CN103080414A - 纤维反应性染料混合物及其在三原色染色或印刷的方法中的用途 - Google Patents
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Abstract
染料混合物特别适合三色染色或印刷纤维素纤维材料且产生具有良好再现性和良好全面坚牢度的染色品或印刷品,所述染料组合物包含至少一种式(1)的黄色染料、至少一种式(2)的黄色染料、至少一种式(3)的红色染料、至少一种式(4)的蓝色染料,其中基团具有在权利要求书中给出的定义。
Description
本发明涉及适于含氮或含羟基的纤维材料染色或印刷且在这类材料上产生具有良好再现性和良好全面坚牢度的染色品或印刷品的反应性染料的混合物。本发明还涉及用于三原色染色或印刷的方法,其中使用根据本发明的反应性染料混合物。
对于适合纤维材料的可再现的三原色染色和印刷的新型反应性染料混合物存在极大需要,它们满足最高生态学和经济需求,同时仍提供具有诸如耐洗涤和耐水坚牢度及耐汗坚牢度的良好坚牢度的所期望色泽的染色品。合适的反应性染料将对于各种染色参数提供独特的相容性和低灵敏性。另外,它们将具有足够的直接染色力且同时能够很容易地洗去未固色的染料。它们还应该具有良好的着色量和高反应性,该目的旨在特别提供具有高固色度的染色品。
本发明因此基于以下问题:提供特别适合以所期望色泽可再现地三原色染色和印刷纤维材料且最高可能程度地满足上文指示的需求的新反应性染料混合物。
本发明因此涉及染料混合物,其包含至少一种下式的黄色染料:
其中Ar1代表苯基或萘基,
X1为氯或氟,
R1为氨基或C1-C6烷基,
R2、R3、R4、R5、R6和R7各自彼此独立地代表氢、羟基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或磺基,
u为1-3的数值,
Y为乙烯基或基团-CH2-CH2-U,且U为可在碱性条件下除去的基团;
至少一种下式的黄色染料:
其中Ar2代表苯基或萘基,
X2和X3彼此独立地为氯或氟,
B指示未被取代或被羟基、磺基或硫酸基(sulfato)取代的直链或支链的C2-C6亚烷基,
R8、R9、R10和R11各自彼此独立地代表氢或未被取代或被羟基、氨基、氰基、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、羧基、氨基磺酰基、磺基或硫酸基取代的C1-C6烷基,
R12和R13指示氨基或C1-C6烷基,
R14、R15和R16各自彼此独立地为氢、羟基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或磺基,
v为1-3的数值;
至少一种下式的红色染料:
其中Ar3代表苯基或萘基,
X4指示卤素、3-羧基吡啶-1-基或3-氨基甲酰基吡啶-1-基,
R17为氢或C1-C6烷基,
R18代表氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或磺基,
Z1为氢或下式的纤维反应性基团
-SO2-Y2 (7a)
或-NH-CO-(CH2)2-3-SO2-Y3 (7b),
Y1、Y2和Y3各自彼此独立地指示乙烯基或基团-CH2-CH2-U,且U为可在碱性条件下除去的基团,且
k为1-3的数值;
和至少一种下式的蓝色染料:
其中(R19)b指示b个来自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、磺基和卤素的相同或不同的取代基,
X5为卤素,
Z2为下式的纤维反应性基团:
-SO2-Y4 (5a),
-NH-CO-(CH2)m-SO2-Y5 (5b),
-CONH-(CH2)n-SO2-Y6 (5c),
-NH-CO-CH(Hal)-CH2-Hal (5d),
-NH-CO-C(Hal)=CH2 (5e)或
其中T2为卤素、非纤维反应性取代基或下式的纤维反应性基团:
-NH-(CH2)2-3-SO2-Y7 (6a),
-NH-(CH2)2-3-O-(CH2)2-3-SO2-Y8 (6b),
(R20)0-2指示0-2个来自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和磺基的相同或不同的取代基,
Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9和Y10各自彼此独立地指示乙烯基或-CH2-CH2-U基团,且U为可在碱性条件下除去的基团,
Q为-CH(Hal)-CH2-Hal或-C(Hal)=CH2基团,
m和n各自彼此独立地为数值2、3或4且
Hal为卤素,
T1为上式(6b)、(6c)、(6d)或(6e)的纤维反应性基团,且
b和a各自彼此独立地为数值0、1或2。
在根据本发明的染料混合物中式(1)、(2)、(3)和(4)的染料含有一个或更多个磺基或羧基,其各自以游离酸形式或优选以盐形式存在。合适的盐例如为碱金属、碱土金属或铵盐、有机胺盐或其混合物。
可提到的实例有铵、锂盐或优选钠或钾盐或以有机胺盐的形式,例如单、二或三乙醇胺盐或混合的Na/Li或Na/Li/NH4盐。
对于R1-R20所考虑的C1-C6烷基可例如为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、正戊基、异戊基和正己基,优选为甲基和乙基。
适合作为R2-R11和R14-R20的C1-C6烷氧基例如为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、正戊氧基、异戊氧基和正己氧基,优选为甲氧基和乙氧基且特别为甲氧基。
作为离去基团U,考虑例如为-Cl、-Br、-F、-OSO3H、-SSO3H、-OCO-CH3、-OPO3H2、-OCO-C6H5、-OSO2-C1-C4烷基或-OSO2-N(C1-C4烷基)2。U优选为式-Cl、-OSO3H、-SSO3H、-OCO-CH3、-OCO-C6H5或-OPO3H2的基团,特别为-Cl或-OSO3H。
在式(2)中的优选的桥接部分B的实例有亚乙基、亚丙基、1,3-亚丙基、2-羟基丙二基、1,4-亚丁基、2,2-二甲基丙二基、2-甲基戊二基和1,6-亚己基。
作为取代基X4、X5或T2的卤素可为氟、氯或溴,尤其是氟或氯。
作为在式(5d)、(5e)或(6e)中的Hal的卤素可为氯或溴,尤其是溴。
在式(1)中的Ar1优选为被三个磺基取代的萘基。
在式(1)中的R1优选为氨基或甲基,特别为氨基。
在式(1)中的R2优选为氢。
在式(1)中的R3优选为氢。
在式(1)中的R4优选为氨基。
在式(1)中的R5优选为磺基。
在式(1)中的R6和R7优选为氢。
在式(2)中,R8、R9、R10和R11优选代表氢。
R12和R13优选为氨基。
在式(2)中的Ar2优选为被三个磺基取代的萘基。
优选地在式(2)中的B优选代表亚乙基、亚丙基或1,3-亚丙基,尤其是1,3-亚丙基。
在式(3)中的Ar3优选为被两个磺基取代的萘基。
优选地Z1为氢。
Y1优选为乙烯基或2-硫酸基乙基。
在式(3)中的R17优选为氢或乙基,尤其是氢。
在式(3)中的R18优选为氢。
在式(4)中,Z2优选代表乙烯基磺酰基、2-硫酸基乙基磺酰基或-NHCO-CBr=CH2Br。
R19优选为磺基且b为0或1。
在式(4)中的a优选为1。
在式(4)中的T1优选为式(6c)的基团,其中Y9为乙烯基或2-硫酸基乙基。
优选给出染料混合物,其中所述式(1)的染料对应于下式的化合物:
合适的式(2)的染料例如为下式的化合物:
优选给出染料混合物,其中所述式(2)的染料对应于式(201)的化合物。
除了式(1)和(2)的染料以外,根据本发明的混合物可含有其他黄色反应性染料,例如下式的染料:
合适的式(3)的染料例如为下式的化合物:
还优选给出染料混合物,其中所述式(3)的染料对应于式(301)的化合物。
还优选给出染料混合物,其中所述式(3)的染料对应于式(302)的化合物。
在一个优选的实施方案中,根据本发明的三原色混合物含有作为红色组分的式(301)的染料和式(302)的染料的混合物。
合适的式(4)的染料例如为下式的化合物:
。
除了式(4)的蓝色染料以外,根据本发明的混合物可含有其他蓝色反应性染料,例如下式的染料:
其中Z3为如上定义的式(5a)、(5b)、(5c)、(5d)、(5e)或(5f)的纤维反应性基团。
式(8)的染料例如为下式的染料:
特别优选式(801)的染料。
在一个优选的实施方案中,根据本发明的混合物以4:1至1:4、优选2:1至1:2的重量比且尤其以1:1至1:2的重量比含有如上定义的式(101)的染料和式(201)的染料。
在又一优选的实施方案中,根据本发明的混合物以4:1至1:4、优选2:1至1:2的重量比且尤其以2:1至1:1的重量比含有如上定义的式(302)的染料和式(301)的染料。
在又一优选的实施方案中,根据本发明的混合物以4:1至1:4、优选2:1至1:2的重量比且尤其以1:1至1:2的重量比含有如上定义的式(401)的染料和式(801)的染料。
本发明的一个特别优选的实施方案为如下三原色染料混合物,其包含作为黄色组分的如上定义的式(101)的染料和式(201)的染料的混合物、作为红色组分的如上定义的式(301)的染料和式(302)的染料的混合物及作为蓝色组分的如上定义的式(401)的染料和式(801)的染料的混合物。
在一些情况下式(1)、(2)、(3)、(4)和(8)的染料是已知的且它们可根据本身已知的方法制备。式(1)的染料例如公开在EP 623 655中。式(2)的染料例如公开在EP 478 503中。式(3)和(4)的染料例如公开在US 7,641,724中。式(8)的染料例如公开在WO 2005/090485中。
根据本发明的染料混合物可例如通过将单个染料混合在一起来制备。混合方法例如在例如球磨机或针式粉碎机的合适的研磨机中以及在捏合机或混合器中进行。根据本发明的染料混合物也可例如通过将反应性染料直接溶解于染浴或印刷介质中来制备。单个反应性染料的量由所欲得到的色泽决定。式(1)的染料和式(2)、(3)、(4)和(8)的染料的总量以例如1:99至99:1、优选5:95至95:5且特别为10:90至90:10的重量比存在于根据本发明的染料混合物中。
式(1)、(2)、(3)、(4)和(8)的反应性染料且因此还有根据本发明的染料混合物可包含其他添加剂,例如氯化钠或糊精。
如果需要,则式(1)、(2)、(3)、(4)和(8)的反应性染料且因此还有根据本发明的染料混合物可包含其他助剂,其例如改善加工性或增加储存稳定性,诸如为缓冲剂、分散剂或防尘剂。这类助剂对本领域的技术人员为已知的。
根据本发明的染料混合物适合极其广泛品种的材料、特别是含羟基或含氮的纤维材料的染色和印刷。其实例有纸张、丝制品、皮革、羊毛、聚酰胺纤维和聚氨酯以及特别是各种各样的纤维素纤维材料。这类纤维材料例如为天然纤维素纤维,诸如棉、亚麻和***,以及纤维素和再生纤维素。根据本发明的染料混合物和根据本发明的反应性染料还适于包含在混纺织物中的含羟基的纤维的染色或印刷,所述混纺织物例如为棉与聚酯或聚酰胺纤维的混合物。
上述纺织纤维材料可以极其广泛种类的加工形式,诸如以纤维、纱线、机织织物或针织织物的形式。
本发明还涉及三原色染色或印刷含羟基或含氮的纤维材料、特别是纤维素纤维材料的方法,所述方法包括使用至少一种上述式(1)的黄色染料,例如一种、两种或三种上述式(1)的黄色染料、优选一种上述式(1)的黄色染料,以及至少一种上述式(2)的黄色染料,例如一种、两种或三种上述式(2)的黄色染料、优选一种上述式(2)的黄色染料,以及至少一种上述式(3)的红色染料和至少一种上述式(4)的蓝色染料。
用于三原色染色和印刷的根据本发明的方法可根据常规染色和印刷方法、例如根据所谓的冷轧堆法进行,在该冷轧堆法中将染料与碱一起施用在轧染机上且随后通过在约室温、例如25℃-35℃下储存数小时来固色。优选地,用于三原色染色和印刷的根据本发明的方法根据浸染法进行,其中将材料用水性、任选含盐的染料溶液浸渍,且所述染料在碱处理之后或在存在碱的情况下任选在热作用下固色。
除了含有水和所述染料之外,染色液或印刷浆还可包含其他添加剂,例如本身已知的调色染料、盐、缓冲物质、湿润剂、消泡剂、匀染剂或影响纺织材料的性质的试剂,诸如软化剂、阻燃整理剂或抗污、防水或防油添加剂以及水软化剂和天然或合成增稠剂,例如海藻酸盐或纤维素醚。
在染浴或印刷浆中使用的个别染料的量可根据所期望的色泽深度在广泛限度内变化;通常,已经证明基于待染或印刷浆计算,0.01-15重量%、特别是0.1-10重量%的量是有利的。
在根据本发明的方法中使用的式(1)、(2)、(3)、(4)和(8)的染料通过以下方面在三原色染色或印刷中优越:均匀的生色、良好的浸染和固色行为、即使在不同浓度下也良好的色泽稳定性、对各种染色参数的低灵敏性和尤其极好的相容性。可减少染色时间。另外,它们具有足够的直接染色力且同时能够很容易地洗去未固色的染料且可以小液比、例如1:4至1:6、优选1:6的液比有利地施用。根据本发明的方法生产的染色品和印刷品显示出很好的坚牢度质,诸如耐洗涤和耐水坚牢度和耐汗坚牢度,和良好的再现性。
以下实施例用来说明本发明。除非另外指出,否则温度以摄氏度给出,份数为重量份且百分数是指重量%。重量份是指以千克/升的比率的体积份。
实施例1:
在60℃下将漂白的棉经编织物引入具有1:10的液比的水性染浴中,该水性染浴含有72g/l氯化钠、0.541重量%的式(201)的染黄色反应性染料、0.361重量%的式(101)的染黄色反应性染料、0.276重量%的式(301)的染红色反应性染料、0.413重量%的式(302)的染红色反应性染料、0.618重量%的式(801)的染蓝色反应性染料和0.412重量%的式(401)的染蓝色反应性染料。在45分钟、50分钟、55分钟和60分钟之后,在60℃下向该染浴中以4份(分别为1.52g/l、3.04g/l、3.04g/l和7.6g/l)总共加入15.2g/l煅烧的碳酸钠。连续染色35分钟。将染色的织物从染色液中取出并干燥。得到褐色色泽的织物。
在染色步骤期间(浸染和固色)色泽的演变通过从相应样品的缓解曲线(remission curve)(分光光度计Datacolor SF 600)测量h坐标(CIELab sysystem)来监测。所测量的色泽值在窄极限内变化而与如染色时间、温度、盐或碱的量的反应参数无关,即,根据本发明的染料混合物允许很好的色泽控制。
比较实施例2:
在60℃下将漂白的棉经编(1-4002/22)织物引入具有1:10的液比的水性染浴中,该水性染浴含有78g/l氯化钠、0.90重量%的式(201)的染黄色反应性染料、0.68重量%的式(301)的染红色反应性染料和1.29重量%的式(801)的染蓝色反应性染料。在45分钟、50分钟、55分钟和60分钟之后,在60℃下向该染浴中以4份(分别为1.58g/l、3.16g/l、3.16g/l和7.9g/l)总共加入15.8g/l煅烧的碳酸钠。连续染色35分钟。将染色的织物从染色液中取出并干燥。得到褐色色泽的织物。
在染色步骤期间(浸染和固色)色泽的演变通过从相应样品的缓解曲线(分光光度计Datacolor SF 600)测量h坐标(CIELab sysystem)来监测。根据如染色时间、温度、盐或碱的量的反应参数,所测量的色泽值在相当大的范围内变化。
Claims (13)
1.染料混合物,其包含至少一种下式的黄色染料:
,
其中Ar1代表苯基或萘基,
X1为氯或氟,
R1为氨基或C1-C6烷基,
R2、R3、R4、R5、R6和R7各自彼此独立地代表氢、羟基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或磺基,
u为1-3的数值,
Y为乙烯基或基团-CH2-CH2-U,且U为可在碱性条件下除去的基团;
至少一种下式的黄色染料:
其中Ar2代表苯基或萘基,
X2和X3彼此独立地为氯或氟,
B指示未被取代或被羟基、磺基或硫酸基取代的直链或支链的C2-C6亚烷基,
R8、R9、R10和R11各自彼此独立地代表氢或未被取代或被羟基、氨基、氰基、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、羧基、氨基磺酰基、磺基或硫酸基取代的C1-C6烷基,
R12和R13指示氨基或C1-C6烷基,
R14、R15和R16各自彼此独立地为氢、羟基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或磺基,
v为1-3的数值;
至少一种下式的红色染料:
,
其中Ar3代表苯基或萘基,
X4指示卤素、3-羧基吡啶-1-基或3-氨基甲酰基吡啶-1-基,
R17为氢或C1-C6烷基,
R18代表氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或磺基,
Z1为氢或下式的纤维反应性基团
-SO2-Y2 (7a)
或-NH-CO-(CH2)2-3-SO2-Y3 (7b),
Y1、Y2和Y3各自彼此独立地指示乙烯基或基团-CH2-CH2-U,且U为可在碱性条件下除去的基团,且
k为1-3的数值;
和至少一种下式的蓝色染料:
其中(R19)b指示b个来自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、磺基和卤素的相同或不同的取代基,
X5为卤素,
Z2为下式的纤维反应性基团:
-SO2-Y4 (5a),
-NH-CO-(CH2)m-SO2-Y5 (5b),
-CONH-(CH2)n-SO2-Y6 (5c),
-NH-CO-CH(Hal)-CH2-Hal (5d),
-NH-CO-C(Hal)=CH2 (5e)或
其中T2为卤素、非纤维反应性取代基或下式的纤维反应性基团:
-NH-(CH2)2-3-SO2-Y7 (6a),
-NH-(CH2)2-3-O-(CH2)2-3-SO2-Y8 (6b),
(R20)0-2指示0-2个来自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和磺基的相同或不同的取代基,
Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9和Y10各自彼此独立地指示乙烯基或-CH2-CH2-U基团,且U为可在碱性条件下除去的基团,
Q为-CH(Hal)-CH2-Hal或-C(Hal)=CH2基团,
m和n各自彼此独立地为数值2、3或4且
Hal为卤素,
T1为上式(6b)、(6c)、(6d)或(6e)的纤维反应性基团,且
b和a各自彼此独立地为数值0、1或2。
8.前述权利要求中任一项的染料混合物,其以4:1至1:4的重量比含有在权利要求2中定义的式(101)的染料和在权利要求3中定义的式(201)的染料。
9.前述权利要求中任一项的染料混合物,其以4:1至1:4的重量比含有在权利要求4中定义的式(301)的染料和在权利要求5中定义的式(302)的染料。
11.三原色染料混合物,其包含作为黄色组分的在权利要求8中定义的式(101)的染料和式(201)的染料的混合物、作为红色组分的在权利要求9中定义的式(301)的染料和式(302)的染料的混合物及作为蓝色组分的在权利要求10中定义的式(401)的染料和式(801)的染料的混合物。
12.用于三原色染色或印刷含羟基或含氮的纤维材料的方法,所述方法包括使用至少一种下式的黄色染料:
其中Ar1代表苯基或萘基,
X1为氯或氟,
R1为氨基或C1-C6烷基,
R2、R3、R4、R5、R6和R7各自彼此独立地代表氢、羟基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或磺基,
u为1-3的数值,
Y为乙烯基或基团-CH2-CH2-U,且U为可在碱性条件下除去的基团;
至少一种下式的黄色染料:
,
其中Ar2代表苯基或萘基,
X2和X3彼此独立地为氯或氟,
B指示亚乙基、亚丙基、1,3-亚丙基、1,4-亚丁基、1,5-亚戊基或1,6-亚己基,
R8、R9、R10和R11各自彼此独立地代表氢或未被取代或被羟基、氨基、氰基、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、羧基、氨基磺酰基、磺基或硫酸基取代的C1-C6烷基,
R12、R13、R14、R15和R16各自彼此独立地为氢、羟基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或磺基,
v为1-3的数值;
至少一种下式的红色染料:
其中Ar3代表苯基或萘基,
X4指示卤素、3-羧基吡啶-1-基或3-氨基甲酰基吡啶-1-基,
R17为氢或C1-C6烷基,
R18代表氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或磺基,
Z1为氢或下式的纤维反应性基团:
-SO2-Y2 (7a)
或-NH-CO-(CH2)2-3-SO2-Y3 (7b),
Y1、Y2和Y3各自彼此独立地指示乙烯基或基团-CH2-CH2-U,且U为可在碱性条件下除去的基团,且
k为1-3的数值;
至少一种下式的蓝色染料:
其中(R19)b指示b个来自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、磺基和卤素的相同或不同的取代基,
X5为卤素,
Z2为下式的纤维反应性基团:
-SO2-Y4 (5a),
-NH-CO-(CH2)m-SO2-Y5 (5b),
-CONH-(CH2)n-SO2-Y6 (5c),
-NH-CO-CH(Hal)-CH2-Hal (5d),
-NH-CO-C(Hal)=CH2 (5e)或
其中T2为卤素、非纤维反应性取代基或下式的纤维反应性基团:
-NH-(CH2)2-3-SO2-Y7 (6a),
-NH-(CH2)2-3-O-(CH2)2-3-SO2-Y8 (6b),
(R20)0-2指示0-2个来自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和磺基的相同或不同的取代基,
Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9和Y10各自彼此独立地指示乙烯基或-CH2-CH2-U基团,且U为可在碱性条件下除去的基团,
Q为-CH(Hal)-CH2-Hal或-C(Hal)=CH2基团,
m和n各自彼此独立地为数值2、3或4且
Hal为卤素,
T1为上式(6b)、(6c)、(6d)或(6e)的纤维反应性基团,且
b和a各自彼此独立地为数值0、1或2。
13.权利要求12的方法,其中使纤维素纤维材料、特别是含棉的纤维材料染色或印刷。
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