CN108102423B - 一种黑色活性染料组合物及其制备方法和用途 - Google Patents

一种黑色活性染料组合物及其制备方法和用途 Download PDF

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Abstract

一种黑色活性染料组合物及其制备方法和用途，该黑色染料组合物包括式(I)所示的组分A、式(II)所示的组分B、式(III)所示的组分C和任选的助剂。该黑色染料组合物适用于各种纤维及其纺织物和混纺织物的印染，固色率好，所获各项色牢度性能优异，具有较为优异的综合性能。

Description

一种黑色活性染料组合物及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及一种黑色活性染料组合物及其制备方法和用途。
背景技术
在棉纤维染色中，黑色几乎占到40～50％，用的较多的直接染料和硫化染料由于环保问题而受到禁用和限制使用。活性黑KN-B由于价格低廉、牢度良好、较高的固色率和易洗涤性，且不存在包括AOX在内的环保问题，因此用量较大。但同时也存在着提升力差、乌黑度不够等缺陷，从而限制了它的广泛使用。
目前，一些复合活性黑染料的专利在提高活性黑染料的提升力和乌黑度方面取得了很明显的进步，如公开专利CN 1730566A、CN 1687244A等。但由于近期印染行业效益逐渐下降，活性染料市场竞争日趋激烈，大家对活性染料的性价比要求越来越高。研发性能更好，成本更有优势的活性染料品种具有越来越重要的意义。
发明内容
本发明提供一种黑色活性染料组合物，具有固色率高，提升力好，乌黑度好，水洗牢度及汗渍牢度好等优点。
本发明提供一种黑色活性染料组合物，其包括式(I)所示的组分A、式(II)所示的组分B、式(III)所示的组分C和任选的助剂；
Figure BDA0001511957970000011
Figure BDA0001511957970000021
其中，
R1、R2各自独立地为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M，R3为(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基；R4、R5各自独立地为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M；R6为氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、-SO3M、-COOM、酰氨基、脲基；R7为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M；D1为氢或
Figure BDA0001511957970000022
R8为氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、-SO3M、-COOM、酰氨基、脲基；R9为(C1-C4)-烷基、SO2CH＝CH2或SO2C2H4OSO3M；各个M各自独立地为氢、钾、钠、锂或铵。
可选地，所述组分A选自式(I-1)～(I-10)化合物中的一种或多种，
Figure BDA0001511957970000023
Figure BDA0001511957970000031
Figure BDA0001511957970000041
可选地，所述组分B选自式(II-1)～(II-6)化合物中的一种或多种，
Figure BDA0001511957970000042
Figure BDA0001511957970000051
可选地，所述组分C选自式(III-1)～(III-12)化合物中的一种或多种，
Figure BDA0001511957970000061
Figure BDA0001511957970000071
Figure BDA0001511957970000081
优选地，所述助剂选自分散剂、填充剂以及其他性能改善助剂中的一种或多种；
优选地，所述分散剂选自分散剂MF、分散剂NNO中的一种或多种，所述填充剂为元明粉，所述其他性能改善助剂选自防尘剂、溶解度改善剂中的一种或多种。
优选地，所述黑色活性染料组合物按照100重量份计，组分A为20～90重量份，优选为30～90重量份，再优选为40～90重量份，更优选为50～90重量份；组分B为1～40重量份，优选为2～38重量份，再优选为3～36重量份，更优选为4～34重量份；组分C为1～40重量份，优选为2～38重量份，再优选为3～36重量份，更优选为4～34重量份；助剂为0～50重量份，优选为0～45重量份，再优选为0～40重量份，更优选为0～35重量份。
本发明另一方面，提供上述的黑色活性染料组合物的制备方法，包括按比例将组分A、组份B、组份C和任选的助剂混合制得；
优选地，所述制备方法包括按比例将组份A的干粉或浆料、组份B的干粉或浆料、组份C的干粉或浆料和任选的助剂混合，通过任选的干燥过程制得；
更优选地，所述制备方法包括按比例将组分A的干粉、组分B的干粉、组分C的干粉和任选的助剂混合制得；
更优选地，所述制备方法包括按比例将组分A的浆料、组分B的浆料、组分C的浆料和任选的助剂混合，通过任选的干燥过程制得。
本发明另一方面，提供上述的黑色活性染料组合物作为活性黑染料的用途。
优选地，所述黑色活性染料用于纤维或其纺织物和混纺织物的印染；所述印染包括染色或印花。
优选地，所述的黑色活性染料用于纤维素纤维、蛋白质纤维、聚酰胺纤维或它们的纺织物的印染；
优选地，所述纤维素纤维包括棉纤维、麻纤维和再生纤维；更优选为棉纤维和再生纤维；
优选地，所述蛋白质纤维包括羊毛、丝绸和羊毛织物；
更优选地，所述黑色活性染料用于羊毛、丝绸和羊毛织物的印花。
在本发明中，对所述干粉进行混合的设备没有特别的限定，优选地，采用锥形、滚筒式或梨刀式的混合器进行混合，混合均匀后测试分析合格再包装。另外，对所述浆料的混合方法没有特别的限定，优选地，在容器中进行搅拌混合。另外，本发明对所述干燥过程所采用的设备同样没有特别的限定，优选采用喷塔、烘房或闪蒸干燥器等进行干燥得到粒状或粉状产品。
本发明所述黑色活性染料组合物作为染料使用，三种组分的协同效应使其具有提升力高，固色率好，乌黑度好，水洗牢度好的优点，符合现代高档活性染料的要求。本发明的黑色活性染料组合物适合用于纤维素纤维、聚酰胺纤维、蛋白质纤维或它们的纺织物和混纺织物的印染，如棉、麻、再生纤维及其纺织物和混纺织物的印染，或者羊毛、丝绸和羊毛织物的直接印花以及棉混纺布的直接印花。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明，但本发明的保护范围并不限于此。
制备例1
式(I)、(III)染料可方便的按本领域技术人员熟知的方式合成，如按照常规的重氮化、偶合方法制备，也可采用市售产品；
式(II)染料可由例如如下方法制备：
1、将折百量为18.7克的4B酸用适当水和冰打浆，冰磨约1小时后，加入盐酸(含HCl折百量为3.8克)和适量的冰，搅拌5-10分钟，加入折百量为7.0克的已经完全溶解好的亚硝酸钠，维持温度0℃～15℃，保持刚果红试纸鲜蓝，碘化钾试纸微蓝，搅拌反应1小时，用氨基磺酸消除过量亚硝酸，得到4B酸重氮盐。
2、将折百量为15.2克完全溶解的3,5-二氨基苯甲酸溶液滴加加入到4B酸重氮盐中，约2小时，搅拌约4～6小时，温度保持0℃～10℃，反应至重氮盐消失，得到酸性偶合物。
3、将折百量为56.2克的对位酯用适当水和冰打浆，冰磨约2小时。加入盐酸(含HCl折百量为7.6克)和适量的冰，搅拌20-40分钟，加入折百量为13.8克的已经完全溶解好的亚硝酸钠，维持温度0℃～15℃，保持刚果红试纸鲜蓝，碘化钾试纸微蓝，搅拌反应1～2小时，用氨基磺酸消除过量亚硝酸，得到对位酯重氮盐待偶合。
4、将对位酯重氮盐快速放入酸性偶合物中，保持温度0℃～10℃，用小苏打维持pH4～7，反应至重氮盐消失为终点，进行喷雾干燥即得式(II)染料。
式(IV)染料可由例如如下方法制备：
1、将折百量为68.0克的邻氨基苯磺酸用适量水和冰打浆，加入盐酸(含HCl折百量为15.5克)和适量的冰降温至0℃，加入折百量为27.1克的已经完全溶解好的亚硝酸钠溶液，维持温度0℃～15℃，保持刚果红试纸鲜蓝，碘化钾试纸微蓝，搅拌反应2小时，用氨基磺酸消除过量亚硝酸，得到邻氨基苯磺酸重氮盐。
2、将折百量为59.8克完全溶解并调好pH值的3,5二氨基苯甲酸滴加加入到邻氨基苯磺酸重氮盐中，温度保持0℃～10℃，搅拌反应4小苏至偶合终点到，降温至0℃～5℃，得到单偶物。
3、将折百量为220.9克的对位酯用适当水和冰打浆，冰磨约1小时。加入盐酸(含HCl折百量为28.7克)和适量的冰，搅拌20-40分钟，加入折百量为54.2克的已经完全溶解好的亚硝酸钠溶液，维持温度0℃～15℃，保持刚果红试纸鲜蓝，碘化钾试纸微蓝，搅拌反应2小时，用氨基磺酸消除过量亚硝酸，得到对位酯重氮盐待偶合。
4、将对位酯重氮盐快速放入单偶物中，保持温度0℃～10℃，用小苏打维持pH4～7，反应至重氮盐消失为终点，加入折百量为7.8克纯碱溶液调pH为6-8，稳定后加入折百量为10.0克葡萄糖，进行喷雾干燥即得式(IV)染料。
Figure BDA0001511957970000101
Figure BDA0001511957970000111
实施例1
将62.5重量份式(I-1)的组分A、12重量份式(II-1)的组分B、8.5重量份式(III-1)的组分C和17重量份的元明粉通过混拼机进行干粉混合，即得组合物1，将所述组合物作为活性黑染料，能将棉织物染色成黑色。
Figure BDA0001511957970000112
Figure BDA0001511957970000121
实施例2
将62.5重量份式(I-1)的组分A、12重量份式(II-5)的组分B、8.5重量份式(III-1)的组分C和17重量份的元明粉通过混拼机进行干粉混合，即得组合物2，将所述组合物作为活性黑染料，能将棉织物染色成黑色。
Figure BDA0001511957970000122
实施例3
将65.5重量份式(I-1)的组分A、15.5重量份式(II-5)的组分B、7重量份式(III-8)的组分C和12重量份的元明粉通过混拼机进行干粉混合，即得组合物3，将所述组合物作为活性黑染料，能将棉织物染色成黑色。
Figure BDA0001511957970000131
比较例1
将69.2重量份式(I-1)的组分A、12.8重量份式(III-1)的组分C、15.2重量份式(IV)所示的化合物和2.8重量份的元明粉通过混拼机进行干粉混合，即得组合物4，将所述组合物作为活性黑染料，能将棉织物染色成黑色。
Figure BDA0001511957970000132
Figure BDA0001511957970000141
比较例2
将82.7重量份式(I-1)的组分A、15.3重量份式(IV)所示的化合物和2重量份的元明粉通过混拼机进行干粉混合，即得组合物5，将所述组合物作为活性黑染料，能将棉织物染色成黑色。
Figure BDA0001511957970000142
比较例3
按照专利申请(CN 103073920A)中的实施例16的组成以及配比，将该申请中的式(I-3)、式(II-1)、式(IV-1)(式中M1、M3、M4为钠)以及元明粉，按照配比为67：24：9：5，通过混拼机进行干粉混合，得组合物6，将所述组合物作为活性黑染料，能将棉织物染色成黑色。
Figure BDA0001511957970000151
Figure BDA0001511957970000152
Figure BDA0001511957970000153
染色实施例
将实施例1-3得到的黑色活性染料组合物1-3以及比较例1-3得到的黑色活性染料组合物3-6各2g，分别与45g氯化钠各制成1000g染液，向各染液中分别加入100g棉织物，以1℃/分升温到60℃后，再向各染液中添加100g浓度为20g/L的碳酸钠溶液，并在此温度下染色1小时，然后将染织物进行冲洗，用非离子洗涤剂皂洗15分钟后再漂洗并干燥。分别按照GB/T 2391-2014、GB/T 3920-2008、GB/T 3921-2008和GB/T 3922-2013的方法测试其固色率、耐摩擦、耐水洗及耐汗渍色牢度，测试结果如表1所示：
Figure BDA0001511957970000154
Figure BDA0001511957970000161
由上表可知，本发明的组合物，作为活性黑染料应用于染色时，固色率高，各项色牢度性能优异，特别是水洗牢度和汗渍牢度明显优于比较例所示活性黑染料，综上所述，该活性黑染料具有较为优异的综合性能。

Claims (30)

1.一种黑色活性染料组合物，其由式(I)所示的组分A、式(II)所示的组分B、式(III)所示的组分C和任选的助剂组成；
Figure FDA0002448012940000011
其中，
R1、R2各自独立地为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M，R3为(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基；R4、R5各自独立地为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M；R6为氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、-SO3M、-COOM、酰氨基、脲基；R7为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M；D1为氢或
Figure FDA0002448012940000012
R8为氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、-SO3M、-COOM、酰氨基、脲基；R9为(C1-C4)-烷基、SO2CH＝CH2或SO2C2H4OSO3M；各个M各自独立地为氢、钾、钠、锂或铵。
2.根据权利要求1所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，所述组分A选自式(I-1)～(I-10)化合物中的一种或多种，
Figure FDA0002448012940000013
Figure FDA0002448012940000021
Figure FDA0002448012940000031
3.根据权利要求2所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，所述组分B选自式(II-1)～(II-6)化合物中的一种或多种，
Figure FDA0002448012940000032
Figure FDA0002448012940000041
4.根据权利要求3所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，所述组分C选自式(III-1)～(III-12)化合物中的一种或多种，
Figure FDA0002448012940000042
Figure FDA0002448012940000051
Figure FDA0002448012940000061
5.根据权利要求1-4任一项所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，所述助剂选自分散剂、填充剂以及其他性能改善助剂中的一种或多种。
6.根据权利要求5所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，所述分散剂选自分散剂MF、分散剂NNO中的一种或多种，所述填充剂为元明粉，所述其他性能改善助剂选自防尘剂、溶解度改善剂中的一种或多种。
7.根据权利要求6所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，所述黑色活性染料组合物按照100重量份计，组分A为20～90重量份；组分B为1～40重量份；组分C为1～40重量份；助剂为0～50重量份。
8.根据权利要求7所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，组分A为30～90重量份。
9.根据权利要求8所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，组分A为40～90重量份。
10.根据权利要求9所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，组分A为50～90重量份。
11.根据权利要求7所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，组分B为2～38重量份。
12.根据权利要求11所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，组分B为3～36重量份。
13.根据权利要求12所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，组分B为4～34重量份。
14.根据权利要求7所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，组分C为2～38重量份。
15.根据权利要求14所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，组分C为3～36重量份。
16.根据权利要求15所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，组分C为4～34重量份。
17.根据权利要求7所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，助剂为0～45重量份。
18.根据权利要求17所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，助剂为0～40重量份。
19.根据权利要求18所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，助剂为0～35重量。
20.权利要求1-19任一项所述的黑色活性染料组合物的制备方法，包括按比例将组分A、组份B、组份C和任选的助剂混合制得。
21.根据权利要求20所述的黑色活性染料组合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括按比例将组份A的干粉或浆料、组份B的干粉或浆料、组份C的干粉或浆料和任选的助剂混合，通过任选的干燥过程制得。
22.根据权利要求20所述的黑色活性染料组合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括按比例将组分A的干粉、组分B的干粉、组分C的干粉和任选的助剂混合制得。
23.根据权利要求20所述的黑色活性染料组合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括按比例将组分A的浆料、组分B的浆料、组分C的浆料和任选的助剂混合，通过任选的干燥过程制得。
24.权利要求1-19任一项所述的黑色活性染料组合物作为活性黑染料的用途。
25.根据权利要求24所述的用途，其特征在于，所述黑色活性染料用于纤维或其纺织物和混纺织物的印染，所述印染选自染色或印花。
26.根据权利要求25所述的用途，其特征在于，所述的黑色活性染料用于纤维素纤维、蛋白质纤维、聚酰胺纤维或它们的纺织物和混纺织物的印染；
27.根据权利要求26所述的用途，其特征在于，所述纤维素纤维包括棉纤维、麻纤维和再生纤维。
28.根据权利要求27所述的用途，其特征在于，所述纤维素纤维为棉纤维和再生纤维。
29.根据权利要求26所述的用途，其特征在于，所述蛋白质纤维包括羊毛、丝绸和羊毛织物。
30.根据权利要求24所述的用途，其特征在于，所述黑色活性染料用于羊毛、丝绸、羊毛织物和棉混纺布的印花。
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