CN105102408B - 新型苯并菲衍生物化合物及使用其的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新型苯并菲衍生物化合物及包含其的有机发光元件，更详细而言，涉及应用于有机发光元件时，具有驱动电压低且发光效率和色纯度特性优异的效果的苯并菲衍生物化合物。

Description

新型苯并菲衍生物化合物及使用其的有机发光元件
技术领域
本发明涉及新型苯并菲衍生物化合物及使用其的有机发光元件，更详细而言，涉及可制造驱动电压、发光效率和色纯度等特性优异的有机发光元件的苯并菲衍生物化合物及使用其的有机发光元件。
背景技术
近年来，可以自发光型进行低电压驱动的有机发光元件与作为平板显示元件的主流的液晶显示器(LCD，liquid crystal display)相比，由于视场角、对比度等优异，不需要背光，可进行轻量和薄型制造，并且在耗电方面也有利，颜色再现范围宽，因此作为新一代显示元件而受到关注。
一般而言，有机发光元件具有包含阴极(电子注入电极)、阳极(空穴注入电极)和上述两电极之间的有机层的结构。此时，有机层除了发光层(EML，light emitting layer)以外可包含空穴注入层(HIL，hole injection layer)、空穴传输层(HTL，hole transportlayer)、电子传输层(ETL，electron transport layer)或电子注入层(EIL，electroninjection layer)，从发光层的发光特性上考虑，可进一步包含电子阻挡层(EBL，electronblocking layer)或空穴阻挡层(HBL，hole blocking layer)。
如果对这样的结构的有机发光元件施加电场，则会从阳极注入空穴并从阴极注入电子，空穴和电子分别经由空穴传输层和电子传输层在发光层进行复合(recombination)而形成发光激子(exitons)。形成的发光激子在向基态(ground states)跃迁的同时发出光。为了提高发光状态的效率和稳定性，有时会向发光层(主体)掺杂发光色素(掺杂物)。
作为有机发光元件的发光层中使用的物质，已知有多种化合物，但在使用目前已知的发光物质的有机发光元件的情况下，由于高驱动电压、低效率和短寿命，因此在实用化方面存在大量困难。因此，一直进行着如下努力：通过使用具有优异的发光特性的物质来开发具有低电压驱动、高效率和长寿命的有机发光元件。
发明内容
技术课题
为了解决如上所述的以往技术的问题，本发明的目的在于，提供可提高有机发光元件的驱动电压、发光效率、色纯度等特性的苯并菲衍生物化合物和包含上述苯并菲衍生物化合物的有机发光元件。
解决课题的方法
为了实现上述目的，本发明提供下述化学式1所表示的苯并菲衍生物化合物：
[化学式1]
在上述化学式1中，
R1至R14各自独立地选自由取代或非取代的碳原子数1至20的烷基、取代或非取代的碳原子数3至20的环烷基、取代或非取代的碳原子数3至20的杂环烷基、取代或非取代的碳原子数6至40的芳基、取代或非取代的碳原子数3至40的杂芳基、取代或非取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或非取代的碳原子数6至30的芳氧基、取代或非取代的碳原子数1至30的烷基氨基、取代或非取代的碳原子数3至20的环烷基氨基、取代或非取代的碳原子数3至20的杂环烷基氨基、取代或非取代的碳原子数6至30的芳基氨基、取代或非取代的碳原子数6至30的杂芳基氨基、取代或非取代的碳原子数6至30的芳烷基氨基、取代或非取代的碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、取代或非取代的碳原子数6至30的芳基甲硅烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的炔基、氰基、卤基、氘和氢组成的组。
此外，本发明提供包含上述苯并菲衍生物化合物的有机发光元件。
发明效果
本发明的利用新型苯并菲衍生物化合物的有机发光元件具有驱动电压、发光效率和色纯度等特性优异的效果。
附图说明
图1是表示根据本发明的一个实施例的有机发光元件的结构的截面图。
具体实施方式
以下，对本发明进行详细说明。
本发明提供下述化学式1所表示的苯并菲衍生物化合物：
[化学式1]
在上述化学式1中，
R1至R14各自独立地选自由取代或非取代的碳原子数1至20的烷基、取代或非取代的碳原子数3至20的环烷基、取代或非取代的碳原子数3至20的杂环烷基、取代或非取代的碳原子数6至40的芳基、取代或非取代的碳原子数3至40的杂芳基、取代或非取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或非取代的碳原子数6至30的芳氧基、取代或非取代的碳原子数1至30的烷基氨基、取代或非取代的碳原子数3至20的环烷基氨基、取代或非取代的碳原子数3至20的杂环烷基氨基、取代或非取代的碳原子数6至30的芳基氨基、取代或非取代的碳原子数6至30的杂芳基氨基、取代或非取代的碳原子数6至30的芳烷基氨基、取代或非取代的碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、取代或非取代的碳原子数6至30的芳基甲硅烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的炔基、氰基、卤基、氘和氢组成的组。
作为本发明中使用的取代基即烷基的具体例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、十八烷基、三氯甲基、三氟甲基等，上述烷基中的一个以上的氢原子可被氘原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、三氟甲基、甲硅烷基(此时，称为“烷基甲硅烷基”)、取代或非取代的氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R")，其中，R、R'和R"各自独立地为碳原子数1至24的烷基(此时，称为“烷基氨基”))、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数1至24的烷基、碳原子数1至24的卤化烷基、碳原子数2至24的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数1至24的杂烷基、碳原子数5至24的芳基、碳原子数6至24的芳基烷基、碳原子数3至24的杂芳基或碳原子数3至24的杂芳基烷基取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基即烷氧基的具体例子，可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，它们可被与上述烷基的情况同样的取代基取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基即芳基的具体例子，可以举出苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、4-甲基联苯基、4-乙基联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、1-萘基、2-萘基、1-甲基萘基、2-甲基萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基、四氢化萘基等芳香族基团，它们可被与上述烷基的情况同样的取代基取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基即杂芳基的具体例子，有吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基、咔唑基、唑基、二唑基、苯并唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、***基、咪唑基、苯并咪唑基等，上述杂芳基中的一个以上的氢原子可被与上述烷基的情况相同的取代基取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基即烯基的具体例子，有对乙酰胺基苯锑酸钠(stibenyl)、苯乙烯基等连接有芳基的烯基；作为环烷基的具体例子，有环戊基、环己基等，但不限于此。
本发明的化合物中使用的取代基即芳基氨基，可以举出二苯基氨基、苯基萘基氨基、苯基联苯基氨基、萘基联苯基氨基、二萘基氨基、二联苯基氨基、二蒽基氨基、3-甲基-苯基氨基、4-甲基-萘基氨基、2-甲基-联苯基氨基、9-甲基-蒽基氨基、二甲苯基氨基、苯基甲苯基氨基、三苯基氨基苯基氨基、苯基联苯基氨基苯基氨基、萘基苯基氨基苯基联苯基氨基等，但不限于此。
在本发明中，用语“取代或非取代”的意思是，被选自由氰基、卤基、羟基、硝基、烷基、环烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、烷基氨基、芳基氨基、杂芳基氨基、芳烷基氨基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、芳氧基、芳基、杂芳基、锗、磷、硼、氢和氘组成的组中的1种以上取代基取代或非取代。
具体而言，本发明的上述苯并菲衍生物化合物优选选自下述化学式所表示的组，但不局限于此。
此外，本发明的上述苯并菲衍生物化合物可通过下述示意图记载的制造方法来制造。
[示意图]
此外，本发明提供包含上述苯并菲衍生物化合物的有机发光元件。
此外，本发明的有机发光元件的特征在于，在阳极和阴极之间，包含选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和电子阻挡层组成的组中的一个以上的层，并且上述苯并菲衍生物化合物包含于上述层中的至少一个以上的层。
尤其根据本发明的苯并菲衍生物化合物优选包含于上述阳极和阴极之间的发光层。
此外，阳极和阴极之间的层可利用蒸镀方式或溶液法(solution process)来形成。
此外，本发明可广泛用于包含上述有机发光元件的显示元件、显示器元件和单色或白色照明用元件等。
此外，对根据本发明的上述有机发光元件的制造方法进行更详细说明，其内容如下。
根据本发明的有机发光元件在阳极(anode)和阴极(cathod)之间可包含空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)等一个以上的有机薄膜层。
首先，在基板上部，蒸镀具有高功函数的阳极(anode)电极用物质而形成阳极。此时，上述基板可使用常规有机发光元件中所使用的基板，尤其优选使用机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、操作容易性和防水性优异的有机基板或透明塑料基板。此外，作为阳极电极用物质，可使用透明且导电性优异的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。上述阳极电极用物质可利用常规的阳极形成方法来蒸镀，具体而言，可利用蒸镀法或溅射法来蒸镀。
之后，在上述阳极电极上部，可利用真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB(Langmuir-Blodgett(朗格缪尔-布洛杰特))法等方法形成空穴注入层(HIL)物质，但从容易获得均匀的膜质且不易产生针孔等方面考虑，优选利用真空蒸镀法形成。在利用上述真空蒸镀法形成空穴注入层的情况下，蒸镀条件根据用作空穴注入层的材料的化合物、目标空穴注入层的结构和热特性等而不同，但一般而言，优选在如下范围中适当选择：50-500℃的蒸镀温度、10-8-10-3torr的真空度、的蒸镀速度、-5μm的膜厚度。
上述空穴注入层物质可使用公知的物质，作为例子，可将如下物质用作空穴注入层物质：美国专利第4,356,429号中记载的铜酞菁等酞菁化合物或作为星爆式(star bursttype)胺衍生物类的TCTA(4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺)、m-MTDATA(4,4',4"-三(3-甲基苯基氨基)三苯基胺)、m-MTDAPB(4,4',4"-三(3-甲基苯基氨基)苯氧基苯、先进材料(Advanced Material),6,p677(1994))、HI-406(N1,N1'-(联苯-4,4'-二基)双(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)等。
接着，在上述空穴注入层上部，可利用真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等方法形成空穴传输层(HTL)物质，但从容易获得均匀的膜质且不易产生针孔方面考虑，优选利用真空蒸镀法形成。在利用上述真空蒸镀法来形成空穴传输层的情况下，蒸镀条件根据使用的化合物而不同，但一般而言，优选在与形成空穴注入层时同等的条件范围下选择。
此外，上述空穴传输层物质没有特别限制，可使用本发明的化学式1所表示的化合物，或从空穴传输层所使用的常规的公知物质中任意选择而使用。具体而言，除了本发明的化学式1所表示的化合物以外，上述空穴传输层物质可使用N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等咔唑衍生物；N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)、N.N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(α-NPD)等具有芳香族缩合环的常规的胺衍生物等。
之后，在上述空穴传输层上部，利用真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等方法形成发光层(EML)物质，但从容易获得均匀的膜质且不易产生针孔方面考虑，优选利用真空蒸镀法形成。在利用上述真空蒸镀法形成发光层的情况下，蒸镀条件根据使用的化合物而不同，但一般而言，优选在与形成空穴注入层时几乎相同的条件范围下选择。此外，上述发光层材料可单独使用本发明的化学式1所表示的化合物，或用作主体。
在将上述化学式1所表示的化合物或两种以上的混合物用作发光主体和掺杂物的情况下，可同时使用磷光或荧光掺杂物和主体来形成发光层。此时，作为荧光掺杂物，可使用可购自出光公司(Idemitsu公司)的IDE102、IDE105或BD142；作为磷光掺杂物，可将绿色磷光掺杂物Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)合铱，fac-tris(2-phenylpyridine)iridium)、蓝色磷光掺杂物FIrpic(双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2')吡啶甲酰合铱，iridium(Ⅲ)bis[(4,6-di-fluorophenyl)-pyridinato-N,C2']picolinate)、UDC公司的红色磷光掺杂物RD61等进行共同真空蒸镀(掺杂)。掺杂物的掺杂浓度没有特别限制，但相对于主体100重量份，掺杂物的浓度优选为0.01-15重量份。
此外，在将磷光掺杂物同时用于发光层的情况下，为了防止三线态激子或空穴扩散至电子传输层(HTL)的现象，优选利用真空蒸镀法或旋涂法追加层叠空穴抑制材料(HBL)。此时，可使用的空穴抑制物质没有特别限制，可从一直用作空穴抑制材料的公知物质中任意选择而使用。例如，可以举出二唑衍生物或***衍生物、菲绕啉衍生物、或者日本特开平11-329734(A1)中记载的空穴抑制材料等，作为代表，可使用Balq、菲绕啉(phenanthrolines)系化合物(例如：UDC公司BCP)等。
在如上形成的发光层上部，会形成电子传输层(ETL)材料，此时，上述电子传输层利用真空蒸镀法、旋涂法或浇铸法等方法形成，尤其优选利用真空蒸镀法形成。
上述电子传输层材料具有稳定传输由电子注入电极(阴极)注入的电子的功能，其种类没有特别限制，例如，可使用喹啉衍生物，尤其可使用三(8-喹啉)铝(Alq3)。此外，在电子传输层上部，可层叠具有使电子容易从阴极注入的功能的物质即电子注入层(EIL)，作为电子注入层物质，可利用LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO等物质。
此外，上述电子传输层(ETL)的蒸镀条件根据所使用的化合物而不同，但一般而言，优选在与形成空穴注入层时几乎相同的条件范围下选择。
之后，在上述电子传输层上部，可形成电子注入层(EIL)物质，此时利用真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法等方法上述电子传输层上形成常规的电子注入层物质，尤其优选利用真空蒸镀法形成。
最后，在电子注入层上部，利用真空蒸镀法或溅射法等方法形成阴极形成用金属，从而用作阴极(cathode)。其中，作为阴极形成用金属，可使用具有低功函数的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物。作为具体例子，有锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等。此外，为了得到顶发射发光元件，也可使用利用ITO、IZO的透过型阴极。
本发明的有机发光元件不仅是具有阳极(anode)、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、阴极(cathode)结构的有机发光元件，可以是具有多种结构的有机发光元件的结构，根据需要，也可进一步形成一层或2层的中间层。
如上根据本发明形成的有机薄膜层的厚度可根据需要的程度进行调节，优选为10-1,000nm，更优选为20-150nm。
以下，为了有助于理解本发明，提供本发明的化合物的优选的合成例和实施例，但下述合成例和实施例仅例示本发明，本发明的范围不限于下述合成例和实施例。
[合成例]
合成例1-1.合成1-氯-3,4-二氢-2-甲醛
在氮气气流下，向反应器投入二甲基甲酰胺(DMF)8.4g(114.9mmol)、亚甲基氯(MC)40ml。将反应温度冷却至0-5℃，然后缓慢滴加三氯氧磷(POCl3)14g(91.3mmol)，并在常温下搅拌2小时。再次将反应温度冷却至0-5℃，然后缓慢投入溶于亚甲基氯50ml的α-四氢萘酮(α-tetralone)8.76g(59.9mmol)溶液。投入结束后，在常温下搅拌16小时。将反应溶液倒入冰凉的碳酸钠(Na2CO3)水溶液(satd)200ml，并追加投入亚甲基氯200ml。一直搅拌直至气体不再产生。萃取后，用亚甲基氯250ml对水层重新萃取。用硫酸镁(MgSO4)干燥有机层，然后过滤浓缩来获得红色液体1-氯-3,4-二氢-2-甲醛(1-chloro-3,4-dihydro-2-carbaldehyde)10.5g(54.7mmol，91.3％)。
MS(EI)(m/z)：[M+]192
合成例1-2.合成1-苯基-3,4-二氢-2-甲醛
在氮气气流下，向反应器投入1-氯-3,4-二氢-2-甲醛920mg(4.78mmol)、苯基硼酸(phenylbronic acid)640mg(5.26mmol)、四丁基溴化铵(tetrabutyl ammonium bromide)1.54g(4.78mmol)、乙酸钯(II)(Pd(OAc)2)21.5mg(0.096mmol)、碳酸钾(K2CO3)水溶液，然后在45℃下搅拌3小时。如果反应结束，则冷却至常温，然后投入水，进行层分离。向水层投入乙酸乙酯，然后再次进行萃取。用硫酸镁(MgSO4)干燥有机层，然后过滤浓缩并进行硅胶柱分离，获得黄色固体1-苯基-3,4-二氢-2-甲醛(1-phenyl-3,4-dihydro-2-carbaldehyde)1.0g(4.42mmol，89.4％)。
MS(EI)(m/z)：[M+]234
合成例1-3.合成3-乙炔基-4-苯基-1.2-二氢化萘
在氮气气流下，向反应器投入二异丙胺(diisopropylamine)753ul(5.37mmol)，然后冷却至0℃。缓慢滴加正丁基锂(n-butyllithium)溶液3.2ml(5.1mmol，1.6M己烷溶液)后，通过搅拌10分钟来合成LDA溶液。将反应温度冷却至-78℃后，缓慢滴加(三甲基甲硅烷基)重氮甲烷((trimethylsilyl)diazomethane)溶液2.5ml(5.0mmol，2M己烷溶液)。在相同温度下搅拌30分钟，然后缓慢滴加将1-苯基-3,4-二氢-2-甲醛1.0g(4.27mmol)溶于四氢呋喃(THF)5ml的溶液。缓慢升温至常温，然后搅拌3小时而结束反应，并投入水来终止反应。将反应溶液进行层分离，然后用乙酸乙酯对水层进行2次萃取。用硫酸镁(MgSO4)干燥有机层，然后过滤浓缩并利用展开溶剂正己烷:乙酸乙酯(95:5)进行硅胶柱分离，获得无色透明液体3-乙炔基-4-苯基-1.2-二氢萘(3-ethynyl-4-phenyl-1,2-dihydronaphthalene)778mg(3.38mmol，79.1％)。
MS(EI)(m/z)：[M+]230
合成例1-4.合成5,6-二氢-苯并[c]菲
在氮气气流下，向反应器投入3-乙炔基-4-苯基-1,2-二氢萘528mg(2.3mmol)、氯化铂(II)(PtCl2)26.6mg(0.1mmol)、甲苯10ml，然后在80℃下搅拌24小时。如果反应结束，则通过减压蒸馏去除溶剂，然后利用展开溶剂正己烷进行硅胶柱分离，获得白色固体5,6-二氢-苯并[c]菲(5,6-dihydro-benzo[c]phenanthrene)380.1mg(1.65mmol，72.1％)。
MS(EI)(m/z)：[M+]230
合成例1-5.合成8-溴-5,6-二氢-苯并[c]菲
在氮气气流下，向反应器投入5,6-二氢-苯并[c]菲10g(43.4mmol)、亚甲基氯100ml。将反应温度冷却至0℃，然后缓慢滴加将溴(Br2)7.63g(47.7mmol)稀释于亚甲基氯76ml的溶液。将反应温度升温至常温后，搅拌6小时。向反应器投入硫代硫酸钠(N2S2O3)水溶液后，进行层分离，然后用亚甲基氯对水层进行萃取。用硫酸镁(MgSO4)干燥有机层，然后过滤浓缩并利用亚甲基氯和甲醇进行再结晶，获得黄色固体8-溴-5,6-二氢-苯并[c]菲(8-bromo-5,6-dihydro-benzo[c]phenanthrene)11.3g(36.6mmol，84.2％)。
MS(EI)(m/z)：[M+]308
合成例1-6.合成化学式(6)
在氮气气流下，向反应器投入8-溴-5,6-二氢-苯并[c]菲1.0g(3.2mmol)、10-苯基蒽-9-基硼酸(10-phenylanthracen-9-yl boronic acid)1.1g(3.9mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)0.19g(0.16mmol)、碳酸钾(K2CO3)1.3g(9.1mmol)、甲苯10ml、四氢呋喃(THF)10ml、精制水2ml，然后进行回流冷却。如果反应结束，则冷却至常温，并对反应溶液进行层分离。用乙酸乙酯对水层进行2次萃取。用硫酸镁(MgSO4)干燥有机层，然后过滤浓缩并利用展开溶剂正己烷:乙酸乙酯(90:10)进行硅胶柱分离，获得白色固体8-(10'-苯基蒽-9'-基)-5,6-二氢-苯并[c]菲(8-(10'-phenylanthracen-9'-yl)-5,6-dihydro-benzo[c]phenanthrene)1.2g(2.5mmol，77.2％)。
MS(EI)(m/z)：[M+]482
合成例2.合成化学式(31)
利用与合成例1-6相同的方法进行合成，获得白色固体8-(10'-萘基蒽-9'-基)-5,6-二氢-苯并[c]菲(8-(10'-naphthyl-anthracen-9'-yl)-5,6-dihydro-benzo[c]phenanthrene)1.1g(2.1mmol，69.1％)。
MS(EI)(m/z)：[M+]532
合成例3.合成化学式(32)
利用与合成例1-6相同的方法进行合成来获得白色固体8-(10'-(2”-萘基)蒽-9'-基)-5,6-二氢-苯并[c]菲(8-(10'-(2”-naphthryl)-anthracen-9'-yl)-5,6-dihydro-benzo[c]phenanthrene)1.3g(2.4mmol，75.2％)。
MS(EI)(m/z)：[M+]532
合成例4.合成化学式(33)
利用与合成例1-6相同的方法进行合成，获得白色固体8-(10'-(9”-菲基)蒽-9'-基)-5,6-二氢-苯并[c]菲(8-(10'-(9”-phenanthryl)anthracen-9'-yl)-5,6-dihydro-benzo[c]phenanthrene)1.2g(2.0mmol，62.7％)。
MS(EI)(m/z)：[M+]582
合成例5.合成化学式(46)
利用与合成例1-6相同的方法进行合成，获得白色固体8-(4'-(10”-苯基蒽-9”-基)苯基)-5,6-二氢-苯并[c]菲(8-(4'-(10”-phenylanthracen-9”-yl)phenyl)-5,6-dihydro-benzo[c]phenanthrene)1.2g(2.2mmol，66.1％)。
MS(EI)(m/z)：[M+]559
合成例6.合成化学式(51)
利用与合成例1-6相同的方法进行合成，获得白色固体8-(3'-(10”-苯基蒽-9”-基)苯基)-5,6-二氢-苯并[c]菲(8-(3'-(10”-phenyl-anthracen-9”-yl)phenyl)-5,6-dihydro-benzo[c]phenanthrene)1.0g(1.7mmol，53.7％)。
MS(EI)(m/z)：[M+]559
合成例7.合成化学式(1)
使用4-氯-5,6-二氢苯并[c]菲来代替8-溴-5,6-二氢苯并[c]菲，除此之外，利用与合成例1-6相同的方法进行合成，获得浅黄绿色固体4-(10-苯基蒽-9-基)-5,6-二氢-苯并[c]菲(4-(10-phenylanthracen-9-yl)-5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene)0.8g(1.7mmol，33.7％)。
MS(EI)(m/z)：[M+]483
合成例8.合成化学式(8)
使用10-溴-5,6-二氢苯并[c]菲来代替8-溴-5,6-二氢苯并[c]菲，除此之外，利用与合成例1-6相同的方法进行合成，获得浅白色固体10-(10-苯基蒽-9-基)-5,6-二氢-苯并[c]菲(10-(10-phenylanthracen-9-yl)-5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene)1.5g(3.1mmol，57.4％)。
MS(EI)(m/z)：[M+]483
合成例9.合成化学式(12)
使用10-溴-5,6-二氢苯并[c]菲来代替8-溴-5,6-二氢苯并[c]菲，除此之外，利用与合成例1-6相同的方法进行合成，获得浅黄绿色固体3-(10-(2-萘基)-蒽-9-基)-5,6-二氢-苯并[c]菲(3-(10-(2-naphthyl)-anthracen-9-yl)-5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene)1.1g(2.1mmol，43.8％)。
MS(EI)(m/z)：[M+]533
合成例10.合成化学式(165)
使用5-碘-5,6-二氢苯并[c]菲来代替8-溴-5,6-二氢苯并[c]菲，除此之外，利用与合成例1-6相同的方法进行合成，获得浅黄绿色固体7-(10-(2-萘基)-蒽-9-基)-5,6-二氢-苯并[c]菲(7-(10-(2-naphthyl)-anthracen-9-yl)-5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene)0.9g(1.7mmol，71.7％)。
MS(EI)(m/z)：[M+]533
合成例11.合成化学式(191)
使用2-溴-5,6-二氢苯并[c]菲来代替8-溴-5,6-二氢苯并[c]菲，除此之外，利用与合成例1-6相同的方法进行合成，获得浅黄绿色固体2-(10-(2-萘基)-蒽-9-基)-5,6-二氢-苯并[c]菲(2-(10-(2-naphthyl)-anthracen-9-yl)-5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene)1.0g(1.9mmol，54.3％)。
MS(EI)(m/z)：[M+]533
合成例12.合成化学式(18)
在氮气气流下，向反应器投入(7,8-二氢苯并[c]菲-3-基)-硼酸3.00g(10.9mmol)、9,10-二溴蒽1.5g(4.6mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)0.21g(0.2mmol)、碳酸钾(K2CO3)3.8g(27.4mmol)、甲苯60ml、四氢呋喃(THF)60ml、精制水12ml，然后进行回流冷却。如果反应结束，则冷却至常温，并对反应溶液进行层分离。用乙酸乙酯对水层进行2次萃取。用硫酸镁(MgSO4)干燥有机层，然后过滤浓缩并利用展开溶剂正己烷:乙酸乙酯(60:10)进行硅胶柱分离，获得白色固体9,10-双(5,6-二氢苯并[c]菲-3-基)蒽(9,10-bis-(5,6-dihydrobenzo[c]phenanthren-3-yl)anthracene)1.2g(1.9mmol，41.5％)。
MS(EI)(m/z)：[M+]635
合成例13.合成化学式(183)
使用(7,8-二氢-苯并[c]菲-6-基)硼酸来代替(7,8-二氢苯并[c]菲-3-基)硼酸，除此之外，利用与合成例11相同的方法进行合成，获得白色固体9,10-双(7,8-二氢苯并[c]-菲-5-基)蒽(9,10-bis(7,8-dihydrobenzo[c]phenanthren-5-yl)-anthracene)0.9g(1.4mmol，31.1％)。
MS(EI)(m/z)：[M+]635
合成例14.合成化学式(200)
使用(7,8-二氢-苯并[c]菲-6-基)硼酸来代替(7,8-二氢苯并[c]菲-3-基)硼酸，除此之外，利用与合成例11相同的方法进行合成，获得白色固体9,10-双(5,6-二氢苯并[c]-菲-2-基)蒽(9,10-bis(5,6-dihydrobenzo[c]phenanthren-2-yl)-anthracene)1.7g(2.7mmol，58.7％)。
MS(EI)(m/z)：[M+]635
合成例15-1.合成3,8-二溴-5,6-二氢-苯并[c]菲
在氮气气流下，向反应器投入5,6-二氢-苯并[c]菲10g(43.4mmol)、亚甲基氯100ml。将反应温度冷却至0℃，然后缓慢滴加将溴(Br2)15.26g(95.4mmol)稀释于亚甲基氯150ml的溶液。将反应温度升温至常温后，搅拌6小时。向反应器投入硫代硫酸钠(N2S2O3)水溶液后，进行层分离，然后用亚甲基氯对水层进行萃取。用硫酸镁(MgSO4)干燥有机层，然后过滤浓缩并利用亚甲基氯和甲醇进行再结晶，获得黄色固体3,8-二溴-5,6-二氢-苯并[c]菲(3,8-dibromo-5,6-dihydro-benzo[c]phenanthrene)12.0g(31.0mmol，71.4％)。
MS(EI)(m/z)：[M+]388
合成例15.合成[化学式203]
使用(10-(2-萘基)蒽-9-基)硼酸和3,8-二溴-5,6-二氢-苯并[c]菲来代替(7,8-二氢苯并[c]菲-3-基)硼酸和9,10-二溴蒽，除此之外，利用与合成例11相同的方法进行合成，获得浅黄绿色固体3,8-双(10-(2-萘基)蒽-9-基)-5,6-二氢-苯并[c]菲(2-(10-(2-naphthyl)anthracen-9-yl)-5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene)1.2g(1.4mmol，40.0％)。
MS(EI)(m/z)：[M+]836
合成例16.合成化学式(131)
在氮气气流下，向反应器投入3,8-二溴-5,6-二氢-苯并[c]菲10g(25.8mmol)、9H-咔唑(9H-carbazole)10.9g(57.3mmol)、碘化铜(CuI)1.1g(5.7mmol)、磷酸三钾24.3g(114.6mmol)、1,2-二氨基环己烷0.7g(5.7mmol)、1,4-二烷100ml，然后在进行回流冷却的同时搅拌36小时。如果反应结束，则进行过滤，然后通过减压去除溶剂。对反应物进行硅胶柱分离，获得淡黄绿色固体9,9'-(5,6-二氢苯并[c]-菲-3,8-二基)-双(9H-咔唑)(9,9'-(5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene-3,8-diyl)bis(9H-carbazole)3.2g(5.6mmol，21.9％)。
MS(EI)(m/z)：[M+]561
合成例17.合成化学式(134)
利用与合成例15相同的方法进行合成，获得淡黄绿色固体3,3'-(5,6-二氢-苯并[c]菲-3,8-二基)双(9-苯基-9H-咔唑)(3,3'-(5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene-3,8-diyl)bis(9-phenyl-9H-carbazole))5.4g(9.5mmol，36.7％)。
MS(EI)(m/z)：[M+]713
合成例18.合成化学式(147)
在氮气气流下，向反应器投入5,6-二氢-苯并[c]菲1g(2.6mmol)、二苯基胺1.1g(6.5mmol)、乙酸钯(II)0.03g(0.13mmol)、BINAP 0.08g(0.13mmol)、叔丁醇钠(sodiumtert-butoxide)1.0g(10.3mmol)、甲苯100ml，然后在进行回流冷却的同时搅拌12小时。如果反应结束，则进行过滤，然后通过减压去除溶剂。对反应物进行硅胶柱分离，获得淡黄绿色固体3,8-二(N,N-二苯基氨基)-5,6-二氢-苯并[c]菲(3,8-di(N,N-diphenylamino)-5,6-dihydro-benzo[c]-phenanthrene)0.8g(1.4mmol，55.2％)。
MS(EI)(m/z)：[M+]565
合成例19.合成化学式(151)
利用与合成例18相同的方法进行合成，获得淡黄绿色固体3,8-二(N,N-二(4'-甲苯基)氨基)-5,6-二氢-苯并[c]菲(3,8-di(N,N-di(4'-tolyl)amino)-5,6-dihydro-benzo[c]phenanthrene)0.7g(1.1mmol，42.7％)。
MS(EI)(m/z)：[M+]621
合成例20.合成化学式(153)
利用与合成例18相同的方法进行合成，获得白色固体3,8-二(N,N-二(4'-叔丁基苯基)氨基)-5,6-二氢-苯并[c]菲(3,8-di(N,N-di(4'-tert-butylphenyl)amino)-5,6-dihydro-benzo[c]-phenanthrene)0.9g(1.2mmol，45.3％)。
MS(EI)(m/z)：[M+]790
合成例21.合成化学式(161)
利用与合成例18相同的方法进行合成，获得白色固体3,8-二(N-苯基-N-2'-萘基氨基)-5,6-二氢-苯并[c]菲(3,8-di(N-phenyl-N-2'-naphthylamino)-5,6-dihydro-benzo[c]phenanthrene)0.9g(1.32mmol，51.1％)。
MS(EI)(m/z)：[M+]665
合成例22.合成化学式(163)
利用与合成例18相同的方法进行合成，获得淡黄绿色固体3,8-二(N-苯基-N-(9',9'-二甲基-2'-芴基)氨基)-5,6-二氢-苯并[c]菲(3,8-di(N-phenyl-N-(9',9'-dimethyl-2'-fluorenyl)amino)-5,6-dihydro-benzo[c]-phenanthrene)0.9g(1.1mmol，43.7％)。
MS(EI)(m/z)：[M+]797
合成例23.合成化学式(164)
利用与合成例18相同的方法进行合成，获得淡黄绿色固体3,8-二(N-苯基-N-(3'-吡啶基)氨基)-5,6-二氢-苯并[c]菲(3,8-di(N-phenyl-N-(3'-pyridyl)amino)-5,6-dihydro-benzo[c]-phenanthrene)0.4g(0.7mmol，50.1％)。
MS(EI)(m/z)：[M+]567
[实施例]根据本发明的有机发光元件的制造
使用上述合成例1至15中得到的化合物作为发光层的发光主体物质，使用ADN(ADN：9,10-二(2-萘基)-蒽(9,10-di(2-naphthyl)-anthracene))作为比较主体化合物，使用BD142(N6,N12-双(3,4-二甲基苯基)-N6,N12-二基-6,12-二胺)的化合物作为发光层的掺杂物物质，并根据常规方法制造有机发光元件。
首先，在形成于玻璃基板的厚的ITO层(阳极)上依次蒸镀厚的空穴注入层(空穴注入层物质：HI-406(N1,N1'-(联苯基-4,4'-二基)双(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺))、厚的空穴传输层(空穴传输层物质：双(N-(1-萘基-n-苯基))联苯胺(α-NPB))、本发明的化合物中掺杂有BD142(N6,N12-双(3,4-二甲基苯基)-N6,N12-二基-6，12-二胺)的厚的发光层、厚的电子传输层(电子传输层物质：ET4(6,6'-(3,4-二基-1,1-二甲基-1H-噻咯-2,5-二基)二-2,2'-二吡啶))、和厚的LiF、厚的铝阴极，制造有机发光元件。
测定上述制造的有机发光元件的发光特性并示于下述表1。
表1
[表1]
如上述表1所示，可知实施例1至15与比较例1相比，虽然电压类似，但电流效率和亮度最大提高了1.5倍，色坐标也相对优异。
此外，使用上述合成例18至23中得到的化合物作为发光层的发光掺杂物物质，使用BD142的化合物作为比较掺杂物物质，使用ADN(AND：9,10-二(2-萘基)蒽)作为发光层的发光主体，除此之外，与上述实施例相同地制造。
表2
[表2]
如上述表2所示，实施例18至23与比较例相比驱动电压优异。显示出电流效率类似或较低的特性，通过在色坐标中确认CIEy值可知，这是因向短波区域移动而导致的结果，如果考虑换算效率，则可显示出最大提高1.6倍的特性。
根据上述实施例的有机发光元件的结果即表1和2，利用本发明的新型苯并菲化合物，可制造驱动电压、发光效率和色坐标等特性优异的有机发光元件。
产业可利用性
利用本发明的新型苯并菲衍生物化合物的有机发光元件具有驱动电压、发光效率和色纯度等特性优异的效果。

Claims (6)

1.一种化合物，其是由下述化学式表示的化合物中的一种：
2.一种有机发光元件，其包含权利要求1所述的化合物。
3.根据权利要求2所述的有机发光元件，其中，所述阳极和阴极之间的空穴注入层、空穴传输层或发光层包含权利要求1所述的化合物。
4.根据权利要求3所述的有机发光元件，其中，在所述阳极和阴极之间，进一步包含选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层组成的组中的一个以上的层。
5.根据权利要求4所述的有机发光元件，其中，在所述阳极和阴极之间的选自发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层中的一个以上的层是利用真空蒸镀方式或溶液法形成的。
6.根据权利要求2所述的有机发光元件，其中，所述有机发光元件用于显示元件、显示器元件、照明元件。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102166850B1 (ko) * 2017-06-08 2020-10-16 주식회사 엘지화학 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR102516811B1 (ko) * 2019-10-23 2023-03-31 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102136380B1 (ko) * 2020-03-31 2020-07-21 주식회사 엘지화학 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN117700399A (zh) * 2022-09-07 2024-03-15 陕西莱特光电材料股份有限公司 含三嗪化合物、有机电致发光器件和电子装置

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1362464A (zh) * 2002-01-15 2002-08-07 清华大学 一种有机电致发光材料
CN1758459A (zh) * 2005-05-26 2006-04-12 友达光电股份有限公司 有机发光元件

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5448363B2 (ja) * 2008-04-23 2014-03-19 株式会社トクヤマ 化合物の製造方法
DE102009005746A1 (de) * 2009-01-23 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5448572B2 (ja) * 2009-05-25 2014-03-19 株式会社トクヤマ アセチル化合物、該アセチル化合物の製造方法、および該アセチル化合物を使用したナフトール化合物の製造方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1362464A (zh) * 2002-01-15 2002-08-07 清华大学 一种有机电致发光材料
CN1758459A (zh) * 2005-05-26 2006-04-12 友达光电股份有限公司 有机发光元件

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Acid-Catalyzed Cascade Reactions of Arylvinylcyclopropenes with Acetals and Aldehydes for the Construction of Different Aromatic Systems;Zhi-Bin Zhu et al.;《Chemistry-A European Journal》;20090630;第15卷(第31期);第7543-7548页 *
RN 80663-26-9;CA;《Stn-Registry》;19841116 *
Synthesis and ring-opening reactions in the 1,3’-bicyclopropenyl series;Albert Padwa et al.;《J. Org. Chem.》;19840301;第49卷(第5期);第856-862页 *
Synthesis of Benzo[g]chrysene 5,6-Oxide and 7,8-Oxide and their Isomeric Oxepines;Rajiv Agarwal et al.;《Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1》;19931231;第23卷;第2869-2874页 *
α-Oxoketene dithioacetal mediated aromatic annulation: highly efficient and concise synthetic routes to potentially carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbons;Sukumar Nandi et al.;《Tetrahedron》;20040412;第60卷(第16期);第3663-3673页 *

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