CN105646438A - 一种缩酮类糖醇基小分子凝胶因子及其制备方法和应用 - Google Patents

一种缩酮类糖醇基小分子凝胶因子及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN105646438A
CN105646438A CN201510971286.2A CN201510971286A CN105646438A CN 105646438 A CN105646438 A CN 105646438A CN 201510971286 A CN201510971286 A CN 201510971286A CN 105646438 A CN105646438 A CN 105646438A
Authority
CN
China
Prior art keywords
sugar alcohol
small molecules
ethyl acetate
hexabasic
gel factor
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201510971286.2A
Other languages
English (en)
Inventor
侯信
康晓玲
杜洋
赵瑾
原续波
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tianjin University
Original Assignee
Tianjin University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tianjin University filed Critical Tianjin University
Priority to CN201510971286.2A priority Critical patent/CN105646438A/zh
Publication of CN105646438A publication Critical patent/CN105646438A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/20—Free hydroxyl or mercaptan
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M177/00—Special methods of preparation of lubricating compositions; Chemical modification by after-treatment of components or of the whole of a lubricating composition, not covered by other classes

Abstract

本发明公开了一种缩酮类糖醇基小分子凝胶因子及其制备方法和应用，以六元糖醇为基体，通过与2,2-二甲氧基丙烷反应，对其修饰亲油基团，实现对凝胶因子的亲油化改性，从而制备缩酮类糖醇基小分子凝胶因子。本发明所制备的缩酮类糖醇基小分子凝胶因子可以在油水混合体系中选择性胶凝油相，通过分子间氢键等非共价键相互作用进行自组装，形成物理交联的超分子结构，进而通过表面张力和毛细作用力固定油相，达到凝胶的效果，制备工艺简单，在应用过程中无需加热或加入助剂，快速高效，对环境无污染。

Description

一种缩酮类糖醇基小分子凝胶因子及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种缩酮类糖醇基小分子凝胶因子的制备及其在油品胶凝中的应用，属于功能高分子与自组装超分子材料技术领域。
背景技术
近年来，随着现代工业的迅速发展，海上漏油事故愈来愈多，含油污水问题日益恶化。这给地球生态和人类生存环境造成了巨大的破坏。据报道，每年由于事故溢入到海洋中的石油总量大约在2-10Mt；中国沿海地区平均每4天发生一起溢油事件，这对海洋环境造成了巨大的威胁。因此，如何高效快速低成本处理油品污染已经成为摆在科学家面前的严峻课题。
目前，可以用来治理油品污染的常用方法主要有分散剂法和吸附剂法。分散剂法就是利用分散剂将油层乳化淡化污染，这种方法操作简单，但是并没有根本上去除污染，只是使污染在一定程度上得到了淡化；吸附剂法具有吸收油品品种多，回收方便等优点，但是对粘度大、分子链长的油品吸附效果不好。近年来发展的小分子量凝胶因子在治理油品污染方面取得了显著成效，具有良好的前景。该类凝胶因子主要利用小分子间的自组装作用，形成物理凝胶，而应用的小分子结构单元通常环保无污染、生物相容性好。小分子凝胶因子主要有环保、高效、重复性能好等优点。小分子凝胶因子的主要机理是，在溶剂存在下，小分子之间通过氢键、范德华力、π-π共轭等非共价键相互作用，首先在一维方向上自组装形成微观的纤维状、带状、管状等结构，进而相互缠结形成三维网状结构。在此基础上，进一步利用毛细作用力、表面张力等将油相分子固定在网格内。小分子凝胶因子能否胶凝油品的关键在于凝胶因子之间以及凝胶因子与溶剂分子之间的相互作用能否达到一种恰当的溶解-簇集平衡。小分子凝胶网络的非共价结合特性使其形成与破坏具有潜在的可逆性。在受到热、电、光、声和机械剪切等刺激时，有可能发生相态变化。除去刺激后，这种相态变化还可能发生逆转，表现为可逆刺激应变性，这极大提高了小分子凝胶因子的重复利用性能。
小分子凝胶因子具有价格低廉、快速高效、生物相容性好、可重复利用等优点，其研发和发展对于快速有效地处理近年来频发的油品污染事故具有重大意义，其产品可以在多个领域得到广泛的应用。但是，在实际应用中，成本高、制备工艺复杂、胶凝油类品种少、形成的凝胶强度低等问题限制了小分子凝胶因子的进一步推广与应用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种缩酮类糖醇基小分子凝胶因子的制备方法旨在克服当前小分子凝胶因子应用过程中制备工艺复杂、成本高和最小胶凝浓度偏高等问题。本发明以六元糖醇为基体，通过对其修饰亲油基团，实现对凝胶因子的亲油化改性。
本发明所制备的缩酮类糖醇基小分子凝胶因子可以在油水混合两相体系中选择性胶凝油相。通过分子间氢键等非共价键相互作用进行自组装，形成物理交联的超分子结构，进而通过表面张力和毛细作用力固定油相，达到胶凝油品的目的。本发明解决了当前凝胶因子制备工艺复杂、成本高和胶凝浓度大等问题。
本发明的技术目的通过如下技术方案予以实现：
缩酮类糖醇基小分子凝胶因子，采用甘露糖醇或者山梨糖醇，与2,2-二甲氧基丙烷进行反应，如附图3所示，按照下述步骤进行：
步骤1，将六元糖醇均匀分散在溶剂中，待温度升至55-75℃时加入2,2-二甲氧基丙烷和对甲苯磺酸，恒温搅拌反应至少2小时，优选2.5-4.5h；
步骤2，待反应结束后自然冷却至室温20—25摄氏度，并利用三乙胺调节体系pH值为中性，所述pH值为7—7.2；
步骤3，使用旋转蒸发器减压蒸馏去除反应液中的溶剂，并使用乙酸乙酯对减压蒸馏后残余的固体物质进行浸泡和萃取；
步骤4，使用蒸馏水对乙酸乙酯相进行洗涤并静置和分液，保留乙酸乙酯相并使用无水硫酸镁进行干燥；
步骤5，对乙酸乙酯相进行蒸发浓缩，得到白色固体进行收集，即为本发明的缩酮类糖醇基小分子凝胶因子。
在上述技术方案中，所述步骤1中，六元糖醇可选用甘露糖醇或者山梨糖醇中的一种；溶剂选用四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺或者二氯甲烷，加入量为六元糖醇质量的15-25倍，优选18—22倍；2,2-二甲氧基丙烷加入量为六元糖醇的物质的量的1.5—2.5倍，优选2.0-2.2倍；对甲苯磺酸为六元糖醇质量的0.05-0.25倍，优选0.1—0.2倍。
在上述技术方案中，所述步骤4中，蒸馏水与乙酸乙酯的体积比为1：(1—3)，优选1：(1.5—2)。
本发明所制备的缩酮类糖醇基小分子凝胶因子可以用来胶凝多种有机溶剂和油类，如植物油、润滑油、汽油、四氢呋喃、甲苯、二甲苯、四氯化碳等，胶凝过程在10-25min之内完成，且临界凝胶浓度低，具有高效胶凝油品能力和油水分离能力。
本发明的技术方案采用六元糖醇和2,2-二甲氧基丙烷反应进行制备缩酮类糖醇基小分子凝胶因子。以实施例2为例(鉴于甘露糖醇、山梨糖醇属于同分异构体，对于官能团反应来说，采用甘露糖醇即可说明官能团的反应)，图1为实施例2制备缩酮类糖醇基小分子凝胶因子样品的傅立叶变换红外光谱图(从红外仪器与型号：FTIR,spectrum100,PerkinElmer,美国)。图1可以看出，图中波数为3405cm-1处的峰为羟基的伸缩振动吸收峰，证明了该缩酮类糖醇基小分子凝胶因子分子结构中含有羟基。波数在2880cm-1与2982cm-1之间的峰为C-H键的伸缩振动吸收峰；波数为1370cm-1附近的峰为C-H键的变角振动吸收峰；波数在1214cm-1附近的峰为C-C键的振动吸收峰；波数在1066cm-1附近的峰为C-O-C的伸缩振动吸收峰；波数为854cm-1处的吸收峰则为缩酮特有的C-O-C-O-C的键振动吸收峰，由此可见波数为1066cm-1和854cm-1的两处吸收峰可以作为缩酮特有的吸收峰。以上的特征峰分别证明了羟基以及缩酮结构的存在。因此可证明原料甘露糖醇与2,2-二甲氧基丙烷已发生反应生成了缩酮类糖醇基小分子凝胶因子。
图2为实施例2制备的缩酮类糖醇基小分子凝胶因子样品胶凝四氯化碳的过程图。其中采用平均1ml四氯化碳配比0.10—0.13g凝胶因子进行凝胶化实验，(a)为胶凝实验所用培养皿；(b)为四氯化碳加入培养皿；(c)为将缩酮类糖醇基小分子凝胶因子加入四氯化碳；(d)为缩酮类糖醇基小分子凝胶因子均匀分散到四氯化碳中；(e)为过10—15分钟后，四氯化碳开始凝胶化；(f)为将形成的凝胶倒置，可看出其具有一定的强度，能够承受自身的重力；(g)为将磁子放置到凝胶表面，其强度可承受磁子自身重力；(h)为从培养皿取出的凝胶，可看出其易被收集。从图2可以看出，凝胶因子在加入四氯化碳以后，通过分子间氢键等非共价键作用在油相中自组装，相互缠结形成三维网状结构，进而通过表面张力及毛细作用使油品分子固定在网格内，使其失去流动性，简单快速地达到胶凝效果。本发明制备的缩酮类糖醇基小分子凝胶因子制备工艺简单，在应用过程中无需加入加热或加入助剂，快速高效，克服了现有凝胶因子制备过程复杂繁琐，应用时须加热或者加入助剂等问题。同时还具有价格低廉、安全、对环境无污染等优点。
附图说明
图1为实施例2制备缩酮类糖醇基小分子凝胶因子样品与原料的红外光谱图。
图2为实施例2制备缩酮类糖醇基小分子凝胶因子样品的胶凝四氯化碳过程图。
图3为本发明技术方案的路线示意图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对上述方案进一步说明。以下实施例是对本发明的进一步说明，并不限制本发明的使用范围。本发明实施例中所用的原料均为市购产品，植物油为福临门牌植物调和油，润滑油为美孚万能牌，汽油选择93号汽油，纯度为分析纯。
实施例1:
(1)称取2.0g甘露糖醇加入三口烧瓶中，加入溶剂四氢呋喃45mL后匀速搅拌使之充分溶解。
(2)将三口烧瓶放入水浴装置中加热，待温度升至60℃时加入2,2-二甲氧基丙烷2.52g和对甲苯磺酸催化剂0.2g，恒温充分搅拌反应4h后停止。
(3)将三口烧瓶从水浴装置中取出，冷却至室温。
(4)向三口烧瓶中加入1mL三乙胺中和反应液，调整pH值为7。
(5)使用旋转蒸发器减压蒸馏去除反应液中的溶剂，之后使用乙酸乙酯萃取残渣。
(6)将乙酸乙酯用蒸馏水进行洗涤，静置，分液，并用无水硫酸镁对乙酸乙酯进行干燥。
(7)对乙酸乙酯相进行蒸发浓缩，得到白色固体，收集产物。
此实施例中所得缩酮类糖醇基小分子凝胶因子样品的产率为65.1％，经油品胶凝性能测试可知，样品对植物油的最小胶凝浓度为0.09g/ml，对润滑油的最小胶凝浓度为0.12g/ml。其对润滑油的完全胶凝时间为14min。
实施例2:
(1)称取2.0g甘露糖醇加入三口烧瓶中，加入溶剂N,N-二甲基甲酰胺42mL后匀速搅拌使之充分溶解。
(2)将三口烧瓶放入水浴装置中加热，待温度升至65℃时加入2,2-二甲氧基丙烷2.52g和对甲苯磺酸催化剂0.3g，恒温充分搅拌反应4h后停止。
(3)将三口烧瓶从水浴装置中取出，冷却至室温。
(4)向三口烧瓶中加入1mL三乙胺中和反应液，调整pH值为7。
(5)使用旋转蒸发器减压蒸馏去除反应液中的溶剂，之后使用乙酸乙酯萃取残渣。
(6)将乙酸乙酯用蒸馏水进行洗涤，静置，分液，并用无水硫酸镁对乙酸乙酯进行干燥。
(7)对乙酸乙酯相进行蒸发浓缩，得到白色固体，收集产物。
此实施例中所得缩酮类糖醇基小分子凝胶因子样品的产率为74.1％，经油品胶凝性能测试可知，样品对植物油的最小胶凝浓度为0.03g/ml，对润滑油的最小胶凝浓度为0.04g/ml。其对润滑油的完全胶凝时间为10min。
实施例3:
(1)称2.0g甘露糖醇取加入三口烧瓶中，加入溶剂二氯甲烷30mL后匀速搅拌使之充分溶解。
(2)将三口烧瓶放入水浴装置中加热，待温度升至60℃时加入2,2-二甲氧基丙烷2.28g和对甲苯磺酸催化剂0.2g，恒温充分搅拌反应4.5h后停止。
(3)将三口烧瓶从水浴装置中取出，冷却至室温。
(4)向三口烧瓶中加入1mL三乙胺中和反应液，调整pH值为7。
(5)使用旋转蒸发器减压蒸馏去除反应液中的溶剂，之后使用乙酸乙酯萃取残渣。
(6)将乙酸乙酯用蒸馏水进行洗涤，静置，分液，并用无水硫酸镁对乙酸乙酯进行干燥。
(7)对乙酸乙酯相进行蒸发浓缩，得到白色固体，收集产物。
此实施例中所得缩酮类糖醇基小分子凝胶因子样品的产率为52.0％，经油品胶凝性能测试可知，样品对植物油的最小胶凝浓度为0.08g/ml，对润滑油的最小胶凝浓度为0.14g/ml。其对润滑油的完全胶凝时间为17min。
实施例4:
(1)称取2.0g山梨糖醇加入三口烧瓶中，加入溶剂N,N-二甲基甲酰胺42mL后匀速搅拌使之充分溶解。
(2)将三口烧瓶放入水浴装置中加热，待温度升至75℃时加入2,2-二甲氧基丙烷2.28g和对甲苯磺酸催化剂0.2g，恒温充分搅拌反应4h后停止。
(3)将三口烧瓶从水浴装置中取出，冷却至室温。
(4)向三口烧瓶中加入1mL三乙胺中和反应液，调整pH值为7。
(5)使用旋转蒸发器减压蒸馏去除反应液中的溶剂，之后使用乙酸乙酯萃取残渣。
(6)将乙酸乙酯用蒸馏水进行洗涤，静置，分液，并用无水硫酸镁对乙酸乙酯进行干燥。
(7)对乙酸乙酯相进行蒸发浓缩，得到白色固体，收集产物。
此实施例中所得缩酮类糖醇基小分子凝胶因子样品的产率为68.2％，经油品胶凝性能测试可知，样品对植物油的最小胶凝浓度为0.12g/ml，对润滑油的最小胶凝浓度为0.16g/ml。其对润滑油的完全胶凝时间为20min。
由上述实施例可以看出，制备缩酮类糖醇基小分子凝胶因子的最佳反应条件为原料选用甘露糖醇和2,2-二甲氧基丙烷，其投料物质的量比为1:2.2；溶剂选用N,N-二甲基甲酰胺，质量为甘露糖醇质量的20倍；对甲苯磺酸催化剂质量为甘露糖醇质量的0.15倍；反应时间为4h；反应温度为65℃。
针对实施例1-4中制备的小分子凝胶因子进行最小胶凝浓度(即临界凝胶浓度)测
试，测试方法如下：
(1)取一只烧杯，放入一定量的有机溶剂或油类Vml；
(2)取m1g小分子凝胶因子加入有机溶剂或油类中，搅拌均匀，静置不少于30min；
(3)如果30min后有机溶剂或油类不能胶凝，则再取0.01g小分子凝胶因子加入有机溶剂或油类中，搅拌均匀，继续静置不少于30min。若依然不能胶凝则继续加入0.01g小分子凝胶因子，重复该过程直至30min内有机溶剂或油类成功凝胶化，此时加入的小分子凝胶因子总质量为m2g，则最小胶凝浓度c＝m2/V；
(4)如果30min内有机溶剂或油类成功胶凝，则重复步骤1，再取(m1-0.01)g小分子凝胶因子加入有机溶剂或油类中，搅拌均匀，继续静置不少于30min。若依然成功胶凝则继续重复步骤1，加入(m1-0.02)g小分子凝胶因子，重复该过程直至30min后有机溶剂或油类不能胶凝，此时加入的小分子凝胶因子质量为m3g，则最小胶凝浓度c＝(m3+0.01)/V。
根据本发明内容进行工艺参数的调整，均可制备本发明的缩酮类糖醇基小分子凝胶因子，且表现出与实施例基本相同的性质。针对植物油、润滑油、汽油、四氢呋喃、甲苯、二甲苯、四氯化碳进行凝胶测试，凝胶时间平均值和临界凝胶浓度平均值如下：
以上对本发明做了示例性的描述，应该说明的是，在不脱离本发明的核心的情况下，任何简单的变形、修改或者其他本领域技术人员能够不花费创造性劳动的等同替换均落入本发明的保护范围。

Claims (10)

1.缩酮类糖醇基小分子凝胶因子，其特征在于，采用甘露糖醇或者山梨糖醇，与2,2-二甲氧基丙烷进行反应，按照下述步骤进行：
步骤1，将六元糖醇均匀分散在溶剂中，待温度升至55-75℃时加入2,2-二甲氧基丙烷和对甲苯磺酸，恒温搅拌反应至少2小时；
步骤2，待反应结束后自然冷却至室温20—25摄氏度，并利用三乙胺调节体系pH值为中性；
步骤3，使用旋转蒸发器减压蒸馏去除反应液中的溶剂，并使用乙酸乙酯对减压蒸馏后残余的固体物质进行浸泡和萃取；
步骤4，使用蒸馏水对乙酸乙酯相进行洗涤并静置和分液，保留乙酸乙酯相并使用无水硫酸镁进行干燥；
步骤5，对乙酸乙酯相进行蒸发浓缩，得到白色固体进行收集，即为本发明的缩酮类糖醇基小分子凝胶因子；
所述步骤1中，六元糖醇可选用甘露糖醇或者山梨糖醇中的一种；溶剂选用四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺或者二氯甲烷，加入量为六元糖醇质量的15-25倍；2,2-二甲氧基丙烷加入量为六元糖醇的物质的量的1.5—2.5倍；对甲苯磺酸为六元糖醇质量的0.05-0.25倍；所述步骤4中，蒸馏水与乙酸乙酯的体积比为1：(1—3)。
2.根据权利要求1所述的缩酮类糖醇基小分子凝胶因子，其特征在于，所述步骤2中，所述pH值为7—7.2。
3.根据权利要求1所述的缩酮类糖醇基小分子凝胶因子，其特征在于，所述步骤1中，恒温搅拌反应2.5-4.5h，溶剂选用四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺或者二氯甲烷，加入量为六元糖醇质量的18—22倍；2,2-二甲氧基丙烷加入量为六元糖醇的物质的量的2.0-2.2倍；对甲苯磺酸为六元糖醇质量的0.1—0.2倍。
4.根据权利要求1所述的缩酮类糖醇基小分子凝胶因子，其特征在于，所述步骤4中，蒸馏水与乙酸乙酯的体积比为1：(1.5—2)。
5.缩酮类糖醇基小分子凝胶因子的制备方法，其特征在于，采用甘露糖醇或者山梨糖醇，与2,2-二甲氧基丙烷进行反应，按照下述步骤进行：
步骤1，将六元糖醇均匀分散在溶剂中，待温度升至55-75℃时加入2,2-二甲氧基丙烷和对甲苯磺酸，恒温搅拌反应至少2小时；
步骤2，待反应结束后自然冷却至室温20—25摄氏度，并利用三乙胺调节体系pH值为中性；
步骤3，使用旋转蒸发器减压蒸馏去除反应液中的溶剂，并使用乙酸乙酯对减压蒸馏后残余的固体物质进行浸泡和萃取；
步骤4，使用蒸馏水对乙酸乙酯相进行洗涤并静置和分液，保留乙酸乙酯相并使用无水硫酸镁进行干燥；
步骤5，对乙酸乙酯相进行蒸发浓缩，得到白色固体进行收集，即为本发明的缩酮类糖醇基小分子凝胶因子；
所述步骤1中，六元糖醇可选用甘露糖醇或者山梨糖醇中的一种；溶剂选用四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺或者二氯甲烷，加入量为六元糖醇质量的15-25倍；2,2-二甲氧基丙烷加入量为六元糖醇的物质的量的1.5—2.5倍；对甲苯磺酸为六元糖醇质量的0.05-0.25倍；所述步骤4中，蒸馏水与乙酸乙酯的体积比为1：(1—3)。
6.根据权利要求5所述的缩酮类糖醇基小分子凝胶因子的制备方法，其特征在于，所述步骤2中，所述pH值为7—7.2。
7.根据权利要求5所述的缩酮类糖醇基小分子凝胶因子的制备方法，其特征在于，所述步骤1中，恒温搅拌反应2.5-4.5h，溶剂选用四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺或者二氯甲烷，加入量为六元糖醇质量的18—22倍；2,2-二甲氧基丙烷加入量为六元糖醇的物质的量的2.0-2.2倍；对甲苯磺酸为六元糖醇质量的0.1—0.2倍。
8.根据权利要求5所述的缩酮类糖醇基小分子凝胶因子的制备方法，其特征在于，所述步骤4中，蒸馏水与乙酸乙酯的体积比为1：(1.5—2)。
9.如权利要求1—4之一所述的缩酮类糖醇基小分子凝胶因子在胶凝有机溶剂或者油类物质中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述有机溶剂为四氢呋喃、甲苯、二甲苯或者四氯化碳，所述油类物质为植物油、润滑油或者汽油。
CN201510971286.2A 2015-12-22 2015-12-22 一种缩酮类糖醇基小分子凝胶因子及其制备方法和应用 Pending CN105646438A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510971286.2A CN105646438A (zh) 2015-12-22 2015-12-22 一种缩酮类糖醇基小分子凝胶因子及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510971286.2A CN105646438A (zh) 2015-12-22 2015-12-22 一种缩酮类糖醇基小分子凝胶因子及其制备方法和应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN105646438A true CN105646438A (zh) 2016-06-08

Family

ID=56477695

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510971286.2A Pending CN105646438A (zh) 2015-12-22 2015-12-22 一种缩酮类糖醇基小分子凝胶因子及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105646438A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109370527A (zh) * 2018-09-30 2019-02-22 浙江海洋大学 一种以糠醛基相选择性超分子为主体的凝油剂及其制备方法和应用
CN113461657A (zh) * 2021-08-17 2021-10-01 天津大学 一种有机小分子凝胶剂及其制备方法和应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1446197A (zh) * 2000-07-19 2003-10-01 沃尼尔·朗伯公司 4－碘苯氨基苯氧肟酸的氧合酯
US20030232889A1 (en) * 2002-01-23 2003-12-18 Barrett Stephen Douglas N-(4-substituted phenyl)-anthranilic acid hydroxamate esters
US20040006245A1 (en) * 2002-01-23 2004-01-08 Rewcastle Gordon William N-(4-substituted phenyl)-anthranilic acid hydroxamate esters
CN103642842A (zh) * 2013-12-03 2014-03-19 河北工业大学 一种新型凝油剂的酶催化合成方法
US8747535B1 (en) * 2013-01-18 2014-06-10 Xerox Corporation Solid ink compositions comprising crystalline-amorphous mixtures
CN104803850A (zh) * 2015-04-29 2015-07-29 天津大学 一种酯类糖基相选择性亲油凝胶因子及其制备方法以及在油品胶凝中的应用

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1446197A (zh) * 2000-07-19 2003-10-01 沃尼尔·朗伯公司 4－碘苯氨基苯氧肟酸的氧合酯
US20030232889A1 (en) * 2002-01-23 2003-12-18 Barrett Stephen Douglas N-(4-substituted phenyl)-anthranilic acid hydroxamate esters
US20040006245A1 (en) * 2002-01-23 2004-01-08 Rewcastle Gordon William N-(4-substituted phenyl)-anthranilic acid hydroxamate esters
US8747535B1 (en) * 2013-01-18 2014-06-10 Xerox Corporation Solid ink compositions comprising crystalline-amorphous mixtures
CN103642842A (zh) * 2013-12-03 2014-03-19 河北工业大学 一种新型凝油剂的酶催化合成方法
CN104803850A (zh) * 2015-04-29 2015-07-29 天津大学 一种酯类糖基相选择性亲油凝胶因子及其制备方法以及在油品胶凝中的应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KAZUHIKO HASHIMOTO等: "Synthesis of New Hydroxy-bearing Polyurethanes:Polyaddition of D-Glucose-derived Diols with Diisocyanates", 《POLYMER JOURNAL》 *
RAJKAMAL等: "Enantiomeric organogelators from D-/L-arabinose for phase selective gelation of crude oil and their gel as a photochemical micro-reactor", 《CHEMCOMM》 *
SWAPNIL R. JADHAV等: "Sugar-Derived Phase-Selective Molecular Gelators as Model Solidifiers for Oil Spills", 《ANGEW. CHEM. INT. ED.》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109370527A (zh) * 2018-09-30 2019-02-22 浙江海洋大学 一种以糠醛基相选择性超分子为主体的凝油剂及其制备方法和应用
CN109370527B (zh) * 2018-09-30 2021-04-20 浙江海洋大学 一种以糠醛基相选择性超分子为主体的凝油剂及其制备方法和应用
CN113461657A (zh) * 2021-08-17 2021-10-01 天津大学 一种有机小分子凝胶剂及其制备方法和应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104803850A (zh) 一种酯类糖基相选择性亲油凝胶因子及其制备方法以及在油品胶凝中的应用
CN103157392B (zh) 一种具有超疏水超亲油性质且可降解的油水分离网膜及其制备方法
CN102240520B (zh) 一种多羟基松香基季铵盐双子表面活性剂的制备方法
CN105646438A (zh) 一种缩酮类糖醇基小分子凝胶因子及其制备方法和应用
CN104277238A (zh) 二元快速多孔高吸油树脂及其制备方法
Hosseini et al. Synthesis of a novel stabilized basic ionic liquid through immobilization on boehmite nanoparticles: A robust nanocatalyst for biodiesel production from soybean oil
CN105964227A (zh) 一种超支化聚酰胺接枝壳聚糖吸附剂及其制备和应用
CN110339597B (zh) 一种负载cof-f的疏水吸油海绵的制备方法
Flores-Céspedes et al. Alginate-based hydrogels modified with olive pomace and lignin to removal organic pollutants from aqueous solutions
US11352317B2 (en) Rosin-based small molecular weight hydrogelator and its application
Miao et al. Synergetic effect based gel-emulsions and their utilization for the template preparation of porous polymeric monoliths
Montoneri et al. Behavior and properties in aqueous solution of biopolymers isolated from urban refuse
Fan et al. One-step-synthesized d-gluconic acetal-based supramolecular organogelators with effective phase-selective gelation
CN113930249A (zh) 苯甲氧基-油酰基季铵型表面活性剂及其制备方法与应用
EP2830736B1 (fr) Matériaux absorbants/solubilisants à base d'organogels microporeux
CN104004229B (zh) 细菌纤维素气凝胶-氨基甲酸烷基酯类凝油剂复合溢油治理材料的制备方法
CN109772226B (zh) 一类由松香基氧化胺表面活性剂稳定的凝胶乳液
CN100351334C (zh) 利用松香与蔗糖直接合成松香酸蔗糖酯的方法
CN103387238A (zh) 一种制备乙基桥联功能化有序介孔pmo的工艺
CN107090086B (zh) 一种环状主链偶氮苯聚合物自愈合凝胶及其制备方法和应用
CN107118113B (zh) 一种水溶性季铵阳离子荧光碳点的制备方法
CN103980162A (zh) Tdi衍生型双氨基甲酸烷基酯类凝油剂的制备方法
Ge et al. Structural tunability on naphthalimide-based dendrimer gelators via glaser coupling interaction with tailored gelation solvent polarity and stimuli-responsive properties
CN110256663B (zh) 一种基于聚合物二元醇的酸敏感化合物及其制备方法
Zhang et al. Optimization of extraction technology of poly-mannuronic acid to a green delivery system for the water-insoluble pesticide, λ-Cyhalothrin

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20160608