H,4.53；N,4.20；S,4.81；实验值:C,86.41；H,4.51；N,4.18；S,4.80
合成实例9：合成化合物B2
合成中间物B2
添加39.99克(156.01毫摩尔)吲哚并咔唑、26.94克(171.61毫摩尔)溴苯、22.49克(234.01毫摩尔)第三丁醇钠、4.28克(4.68毫摩尔)三(二亚苄基丙酮)二钯以及2.9毫升三-第三丁基膦(50％于甲苯中)至1000毫升圆底烧瓶中的500毫升二甲苯中，且混合且在氮气氛围下在回流下加热约15小时。添加所得混合物至1000毫升甲醇中，通过过滤得到晶状固体粉末。使所得产物溶解于二氯苯中且使用硅胶/硅藻土来过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到中间物B2(23.01克，产率44％)。
C24H16N2的计算值:C,86.72；H,4.85；N,8.43；实验值:C,86.72；H,4.85；N,8.43
合成化合物B2
添加22.93克(69.03毫摩尔)中间物B2、11.38克(72.49毫摩尔)溴苯、4.26克(75.94毫摩尔)氢氧化钾、13.14克(69.03毫摩尔)碘化亚铜以及6.22克(34.52毫摩尔)1,10-啡啉至500毫升圆底烧瓶中的230毫升二甲基甲酰胺中且在氮气氛围下在回流下加热约15小时。添加所得混合物至1000毫升甲醇中，通过过滤得到晶状固体粉末。使所得产物溶解于二氯苯中且使用硅胶/硅藻土来过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到化合物B2(12.04克，产率43％)。
C30H20N2的计算值:C,88.21；H,4.93；N,6.86；实验值:C,88.21；H,4.93；N,6.86
评估实例1：评估合成化合物的HOMO、LUMO以及三重态(T1)能阶
根据以下表2中所描述的方法评估合成化合物的HOMO能阶、LUMO能阶以及T1能阶。结果展示在表1及表3中。
【表2】
【表3】
参考表1及表3，发现合成化合物具有适用作有机发光装置的材料的电特征。
评估实例2：化合物的热特征评估
每种合成化合物的热分析使用TGA(热重分析)及DSC(差示扫描热量测定)进行(N2氛围，温度范围：室温至800℃(10℃/分钟)-TGA，室温至400℃-DSC，盘类型；抛弃式Al盘中Pt盘(TGA)，抛弃式Al盘(DSC))。结果展示在表4中。参考表4，发现合成化合物具有优良热稳定性。
【表4】
化合物编号 Tg Tc Tm
30 128 246 261
29 116 185 250
27 129 223 267
制造有机发光装置(发射层装置(1)-单一主体)
实例ad-1
具有ITO电极的玻璃基板被切割成50毫米×50毫米×0.5毫米的尺寸，通过在丙酮、异丙醇中且接着在纯水中声波处理来洗涤，每次洗涤15分钟，且用UV臭氧洗涤30分钟。
m-MTDATA以1埃/秒的沉积速率真空沉积在玻璃基板上的ITO电极上，以形成具有600埃厚度的空穴注入层，且接着α-NPB以1埃/秒的沉积速率真空沉积在空穴注入层上以形成具有300埃厚度的空穴传输层。随后Ir(ppy)3(掺杂剂)及化合物b-41(主体)分别以约0.1埃/秒及约1埃/秒的沉积速率共沉积在空穴传输层上，以形成具有约400埃厚度的发射层。BAlq以约1埃/秒的沉积速率真空沉积在发射层上，以形成具有50埃厚度的空穴阻挡层，且接着Alq3真空沉积在空穴阻挡层上以形成具有300埃厚度的空穴传输层。在电子传输层上依序真空沉积约10埃厚度(电子注入层)LiF及2000埃厚度(阴极)Al，由此制造有机发光装置。
实例ad-2
除了使用化合物b-71代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例1
除了使用化合物29代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例2
除了使用化合物30代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-3
除了使用化合物27代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-4
除了使用化合物a-30代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-5
除了使用化合物a-40代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-6
除了使用化合物a-41代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-7
除了使用化合物a-42代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-8
除了使用化合物a-46代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-9
除了使用化合物a-56代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-10
除了使用化合物a-70代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-11
除了使用化合物a-71代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-12
除了使用化合物a-74代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-13
除了使用化合物a-75代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-14
除了使用化合物a-82代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-15
除了使用化合物a-84代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-16
除了使用化合物a-114代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-17
除了使用化合物a-110代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-18
除了使用化合物a-112代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-19
除了使用化合物c-40代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-20
除了使用化合物c-50代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-21
除了使用化合物d-119代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-22
除了使用化合物e-70代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-23
除了使用化合物f-70代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-24
除了使用化合物e-71代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-25
除了使用化合物e-74代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-26
除了使用化合物e-75代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-27
除了使用化合物e-82代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-28
除了使用化合物e-84代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-29
除了使用化合物e-88代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-30
除了使用化合物e-114代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-31
除了使用化合物f-71代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-32
除了使用化合物f-74代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-33
除了使用化合物f-75代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-34
除了使用化合物f-82代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-35
除了使用化合物f-84代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-36
除了使用化合物f-88代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-37
除了使用化合物f-114代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
制造有机发光装置(装置的发射层-混合主体)
实例ad-38
除了Ir(ppy)3(掺杂剂)、化合物a-70(第一主体)以及化合物A1(第二主体)以10:45:45的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有400埃厚度的发射层外，以实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-39
除了使用化合物A2代替化合物A1形成发射层外，以与实例ad-38中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-40
除了使用化合物A5代替化合物A1形成发射层外，以与实例ad-38中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-41
除了使用化合物A15代替化合物A1形成发射层外，以与实例ad-38中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-42
除了使用化合物A17代替化合物A1形成发射层外，以与实例ad-38中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-43
除了使用化合物A63代替化合物A1形成发射层外，以与实例ad-38中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-44
除了使用化合物A64代替化合物A1形成发射层外，以与实例ad-38中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-45
除了使用化合物B2代替化合物A1形成发射层外，以与实例ad-38中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-46
除了Ir(ppy)3(掺杂剂)、化合物a-40(第一主体)以及化合物A17(第二主体)以10:45:45的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有约400埃厚度的发射层外，以与实例ad-38中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-47
除了使用化合物a-71代替化合物a-40形成发射层外，以与实例ad-46中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-48
除了使用化合物a-74代替化合物a-40形成发射层外，以与实例ad-46中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-49
除了使用化合物a-75代替化合物a-40形成发射层外，以与实例ad-46中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-50
除了使用化合物a-82代替化合物a-40形成发射层外，以与实例ad-46中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-51
除了使用化合物a-84代替化合物a-40形成发射层外，以与实例ad-46中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-52
除了Ir(ppy)3(掺杂剂)、化合物a-75(第一主体)以及化合物A63(第二主体)以10:45:45的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有约400埃厚度的发射层外，以与实例ad-38中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-53
除了使用化合物A64代替化合物A63形成发射层外，以与实例ad-52中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-54
除了使用化合物e-75代替化合物a-40形成发射层外，以与实例ad-46中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-55
除了使用化合物e-114代替化合物a-40形成发射层外，以与实例ad-46中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-56
除了使用化合物f-75代替化合物a-40形成发射层外，以与实例ad-46中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-57
除了使用化合物f-114代替化合物a-40形成发射层外，以与实例ad-46中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-58
除了使用化合物A64代替化合物A17形成发射层外，以与实例ad-54中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-59
除了使用化合物A64代替化合物A17形成发射层外，以与实例ad-55中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-60
除了使用化合物A64代替化合物A17形成发射层外，以与实例ad-56中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-61
除了使用化合物A64代替化合物A17形成发射层外，以与实例ad-57中相同的方式制造有机发光装置。
比较实例1
除了使用化合物A代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
比较实例2
除了使用化合物B代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
比较实例3
除了使用化合物C代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
比较实例4
除了使用化合物D代替化合物b-41作为主体形成发射层外，以与实例ad-1中相同的方式制造有机发光装置。
实例ad-62(发射层装置(2)-单一主体)
通过使用根据合成实例ad-20的b-116作为主体以及(piq)2Ir(acac)作为掺杂剂制造有机发光装置。
使用1000埃厚的ITO作为阳极，且使用1000埃厚的铝(Al)作为阴极。特定言之，制造有机发光装置的方法使用一种阳极，所述ITO阳极通过将具有15欧姆/平方厘米的薄层电阻的玻璃基板切割成50毫米×50毫米×0.7毫米的尺寸，分别用丙酮、异丙醇以及纯水超声波清洗其15分钟且UV臭氧清洗其30分钟来获得。
在基板上，通过在650×10-7帕真空度下以0.1纳米/秒至0.3纳米/秒的沉积速率沉积N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N4'-二苯基联苯-4,4'-二胺(N4,N4'-di(naphthalene-1-yl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine:NPB)(80纳米)形成800埃厚的空穴传输层。随后，通过在相同真空沉积条件下使用合成实例ad-20的b-116形成300埃厚的发射层，且在本文中，同时一起沉积磷光掺杂剂(piq)2Ir(acac)。
本文中，以100重量％发射层计3重量％磷光掺杂剂通过调节其沉积速率来沉积。
随后，在发射层上，通过在相同真空沉积条件下使用双(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基酚根基)铝(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium:BAlq)形成50埃厚的空穴阻挡层。随后，通过在相同真空沉积条件下沉积Alq3形成200埃厚的电子传输层。在电子传输层上，通过依次沉积LiF及Al形成阴极，从而制造有机光电装置。
有机光电装置的结构为ITO/NPB(80纳米)/EML(b-116(97重量％)+(piq)2Ir(acac)(3重量％)，30纳米)/Balq(5纳米)/Alq3(20纳米)/LiF(1纳米)/Al(100纳米)。
实例ad-63
除了使用合成实例ad-14的化合物a-108代替合成实例ad-20的化合物b-116外，根据与实例ad-62相同的方法制造有机发光装置。
比较实例ad-1
除了使用具有以下结构的CBP代替实例ad-62的化合物b-116外，根据与实例ad-62相同的方法制造有机发光装置。
用于制造有机发光装置的NPB、BAlq、CBP以及(piq)2Ir(acac)具有如下结构。
评估实例3：有机发光装置的特征评估(I)
使用PR650光谱扫描源量测单元(可自光研究公司获得)量测实例1、实例2、实例ad-1至实例ad-17以及实例ad-21至实例ad-63以及比较实例1至比较实例4及比较实例ad-1的有机发光装置的驱动电压、电流效率以及明度，而使用吉时利源量测单元(Kethley SMU236)供电。
特定量测描述于下文中，且结果展示在表5至表7中。
(1)量测视电压变化而定的电流密度变化
通过使用电流-电压表(吉时利2400)，将电压自0伏特增加至10伏特来量测每个有机发光装置的电流，且测得的电流值除以面积以提供结果。
(2)量测视电压变化而定的明度变化
通过使用明度计(美能达Cs-1000A)，将电压自0伏特增加至10伏特来量测每个有机发光装置的明度。
(3)量测发光效率
使用自以上(1)及(2)获得的明度及电流密度以及电压计算相同电流密度(10毫安/平方厘米)下的电流效率(cd/A)。
(4)寿命
寿命通过量测在明度(cd/m2)维持在5000cd/m2下的同时电流效率(cd/A)减少90％所耗费的时间来获得。
【表5】
参考表5，发现与比较实例1至比较实例4的有机发光装置相比较，实例1、实例2、实例ad-1至实例ad-17以及实例ad-21至实例ad-37的有机发光装置具有较低驱动电压及较高电流效率。
【表6】
参考表6，与比较实例1至比较实例4的有机发光装置相比较，实例ad-38至实例ad-61的有机发光装置展示低驱动电压、高效率以及长寿命。
【表7】
参考表7，与比较实例ad-1的有机发光装置相比较，实例ad-62及实例ad-63的有机发光装置展示改善的驱动电压、发光效率和/或功率效率方面和特征。
制造有机发光装置(ETB装置)
实例ad-64
用蒸馏水/超声波洗涤经1500埃厚的ITO(氧化铟锡)薄膜涂布的玻璃基板。用诸如异丙醇、丙酮、甲醇以及其类似物的溶剂超声波洗涤经洗涤的玻璃基板，干燥，传递至电浆清洁器，通过使用其中的氧电浆清洗，清洗其10分钟，且传递至真空沉积器。此获得的ITO透明电极用作ITO阳极，且通过沉积HT13在其上形成1400埃厚的空穴注入及传输层。随后，在空穴传输层上，通过以5重量％的量掺杂由SFC有限公司制备的BH113及BD370作为蓝色荧光发光主体及掺杂剂来形成厚的发射层。随后，在发射层上，通过沉积合成实例ad-18的化合物b-41形成50埃厚的电子传输辅助层。在电子传输辅助层上，通过真空沉积三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)形成310埃厚的电子传输层，且通过在电子传输层上依序真空沉积15埃厚的Liq及1200埃厚的Al形成阴极，制造有机发光装置。
有机发光装置具有五层有机薄膜层结构，特定言之，
ITO/HT13(1400埃)//EML[BH113:BD370＝95:5重量％](200埃)/化合物b-41(50埃)/Alq3(310埃)/Liq(15埃)/Al(1200埃)
实例ad-65
除了使用合成实例ad-19的化合物b-71代替实例ad-42的化合物b-41，根据与实例ad-64相同的方法制造有机发光装置。
实例ad-66
除了使用合成实例ad-2的化合物a-40代替实例ad-42的化合物b-41，根据与实例ad-64相同的方法制造有机发光装置。
实例ad-67
除了使用合成实例ad-7的化合物a-70代替实例ad-42的化合物b-41，根据与实例ad-64相同的方法制造有机发光装置。
实例ad-68
除了使用合成实例ad-8的化合物a-71代替实例ad-42的化合物b-41，根据与实例ad-64相同的方法制造有机发光装置。
实例ad-69
除了使用合成实例ad-9的化合物a-74代替实例ad-42的化合物b-41，根据与实例ad-64相同的方法制造有机发光装置。
实例ad-70
除了使用合成实例ad-10的化合物a-75代替实例ad-42的化合物b-41，根据与实例ad-64相同的方法制造有机发光装置。
实例ad-71
除了使用合成实例ad-11的化合物a-82代替实例ad-42的化合物b-41，根据与实例ad-64相同的方法制造有机发光装置。
实例ad-72
除了使用合成实例ad-12的化合物a-84代替实例ad-42的化合物b-41，根据与实例ad-64相同的方法制造有机发光装置。
实例ad-73
除了使用合成实例ad-28的化合物e-74代替实例ad-42的化合物b-41，根据与实例ad-64相同的方法制造有机发光装置。
实例ad-74
除了使用合成实例ad-29的化合物e-75代替实例ad-42的化合物b-41，根据与实例ad-64相同的方法制造有机发光装置。
实例ad-75
除了使用合成实例ad-33的化合物e-114代替实例ad-42的化合物b-41，根据与实例ad-64相同的方法制造有机发光装置。
实例ad-76
除了使用合成实例ad-36的化合物f-74代替实例ad-42的化合物b-41，根据与实例ad-64相同的方法制造有机发光装置。
实例ad-77
除了使用合成实例ad-37的化合物f-75代替实例ad-42的化合物b-41，根据与实例ad-64相同的方法制造有机发光装置。
实例ad-78
除了使用合成实例ad-41的化合物f-114代替实例ad-42的化合物b-41，根据与实例ad-64相同的方法制造有机发光装置。
比较实例ad-2
除了不使用电子传输辅助层外，根据与实例ad-64相同的方法制造有机发光装置。
实例ad-79
除了通过形成1350埃厚的空穴注入及传输层代替1400埃厚的空穴注入及传输层，及通过真空沉积化合物P-5在空穴传输层上形成50埃厚的空穴传输辅助层，且接着通过真空沉积合成实例ad-5的化合物a-46在发射层上形成50埃厚的电子传输辅助层外，根据与实例ad-64相同的方法制造有机发光装置。
有机发光装置具有六层有机薄层的结构，特定言之，
ITO/HT13(1350埃)/P-5(50埃)/EML[BH113:BD370＝95:5重量％](200埃)/化合物a-46(50埃)/Alq3(310埃)/Liq(15埃)/Al(1200埃)。
实例ad-80
除了使用合成实例ad-19的化合物b-71代替实例ad-79的化合物a-46，根据与实例ad-79相同的方法制造有机发光装置。
比较实例ad-3
除了不使用电子传输辅助层外，根据与实例ad-79相同的方法制造有机发光装置。
评估实例4：有机发光装置的特征(II)
量测根据实例ad-64至实例ad-80以及比较实例ad-2及比较实例ad-3的有机发光装置的视电压、发光效率以及寿命而定的电流密度及明度变化，且结果提供在以下表8及表9中。
量测(1)视电压变化而定的电流密度变化、(2)视电压变化而定的明度变化以及(3)发光效率的方法遵循评估实例3。
特定言之，寿命如下量测。
寿命
用普拉尼克斯寿命量测***量测实例ad-64至实例ad-80以及比较实例ad-2及比较实例ad-3的有机发光装置的T97寿命，为以750cd/m2作为初始明度(cd/m2)发光且量测视时间而定的其明度降低后，相对于初始明度，其明度减少至97％时的时间。
【表8】
装置 电子传输辅助层 色彩座标(x,y) T97寿命(小时)@750尼特
实例ad-64 化合物b-41 (0.133,0.148) 163
实例ad-65 化合物b-71 (0.132,0.149) 170
实例ad-66 化合物a-40 (0.132,0.148) 175
实例ad-67 化合物a-70 (0.133,0.147) 190
实例ad-68 化合物a-71 (0.133,0.148) 195
实例ad-69 化合物a-74 (0.132,0.149) 180
实例ad-70 化合物a-75 (0.132,0.148) 197
实例ad-71 化合物a-82 (0.133,0.149) 190
实例ad-72 化合物a-84 (0.133,0.149) 183
实例ad-73 化合物e-74 (0.133,0.148) 184
实例ad-74 化合物e-75 (0.133,0.149) 189
实例ad-75 化合物e-114 (0.133,0.148) 187
实例ad-76 化合物f-74 (0.133,0.148) 185
实例ad-77 化合物f-75 (0.133,0.148) 191
实例ad-78 化合物f-114 (0.133,0.149) 188
比较实例ad-2 未使用 (0.133,0.146) 120
参考表8，根据实例ad-64至实例ad-78的有机发光装置展示与根据比较实例ad-2的有机发光装置相比较，延长的寿命。因此，证实电子传输辅助层改善有机发光装置的寿命特征。
【表9】
参考表9，实例ad-79及实例ad-80的有机发光装置展示与比较实例ad-3的有机发光装置相比较，优良的驱动电压、发光效率以及寿命特征。

Claims (5)

1.一种稠环化合物，其中所述稠环化合物为以下族群1列出的化合物之一：[族群1]
2.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
第二电极，安置于所述第一电极对面；以及
有机层，安置于所述第一电极与所述第二电极之间，且包括至少一种根据权利要求1所述的稠环化合物。
3.根据权利要求2所述的有机发光装置，其中所述稠环化合物作为主体包含于所述有机层的发射层中，或包含于电子传输辅助层中。
4.根据权利要求3所述的有机发光装置，其中所述发射层的所述主体还包括第一化合物与第二化合物中的至少一个，所述第一化合物及所述第二化合物为以下族群2列出的化合物之一：
[族群2]
5.根据权利要求4所述的有机发光装置，
其中所述发射层包括第一主体、第二主体以及掺杂剂，
其中所述第一主体与所述第二主体彼此不同，
所述第一主体包括至少一种所述稠环化合物，以及
所述第二主体包括所述第一化合物与所述第二化合物中的至少一个。
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