CN105802278B - 一种黑色活性染料组合物及其制备方法和用途 - Google Patents

一种黑色活性染料组合物及其制备方法和用途 Download PDF

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Abstract

一种黑色活性染料组合物及其制备方法和用途，所述组合物由组分A、组分B、杂质和任选的助剂组成。所述黑色活性染料组合物适用于各种纤维及其纺织物的印染，染色重现性好，相对固色率高，各项色牢度性能优异，具有较为优异的综合性能。

Description

一种黑色活性染料组合物及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及一种黑色活性染料组合物及其制备方法和用途。
背景技术
在棉纤维染色中，黑色几乎占到40～50％，用的较多的直接染料和硫化染料由于环保问题而受到禁用和限制使用。现有技术例如CN 104804470A的活性黑染料组合物的综合效果难以达到人们的期望值，需要进一步的改进和提高，如在染色重现性、各项色牢度方面存在缺陷。
发明内容
本发明提供一种黑色活性染料组合物，所述组合物具有染色重现性好，性价比高，相对固色率高，耐摩擦、耐水洗和耐汗渍色牢度好等优点。另外，本发明还提供了所述组合物的制备方法。
本发明提供一种黑色活性染料组合物，其由式(I)化合物中一种或以上化合物组成的组分A、式(II)化合物中一种或以上化合物组成的组分B、杂质和任选的助剂组成：
其中，M1、M2各自独立地为氢、钾、钠、锂或铵；R1、R2各自独立地为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M1，R3各自独立地为(C1～C4)的烷基或(C1～C4)的烷氧基，R4、R5各自独立地为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M2。
上述黑色活性染料组合物中，所述杂质包括无机物杂质和有机物杂质，这些杂质通常是由反应原料带入或者是染料合成过程中产生的副产物。某些情况下，也可以是人为添加的，只要添加的量不影响本发明的实施。本领域技术人员熟知，本类型活性染料组合物中，所述无机物杂质包括氯化钠、硫酸钠等。氯化钠、硫酸钠等无机物杂质具有促染作用，可以充当促染剂使用，因此无需特意除去，甚至可以根据需要额外补充氯化钠等无机物。以组合物总重量计，无机物杂质总量通常在35％以内。所述有机物杂质包括例如下式(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)化合物等，以组合物总重量计，所述有机物杂质总量通常在20％以内。
其中，M3、M4、M5、M6、M7、M8各自独立地为氢、钾、钠、锂或铵；R6、R7、R8各自独立地为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M3；R9、R10各自独立地为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M4；R13为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M5；R17为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M6；R18为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M7；R20为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M8；R11、R12、R14、R15、R16、R19各自独立地为(C1～C4)的烷基或(C1～C4)的烷氧基；R21和R22其中一个为-OH，另外一个为-NH2。
优选地，上述的黑色活性染料组合物中，所述组分A选自式(I-1)～(I-10)化合物中的一种或多种：
优选地，上述的黑色活性染料组合物中所述组分B选自式(II-1)～(II-15)化合物中的一种或多种：
在本发明中，对所述助剂的选择并没有特别的限定，可以为常规助剂。优选地，上述助剂选自分散剂、填充剂、其他性能改善助剂中的至少一种。
优选地，上述分散剂选自分散剂MF、分散剂NNO中的至少一种。
优选地，上述填充剂为元明粉。
优选地，上述其他性能改善助剂选自防尘剂、溶解度改善剂中的至少一种。
优选地，上述黑色染料组合物中，所述组分A的含量为10～90重量份，优选为20～90重量份，再优选为30～90重量份,更优选为40～90重量份。
优选地，上述黑色染料组合物中，所述组分B的含量为1～50重量份，优选为2～48重量份，再优选为3～46重量份，更优选为4～44重量份。
优选地，上述黑色染料组合物中，所述助剂的含量为0～80重量份，优选为0～75重量份，更优选为0～70重量份，再优选为0～65重量份。
本发明还提供一种上述黑色活性染料组合物的制备方法，其特征在于，包括将组分A、组分B和任选的助剂混合制得。
优选地，上述制备方法，包括：按比例将组分A的干粉或浆料、组分B的干粉或浆料和任选的助剂混合，通过任选的干燥过程制得。
优选地，上述制备方法，包括：按比例将组分A的干粉、组分B的干粉和任选的助剂混合得到产品。
优选地，上述制备方法，包括：按比例将组分A的浆料、组分B的浆料和任选地助剂混合，通过任选的干燥过程制得产品。
在本发明中，对所述干粉进行混合的设备没有特别的限定，优选地，采用锥形、滚筒式或梨刀式的混合器进行混合，混合均匀后测试分析合格再包装。另外，对所述浆料的混合方法没有特别的限定，优选地，在容器中进行搅拌混合。另外，本发明对所述干燥过程所采用的设备同样没有特别的限定，优选采用喷塔、烘房或闪蒸干燥器等进行干燥得到粒状或粉状产品。
本发明还提供上述黑色染料活性组合物作为活性黑染料的用途。
优选地，上述活性黑染料用于纤维或其纺织物的印染。
进一步优选地，上述活性黑染料用于聚酰胺纤维、纤维素纤维、蛋白质纤维或它们的纺织物的印染。
更进一步优选地，上述纤维素纤维包括棉纤维、麻纤维、羊毛纤维、再生纤维。
再更进一步优选地，上述印染包括染色和/或印花，上述棉纤维包括人造棉，上述活性黑染料用于人造棉印花。
本发明的黑色活性染料组合物，具有以下优点：染色重现性好，性价比高，相对固色率高，配伍性好，耐摩擦、耐水洗及耐汗渍色牢度高等优点。本发明的黑色活性染料组合物适合用于纤维素纤维材料的印染，如棉、麻、再生纤维及其纺织物的印染，此外也适用于聚酰胺纤维、蛋白质纤维及其纺织物的印染。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于示例性地说明，但本发明的保护范围并不限于此。
下述实施例中所采用的式(I-1)化合物、式(II-1)化合物、式(II-4)化合物、式(II-5)化合物、式(IX)化合物、式(X)化合物可通过如下途径获得：
式(I-1)可按现有的方法合成，也可采用市售产品。
式(II-1)可由如下方法制备：
(1)将折百量为18.7克的4B酸(式(a-1))用适当水和冰打浆，冰磨约1小时后，加入盐酸(含HCl折百量为3.8克)和适量的冰，搅拌5-10分钟，加入折百量为7.0克的已经完全溶解好的亚硝酸钠，维持温度0℃～15℃，保持刚果红试纸鲜蓝，碘化钾试纸微蓝，搅拌反应1小时，用氨基磺酸消除过量亚硝酸，得到4B酸重氮盐；
(2)将折百量为15.2克完全溶解的3,5-二氨基苯甲酸(式(b-1))溶液滴加入到上述4B酸重氮盐中，2小时滴完，搅拌4～6小时，温度保持0℃～10℃，反应至4B酸重氮盐消失，得到酸性偶合物；
(3)将折百量为56.2克的对位酯(式(c-1))用适当水和冰打浆，冰磨2小时，加入盐酸(含HCl折百量为7.6克)和适量的冰，搅拌20-40分钟，加入折百量为13.8克的已经完全溶解好的亚硝酸钠，维持温度0℃～15℃，保持刚果红试纸鲜蓝，碘化钾试纸微蓝，搅拌反应1～2小时，用氨基磺酸消除过量亚硝酸，得到对位酯重氮盐，将其快速放入步骤(2)所述酸性偶合物中，保持温度0℃～10℃，用小苏打(碳酸氢钠)维持pH4～7，反应至重氮盐消失，进行喷雾干燥，即得式(II-1)化合物。
式(II-4)和(II-5)化合物由式(II-1)化合物降温到0℃～10℃，慢慢加入液碱，维持温度0℃～10℃，维持pH 10～13，反应1～2小时至pH稳定，用盐酸回调pH至4～7，喷雾干燥后制得。
式(IX)可由如下方法制备：
(1)将折百量为68.0克的邻氨基苯磺酸用适量水和冰打浆，加入盐酸(含HCl折百量为15.5克)和适量的冰降温至0℃，加入折百量为27.1克的已经完全溶解好的亚硝酸钠溶液，维持温度0℃～15℃，保持刚果红试纸鲜蓝，碘化钾试纸微蓝，搅拌反应2小时，用氨基磺酸消除过量亚硝酸，得到邻氨基苯磺酸重氮盐；
(2)将折百量为59.8克完全溶解并调好PH值的3,5二氨基苯甲酸滴加到步骤(1)所述邻氨基苯磺酸重氮盐中，温度保持0℃～10℃，搅拌反应4小苏至偶合终点到，降温至0℃～5℃，得到单偶物；
(3)将折百量为220.9克的对位酯用适当水和冰打浆，冰磨约1小时。加入盐酸(含HCl折百量为28.7克)和适量的冰，搅拌20-40分钟，加入折百量为54.2克的已经完全溶解好的亚硝酸钠溶液，维持温度0℃～15℃，保持刚果红试纸鲜蓝，碘化钾试纸微蓝，搅拌反应2小时，用氨基磺酸消除过量亚硝酸，得到对位酯重氮盐待偶合；
(4)将步骤(3)所述对位酯重氮盐快速放入步骤(2)所述单偶物中，保持温度0℃～10℃，用小苏打维持pH4～7，反应至重氮盐消失为终点，加入折百量为7.8克液碱溶液调pH为6-8，稳定后加入折百量为10.0克葡萄糖，进行喷雾干燥即得式(IX)化合物。
实施例1
将79.5重量份式(I-1)的组分A和20.5重量份式(II-1)的组分B通过混合器进行干粉混合，即得黑色活性染料组合物1，将所述组合物作为活性黑染料，将棉织物印染成黑色。
实施例2
将56重量份式(I-1)的组分A和44重量份式(II-4)的组分B通过混合器进行干粉混合，即得黑色活性染料组合物2，将所述组合物作为活性黑染料，将棉织物印染成黑色。
实施例3
将56重量份式(I-1)的组分A和44重量份式(II-5)的组分B通过混合器进行干粉混合，即得黑色活性染料组合物3，将所述组合物作为活性黑染料，将棉织物印染成黑色。
比较例1
将76.9重量份式(I-1)的组分A、实施例1中的组分B替换成21.6重量份的如式(IX)所示的化合物和1.5重量份的元明粉通过混合器进行干粉混合，即得黑色活性染料组合物4，将所述组合物作为活性黑染料，将棉织物印染成黑色。
比较例2
将72.5重量份式(I-1)的组分A、18重量份式(II-1)的组分B和9.5重量份式(X)所示的化合物通过混合器进行干粉混合，即得黑色活性染料组合物5，将所述组合物作为活性黑染料，将棉织物印染成黑色。
比较例3
将46.7重量份式(I-1)的组分A、7.4重量份式(II-1)的组分B、20重量份式(X)所示的化合物和25.9重量份的元明粉通过混合器进行干粉混合，即得黑色活性染料组合物6，将所述组合物作为活性黑染料，将棉织物印染成黑色。
染色试验：
将实施例1-3和比较例1-3得到的黑色活性染料组合物1-6各1.25g并用水稀释到体积为250ml的染液，各取20ml上述染液分别与12ml浓度为200g/L的无水硫酸钠、4ml浓度为200g/L的无水碳酸钠、5g棉织物在2.0％的染色深度下各自通过一浴法，在40℃的温度下运行15分钟，然后以2℃/分升温到60℃后，并在此温度下染色45分钟，然后将染织物进行冲洗，用非离子洗涤剂皂洗15分钟后再漂洗并干燥。由黑色活性染料组合物1-6各自取三个样，得标样1，试样1，试样2，测试各自的标样1，试样1，试样2的染色强度，并观察色光，分别比较所述样1、样2的染色强度是否与所述的标样1接近，并比较所述样1，样2的色光是否与所述的标样1接近，越接近说明染色重现性越好，染色强度和色光结果如下：
(1)实施例1：染色强度的波动范围：0.8％，艳度差的波动范围：0.06，色相差的波动范围：0.07；
(2)实施例2：染色强度的波动范围：0.2％，艳度差的波动范围：0.01，色相差的波动范围：0.02；
(3)实施例3：染色强度的波动范围：0.5％，艳度差的波动范围：0.04，色相差的波动范围：0.05；
(4)比较例1：染色强度的波动范围：3.5％，艳度差的波动范围：0.34，色相差的波动范围：0.30；
(5)比较例2：染色强度的波动范围：3.8％，艳度差的波动范围：0.36，色相差的波动范围：0.38；
(6)比较例3：染色强度的波动范围：3.2％，艳度差的波动范围：0.35，色相差的波动范围：0.43。
由上可知，本发明的黑色活性染料组合物，作为活性黑染料应用于染色时，与比较例相比，染色强度波动范围更小，艳度差和色相差的色差范围更接近，因此本发明的黑色活性染料组合物具有更好的染色重现性。
向由实施例1-3得到的黑色活性染料组合物1-3、比较例1-3得到的黑色活性染料组合物4-6各2g分别与45g氯化钠制成的染液各1000g中，分别加入100g棉织物，以1℃/分升温到60℃后，向各染液中添加100g浓度为20g/L的碳酸钠溶液，并在此温度下染色1小时，然后将染织物进行冲洗，用非离子洗涤剂皂洗15分钟后再漂洗并干燥。根据GB/T 2391-2014、GB/T3920-2008、GB/T 3921-2008和GB/T 3922-2013进行测试其相对固色率、耐摩擦、耐水洗及耐汗渍色牢度，结果如表一：
表一
性价比比较：
本发明实施例1和比较例1的活性黑染料的成本分别见表二和表三，数据为生产一吨染料(标准品对照下的强度为100％)各组分所需成本(元)。
表二
表三
由表一及染色重现性数据可知，本发明的黑色活性染料组合物，作为活性黑染料应用于染色时，与比较例相比，相对固色率和各项色牢度性能更好或者至少相当，而染色重现性则更好，且明显优于市场同类竞争产品。此外，由表二、表三可知，在标准品对照下的强度均为100％时，本发明的黑色活性染料组合物，作为活性黑染料应用于染色时，性价比相比较高，每生产1吨染料可节约原料成本600.5元，批量生产将明显提高经济效益，明显优于以组分(IX)为拼色组分的活性黑染料，因而具有较为优异的综合性能。

Claims (27)

1.一种黑色活性染料组合物，其由式(I)化合物中一种或以上化合物组成的组分A、式(II)化合物中一种或以上化合物组成的组分B、杂质以及任选的助剂组成：
其中，M1、M2各自独立地为氢、钾、钠、锂或铵；R1、R2各自独立地为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M1，R3为(C1～C4)的烷基或(C1～C4)的烷氧基，R4、R5各自独立地为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M2；
所述杂质为有机物杂质以及任选存在的无机物杂质，所述有机物杂质选自下式(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)化合物中的一种或一种以上：
其中，M3、M4、M5、M6、M7、M8各自独立地为氢、钾、钠、锂或铵；R6、R7、R8各自独立地为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M3；R9、R10各自独立地为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M4；R13为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M5；R17为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M6；R18为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M7；R20为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M8；R11、R12、R14、R15、R16、R19各自独立地为(C1～C4)的烷基或(C1～C4)的烷氧基；R21和R22其中一个为-OH，另外一个为-NH2。
2.根据权利要求1所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，所述组分A选自式(I-1)～(I-10)化合物中的一种或多种：
3.根据权利要求1所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，所述组分B选自式(II-1)～(II-15)化合物中的一种或多种：
4.根据权利要求1～3任一项所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，所述助剂选自分散剂、填充剂、其他性能改善助剂中的至少一种。
5.根据权利要求4所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，所述分散剂选自分散剂MF、分散剂NNO中的至少一种。
6.根据权利要求4所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，所述填充剂为元明粉。
7.根据权利要求4所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，所述其他性能改善助剂选自防尘剂、溶解度改善剂中的至少一种。
8.根据权利要求1～3任一项所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，在所述黑色活性染料组合物中，组分A的含量为10～90重量份，组分B的含量为1～50重量份，助剂的含量为0～80重量份。
9.根据权利要求8所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，在所述黑色活性染料组合物中，组分A的含量为20～90重量份。
10.根据权利要求9所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，在所述黑色活性染料组合物中，组分A的含量为30～90重量份。
11.根据权利要求10所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，在所述黑色活性染料组合物中，组分A的含量为40～90重量份。
12.根据权利要求8所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，在所述黑色活性染料组合物中，组分B的含量为2～48重量份。
13.根据权利要求12所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，在所述黑色活性染料组合物中，组分B的含量为3～46重量份。
14.根据权利要求13所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，在所述黑色活性染料组合物中，组分B的含量为4～44重量份。
15.根据权利要求8所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，在所述黑色活性染料组合物中，助剂的含量为0～75重量份。
16.根据权利要求15所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，在所述黑色活性染料组合物中，助剂的含量为0～70重量份。
17.根据权利要求16所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，在所述黑色活性染料组合物中，助剂的含量为0～65重量份。
18.制备权利要求1～17任一项所述的黑色活性染料组合物的方法，其特征在于，包括按比例将组分A、组分B和任选的助剂混合制得。
19.根据权利要求18所述的方法，其特征在于，包括按比例将组分A的干粉或浆料、组分B的干粉或浆料和任选的助剂混合，通过任选的干燥过程制得。
20.根据权利要求19所述的方法，其特征在于，所述制备方法包括按比例将组分A的干粉、组分B的干粉和任选的助剂混合制得；
或者，所述制备方法包括按比例将组分A的浆料、组分B的浆料和任选的助剂混合，通过任选的干燥过程制得。
21.权利要求1～17任一项所述组合物作为活性黑染料的用途。
22.根据权利要求21所述的用途，其特征在于，所述活性黑染料用于纤维或其纺织物的印染。
23.根据权利要求22所述的用途，其特征在于，所述活性黑染料用于聚酰胺纤维、纤维素纤维或它们的纺织物的印染。
24.根据权利要求22所述的用途，其特征在于，所述活性黑染料用于蛋白质纤维或它们的纺织物的印染。
25.根据权利要求23所述的用途，其特征在于，所述纤维素纤维包括棉纤维、麻纤维和再生纤维。
26.根据权利要求24所述的用途，其特征在于，所述蛋白质纤维包括羊毛纤维。
27.根据权利要求25所述的用途，其特征在于，所述印染包括染色和/或印花，所述棉纤维包括人造棉，所述活性黑染料用于人造棉印花。
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