CN105111076A - 癸二酸二丙基庚酯的制备方法和用途 - Google Patents

癸二酸二丙基庚酯的制备方法和用途 Download PDF

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邢光全
王韧
魏乐钊
边玉辉
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Shandong Bluesail Chemical Co., Ltd.
Shandong Long Hui Petrochemical Co. Ltd.
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Abstract

本发明涉及一种橡胶增塑剂的制备方法，具体涉及一种癸二酸二丙基庚酯的制备方法和用途。所述的制备方法，包括如下步骤：(1)向反应釜中依次加入癸二酸、二丙基庚醇和催化剂钛酸异丙酯进行反应；(2)将步骤(1)反应得到的粗酯，降至室温，加入氢氧化钠溶液进行水洗；(3)水洗完毕，对反应釜内水洗后的粗酯升温进行汽提；(4)向步骤(3)得到的汽提后的粗酯中加入活性炭和硅藻土，搅拌，经过滤和精滤后，得所述的癸二酸二丙基庚酯。本发明所述的制备方法，安全环保、工艺简单、易于实现，制备得到的癸二酸二丙基庚酯，纯度高，具有良好的耐光、耐气候性，电气性能好，能够作为耐寒增塑剂使用。

Description

癸二酸二丙基庚酯的制备方法和用途
技术领域
本发明涉及一种橡胶增塑剂的制备方法，具体涉及一种癸二酸二丙基庚酯的制备方法和用途。
背景技术
癸二酸二辛酯，是一种优良的耐寒增塑剂，挥发性较低。因此除有优良的低温性能外，尚可在较高的温度下使用。癸二酸二辛酯的耐光、耐气候性、电气性能好，因而是耐寒电缆料的最好的增塑剂。
癸二酸二辛酯除用于聚氯乙烯电缆料外，还广泛应用于聚氯乙烯耐寒薄膜、人造革等制品。它还可用作聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、氯乙烯-醋酸乙烯共聚物等塑料的增塑剂，也用于喷汽式发动机的合成润滑油。
目前，癸二酸二辛酯制备工艺大多采用浓硫酸作催化剂，减压条件下进行酯化，由于在较高温度下，硫酸易导致较多的副反应，致使产品色泽加深，后处理工序复杂，废水排放量大；而且，采用浓硫酸作催化剂，设备腐蚀严重，同时产生大量的废液污染环境。
如何改善癸二酸二辛酯的制备条件，或者采用比较温和的条件制备出与癸二酸二辛酯性质相近的增塑剂，成为增塑剂领域亟待解决的问题。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的是提供一种环保型、高纯度、高性能的癸二酸二丙基庚酯的制备方法，本发明同时提供其用途。
本发明所述的癸二酸二丙基庚酯的制备方法，包括如下步骤：
(1)向反应釜中依次加入癸二酸、二丙基庚醇和催化剂钛酸异丙酯进行反应；
(2)将步骤(1)反应得到的粗酯，降至室温，加入氢氧化钠溶液进行水洗；
(3)水洗完毕，对反应釜内水洗后的粗酯升温进行汽提；
(4)向步骤(3)得到的汽提后的粗酯中加入活性炭和硅藻土，搅拌，经过滤和精滤后，得所述的癸二酸二丙基庚酯。
其中，所述的癸二酸与二丙基庚醇的质量比为1:1-5。
催化剂的用量为癸二酸质量的0.5％-1％。
步骤(1)中，反应温度为150℃-250℃，，反应压力为2-100kPa。
步骤(1)中，跟踪反应液的酸值，酸值＜0.2mgKOH/g时，停止反应。
步骤(2)中，氢氧化钠溶液的质量浓度为1-2％。
步骤(2)中，水洗温度为80-97℃，水洗至反应液酸值＜0.01mgKOH/g时，停止水洗。
步骤(3)中，汽提为采用真空蒸汽汽提或采用氮气汽提，反应釜升温至100℃-150℃时，开始通真空蒸汽或氮气，汽提温度为150-200℃。
活性炭和硅藻土的加入量为汽提后的粗酯的质量的1‰-5‰。
所述的癸二酸二丙基庚酯的应用方法，所述的癸二酸二丙基庚酯作为耐寒增塑剂使用。
综上所述，本发明的有益效果如下：
本发明所述的制备方法，安全环保、工艺简单、易于实现，制备得到的癸二酸二丙基庚酯，纯度高，具有良好的耐光、耐气候性，电气性能好，能够作为耐寒增塑剂使用。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明做进一步描述。
实施例中用到的所有原料除特殊说明外，均为市购。
实施例1
所述的癸二酸二丙基庚酯的制备方法，包括如下步骤：
(1)向反应釜中依次加入癸二酸3吨、二丙基庚醇6吨和催化剂钛酸异丙酯45千克进行反应，跟踪反应液的酸值，酸值＜0.2mgKOH/g时，停止反应；其中，反应温度为200℃，反应压力为50kPa；
(2)将步骤(1)反应得到的粗酯，降至室温，加入氢氧化钠溶液(氢氧化钠质量浓度为1％)进行水洗；其中，水洗温度为88℃，水洗至反应液酸值＜0.01mgKOH/g时，停止水洗；
(3)水洗完毕，对反应釜内水洗后的粗酯升温至160℃进行汽提；
(4)向步骤(3)得到的汽提后的粗酯中加入活性炭和硅藻土，搅拌，经过滤和精滤后，得所述的癸二酸二丙基庚酯。
其中，活性炭加入9千克，硅藻土加入90千克。
实施例2
所述的癸二酸二丙基庚酯的制备方法，包括如下步骤：
(1)向反应釜中依次加入癸二酸5吨、二丙基庚醇8吨和催化剂钛酸异丙酯130千克进行反应，跟踪反应液的酸值，酸值＜0.2mgKOH/g时，停止反应；其中，反应温度为250℃，反应压力为100kPa；
(2)将步骤(1)反应得到的粗酯，降至室温，加入氢氧化钠溶液(氢氧化钠质量浓度为2％)进行水洗；其中，水洗温度为80℃，水洗至反应液酸值＜0.01mgKOH/g时，停止水洗；
(3)水洗完毕，对反应釜内水洗后的粗酯升温至180℃进行汽提；
(4)向步骤(3)得到的汽提后的粗酯中加入活性炭和硅藻土，搅拌，经过滤和精滤后，得所述的癸二酸二丙基庚酯。
其中，活性炭加入15千克，硅藻土加入15千克。
实施例3
所述的癸二酸二丙基庚酯的制备方法，包括如下步骤：
(1)向反应釜中依次加入癸二酸4吨、二丙基庚醇10吨和催化剂钛酸异丙酯10千克进行反应，跟踪反应液的酸值，酸值＜0.2mgKOH/g时，停止反应；其中，反应温度为150℃，反应压力为5kPa；
(2)将步骤(1)反应得到的粗酯，降至室温，加入氢氧化钠溶液(氢氧化钠质量浓度为1.5％)进行水洗；其中，水洗温度为95℃，水洗至反应液酸值＜0.01mgKOH/g时，停止水洗；
(3)水洗完毕，对反应釜内水洗后的粗酯升温至200℃进行汽提；
(4)向步骤(3)得到的汽提后的粗酯中加入活性炭和硅藻土，搅拌，经过滤和精滤后，得所述的癸二酸二丙基庚酯。
其中，活性炭加入20千克，硅藻土加入20千克。

Claims (10)

1.一种癸二酸二丙基庚酯的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)向反应釜中依次加入癸二酸、二丙基庚醇和催化剂钛酸异丙酯进行反应；
(2)将步骤(1)反应得到的粗酯，降至室温，加入氢氧化钠溶液进行水洗；
(3)水洗完毕，对反应釜内水洗后的粗酯升温进行汽提；
(4)向步骤(3)得到的汽提后的粗酯中加入活性炭和硅藻土，搅拌，经过滤和精滤后，得所述的癸二酸二丙基庚酯。
2.根据权利要求1所述的癸二酸二丙基庚酯的制备方法，其特征在于：癸二酸与二丙基庚醇的质量比为1:1-5。
3.根据权利要求1所述的癸二酸二丙基庚酯的制备方法，其特征在于：催化剂的用量为癸二酸质量的0.5％-1％。
4.根据权利要求1所述的癸二酸二丙基庚酯的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，反应温度为150℃-250℃，反应压力为2-100kPa。
5.根据权利要求1所述的癸二酸二丙基庚酯的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，跟踪反应液的酸值，酸值＜0.2mgKOH/g时，停止反应。
6.根据权利要求1所述的癸二酸二丙基庚酯的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，氢氧化钠溶液的质量浓度为1-2％。
7.根据权利要求1所述的癸二酸二丙基庚酯的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，水洗温度为80-97℃，水洗至反应液酸值＜0.01mgKOH/g时，停止水洗。
8.根据权利要求1所述的癸二酸二丙基庚酯的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，汽提为采用真空蒸汽汽提或采用氮气汽提，反应釜升温至100℃-150℃时，开始通真空蒸汽或氮气，汽提温度为150-200℃。
9.根据权利要求1所述的癸二酸二丙基庚酯的制备方法，其特征在于：活性炭和硅藻土的加入量为汽提后的粗酯的质量的1‰-5‰。
10.一种权利要求1-9任一所述的癸二酸二丙基庚酯的应用方法，其特征在于：所述的癸二酸二丙基庚酯作为耐寒增塑剂使用。
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2921089A (en) * 1957-11-27 1960-01-12 Eastman Kodak Co 2-propylheptanol and its esters
RU2199520C2 (ru) * 2000-11-15 2003-02-27 Общество с ограниченной ответственностью "ПОЛИМЕРСНАБСБЫТ" Способ получения ди-(2-этилгексил)-себацината
CN103664597A (zh) * 2013-11-27 2014-03-26 浙江海利业科技有限公司 一种己二酸(2-丙基庚)酯的新合成工艺
CN103664618A (zh) * 2013-11-28 2014-03-26 浙江海利业科技有限公司 一种邻苯二甲酸(2-丙基庚)辛脂的新合成工艺

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2921089A (en) * 1957-11-27 1960-01-12 Eastman Kodak Co 2-propylheptanol and its esters
RU2199520C2 (ru) * 2000-11-15 2003-02-27 Общество с ограниченной ответственностью "ПОЛИМЕРСНАБСБЫТ" Способ получения ди-(2-этилгексил)-себацината
CN103664597A (zh) * 2013-11-27 2014-03-26 浙江海利业科技有限公司 一种己二酸(2-丙基庚)酯的新合成工艺
CN103664618A (zh) * 2013-11-28 2014-03-26 浙江海利业科技有限公司 一种邻苯二甲酸(2-丙基庚)辛脂的新合成工艺

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
魏国峰等: "邻苯二甲酸二(2-丙基庚)酯的合成", 《精细石油化工》 *

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