CN102504593A - 蓝色染料组合物及其在纤维上的染色应用 - Google Patents

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CN102504593A CN2011103096483A CN201110309648A CN102504593A CN 102504593 A CN102504593 A CN 102504593A CN 2011103096483 A CN2011103096483 A CN 2011103096483A CN 201110309648 A CN201110309648 A CN 201110309648A CN 102504593 A CN102504593 A CN 102504593A
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Abstract

本发明提供一种蓝色染料组合物，该染料组合物包括一种或是多种选自下面所示的通式(1)表示的染料化合物和一种或多种选自下面所示的通式(2)表示的染料化合物。本发明的蓝色染料组合物色光艳丽，具有优异的各项牢度。与通式(1)染料相比，其水洗牢度和汗渍牢度明显提高和改善。本发明蓝色染料组合物成功地应用于纤维素纤维、羊毛、聚酰胺纤维及其混纺制品的染色实践。
Figure DDA0000098395170000011
通式(1)

Description

蓝色染料组合物及其在纤维上的染色应用
技术领域
本发明涉及一种蓝色染料组合物及其在纤维材料上的染色应用。具体而言，本发明涉及一种蓝色染料组合物及其在纤维素纤维、羊毛纤维以及聚酰胺纤维上的染色应用。
背景技术
本发明旨在开发一种色光艳丽、染色性能优异、染色牢度良好的纤维素纤维、羊毛以及聚酰胺纤维染色用的蓝色染料组合物。兼具上述优异的染色特性用于纤维素纤维、羊毛以及聚酰胺纤维的蓝色染料或其组合物并不多见。
印染的实践表明，酸性染料和某些活性染料可成功地用于羊毛和聚酰胺纤维的染色。
本发明人在本开发实践中，注意到下述的酸性的染料品种。该品种的结构由通式(1)表示。其代表品种为C.I.酸性蓝225。其结构如下：
Figure BDA0000098395160000011
中国专利CN 1869130(2006)(吴江绿洲)的实施例表述，上述品种与其他典型的酸性蓝品种均被成功地列为三原色酸性染料组合物中的蓝色组分，因此可以认为，C.I.酸性蓝225应视为典型的酸性染料良好品种。
本发明人在开发实践中，惊喜地确认，题示的染料品种色光艳丽，红光蓝，染色时吸尽率和固色率优异。具有较好的日晒牢度。但令人遗憾的是，其水洗牢度和汗渍牢度并不理想。后两者的牢度指标对于羊毛和聚酰胺纤维的染色至关重要。
为弥补上述缺陷，在大量试验实践的基础上，本发明人惊喜地发现采用通式(2)表示的染料与通式(1)表示的染料所组成的蓝色染料组合物，用于羊毛、聚酰胺纤维的染色，具有色光艳丽、染色应用性能良好、染色各项牢度优异的特点。
通式(2)表示的染料为对称型三苯二恶嗪系活性染料，色光艳丽，绿光蓝，具有优异的染色牢度。该结构为Bayer公司和Hoechst公司开发。染料的结构和合成方法见以下专利：
US 4577015(1986)(Bayer)
US 4778603(1988)(Bayer)
US 4783195(1988)(Bayer)
DE 4037606(1992)(Bayer)
US 4774333(1988)(Hoechst)
US 4885385(1989)(Hoechst)
US 5085668(1992)(Hoechst)
US 5352246(1994)(Hoechst)
US 5484459(1996)(Hoechst Celanese)
Bayer公司开发的对称型三苯二恶嗪系染料的代表品种的结构是，
Figure BDA0000098395160000021
Hoechst公司开发的对称型三苯二恶嗪系染料的代表品种是：
Figure BDA0000098395160000022
通式(1)表示的染料化合物与通式(2)表示的染料化合物组成的蓝色染料组合物，色光艳丽，可在红光艳蓝和绿光艳蓝之间自由调节。组合物的性能兼收两组分之长，呈现染色性能优异，染色牢度良好的效果。其中令人欣慰的是，本发明蓝色染料用于聚酰胺纤维染色时，湿牢度得到了提高和改善。
研究实践表明，本发明蓝色染料组合物成功地用于羊毛、聚酰胺纤维及其混纺织物的染色应用。
本发明人未见上述两种染料拼混的染料组合物的专利和相关报导。
发明内容
本发明旨在开发一种色光艳丽、染色性能优异、染色牢度良好的纤维素纤维、羊毛和聚酰胺纤维染色用的蓝色染料组合物。
本发明提供一种含有通式(1)表示的一种或多种蓝色染料化合物与通式(2)表示的一种或多种蓝色染料化合物的染料组合物。这一染料组合物兼具色光艳丽、染色性能优异、染色牢度良好的特性，成功地应用于羊毛、聚酰胺纤维的染色。
本发明提供的蓝色染料组合物包括一定比例混合的一种或多种选自下面所示的通式(1)表示的染料化合物和一种或多种选自下面所示的通式(2)表示的染料化合物。
Figure BDA0000098395160000031
通式(1)
式中：
n为0、1、2或3；
m为0或1；
M为H或碱金属阳离子；
R1为-NHCOCHBrCH2Br、-NHCOCBr＝CH2或
Figure BDA0000098395160000032
R2为-NHCOCHBrCH2Br、-NHCOCBr＝CH2或-SO2Y3；
X为F或Cl；
Y3为-CH2CH2OSO3M或-CH＝CH2。
Figure BDA0000098395160000041
通式(2)
式中：
R3和R4分别独立地为H、Cl；
Y1和Y2分别独立地为-CH2CH2OSO3M或-CH＝CH2；
Q为-OSO3M、
Figure BDA0000098395160000042
和-NHCO-V-COOM；
V为-(CH2)q-基团；
W为-(CH2)p-基团；
q和p分别独立地为1～4；
M为H或碱金属阳离子。
本发明还提供上述蓝色染料组合物在纤维素纤维、羊毛、聚酰胺纤维及其混纺织物上的染色应用。
具体实施方式
本发明的染料组合物中包括一种或多种通式(1)表示的染料化合物和一种或多种通式(2)表示的染料化合物。
本发明的染料组合物中，通式(1)表示的染料化合物(简称染料I)与通式(2)表示的染料化合物(简称染料II)的重量比为90-10∶10-90，优选的为70-30∶30-70。
在一个优选的实施方式中，通式(1)中的(-CH3)n基团，当n＝3，-CH3基团分别位于苯核上-NH-基团的邻位和对位；当n＝2，CH3基团分别位于苯核上-NH-基团的对位、间位或邻位；当n＝1，CH3基团分别位于苯核上-NH-基团的邻位或对位。
在另一个优选的实施方式中，通式(1)中的SO3M基团，当m＝1时，位于苯核上-NH-基团的邻位或间位。
在一个优选的实施方式中，通式(1)中的R1基团，位于苯核上-NH-基团的邻位、间位或对位。
在另一个优选的实施方式中，通式(1)中的R2基团，位于苯核上-NH-基团的邻位、间位或对位，优选位于苯核-NH-基团的间位或对位。
在一个优选的实施方式中，通式(2)中的Q基团选自-OSO3M、
Figure BDA0000098395160000051
Figure BDA0000098395160000052
和-NHCO-V-COOM，当Q选自
Figure BDA0000098395160000053
基团时，-SO3M基团位于苯核上W基团的邻位、间位或对位；当Q选自
Figure BDA0000098395160000054
基团时，-SO3M基团位于苯核上-NHCO-基团的邻位、间位或对位。
在另一个优选的实施方式中，通式(2)中的V基团，选自-(CH2)m基团；通式(2)中的W基团，选自-(CH2)p基团。q和p分别独立地为1～4，优选为1-3。
在一个优选的实施方式中，通式(1)和(2)中的M为H、钠或钾离子。
在本发明中，通式(1)表示的染料化合物，例如包括如下实例：
Figure BDA0000098395160000055
染料I-1
Figure BDA0000098395160000061
染料I-2
Figure BDA0000098395160000062
染料I-3
染料I-4
Figure BDA0000098395160000071
染料I-5
Figure BDA0000098395160000072
染料I-6
Figure BDA0000098395160000073
染料I-7或
Figure BDA0000098395160000081
染料I-8；
通式(2)表示的染料化合物，例如包括如下实例：
Figure BDA0000098395160000082
染料II-1
Figure BDA0000098395160000083
染料II-2
Figure BDA0000098395160000084
染料II-3
Figure BDA0000098395160000091
染料II-4
Figure BDA0000098395160000092
染料II-5
Figure BDA0000098395160000093
染料II-6
Figure BDA0000098395160000094
染料II-7或
Figure BDA0000098395160000101
染料II-8。
通式(1)和通式(2)所表示的染料化合物均为已知染料。
通式(1)表示的染料化合物的制备方法参照以下专利：
CN 101585974(2009)(天津德凯)
US 4442288(1984)(Hoechst)
US 5973147(1999)(Ciba S.C.)
通式(2)表示的染料化合物的化学结构及其合成方法，可参阅以下专利：
US 4577015(1986)(Bayer)
US 4778603(1988)(Bayer)
US 4783195(1988)(Bayer)
DE 4037606(1992)(Bayer)
US 4774333(1988)(Hoechst)
US 4885385(1989)(Hoechst)
US 5085668(1992)(Hoechst)
US 5352246(1994)(Hoechst)
US 5484459(1996)(Hoechst Celanese)。
本发明的蓝色染料组合物还可含有各种在染色工艺和染料制剂中常规使用的染料添加剂，其用量可按实际需要选择，没有特别的限定，一般不超过20重量％。例如，电解质盐类，如硫酸钠或氯化钾，含量0～10重量％，优选2～6重量％；pH调节剂，如磷酸二氢钠或磷酸氢二钠，含量0～5重量％，优选0.5～2.5重量％，防尘剂0～10重量％、优选0.1～2重量％；助溶剂1～15重量％、优选0.1～3重量％。本发明组合物也可基本上由上述重量比的通式(1)染料和通式(2)染料组成或由上述重量比的通式(1)染料和通式(2)染料组成。
本发明的蓝色染料组合物的制备方法包括将上述通式(1)染料和通式(2)染料按规定的重量比进行混合。混合可用各种常规方法，如机械混合方法。混合时，通式(1)染料和通式(2)染料可以粉末形式，或以颗粒形式，或以水溶液形式存在。例如，混合步骤可以在合适的研磨机如球磨机或针磨机中以及在捏合机或混合机中进行。
本发明的蓝色染料组合物适合于染色及其广泛的各种材料。
本发明的蓝色染料组合物可以用本领域中已知的多种方法应用于纤维材料并固定到纤维上，例如可以用浸染方法或者轧染方法进行染色。
实施例
实施例的各项测试方法
本实施例的各项性能按下述的各项测试方法进行测试
1、溶解度：称取一定量的染料于250ml的烧杯中，加入100ml 80℃的热水，用机械搅拌器搅拌5分钟后进行抽滤(抽滤时，压力0.075Mpa，5A定性滤纸)，观察滤纸残留情况。降低染料浓度(G/L)，直至滤纸上无染料残留，此时的染料浓度(G/L)即为染料的溶解度。
2、羊毛染色提升率测试：将羊毛织物按羊毛染色工艺染色，染色浓度为0.5％，1％，2％，4％，6％o.w.f(染料对织物重)。染色后织物经恒温恒湿处理后，用Datacolor测色仪测试其表观深度K/S值并记录。
3、尼龙染色吸尽率测试：染液配制，按尼龙酸性染色工艺染色。染色结束后，分别测试染色残液的吸光度和染色前染液的吸光度值。
吸尽率＝(1-染色后染液的吸光度值/染色前染液的吸光度值)*100％
6、耐氯化水色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO 105E03测定。
7、耐汗渍色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO 105-E04测定。
8、耐皂洗色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO 105-C10测定。
9、耐水浸色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO 105-E01测定。
按下表1中所示的染料类型及其用量将各种染料组分按本领域中常规方法均匀混合，配制本发明实施例的各种蓝色染料组合物。
表1中的“％”均表示重量％，以染料组合物的总重量为基准。
表1
  编号   染料名称   组成
  1   A   70％染料I-1+30％染料II-1
  2   B   50％染料I-1+50％染料II-1
  3   C   30％染料I-1+70％染料II-1
  4   D   70％染料I-2+30％染料II-3
  5   E   50％染料I-2+50％染料II-3
  6   F   30％染料I-2+70％染料II-3
  7   G   50％染料I-3+50％染料II-4
  8   参比X   100％染料I-1
  9   参比Y   100％染料II-1
  10   参比W   100％染料I-2
  11   参比U   100％染料II-3
实施例1
本发明的蓝色染料组合物的色光
通式(I)表示的染料色泽呈红光蓝色，通式(II)表示的染料色泽呈绿光蓝色。
本发明蓝色染料组合物的色光可根据需要调整通式(I)染料与通式(II)染料的比例，从而使混合物达到鲜艳的天蓝色泽，这类色光鲜艳靓丽的天蓝色，是染料中必不可少的颜色组成。
实施例2
溶解度测试
按上述方法测定如下染料的溶解度，测试结果记录于表2中
表2
Figure BDA0000098395160000131
由表2可见：
本发明蓝色染料组合物，具有较好的溶解度，匀染性较好。
实施例3
羊毛染色提升率测试(吸收波长620nm处的K/S值)
按上述方法测定如下染料的提升率，测试结果记录于表3中
表3
Figure BDA0000098395160000132
Figure BDA0000098395160000141
由表3可见：
1)本发明蓝色染料组合物，与通式(I)表示的染料相比，其羊毛染色提升率显著提高；
2)本发明蓝色染料组合物的提升率实测值，大大高于其组成染料的加权平均值，体现了复配增效的效果。
实施例4
尼龙染色吸尽率测定
按上述方法测定如下染料的吸尽率，测试结果记录于表4中
表4
Figure BDA0000098395160000142
由表4可见：
本发明蓝色染料组合物的具有极佳的染色吸尽率。
实施例5
耐氯化水牢度
按上述方法测定如下染料的耐氯化水色牢度，测试结果记录于表5中
表5
Figure BDA0000098395160000151
由表5可见：
本发明蓝色染料组合物仍具有良好的耐氯化水牢度。
实施例6
耐汗渍色牢度
按上述方法测定如下染料的耐汗渍色牢度，测试结果记录于表6中
表6
Figure BDA0000098395160000152
由表6可见：
本发明蓝色染料组合物具有优异的耐汗渍牢度。
实施例7
耐皂洗色牢度
按上述方法测定如下染料的耐皂洗色牢度，测试结果记录于表7中
表7
Figure BDA0000098395160000161
由表7可见：
本发明蓝色染料组合物有效地改善了通式(I)表示的染料皂洗牢度差的缺陷。
实施例8
耐水浸色牢度
按上述方法测定如下染料的耐水浸色牢度，测试结果记录于表8中
表8
Figure BDA0000098395160000162
Figure BDA0000098395160000171
由表8可见：
本发明蓝色染料组合物具有优异的耐水浸色牢度。

Claims (10)

1.一种蓝色染料组合物，该染料组合物包括一种或是多种选自下面所示的通式(1)表示的染料化合物和一种或多种选自下面所示的通式(2)表示的染料化合物：
Figure FDA0000098395150000011
通式(1)
式中：
n为0、1、2或3；
m为0或1；
M为H或碱金属阳离子；
R1为-NHCOCHBrCH2Br、-NHCOCBr＝CH2或
Figure FDA0000098395150000012
R2为-NHCOCHBrCH2Br、-NHCOCBr＝CH2或-SO2Y3；
X为F或Cl；
Y3为-CH2CH2OSO3M或-CH＝CH2；
Figure FDA0000098395150000021
通式(2)
式中：
R3和R4分别独立地为H、Cl；
Y1和Y2分别独立地为-CH2CH2OSO3M或-CH＝CH2；Q为-OSO3M、
Figure FDA0000098395150000022
和-NHCO-V-COOM；
V为-(CH2)q-基团；
W为-(CH2)p-基团；
q和p分别独立地为1～4；
M为H或碱金属阳离子。
2.权利要求1所述的蓝色染料组合物，其特性在于，通式(1)表示的染料化合物与通式(2)表示的染料化合物的重量比为90～10∶10～90，优选为70～30∶30～70。
3.权利要求1所述的蓝色染料组合物，其特性在于，通式(1)中的(-CH3)n基团，当n＝3，-CH3基团分别位于苯核上-NH-基团的邻位和对位；当n＝2，-CH3基团分别位于苯核上-NH-基团的对位、间位或邻位；当n＝1，CH3基团分别位于苯核上-NH-基团的邻位或对位。
4.权利要求1所述的蓝色染料组合物，其特性在于，通式(1)中的SO3M基团，当m＝1时，位于苯核上-NH-基团的邻位或间位。
5.权利要求1所述的蓝色染料组合物，其特征在于，通式(1)中的R1基团，位于苯核上-NH-基团的邻位、间位或对位；通式(1)中的R2基团，位于苯核上-NH-基团的邻位、间位或对位。
6.权利要求1所述的蓝色染料组合物，其特性在于，通式(2)中的Q基团，当Q选自基团时，-SO3M基团位于苯核上W基团的邻位、间位或对位；当Q选自
Figure FDA0000098395150000032
基团时，-SO3M基团位于苯核上-NHCO-基团的邻位、间位或对位。
7.权利要求1～6中任一项所述的蓝色染料组合物，其特性在于，通式(1)表示的染料化合物为：
Figure FDA0000098395150000033
染料I-1
染料I-2
Figure FDA0000098395150000041
染料I-3
Figure FDA0000098395150000042
染料I-4
Figure FDA0000098395150000043
染料I-5
Figure FDA0000098395150000051
染料I-6
Figure FDA0000098395150000052
染料I-7或
Figure FDA0000098395150000053
染料I-8。
8.权利要求1～6中任一项所述的蓝色染料组合物，其特性在于，通式(2)表示的染料化合物为：
Figure FDA0000098395150000061
染料II-1
Figure FDA0000098395150000062
染料II-2
Figure FDA0000098395150000063
染料II-3
Figure FDA0000098395150000064
染料II-4
Figure FDA0000098395150000071
染料II-5
Figure FDA0000098395150000072
染料II-6
Figure FDA0000098395150000073
染料II-7或
Figure FDA0000098395150000074
染料II-8。
9.权利要求1所述的蓝色染料组合物，其特征在于，M选自H、钠或钾离子，通式(1)中的n为1，2或3，m为1；通式(2)中的p和q分别独立地为1～3。
10.权利要求1～9中任一项所述的蓝色染料组合物在纤维素纤维、羊毛、聚酰胺纤维和其混纺织品的染色应用。
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