CN105198911A - 一种烷基硼酸酯的催化合成方法 - Google Patents
一种烷基硼酸酯的催化合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105198911A CN105198911A CN201510682971.3A CN201510682971A CN105198911A CN 105198911 A CN105198911 A CN 105198911A CN 201510682971 A CN201510682971 A CN 201510682971A CN 105198911 A CN105198911 A CN 105198911A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reaction
- acid esters
- ethyl acetate
- solvent
- alkene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 alkyl boric acid ester Chemical class 0.000 title claims abstract description 10
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 title abstract 4
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 title abstract 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 114
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 42
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims abstract description 22
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 20
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 20
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 19
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims abstract description 19
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 10
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 23
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 23
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical group CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000007036 catalytic synthesis reaction Methods 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- COQOYMRZIFLJII-UHFFFAOYSA-N boron;2,3-dimethylbutane-2,3-diol Chemical compound [B].CC(C)(O)C(C)(C)O COQOYMRZIFLJII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 9
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 9
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 9
- 238000009987 spinning Methods 0.000 claims description 9
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 6
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Natural products C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims description 3
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940093916 potassium phosphate Drugs 0.000 claims description 3
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 21
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 abstract description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 abstract description 2
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 238000005271 boronizing Methods 0.000 abstract 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 abstract 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 abstract 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 abstract 1
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 abstract 1
- ZZPNDIHOQDQVNU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound CC1(C)OB(O)OC1(C)C ZZPNDIHOQDQVNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 150000005826 halohydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000006197 hydroboration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 1
- 125000001979 organolithium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002577 pseudohalo group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Abstract
本发明公开了一种烷基硼酸酯的催化合成方法,包括如下步骤:(1)将炔烃或烯烃、联硼频那醇酯、碱、甲醇和溶剂置于耐压密封反应容器中,充入氮气后在70~120℃的油浴中搅拌反应,反应过程中用TLC和GC进行跟踪以决定具体的反应时间;(2)将步骤(1)所得物料冷却至室温,加入乙酸乙酯充分混合,过滤后,再用乙酸乙酯洗涤,最后合并有机相;(3)旋干步骤(2)所得的有机相中的溶剂,后用硅胶柱纯化产物,再用洗脱剂淋洗得到所述烷基硼酸酯。本发明的催化合成方法在无过渡金属的参与下,炔烃和联硼酸频那醇酯通过串联硼化和脱硼的反应得到高选择性的烷基硼酸酯,该反应具有良好的官能团兼容性,无需过渡金属催化,使得该反应更符合绿色合成的理念。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种烷基硼酸酯的催化合成方法。
背景技术
有机硼化物是一种万能的中间体,它能在有机合成中转变为一个多样的官能团,也能在C-C键和C-X(X=N,1O,1S,2P3等)键的行程中起到至关重要的作用。接入有机硼化物的普遍方法包括氯硼化合物通过格氏试剂或者有机锂试剂进行转移金属化;通过烷烃直接硼化;卤代烃和类卤化物进行过渡金属催化硼化,烯烃和α,β-不饱和羰基化合物中的β-硼化物的硼氢化反应,上述反应均需要过渡金属进行催化,毒性较大,且原料较为昂贵。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术缺陷,提供一种烷基硼酸酯的催化合成方法。
本发明的具体技术方案如下:
一种烷基硼酸酯的催化合成方法,包括如下步骤:
(1)将炔烃或烯烃、联硼频那醇酯、碱、甲醇和溶剂置于耐压密封反应容器中,充入氮气后在70~120℃的油浴中搅拌反应,反应过程中用TLC和GC进行跟踪以决定具体的反应时间,其中,上述炔烃或烯烃、联硼频那醇酯、碱、甲醇和溶剂的比例为0.18~0.22mmol:1-5eq:2~4eq:4.5~5.5eq:2~5mL,溶剂为乙腈或二氧六环;
(2)将步骤(1)所得物料冷却至室温,加入乙酸乙酯充分混合,过滤后,再用乙酸乙酯洗涤,最后合并有机相;
(3)旋干步骤(2)所得的有机相中的溶剂,后用硅胶柱纯化产物,再用洗脱剂淋洗得到所述烷基硼酸酯,该洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合溶液。
在本发明的一个优选实施方案中,所述炔烃或烯烃、联硼频那醇酯、碱、甲醇和溶剂的比例为0.2mmol:1.5~3eq:2.5~4eq:5eq:2~5mL,进一步优选的,所述炔烃或烯烃、联硼频那醇酯、碱、甲醇和溶剂的比例为0.2mmol:3eq:4eq:5eq:2~5mL。
在本发明的一个优选实施方案中,所述烯烃为苯乙烯或其衍生物、半乳糖烯烃、胆固醇烯烃,所述炔烃为苯乙炔或其衍生物、哌啶酸衍生物炔
在本发明的一个优选实施方案中,所述碱为碳酸铯、磷酸钾、碳酸钠或氢氧化钾。
在本发明的一个优选实施方案中,所述步骤(1)的反应温度为70~100℃。
在本发明的一个优选实施方案中,所述步骤(1)的反应时间为4~12h。
在本发明的一个优选实施方案中,所述步骤(3)的洗脱剂中石油醚和乙酸乙酯的体积比为10~50:1。
本发明的有益效果是:
1、本发明的催化合成方法在无过渡金属的参与下,炔烃和联硼酸频那醇酯通过串联硼化和脱硼的反应得到高选择性的烷基硼酸酯,该反应具有良好的官能团兼容性,无需过渡金属催化,使得该反应更符合绿色合成的理念;
2、本发明的催化合成方法所使用的药品均可直接购得,操作简单,具有高效率和安全性,无过渡金属参与,大大提高了该反应在工业上的应用前景。
具体实施方式
以下通过具体实施方式对本发明的技术方案进行进一步的说明和描述。
实施例1
该实施例的反应式如下所示:
(1)将0.2mmol苯乙炔、3eq联硼酸频那醇酯、4eq碳酸铯和3mL乙腈置于含有5eq甲醇的耐压密封反应管中,充入氮气后在70℃的油浴中搅拌反应,反应过程中用TLC和GC进行跟踪以决定具体的反应时间,反应时间为12h;
(2)将步骤(1)所得物料冷却至室温,加入乙酸乙酯充分混合,过滤后,再用乙酸乙酯洗涤,最后合并有机相;
(3)旋干步骤(2)所得的有机相中的溶剂,后用硅胶柱纯化产物,再用洗脱剂淋洗得到所述烷基硼酸酯,产率为85%,该洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合溶液,且石油醚和乙酸乙酯的体积比为50:1。
实施例2
(1)将0.2mmol苯乙炔、3eq联硼酸频那醇酯、4eq碳酸铯和3mL乙腈置于含有5eq甲醇的耐压密封反应管中,充入氮气后在100℃的油浴中搅拌反应,反应过程中用TLC和GC进行跟踪以决定具体的反应时间,反应时间为12h;
(2)将步骤(1)所得物料冷却至室温,加入乙酸乙酯充分混合,过滤后,再用乙酸乙酯洗涤,最后合并有机相;
(3)旋干步骤(2)所得的有机相中的溶剂,后用硅胶柱纯化产物,再用洗脱剂淋洗得到所述烷基硼酸酯,产率为85%,该洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合溶液,且石油醚和乙酸乙酯的体积比为50:1。
所用各物质的量及反应条件同该实施例进行实验扩展,以说明本发明的技术方案具有良好的官能团兼容性,各扩展反应式如下:
实施例3
(1)将0.2mmol苯乙烯、3eq联硼酸频那醇酯、4eq碳酸铯和3mL二氧六环置于含有5eq甲醇的耐压密封反应管中,充入氮气后在100℃的油浴中搅拌反应,反应过程中用TLC和GC进行跟踪以决定具体的反应时间,反应时间为12h;
(2)将步骤(1)所得物料冷却至室温,加入乙酸乙酯充分混合,过滤后,再用乙酸乙酯洗涤,最后合并有机相;
(3)旋干步骤(2)所得的有机相中的溶剂,后用硅胶柱纯化产物,再用洗脱剂淋洗得到所述烷基硼酸酯,产率为89%,该洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合溶液,且石油醚和乙酸乙酯的体积比为50:1。
所用各物质的量及反应条件同该实施例进行实验扩展,以说明本发明的技术方案具有良好的官能团兼容性,各扩展反应式如下:
实施例4
(1)将0.2mmol哌啶酸衍生物炔、3eq联硼酸频那醇酯、4eq碳酸铯和3mL乙腈置于含有5eq甲醇的耐压密封反应管中,充入氮气后在70℃的油浴中搅拌反应,反应过程中用TLC和GC进行跟踪以决定具体的反应时间,反应时间为4h;
(2)将步骤(1)所得物料冷却至室温,加入乙酸乙酯充分混合,过滤后,再用乙酸乙酯洗涤,最后合并有机相;
(3)旋干步骤(2)所得的有机相中的溶剂,后用硅胶柱纯化产物,再用洗脱剂淋洗得到所述烷基硼酸酯,产率为69%,该洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合溶液,且石油醚和乙酸乙酯的体积比为50:1。
实施例5
(1)将0.2mmol半乳糖烯烃、1.5eq联硼酸频那醇酯、2.5eq碳酸铯和3mL二氧六环置于含有5eq甲醇的耐压密封反应管中,充入氮气后在100℃的油浴中搅拌反应,反应过程中用TLC和GC进行跟踪以决定具体的反应时间,反应时间为12h;
(2)将步骤(1)所得物料冷却至室温,加入乙酸乙酯充分混合,过滤后,再用乙酸乙酯洗涤,最后合并有机相;
(3)旋干步骤(2)所得的有机相中的溶剂,后用硅胶柱纯化产物,再用洗脱剂淋洗得到所述烷基硼酸酯,产率为72%,该洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合溶液,且石油醚和乙酸乙酯的体积比为50:1。
实施例6
(1)将0.2mmol胆固醇烯烃、1.5eq联硼酸频那醇酯、2.5eq碳酸铯和3mL二氧六环置于含有5eq甲醇的耐压密封反应管中,充入氮气后在100℃的油浴中搅拌反应,反应过程中用TLC和GC进行跟踪以决定具体的反应时间,反应时间为12h;
(2)将步骤(1)所得物料冷却至室温,加入乙酸乙酯充分混合,过滤后,再用乙酸乙酯洗涤,最后合并有机相;
(3)旋干步骤(2)所得的有机相中的溶剂,后用硅胶柱纯化产物,再用洗脱剂淋洗得到所述烷基硼酸酯,产率为76%,该洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合溶液,且石油醚和乙酸乙酯的体积比为50:1。
本领域普通技术人员可知,本发明的技术参数在下述范围内变化时,仍能够得到与上述实施例相同或相近的技术效果,皆属于本发明的保护范围:
一种烷基硼酸酯的催化合成方法,包括如下步骤:
(1)将炔烃或烯烃、联硼频那醇酯、碱、甲醇和溶剂置于耐压密封反应容器中,充入氮气后在70~120℃(优选70~100℃)的油浴中搅拌反应,反应过程中用TLC和GC进行跟踪以决定具体的反应时间,反应时间优选4~12h,其中,上述炔烃或烯烃、联硼频那醇酯、碱、甲醇和溶剂的比例为0.18~0.22mmol:1-5eq:2~4eq:4.5~5.5eq:2~5mL(优选0.2mmol:1.5~3eq:2.5~4eq:5eq:2~5mL),溶剂为乙腈或二氧六环,碱为碳酸铯、磷酸钾、碳酸钠或氢氧化钾;
(2)将步骤(1)所得物料冷却至室温,加入乙酸乙酯充分混合,过滤后,再用乙酸乙酯洗涤,最后合并有机相;
(3)旋干步骤(2)所得的有机相中的溶剂,后用硅胶柱纯化产物,再用洗脱剂淋洗得到所述烷基硼酸酯,该洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合溶液,优选的,洗脱剂中石油醚和乙酸乙酯的体积比为10~50:1。
以上所述,仅为本发明的较佳实施例而已,故不能依此限定本发明实施的范围,即依本发明专利范围及说明书内容所作的等效变化与修饰,皆应仍属本发明涵盖的范围内。
Claims (8)
1.一种烷基硼酸酯的催化合成方法,其特征在于:包括如下步骤:
(1)将炔烃或烯烃、联硼频那醇酯、碱、甲醇和溶剂置于耐压密封反应容器中,充入氮气后在70~120℃的油浴中搅拌反应,反应过程中用TLC和GC进行跟踪以决定具体的反应时间,其中,上述炔烃或烯烃、联硼频那醇酯、碱、甲醇和溶剂的比例为0.18~0.22mmol:1-5eq:2~4eq:4.5~5.5eq:2~5mL,溶剂为乙腈或二氧六环;
(2)将步骤(1)所得物料冷却至室温,加入乙酸乙酯充分混合,过滤后,再用乙酸乙酯洗涤,最后合并有机相;
(3)旋干步骤(2)所得的有机相中的溶剂,后用硅胶柱纯化产物,再用洗脱剂淋洗得到所述烷基硼酸酯,该洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合溶液。
2.如权利要求1所述的一种烷基硼酸酯的催化合成方法,其特征在于:所述炔烃或烯烃、联硼频那醇酯、碱、甲醇和溶剂的比例为0.2mmol:1.5~3eq:2.5~4eq:5eq:2~5mL。
3.如权利要求2所述的一种烷基硼酸酯的催化合成方法,其特征在于:所述炔烃或烯烃、联硼频那醇酯、碱、甲醇和溶剂的比例为0.2mmol:3eq:4eq:5eq:2~5mL。
4.如权利要求1至3中任一权利要求所述的一种烷基硼酸酯的催化合成方法,其特征在于:所述烯烃为苯乙烯、苯乙烯衍生物、半乳糖烯烃或胆固醇烯烃,所述炔烃为苯乙炔、苯乙炔衍生物或哌啶酸衍生物炔。
5.如权利要求1至3中任一权利要求所述的一种烷基硼酸酯的催化合成方法,其特征在于:所述碱为碳酸铯、磷酸钾、碳酸钠或氢氧化钾。
6.如权利要求1至3中任一权利要求所述的一种烷基硼酸酯的催化合成方法,其特征在于:所述步骤(1)的反应温度为70~100℃。
7.如权利要求1至3中任一权利要求所述的一种烷基硼酸酯的催化合成方法,其特征在于:所述步骤(1)的反应时间为4~12h。
8.如权利要求1至3中任一权利要求所述的一种烷基硼酸酯的催化合成方法,其特征在于:所述步骤(3)的洗脱剂中石油醚和乙酸乙酯的体积比为10~50:1。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510682971.3A CN105198911B (zh) | 2015-10-20 | 2015-10-20 | 一种烷基硼酸酯的催化合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510682971.3A CN105198911B (zh) | 2015-10-20 | 2015-10-20 | 一种烷基硼酸酯的催化合成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105198911A true CN105198911A (zh) | 2015-12-30 |
CN105198911B CN105198911B (zh) | 2017-10-20 |
Family
ID=54946901
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201510682971.3A Expired - Fee Related CN105198911B (zh) | 2015-10-20 | 2015-10-20 | 一种烷基硼酸酯的催化合成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN105198911B (zh) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105669517A (zh) * | 2016-03-09 | 2016-06-15 | 华侨大学 | 一种吲哚类化合物的催化合成方法 |
CN106749372A (zh) * | 2016-12-07 | 2017-05-31 | 厦门大学 | 一种有机硼酸酯化合物的制备方法 |
CN106946922A (zh) * | 2017-05-08 | 2017-07-14 | 华侨大学 | 一种1,1,2‑三硼化合物的合成方法 |
CN108484656A (zh) * | 2018-06-01 | 2018-09-04 | 华侨大学 | 一种四配位三芳基硼化合物的制备方法 |
CN110590823A (zh) * | 2019-09-24 | 2019-12-20 | 新乡市润宇新材料科技有限公司 | 一种非过渡金属催化合成硼酸酯类衍生物的方法 |
CN111635288A (zh) * | 2020-06-03 | 2020-09-08 | 新乡市润宇新材料科技有限公司 | 一种利用碱土金属氢化物催化还原硝基化合物制备氨基化合物的方法 |
CN115219635A (zh) * | 2022-09-20 | 2022-10-21 | 广东国标医药科技有限公司 | 一种基于气相色谱的联硼酸频那醇酯的检测方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102558207A (zh) * | 2011-12-14 | 2012-07-11 | 中国科学技术大学 | 取代烷基硼酸酯化合物及其制备方法 |
EP2647639A1 (en) * | 2012-04-06 | 2013-10-09 | LEK Pharmaceuticals d.d. | ß-boration of alkene and alkyne intermediates |
CN104603142A (zh) * | 2012-04-06 | 2015-05-06 | 力奇制药公司 | 烯烃和炔烃中间体的β-硼化 |
CN104892655A (zh) * | 2015-06-01 | 2015-09-09 | 大连理工大学 | 基于铁催化制备烷基硼酸酯化合物的方法 |
-
2015
- 2015-10-20 CN CN201510682971.3A patent/CN105198911B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102558207A (zh) * | 2011-12-14 | 2012-07-11 | 中国科学技术大学 | 取代烷基硼酸酯化合物及其制备方法 |
EP2647639A1 (en) * | 2012-04-06 | 2013-10-09 | LEK Pharmaceuticals d.d. | ß-boration of alkene and alkyne intermediates |
CN104603142A (zh) * | 2012-04-06 | 2015-05-06 | 力奇制药公司 | 烯烃和炔烃中间体的β-硼化 |
CN104892655A (zh) * | 2015-06-01 | 2015-09-09 | 大连理工大学 | 基于铁催化制备烷基硼酸酯化合物的方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
ANDREW G. KARATJAS ET AL.: "Formation of Pinacol Boronate Esters viaPyridine Iodoborane Hydroboration", 《J.ORG.CHEM.》 * |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105669517A (zh) * | 2016-03-09 | 2016-06-15 | 华侨大学 | 一种吲哚类化合物的催化合成方法 |
CN106749372A (zh) * | 2016-12-07 | 2017-05-31 | 厦门大学 | 一种有机硼酸酯化合物的制备方法 |
CN106749372B (zh) * | 2016-12-07 | 2019-01-15 | 厦门大学 | 一种有机硼酸酯化合物的制备方法 |
CN106946922A (zh) * | 2017-05-08 | 2017-07-14 | 华侨大学 | 一种1,1,2‑三硼化合物的合成方法 |
CN106946922B (zh) * | 2017-05-08 | 2019-05-03 | 华侨大学 | 一种1,1,2-三硼化合物的合成方法 |
CN108484656A (zh) * | 2018-06-01 | 2018-09-04 | 华侨大学 | 一种四配位三芳基硼化合物的制备方法 |
CN108484656B (zh) * | 2018-06-01 | 2020-05-05 | 华侨大学 | 一种四配位三芳基硼化合物的制备方法 |
CN110590823A (zh) * | 2019-09-24 | 2019-12-20 | 新乡市润宇新材料科技有限公司 | 一种非过渡金属催化合成硼酸酯类衍生物的方法 |
CN111635288A (zh) * | 2020-06-03 | 2020-09-08 | 新乡市润宇新材料科技有限公司 | 一种利用碱土金属氢化物催化还原硝基化合物制备氨基化合物的方法 |
CN111635288B (zh) * | 2020-06-03 | 2023-08-11 | 新乡市润宇新材料科技有限公司 | 一种利用碱土金属氢化物催化还原硝基化合物制备氨基化合物的方法 |
CN115219635A (zh) * | 2022-09-20 | 2022-10-21 | 广东国标医药科技有限公司 | 一种基于气相色谱的联硼酸频那醇酯的检测方法 |
CN115219635B (zh) * | 2022-09-20 | 2023-02-17 | 广东国标医药科技有限公司 | 一种基于气相色谱的联硼酸频那醇酯的检测方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105198911B (zh) | 2017-10-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN105198911A (zh) | 一种烷基硼酸酯的催化合成方法 | |
CN110590823B (zh) | 一种非过渡金属催化合成硼酸酯类衍生物的方法 | |
Shi et al. | Photoinduced transition-metal-free alkynylation of alkyl pinacol boronates | |
JP6904509B2 (ja) | アルコールへのエステルの選択的還元 | |
CN103570753A (zh) | 一种芳基硼酸化合物的制备方法 | |
CN105153237B (zh) | 半夹心环金属化钌配位化合物及其制备方法和应用 | |
CN109956970A (zh) | 联苯型三齿配体钌络合物及其制备方法和应用 | |
CN105859795A (zh) | 含亚磷酸酯和氮杂环卡宾的混配型镍(ii)配合物、其制备方法与应用 | |
CN109265475B (zh) | 一种多取代芳基乙烯硼酸频哪醇酯衍生物的制备方法 | |
CN110483560B (zh) | 一种脂肪族烯烃硼氢化反应合成烷基硼酸酯的铁催化体系及其应用方法 | |
CN104211723A (zh) | 新型乙烯基硼化试剂的合成及应用 | |
CN103804105A (zh) | 一种联苯类化合物的合成方法 | |
CN103553931A (zh) | 合成手性二酮类化合物的方法 | |
Wang et al. | The effect of direct steric interaction between substrate substituents and ligand substituents on enantioselectivities in asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by sterically congested ferrocenyl aziridino alcohols | |
CN106366105A (zh) | 一种二氟烯丙基硼酸酯的制备方法及其应用 | |
CN104744514A (zh) | 一种手性磷烯配体、合成方法及其在不对称反应中的应用 | |
CN102942582A (zh) | 一种恩替卡韦关键中间体的制备方法 | |
CN103172677A (zh) | 一种有机金属铱配合物发光材料及其合成方法 | |
CN103483366B (zh) | 甲氧基二乙基硼烷的制备方法 | |
CN106946916B (zh) | 一种制备不对称硼试剂Bpin-Bdan的方法 | |
CN105418663B (zh) | 一种手性硼酸衍生物及其制备方法和应用 | |
CN111302880B (zh) | 铁催化剂在还原偶联反应中的应用和芳环及杂环衍生物的制备方法 | |
CN105017189B (zh) | 一种稠合环酮类化合物的合成方法 | |
CN103497139B (zh) | 一种利用硼锂物制备顺式全氢异吲哚的方法 | |
CN108912001A (zh) | 一种1,3-二羰基类化合物的催化合成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20171020 |